JPS61118319A - 抗アレルギ−剤 - Google Patents
抗アレルギ−剤Info
- Publication number
- JPS61118319A JPS61118319A JP24028384A JP24028384A JPS61118319A JP S61118319 A JPS61118319 A JP S61118319A JP 24028384 A JP24028384 A JP 24028384A JP 24028384 A JP24028384 A JP 24028384A JP S61118319 A JPS61118319 A JP S61118319A
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- JP
- Japan
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- flavone
- present
- methanol
- extract
- chromatography
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な抗アレルギー剤に関するものである。
ペンケイソウ科（（、ｒａｓｓｕｌａｃｅａｅ ） 、
カランコニ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ）に属するセイロ
ンベンケイソウ（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｐｉｎｎａｔｕ
ｍ ）は多年生草本で、エア・プラント（Ａｉｒ ｐｌ
ａｎｔ ） とも呼ばれ、葉を切り取謙 って地に接すれば葉■から発根して幼芽が出てくる。台
湾では、葉を止血の目的で薬用に供している。
カランコニ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ）に属するセイロ
ンベンケイソウ（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｐｉｎｎａｔｕ
ｍ ）は多年生草本で、エア・プラント（Ａｉｒ ｐｌ
ａｎｔ ） とも呼ばれ、葉を切り取謙 って地に接すれば葉■から発根して幼芽が出てくる。台
湾では、葉を止血の目的で薬用に供している。
本発明者らは、セイロンベンケイソウの抽出エキス中に
強力な抗アレルギー活性物質が含有されていることを知
見し、この物質を単離同定した結果、構造式 で表わされる３−Ｏ−α−Ｌ−アラビノピラノシル（１
→２）−α−Ｌ−ラムノピラノシルクエルセチン（以下
、「本フラボン配糖体」と称する）であることを究明し
た。
強力な抗アレルギー活性物質が含有されていることを知
見し、この物質を単離同定した結果、構造式 で表わされる３−Ｏ−α−Ｌ−アラビノピラノシル（１
→２）−α−Ｌ−ラムノピラノシルクエルセチン（以下
、「本フラボン配糖体」と称する）であることを究明し
た。
本発明はこの知見に基いて完成されたものであり、すな
わち上記構造式で表わされる本フラボン配糖体を有効成
分として含有してなる抗アレルギー剤を提供するもので
ある。
わち上記構造式で表わされる本フラボン配糖体を有効成
分として含有してなる抗アレルギー剤を提供するもので
ある。
なお、本フラボン配糖体は、セイロンベンケイソウの一
成分としてすでに報告されている（Ｋｈｉｍ。
成分としてすでに報告されている（Ｋｈｉｍ。
ｐｒｉｒ、 ３ｏｅｄｉｎ 、、 ＶＯｌ、 ５ 、％
５．５９７頁（１９６９））。しかしながら、その薬
理活性については未だ報口されていない。
５．５９７頁（１９６９））。しかしながら、その薬
理活性については未だ報口されていない。
次に本フラボン配糖体の調製について説明する。
本フラボン配糖体は、セイロンベンケイソウ（Ｋａｌａ
ｎｃｈｏｅ ｐｉｎｎａｔｕｍ ）をはじめ、コモチベ
ンケイソウなど他の本フラボン配糖体を含有するカラン
コニ属植物から抽出精製することによって製造される。
ｎｃｈｏｅ ｐｉｎｎａｔｕｍ ）をはじめ、コモチベ
ンケイソウなど他の本フラボン配糖体を含有するカラン
コニ属植物から抽出精製することによって製造される。
たとえば、セイロンベンケイソウの全草を水、水−アル
コール混合溶媒、アルコール類等の抽出溶媒によって抽
出処理し、得られた抽出エキスを植物成分の精製、単離
に用いられる慣用手段、たとえば各種溶媒間の分配クロ
マトグラフィー、吸着クロマトグラフィー、分子ふるい
クロマトグラフィーまたは再結晶などに付して本フラボ
ン配糖体を単離することができる。
コール混合溶媒、アルコール類等の抽出溶媒によって抽
出処理し、得られた抽出エキスを植物成分の精製、単離
に用いられる慣用手段、たとえば各種溶媒間の分配クロ
マトグラフィー、吸着クロマトグラフィー、分子ふるい
クロマトグラフィーまたは再結晶などに付して本フラボ
ン配糖体を単離することができる。
抽出に使用される溶媒としては、本フラボン配糖体が可
溶なものであって、抽出操作に適したものであれば、特
に限定はなく、水、またはメタン−ル、エタノール、ブ
タノール等のアルコール類、または水−アルコール類混
合溶媒などが例示できる。抽出方法、抽出条件は任意に
選択、設定することができる。
溶なものであって、抽出操作に適したものであれば、特
に限定はなく、水、またはメタン−ル、エタノール、ブ
タノール等のアルコール類、または水−アルコール類混
合溶媒などが例示できる。抽出方法、抽出条件は任意に
選択、設定することができる。
溶媒間の分配クロマトグラフィー処理は、抽出エキス水
溶液に対してアルコール類（プロパツール、ブタノール
等）、エステルｉ［（酢酸エチル、酢酸ブチル、ギ酸メ
チル、ギ酸エチル等）、エーテル類（エチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、石油エーテル等）、
炭化水素（ベンゼン、トルエン、ヘキサン等）、ハロゲ
ン化炭化水素（クロロホルム、塩化エチレン、四塩化炭
素等）、またはこれらの混合溶媒を用いて行えばよい。
溶液に対してアルコール類（プロパツール、ブタノール
等）、エステルｉ［（酢酸エチル、酢酸ブチル、ギ酸メ
チル、ギ酸エチル等）、エーテル類（エチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、石油エーテル等）、
炭化水素（ベンゼン、トルエン、ヘキサン等）、ハロゲ
ン化炭化水素（クロロホルム、塩化エチレン、四塩化炭
素等）、またはこれらの混合溶媒を用いて行えばよい。
吸着クロマトグラフィー処理は、シリカゲル、アルミナ
、活性炭、合成吸着樹脂などを担体として用いることが
できる。溶出剤としては、水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、 ’ｌ−トン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、エステル類（酢酸エチル等）、炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、ヘキサン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（クロロホルム、塩化エチレン、四塩化
炭素等）またはこれらの混合溶媒を用いればよい。たと
えばシリカゲルクロマトグラフィーでは溶出剤として水
−メチルエチルケトン（１：２０）や水−メタノール−
クロロホルム（１：１０：５０）等が好適化用いられる
。活性炭クロマトグラフィーでは、溶出剤としてメタノ
ールやエタ／−ルが用いられる。クロマトグラフィー処
理は、各種担体を用いて操り返し行うことができ、目的
とする成分をより能率的に精製することができる。
、活性炭、合成吸着樹脂などを担体として用いることが
できる。溶出剤としては、水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、 ’ｌ−トン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、エステル類（酢酸エチル等）、炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、ヘキサン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（クロロホルム、塩化エチレン、四塩化
炭素等）またはこれらの混合溶媒を用いればよい。たと
えばシリカゲルクロマトグラフィーでは溶出剤として水
−メチルエチルケトン（１：２０）や水−メタノール−
クロロホルム（１：１０：５０）等が好適化用いられる
。活性炭クロマトグラフィーでは、溶出剤としてメタノ
ールやエタ／−ルが用いられる。クロマトグラフィー処
理は、各種担体を用いて操り返し行うことができ、目的
とする成分をより能率的に精製することができる。
本フラボン配糖体の精製単離方法は前記の方法のみに限
定されるものではない。各種の精製分離手段を合目的的
に前記工程に付加、置換することが可能である。
定されるものではない。各種の精製分離手段を合目的的
に前記工程に付加、置換することが可能である。
本発明薬剤に適用するＩζあたっての本フラボン配糖体
の精製度合は、本フラボン配糖体が本発明薬剤の使用に
あたって妨害作用を示す生理活性物質または人体に対し
て有害な物質を含まない限り、夾雑物の存在を問わず、
抽出エキス、粗製品として供することができる。
の精製度合は、本フラボン配糖体が本発明薬剤の使用に
あたって妨害作用を示す生理活性物質または人体に対し
て有害な物質を含まない限り、夾雑物の存在を問わず、
抽出エキス、粗製品として供することができる。
本発明薬剤は抗アレルギー剤として、たとえばアレルギ
ー性喘息、枯草喘息、アレルギー性結膜炎、アレルギー
性鼻炎、アレルギー性皮腐炎などの各種アレルギー性疾
病の治療および予防に適用されつる。
ー性喘息、枯草喘息、アレルギー性結膜炎、アレルギー
性鼻炎、アレルギー性皮腐炎などの各種アレルギー性疾
病の治療および予防に適用されつる。
本発明薬剤は、内服、吸入、外用、静脈注射、箔内注射
または直腸内投与などの投与方法によって患者に投与さ
れうる。投与にあたっては、各投与ルートに応じて好ま
しい剤型に常法により調製される。たとえば、懸濁剤、
エーロゾル剤、吸入剤、散剤、錠剤、微粉剤、カプセル
剤、顆粒剤、火剤、シロップ剤、チンキ剤、注射剤、坐
剤、軟膏剤、パップ剤などの剤型が選択される。
または直腸内投与などの投与方法によって患者に投与さ
れうる。投与にあたっては、各投与ルートに応じて好ま
しい剤型に常法により調製される。たとえば、懸濁剤、
エーロゾル剤、吸入剤、散剤、錠剤、微粉剤、カプセル
剤、顆粒剤、火剤、シロップ剤、チンキ剤、注射剤、坐
剤、軟膏剤、パップ剤などの剤型が選択される。
製剤化に際し、液体製剤の場合には、普通に用いられる
添加剤−たとえば乳化剤、懸濁化剤、防腐剤、安定剤、
溶解剤などを適宜に使用することができる。固体製剤の
場合には、通常用いられる結合剤、賦形剤、潤滑剤、崩
壊剤などを適宜に用いればよい。また、必要に応じて矯
味剤、甘味剤などを添加することもできる。このような
調剤上の配慮は任意である。
添加剤−たとえば乳化剤、懸濁化剤、防腐剤、安定剤、
溶解剤などを適宜に使用することができる。固体製剤の
場合には、通常用いられる結合剤、賦形剤、潤滑剤、崩
壊剤などを適宜に用いればよい。また、必要に応じて矯
味剤、甘味剤などを添加することもできる。このような
調剤上の配慮は任意である。
本発明薬剤における本フラボン誘導体の投与量は、調剤
形態、患者の症状、年令、体重などによって最適量が異
なり、最終的には医師の判断によるべきであるが、通常
１日の成人に対する投与量は５〜１００Ｑ／ｋＱ程度で
ある。
形態、患者の症状、年令、体重などによって最適量が異
なり、最終的には医師の判断によるべきであるが、通常
１日の成人に対する投与量は５〜１００Ｑ／ｋＱ程度で
ある。
以下に、本フラボン誘導体の調製例、薬理活性試験例お
よび急性毒性試験例を示す。
よび急性毒性試験例を示す。
調製例
セイロンベンケイソウ全草４ ｋｇを水−メタノール（
１：１）混液６１で浸出した。抽出液を１４まで濃縮し
、析出した沈澱を除去し、上清にアセトン１ｇを加えた
。析出した沈澱を除去し、上清ぼを減圧上濃縮し、アセ
トンを留去した。得られた水溶液をエーテル１ｇで抽出
し、有機酸等のエーテル可溶不純物を除去し、水層をさ
らにｎ−ブタノールで抽出した。得られたｎ−ブタノー
ル抽出液を水５００ ｍｌで洗った後、減圧下乾固し、
これをアセトン１１で抽出し、再びアセトン抽出液を減
圧下乾固した。このアセトン抽出物を酢酸エチル５００
ｍｌで洗浄し、残渣をメタノール１ｇで抽出し、メタ
ノール抽出液を減圧下乾固し、これをメチルエチルケト
ン１０ｇ／に溶解させ、シリカゲル３００ｇのカラムク
ロマトグラフィ一番こ付した。メチルエチルケトン−水
（２０：１）で溶出し、薄層クロマトグラフィー上本フ
ラボン誘導体に相当する画分を集め、減圧下乾固し、黄
色油状物質５１２１ｆｆｇを得た。本フラボン誘導体ｉ
ｔメタノールより結晶性物質として得られた。
１：１）混液６１で浸出した。抽出液を１４まで濃縮し
、析出した沈澱を除去し、上清にアセトン１ｇを加えた
。析出した沈澱を除去し、上清ぼを減圧上濃縮し、アセ
トンを留去した。得られた水溶液をエーテル１ｇで抽出
し、有機酸等のエーテル可溶不純物を除去し、水層をさ
らにｎ−ブタノールで抽出した。得られたｎ−ブタノー
ル抽出液を水５００ ｍｌで洗った後、減圧下乾固し、
これをアセトン１１で抽出し、再びアセトン抽出液を減
圧下乾固した。このアセトン抽出物を酢酸エチル５００
ｍｌで洗浄し、残渣をメタノール１ｇで抽出し、メタ
ノール抽出液を減圧下乾固し、これをメチルエチルケト
ン１０ｇ／に溶解させ、シリカゲル３００ｇのカラムク
ロマトグラフィ一番こ付した。メチルエチルケトン−水
（２０：１）で溶出し、薄層クロマトグラフィー上本フ
ラボン誘導体に相当する画分を集め、減圧下乾固し、黄
色油状物質５１２１ｆｆｇを得た。本フラボン誘導体ｉ
ｔメタノールより結晶性物質として得られた。
融点 １６９°Ｃ
プロトン核磁気共鳴スペクトル ｐｐｍ（重メタノー
ル、２７０ＭＨ２） １．０９（３Ｈ，ｄ Ｊ＝４Ｈｚ Ｒｈａ−ＣＨＢ
）３、３８ （Ｉ Ｈ，ｄｄ Ｊ＝５．ＩＨ２Ａｒａ
ＣＡＢ Ｈ）８、４７ （Ｉ Ｈ、ｄｄ Ｊ”２
．４Ｈ２Ａｒａ−ＣＢ Ｈ）８、５５ （Ｉ Ｈ，
ｄｄ Ｊ＝３，４Ｈｚ Ａｒａ Ｃ２−Ｈ）ａ
、’ ６６ （Ｉ Ｈ，ｄｄ Ｊ＝１，５Ｈ２Ａｒ
ａ−Ｃ５ｂ−Ｈ）８．７８ （Ｉ Ｈ、ｍ
Ａｒａ−Ｃ４−Ｈ）１８７（ＩＨ，ｍ
Ｒｈａ Ｃ５Ｈ）Ｌ ８８ （Ｉ
Ｈ，ｄｄ Ｊ＝１，５Ｈｚ Ｒｈａ Ｃ３Ｈ）
４、 １９ （Ｉ Ｈ，ｄｄ Ｊ＝０．７．２Ｈ２
Ｒｈａ−Ｃ２Ｈ）４、 ２１ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ
＝４Ｈｚ Ａｒａ−ＣＩ−Ｈ）５、８７ （Ｉ
Ｈ，ｄ Ｊ”０．７Ｈ２Ｒｈａ Ｃ１−Ｈ）６、
１９ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ＝ＩＨ２Ｃ６Ｈ）６、
ｉ３２ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ＝ＩＨ２ｃ８−Ｈ
）６、 ９７ （Ｉ Ｈ１ｄＪ＝８Ｈ２Ｃ５・Ｈ）７
、 ３２ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ＝８Ｈ２Ｃｆｆ−Ｈ
）７．４０（ＩＨ，ｓ Ｃｆ−Ｈ
）赤外線スペクト／ｌ／ （ＫＢｒ ） Ｃｍ−’
３４００ （−ＯＨ） １６６０ （Ａｒ−Ｃｏ）
１３６５．１２１０，１１７５．１０９０薬理活性試験
例（抗ＰＣＡ活性） Ｔａｄａらの方法（Ｊ、 １ｍｍｕｎｏ１．Ｖｏｌ、
１０６ １００２頁（１９７１）参照）に従い、抗受動
性皮膚アナフイラキン−（ＰＣＡ）反応を行った。
ル、２７０ＭＨ２） １．０９（３Ｈ，ｄ Ｊ＝４Ｈｚ Ｒｈａ−ＣＨＢ
）３、３８ （Ｉ Ｈ，ｄｄ Ｊ＝５．ＩＨ２Ａｒａ
ＣＡＢ Ｈ）８、４７ （Ｉ Ｈ、ｄｄ Ｊ”２
．４Ｈ２Ａｒａ−ＣＢ Ｈ）８、５５ （Ｉ Ｈ，
ｄｄ Ｊ＝３，４Ｈｚ Ａｒａ Ｃ２−Ｈ）ａ
、’ ６６ （Ｉ Ｈ，ｄｄ Ｊ＝１，５Ｈ２Ａｒ
ａ−Ｃ５ｂ−Ｈ）８．７８ （Ｉ Ｈ、ｍ
Ａｒａ−Ｃ４−Ｈ）１８７（ＩＨ，ｍ
Ｒｈａ Ｃ５Ｈ）Ｌ ８８ （Ｉ
Ｈ，ｄｄ Ｊ＝１，５Ｈｚ Ｒｈａ Ｃ３Ｈ）
４、 １９ （Ｉ Ｈ，ｄｄ Ｊ＝０．７．２Ｈ２
Ｒｈａ−Ｃ２Ｈ）４、 ２１ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ
＝４Ｈｚ Ａｒａ−ＣＩ−Ｈ）５、８７ （Ｉ
Ｈ，ｄ Ｊ”０．７Ｈ２Ｒｈａ Ｃ１−Ｈ）６、
１９ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ＝ＩＨ２Ｃ６Ｈ）６、
ｉ３２ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ＝ＩＨ２ｃ８−Ｈ
）６、 ９７ （Ｉ Ｈ１ｄＪ＝８Ｈ２Ｃ５・Ｈ）７
、 ３２ （Ｉ Ｈ，ｄ Ｊ＝８Ｈ２Ｃｆｆ−Ｈ
）７．４０（ＩＨ，ｓ Ｃｆ−Ｈ
）赤外線スペクト／ｌ／ （ＫＢｒ ） Ｃｍ−’
３４００ （−ＯＨ） １６６０ （Ａｒ−Ｃｏ）
１３６５．１２１０，１１７５．１０９０薬理活性試験
例（抗ＰＣＡ活性） Ｔａｄａらの方法（Ｊ、 １ｍｍｕｎｏ１．Ｖｏｌ、
１０６ １００２頁（１９７１）参照）に従い、抗受動
性皮膚アナフイラキン−（ＰＣＡ）反応を行った。
すなわちブタ回虫（Ａｓｓａｒｉｓｓｕｕｍ ）の抽出
物にジニトロフェニル基を結合させたＤＮＰ−Ａｓを抗
原として用い、その１． ＯＱを２ｘ１０１０個 の死
菌百日咳ワクチンと混和して４分後つィスター系雄性う
ツ）（１８０〜２００り）の足１１ｉＨζ注射した。５
日後、ＤＮＰ−Ａｓのみを背部筋肉内に注射して追加感
作を行った。さらに８日後に採血し、抗血清を分離した
。この抗血清を６４倍に希釈し、その０．１ ｍｌをエ
ーテル麻酔下、ウィスター系雌性ラット（１１０〜１３
０ｇ）の背部に除毛後皮内投与して皮膚感作する。４８
時間後、Ｄ Ｎ Ｐ −Ａｓ１■を含む１９６エバンス
プルーを静脈内に投与し、反応を惹起させた。なお、薬
物は反応惹起１分前に静脈内に投与した。反応惹起３０
分後１こ層殺し、皮膜内面に生じた色素斑の直径を測定
し、対照（薬物無投与〕を１００％とした時の抑制率を
算出した。
物にジニトロフェニル基を結合させたＤＮＰ−Ａｓを抗
原として用い、その１． ＯＱを２ｘ１０１０個 の死
菌百日咳ワクチンと混和して４分後つィスター系雄性う
ツ）（１８０〜２００り）の足１１ｉＨζ注射した。５
日後、ＤＮＰ−Ａｓのみを背部筋肉内に注射して追加感
作を行った。さらに８日後に採血し、抗血清を分離した
。この抗血清を６４倍に希釈し、その０．１ ｍｌをエ
ーテル麻酔下、ウィスター系雌性ラット（１１０〜１３
０ｇ）の背部に除毛後皮内投与して皮膚感作する。４８
時間後、Ｄ Ｎ Ｐ −Ａｓ１■を含む１９６エバンス
プルーを静脈内に投与し、反応を惹起させた。なお、薬
物は反応惹起１分前に静脈内に投与した。反応惹起３０
分後１こ層殺し、皮膜内面に生じた色素斑の直径を測定
し、対照（薬物無投与〕を１００％とした時の抑制率を
算出した。
その結果、対照化合物としたクロモグリク酸ナトリウム
のＥＤ５Ｑが１．２＊ｔ／に９であるのに対し、本フラ
ボン誘導体のＥＤ５Ｑは０．２８ｔｙ／ｋｔｉと強い抗
ＰＣＡ活性を示した。
のＥＤ５Ｑが１．２＊ｔ／に９であるのに対し、本フラ
ボン誘導体のＥＤ５Ｑは０．２８ｔｙ／ｋｔｉと強い抗
ＰＣＡ活性を示した。
急性毒性試験例
ＩＣＲ系雄性マウス（８２〜３６ｇ）を実験動物として
用いた。本フラボン誘導体を１０ｗ１０、１１／の濃度
に生理食塩水を用いて溶解させ、０．１ｄ／１０ｇ体重
の割合で静脈内投与した。
用いた。本フラボン誘導体を１０ｗ１０、１１／の濃度
に生理食塩水を用いて溶解させ、０．１ｄ／１０ｇ体重
の割合で静脈内投与した。
７匹のマウスにそれぞれｔｏｏｏａｗ／＃投与した。投
与後約１分より鎮静状態が認められ、約３０〜４０分間
持続し、その後回復した。死亡例は全く認められなかっ
た。
与後約１分より鎮静状態が認められ、約３０〜４０分間
持続し、その後回復した。死亡例は全く認められなかっ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる３−Ｏ−ａ−Ｌ−アラビノピラノシル（１
→２）−ａ−ラムノピラノシルクエルセチンを有効成分
として含有してなる抗アレルギー剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24028384A JPS61118319A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | 抗アレルギ−剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24028384A JPS61118319A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | 抗アレルギ−剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118319A true JPS61118319A (ja) | 1986-06-05 |
Family
ID=17057178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24028384A Pending JPS61118319A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | 抗アレルギ−剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118319A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017508477A (ja) * | 2014-01-27 | 2017-03-30 | クヌド イェプスン アクティーゼルスカブ | 切り花の花束 |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP24028384A patent/JPS61118319A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017508477A (ja) * | 2014-01-27 | 2017-03-30 | クヌド イェプスン アクティーゼルスカブ | 切り花の花束 |
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