JPS6110593A - チアジノベンズイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
チアジノベンズイミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6110593A JPS6110593A JP59130644A JP13064484A JPS6110593A JP S6110593 A JPS6110593 A JP S6110593A JP 59130644 A JP59130644 A JP 59130644A JP 13064484 A JP13064484 A JP 13064484A JP S6110593 A JPS6110593 A JP S6110593A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- thiazino
- dihydro
- expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ル誘導体に関する。
本発明者らは、数多くのチアツノベンズイミダゾール誘
導体を合成し、その薬理作用を試験していたところ次の
式（Ｉ）、 （式中、Ｂは低級アルキル基を示し％ｍｔｉ１〜３の数
を示す） で表わされるチアツノベンズイミダゾール誘導体が循環
器系に対する優れた諸作用、すなわち、持続性のある末
梢血管拡張作用、緩徐な降圧作用及び冠血管拡張作用を
有すること従って本発明は循環器系薬剤として有用な前
記（Ｉ１式で表わされる新規なチアジノベンズイミダゾ
ール誘導体を提供するものである。
導体を合成し、その薬理作用を試験していたところ次の
式（Ｉ）、 （式中、Ｂは低級アルキル基を示し％ｍｔｉ１〜３の数
を示す） で表わされるチアツノベンズイミダゾール誘導体が循環
器系に対する優れた諸作用、すなわち、持続性のある末
梢血管拡張作用、緩徐な降圧作用及び冠血管拡張作用を
有すること従って本発明は循環器系薬剤として有用な前
記（Ｉ１式で表わされる新規なチアジノベンズイミダゾ
ール誘導体を提供するものである。
本発明の、式（Ｉ）で表わされる化合物は例えば次の反
応式に従って弐〇）で表わされる化合物に低級アルコキ
シ置換シンナモイルピペラジン（Ｉ）を反応せしめるこ
とによって製造される。
応式に従って弐〇）で表わされる化合物に低級アルコキ
シ置換シンナモイルピペラジン（Ｉ）を反応せしめるこ
とによって製造される。
（…）（ＩＩ）
（式中Ｘはメタンスルホニルオキシ基又ｆｉ ｐ−トル
エンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ及びｎは前記した意
味を有する〕 出発原料のうち、化合物（ＩＩ） １ｉ新規化合物であ
るが、例えば公知化合物である３、４−ジヒドロ−２−
ｐ−）ルエンスルホニルオキシメチル−２Ｈ−（Ｉ，３
）−チアジノ〔３，２−ａｌベンズイミダゾールにｍ−
クロル過安息香酸等の酸化剤を作用せしめる等の方法に
より製造される。また化合物（Ｉ）も公知でるるか公知
反応を利用して容易に製造される化合物で、例えばＴｕ
ｒｌｎＭｌｃｈｅｌらの方法（Ｇｅｒ。
エンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ及びｎは前記した意
味を有する〕 出発原料のうち、化合物（ＩＩ） １ｉ新規化合物であ
るが、例えば公知化合物である３、４−ジヒドロ−２−
ｐ−）ルエンスルホニルオキシメチル−２Ｈ−（Ｉ，３
）−チアジノ〔３，２−ａｌベンズイミダゾールにｍ−
クロル過安息香酸等の酸化剤を作用せしめる等の方法に
より製造される。また化合物（Ｉ）も公知でるるか公知
反応を利用して容易に製造される化合物で、例えばＴｕ
ｒｌｎＭｌｃｈｅｌらの方法（Ｇｅｒ。
ｏｆｆｅｎ ｇ５３１，８２９ ）等で調製される。こ
の化合物〔鳳〕の置換基−ＯＲとして鉱、メトキシ基、
エトキシ基、プローキシ基、ブトキシ基等が挙けられ、
その置換位置は０ ＋、ｍ””、Ｐ−のいずれであって
も良く、また置換基の数は ・１〜３のいずれであ
っても良い。化合物（Ｉ）のうち、特に好ましいものと
しては、３個のメトキシ基が置換した、ｌ −（３ｅ
４ ＃ ５− Ｆトリメトキシシンナモイル）ピ
ペラジン及び１−（２，３，４−）リメトキシシンナモ
イ 。
の化合物〔鳳〕の置換基−ＯＲとして鉱、メトキシ基、
エトキシ基、プローキシ基、ブトキシ基等が挙けられ、
その置換位置は０ ＋、ｍ””、Ｐ−のいずれであって
も良く、また置換基の数は ・１〜３のいずれであ
っても良い。化合物（Ｉ）のうち、特に好ましいものと
しては、３個のメトキシ基が置換した、ｌ −（３ｅ
４ ＃ ５− Ｆトリメトキシシンナモイル）ピ
ペラジン及び１−（２，３，４−）リメトキシシンナモ
イ 。
ル）ピペラジン等が挙けられる。 ？
反応は化合物（…）と化合物（Ｉ）とを反応に不活性な
溶媒中、塩基存在下で数十時間攪拌還 １流するこ
とによって行なわれる。溶媒としては、クロロホルム、
塩化メチレン、テトラヒ 町ドロフラン、アセトン
、メチルエチルケトン等が、塩基としては、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミ
；／、ピリジン、水素化ナトリウム等が使用され
る。
反応は化合物（…）と化合物（Ｉ）とを反応に不活性な
溶媒中、塩基存在下で数十時間攪拌還 １流するこ
とによって行なわれる。溶媒としては、クロロホルム、
塩化メチレン、テトラヒ 町ドロフラン、アセトン
、メチルエチルケトン等が、塩基としては、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミ
；／、ピリジン、水素化ナトリウム等が使用され
る。
叙上の如くして得られた本発明のチアジノベンズイミダ
ゾール誘導体（Ｉ）は必要に応じて紅に常法により塩酸
塩、臭化水素酸塩、過塩恥酸塩などの無機塩またはフマ
ール酸塩、コ・・り酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、シ
ュウ夜塩などの有機酸塩とすることが出来る。
ゾール誘導体（Ｉ）は必要に応じて紅に常法により塩酸
塩、臭化水素酸塩、過塩恥酸塩などの無機塩またはフマ
ール酸塩、コ・・り酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、シ
ュウ夜塩などの有機酸塩とすることが出来る。
斯くして得られた本発明化合物（Ｉ）の循環器心対する
作用を試験したところ、優れた血流級増大作用が認めら
れた。したがって、本発呵化合物線血管拡張剤並びに降
圧剤として有用でｂる。
作用を試験したところ、優れた血流級増大作用が認めら
れた。したがって、本発呵化合物線血管拡張剤並びに降
圧剤として有用でｂる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
超施例１
１−（（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−（Ｉｔ３〕−チアジ
ノ（３、２−ａ：］］ベンズイミダゾールｌ−オキシド
２−イル）メチル〕−４−（３、４、５−トリメトキシ
シンナモイル）ピペラジン： ３．４−ジヒドロ−２−メタンスルホニルオキシメチル
−２Ｈ−（Ｉ，３）−チアジノ［３，２−ａ］ベンズイ
ミダゾール １−オキシド１．８８９をメチルエチルケ
トン１５０−に溶解し、これに１−（３，４，５−）リ
メトキシシンナモイル）ビペラゾ７１．８４ｇおよび炭
酸カリウム０．９２を加え攪拌しながら２０時間還流し
た。反応後メチルエチルケトンを減圧留去し、残渣に水
を加え、クロロホルムにて抽出し、クロロホルム抽出液
を２回水洗した。無水硫酸す） ＩＪウムにて乾燥後、
クロロホルムを減圧留去し残渣をカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し目的物１，４５２（収率４６９６）を得
た。
ノ（３、２−ａ：］］ベンズイミダゾールｌ−オキシド
２−イル）メチル〕−４−（３、４、５−トリメトキシ
シンナモイル）ピペラジン： ３．４−ジヒドロ−２−メタンスルホニルオキシメチル
−２Ｈ−（Ｉ，３）−チアジノ［３，２−ａ］ベンズイ
ミダゾール １−オキシド１．８８９をメチルエチルケ
トン１５０−に溶解し、これに１−（３，４，５−）リ
メトキシシンナモイル）ビペラゾ７１．８４ｇおよび炭
酸カリウム０．９２を加え攪拌しながら２０時間還流し
た。反応後メチルエチルケトンを減圧留去し、残渣に水
を加え、クロロホルムにて抽出し、クロロホルム抽出液
を２回水洗した。無水硫酸す） ＩＪウムにて乾燥後、
クロロホルムを減圧留去し残渣をカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し目的物１，４５２（収率４６９６）を得
た。
元素分析値： ＣｘｔＨｓｚ Ｎ４０ｓ ＳとしてＣＨ
Ｎ Ｓ 理論値％ ６１．８１６．１５１０．６８６．１１実測
値船 ６１．８６６．１９ １０．５９ ６．１７ＮＭ
Ｒ：δｐ ｐ ｎｓ （ＣＤＣＺ ｓ ）７．６〜８．
０（ｍ、ｌＨ） ７．１〜７．５（ｍ、４Ｈ） ６．７
（ｓ、２Ｈ）６．６５（ｄ、ＩＨ） ４．０〜４．５Ｃ
ｒｎ、３Ｅ） ３．４〜３．８（＋ｎ、６Ｈ） ３．８
５（ｓ、９Ｈ） ２．４〜２．９（ｍ、６Ｈ）以上
Ｎ Ｓ 理論値％ ６１．８１６．１５１０．６８６．１１実測
値船 ６１．８６６．１９ １０．５９ ６．１７ＮＭ
Ｒ：δｐ ｐ ｎｓ （ＣＤＣＺ ｓ ）７．６〜８．
０（ｍ、ｌＨ） ７．１〜７．５（ｍ、４Ｈ） ６．７
（ｓ、２Ｈ）６．６５（ｄ、ＩＨ） ４．０〜４．５Ｃ
ｒｎ、３Ｅ） ３．４〜３．８（＋ｎ、６Ｈ） ３．８
５（ｓ、９Ｈ） ２．４〜２．９（ｍ、６Ｈ）以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ｎは１〜３の数を
示す） で表わされるチアジノベンズイミダゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59130644A JPS6110593A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | チアジノベンズイミダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59130644A JPS6110593A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | チアジノベンズイミダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110593A true JPS6110593A (ja) | 1986-01-18 |
Family
ID=15039178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59130644A Pending JPS6110593A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | チアジノベンズイミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6110593A (ja) |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP59130644A patent/JPS6110593A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU671728A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
| JPS62198666A (ja) | １−ベンジル−２−／ｎ−置換／−カルバモイル−テトラヒドロイソキノリン及びその製造方法 | |
| EP0351255B1 (fr) | Dérivés de [(pipéridinyl-4)méthyl]-2 tétrahydro-1,2,3,4 isoquinoléine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| US4882316A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| FR2512820A1 (fr) | Nouveaux derives de benzothiazoline utiles comme medicaments et procede pour leur preparation | |
| JPS6110593A (ja) | チアジノベンズイミダゾ−ル誘導体 | |
| FR2634207A1 (fr) | Derives de ((piperidinyl-4)methyl) benzazepines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| KR960012371B1 (ko) | 신규 5-메톡시 알킬 암모늄 테트라히드로푸란 및 테트라히드로티오펜 | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| PL152106B1 (en) | Method of obtaining derivatives of pyrimidine | |
| DE68906427T2 (de) | Propan-Derivate. | |
| HU191682B (en) | Process for preparing 1-benzyl-azetidin-3-ol derivatives | |
| EP0302787B1 (fr) | Dérivés de (pipéridinyl-4)méthyl-2 benzofuro[2,3-c]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| EP0393109B1 (en) | Novel 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| Makino et al. | Synthesis of ethyl 2-[4-(3-fluoro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoate as herbicide | |
| US4450109A (en) | Thiazinobenzimidazole derivatives | |
| JP3009716B2 (ja) | 新規なカンプトテシン誘導体 | |
| JPS60193966A (ja) | Ν−ニコチノイルピペラジン誘導体及びその製造法 | |
| JPH06211797A (ja) | テトラヒドロイソキノリン誘導体、その製法及び抗真菌剤 | |
| JPS61103881A (ja) | ４−チアゾリジノン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH08176134A (ja) | フタリド誘導体の新規な合成方法 | |
| KR960003319B1 (ko) | 신규한 엔(n)-아릴설포닐-2-이미다졸리디논 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPS606944B2 (ja) | 新規ウラシル誘導体の製造方法 | |
| JPS61194069A (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 | |
| EP0112067A2 (en) | Phthalidylammonium compounds and their production, and their use in the production of 1-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives and formulations containing such derivatives |