JPS61106546A - エチリデンビスアセトアミドの熱分解法 - Google Patents
エチリデンビスアセトアミドの熱分解法Info
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- JPS61106546A JPS61106546A JP22599384A JP22599384A JPS61106546A JP S61106546 A JPS61106546 A JP S61106546A JP 22599384 A JP22599384 A JP 22599384A JP 22599384 A JP22599384 A JP 22599384A JP S61106546 A JPS61106546 A JP S61106546A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリビニルアセトアミド３等の原料として有用
ｔ、ｃＮ−ビニルアセトアミドを得るためのエチリデン
ビスアセトアミドの熱分解法に関する。
ｔ、ｃＮ−ビニルアセトアミドを得るためのエチリデン
ビスアセトアミドの熱分解法に関する。
アセトアミド（以下Ａ ｃ ＮＨ２と略す。）とアセト
アルデヒドとを酸触媒の存在下で縮合させてエチリデン
ビスアセトアミド（以下、ＥＢＡと略す。）とし、次い
でこのエチリデンビスアセトアミドをそのままあるいは
精製した後、１５０〜２５０℃の温度で熱分解してＮ−
ビニルアセトアミド（以下、ＮＷＡと略す。）を製造す
る方法が知られている（ Ｂｅｎｌ５ｈａｉ、 Ｔｓｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ／１６５０．４５
２３Ｂａｎ ｌ５ｈａｉはＥＢＡを蒸留装置中で、４０
ｍＨ，！ｉ’の減圧下で２２０℃に加熱してＮＶＡ ｉ
得ているが、単に収率（５４％）を記載しているのみで
詳細は不明である。
アルデヒドとを酸触媒の存在下で縮合させてエチリデン
ビスアセトアミド（以下、ＥＢＡと略す。）とし、次い
でこのエチリデンビスアセトアミドをそのままあるいは
精製した後、１５０〜２５０℃の温度で熱分解してＮ−
ビニルアセトアミド（以下、ＮＷＡと略す。）を製造す
る方法が知られている（ Ｂｅｎｌ５ｈａｉ、 Ｔｓｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ／１６５０．４５
２３Ｂａｎ ｌ５ｈａｉはＥＢＡを蒸留装置中で、４０
ｍＨ，！ｉ’の減圧下で２２０℃に加熱してＮＶＡ ｉ
得ているが、単に収率（５４％）を記載しているのみで
詳細は不明である。
米国特許第４．０１８，８２６号では、攪拌機を備えた
反応容器に分留管を取付け、 ＥＢＡを含有する原料と
触媒（セライト等）を仕込み、４０ｍＨ，９の圧力下で
、２００℃の熱媒体で加熱し、留出してくるＮＶＡを取
得しているが、この方法は操作の最後に触媒の固型物が
残るためにＮＶＡの量産には不向である。
反応容器に分留管を取付け、 ＥＢＡを含有する原料と
触媒（セライト等）を仕込み、４０ｍＨ，９の圧力下で
、２００℃の熱媒体で加熱し、留出してくるＮＶＡを取
得しているが、この方法は操作の最後に触媒の固型物が
残るためにＮＶＡの量産には不向である。
本発明の目的はＮＶＡへの選択率の高いＥＢＡの熱分解
法を提供することにおる。
法を提供することにおる。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者等は
加熱を受ける液相に対して蒸発表面の比率を大きくする
と共に、加熱によフ分解と蒸発の起っているＥＢＡＯｒ
）液相から発生する蒸気が再び液相に還流しないように
して外部に取出すことによシ高い選択率で効率よ（ＮＶ
Ａが得られることを見出し本発明を完成した。
加熱を受ける液相に対して蒸発表面の比率を大きくする
と共に、加熱によフ分解と蒸発の起っているＥＢＡＯｒ
）液相から発生する蒸気が再び液相に還流しないように
して外部に取出すことによシ高い選択率で効率よ（ＮＶ
Ａが得られることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は伝熱面に接する液相のエチリデンビ
スアセトアミドに対する蒸発表面の割合を０．４ ｃＩ
Ｔ”／ａｒｔ”以上として、４０〜２００ｍＨ＆の圧力
、２００〜２４０℃の温度で加熱し、液相から発生した
蒸気を液相に還流させることなく冷却して補集すること
を特徴とするエチリデンビスアセトアミドの熱分解法で
ある。
スアセトアミドに対する蒸発表面の割合を０．４ ｃＩ
Ｔ”／ａｒｔ”以上として、４０〜２００ｍＨ＆の圧力
、２００〜２４０℃の温度で加熱し、液相から発生した
蒸気を液相に還流させることなく冷却して補集すること
を特徴とするエチリデンビスアセトアミドの熱分解法で
ある。
本発明の方法によれば、蒸発によシ同伴されるＥＢＡの
割合が先行技術の方法よりも大きくなるためＥＢＡの転
化率は４０〜７０％と比較的低いがＮＶＡへの選択率は
９０チ以上に達する。
割合が先行技術の方法よりも大きくなるためＥＢＡの転
化率は４０〜７０％と比較的低いがＮＶＡへの選択率は
９０チ以上に達する。
転化率の低さは、本出願人が先に提案しているＮＶＡの
水相からの選択的抽出分離方法（特願昭５９−１８８０
９８号）によってＥＢＡとＡｃ ＮＨ２が濃厚水溶液と
して分離され、回収と再利用が容易に行えるのでＮＶＡ
製造上での障害とはならない。
水相からの選択的抽出分離方法（特願昭５９−１８８０
９８号）によってＥＢＡとＡｃ ＮＨ２が濃厚水溶液と
して分離され、回収と再利用が容易に行えるのでＮＶＡ
製造上での障害とはならない。
本発明の方法では操作圧力と温度はＥＢＡの転化率とＮ
ＶＡへの選択率が好ましい値となるように選定される。
ＶＡへの選択率が好ましい値となるように選定される。
すなわち、操作圧力は２０〜４００ｍＨ，！ｉ’、好ま
しくは４０〜２００ｗＨ，９が適当である。圧力が低く
なるとＥＢＡの転化率が低くな９、一方圧力が高すぎ・
る場合にはＥＢＡの転化率が増大しなくなると共にＮＶ
Ａへの選択率も低下するので好ましくない。温度は１９
０°Ｃ〜２５０℃、好ましくは２００℃〜２４０℃が適
当である。温度が低すぎる場合には、ＥＢＡの融点が高
いためｕｇ／℃）、液相を保ちにくくなること及び分解
速度が遅くなることから好ましくない。一方温度が高す
ぎる場合にはＮＶＡへの選択率が低下するので好ましく
ない。
しくは４０〜２００ｗＨ，９が適当である。圧力が低く
なるとＥＢＡの転化率が低くな９、一方圧力が高すぎ・
る場合にはＥＢＡの転化率が増大しなくなると共にＮＶ
Ａへの選択率も低下するので好ましくない。温度は１９
０°Ｃ〜２５０℃、好ましくは２００℃〜２４０℃が適
当である。温度が低すぎる場合には、ＥＢＡの融点が高
いためｕｇ／℃）、液相を保ちにくくなること及び分解
速度が遅くなることから好ましくない。一方温度が高す
ぎる場合にはＮＶＡへの選択率が低下するので好ましく
ない。
・ しかし、上記の適切な操作圧力及び温度範囲で加熱
してＥＢＡの分解を実施したのみでは、発生した蒸気が
冷却された再び反応液に還流するためにＮＶＡへの選択
率は上昇しない。そこで本発明では液相から発生した蒸
気を液相に還流させずに補集するようにしたのである。
してＥＢＡの分解を実施したのみでは、発生した蒸気が
冷却された再び反応液に還流するためにＮＶＡへの選択
率は上昇しない。そこで本発明では液相から発生した蒸
気を液相に還流させずに補集するようにしたのである。
また伝熱面に接する液相に対する蒸発表面積の割合が小
さくても液相に存在しているＮＶＡが２量化するなどの
２次的な反応に消費されるために高い選択性を保持でき
ない。
さくても液相に存在しているＮＶＡが２量化するなどの
２次的な反応に消費されるために高い選択性を保持でき
ない。
すなわち通常の攪拌機付き容器に対して空間容積の約５
０％に相当する部分に原料のＥＢＡを仕込んで、加熱し
て分解と蒸発を行っても良い結果は得られず、伝熱面に
接する液相に対する蒸発面積は０．４ ｃｒＩＬ”／ｃ
♂以上とする必要があることが判明した。
０％に相当する部分に原料のＥＢＡを仕込んで、加熱し
て分解と蒸発を行っても良い結果は得られず、伝熱面に
接する液相に対する蒸発面積は０．４ ｃｒＩＬ”／ｃ
♂以上とする必要があることが判明した。
前述の通常の装置でもＥＢＡの仕込み容積を減らして反
応を行えば蒸発表面積の比率が大となシ選択率は上昇す
るが、実際的ではない。従って加熱伝熱面上に薄い液膜
を形成せしめて、液相に加わった熱がＥＢＡの分解と生
成した液相混合物の蒸発に直ちに利用されながら分解と
蒸発が行われる装置が特に好ましい。
応を行えば蒸発表面積の比率が大となシ選択率は上昇す
るが、実際的ではない。従って加熱伝熱面上に薄い液膜
を形成せしめて、液相に加わった熱がＥＢＡの分解と生
成した液相混合物の蒸発に直ちに利用されながら分解と
蒸発が行われる装置が特に好ましい。
このような装置の１例を第１図に示す。この装置では、
反応容器の本体（Ｃ）はガラス円筒であり、上部の回転
クヤ７トによって回転し得るようになっている。本体（
Ｃ）の下部には中空のシャフト（Ｄ）が設けられ、この
シャフトは真空シールを介して水槽（Ｆ）中に浸された
冷却フラスコ（Ｅ）に接続されている。冷却フラスコに
は内部を減圧にするための排気ラインが接続されている
。本体（Ｃ）はサイトグラス付きのオイルバス（Ｂ）で
加熱できるようになっておシ、オイルバスのオイルはレ
ベルラインを通してその液面を上下の位置に設定できる
ようにしである。この装置の本体（Ｃ）内にＥＢＡを仕
込んだ後、排気ラインによって所定の圧力とした後、ま
ず回転シャフトを低速で回転させる。所定温度に予熱し
たオイルをレベルラインから本体（Ｃ）の上面がかくれ
るまで流入する。オイルバス（Ｂ）の温度はヒータを用
いて加熱して一定に保つ。
反応容器の本体（Ｃ）はガラス円筒であり、上部の回転
クヤ７トによって回転し得るようになっている。本体（
Ｃ）の下部には中空のシャフト（Ｄ）が設けられ、この
シャフトは真空シールを介して水槽（Ｆ）中に浸された
冷却フラスコ（Ｅ）に接続されている。冷却フラスコに
は内部を減圧にするための排気ラインが接続されている
。本体（Ｃ）はサイトグラス付きのオイルバス（Ｂ）で
加熱できるようになっておシ、オイルバスのオイルはレ
ベルラインを通してその液面を上下の位置に設定できる
ようにしである。この装置の本体（Ｃ）内にＥＢＡを仕
込んだ後、排気ラインによって所定の圧力とした後、ま
ず回転シャフトを低速で回転させる。所定温度に予熱し
たオイルをレベルラインから本体（Ｃ）の上面がかくれ
るまで流入する。オイルバス（Ｂ）の温度はヒータを用
いて加熱して一定に保つ。
ＥＢＡが融解し終ると同時に回転シャフトの回転数を例
えば２０００ｒｐｍｉで上げて、本体内壁にＥＢＡの液
膜を形成させ、排気圧力を所定の圧力に保ちながら分解
と蒸発を行う。発生する蒸気は中空シャフト（Ｄ）を通
って冷却フラスコに導びかれ、そこで回収される。この
ようにして回収された未反応ＥＢＡを含むＮＶＡとＡｃ
ＮＨ２との混合物から、本発明者等が先に提案してい
る特願昭５９−１８８０９８号の方法によって効率よで
純品のＮＶＡを取得することができる。
えば２０００ｒｐｍｉで上げて、本体内壁にＥＢＡの液
膜を形成させ、排気圧力を所定の圧力に保ちながら分解
と蒸発を行う。発生する蒸気は中空シャフト（Ｄ）を通
って冷却フラスコに導びかれ、そこで回収される。この
ようにして回収された未反応ＥＢＡを含むＮＶＡとＡｃ
ＮＨ２との混合物から、本発明者等が先に提案してい
る特願昭５９−１８８０９８号の方法によって効率よで
純品のＮＶＡを取得することができる。
本発明の方法で、原料として使用するＥＢＡは純品に限
られず、ＥＢＡの合成原料でおるＡｃ ＮＨ２の共存す
るものでもよく、また水分が含まれているものでもよい
。
られず、ＥＢＡの合成原料でおるＡｃ ＮＨ２の共存す
るものでもよく、また水分が含まれているものでもよい
。
本発明の方法を実施する反δ器の材質は、鉄、ステンレ
ス、アルミニウム、ガラス等が用いられるが、銅はＮＶ
Ａへの選択率を低下させるので好ま、）、、
Ｌ ＜な“・ 〔実施例〕 第１図に示す装置を使用して、内径１０ｃｒＩＬ×長さ
１２ｃＩｒＬのガラス円筒からなる本体（Ｃ）に原料を
仕込み、排気ラインを３００ｍｘＨ＆として、回転シャ
フト（Ａ）を低速で回転させ、所定温度のオイルをレベ
ルラインから本体（Ｃ）がかくれるまで流入した後、オ
イルの温度をヒーターによって一定に保持した。原料が
溶解すると同時に回転シャフトを２００Ｏｒｐｍ と
して本体（Ｇ）に液膜を形成させ、排気圧力を所定の値
にした。発生する蒸気は冷却フラスコ中にほぼ白い固体
となシ回収された。この白色固体を水に溶かして取出し
、一部を分取してガスクロマトグラフィ法によって定量
分析した。
ス、アルミニウム、ガラス等が用いられるが、銅はＮＶ
Ａへの選択率を低下させるので好ま、）、、
Ｌ ＜な“・ 〔実施例〕 第１図に示す装置を使用して、内径１０ｃｒＩＬ×長さ
１２ｃＩｒＬのガラス円筒からなる本体（Ｃ）に原料を
仕込み、排気ラインを３００ｍｘＨ＆として、回転シャ
フト（Ａ）を低速で回転させ、所定温度のオイルをレベ
ルラインから本体（Ｃ）がかくれるまで流入した後、オ
イルの温度をヒーターによって一定に保持した。原料が
溶解すると同時に回転シャフトを２００Ｏｒｐｍ と
して本体（Ｇ）に液膜を形成させ、排気圧力を所定の値
にした。発生する蒸気は冷却フラスコ中にほぼ白い固体
となシ回収された。この白色固体を水に溶かして取出し
、一部を分取してガスクロマトグラフィ法によって定量
分析した。
表１に示すように４種類の反応条件を選定して分解を行
ったが、反応後容器本体内には殆ど残留物は認められな
かった。得られた結果を表１に示す。
ったが、反応後容器本体内には殆ど残留物は認められな
かった。得られた結果を表１に示す。
表 １
（１１（Ｃ）内温度は操作開始５分後の温度である。
＋２１ ３＝蒸発表面積（ｃｒｒＬ”）、 Ｖ＝液容積
（ｃｍ” ）〔発明の効果〕 本発明はＥＢＡを加熱してＮＶＡを製造する熱分解法に
おいて、２０〜４００ｍＨ，！ｉ’の圧力下で、１９０
〜２５０℃の温度で加熱し、発生した蒸気を液相に還流
させることなく、かつ伝熱面に接する液相に対する蒸発
表面の割合を０．４ ｃＩｒＬ”／ａｒｒ”以上とした
ものであシ、分解で生成したＮＶＡが２次的反応を起す
ことがなく、従って高い選択率でＮＶＡを得ることがで
きる。
（ｃｍ” ）〔発明の効果〕 本発明はＥＢＡを加熱してＮＶＡを製造する熱分解法に
おいて、２０〜４００ｍＨ，！ｉ’の圧力下で、１９０
〜２５０℃の温度で加熱し、発生した蒸気を液相に還流
させることなく、かつ伝熱面に接する液相に対する蒸発
表面の割合を０．４ ｃＩｒＬ”／ａｒｒ”以上とした
ものであシ、分解で生成したＮＶＡが２次的反応を起す
ことがなく、従って高い選択率でＮＶＡを得ることがで
きる。
第１図は本発明の熱分解法を実施する装置例の概要図で
るる。 図中符号： Ａ・・・回転シャフト；Ｂ・・・オイルバス；Ｃ・・・
ガラス円筒；Ｄ・・・蒸気排出用中空シャフト；（ほか
３名） 第 １ 図 手続補正誉（方式） ％式％ １、事件の表示 昭；ｔｉ１５９年特針願第２２５９９６号２、＠明の名
４Ｆ エチリデンビスアセトアミドの熱分解法６、補正をする
者 Ｊ＃汗との闘保：Ｓ許出願人 名称 （２００）昭和−工株式会社 鏝が関ビル同郵便局私書箱第４９号 栄光特許事務所 電話（５８１）−９６０１（代表）＆
補正の対象 明＃ｌ１１４にの発明の詳細な説明の楠（１）明細書落
２頁６〜７行目の記載を「〔テトラヘトａン レターズ
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）４５０．
４５２６〜４５２６負（１９６５年）〕。」に補正する
。
るる。 図中符号： Ａ・・・回転シャフト；Ｂ・・・オイルバス；Ｃ・・・
ガラス円筒；Ｄ・・・蒸気排出用中空シャフト；（ほか
３名） 第 １ 図 手続補正誉（方式） ％式％ １、事件の表示 昭；ｔｉ１５９年特針願第２２５９９６号２、＠明の名
４Ｆ エチリデンビスアセトアミドの熱分解法６、補正をする
者 Ｊ＃汗との闘保：Ｓ許出願人 名称 （２００）昭和−工株式会社 鏝が関ビル同郵便局私書箱第４９号 栄光特許事務所 電話（５８１）−９６０１（代表）＆
補正の対象 明＃ｌ１１４にの発明の詳細な説明の楠（１）明細書落
２頁６〜７行目の記載を「〔テトラヘトａン レターズ
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）４５０．
４５２６〜４５２６負（１９６５年）〕。」に補正する
。
Claims (1)
- エチリデンビスアセトアミドを加熱してＮ−ビニルアセ
トアミドを製造する熱分解法において、伝熱面に接する
液相のエチリデンビスアセトアミドに対する蒸発表面の
割合を０．４ｃｍ＾２／ｃｍ＾３以上として、２０〜４
００ｍｍＨｇの圧力、１９０〜２５０℃の温度で加熱し
、液相から発生した蒸気を液相に還流させることなく冷
却して補集することを特徴とするエチリデンビスアセト
アミドの熱分解法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22599384A JPS61106546A (ja) | 1984-10-29 | 1984-10-29 | エチリデンビスアセトアミドの熱分解法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22599384A JPS61106546A (ja) | 1984-10-29 | 1984-10-29 | エチリデンビスアセトアミドの熱分解法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106546A true JPS61106546A (ja) | 1986-05-24 |
Family
ID=16838108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22599384A Pending JPS61106546A (ja) | 1984-10-29 | 1984-10-29 | エチリデンビスアセトアミドの熱分解法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61106546A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020110614A1 (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 昭和電工株式会社 | Ｎ－ビニルカルボン酸アミドの製造方法 |
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