JPS61126087A - ２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸誘導体の製造法 - Google Patents
２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS61126087A JPS61126087A JP59248985A JP24898584A JPS61126087A JP S61126087 A JPS61126087 A JP S61126087A JP 59248985 A JP59248985 A JP 59248985A JP 24898584 A JP24898584 A JP 24898584A JP S61126087 A JPS61126087 A JP S61126087A
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- Japan
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- acid derivative
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- methyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、一般式
〔式中、Ｒはペニシリンカルボキシル保護基を示す。〕
で表わされる２α−メチル−２β−（１，２，３−トリ
アゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸
誘導体の工業的に有利な新規製造法に関する。
アゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸
誘導体の工業的に有利な新規製造法に関する。
一般式（Ｉ）の化合物は、β−ラクタマーゼ阻害作用を
有し、医薬品として有用である。
有し、医薬品として有用である。
１１立盈Ｉ
一般式（工・）の化合物の製造方法としては、特開昭５
９−１４８７８８号に開示された方法が知られている。
９−１４８７８８号に開示された方法が知られている。
発明が解決しようとする問題点
特開昭５９−１４８７８８号には、２β−アジドメチル
−２α−メチルペナム−３α−カルボン！Ｉ！誘導体と
アセチレン誘導体の反応による一般式（Ｉ＞の化合物の
製造法として、次に示す２つの方法が開示されている。
−２α−メチルペナム−３α−カルボン！Ｉ！誘導体と
アセチレン誘導体の反応による一般式（Ｉ＞の化合物の
製造法として、次に示す２つの方法が開示されている。
くＡ法〉
一般式
〔式中、Ｒは前記に同じ。〕
で表わされる化合物にトリメチルシリルアセチレンを封
管中反応させ、一般式 〔式中、Ｒは前記に同じ。〕で表わされる化合物を得、
さらにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、触媒の１８−
クラウン−６存在下にフッ化カリウムにて脱トリメチル
シリル化し、ざらにシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して一般式（１）の化合物を得る方法。
管中反応させ、一般式 〔式中、Ｒは前記に同じ。〕で表わされる化合物を得、
さらにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、触媒の１８−
クラウン−６存在下にフッ化カリウムにて脱トリメチル
シリル化し、ざらにシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して一般式（１）の化合物を得る方法。
く方法〉
一般式（Ｉｒ）で表わされる化合物に塩化メチレン中、
トリメチルシリルアセチレンを封管中反応させて、生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して
一般式（Ｉ）の化合物を得る方法− しかしながら、これら２つの方法については、工業的製
造上いくつかの問題点が指摘される。すなわち、Ａ法に
は、原料となるトリメチルシリルアセチレン、１８−ク
ラウン−６が高価である事、目的化合物を得るのに製造
工程を２段階必要とし、トリメチルシリル基を脱離する
工程の収率が低い事、従って分離操作としてカラムクロ
マトグラフィーによる精製の工程が必要な事等の問題が
ある。
トリメチルシリルアセチレンを封管中反応させて、生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して
一般式（Ｉ）の化合物を得る方法− しかしながら、これら２つの方法については、工業的製
造上いくつかの問題点が指摘される。すなわち、Ａ法に
は、原料となるトリメチルシリルアセチレン、１８−ク
ラウン−６が高価である事、目的化合物を得るのに製造
工程を２段階必要とし、トリメチルシリル基を脱離する
工程の収率が低い事、従って分離操作としてカラムクロ
マトグラフィーによる精製の工程が必要な事等の問題が
ある。
又方法には、Ａ法と同様にトリメチルシリルアセチレン
が古価である事、低収率の為カラムクロマトグラフィー
の＃ｌ製工程が必要な事等の問題点がある。
が古価である事、低収率の為カラムクロマトグラフィー
の＃ｌ製工程が必要な事等の問題点がある。
以上の問題点は、本発明目的化合物を工業的に有利に製
造するために、解決することが切望されている事項であ
る。
造するために、解決することが切望されている事項であ
る。
問題点を解決する為の手段
本発明者らは、一般式（Ｉ）で表わされる２α−メチル
−２β−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチ
ルペナム−３α−カルボンａＸ導体の工業的に有利な製
造法について鋭意研究した結果、下記製造法が上記問題
点を解決した優゛れた方法である事を見い出し、本発明
を完成するに至った。
−２β−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチ
ルペナム−３α−カルボンａＸ導体の工業的に有利な製
造法について鋭意研究した結果、下記製造法が上記問題
点を解決した優゛れた方法である事を見い出し、本発明
を完成するに至った。
発明の 成及び効果
本発明は、一般式
Ｃ式中、Ｒは前記に同じ。〕
で表わされる２β−アジドメチル−２α−メチルペナム
−３α−カルボン酸誘導体にアセチレンを作用させて一
般式 〔式中、Ｒは前記に同じ。〕 で表わされる２α−メチル−２β−（１，２，３−トリ
アゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボンｍ
誘導体を得ることを特徴とする２α−メチル−２β−（
１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−
３α−カルボン酸誘導体の製造法に係る。
−３α−カルボン酸誘導体にアセチレンを作用させて一
般式 〔式中、Ｒは前記に同じ。〕 で表わされる２α−メチル−２β−（１，２，３−トリ
アゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボンｍ
誘導体を得ることを特徴とする２α−メチル−２β−（
１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−
３α−カルボン酸誘導体の製造法に係る。
本発明において、Ｒで示されるペニシリンカルボキシル
保護基は、通常公知のものでよく、その代表例は特開昭
４９−８１３８０号公報及びエッチ゛・イー・フライン
編 セファロスポリン アンド ペニシリンズ、ケミス
トリー アンド バイ ・オロジー（１９７２年
アカデミツクブレス社発行）に記載されている。具体
的には、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリク
ロロエチル基等の置換又は非置換アルキル基、ベンジル
、ジフェニルメチル、ｐ−ニトロぢンジル基等の置換又
は非置換アルキル基、アセトキシメチル、ベンゾイルオ
キシメチル基等のアシルオキシアルキル基、メトキシメ
チル基等のアルコキシアルキル基、その他テトラヒドロ
ピラニル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルクロロ
シリル基、トリクロロシリル基等を例示できる。
保護基は、通常公知のものでよく、その代表例は特開昭
４９−８１３８０号公報及びエッチ゛・イー・フライン
編 セファロスポリン アンド ペニシリンズ、ケミス
トリー アンド バイ ・オロジー（１９７２年
アカデミツクブレス社発行）に記載されている。具体
的には、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリク
ロロエチル基等の置換又は非置換アルキル基、ベンジル
、ジフェニルメチル、ｐ−ニトロぢンジル基等の置換又
は非置換アルキル基、アセトキシメチル、ベンゾイルオ
キシメチル基等のアシルオキシアルキル基、メトキシメ
チル基等のアルコキシアルキル基、その他テトラヒドロ
ピラニル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルクロロ
シリル基、トリクロロシリル基等を例示できる。
本発明においては、適当な溶媒中一般式（Ｉ）で示され
る２β−アジドメチル−２α−メチルペナム−３α−カ
ルボンｌ誘導体とアセチレンとを密閉容器中加熱するこ
とによって、一般式（１）で示される２α−メチル−２
β−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペ
ナム−３α−カルボンＩ！Ｉ！２誘導体を得る。使用す
る溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等の
脂肪族ケトン類等を例示できる。これらの内、アセトン
を使用するのが特に好ましい。又、一般式（Ｉ）の原料
化合物とアセチレンの使用割合は、通常前者対後者がモ
ル比で１対５〜５０程度、好ましくは１対１０〜４０で
ある。又反応温度は通常５０〜１００℃程度、好ましく
は７５〜９０℃で行うのがよく、圧力は通常９〜１５気
圧程度、好ましくは１１〜１３気圧であり、反応は通常
１０〜４０時間程度、好ましい条件下では２０〜２５時
間で完結する。反応は、通常定量的に進行する。
る２β−アジドメチル−２α−メチルペナム−３α−カ
ルボンｌ誘導体とアセチレンとを密閉容器中加熱するこ
とによって、一般式（１）で示される２α−メチル−２
β−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペ
ナム−３α−カルボンＩ！Ｉ！２誘導体を得る。使用す
る溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等の
脂肪族ケトン類等を例示できる。これらの内、アセトン
を使用するのが特に好ましい。又、一般式（Ｉ）の原料
化合物とアセチレンの使用割合は、通常前者対後者がモ
ル比で１対５〜５０程度、好ましくは１対１０〜４０で
ある。又反応温度は通常５０〜１００℃程度、好ましく
は７５〜９０℃で行うのがよく、圧力は通常９〜１５気
圧程度、好ましくは１１〜１３気圧であり、反応は通常
１０〜４０時間程度、好ましい条件下では２０〜２５時
間で完結する。反応は、通常定量的に進行する。
かくして得られる一般式（１）の本発明目的化合物は、
非常に轟純度である。従って、これを更に他の反応に供
する場合には、ｆｉ製を必要としない。即ち、本発明法
によって得られた一般式（Ｉ）の化合物は、精製する事
なく次の製造工程、例えば脱エステル反応、エステル化
反応、塩形成反応等の工程にそのまま使用できる。
非常に轟純度である。従って、これを更に他の反応に供
する場合には、ｆｉ製を必要としない。即ち、本発明法
によって得られた一般式（Ｉ）の化合物は、精製する事
なく次の製造工程、例えば脱エステル反応、エステル化
反応、塩形成反応等の工程にそのまま使用できる。
本発明法により、次の様な効果が得られる。即ち、本発
明法において原料として使用されるアセチレンはトリメ
チルシリルアセチレンと比べて廉価であり、又１８−ク
ラウン−６等のｌ！ｉｌｉ！ｊな触媒を必要としない。
明法において原料として使用されるアセチレンはトリメ
チルシリルアセチレンと比べて廉価であり、又１８−ク
ラウン−６等のｌ！ｉｌｉ！ｊな触媒を必要としない。
又、反応が定量的に進行し、高収率である為、再結晶や
カラムクロマトグラフィー等の分離１１＠工程を必要と
しないので、工業的製造においては、分離精製工程に付
随する溶媒の回収工程等を省略する事ができる等の優れ
た作用を期待しうるものである。
カラムクロマトグラフィー等の分離１１＠工程を必要と
しないので、工業的製造においては、分離精製工程に付
随する溶媒の回収工程等を省略する事ができる等の優れ
た作用を期待しうるものである。
１１１１翌ユ１１
以下、実施例及び比較例（前記Ａ法及びＢ法）を挙げて
、本発明を更に具体的に説明する。
、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアシー／レー
１−イル）メチルペナム−３α−カルボンｍｉ、１−ジ
オキシド ｐ−ニトロベンジルエステルの製造 一７８℃にて、アセトン２０ｗ１１２にアセチレンガス
７ｇを注入し、１００−の耐圧容器に入れ、−７８℃に
てアセトン１０ｍ１２に溶解した２β−アジドメチル−
２α−メチルペナム−３α−カルボン酸 １，１−ジオ
キシド ｐ−ニトロベンジルエステル１２Ｃ１を加え、
容器を密封した後、８・５℃にて２０時間加熱した。こ
の時の初圧は１１．０気圧であった。次いで室温に戻し
、析出した結晶を枦取し、酢酸エチルにて洗浄し、ｔＰ
液を減圧上濃縮し、残渣に酢酸エチル１０或を加え、０
〜５℃にて放置、析出した結晶を枦取し、先の結晶と合
し、融点１８２〜１８４℃の２α−メチル−２β−（１
，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−３
α−カルボンＩ！１．１−ジオキシド ｐ−ニトロベン
ジルエステルの無色結晶１２．１ｇを得た（収率９５％
）。
１−イル）メチルペナム−３α−カルボンｍｉ、１−ジ
オキシド ｐ−ニトロベンジルエステルの製造 一７８℃にて、アセトン２０ｗ１１２にアセチレンガス
７ｇを注入し、１００−の耐圧容器に入れ、−７８℃に
てアセトン１０ｍ１２に溶解した２β−アジドメチル−
２α−メチルペナム−３α−カルボン酸 １，１−ジオ
キシド ｐ−ニトロベンジルエステル１２Ｃ１を加え、
容器を密封した後、８・５℃にて２０時間加熱した。こ
の時の初圧は１１．０気圧であった。次いで室温に戻し
、析出した結晶を枦取し、酢酸エチルにて洗浄し、ｔＰ
液を減圧上濃縮し、残渣に酢酸エチル１０或を加え、０
〜５℃にて放置、析出した結晶を枦取し、先の結晶と合
し、融点１８２〜１８４℃の２α−メチル−２β−（１
，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−３
α−カルボンＩ！１．１−ジオキシド ｐ−ニトロベン
ジルエステルの無色結晶１２．１ｇを得た（収率９５％
）。
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ニ
ジ、ａｘ （ｃ＋＋−’）−１８００，１７６０゜核磁
気共鳴スペクトル（ＣＤＣ（１３）：δ（＋）ｌ）Ｉ
）−１，２６（３Ｈ，ｓ）、３．５〜３．６ （２Ｈ，
ｍ）、 ４．６６ （ＩＨ，ｓ）、 ４．６〜４．７ （ＩＨ，ｍ）、 ５．０７ （２Ｈ，ｓ）、 ５．３６ （２日、ｓ）、 ７．６１ （２Ｈ，ｄ“）、 ７．７４ （１Ｈ，ｄ）、 ７．８０ （ＩＨ，ｄ）、 ８．２８ （２Ｈ，ｄ）。
気共鳴スペクトル（ＣＤＣ（１３）：δ（＋）ｌ）Ｉ
）−１，２６（３Ｈ，ｓ）、３．５〜３．６ （２Ｈ，
ｍ）、 ４．６６ （ＩＨ，ｓ）、 ４．６〜４．７ （ＩＨ，ｍ）、 ５．０７ （２Ｈ，ｓ）、 ５．３６ （２日、ｓ）、 ７．６１ （２Ｈ，ｄ“）、 ７．７４ （１Ｈ，ｄ）、 ７．８０ （ＩＨ，ｄ）、 ８．２８ （２Ｈ，ｄ）。
比較例１
２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾール−１
−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸 １，１−ジ
オキシド ｐ−ニトロベンジルエステルの製造（Ａ法） ２β−アジドメチル−２α−メチルペナム−３α−カル
ボン！！１．１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジルエス
テル４０９ ｍｇとトリメチルシリルアセチレン８８２
１１Ｊを封管中、９０〜９５℃で２０時間反応させた。
−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸 １，１−ジ
オキシド ｐ−ニトロベンジルエステルの製造（Ａ法） ２β−アジドメチル−２α−メチルペナム−３α−カル
ボン！！１．１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジルエス
テル４０９ ｍｇとトリメチルシリルアセチレン８８２
１１Ｊを封管中、９０〜９５℃で２０時間反応させた。
反応混合物を減圧上濃縮し、４９７１１１ＣＩの２α−
メチル−２β−（４−トリメチルシリル−１，２，３−
トリアゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボ
ン酸 １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジルエステ
ルを得たく収率９８％）。
メチル−２β−（４−トリメチルシリル−１，２，３−
トリアゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボ
ン酸 １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジルエステ
ルを得たく収率９８％）。
次いで２α−メチル−２β−（４−トリメチルシリル−
１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−
３α−カルボン酸 １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベ
ンジルエステル４９７＋ａ、１８−クラウン−６（１，
４，７，１０，１３゜１６−ヘキサオキサシクロオクタ
デカン）１３ＩＩ１ｇ及びフッ化カリウム６３ｍｇをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２．８−中、５０〜６０℃
にて５．５時間撹拌した。反応液を氷水にそそぎ、酢酸
エチルにて抽出し、酢酸エチル層を硫酸マグネシウムに
て乾燥後、減圧上濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、２α−メチル−２β−（
１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−
３α−カルボン酸１，１−ジオキシド ｐ−ニトロベン
ジルエステル１３１１Ｇを得た（収率３１％）。
１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−
３α−カルボン酸 １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベ
ンジルエステル４９７＋ａ、１８−クラウン−６（１，
４，７，１０，１３゜１６−ヘキサオキサシクロオクタ
デカン）１３ＩＩ１ｇ及びフッ化カリウム６３ｍｇをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２．８−中、５０〜６０℃
にて５．５時間撹拌した。反応液を氷水にそそぎ、酢酸
エチルにて抽出し、酢酸エチル層を硫酸マグネシウムに
て乾燥後、減圧上濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、２α−メチル−２β−（
１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−
３α−カルボン酸１，１−ジオキシド ｐ−ニトロベン
ジルエステル１３１１Ｇを得た（収率３１％）。
このものの融点、赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴ス
ペクトルは実施例１のそれとすべて一致した。
ペクトルは実施例１のそれとすべて一致した。
比較例２
２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾール−１
−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸 １，１−ジ
オキシド ｐ−ニトロベンジルエステルの製造（Ｂ法） ２β−アジドメチル−２α−メチルペナム−３α−カル
ボン酸 １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジルエス
テル セチレン 中９５℃で２０時間反応させた。反応液を減圧上濃縮し
、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、目的化合物である２α−メチル−２β−（１．２
．３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−３α−
カルボンｍ １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジ
ルエステル８７１１３を得た（収率２０％）。このもの
の融点、赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトル
は実施例１のそれとすべて一致した。
−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸 １，１−ジ
オキシド ｐ−ニトロベンジルエステルの製造（Ｂ法） ２β−アジドメチル−２α−メチルペナム−３α−カル
ボン酸 １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジルエス
テル セチレン 中９５℃で２０時間反応させた。反応液を減圧上濃縮し
、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、目的化合物である２α−メチル−２β−（１．２
．３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−３α−
カルボンｍ １，１−ジオキシド ｐ−ニトロベンジ
ルエステル８７１１３を得た（収率２０％）。このもの
の融点、赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトル
は実施例１のそれとすべて一致した。
（以 上）
−１４．・シ″
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはペニシリンカルボキシル保護基を示す。〕 で表わされる２β−アジドメチル−２α−メチルペナム
−３α−カルボン酸誘導体にアセチレンを作用させて一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記に同じ。〕 で表わされる２α−メチル−２β−（１，２，３−トリ
アゾール−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸
誘導体を得ることを特徴とする２α−メチル−２β−（
１，２，３−トリアゾール−１−イル）メチルペナム−
３α−カルボン酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59248985A JPS61126087A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59248985A JPS61126087A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126087A true JPS61126087A (ja) | 1986-06-13 |
Family
ID=17186309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59248985A Pending JPS61126087A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル）メチルペナム−３α−カルボン酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126087A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4958020A (en) * | 1989-05-12 | 1990-09-18 | American Cyanamid Company | Process for producing β-lactamase inhibitor |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225091A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | ペニシリン誘導体及びその製造法 |
| JPS59118790A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-09 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | ペニシリン誘導体 |
-
1984
- 1984-11-26 JP JP59248985A patent/JPS61126087A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225091A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | ペニシリン誘導体及びその製造法 |
| JPS59118790A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-09 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | ペニシリン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4958020A (en) * | 1989-05-12 | 1990-09-18 | American Cyanamid Company | Process for producing β-lactamase inhibitor |
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