JPH10265324A - 油性化粧料 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 塗布時の伸びがよく、べたつかず、さらっと
した良好な使用感を有し、化粧持ちにも優れ、且つ高い
保湿性を有し、さらに安定性の高い油性化粧料を得る。 【解決手段】 ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数1
6〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜
10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤の1種又
は2種以上と、シリコーン油の1種又は2種以上とを含
有させる。後者の含有量は5.0重量%以上、前者の後
者に対する油性化粧料中における含有量の重量比は1/
4以上とすることが好ましい。またシリコーン油として
は、25℃における粘度が100cSt以下の低粘度の
ものが好ましい。
した良好な使用感を有し、化粧持ちにも優れ、且つ高い
保湿性を有し、さらに安定性の高い油性化粧料を得る。 【解決手段】 ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数1
6〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜
10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤の1種又
は2種以上と、シリコーン油の1種又は2種以上とを含
有させる。後者の含有量は5.0重量%以上、前者の後
者に対する油性化粧料中における含有量の重量比は1/
4以上とすることが好ましい。またシリコーン油として
は、25℃における粘度が100cSt以下の低粘度の
ものが好ましい。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗布時の伸びがよ
く、べたつかず、さらっとした良好な使用感を有し、化
粧持ちにも優れ、且つ高い保湿性を有し、さらに安定性
の高い油性化粧料に関する。さらに詳しくは、ジグリセ
リンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン
酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸との
縮合生成物である油剤の1種又は2種以上と、シリコー
ン油の1種又は2種以上とを含有して成る油性化粧料に
関する。
く、べたつかず、さらっとした良好な使用感を有し、化
粧持ちにも優れ、且つ高い保湿性を有し、さらに安定性
の高い油性化粧料に関する。さらに詳しくは、ジグリセ
リンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン
酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸との
縮合生成物である油剤の1種又は2種以上と、シリコー
ン油の1種又は2種以上とを含有して成る油性化粧料に
関する。
【0002】
【従来の技術】油性成分を主体とした油性化粧料は、ク
レンジングクリーム,ハンドクリーム,リップクリーム
等の皮膚用化粧料、及びファンデーション,アイカラ
ー,チークカラー,口紅等のメイクアップ化粧料として
広く用いられている。これらは油性皮膜を皮膚上に形成
して優れたエモリエント性を発揮するが、塗布時の伸び
が重く、べたつきがあり、また皮膚より分泌される皮脂
により化粧崩れを起こしやすいといった問題点を有して
いた。
レンジングクリーム,ハンドクリーム,リップクリーム
等の皮膚用化粧料、及びファンデーション,アイカラ
ー,チークカラー,口紅等のメイクアップ化粧料として
広く用いられている。これらは油性皮膜を皮膚上に形成
して優れたエモリエント性を発揮するが、塗布時の伸び
が重く、べたつきがあり、また皮膚より分泌される皮脂
により化粧崩れを起こしやすいといった問題点を有して
いた。
【0003】このような塗布時の伸びの重さやべたつ
き、及び化粧持ちを改善するため、低粘度のシリコーン
油が配合されるが、シリコーン油と他の油剤との相溶性
が悪いため、いわゆる発汗と呼ばれる現象による外観の
劣化や、硬度の変化による状態変化が認められ、安定な
状態を維持するのが困難であった。
き、及び化粧持ちを改善するため、低粘度のシリコーン
油が配合されるが、シリコーン油と他の油剤との相溶性
が悪いため、いわゆる発汗と呼ばれる現象による外観の
劣化や、硬度の変化による状態変化が認められ、安定な
状態を維持するのが困難であった。
【0004】また、特にスティック状の口紅等では、成
型し容器に装着した後、化粧料表面の傷やパーティング
ラインを目立たなくするためフレーミング処理を行うこ
とが多いが、シリコーン油を配合した場合、このフレー
ミング処理により化粧料表面のつやが消失してしまい、
商品価値を低下させるという問題もあった。
型し容器に装着した後、化粧料表面の傷やパーティング
ラインを目立たなくするためフレーミング処理を行うこ
とが多いが、シリコーン油を配合した場合、このフレー
ミング処理により化粧料表面のつやが消失してしまい、
商品価値を低下させるという問題もあった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明において
は、油性化粧料にシリコーン油を安定に含有させ、外観
の劣化や硬度等の状態変化のない、且つ伸びがよく、べ
たつきのないさらっとした使用感を有し、化粧持ちにも
優れる油性化粧料を得ることを目的とした。
は、油性化粧料にシリコーン油を安定に含有させ、外観
の劣化や硬度等の状態変化のない、且つ伸びがよく、べ
たつきのないさらっとした使用感を有し、化粧持ちにも
優れる油性化粧料を得ることを目的とした。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者等はシリコーン油と相溶性のよい油剤を検
索した。その結果、ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素
数16〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数
6〜10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤がシ
リコーン油と良好な相溶性を有することを見いだし、こ
れをシリコーン油に対して特定の重量比で含有させるこ
とによって、上記課題を解決するに至った。
め、本発明者等はシリコーン油と相溶性のよい油剤を検
索した。その結果、ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素
数16〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数
6〜10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤がシ
リコーン油と良好な相溶性を有することを見いだし、こ
れをシリコーン油に対して特定の重量比で含有させるこ
とによって、上記課題を解決するに至った。
【0007】すなわち本発明に係る油性化粧料は、油剤
として、ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜1
8のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜10の
ジカルボン酸との縮合生成物である油剤の1種又は2種
以上と、シリコーン油の1種又は2種以上とを併用して
含有して成る。
として、ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜1
8のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜10の
ジカルボン酸との縮合生成物である油剤の1種又は2種
以上と、シリコーン油の1種又は2種以上とを併用して
含有して成る。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明に係る油性化粧料におい
て、油剤として含有させるジグリセリンと分岐鎖を有す
る炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエステルと、
炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成物は、ジグ
リセリンの水酸基と、分岐鎖を有する炭素数16〜18
のモノカルボン酸及び炭素数6〜10のジカルボン酸に
存在するカルボキシル基との間でエステル化反応を行わ
せることにより得られる。この油剤は優れた保湿性とエ
モリエント性を併せ持ち、これを含有する口唇用化粧料
(特開平7−223925),皮膚外用剤(特願平7−
279777),メイクアップ化粧料(特願平7−27
9778),毛髪用組成物(特願平7−29904
4),洗浄剤組成物(特願平7−303898)をすで
に提案している。
て、油剤として含有させるジグリセリンと分岐鎖を有す
る炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエステルと、
炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成物は、ジグ
リセリンの水酸基と、分岐鎖を有する炭素数16〜18
のモノカルボン酸及び炭素数6〜10のジカルボン酸に
存在するカルボキシル基との間でエステル化反応を行わ
せることにより得られる。この油剤は優れた保湿性とエ
モリエント性を併せ持ち、これを含有する口唇用化粧料
(特開平7−223925),皮膚外用剤(特願平7−
279777),メイクアップ化粧料(特願平7−27
9778),毛髪用組成物(特願平7−29904
4),洗浄剤組成物(特願平7−303898)をすで
に提案している。
【0009】ここで用いるジグリセリンは、グリセリン
を脱水縮合したものであり、市販の各種ジグリセリンを
用いることができる。分岐鎖を有する炭素数16〜18
のモノカルボン酸としては、14-メチルペンタデカン酸
(イソパルミチン酸)又は16-メチルヘプタデカン酸
(イソステアリン酸)が好適である。炭素数6〜10の
ジカルボン酸とは、アジピン酸,ピメリン酸,スベリン
酸,アゼライン酸及びセバシン酸をいう。ジカルボン酸
として炭素数5以下のものを用いると、加水分解されや
すく、低分子量化されて皮膚刺激性が高くなる。また炭
素数11以上のものを用いると、最終的な縮合生成物の
粘稠性が高まり、油剤として用いた時、化粧料の性状や
使用感に悪影響を与える。
を脱水縮合したものであり、市販の各種ジグリセリンを
用いることができる。分岐鎖を有する炭素数16〜18
のモノカルボン酸としては、14-メチルペンタデカン酸
(イソパルミチン酸)又は16-メチルヘプタデカン酸
(イソステアリン酸)が好適である。炭素数6〜10の
ジカルボン酸とは、アジピン酸,ピメリン酸,スベリン
酸,アゼライン酸及びセバシン酸をいう。ジカルボン酸
として炭素数5以下のものを用いると、加水分解されや
すく、低分子量化されて皮膚刺激性が高くなる。また炭
素数11以上のものを用いると、最終的な縮合生成物の
粘稠性が高まり、油剤として用いた時、化粧料の性状や
使用感に悪影響を与える。
【0010】本発明に係る油性化粧料に含有させるジグ
リセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカル
ボン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸
との縮合生成物である油剤は、ジグリセリン単体、或い
はジグリセリンどうしがジカルボン酸を架橋剤として数
個程度結合した構造に、さらに分岐鎖を有するモノカル
ボン酸が部分的にエステル結合した構造等を含む混合物
である。本発明の目的には、ジグリセリン1モルに対
し、分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン酸
を1.6〜2.0モル、炭素数6〜10のジカルボン酸
を0.2〜0.4モルの割合で反応させて得た縮合生成
物が好ましい。
リセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカル
ボン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸
との縮合生成物である油剤は、ジグリセリン単体、或い
はジグリセリンどうしがジカルボン酸を架橋剤として数
個程度結合した構造に、さらに分岐鎖を有するモノカル
ボン酸が部分的にエステル結合した構造等を含む混合物
である。本発明の目的には、ジグリセリン1モルに対
し、分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン酸
を1.6〜2.0モル、炭素数6〜10のジカルボン酸
を0.2〜0.4モルの割合で反応させて得た縮合生成
物が好ましい。
【0011】エステル化は、無触媒又は硫酸,塩化ス
ズ,パラトルエンスルホン酸,その他の金属触媒等の触
媒存在下、常圧もしくは減圧下で常法に従って行う。エ
ステル化反応は、出発原料となる三成分を同時に反応さ
せてもよく、ジグリセリンと分岐鎖を有するモノカルボ
ン酸とを反応させた後、ジカルボン酸と縮合させるか、
ジグリセリンとジカルボン酸とを縮合させた後に、分岐
鎖を有するモノカルボン酸との反応を行わせる二段階反
応としてもよい。エステル化生成物は脱色,脱臭等の精
製を行い、本発明で使用する油剤とする。
ズ,パラトルエンスルホン酸,その他の金属触媒等の触
媒存在下、常圧もしくは減圧下で常法に従って行う。エ
ステル化反応は、出発原料となる三成分を同時に反応さ
せてもよく、ジグリセリンと分岐鎖を有するモノカルボ
ン酸とを反応させた後、ジカルボン酸と縮合させるか、
ジグリセリンとジカルボン酸とを縮合させた後に、分岐
鎖を有するモノカルボン酸との反応を行わせる二段階反
応としてもよい。エステル化生成物は脱色,脱臭等の精
製を行い、本発明で使用する油剤とする。
【0012】本発明に係る油性化粧料において、ジグリ
セリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボ
ン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸と
の縮合生成物である油剤と併用するシリコーン油として
は、ジメチルポリシロキサン,メチルハイドロジェンポ
リシロキサン,メチルフェニルポリシロキサン等の鎖状
のポリシロキサンの他、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン,デカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ポ
リシロキサンを用いることができる。油性化粧料に伸び
のよさやべたつきのない使用感,化粧持ちを与えるに
は、25℃における粘度が100cSt以下の低粘度の
ものを用いることが好ましい。また、シリコーン油の1
種又は2種以上の油性化粧料中の含有量としては、5.
0重量%以上とすることが好ましい。特に、スティック
状のリップクリーム,口紅とするには、10.0重量%
以上とすることが好ましい。
セリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボ
ン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸と
の縮合生成物である油剤と併用するシリコーン油として
は、ジメチルポリシロキサン,メチルハイドロジェンポ
リシロキサン,メチルフェニルポリシロキサン等の鎖状
のポリシロキサンの他、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン,デカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ポ
リシロキサンを用いることができる。油性化粧料に伸び
のよさやべたつきのない使用感,化粧持ちを与えるに
は、25℃における粘度が100cSt以下の低粘度の
ものを用いることが好ましい。また、シリコーン油の1
種又は2種以上の油性化粧料中の含有量としては、5.
0重量%以上とすることが好ましい。特に、スティック
状のリップクリーム,口紅とするには、10.0重量%
以上とすることが好ましい。
【0013】本発明に係る油性化粧料においては、ジグ
リセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカル
ボン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸
との縮合生成物である油剤の1種又は2種以上の含有量
を、シリコーン油の1種又は2種以上の含有量に対して
重量比にして1/4以上とすることが好ましい。
リセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカル
ボン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸
との縮合生成物である油剤の1種又は2種以上の含有量
を、シリコーン油の1種又は2種以上の含有量に対して
重量比にして1/4以上とすることが好ましい。
【0014】なお本発明においては、ジグリセリンと分
岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエ
ステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成
物である油剤及びシリコーン油以外の油剤の配合も可能
であり、アボカド油,アルモンド油,オリーブ油,ゴマ
油,サザンカ油,サフラワー油,大豆油,ツバキ油,ト
ウモロコシ油,ナタネ油,パーシック油,ヒマシ油,綿
実油,落花生油,カカオ脂,パーム油,パーム核油,モ
クロウ,ヤシ油,硬化ヒマシ油等の植物性油脂類、鯨
油,タートル油,ミンク油,卵黄油,牛脂,豚脂等の動
物性油脂類、ミツロウ,カルナウバロウ,鯨ロウ,ラノ
リン,液状ラノリン,還元ラノリン,キャンデリラロ
ウ,ホホバ油等のロウ類、流動パラフィン,ワセリン,
パラフィン,オゾケライト,セレシン,マイクロクリス
タリンワックス,ポリエチレン末,スクワラン,プリス
タン等の炭化水素類、ラウリン酸,ミリスチン酸,パル
ミチン酸,ステアリン酸,ベヘン酸,オレイン酸,12-
ヒドロキシステアリン酸,ウンデシレン酸,ラノリン脂
肪酸,ヤシ油脂肪酸,イソパルミチン酸,イソステアリ
ン酸等の脂肪酸類、ラウリルアルコール,ミリスチルア
ルコール,セタノール,ステアリルアルコール,オレイ
ルアルコール,ラノリンアルコール,コレステロール,
フィトステロール,2-ヘキシルデカノール,イソステア
リルアルコール,2-オクチルドデカノール等の脂肪族ア
ルコール又はステロール類、ミリスチン酸イソプロピ
ル,パルミチン酸イソプロピル,ステアリン酸ブチル,
ラウリン酸ヘキシル,ミリスチン酸ミリスチル,オレイ
ン酸オレイル,オレイン酸デシル,ミリスチン酸オクチ
ルドデシル,ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル,グリ
セリルトリ2-エチルヘキサン酸エステル等のエステル類
などが例示される。
岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエ
ステルと、炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成
物である油剤及びシリコーン油以外の油剤の配合も可能
であり、アボカド油,アルモンド油,オリーブ油,ゴマ
油,サザンカ油,サフラワー油,大豆油,ツバキ油,ト
ウモロコシ油,ナタネ油,パーシック油,ヒマシ油,綿
実油,落花生油,カカオ脂,パーム油,パーム核油,モ
クロウ,ヤシ油,硬化ヒマシ油等の植物性油脂類、鯨
油,タートル油,ミンク油,卵黄油,牛脂,豚脂等の動
物性油脂類、ミツロウ,カルナウバロウ,鯨ロウ,ラノ
リン,液状ラノリン,還元ラノリン,キャンデリラロ
ウ,ホホバ油等のロウ類、流動パラフィン,ワセリン,
パラフィン,オゾケライト,セレシン,マイクロクリス
タリンワックス,ポリエチレン末,スクワラン,プリス
タン等の炭化水素類、ラウリン酸,ミリスチン酸,パル
ミチン酸,ステアリン酸,ベヘン酸,オレイン酸,12-
ヒドロキシステアリン酸,ウンデシレン酸,ラノリン脂
肪酸,ヤシ油脂肪酸,イソパルミチン酸,イソステアリ
ン酸等の脂肪酸類、ラウリルアルコール,ミリスチルア
ルコール,セタノール,ステアリルアルコール,オレイ
ルアルコール,ラノリンアルコール,コレステロール,
フィトステロール,2-ヘキシルデカノール,イソステア
リルアルコール,2-オクチルドデカノール等の脂肪族ア
ルコール又はステロール類、ミリスチン酸イソプロピ
ル,パルミチン酸イソプロピル,ステアリン酸ブチル,
ラウリン酸ヘキシル,ミリスチン酸ミリスチル,オレイ
ン酸オレイル,オレイン酸デシル,ミリスチン酸オクチ
ルドデシル,ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル,グリ
セリルトリ2-エチルヘキサン酸エステル等のエステル類
などが例示される。
【0015】さらに本発明の油性化粧料には、体質顔
料,白色顔料,着色顔料,酸化防止剤,防腐剤,紫外線
吸収剤,紫外線散乱剤,香料等、通常油性化粧料に配合
される成分を含有させることができる。
料,白色顔料,着色顔料,酸化防止剤,防腐剤,紫外線
吸収剤,紫外線散乱剤,香料等、通常油性化粧料に配合
される成分を含有させることができる。
【0016】本発明に係る油性化粧料は、マッサージク
リーム,クレンジングクリーム,手荒れ防止用クリーム
等の皮膚用化粧料、軟膏型又はスティック状のファンデ
ーション,アイカラー,チークカラー,油性溶剤型又は
軟膏型のアイライナー,マスカラ等のメイクアップ化粧
料、口紅,リップクリーム等の口唇用化粧料等として提
供することができる。
リーム,クレンジングクリーム,手荒れ防止用クリーム
等の皮膚用化粧料、軟膏型又はスティック状のファンデ
ーション,アイカラー,チークカラー,油性溶剤型又は
軟膏型のアイライナー,マスカラ等のメイクアップ化粧
料、口紅,リップクリーム等の口唇用化粧料等として提
供することができる。
【0017】
【実施例】続いて、本発明の特徴について実施例により
説明する。まず、本発明で使用するジグリセリンと分岐
鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエス
テルと、炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成物
である油剤の調製例を表1に示す。
説明する。まず、本発明で使用するジグリセリンと分岐
鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエス
テルと、炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成物
である油剤の調製例を表1に示す。
【0018】
【表1】 表1に示す調製例1〜調製例6の油剤は、ジグリセリ
ン、分岐鎖を有するモノカルボン酸であるイソパルミチ
ン酸又はイソステアリン酸、炭素数6〜10のジカルボ
ン酸であるアジピン酸,ピメリン酸,スベリン酸,アゼ
ライン酸又はセバシン酸を、それぞれ表に示したモル比
で混合し、硫酸の存在下にエステル化反応を行わせて、
エステル化生成物を回収し、精製して得た。
ン、分岐鎖を有するモノカルボン酸であるイソパルミチ
ン酸又はイソステアリン酸、炭素数6〜10のジカルボ
ン酸であるアジピン酸,ピメリン酸,スベリン酸,アゼ
ライン酸又はセバシン酸を、それぞれ表に示したモル比
で混合し、硫酸の存在下にエステル化反応を行わせて、
エステル化生成物を回収し、精製して得た。
【0019】 [実施例1] 油性ハンドクリーム (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 25.0(重量%) セバシン酸縮合物(調製例1) (2)ジメチルポリシロキサン(重合度=50, 30.0 25℃における粘度=50cSt) (3)水素添加大豆レシチン 15.0 (4)ワセリン 14.0 (5)スクワラン 15.0 (6)酢酸トコフェロール 1.0 製法:(1)〜(6)を混合し、85℃に加熱して溶解し均一
とした後、脱気後70℃で容器に流し込み、冷却する。
とした後、脱気後70℃で容器に流し込み、冷却する。
【0020】 [実施例2] 油性クレンジングクリーム (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 10.0(重量%) アゼライン酸縮合物(調製例2) (2)ジメチルポリシロキサン(重合度=69, 15.0 25℃における粘度=100cSt) (3)セレシン 8.0 (4)マイクロクリスタリンワックス 5.0 (5)ワセリン 30.0 (6)流動パラフィン 29.8 (7)低分子量ポリエチレン 2.0 (8)香料 0.2 製法:(1)〜(7)を混合し、90℃に加熱溶解した後、6
0℃まで冷却して(8)を添加,混合し、容器に充填す
る。
0℃まで冷却して(8)を添加,混合し、容器に充填す
る。
【0021】 [実施例3] リップクリーム (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 38.0(重量%) セバシン酸縮合物(調製例1) (2)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 35.4 スベリン酸縮合物(調製例3) (3)ジメチルポリシロキサン(重合度=26, 12.5 25℃における粘度=20cSt) (4)ミツロウ 1.9 (5)カルナウバロウ 2.3 (6)キャンデリラロウ 9.3 (7)酢酸トコフェロール 0.5 (8)香料 0.1 製法:(1)〜(6)を加熱融解して均一とし、60℃に冷却
して(7),(8)を添加し、脱泡してから型に流し込み、冷
却,固化させる。
して(7),(8)を添加し、脱泡してから型に流し込み、冷
却,固化させる。
【0022】 [実施例4] 油性軟膏型ファンデーション (1)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 1.5(重量%) ピメリン酸縮合物(調製例4) (2)メチルフェニルポリシロキサン(25℃における 5.5 粘度=10cSt) (3)流動パラフィン 20.1 (4)パルミチン酸イソプロピル 12.0 (5)ラノリンアルコール 2.0 (6)精製ラノリン 3.0 (7)マイクロクリスタリンワックス 7.0 (8)オゾケライト 8.0 (9)キャンデリラロウ 0.5 (10)酢酸トコフェロール 0.2 (11)パラオキシ安息香酸メチル 0.1 (12)酸化チタン 15.0 (13)カオリン 15.0 (14)タルク 6.0 (15)ベンガラ 1.1 (16)黄酸化鉄 2.6 (17)黒酸化鉄 0.2 (18)香料 0.2 製法:(1)〜(11)の基剤成分を混合し、加熱,融解させ
て均一とし、これに(12)〜(17)を混合して加え、ロール
ミルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪
拌して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(1
8)を添加し、容器に流し込んで放冷して固化させる。
て均一とし、これに(12)〜(17)を混合して加え、ロール
ミルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪
拌して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(1
8)を添加し、容器に流し込んで放冷して固化させる。
【0023】 [実施例5] 油性スティック型ファンデーション (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 3.0(重量%) アジピン酸縮合物(調製例5) (2)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 3.0 セバシン酸縮合物(調製例6) (3)ジメチルポリシロキサン(重合度=16, 18.8 25℃における粘度=10cSt) (4)デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0 (5)液状ラノリン 4.5 (6)マイクロクリスタリンワックス 4.5 (7)セレシン 10.0 (8)カルナウバロウ 2.0 (9)パラオキシ安息香酸メチル 0.1 (10)酸化チタン 15.0 (11)カオリン 20.0 (12)タルク 10.0 (13)ベンガラ 1.1 (14)黄酸化鉄 2.6 (15)黒酸化鉄 0.2 (16)香料 0.2 製法:(1)〜(9)の基剤成分を混合し、加熱,融解させて
均一とし、これに(10)〜(15)を混合して加え、ロールミ
ルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪拌
して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(16)
を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。
均一とし、これに(10)〜(15)を混合して加え、ロールミ
ルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪拌
して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(16)
を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。
【0024】 [実施例6] 軟膏型アイカラー (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 2.0(重量%) セバシン酸縮合物(調製例1) (2)ジメチルポリシロキサン(重合度=50, 5.0 25℃における粘度=50cSt) (3)オクタメチルシクロテトラシロキサン 0.5 (4)白色ワセリン 13.0 (5)マイクロクリスタリンワックス 15.0 (6)流動パラフィン 39.1 (7)天然ビタミンE 0.2 (8)パラオキシ安息香酸メチル 0.1 (9)酸化チタン 5.0 (10)タルク 5.0 (11)群青 15.0 (12)香料 0.1 製法:(1)〜(8)の基剤成分を混合し、加熱,融解させて
均一とし、これに(9)〜(11)を混合して加え、ロールミ
ルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪拌
して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(12)
を添加し、容器に流し込んで放冷して固化させる。
均一とし、これに(9)〜(11)を混合して加え、ロールミ
ルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪拌
して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(12)
を添加し、容器に流し込んで放冷して固化させる。
【0025】 [実施例7] スティック型アイカラー (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 11.0(重量%) アゼライン酸縮合物(調製例2) (2)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 11.0 スベリン酸縮合物(調製例3) (3)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 7.3 ピメリン酸縮合物(調製例4) (4)ジメチルポリシロキサン(重合度=26, 10.0 25℃における粘度=20cSt) (5)メチルフェニルポリシロキサン(25℃における 5.0 粘度=20cSt) (6)オクタメチルトリシロキサン 2.0 (7)セレシン 20.0 (8)硬化ヒマシ油 10.0 (9)キャンデリラロウ 4.0 (10)天然ビタミンE 0.5 (11)パラオキシ安息香酸メチル 0.1 (12)酸化チタン 4.0 (13)コンジョウ 13.0 (14)黄酸化鉄 2.0 (15)香料 0.1 製法:(1)〜(11)の基剤成分を混合し、加熱,融解させ
て均一とし、これに(12)〜(14)を混合して加え、ロール
ミルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪
拌して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(1
5)を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。
て均一とし、これに(12)〜(14)を混合して加え、ロール
ミルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪
拌して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(1
5)を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。
【0026】 [実施例8] 軟膏型チークカラー (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 10.0(重量%) アジピン酸縮合物(調製例5) (2)ジメチルポリシロキサン(重合度=16, 18.0 25℃における粘度=10cSt) (3)ドデカメチルペンタシロキサン 5.9 (4)セレシン 15.0 (5)ワセリン 25.0 (6)ミリスチン酸イソプロピル 10.0 (7)タルク 5.0 (8)カオリン 5.0 (9)酸化チタン 3.0 (10)赤色226号 0.6 (11)黄酸化鉄 2.3 (12)香料 0.2 製法:(7)〜(11)の顔料成分をよく混合する。(1)〜(6)
を混合し、加熱融解して均一にした後、前記顔料成分を
加え、ロールミルで練る。ついで再度加熱して融解し、
調色,脱泡した後60℃にて(12)を加え、容器に流し込
んで冷却する。
を混合し、加熱融解して均一にした後、前記顔料成分を
加え、ロールミルで練る。ついで再度加熱して融解し、
調色,脱泡した後60℃にて(12)を加え、容器に流し込
んで冷却する。
【0027】 [実施例9] スティック型チークカラー (1)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 2.5(重量%) スベリン酸縮合物(調製例3) (2)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 2.0 セバシン酸縮合物(調製例6) (3)デカメチルテトラシロキサン 16.0 (4)カルナウバロウ 3.0 (5)キャンデリラロウ 6.0 (6)オゾケライト 3.0 (7)ミツロウ 2.0 (8)ヒマシ油 58.4 (9)酢酸トコフェロール 0.5 (10)酸化チタン 3.5 (11)赤色226号 0.6 (12)黄酸化鉄 2.3 (13)香料 0.2 製法:(1)〜(9)の基剤成分を混合し、加熱,融解させて
均一とし、これに(10)〜(12)を混合して加え、ロールミ
ルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪拌
して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(13)
を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。
均一とし、これに(10)〜(12)を混合して加え、ロールミ
ルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪拌
して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(13)
を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。
【0028】 [実施例10] 口紅 (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 16.7(重量%) セバシン酸縮合物(調製例1) (2)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 20.0 スベリン酸縮合物(調製例3) (3)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 20.0 アジピン酸縮合物(調製例5) (4)メチルフェニルポリシロキサン(25℃における 15.0 粘度=25cSt) (5)オクタメチルシクロテトラシロキサン 5.0 (6)ミツロウ 5.0 (7)オゾケライト 4.0 (8)キャンデリラロウ 7.0 (9)カルナウバロウ 2.0 (10)パラオキシ安息香酸メチル 0.1 (11)酸化チタン 1.0 (12)赤色201号 1.0 (13)赤色202号 2.0 (14)黄色4号アルミニウムレーキ 1.0 (15)赤色223号 0.1 (16)香料 0.1 製法:(1)〜(10)の基剤成分を混合し、加熱,融解させ
て均一とし、これに(11)〜(15)を混合して加え、ロール
ミルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪
拌して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(1
6)を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。次
に、スティックの外観を整えてから、フレーミングす
る。
て均一とし、これに(11)〜(15)を混合して加え、ロール
ミルで練合する。練合物を再融解し、調色後ゆっくり攪
拌して泡を浮上させてから徐々に冷却し、60℃にて(1
6)を添加し、型に流し込んで放冷して固化させる。次
に、スティックの外観を整えてから、フレーミングす
る。
【0029】 [実施例11] 油性溶剤型アイライナー (1)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 5.0(重量%) スベリン酸縮合物(調製例3) (2)デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0 (3)低沸点イソパラフィン 48.0 (4)ポリエチレン末 10.0 (5)有機変性ベントナイト 1.0 (6)エタノール 1.0 (7)黒酸化鉄 10.0 (8)タルク 5.0 製法:(1)〜(4)の基剤成分を混合,加熱して均一化す
る。別に(5),(6)を混合して均一化し、これを前記基剤
成分に加え、ついで(7),(8)を添加して冷却し、ロール
ミルにて混練する。
る。別に(5),(6)を混合して均一化し、これを前記基剤
成分に加え、ついで(7),(8)を添加して冷却し、ロール
ミルにて混練する。
【0030】 [実施例12] 油性溶剤型マスカラ (1)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 7.5(重量%) アゼライン酸縮合物(調製例2) (2)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル 5.0 アジピン酸縮合物(調製例5) (3)オクタメチルトリシロキサン 20.0 (4)オクタメチルシクロテトラシロキサン 20.0 (5)低沸点イソパラフィン 29.5 (6)ミツロウ 3.0 (7)パラフィンロウ 2.0 (8)カルナウバロウ 3.0 (9)黒酸化鉄 10.0 製法:(1)〜(8)の油性成分を混合,加熱して均一化す
る。(9)を混合し、ロールミルにより均一に混練した後
前記油性成分に加えて混合し、均一とした後冷却する。
る。(9)を混合し、ロールミルにより均一に混練した後
前記油性成分に加えて混合し、均一とした後冷却する。
【0031】 [実施例13] サンタンオイル (1)パラメトキシ桂皮酸イソプロピル 1.5(重量%) (2)ジグリセリルイソステアリン酸エステル 8.5 ピメリン酸縮合物(調製例4) (3)デカメチルテトラシロキサン 30.0 (4)シリコーン樹脂 2.0 (5)流動パラフィン 47.8 (6)ミリスチン酸イソプロピル 10.0 (7)ジブチルヒドロキシトルエン 0.1 (8)香料 0.1 製法:(3)に(4)を溶解し、次いで(2)を添加混合した
後、(1),(5)〜(8)を順次添加混合し、均一とする。
後、(1),(5)〜(8)を順次添加混合し、均一とする。
【0032】上記の実施例のうち、実施例4,実施例5
及び実施例10について、経時安定性及び使用感の評価
を行った。この際各実施例において、シリコーン油をす
べてスクワランに代替したものをそれぞれ比較例4a,
比較例5a及び比較例10a、ジグリセリンと分岐鎖を
有する炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエステル
と、炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成物であ
る油剤を、すべてグリセリルトリ2-エチルヘキサン酸エ
ステルに代替したものをそれぞれ比較例4b,比較例5
b及び比較例10bとして、同時に評価した。
及び実施例10について、経時安定性及び使用感の評価
を行った。この際各実施例において、シリコーン油をす
べてスクワランに代替したものをそれぞれ比較例4a,
比較例5a及び比較例10a、ジグリセリンと分岐鎖を
有する炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエステル
と、炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成物であ
る油剤を、すべてグリセリルトリ2-エチルヘキサン酸エ
ステルに代替したものをそれぞれ比較例4b,比較例5
b及び比較例10bとして、同時に評価した。
【0033】経時安定性は、実施例及び比較例を25℃
で6カ月間保存し、発汗現象,ブルーミング(製剤表面
に粉をふいたような状態)及び硬度変化の有無を観察し
て評価した。評価結果は、前記現象が認められない場合
を○、わずかに認められる場合を△、明確に認められる
場合を×として表し、表2に示した。
で6カ月間保存し、発汗現象,ブルーミング(製剤表面
に粉をふいたような状態)及び硬度変化の有無を観察し
て評価した。評価結果は、前記現象が認められない場合
を○、わずかに認められる場合を△、明確に認められる
場合を×として表し、表2に示した。
【0034】
【表2】 表2において示されるように、本発明の実施例はいずれ
も良好な経時安定性を有し、発汗現象,ブルーミング及
び硬度変化といった経時的な状態変化は全く認められて
いなかった。これに対し、本発明の必須の構成成分であ
るジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモ
ノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカル
ボン酸との縮合生成物である油剤を、従来品に汎用され
るグリセリルエステルであるグリセリルトリ2-エチルヘ
キサン酸エステルに代替した比較例4b,比較例5b及
び比較例10bについては、配合したシリコーン油と他
の油剤との相溶性が悪く、発汗現象及び硬度の変化が顕
著に認められていた。また、顔料分散性にも悪影響を及
ぼしており、ブルーミングも若干認められていた。
も良好な経時安定性を有し、発汗現象,ブルーミング及
び硬度変化といった経時的な状態変化は全く認められて
いなかった。これに対し、本発明の必須の構成成分であ
るジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数16〜18のモ
ノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜10のジカル
ボン酸との縮合生成物である油剤を、従来品に汎用され
るグリセリルエステルであるグリセリルトリ2-エチルヘ
キサン酸エステルに代替した比較例4b,比較例5b及
び比較例10bについては、配合したシリコーン油と他
の油剤との相溶性が悪く、発汗現象及び硬度の変化が顕
著に認められていた。また、顔料分散性にも悪影響を及
ぼしており、ブルーミングも若干認められていた。
【0035】使用感の評価は、1群20名の女性パネラ
ー(20〜50才代)に実施例及び比較例をそれぞれブ
ラインドにて使用させ、塗布時の伸び,べたつき,さら
さら感,しっとり感及び化粧持ちについて官能評価させ
て行った。官能評価結果は、塗布時の伸び及び化粧持ち
については「良い;5点」,「やや良い;4点」,「普
通;3点」,「やや悪い;2点」,「悪い;1点」、べ
たつきについては「ない;5点」,「ややない;4
点」,「どちらともいえない;3点」,「ややある;2
点」,「ある;1点」、さらさら感及びしっとり感につ
いては「ある;5点」,「ややある;4点」,「どちら
ともいえない;3点」,「ややない;2点」,「ない;
1点」として点数化し、20名の平均値にて表3に示し
た。
ー(20〜50才代)に実施例及び比較例をそれぞれブ
ラインドにて使用させ、塗布時の伸び,べたつき,さら
さら感,しっとり感及び化粧持ちについて官能評価させ
て行った。官能評価結果は、塗布時の伸び及び化粧持ち
については「良い;5点」,「やや良い;4点」,「普
通;3点」,「やや悪い;2点」,「悪い;1点」、べ
たつきについては「ない;5点」,「ややない;4
点」,「どちらともいえない;3点」,「ややある;2
点」,「ある;1点」、さらさら感及びしっとり感につ
いては「ある;5点」,「ややある;4点」,「どちら
ともいえない;3点」,「ややない;2点」,「ない;
1点」として点数化し、20名の平均値にて表3に示し
た。
【0036】
【表3】 表3に示されるように、本発明の各実施例においては、
塗布時の伸び,べたつき,さらさら感,しっとり感及び
化粧持ちのいずれにおいても平均4.65点以上の高い
評価を得ていた。これに対し、シリコーン油をスクワラ
ンに代替した比較例4a,比較例5a及び比較例10a
においては、しっとり感についての評価は高いものの、
塗布時の伸びがやや悪く、べたつきも若干認められ、さ
らさら感についての評価も若干悪かった。化粧持ちにつ
いても、それぞれ対応する実施例に比べ、評価は悪くな
っていた。また、ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数
16〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6
〜10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤をグリ
セリルトリ2-エチルヘキサン酸エステルに代替した比較
例4b,比較例5b及び比較例10bにおいては、塗布
時の伸び,べたつき,さらさら感及び化粧持ちについて
は良い評価が得られていたが、しっとり感については実
施例に比べ低い評価となっていた。
塗布時の伸び,べたつき,さらさら感,しっとり感及び
化粧持ちのいずれにおいても平均4.65点以上の高い
評価を得ていた。これに対し、シリコーン油をスクワラ
ンに代替した比較例4a,比較例5a及び比較例10a
においては、しっとり感についての評価は高いものの、
塗布時の伸びがやや悪く、べたつきも若干認められ、さ
らさら感についての評価も若干悪かった。化粧持ちにつ
いても、それぞれ対応する実施例に比べ、評価は悪くな
っていた。また、ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数
16〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6
〜10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤をグリ
セリルトリ2-エチルヘキサン酸エステルに代替した比較
例4b,比較例5b及び比較例10bにおいては、塗布
時の伸び,べたつき,さらさら感及び化粧持ちについて
は良い評価が得られていたが、しっとり感については実
施例に比べ低い評価となっていた。
【0037】続いて、実施例10と比較例10bについ
て、フレーミング処理後の状態変化を観察したところ、
比較例10bではフレーミング処理により口紅表面のつ
やの消失が顕著に認められたが、実施例10においては
このような状態変化は全く見られなかった。
て、フレーミング処理後の状態変化を観察したところ、
比較例10bではフレーミング処理により口紅表面のつ
やの消失が顕著に認められたが、実施例10においては
このような状態変化は全く見られなかった。
【0038】なお、上記の評価を行った実施例4,実施
例5及び実施例10以外の本発明の実施例についても、
良好な経時安定性及び使用感が認められていた。また、
1群30名の男性パネラーを用いた48時間の背部閉塞
貼付試験においても、皮膚刺激性反応は全く認められ
ず、安全性も高いことが示されていた。
例5及び実施例10以外の本発明の実施例についても、
良好な経時安定性及び使用感が認められていた。また、
1群30名の男性パネラーを用いた48時間の背部閉塞
貼付試験においても、皮膚刺激性反応は全く認められ
ず、安全性も高いことが示されていた。
【0039】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、塗
布時の伸びがよく、べたつかず、さらっとした良好な使
用感を有し、化粧持ちにも優れ、且つ高い保湿性を有
し、さらに安定性及び安全性の高い油性化粧料を得るこ
とができた。
布時の伸びがよく、べたつかず、さらっとした良好な使
用感を有し、化粧持ちにも優れ、且つ高い保湿性を有
し、さらに安定性及び安全性の高い油性化粧料を得るこ
とができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 7/032 A61K 7/032 7/035 7/035 7/48 7/48
Claims (4)
- 【請求項1】 ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数1
6〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜
10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤の1種又
は2種以上と、シリコーン油の1種又は2種以上とを含
有することを特徴とする、油性化粧料。 - 【請求項2】 ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数1
6〜18のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数6〜
10のジカルボン酸との縮合生成物である油剤におい
て、分岐鎖を有する炭素数16〜18のモノカルボン酸
が、14-メチルペンタデカン酸(イソパルミチン酸)又
は16-メチルヘプタデカン酸(イソステアリン酸)であ
ることを特徴とする、請求項1に記載の油性化粧料。 - 【請求項3】 シリコーン油が、25℃における粘度が
100cSt以下の低粘度シリコーン油であることを特
徴とする、請求項1又は請求項2に記載の油性化粧料。 - 【請求項4】 シリコーン油の1種又は2種以上の含有
量が5.0重量%以上であり、ジグリセリンと分岐鎖を
有する炭素数16〜18のモノカルボン酸とのエステル
と、炭素数6〜10のジカルボン酸との縮合生成物であ
る油剤の1種又は2種以上の含有量が、重量比にしてシ
リコーン油全含有量の1/4以上であることを特徴とす
る、請求項1〜請求項3に記載の油性化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9157397A JPH10265324A (ja) | 1997-03-25 | 1997-03-25 | 油性化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9157397A JPH10265324A (ja) | 1997-03-25 | 1997-03-25 | 油性化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265324A true JPH10265324A (ja) | 1998-10-06 |
Family
ID=14030283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9157397A Pending JPH10265324A (ja) | 1997-03-25 | 1997-03-25 | 油性化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10265324A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004075554A (ja) * | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Kanebo Ltd | クレンジング化粧料 |
| JP2006169175A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-29 | Kose Corp | 液状油性化粧料 |
| WO2009123086A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 株式会社コーセー | 油性固形状化粧料 |
| JP2009286770A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Noevir Co Ltd | 液状油の皮膚の柔らかくする効果の評価方法並びに該液状油を含有する皮膚外用剤及びその製造方法 |
| JP2012530719A (ja) * | 2009-06-18 | 2012-12-06 | アドバンスド バイオ−テクノロジーズ,インコーポレイテッド | 瘢痕治療用シリコーン製剤 |
| JP2015229760A (ja) * | 2014-06-06 | 2015-12-21 | 日油株式会社 | ゲルエラストマー組成物、及びそれを用いた化粧用ゲルシート |
| CN112210418A (zh) * | 2019-07-10 | 2021-01-12 | 百达精密化学股份有限公司 | 液态有机磨耗改进剂 |
| JP7346772B1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-19 | 太陽化学株式会社 | ポリグリセリンと脂肪酸及びジカルボン酸をエステル化した化合物 |
| WO2023181682A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 太陽化学株式会社 | ポリグリセリンと脂肪酸及びジカルボン酸をエステル化した化合物 |
| WO2024232347A1 (ja) | 2023-05-11 | 2024-11-14 | 日油株式会社 | 化粧料用油剤 |
-
1997
- 1997-03-25 JP JP9157397A patent/JPH10265324A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20100133973A (ko) * | 2008-03-31 | 2010-12-22 | 가부시키가이샤 코세 | 유성 고체형태 화장료 |
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| JP2021014579A (ja) * | 2019-07-10 | 2021-02-12 | 百達精密化學股▲ふん▼有限公司 | 液状有機減摩剤、その製造方法、及びその用途 |
| US11186796B2 (en) * | 2019-07-10 | 2021-11-30 | Patech Fine Chemicals Co., Ltd. | Liquid anti-friction composition |
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| US12491150B2 (en) | 2022-03-25 | 2025-12-09 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Compound in which polyglycerol, fatty acid, and dicarboxylic acid have been esterified |
| WO2024232347A1 (ja) | 2023-05-11 | 2024-11-14 | 日油株式会社 | 化粧料用油剤 |
| EP4678159A1 (en) | 2023-05-11 | 2026-01-14 | NOF Corporation | Oil agent for cosmetic preparations |
| KR20260009859A (ko) | 2023-05-11 | 2026-01-20 | 니치유 가부시키가이샤 | 화장재료용 유제 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20040708 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040716 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040913 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041027 |