JPS609759B2 - ヒドロアルケニルオキシシラン - Google Patents

ヒドロアルケニルオキシシラン

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JPS609759B2
JPS609759B2 JP54067706A JP6770679A JPS609759B2 JP S609759 B2 JPS609759 B2 JP S609759B2 JP 54067706 A JP54067706 A JP 54067706A JP 6770679 A JP6770679 A JP 6770679A JP S609759 B2 JPS609759 B2 JP S609759B2
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JP
Japan
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hydroalkenyloxysilane
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liquid
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JP54067706A
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JPS55160786A (en
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俊雄 鷹合
正俊 荒井
浩二 二ツ森
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規、かつ有用な有機けし、素化合物、とくに
は分子中にけし、素原子に直接結合する水素原子とアル
ケニルオキシ基とを同時に有するシランに関するもので
ある。
すなわち、本発明は一般式 （式中、ＲＩは低級アルキル基、Ｒ２は低級アルキル基
、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表わし、ｎは
０、１または２である）で示されるヒドロアルケニルオ
キシシランに関するものである。
この化合物は新規物質であり、具体的は上記一般式中の
ＲＩおよびＲ２がメチル基「エチル基、プロピル基、ブ
チル基などの低級アルキル基「Ｒ３が水素原子または上
記に例示した低級アルキル基であって、ｎが０、１また
は２のものである。このようなヒドロアルケニルオキシ
シランを具体的に例示すれば下記のとおりである。本発
明のヒドロアルケニルオキシシランは、例えば相当する
ヒドロハロゲノシラン化合物とェノール化できるケトン
とを触媒（例えばトリェチルアミンなどの塩酸捕獲剤）
の存在下に脱ハロゲン化水素反応させることにより容易
にしかも高収率で合成することができる。
本発明のヒドロアルケニルオキシシランは変性用試剤と
してとくに有用とされるほか、このもの自体硬化剤とし
て使用することもできる。
例えば前記ヒドロアルケニルオキシシランは白金または
白金化合物の存在下において不飽和基含有有機化合物と
良好に付加反応してァルケニルオキシシリル付加物に転
化し、また該ヒドロアルケニルオキシシランは不飽和基
含有有機重合体をシリコーン変性する場合にきわめて有
用であり、これらの重合体は湿分の作用により数量の触
媒の存在下において硬化する。つぎに本発明の実施例を
あげる。
実施例 １ アセトン６９７夕（１２モル）、およびトリェチルアミ
ン６０８夕（６．０モル）を反応器に仕込み、これにメ
チルジクロロシラン２３０夕（２．０モル）を２時間を
要して滴下した（発熱するため、水浴で冷却し６０ｏｏ
以下に保持した）。
滴下終了後、還流下６０℃で２時間反応させ、その後塩
を炉別し炉液を蒸留たところ、６５００／８５肋Ｈｇの
沸点を有する液体が２６９タ得られた。この液体は下記
の分析結果から次の構造式を有するヒドロアルケニルオ
キシシランであることが認められた（収率８５％）。
ｏ赤外線吸収スペクトル分析 ｏ分子量（ガスマススベクトル分析） １５８ ｏ元素分析 計算値 分析値 Ｓ Ｉ １７．７５ １７．７８
０ ５ ３．１２ ５３．１
０日 ８．９ ２ ８．９
４ｏＮＭＲ ６値実
施例 ２メチルジクロロシランのかわりにトリクロロシ
ラン２０３夕（１．５モル）を使用した以外は実施例１
と同様に反応を行なったところ、４３午０／６肌Ｈｇの
沸点を有する液体が１６０タ得られた。
この液体は下記の分析結果から次の構造式を有するヒド
ロアルケニルオキシシランであることが認められた（収
率８０％）。
ｏ赤外線吸収スペクトル分析 ｏ分子量（ガスマススベクトル分析） ２００ ｏ元素分析 計算値 分析値 ・ Ｓｉ １４．０２ １４．０６
Ｃ ５３．９６ ５３．９３日
８．０５ ８．０４ｏＮＭＲ
（８値）−ＣＨ３
１．６２実施例 ３
アセトン２７５夕（４．７３モル）、およびトリエチル
アミン２４０夕（２．３７モル）を反応器に仕込み、こ
れにジメチルクロロシラン１５０夕（１．５８モル）を
１時間を要して滴下し、滴下終了後６０ｑｏで６時間反
応を行なった。
ついで塩を炉別し、炉液を蒸留したところ、７４ｏｏ／
７６仇舷Ｈｇの沸点を有する液体が８０タ得られた。こ
の液体は下記の分析結果から次の構造式を有するハイド
ロケニルオキシシランであることが認められた（収率４
３％）。
ｏ赤外線吸収スペクトル分析 ｏ分子量 １１６ ｏ元素分析 計算値 分析値 Ｓｉ ２４．１７ ４．１５Ｃ
５１．６６ ５１．６０Ｈ １０．
４１ １０．３８ｏＮＭＲ
６値実施例 ４アセトンのかわりに
ジェチルケトン６９７夕を用いた以外は実施例１と同様
に行なったところ、沸点８６ｏｏ／１３肋Ｈｇの液体が
２５７タ得られた。
この液体は下記の分析結果から次の構造式を有するヒド
ロアルケニルオキシシランであることが認められた（収
率６０％）。ｏ赤外線吸収スペクトル分析 ｏ分子量（ガスマススベクトル分析） ２１４ ｏ元素分析 計算値 分析値 Ｓｉ １３．１０ １３．１３Ｃ
６１．６３ ６１．６８Ｈ
１０．３４ １０．３０応
用例反応フラスコに、分子鎖両末端にアリルオキシ基を
有する、２５００における粘度が８００センチストーク
ス（平均分子量４２００）のポリオキシプロピレン１５
０夕、実施例１で得たメチルジイソプロベノオキシシラ
ン１８夕、塩化白金酸のインプロピルアルコール溶液（
白金として２重量％）０．３夕およびトルェン２００夕
を仕込み、かくはんしながら９０℃で１時間、さらに１
２０ｏｏで２時間付加反応させた。
冷却後未反応メチルジィソプロベノオキシシランをガス
クロマトグラフィ一により定量し、付加反応率を調べた
ところ、９８％の付加率であった。
なお、生成したシリコーン変性ポリオキシプロピレンは
式で示されるもので、このものの粘度は９７０センチス
トークス（２ｙ０）であり、アリルオキシ基はほぼ完全
に消失していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、Ｒ＾２は低級アルキ
    ル基、Ｒ＾３は水素原子または低級アルキル基を表わし
    、ｎは０、１または２である）で示されるヒドロアルケ
    ニルオキシシラン。 ２ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のヒドロアルケニ
    ルオキシシラン。 ３ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のヒドロアルケニ
    ルオキシシラン。 ４ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のヒドロアルケニ
    ルオキシシラン。 ５ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のヒドロアルケニ
    ルオキシシラン。
JP54067706A 1979-05-31 1979-05-31 ヒドロアルケニルオキシシラン Expired JPS609759B2 (ja)

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JP54067706A JPS609759B2 (ja) 1979-05-31 1979-05-31 ヒドロアルケニルオキシシラン
US06/151,696 US4294975A (en) 1979-05-31 1980-05-20 Hydroalkenyloxysilanes
DE3020446A DE3020446A1 (de) 1979-05-31 1980-05-29 Hydrogenalkenyloxysilane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE3020446C2 (ja) 1987-11-19
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