JPS6110526A - アリ−ルインダニルエ−テル類 - Google Patents
アリ−ルインダニルエ−テル類Info
- Publication number
- JPS6110526A JPS6110526A JP13087384A JP13087384A JPS6110526A JP S6110526 A JPS6110526 A JP S6110526A JP 13087384 A JP13087384 A JP 13087384A JP 13087384 A JP13087384 A JP 13087384A JP S6110526 A JPS6110526 A JP S6110526A
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- Japan
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- ether
- indanyl
- formula
- aryl
- fluorophenyl
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、消炎作用などの種々の生理活性を有する新規
なアリールインダニルエーテル類に関する。
なアリールインダニルエーテル類に関する。
本発明者らは、生理活性を有するアリールインダニルエ
ーテル類を探索した結果、後記一般式によって特定され
るアリールインダニルエーテル類が新規化合物でアリ、
該化合物が消炎作用、解熱作用、鎮痛作用、血小板凝集
阻害作用及び利尿作用を有し、消炎剤、解熱剤、鎮痛剤
、抗血栓剤及び利尿剤として有用でアム 胃障害など
の副作用の少ない安全性の高い化合物であることを見出
し、本発明に到達した。
ーテル類を探索した結果、後記一般式によって特定され
るアリールインダニルエーテル類が新規化合物でアリ、
該化合物が消炎作用、解熱作用、鎮痛作用、血小板凝集
阻害作用及び利尿作用を有し、消炎剤、解熱剤、鎮痛剤
、抗血栓剤及び利尿剤として有用でアム 胃障害など
の副作用の少ない安全性の高い化合物であることを見出
し、本発明に到達した。
本発明を概説すれば、本発明は、一般式ＣＤ〔式中、
ＸＩ及びＸ２は水素、低級アルキル基又はハロゲン原
子を示し、Ｙは水酸基、カルボキシル基又は低級アシル
アミノ基を示す〕で表わされるアリールインダニルエー
テル類、を発明の要旨とする。
ＸＩ及びＸ２は水素、低級アルキル基又はハロゲン原
子を示し、Ｙは水酸基、カルボキシル基又は低級アシル
アミノ基を示す〕で表わされるアリールインダニルエー
テル類、を発明の要旨とする。
本発明のアリールインダニルエーテル類を特定した前記
一般式〔Ｉ〕において、ＸＩ及びＸ２として具体的には
水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロ
ピル基、ブチル基などの低級アルキル基、弗素、塩素、
臭素などのハロゲン原子を例示することができる。また
、Ｙとして具体的には水酸基、カルボキシル基又はホル
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基などの低級アシルアミノ基を例示することができる。
一般式〔Ｉ〕において、ＸＩ及びＸ２として具体的には
水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロ
ピル基、ブチル基などの低級アルキル基、弗素、塩素、
臭素などのハロゲン原子を例示することができる。また
、Ｙとして具体的には水酸基、カルボキシル基又はホル
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基などの低級アシルアミノ基を例示することができる。
本発明のアリールインダニルエーテル類として具体的に
は次の化合物を例示することができる。
は次の化合物を例示することができる。
フェニル（６−ヒドロキシ−５−インダニル）エーテル
、 ｍ−トＩＪル（６−ヒドロキシ−５−インダニル）エー
テル、 ｐ−トリル（６−ヒドロキシ−５−インダニル）エーテ
ル、 ２、４− ジメチルフェニル（６−ヒドロキシ−５−イ
ンダニル）エーテル、 ６−フロロフェニル（６−ヒドロキシ−５−インダニル
）エーテル、 ４−フロロフェニル（６−ヒドロキシ−５−インダニル
）エーテル、 ２．４−’、’ｙ口口フェニル（６−ヒドロキシ−５−
インダニル）エーテル、 ３−１０ロフエニル（６−ヒドロキシ−５−インダニル
）エーテル、 ４−クロロフェニル−（６−ヒドロキシ−５−インダニ
ル）エーテル、 フェニル（６−カルボキシ−５−インダニル）エーテル
、 ｍ −ト’Ｊル（６−カルボキシ−５−インダニル）エ
ーテル、 ｐ −） ＩＪル（６−カルポキシー５−インダニル）
エーテル、 ４−フロロフェニル（６−’Ｊルボキ７−５−インダニ
ル）エーテル、 ２．４−ジフロロフェニル（６−カルボキシ−５−イン
ダニル）エーテル、 ３−１０ロフエニル（６−カルボキシ−５−インダニル
）エーテル、 ４−クロロフェニル（６−カルポキシー５−インダニル
）エーテル、 フェニル（６−ホルミルアミ／−５−インタニル）エー
テル、 フェニル（６−アセチルアミノ−５−インダニル）エー
テル、 ｍ−１−リル（６−ホルミルアミノ−５−インダニル）
エーテル、 ｍ−トリル（６−アセチルアミノ−５−インタニル）エ
ーテル、 ｐ−トリル（６−ホルミルアミノ−５−インタニル）エ
ーテル、 ｐ −ト！ｊル（６−アセチルアミノ−５−インダニル
）エーテル、 ローフロロフェニル（６−ホルミル７ミ／−５−インダ
ニル）エーテル、 ３−フロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−インタ
ニル）エーテル、 ４−７０口フェニル（６−ホルミルアミ／−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−フロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−フロロフェニル（６−フロピオニルアミノ−５−イ
ンダニル）エーテル、 ２．４−ジフロロフェニル（６−ホルミルアミノ−５−
インダニル）エーテル、 ２．４−ジフロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−
インダニル）エーテル、 ２．４−シフロロフェニル（６−ブロビオニルアミノー
５−インダニル）エーテル、 ３１０ロフエニル（６−ホルミルアミ／−５−インダニ
ル）エーテル、 ３−クロロフェニル（６−ホルミルアミノ−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−１０ロフエニル（６−ホルミルアミノ−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−クロロフェニル（６−アセチルアミ／−５−インダ
ニル）エーテル。
、 ｍ−トＩＪル（６−ヒドロキシ−５−インダニル）エー
テル、 ｐ−トリル（６−ヒドロキシ−５−インダニル）エーテ
ル、 ２、４− ジメチルフェニル（６−ヒドロキシ−５−イ
ンダニル）エーテル、 ６−フロロフェニル（６−ヒドロキシ−５−インダニル
）エーテル、 ４−フロロフェニル（６−ヒドロキシ−５−インダニル
）エーテル、 ２．４−’、’ｙ口口フェニル（６−ヒドロキシ−５−
インダニル）エーテル、 ３−１０ロフエニル（６−ヒドロキシ−５−インダニル
）エーテル、 ４−クロロフェニル−（６−ヒドロキシ−５−インダニ
ル）エーテル、 フェニル（６−カルボキシ−５−インダニル）エーテル
、 ｍ −ト’Ｊル（６−カルボキシ−５−インダニル）エ
ーテル、 ｐ −） ＩＪル（６−カルポキシー５−インダニル）
エーテル、 ４−フロロフェニル（６−’Ｊルボキ７−５−インダニ
ル）エーテル、 ２．４−ジフロロフェニル（６−カルボキシ−５−イン
ダニル）エーテル、 ３−１０ロフエニル（６−カルボキシ−５−インダニル
）エーテル、 ４−クロロフェニル（６−カルポキシー５−インダニル
）エーテル、 フェニル（６−ホルミルアミ／−５−インタニル）エー
テル、 フェニル（６−アセチルアミノ−５−インダニル）エー
テル、 ｍ−１−リル（６−ホルミルアミノ−５−インダニル）
エーテル、 ｍ−トリル（６−アセチルアミノ−５−インタニル）エ
ーテル、 ｐ−トリル（６−ホルミルアミノ−５−インタニル）エ
ーテル、 ｐ −ト！ｊル（６−アセチルアミノ−５−インダニル
）エーテル、 ローフロロフェニル（６−ホルミル７ミ／−５−インダ
ニル）エーテル、 ３−フロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−インタ
ニル）エーテル、 ４−７０口フェニル（６−ホルミルアミ／−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−フロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−フロロフェニル（６−フロピオニルアミノ−５−イ
ンダニル）エーテル、 ２．４−ジフロロフェニル（６−ホルミルアミノ−５−
インダニル）エーテル、 ２．４−ジフロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−
インダニル）エーテル、 ２．４−シフロロフェニル（６−ブロビオニルアミノー
５−インダニル）エーテル、 ３１０ロフエニル（６−ホルミルアミ／−５−インダニ
ル）エーテル、 ３−クロロフェニル（６−ホルミルアミノ−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−１０ロフエニル（６−ホルミルアミノ−５−インダ
ニル）エーテル、 ４−クロロフェニル（６−アセチルアミ／−５−インダ
ニル）エーテル。
本発明のアリールインダニルエーテル類は次の方法で製
造することができる。一般式（１）において、Ｙが低級
アシルアミノ基である場合には、一般式〔式中、Ｘｌ及
びＸ２は前記と同一である〕で表わされるフェノール類
と一般式〔Ｉ［ｌ） で衣わされるブロモニトロインダンとをピリジン中で、
炭酸カリウム、触媒量の銅粉及び塩化第一銅の存在下に
反応させて一般式〔■〕 〔式中 ＸＩ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリールにトロインダニル）エーテルを合成し、さら
にこれを水素又は塩化第一錫で還元することによシ、一
般式〔■〕 〔式中、Ｘｌ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリール（アミノインダニル）エーテルヲ合成し、さ
らにこれに低級脂肪族カルボン酸無水物又は低級脂肪族
カルボン酸ハライドを反応させることによジアシル化し
て一般式（１）においてＹが低級アシルアミノ基である
化合物を得ることができる。
造することができる。一般式（１）において、Ｙが低級
アシルアミノ基である場合には、一般式〔式中、Ｘｌ及
びＸ２は前記と同一である〕で表わされるフェノール類
と一般式〔Ｉ［ｌ） で衣わされるブロモニトロインダンとをピリジン中で、
炭酸カリウム、触媒量の銅粉及び塩化第一銅の存在下に
反応させて一般式〔■〕 〔式中 ＸＩ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリールにトロインダニル）エーテルを合成し、さら
にこれを水素又は塩化第一錫で還元することによシ、一
般式〔■〕 〔式中、Ｘｌ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリール（アミノインダニル）エーテルヲ合成し、さ
らにこれに低級脂肪族カルボン酸無水物又は低級脂肪族
カルボン酸ハライドを反応させることによジアシル化し
て一般式（１）においてＹが低級アシルアミノ基である
化合物を得ることができる。
また、一般式（１）において、Ｙがカルボキシル基又は
水酸基である場合には、一般式〔■〕Ｘ′ 〔式中、ｘｌ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリールインダニルエーテルとメチルジクロロメチル
エーテルとをジクロロメタン中四塩化チタンの存在下に
反応させることにより、一般式〔■〕〔式中 ＸＩ及び
Ｘ２は前記と同一である〕で表わされるアリール（メト
キシクロロメチルインダニル）エーテルを合成し、これ
を加水分解することにより一般式〔■〕 〔式中、ｘｌ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリール（ホルミルインダニル）エーテルトシ、これ
を過マンガン酸カリなどの酸化剤で酸化するととによシ
一般式（１）においてＹがカルボキシル基である化合物
を得ることができる。１だ、一般式備〕ノアリール（ホ
ルミルインダニル）エーテルをｍ−クロロ過安息香酸ガ
どの酸化することにより、一般〔式中、 ＸＩ及びＸ２
は前記と同一である〕で表わされるアリール（ホルミル
オキシインダニル）エーテルとし、これを加水分解する
ことによシ一般式（１）においてＹが水酸基である化合
物を得ることができる。
水酸基である場合には、一般式〔■〕Ｘ′ 〔式中、ｘｌ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリールインダニルエーテルとメチルジクロロメチル
エーテルとをジクロロメタン中四塩化チタンの存在下に
反応させることにより、一般式〔■〕〔式中 ＸＩ及び
Ｘ２は前記と同一である〕で表わされるアリール（メト
キシクロロメチルインダニル）エーテルを合成し、これ
を加水分解することにより一般式〔■〕 〔式中、ｘｌ及びＸ２は前記と同一である〕で表わされ
るアリール（ホルミルインダニル）エーテルトシ、これ
を過マンガン酸カリなどの酸化剤で酸化するととによシ
一般式（１）においてＹがカルボキシル基である化合物
を得ることができる。１だ、一般式備〕ノアリール（ホ
ルミルインダニル）エーテルをｍ−クロロ過安息香酸ガ
どの酸化することにより、一般〔式中、 ＸＩ及びＸ２
は前記と同一である〕で表わされるアリール（ホルミル
オキシインダニル）エーテルとし、これを加水分解する
ことによシ一般式（１）においてＹが水酸基である化合
物を得ることができる。
本発明のアリールインダニルエーテル類は消炎剤、鎮痛
剤、解熱剤などの治療剤として使用される。該治療剤は
、該アリールインダニルエーテル類に必要に応じて種々
の添加剤、担体、矯味剤、溶剤、分散剤、酸化防止剤、
安定剤、緩衝剤、などを配合し、所望の適用剤型、例え
ば、錠剤、糖衣丸、カプセル剤、散剤、顆粒剤、細粒、
液剤、シロップ剤、乳剤、吸入剤、スプレー、注射液、
軟貴、クリーム、串刺、などの形態に調製される。
剤、解熱剤などの治療剤として使用される。該治療剤は
、該アリールインダニルエーテル類に必要に応じて種々
の添加剤、担体、矯味剤、溶剤、分散剤、酸化防止剤、
安定剤、緩衝剤、などを配合し、所望の適用剤型、例え
ば、錠剤、糖衣丸、カプセル剤、散剤、顆粒剤、細粒、
液剤、シロップ剤、乳剤、吸入剤、スプレー、注射液、
軟貴、クリーム、串刺、などの形態に調製される。
該治療剤は、経口投与又は非経口投与などの投与方法に
よシ効果的に使用されるが、錠剤、カプセル剤、注射剤
、串刺又は経皮投与による外用剤として投与するのが好
ましい。経口投与の場合の投与量は通常は大人１人１日
当たりの量として通常１０ないし３０００ｍｇの範囲で
あシ、非経口投与の場合（例えば注射剤）には経口投与
量の通常１／６〜１／１０の範囲が好ましい。
よシ効果的に使用されるが、錠剤、カプセル剤、注射剤
、串刺又は経皮投与による外用剤として投与するのが好
ましい。経口投与の場合の投与量は通常は大人１人１日
当たりの量として通常１０ないし３０００ｍｇの範囲で
あシ、非経口投与の場合（例えば注射剤）には経口投与
量の通常１／６〜１／１０の範囲が好ましい。
次に、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例１
４−フロロフェル（６−アセチルアミノ−５−インダニ
ル）エーテルの製造 日本公開特許５５−２０７７７記載の方法で製造しり４
−７０ロフエニル（６−アミノ−５−インダニル）エー
テル１．５ｇを酢酸１０ｍ１に溶かし、室温で無水酢酸
０．６５ ＋＋＋／を滴下し６０分間かくはん１．り。
ル）エーテルの製造 日本公開特許５５−２０７７７記載の方法で製造しり４
−７０ロフエニル（６−アミノ−５−インダニル）エー
テル１．５ｇを酢酸１０ｍ１に溶かし、室温で無水酢酸
０．６５ ＋＋＋／を滴下し６０分間かくはん１．り。
反応液に水、エーテルを加え、有機層を分離した。これ
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムで溶離液としてア
セトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニル
（６−アセチルアミノ−５−インダニル）エーテル１．
６ｇを褐色油状物として得た。
セトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニル
（６−アセチルアミノ−５−インダニル）エーテル１．
６ｇを褐色油状物として得た。
核磁気共鳴スペクトル分析値（ＣＤＣｌ２、ＴＭＳ基準
）２．０４（ｑｕｉ、Ｊ＝８Ｈｚ、 ２Ｈ）、２．１４
（Ｓ１３Ｈ）、２．８０ （ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）
、６．６４（ｓ、１Ｈ）、６．９０〜７．０４ （ｍ、
４Ｈ）、７．５４（ｂｒ、Ｓ、 ＩＨ）８．１８（ｓ、
１Ｈ） 実施例２ ２．４−ジクロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−
インダニル）エーテルの製造 実施例１と同様の方法で２，４−ジクロロフェニル（６
−アミノ−５−インダニル）エーテル１．５ｇをアセチ
ル化して２．４−ジクロロフェニル（６−−ｙセチルア
ミノ−５−インダニル）エーテル１．６７を淡褐色油状
物として得た。
）２．０４（ｑｕｉ、Ｊ＝８Ｈｚ、 ２Ｈ）、２．１４
（Ｓ１３Ｈ）、２．８０ （ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）
、６．６４（ｓ、１Ｈ）、６．９０〜７．０４ （ｍ、
４Ｈ）、７．５４（ｂｒ、Ｓ、 ＩＨ）８．１８（ｓ、
１Ｈ） 実施例２ ２．４−ジクロロフェニル（６−アセチルアミノ−５−
インダニル）エーテルの製造 実施例１と同様の方法で２，４−ジクロロフェニル（６
−アミノ−５−インダニル）エーテル１．５ｇをアセチ
ル化して２．４−ジクロロフェニル（６−−ｙセチルア
ミノ−５−インダニル）エーテル１．６７を淡褐色油状
物として得た。
核磁気共鳴スペクトル分析値（ＣＤ（Ｊ３、ＴＭＳ基準
）２．０４（ｑｕｉ、Ｊ＝８８ｚ１２Ｈ）、２．１３（
ｓ、 ３Ｈ）、２．８０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）、６
．６０（ｓ、ＩＨ）、６．８０〜７．１４（ｍ、４Ｈ）
、７．５０ （ｂｒ 、ｓ、ＩＨ）、８．２０（ｓ、Ｉ
Ｈ）。
）２．０４（ｑｕｉ、Ｊ＝８８ｚ１２Ｈ）、２．１３（
ｓ、 ３Ｈ）、２．８０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）、６
．６０（ｓ、ＩＨ）、６．８０〜７．１４（ｍ、４Ｈ）
、７．５０ （ｂｒ 、ｓ、ＩＨ）、８．２０（ｓ、Ｉ
Ｈ）。
実施例６
４−フロロフェニル（６−カルボキシ−５−インダニル
）エーテルの製造 （１） ４−フロロフェニル（５−（ンダニル）エー
テルの製造 ５−ヒドロキシインダン３４．３ｇをメタノール２００
ｍＪに溶かし、これに水酸化カリウム１６．９Ｑの水溶
液ろＯｍｌを加え、６０分間加熱還流した。
）エーテルの製造 （１） ４−フロロフェニル（５−（ンダニル）エー
テルの製造 ５−ヒドロキシインダン３４．３ｇをメタノール２００
ｍＪに溶かし、これに水酸化カリウム１６．９Ｑの水溶
液ろＯｍｌを加え、６０分間加熱還流した。
この反応液を濃縮し、減圧下、１００℃に加熱して乾燥
させ、５−ヒドロキシインダンのカリウム塩４６、９９
を得た。このカリウム塩２０．０９をジメチルホルムア
ミド１５０ｍ１に溶解し、４−フルオｏ フロモベンゼ
ン２５． Ｏｑおよび銅粉２０ｍ２を加え、１６０℃で
２４時間加熱かくはんした。これに水、エーテルを加え
、有機層を分離した。有機層をろＮ水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄した後、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。得られた粗生成物全蒸留り、 ４−フ
ロロフェニル（５−インダニル）エーテル５．６ｇを淡
黄色液体として得た。
させ、５−ヒドロキシインダンのカリウム塩４６、９９
を得た。このカリウム塩２０．０９をジメチルホルムア
ミド１５０ｍ１に溶解し、４−フルオｏ フロモベンゼ
ン２５． Ｏｑおよび銅粉２０ｍ２を加え、１６０℃で
２４時間加熱かくはんした。これに水、エーテルを加え
、有機層を分離した。有機層をろＮ水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄した後、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。得られた粗生成物全蒸留り、 ４−フ
ロロフェニル（５−インダニル）エーテル５．６ｇを淡
黄色液体として得た。
（ｂｐ、ｉ４５〜１５０℃／ １．５ｍｍ Ｈｇ１収率
１９％）核磁気共鳴スペクトル分析値（ＣＤＣβ、、Ｔ
ＭＳ基準）２．０７ （ｑ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ２Ｈ）、
２．８６ （ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ４Ｈ）、６．８−７
．２ （ｍ、 ６Ｈ）、７．３５（ｓ、 ＩＨ）（２）
４−フロロフェノキシ（６−ホルミル−５−インダ
ニル）エーテルの製造 前記（１）で製造した４−フロロフェニル（５−インダ
ニル）エーテル４．６ ｇヲ塩化メチレフ ５０ ｍｌ
に溶解し、水冷下で四塩化チタン６．６Ｎを加えた。
１９％）核磁気共鳴スペクトル分析値（ＣＤＣβ、、Ｔ
ＭＳ基準）２．０７ （ｑ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ２Ｈ）、
２．８６ （ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ４Ｈ）、６．８−７
．２ （ｍ、 ６Ｈ）、７．３５（ｓ、 ＩＨ）（２）
４−フロロフェノキシ（６−ホルミル−５−インダ
ニル）エーテルの製造 前記（１）で製造した４−フロロフェニル（５−インダ
ニル）エーテル４．６ ｇヲ塩化メチレフ ５０ ｍｌ
に溶解し、水冷下で四塩化チタン６．６Ｎを加えた。
さらにジクロロメチルメチルエーテル１．８ ｍｌを加
え、３０分間かくはんした。次いで室温で２時間かくは
んした後、エーテルおよび水を加えた。有機層を分離後
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。
え、３０分間かくはんした。次いで室温で２時間かくは
んした後、エーテルおよび水を加えた。有機層を分離後
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムで溶解液としてア
セトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニル
（６−ホルミル−５−インダニル）エーテルを褐色油状
物として４．０ｇ得た。（収率７７％） ＩＲ，スペクトル分析値（、Ｔ’） ：２８５０．１
６７０．１６００．１５００．１４００．１３２０．１
２５０．１１９０．１１ろ０．１０８０，１０５０（３
）４−フロロフェニル（６−カルボキシ−５−インダニ
ル）エーテルの製造 前記（２）の方法で製造した４−フロロフェニル（６−
ホルミル−５−インダニル）エーテル２．５６９をアセ
トン３０ ｍｌに溶かし、過マンガン酸カリウム１．５
ｇのアセトン溶液５０ ｍｌを室温で滴下した。室温で
１時間かくはん後、２時間加熱還流した。反応液を室温
捷で冷却した後、３Ｎの水酸化ナトリウム水溶液および
酢醒エチルを加え、不溶の固体を炉別した。ｆ液に６Ｎ
塩酸を加え、酸性にしだ後、有機層を分離した。有機層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した
。得られた粗生成物をシリカゲルカラムで溶離液として
アセトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニ
ル（６−−ｈルホキシ−５−インダニル）エーテル１．
１９を得だ（収率４０％）。これを酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶して淡褐色粉末を得だ。（ｍｐ、１３４１
３５℃） 工Ｒスペクトル分析値（ＫＢｒ、ｍ’）：３４００、２
９００．１６７０ （Ｃ＝０）、１６１０．１４９０．
１４４０ 実施例４ ４−フロロフェニル（６−ヒドロキン−５−インダニル
）エーテルの製造 実施例２（２）の方法で製造した４−フロロフェニル（
６−ホルミル−５−インダニル）エーテル５．１ｇを塩
化メチレンろＯｍｌに溶解した。
セトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニル
（６−ホルミル−５−インダニル）エーテルを褐色油状
物として４．０ｇ得た。（収率７７％） ＩＲ，スペクトル分析値（、Ｔ’） ：２８５０．１
６７０．１６００．１５００．１４００．１３２０．１
２５０．１１９０．１１ろ０．１０８０，１０５０（３
）４−フロロフェニル（６−カルボキシ−５−インダニ
ル）エーテルの製造 前記（２）の方法で製造した４−フロロフェニル（６−
ホルミル−５−インダニル）エーテル２．５６９をアセ
トン３０ ｍｌに溶かし、過マンガン酸カリウム１．５
ｇのアセトン溶液５０ ｍｌを室温で滴下した。室温で
１時間かくはん後、２時間加熱還流した。反応液を室温
捷で冷却した後、３Ｎの水酸化ナトリウム水溶液および
酢醒エチルを加え、不溶の固体を炉別した。ｆ液に６Ｎ
塩酸を加え、酸性にしだ後、有機層を分離した。有機層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した
。得られた粗生成物をシリカゲルカラムで溶離液として
アセトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニ
ル（６−−ｈルホキシ−５−インダニル）エーテル１．
１９を得だ（収率４０％）。これを酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶して淡褐色粉末を得だ。（ｍｐ、１３４１
３５℃） 工Ｒスペクトル分析値（ＫＢｒ、ｍ’）：３４００、２
９００．１６７０ （Ｃ＝０）、１６１０．１４９０．
１４４０ 実施例４ ４−フロロフェニル（６−ヒドロキン−５−インダニル
）エーテルの製造 実施例２（２）の方法で製造した４−フロロフェニル（
６−ホルミル−５−インダニル）エーテル５．１ｇを塩
化メチレンろＯｍｌに溶解した。
これにｍ−クロロ過安息香酸５．２ｇを加え、５時間加
熱還流した。反応液を濃縮した後、エーテルおよび３Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した
。得られた粗生成物をシリカゲルカラムで沼離液として
アセトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニ
ル（６−ヒドロキシ−５−インダニル）エーテル１．７
９を得た（収率３５％）。これをヘキサンから再結晶し
、無色針状晶を得だ。（ｍｐ、 ９４．５−９５．５℃
）ＩＲ，Ｘベクトル分析値（ＫＢｒ、ｃ７ｉ’） ：
ろろ６０，１５９０．１５００．１４８０．１ろろ５．
１２７０．１１９０．８２５ 〔発明の効果〕 本発明のスルホンアミド類は、消炎作用およびその他の
生理活性作用を有する。
熱還流した。反応液を濃縮した後、エーテルおよび３Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した
。得られた粗生成物をシリカゲルカラムで沼離液として
アセトン−ヘキサンを用いて精製し、４−フロロフェニ
ル（６−ヒドロキシ−５−インダニル）エーテル１．７
９を得た（収率３５％）。これをヘキサンから再結晶し
、無色針状晶を得だ。（ｍｐ、 ９４．５−９５．５℃
）ＩＲ，Ｘベクトル分析値（ＫＢｒ、ｃ７ｉ’） ：
ろろ６０，１５９０．１５００．１４８０．１ろろ５．
１２７０．１１９０．８２５ 〔発明の効果〕 本発明のスルホンアミド類は、消炎作用およびその他の
生理活性作用を有する。
出願人 三井石油化学工業株式会社
三井製薬工業株式会社
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘ＾１及びＸ＾２は水素、低級アルキル基又は
ハロゲン原子を示し、Ｙは水酸基、カルボキシル基又は
低級アシルアミノ基を示す〕で表わされるアリールイン
ダニルエーテル類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13087384A JPS6110526A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | アリ−ルインダニルエ−テル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13087384A JPS6110526A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | アリ−ルインダニルエ−テル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110526A true JPS6110526A (ja) | 1986-01-18 |
Family
ID=15044689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13087384A Pending JPS6110526A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | アリ−ルインダニルエ−テル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6110526A (ja) |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP13087384A patent/JPS6110526A/ja active Pending
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