JPS61129143A - ビニルノルボルニルアルコ−ルおよびそれを含む香料組成物 - Google Patents
ビニルノルボルニルアルコ−ルおよびそれを含む香料組成物Info
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- JPS61129143A JPS61129143A JP59250311A JP25031184A JPS61129143A JP S61129143 A JPS61129143 A JP S61129143A JP 59250311 A JP59250311 A JP 59250311A JP 25031184 A JP25031184 A JP 25031184A JP S61129143 A JPS61129143 A JP S61129143A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
- C07C33/12—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なビニルノルボルニルアルコール、更に詳
しくは５（または６）−ビニル−２−ヒドロ午ジメチル
ビシクロ［２，２，１１へブタンおよびそれを含む香料
組成物に関するものである。
しくは５（または６）−ビニル−２−ヒドロ午ジメチル
ビシクロ［２，２，１１へブタンおよびそれを含む香料
組成物に関するものである。
（従来の技術とその問題点）
特開昭５８−２１００３３号公報には５（または６）−
エチリデンー２−ヒドロキシメチルビシクロ［２゜２．
１］へブタンが開示されており、このアルコールはスパ
イシー、フローラル、グリーンな香りを有しているとさ
れている。
エチリデンー２−ヒドロキシメチルビシクロ［２゜２．
１］へブタンが開示されており、このアルコールはスパ
イシー、フローラル、グリーンな香りを有しているとさ
れている。
しかしながら、斯界においては、更に香調の相違する新
規な香料の出現が求められている。そこで本発明者らは
種々の化合物を検討した結果、５（または６）−ビニル
−２−ヒドロキシメｆ）Ｉｙビシクロ［２，２，１］へ
ブタンが、上記化合物とは全く異なる香調の有用な化合
物であることを見出し本発明を完成させたものである。
規な香料の出現が求められている。そこで本発明者らは
種々の化合物を検討した結果、５（または６）−ビニル
−２−ヒドロキシメｆ）Ｉｙビシクロ［２，２，１］へ
ブタンが、上記化合物とは全く異なる香調の有用な化合
物であることを見出し本発明を完成させたものである。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は下記式（Ｉ）で表わされる５（また
は６）−ビニル−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２，
２、ｌ］へブタン、およびそれを含む香料組成物に関す
るものである。
は６）−ビニル−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２，
２、ｌ］へブタン、およびそれを含む香料組成物に関す
るものである。
以下に本発明を更に説明する。
本発明のビニルノルボルニルアルコールは、次式（ＩＩ
）で表わされる５−ビニルビシクロ［２，２゜１］−
２−ヘプテン（以下ｒＶＢＨＪと略称する）を原料とし
て製造することができる。
）で表わされる５−ビニルビシクロ［２，２゜１］−
２−ヘプテン（以下ｒＶＢＨＪと略称する）を原料とし
て製造することができる。
ＶＢＨからは１例えば次の反応式で示すごと〈５（また
は６）−ビニル−２−ホルミルビシクロ［２，２，１］
へブタンを生成し、生成物のホルミル基を還元すること
により本発明の化合物を製造することができる。
は６）−ビニル−２−ホルミルビシクロ［２，２，１］
へブタンを生成し、生成物のホルミル基を還元すること
により本発明の化合物を製造することができる。
（工程Ａ）
上記の工程Ａは、ハイドロホルミレーションであり、例
えば、特開昭５７−１４２９３７号公報、特開昭５８−
２１００３３号公報および特開昭５９−１１０８４３号
公報において、５−エチリデンビシクロ［２，２，１］
−］２−ヘプテをハイドロホルミレーションし、５（
または６）−エチリデン−２−ホルミルビシクロ［２゜
２．１］へブタンを製造する方法と同様にして行なうこ
とができる。
えば、特開昭５７−１４２９３７号公報、特開昭５８−
２１００３３号公報および特開昭５９−１１０８４３号
公報において、５−エチリデンビシクロ［２，２，１］
−］２−ヘプテをハイドロホルミレーションし、５（
または６）−エチリデン−２−ホルミルビシクロ［２゜
２．１］へブタンを製造する方法と同様にして行なうこ
とができる。
すなわち、触媒としては、Ｐｔ、Ｇｏ、 Ｒｈ、 Ｒｕ
、Ｉｒなどの遷移金属、あるいはこれら金属のハロゲン
化物、酸化物、カルボン酸塩、硝酸塩もしくはホスフィ
ン、アミン、オレフィン、−ｍ化炭ｚ、水素などを配位
子とする錯体などが挙げられる。
、Ｉｒなどの遷移金属、あるいはこれら金属のハロゲン
化物、酸化物、カルボン酸塩、硝酸塩もしくはホスフィ
ン、アミン、オレフィン、−ｍ化炭ｚ、水素などを配位
子とする錯体などが挙げられる。
具体的な触媒としては、ＰｔＨ（ＳｎＣ：Ｉ２） ［Ｐ
（Ｃ６Ｈ５）３］２゜Ｃ０２（１１１：０）８、Ｇ６１
（５Ｇｏ８（ＧＯ）９、ＨＣａ （ＣＯ） ３Ｐ（Ｃｅ
Ｈ５） ３、ＨＣｏ（ＧＯ） Ｐ（ｎ−ＣｉＨｇ）３
、ＣＨ３Ｃ：Ｃ１）３（Ｇｏ）３、ナフテン酸コバルト
、オクチル酸コバルト、Ｒｈ、（Ｃ：０）１２．１（Ｒ
ｈＧＯ［Ｐ（ＣＨ） ］ 活性化Ｒｕ （ＯＨ） ３
および６ ５ ３ ３’ ＩｒＣ１（Ｇｏ）［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］２などである。
（Ｃ６Ｈ５）３］２゜Ｃ０２（１１１：０）８、Ｇ６１
（５Ｇｏ８（ＧＯ）９、ＨＣａ （ＣＯ） ３Ｐ（Ｃｅ
Ｈ５） ３、ＨＣｏ（ＧＯ） Ｐ（ｎ−ＣｉＨｇ）３
、ＣＨ３Ｃ：Ｃ１）３（Ｇｏ）３、ナフテン酸コバルト
、オクチル酸コバルト、Ｒｈ、（Ｃ：０）１２．１（Ｒ
ｈＧＯ［Ｐ（ＣＨ） ］ 活性化Ｒｕ （ＯＨ） ３
および６ ５ ３ ３’ ＩｒＣ１（Ｇｏ）［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］２などである。
これらの触媒は、活性炭、アルミナ、シリカ等の固体担
体上に担持して用いることもできる。
体上に担持して用いることもできる。
触媒の使用量は、ＶＢＨ１モルに対して０．０２〜０．
２０モルである。反応温度は３０〜３００℃、好ましく
は５０〜２５０°Ｃである。−酸化炭素と水素の混合比
は１：ｌから１＝４であり、好ましくは約１＝１である
。また反応圧力は１〜４５０Ｋｇ／ｃｒｆである。
２０モルである。反応温度は３０〜３００℃、好ましく
は５０〜２５０°Ｃである。−酸化炭素と水素の混合比
は１：ｌから１＝４であり、好ましくは約１＝１である
。また反応圧力は１〜４５０Ｋｇ／ｃｒｆである。
反応溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン
、キシレンなどの炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンなどのエーテル類、γ−ブチロラクトンなどが使
用できるが、無溶媒系でも反応を行なうことができる。
、キシレンなどの炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンなどのエーテル類、γ−ブチロラクトンなどが使
用できるが、無溶媒系でも反応を行なうことができる。
また、工程Ｂは５（または６）−ビニル−２−ホルミル
ビシクロ［２，２，１］へブタンを還元し、本発明のア
ルコールを得る工程であるが、この工程もｎｉｆ記の特
開昭５７−１４２９３７号公報、特開昭５８−２１００
３３号公報および特開昭５９−１１０８４３号公報にお
いて、５（または６）−エチリデン−２−ホルミルビシ
クロ［２，２−１］へブタンを還元し、５（または６）
−エチリデン−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２，２
，１］へブタンを製造する方法と同様にして行なうこと
ができる。
ビシクロ［２，２，１］へブタンを還元し、本発明のア
ルコールを得る工程であるが、この工程もｎｉｆ記の特
開昭５７−１４２９３７号公報、特開昭５８−２１００
３３号公報および特開昭５９−１１０８４３号公報にお
いて、５（または６）−エチリデン−２−ホルミルビシ
クロ［２，２−１］へブタンを還元し、５（または６）
−エチリデン−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２，２
，１］へブタンを製造する方法と同様にして行なうこと
ができる。
すなわち、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素
ナトリウムなどの金属水素化物などの、二重結合に影響
を及ぼさずにアルデヒドを還元する還元剤により、５（
または６）−ビニル−２−ホルミルビシクロ［２，２，
１］へブタンを容易に還元することができる。具体的に
は、常圧下に反応温度０〜７０°Ｃで、溶媒として水、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、テトラヒ
ドロフラン、１．２−ジメトキシエタン、ジグライ１１
などを、還元剤の種類に応じて適宜使用して還元させる
。
ナトリウムなどの金属水素化物などの、二重結合に影響
を及ぼさずにアルデヒドを還元する還元剤により、５（
または６）−ビニル−２−ホルミルビシクロ［２，２，
１］へブタンを容易に還元することができる。具体的に
は、常圧下に反応温度０〜７０°Ｃで、溶媒として水、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、テトラヒ
ドロフラン、１．２−ジメトキシエタン、ジグライ１１
などを、還元剤の種類に応じて適宜使用して還元させる
。
反応終了後、還元剤を分解し、エーテル抽出した後、減
圧蒸留すれば目的物が得られる。
圧蒸留すれば目的物が得られる。
本発明の５（または６）−ビニル−２−ヒドロキシメチ
ルビシクロ［２，２，１］へブタンは、それ単独で、ま
たは他の香料成分と調合し、例えば香水、化粧品、石け
ん、洗剤、シャンプー、ワックス、芳香剤、デオドラン
トなどの製品に添加して使用することができる。
ルビシクロ［２，２，１］へブタンは、それ単独で、ま
たは他の香料成分と調合し、例えば香水、化粧品、石け
ん、洗剤、シャンプー、ワックス、芳香剤、デオドラン
トなどの製品に添加して使用することができる。
（本発明の効果）
本発明の新規化合物は、公知の化合物である５（または
６）−エチリデン−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２
，２，１］へブタンとは全く異なる樟脳臭を帯びたミン
ト様ノートを有している。
６）−エチリデン−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２
，２，１］へブタンとは全く異なる樟脳臭を帯びたミン
ト様ノートを有している。
（実施例）
５（または６）−ビニル−２−ホルミルビシクロ［２，
２，１コヘブタンの製造 ＶＢＨを１２．０ ｇ （０，１０モル）、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル３．４ ｇ （０，０１０
モル）および溶媒γ−ブチロラクトン１８０Ｉｌｌｌを
５００ｍ１のオートクレーブに入れ、−酸化炭素と水素
の混合ガス（１： １）を圧入し１００ ｋｇ／ｃｒｒ
？で加圧し、温度１４０℃で撹拌する。反応後、オート
クレーブを冷却して内容物を取り出し、これを減圧蒸留
することにより５（または６）−ビニル−２−ホルミル
ビシクロ［２，２，１，］へブタンを得る。
２，１コヘブタンの製造 ＶＢＨを１２．０ ｇ （０，１０モル）、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル３．４ ｇ （０，０１０
モル）および溶媒γ−ブチロラクトン１８０Ｉｌｌｌを
５００ｍ１のオートクレーブに入れ、−酸化炭素と水素
の混合ガス（１： １）を圧入し１００ ｋｇ／ｃｒｒ
？で加圧し、温度１４０℃で撹拌する。反応後、オート
クレーブを冷却して内容物を取り出し、これを減圧蒸留
することにより５（または６）−ビニル−２−ホルミル
ビシクロ［２，２，１，］へブタンを得る。
沸点＝ ６２〜ｂ
収量：８．５ｇ（収率５６．７％）
５−（または６）−ビニル−２−ヒドロキシメチルビシ
クロ［２，２，１］へブタンの製造水素化ホウ素ナトリ
ウム１．３ ｇ （０，０３３モル）をメタノール５０
ｍ１に加え、これを室温で撹拌しつつ、前記工程で得ら
れた５（または６）−ビニル−２−ホルミルビシクロ［
２，２，１］へブタン１０．０ｇ（０，０６７モル）を
徐々に滴下し、滴下終了後的４０℃で１時間撹拌する。
クロ［２，２，１］へブタンの製造水素化ホウ素ナトリ
ウム１．３ ｇ （０，０３３モル）をメタノール５０
ｍ１に加え、これを室温で撹拌しつつ、前記工程で得ら
れた５（または６）−ビニル−２−ホルミルビシクロ［
２，２，１］へブタン１０．０ｇ（０，０６７モル）を
徐々に滴下し、滴下終了後的４０℃で１時間撹拌する。
反応混合物からメタノールを留去し、残渣をエーテル抽
出し。
出し。
エーテル層を水洗、乾燥後、エーテルを留去し。
続いて減圧蒸留することにより、無色透明な油状物であ
る５−（または６）−ビニル−２−ヒドロキシメチルビ
シクロ［２−２，１］へブタンを得た。
る５−（または６）−ビニル−２−ヒドロキシメチルビ
シクロ［２−２，１］へブタンを得た。
沸点： ６２〜ｂ
収量： ５．２ｇ（収率５１．１％）元素分析（Ｃ１
０Ｈ１６０として） Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 ７８．９ １０．６実測値
７８．７ １０．９ＩＲ分析（液膜、ｃｍ−’）
： ３６５０．３０３０．１６３０および１０６０’Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析（溶媒： ＣＣｌ４、δ）６３５〜５．４０
（多重線、ＬＨ）５．２０〜４．７０ （多重
線、２Ｈ）４．３５〜３．５０ （多重線、２Ｈ）
３．３０． （−重線、ＩＨ） ２．３０〜Ｏ，ａＯ（多重線、ｌ０Ｈ）（配合例） 実施例で得られた５−（または６）−ビニル−２−ヒド
ロキシメチルビシクロ［２，２，１］へブタンは、樟脳
臭を帯びたミント様ノートを有する化合物であるが、こ
れを以下のように配合することによりオリエンタルロー
ズ香料を調製した。
０Ｈ１６０として） Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 ７８．９ １０．６実測値
７８．７ １０．９ＩＲ分析（液膜、ｃｍ−’）
： ３６５０．３０３０．１６３０および１０６０’Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析（溶媒： ＣＣｌ４、δ）６３５〜５．４０
（多重線、ＬＨ）５．２０〜４．７０ （多重
線、２Ｈ）４．３５〜３．５０ （多重線、２Ｈ）
３．３０． （−重線、ＩＨ） ２．３０〜Ｏ，ａＯ（多重線、ｌ０Ｈ）（配合例） 実施例で得られた５−（または６）−ビニル−２−ヒド
ロキシメチルビシクロ［２，２，１］へブタンは、樟脳
臭を帯びたミント様ノートを有する化合物であるが、こ
れを以下のように配合することによりオリエンタルロー
ズ香料を調製した。
ロジノール ３０ｇβ−フェニル
エチルアルコール ２５ｇブルガリアローズ油
１５ｇガヨルアセテート １５
ｇ実施例で得たアルコール １５ｇ計 １０
０ｇ この調合香料をカラギーナンを用いて水ゲルタイプの芳
香剤にすると、室内用のオリエンタルローズ香料として
適していた。
エチルアルコール ２５ｇブルガリアローズ油
１５ｇガヨルアセテート １５
ｇ実施例で得たアルコール １５ｇ計 １０
０ｇ この調合香料をカラギーナンを用いて水ゲルタイプの芳
香剤にすると、室内用のオリエンタルローズ香料として
適していた。
Claims (2)
- （１）下記式（ I ）で表わされる５（または６）−ビ
ニル−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２，２，１］ヘ
プタン。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） - （２）下記式（ I ）で表わされる５（または６）−ビ
ニル−２−ヒドロキシメチルビシクロ［２，２，１］ヘ
プタンを含有することを特徴とする香料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59250311A JPS61129143A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ビニルノルボルニルアルコ−ルおよびそれを含む香料組成物 |
| US06/801,098 US4693844A (en) | 1984-11-27 | 1985-11-22 | Vinylnorbornyl alcohol and perfume composition containing the same |
| DE8585114910T DE3576814D1 (de) | 1984-11-27 | 1985-11-25 | Vinylnorbornylalkohol und die ihn enthaltende zusammensetzung. |
| EP85114910A EP0184707B1 (en) | 1984-11-27 | 1985-11-25 | Vinylnorbornyl alcohol and perfume composition contaning the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59250311A JPS61129143A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ビニルノルボルニルアルコ−ルおよびそれを含む香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129143A true JPS61129143A (ja) | 1986-06-17 |
| JPH0440334B2 JPH0440334B2 (ja) | 1992-07-02 |
Family
ID=17206017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59250311A Granted JPS61129143A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ビニルノルボルニルアルコ−ルおよびそれを含む香料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4693844A (ja) |
| EP (1) | EP0184707B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61129143A (ja) |
| DE (1) | DE3576814D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2176994C1 (ru) * | 2000-07-26 | 2001-12-20 | Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН | Способ получения миртенола |
| KR101958056B1 (ko) | 2013-05-24 | 2019-03-13 | 데이진 가부시키가이샤 | 고점도 알콜 용매 및 실리콘/게르마늄계 나노입자를 포함하는 인쇄용 잉크 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3459775A (en) * | 1964-10-16 | 1969-08-05 | Union Carbide Corp | Bicyclo(2.2.1)hept-5(6)-yl compounds |
| US3860653A (en) * | 1966-07-01 | 1975-01-14 | Hoffmann La Roche | Substituted 2-(phenyl)-cyclohexanones |
| US3927116A (en) * | 1967-10-24 | 1975-12-16 | Union Carbide Corp | Bicyclo{8 2.2.1{9 {0 Hept-5(6)-yl compounds |
| DE2742185A1 (de) * | 1977-09-20 | 1979-03-29 | Basf Ag | Neue bicyclische riechstoffe |
| DE2843838A1 (de) * | 1978-10-07 | 1980-04-24 | Basf Ag | Bicyclische verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US4524017A (en) * | 1981-02-28 | 1985-06-18 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Derivatives of norbornanes having hydrocarbon side chains and perfume compositions containing the same |
| DE3319740A1 (de) * | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Kao Corp., Tokyo | Bicyclo (2.2.1) heptan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende parfuemzusammensetzungen |
| JPS59116242A (ja) * | 1982-12-22 | 1984-07-05 | Kao Corp | シクロヘキサノ−ル誘導体および香料組成物 |
| JPS60126238A (ja) * | 1983-12-13 | 1985-07-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ノルボルナジエン−２−メタノ−ルの製造法 |
| JPS60185737A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-21 | Agency Of Ind Science & Technol | ２−置換ノルボルナジエン誘導体の製造方法 |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP59250311A patent/JPS61129143A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-22 US US06/801,098 patent/US4693844A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-25 DE DE8585114910T patent/DE3576814D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-25 EP EP85114910A patent/EP0184707B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0184707A1 (en) | 1986-06-18 |
| US4693844A (en) | 1987-09-15 |
| EP0184707B1 (en) | 1990-03-28 |
| JPH0440334B2 (ja) | 1992-07-02 |
| DE3576814D1 (de) | 1990-05-03 |
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