JPS61129142A - ｐ−キシレンの分離法 - Google Patents
ｐ−キシレンの分離法Info
- Publication number
- JPS61129142A JPS61129142A JP24862484A JP24862484A JPS61129142A JP S61129142 A JPS61129142 A JP S61129142A JP 24862484 A JP24862484 A JP 24862484A JP 24862484 A JP24862484 A JP 24862484A JP S61129142 A JPS61129142 A JP S61129142A
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- Japan
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- xylene
- mixture
- isomers
- complex
- separated
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔本発明の技術分野〕
この発明は、キシレンの異性体混合物からｐ−キシレン
を分離する新規な方法に関するものである。
を分離する新規な方法に関するものである。
キシレンは、０−１ｍ−１およびｐ一体の３種の異性体
が存在し、これらの異性体は混合物のままで溶剤として
使用されることもあるが、それぞれの異性体単独で使用
される重要な用途も有している。例えば、０−キシレン
についてのみ好適な用途としては、溶剤または可塑剤と
して有用である各種のフタル酸エステルの原料を挙げる
ことができ、ｍ−キシレンについてのみ好適な用途とし
ては、改質剤または不飽和ポリエステルの原料であるイ
ソフタル酸の原料を挙げることができ、さら、ｐ−キシ
レンについてのみ好適な用途としては、特に、ポリエス
テル繊維の製造に大量に使用されるテレフタル酸の原料
を重要な用途として挙げることができる。
が存在し、これらの異性体は混合物のままで溶剤として
使用されることもあるが、それぞれの異性体単独で使用
される重要な用途も有している。例えば、０−キシレン
についてのみ好適な用途としては、溶剤または可塑剤と
して有用である各種のフタル酸エステルの原料を挙げる
ことができ、ｍ−キシレンについてのみ好適な用途とし
ては、改質剤または不飽和ポリエステルの原料であるイ
ソフタル酸の原料を挙げることができ、さら、ｐ−キシ
レンについてのみ好適な用途としては、特に、ポリエス
テル繊維の製造に大量に使用されるテレフタル酸の原料
を重要な用途として挙げることができる。
キシレンの工業的な製法としては、コールタール留分ま
たは石油からの抽出法が挙げられるが、これらのいずれ
の方法においても、キシレンは、０−１ｍ−１およびｐ
一体の３種の異性体の混合物として得られる。従って、
前記の共通する用途に通用する場合には、各異性体を分
離する必要はないが、各異性体を単独の用途に適用する
場合には、各異性体を分離しなければならない。
たは石油からの抽出法が挙げられるが、これらのいずれ
の方法においても、キシレンは、０−１ｍ−１およびｐ
一体の３種の異性体の混合物として得られる。従って、
前記の共通する用途に通用する場合には、各異性体を分
離する必要はないが、各異性体を単独の用途に適用する
場合には、各異性体を分離しなければならない。
ところで、Ｏ−キシレンの沸点は１４４．４°Ｃ１ｍ−
キシレンの沸点は１３９．１°Ｃ１およびｐ−キシレン
の沸点は１３８．４℃である。従って、０−キシレンは
蒸溜によって容易に分離することができるが、ｍ−キシ
レンとｐ−キシレンとの混合物は単なる蒸溜操作で各異
性体成分に分離することは不可能である。
キシレンの沸点は１３９．１°Ｃ１およびｐ−キシレン
の沸点は１３８．４℃である。従って、０−キシレンは
蒸溜によって容易に分離することができるが、ｍ−キシ
レンとｐ−キシレンとの混合物は単なる蒸溜操作で各異
性体成分に分離することは不可能である。
従来、キシレンの３種の異性体を含む混合物は、分溜に
よって、まず０−キシレンを分離し、次いでｍ−キシレ
ンとｐ−キシレンとの混合物を深冷分離法（両成分の融
点の差を利用する方法であり、−７０℃という低温で行
う）によって両異性体を分離するという、という複雑な
操作にて各異性体成分に分離されている。
よって、まず０−キシレンを分離し、次いでｍ−キシレ
ンとｐ−キシレンとの混合物を深冷分離法（両成分の融
点の差を利用する方法であり、−７０℃という低温で行
う）によって両異性体を分離するという、という複雑な
操作にて各異性体成分に分離されている。
この発明者らは、これらの実情に鑑み、キシレンの異性
体の混合物を、簡単な操作で分離できる方法を確立する
ことを目的として、鋭意研究を行った。その結果、キシ
レンの３種の異性体の中でｐ−キシレンのみが、ベンズ
ピナコールと錯体を形成しその錯体が反応液から容易に
析出するため、他の異性体と極めて容易に分離できるこ
とを見い出し、この発明に到達した。
体の混合物を、簡単な操作で分離できる方法を確立する
ことを目的として、鋭意研究を行った。その結果、キシ
レンの３種の異性体の中でｐ−キシレンのみが、ベンズ
ピナコールと錯体を形成しその錯体が反応液から容易に
析出するため、他の異性体と極めて容易に分離できるこ
とを見い出し、この発明に到達した。
即ち、この発明は、キシレンの異性体混合物を、ベンズ
ピナコールと接触させ、ｐ−キシレンとベンズピナコー
ルとの錯体を生成させ析出させて、その錯体を分離した
後、その錯体を分解することによる、キシレンの異性体
混合物からｐ−キシレンを分離する工業的に有利な方法
を提供するものである。
ピナコールと接触させ、ｐ−キシレンとベンズピナコー
ルとの錯体を生成させ析出させて、その錯体を分離した
後、その錯体を分解することによる、キシレンの異性体
混合物からｐ−キシレンを分離する工業的に有利な方法
を提供するものである。
この発明において、キシレンの異性体混合物は、０−ｌ
ｍ−およびｐ一体の３種の異性体の混合物であることも
でき、また、ｍ−およびｐ一体の２種の異性体の混合物
を対象とすることもできる。
ｍ−およびｐ一体の３種の異性体の混合物であることも
でき、また、ｍ−およびｐ一体の２種の異性体の混合物
を対象とすることもできる。
すなわち、３種の異性体の混合物から、この発明に従っ
て、まず、ｐ−キシレンを分離した後、〇−キシレンと
ｍ−キシレンとを必要により蒸溜操作で分離することが
できる。また、予め、３種の異性体の混合物から蒸溜操
作によって０−キシレンを分離した後、ｍ−およびｐ−
キシレンの混合物に、この発明を通用することにより、
両者を容易に分離することができる。
て、まず、ｐ−キシレンを分離した後、〇−キシレンと
ｍ−キシレンとを必要により蒸溜操作で分離することが
できる。また、予め、３種の異性体の混合物から蒸溜操
作によって０−キシレンを分離した後、ｍ−およびｐ−
キシレンの混合物に、この発明を通用することにより、
両者を容易に分離することができる。
前述のようなこの発明の分離法によると、単なる蒸溜操
作では分離できないところの「ｍ−キシレンとｐ−キシ
レンとを少なくとも含有する異性体混合物ｊから、ｐ−
キシレンを容易に分離し高い純度で回収することができ
、また、ｍ−キシレンと０−キシレンとを含有する混合
物は、常法（蒸溜操作など）によって容易に分離できる
ため、究極的にはキシレンの各異性体を容易に単離し回
収できる。
作では分離できないところの「ｍ−キシレンとｐ−キシ
レンとを少なくとも含有する異性体混合物ｊから、ｐ−
キシレンを容易に分離し高い純度で回収することができ
、また、ｍ−キシレンと０−キシレンとを含有する混合
物は、常法（蒸溜操作など）によって容易に分離できる
ため、究極的にはキシレンの各異性体を容易に単離し回
収できる。
この発明において使用されるベンズピナコールは、例え
ば、ベンゾフェノンをナトリウムまたはマグネシウムの
存在下に、ジエチルエーテル中で反応させることにより
容易に合成することができ、次の構造式で示される。
ば、ベンゾフェノンをナトリウムまたはマグネシウムの
存在下に、ジエチルエーテル中で反応させることにより
容易に合成することができ、次の構造式で示される。
この発明では、ベンズピナコールの使用量は、キシレン
の異性体混合物中に含有されるｐ−キシレン１モルに対
して、０．１モル以上、好ましくは０．１〜２．０モル
である。
の異性体混合物中に含有されるｐ−キシレン１モルに対
して、０．１モル以上、好ましくは０．１〜２．０モル
である。
この発明では、必要であれば、キシレンの各異性体およ
びベンズピナコールを充分均一に熔解し、しかもこの発
明において生成する「ｐ−キシレンとベンズピナコール
との錯体」が析出するように、前記錯体の溶解度が小さ
い有機溶媒を反応に使用することもできるが、キシレン
自体が優れた溶媒であるので、特に、溶媒が必要ではな
い。
びベンズピナコールを充分均一に熔解し、しかもこの発
明において生成する「ｐ−キシレンとベンズピナコール
との錯体」が析出するように、前記錯体の溶解度が小さ
い有機溶媒を反応に使用することもできるが、キシレン
自体が優れた溶媒であるので、特に、溶媒が必要ではな
い。
キシレンの異性体混合物とベンズピナコールとの接触（
反応）は、通常１０〜５０′Ｃの温度で、１〜２０時間
程度行うのがよい。その接触操作により、キシレンの異
性体のうち、特にｐ−キシレンのみが、前記のベンズピ
ナコールと錯体を形成し、最初に各原料成分が溶解して
いた溶液から析出してくる。そのようにして析出してき
た錯体は、濾過、デカンテーションなどの操作により容
易に分離することができ、その錯体を常圧または減圧（
０，１〜１００龍１１ｇ）に約５０〜３００℃の温度に
加熱することにより、ｐ−キシレンを分５１１［、取得
することができる。
反応）は、通常１０〜５０′Ｃの温度で、１〜２０時間
程度行うのがよい。その接触操作により、キシレンの異
性体のうち、特にｐ−キシレンのみが、前記のベンズピ
ナコールと錯体を形成し、最初に各原料成分が溶解して
いた溶液から析出してくる。そのようにして析出してき
た錯体は、濾過、デカンテーションなどの操作により容
易に分離することができ、その錯体を常圧または減圧（
０，１〜１００龍１１ｇ）に約５０〜３００℃の温度に
加熱することにより、ｐ−キシレンを分５１１［、取得
することができる。
ｐ−キシレンとベンズピナコールとの錯体が析出した後
、その析出物が分離された残液は、蒸溜操作を施すこと
によりキシレンの他の異性体をそれぞれ分離、取得する
ことができる。
、その析出物が分離された残液は、蒸溜操作を施すこと
によりキシレンの他の異性体をそれぞれ分離、取得する
ことができる。
なお、この発明では、前記ｐ−キシレン分離・取得の際
に回収１されたベンズピナコールは、前述の分離操作に
繰り返し使用することができる。
に回収１されたベンズピナコールは、前述の分離操作に
繰り返し使用することができる。
次に、この発明の実施例を挙げる。
実施例１
ベンズピナコール１．００ ｇ （２，７３ミリモル）
を、キシレンの異性体混合物［ｍ−キシレンとｐ−キシ
レンとのモル比＜ｍ −１４ｃ ： ｐ 一体） Ｍ、
１：１である］ １．５０ ｇ （１４，２ミリモル）
に、加熱して溶解し、室温で３時間放置すると、ベンズ
ピナコール１分子とｐ−キシレン１分子とからなる錯体
の結晶３．０ｇが析出した。この結晶を濾過により分離
し乾燥すると無色針状結晶が０．９８ ｇ得られた。こ
の錯体の結晶０．９８ ｇを、約１５０℃に加熱すると
、ｐ−キシレン０．１７ｇ（１，６０ミリモル）が得ら
れた。実施例２ キシレンの異性体混合物中の「ｍ−キシレンとｐ−キシ
レンとのモル比（ｍ一体：ｐ一体）」が、２：１である
異性体混合物を使用したほかは、実施例１と同様にして
、ｐ−キシレンを分離し回収した。この実施例において
、無色針状結晶の収量は０．９１ｇであり、またｐ−キ
シレンの収量は０゜１２ｇ（１，１３ミリモル）であっ
た。
を、キシレンの異性体混合物［ｍ−キシレンとｐ−キシ
レンとのモル比＜ｍ −１４ｃ ： ｐ 一体） Ｍ、
１：１である］ １．５０ ｇ （１４，２ミリモル）
に、加熱して溶解し、室温で３時間放置すると、ベンズ
ピナコール１分子とｐ−キシレン１分子とからなる錯体
の結晶３．０ｇが析出した。この結晶を濾過により分離
し乾燥すると無色針状結晶が０．９８ ｇ得られた。こ
の錯体の結晶０．９８ ｇを、約１５０℃に加熱すると
、ｐ−キシレン０．１７ｇ（１，６０ミリモル）が得ら
れた。実施例２ キシレンの異性体混合物中の「ｍ−キシレンとｐ−キシ
レンとのモル比（ｍ一体：ｐ一体）」が、２：１である
異性体混合物を使用したほかは、実施例１と同様にして
、ｐ−キシレンを分離し回収した。この実施例において
、無色針状結晶の収量は０．９１ｇであり、またｐ−キ
シレンの収量は０゜１２ｇ（１，１３ミリモル）であっ
た。
実施例３
キシレンの異性体混合物中の「ｍ−キシレンとｐ−キシ
レンとのモル比（ｍ一体：ｐ一体）ｊが、３：１である
異性体混合物１．６０ｇ（１５，１ミリモル）を使用し
たほかは、実施例１と同様にして、ｐ−キシレンを分離
し回収した。この実施例において、無色針状結晶の収量
は０．９１ｇであり、またｐ−キシレンの収量は０．０
４ｇ（０，３８ミリモル）であった。
レンとのモル比（ｍ一体：ｐ一体）ｊが、３：１である
異性体混合物１．６０ｇ（１５，１ミリモル）を使用し
たほかは、実施例１と同様にして、ｐ−キシレンを分離
し回収した。この実施例において、無色針状結晶の収量
は０．９１ｇであり、またｐ−キシレンの収量は０．０
４ｇ（０，３８ミリモル）であった。
Claims (1)
- キシレンの異性体混合物を、ベンズピナコールと接触さ
せ、ｐ−キシレンとベンズピナコールとの錯体を生成さ
せ析出させて、その錯体を分離した後、その錯体を分解
することを特徴とするｍ−キシレンの分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24862484A JPS61129142A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ｐ−キシレンの分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24862484A JPS61129142A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ｐ−キシレンの分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129142A true JPS61129142A (ja) | 1986-06-17 |
| JPH0348893B2 JPH0348893B2 (ja) | 1991-07-25 |
Family
ID=17180879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24862484A Granted JPS61129142A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ｐ−キシレンの分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129142A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100914024B1 (ko) | 2008-06-12 | 2009-08-28 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 |
| KR100916287B1 (ko) | 2007-12-26 | 2009-09-10 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 오쏘-터페닐 4,4’―디술포네이트 숙주분자의 선택적 포접능을 이용한 자일렌 이성질체의분리방법 |
| KR100916286B1 (ko) | 2007-12-26 | 2009-09-10 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 바이페닐 2,2’―디일디메탄 술포네이트 숙주분자의 포접능을 이용한 자일렌 이성질체의 선택적분리방법 |
| KR100984798B1 (ko) | 2008-06-12 | 2010-10-04 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 2-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP24862484A patent/JPS61129142A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100916287B1 (ko) | 2007-12-26 | 2009-09-10 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 오쏘-터페닐 4,4’―디술포네이트 숙주분자의 선택적 포접능을 이용한 자일렌 이성질체의분리방법 |
| KR100916286B1 (ko) | 2007-12-26 | 2009-09-10 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 바이페닐 2,2’―디일디메탄 술포네이트 숙주분자의 포접능을 이용한 자일렌 이성질체의 선택적분리방법 |
| KR100914024B1 (ko) | 2008-06-12 | 2009-08-28 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 |
| KR100984798B1 (ko) | 2008-06-12 | 2010-10-04 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 2-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0348893B2 (ja) | 1991-07-25 |
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