JPS6112918B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6112918B2 JPS6112918B2 JP7537279A JP7537279A JPS6112918B2 JP S6112918 B2 JPS6112918 B2 JP S6112918B2 JP 7537279 A JP7537279 A JP 7537279A JP 7537279 A JP7537279 A JP 7537279A JP S6112918 B2 JPS6112918 B2 JP S6112918B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ape
- anion exchange
- exchange resin
- aqueous solution
- alkyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン低級アルキルエステル（以下α−APE
と略記する）の精製法に関するものである。更に
詳しくは、粗製α−APEをアニオン交換樹脂に
よるイオン交換と晶析法の組合せによつて精製す
る方法に関するものである。 α−APEは蔗糖様の甘味を有する新甘味剤と
して注目されている物質である。α−APEの合
成法としては種々の方法が従来より知られてい
る。たとえば、アスパラギン酸無水物の強酸付加
塩とフエニルアラニン低級アルキルエステルを直
接結合して製造する方法、Ｎ−置換アスパラギン
酸無水物とフエニルアラニン低級アルキルエステ
ルを結合させてから、次いで置換基を脱離させて
製造する方法、あるいはＮ−置換アスパラギン酸
とフエニルアラニン低級アルキルエステルを蛋白
分解酵素の存在下に縮合させ、次いで置換基を脱
離させて製造する方法等である。 これらの方法による製造の途中、処理条件、た
とえば高温度によりエステル基が加水分解されて
生じたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラ
ニン（以下APと略記する）あるいはα−APEが
閉環して生じたジケトピペラジン誘導体（以下
DKPと略記する）が主な夾雑物として混在して
くることは避けられない。 これらの夾雑物を除去する方法として、アニオ
ン交換樹脂と接触させる方法（特公昭52−35660
号）、あるいはα−APEを鉱酸水溶液中に溶解し
DKPを不溶物として除去し、次いで得られた溶
液を中和してα−APEを固形物として単離する
方法（特公昭51−40071号）も知られている。し
かしながら後者は酸・アルカリを要することと、
また単離した固形物には中和により生じた塩を包
含するので高純度のα−APEを得るには、さら
に精製することが必要である等の問題点があり工
業的には必ずしも有利ではない。一方前者におい
ては、このような問題はないが、樹脂と接触させ
た溶液からα−APEを工業的に回収する方法に
ついては明らかにされていない。 本発明の目的は、粗製α−APEから簡単に精
製α−APEを単離することができる工業的方法
を提供するものである。 本発明者らは粗製α−APEを含む水溶液をア
ニオン交換樹脂と接触させ、次いで樹脂を分離し
た溶液から冷却晶析等により、α−APEを回収
し、さらにα−APEの回収率を高めるために、
母液を濃縮循環し、新しい粗製α−APEを含む
水溶液とともに再びアニオン交換樹脂と接触させ
る方法についても検討を行つた。ところが、濃縮
母液の循環をくり返すと冷却晶析の際の晶析率が
著しく低下し、また得られる結晶が微細で工業的
に行う場合に問題があることを見い出した。しか
もこのような方法で得られたα−APEは純度的
にも満足できるものでなかつた。さらに先の欠点
を改善するために母液の一部を抜き出し、残りを
濃縮して循環する方法も試みたが、抜き出し率を
相当に大きくとらなければならず、工業的に成立
つ回収率でα−APEを得ることは困難であるこ
とも明らかになつた。 そこで本発明者らは粗製α−APEの工業的精
製法について、さらに鋭意検討を行つた結果、粗
製α−APEの水性溶液をアニオン交換樹脂と接
触させた後、晶析によつてα−APEを回収し、
母液は濃縮してからα−APEを冷却等により晶
析させ、得られた結晶を再び水性溶液とし、新し
い粗製α−APEの水性溶液とともに樹脂と接触
させ、続いて同様にしてα−APEを晶析させ、
以下この操作を反復継続すれば、晶析率を低下さ
せることなく、大きな結晶の精製α−APEが得
られることを見い出し、本発明に到達した。 即ち本発明は夾雑物、特にAPおよびKPを主と
する夾雑物を含むα−APEを精製する方法にお
いて、(A)夾雑物を含むα−APEを水性溶液中で
塩型のアニオン交換樹脂と接触させて夾雑物をア
ニオン交換樹脂に吸着させ、これをアニオン交換
樹脂とともに分離して除去する工程：(B)アニオン
交換樹脂と分離した水性溶液から精製α−APE
を晶析させ、これを母液と分離して回収する工
程；(C)(B)工程でえられた母液を濃縮し、これから
α−APEを晶析させて回収する工程；および(D)
(C)工程で得られたα−APE結晶を再び水性溶液
とし、これを塩型のアニオン交換樹脂と接触させ
るために(A)工程に循環する工程からなることを特
徴とするα−APEの精製法を提供するものであ
る。 本発明の方法は対象であるα−APEの低級ア
ルキルエステルとしては炭素数１〜３までのアル
キルエステルである。 α−APE中の夾雑物としては、主に製造途中
でα−APEのエステル基が加水分解されて生じ
たAPと、α−APEが閉環して生じたDKPが含ま
れるが、このほかに未反応原料あるいは、それか
ら生じた物が若干混在することもある。 次に本発明の方法について各工程にわけて具体
的に説明する。 (A) 工程 夾雑物を含むα−APEを水性溶液中でアニ
オン交換樹脂と接触させる。水性溶液としては
通常水溶液を使用する。その際水に可溶な有機
溶剤、たとえば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールおよびジメチルホルムアミドなどを併
用してもよい。 本発明に使用される樹脂はアニオン交換樹脂
であれば特に制限はない。この樹脂は酢酸蟻酸
等の有機弱酸付加塩の形で、又はCl型で用い
ることができる。工業的には、入手、吸着物の
脱着、樹脂の再生等から考えてCl型のアニオ
ン交換樹脂が好ましい。 水性溶液とアニオン交換樹脂との接触は通常
の方法で行つてよい。例えば樹脂を円筒につめ
てその中を貫流させるか、あるいは容器の中で
両者を、好ましくは撹拌下に、接触させればよ
い。また接触時の温度には特に制限はなく、樹
脂およびα−APEが分離しない温度でかつα
−APEが析出しない温度であればよく、即ち
０〜100℃程度、好ましくは15〜60℃程度が通
常選択される。 水性溶液中のα−APEの濃度は、特に制限
はないが、次工程で濃縮操作なしに高回収率で
晶析させようとする場合には、接触時の温度に
おいてでき得る限り高濃度にしておくことが好
ましい。 樹脂の使用量はα−APE中の夾雑物を吸着
するに充分な量であればよい。これは用いたア
ニオン交換樹脂の交換容量、夾雑物の存在量等
を勘案して決めることができる。アニオン交換
樹脂の吸着能が低下した場合、これをアルカリ
水溶液と接触させた後水洗してから再生液、た
とえば酢酸、蟻酸あるいは塩酸水溶液と接触さ
せることで吸着能を回復させることができる。
またCl型アニオン交換樹脂の場合には、塩
酸、食塩等の水性溶液と接触させることで再生
することもできる。 樹脂との接触時間は用いたアニオン交換樹脂
の交換容量、使用量および被吸着物の量にも依
存するので必ずしも一義的には決められない。
しかし、たとえば、回分式の場合、30分〜60分
程度接触させれば吸着は完了あるいは平衡に達
しさせることができる。 (B) 工程 前記(A)工程でアニオン交換樹脂処理のすんだ
水性溶液を冷却等により晶析させて、あるいは
濃縮してから晶析させ、析出した精製α−
APEの結晶を母液から分離して、これを回収
する。 前記(A)工程を加熱下に行つた場合には冷却す
れば、α−APEは析出してくるし、低濃度の
場合には、一旦濃縮してから冷却し、α−
APEを回収することもできる。ただし濃縮す
る場合、α−APEの変化を避けるため、でき
るだけ低温で、たとえば、15〜60℃程度で行う
ことが望ましい。 (C) 工程 前記(B)工程においてα−APEを晶析分離し
た母液中には溶解分のα−APEが含まれてい
るので、濃縮してから晶析させてα−APEを
回収する。濃縮は(B)工程で述べた様にできるだ
け低温で行うことが望ましい。 母液はさらに溶解するα−APEをＬ−アス
パラギン酸およびＬ−フエニルアラニンとして
回収するために加水分解を行う工程にまわして
もよい。 (D) 工程 前記(C)工程において回収したα−APEは、
再び水性溶液とし、アニオン交換樹脂と接触さ
せる(A)工程に循環する。具体的には(A)工程で用
いる夾雑物を含むα−APEの水性溶液調製の
際に(C)工程で得たα−APEを加えてよい。ま
た後者を水性溶液とした等、前者に添加しても
よい。何れにせよ(C)工程で得たα−APEを加
えた後の水性溶液中のα−APEの濃度が(A)工
程で選択した水性溶液濃度になる様慣用の手法
で行つてよい。 以上本発明の方法を実施することによつて粗
製α−APEから高純度のα−APEを得ること
ができる。さらにα−APEの晶析率を低下さ
せることがなく、また大きな結晶としてα−
APEを晶析させることができる。したがつ
て、工業的にも有利にα−APEを精製するこ
とができる。 次に実施例を以て本発明の方法をさらに具体
的に説明するが、これに限定するものでない。 実施例 １ 強塩基性アニオン交換樹脂（アンバーライト
IRA−410、商標）のCl型42ml（膨潤）を内径２
cmの円筒形ガラス管に充填した。 一方Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−α−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエス
テルを水素添加分解してα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フエニルアラニンメチルエステル（以下α−
APMと略記する）3.73重量％、DKP0.079重量
％、AP0.037重量％およびその他微量の夾雑物を
含む水溶液（以下処理液という）を調製した。 (A) 工程 前記の樹脂筒に、55℃に保つた処理液673ｇ
を貫流させ、さらに樹脂筒を水65mlで洗浄し
た。 (B) 工程 貫流液と洗浄液を合せて、５℃に１夜保持し
た。晶析した結晶を集し、水36mlで洗浄し、
精製α−APM19.6ｇを得た。 (C) 工程 母液と洗浄液を合せた溶液（718.5ｇとなつ
た。）を55℃に加熱し、減圧下に152.2ｇまで濃
縮した後、５℃に１夜保つた。晶析した結晶を
集し、母液を分離した。得られた結晶は4.1
ｇで母液中にはα−APM1.13ｇが残つた。 (D) 工程 (C)工程で得られた結晶α−APMを55℃で、
水98ｇに溶解し、これを処理液673ｇと混合し
(A)工程に循環した。(A)工程の樹脂筒は1N−
NaOH水溶液140ml、水100ml、1N−HCl水溶液
140ml、さらに水200mlを順次流してアニオン交
換樹脂を再生した。 処理液673ｇにかえて(D)工程で得た混合液
を、再生したアニオン交換樹脂筒に、前記(A)工
程に準じて貫流させ、かつ洗浄を行つた。 以下(B)、(C)および(D)工程を第１回目に準じて行
い、さらにこの一連の操作を合計５回くり返し
た。 各回における精製α−APMの収率、純度およ
び晶析率を第１表に示した。なお回収率は処理液
中に含まれるα−APMに対する毎回の精製α−
APMの百分率で示した。
アラニン低級アルキルエステル（以下α−APE
と略記する）の精製法に関するものである。更に
詳しくは、粗製α−APEをアニオン交換樹脂に
よるイオン交換と晶析法の組合せによつて精製す
る方法に関するものである。 α−APEは蔗糖様の甘味を有する新甘味剤と
して注目されている物質である。α−APEの合
成法としては種々の方法が従来より知られてい
る。たとえば、アスパラギン酸無水物の強酸付加
塩とフエニルアラニン低級アルキルエステルを直
接結合して製造する方法、Ｎ−置換アスパラギン
酸無水物とフエニルアラニン低級アルキルエステ
ルを結合させてから、次いで置換基を脱離させて
製造する方法、あるいはＮ−置換アスパラギン酸
とフエニルアラニン低級アルキルエステルを蛋白
分解酵素の存在下に縮合させ、次いで置換基を脱
離させて製造する方法等である。 これらの方法による製造の途中、処理条件、た
とえば高温度によりエステル基が加水分解されて
生じたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラ
ニン（以下APと略記する）あるいはα−APEが
閉環して生じたジケトピペラジン誘導体（以下
DKPと略記する）が主な夾雑物として混在して
くることは避けられない。 これらの夾雑物を除去する方法として、アニオ
ン交換樹脂と接触させる方法（特公昭52−35660
号）、あるいはα−APEを鉱酸水溶液中に溶解し
DKPを不溶物として除去し、次いで得られた溶
液を中和してα−APEを固形物として単離する
方法（特公昭51−40071号）も知られている。し
かしながら後者は酸・アルカリを要することと、
また単離した固形物には中和により生じた塩を包
含するので高純度のα−APEを得るには、さら
に精製することが必要である等の問題点があり工
業的には必ずしも有利ではない。一方前者におい
ては、このような問題はないが、樹脂と接触させ
た溶液からα−APEを工業的に回収する方法に
ついては明らかにされていない。 本発明の目的は、粗製α−APEから簡単に精
製α−APEを単離することができる工業的方法
を提供するものである。 本発明者らは粗製α−APEを含む水溶液をア
ニオン交換樹脂と接触させ、次いで樹脂を分離し
た溶液から冷却晶析等により、α−APEを回収
し、さらにα−APEの回収率を高めるために、
母液を濃縮循環し、新しい粗製α−APEを含む
水溶液とともに再びアニオン交換樹脂と接触させ
る方法についても検討を行つた。ところが、濃縮
母液の循環をくり返すと冷却晶析の際の晶析率が
著しく低下し、また得られる結晶が微細で工業的
に行う場合に問題があることを見い出した。しか
もこのような方法で得られたα−APEは純度的
にも満足できるものでなかつた。さらに先の欠点
を改善するために母液の一部を抜き出し、残りを
濃縮して循環する方法も試みたが、抜き出し率を
相当に大きくとらなければならず、工業的に成立
つ回収率でα−APEを得ることは困難であるこ
とも明らかになつた。 そこで本発明者らは粗製α−APEの工業的精
製法について、さらに鋭意検討を行つた結果、粗
製α−APEの水性溶液をアニオン交換樹脂と接
触させた後、晶析によつてα−APEを回収し、
母液は濃縮してからα−APEを冷却等により晶
析させ、得られた結晶を再び水性溶液とし、新し
い粗製α−APEの水性溶液とともに樹脂と接触
させ、続いて同様にしてα−APEを晶析させ、
以下この操作を反復継続すれば、晶析率を低下さ
せることなく、大きな結晶の精製α−APEが得
られることを見い出し、本発明に到達した。 即ち本発明は夾雑物、特にAPおよびKPを主と
する夾雑物を含むα−APEを精製する方法にお
いて、(A)夾雑物を含むα−APEを水性溶液中で
塩型のアニオン交換樹脂と接触させて夾雑物をア
ニオン交換樹脂に吸着させ、これをアニオン交換
樹脂とともに分離して除去する工程：(B)アニオン
交換樹脂と分離した水性溶液から精製α−APE
を晶析させ、これを母液と分離して回収する工
程；(C)(B)工程でえられた母液を濃縮し、これから
α−APEを晶析させて回収する工程；および(D)
(C)工程で得られたα−APE結晶を再び水性溶液
とし、これを塩型のアニオン交換樹脂と接触させ
るために(A)工程に循環する工程からなることを特
徴とするα−APEの精製法を提供するものであ
る。 本発明の方法は対象であるα−APEの低級ア
ルキルエステルとしては炭素数１〜３までのアル
キルエステルである。 α−APE中の夾雑物としては、主に製造途中
でα−APEのエステル基が加水分解されて生じ
たAPと、α−APEが閉環して生じたDKPが含ま
れるが、このほかに未反応原料あるいは、それか
ら生じた物が若干混在することもある。 次に本発明の方法について各工程にわけて具体
的に説明する。 (A) 工程 夾雑物を含むα−APEを水性溶液中でアニ
オン交換樹脂と接触させる。水性溶液としては
通常水溶液を使用する。その際水に可溶な有機
溶剤、たとえば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールおよびジメチルホルムアミドなどを併
用してもよい。 本発明に使用される樹脂はアニオン交換樹脂
であれば特に制限はない。この樹脂は酢酸蟻酸
等の有機弱酸付加塩の形で、又はCl型で用い
ることができる。工業的には、入手、吸着物の
脱着、樹脂の再生等から考えてCl型のアニオ
ン交換樹脂が好ましい。 水性溶液とアニオン交換樹脂との接触は通常
の方法で行つてよい。例えば樹脂を円筒につめ
てその中を貫流させるか、あるいは容器の中で
両者を、好ましくは撹拌下に、接触させればよ
い。また接触時の温度には特に制限はなく、樹
脂およびα−APEが分離しない温度でかつα
−APEが析出しない温度であればよく、即ち
０〜100℃程度、好ましくは15〜60℃程度が通
常選択される。 水性溶液中のα−APEの濃度は、特に制限
はないが、次工程で濃縮操作なしに高回収率で
晶析させようとする場合には、接触時の温度に
おいてでき得る限り高濃度にしておくことが好
ましい。 樹脂の使用量はα−APE中の夾雑物を吸着
するに充分な量であればよい。これは用いたア
ニオン交換樹脂の交換容量、夾雑物の存在量等
を勘案して決めることができる。アニオン交換
樹脂の吸着能が低下した場合、これをアルカリ
水溶液と接触させた後水洗してから再生液、た
とえば酢酸、蟻酸あるいは塩酸水溶液と接触さ
せることで吸着能を回復させることができる。
またCl型アニオン交換樹脂の場合には、塩
酸、食塩等の水性溶液と接触させることで再生
することもできる。 樹脂との接触時間は用いたアニオン交換樹脂
の交換容量、使用量および被吸着物の量にも依
存するので必ずしも一義的には決められない。
しかし、たとえば、回分式の場合、30分〜60分
程度接触させれば吸着は完了あるいは平衡に達
しさせることができる。 (B) 工程 前記(A)工程でアニオン交換樹脂処理のすんだ
水性溶液を冷却等により晶析させて、あるいは
濃縮してから晶析させ、析出した精製α−
APEの結晶を母液から分離して、これを回収
する。 前記(A)工程を加熱下に行つた場合には冷却す
れば、α−APEは析出してくるし、低濃度の
場合には、一旦濃縮してから冷却し、α−
APEを回収することもできる。ただし濃縮す
る場合、α−APEの変化を避けるため、でき
るだけ低温で、たとえば、15〜60℃程度で行う
ことが望ましい。 (C) 工程 前記(B)工程においてα−APEを晶析分離し
た母液中には溶解分のα−APEが含まれてい
るので、濃縮してから晶析させてα−APEを
回収する。濃縮は(B)工程で述べた様にできるだ
け低温で行うことが望ましい。 母液はさらに溶解するα−APEをＬ−アス
パラギン酸およびＬ−フエニルアラニンとして
回収するために加水分解を行う工程にまわして
もよい。 (D) 工程 前記(C)工程において回収したα−APEは、
再び水性溶液とし、アニオン交換樹脂と接触さ
せる(A)工程に循環する。具体的には(A)工程で用
いる夾雑物を含むα−APEの水性溶液調製の
際に(C)工程で得たα−APEを加えてよい。ま
た後者を水性溶液とした等、前者に添加しても
よい。何れにせよ(C)工程で得たα−APEを加
えた後の水性溶液中のα−APEの濃度が(A)工
程で選択した水性溶液濃度になる様慣用の手法
で行つてよい。 以上本発明の方法を実施することによつて粗
製α−APEから高純度のα−APEを得ること
ができる。さらにα−APEの晶析率を低下さ
せることがなく、また大きな結晶としてα−
APEを晶析させることができる。したがつ
て、工業的にも有利にα−APEを精製するこ
とができる。 次に実施例を以て本発明の方法をさらに具体
的に説明するが、これに限定するものでない。 実施例 １ 強塩基性アニオン交換樹脂（アンバーライト
IRA−410、商標）のCl型42ml（膨潤）を内径２
cmの円筒形ガラス管に充填した。 一方Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−α−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエス
テルを水素添加分解してα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フエニルアラニンメチルエステル（以下α−
APMと略記する）3.73重量％、DKP0.079重量
％、AP0.037重量％およびその他微量の夾雑物を
含む水溶液（以下処理液という）を調製した。 (A) 工程 前記の樹脂筒に、55℃に保つた処理液673ｇ
を貫流させ、さらに樹脂筒を水65mlで洗浄し
た。 (B) 工程 貫流液と洗浄液を合せて、５℃に１夜保持し
た。晶析した結晶を集し、水36mlで洗浄し、
精製α−APM19.6ｇを得た。 (C) 工程 母液と洗浄液を合せた溶液（718.5ｇとなつ
た。）を55℃に加熱し、減圧下に152.2ｇまで濃
縮した後、５℃に１夜保つた。晶析した結晶を
集し、母液を分離した。得られた結晶は4.1
ｇで母液中にはα−APM1.13ｇが残つた。 (D) 工程 (C)工程で得られた結晶α−APMを55℃で、
水98ｇに溶解し、これを処理液673ｇと混合し
(A)工程に循環した。(A)工程の樹脂筒は1N−
NaOH水溶液140ml、水100ml、1N−HCl水溶液
140ml、さらに水200mlを順次流してアニオン交
換樹脂を再生した。 処理液673ｇにかえて(D)工程で得た混合液
を、再生したアニオン交換樹脂筒に、前記(A)工
程に準じて貫流させ、かつ洗浄を行つた。 以下(B)、(C)および(D)工程を第１回目に準じて行
い、さらにこの一連の操作を合計５回くり返し
た。 各回における精製α−APMの収率、純度およ
び晶析率を第１表に示した。なお回収率は処理液
中に含まれるα−APMに対する毎回の精製α−
APMの百分率で示した。
【表】
ただし純度100％と表示したものは高速液体ク
ロマトグラフイーおよび薄層クロマトグラフイー
でα−APM以外のものは検出限界以下あるいは
検出できなかつたことを示す。 また各回の結晶の大きさは200〜400μであつ
た。 比較例 実施例１と同様にして(A)工程および(B)工程を行
い、晶析率79.5％で精製α−APMを回収した。
母液のうちその3/4を減圧下55℃で飽和まで濃縮
してから、新しい処理液673ｇと混合し、これを
(A)工程に循環した。即ちこれを処理液673ｇにか
えて用いて(A)工程および(B)工程を行い、さらに母
液の3/4を第１回と同様にして濃縮し、(A)工程に
循環した。さらにこの操作を合計５回くり返し
た。 ５回目で晶析率は58.0％まで低下した。精製α
−APM結晶の大きさは80μ以下となり、このも
のの薄層クロマトグラムではAPM以外に数点の
不純物が検出された。
ロマトグラフイーおよび薄層クロマトグラフイー
でα−APM以外のものは検出限界以下あるいは
検出できなかつたことを示す。 また各回の結晶の大きさは200〜400μであつ
た。 比較例 実施例１と同様にして(A)工程および(B)工程を行
い、晶析率79.5％で精製α−APMを回収した。
母液のうちその3/4を減圧下55℃で飽和まで濃縮
してから、新しい処理液673ｇと混合し、これを
(A)工程に循環した。即ちこれを処理液673ｇにか
えて用いて(A)工程および(B)工程を行い、さらに母
液の3/4を第１回と同様にして濃縮し、(A)工程に
循環した。さらにこの操作を合計５回くり返し
た。 ５回目で晶析率は58.0％まで低下した。精製α
−APM結晶の大きさは80μ以下となり、このも
のの薄層クロマトグラムではAPM以外に数点の
不純物が検出された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 夾雑物を含むα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
エニルアラニン低級アルキルエステルを精製する
方法において、 (A) 夾雑物を含むα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
エニルアラニン低級アルキルエステルを水性溶
液中で塩型のアニオン交換樹脂と接触させて夾
雑物をアニオン交換樹脂に吸着させ、これをア
ニオン交換樹脂とともに分離して除去する工
程； (B) アニオン交換樹脂と分離した水性溶液から精
製α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニ
ン低級アルキルエステルを晶析させ、これを母
液と分離して回収する工程； (C) (B)工程で得た母液を濃縮し、これからα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級ア
ルキルエステルを晶析させて回収する工程；お
よび (D) (C)工程で得られたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
−フエニルアラニン低級アルキルエステル結晶
を再び水性溶液とし、これを塩型のアニオン交
換樹脂と接触させるために(A)工程に循環する工
程 からなることを特徴とするα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステルの
精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7537279A JPS55167267A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Purification of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7537279A JPS55167267A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Purification of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55167267A JPS55167267A (en) | 1980-12-26 |
| JPS6112918B2 true JPS6112918B2 (ja) | 1986-04-10 |
Family
ID=13574304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7537279A Granted JPS55167267A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Purification of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55167267A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04109027A (ja) * | 1990-08-29 | 1992-04-10 | Calsonic Corp | 自動車用自動変速機の油温制御装置 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58177952A (ja) * | 1982-04-12 | 1983-10-18 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの晶析法 |
| AU2158700A (en) * | 1998-11-25 | 2000-06-19 | Nutrasweet Company, The | Process for purification of N- (N-(3,3-dimethylbutyl) -l-alpha-aspartyl) -l-phenylalanine 1-methyl ester |
| KR100347670B1 (ko) * | 1999-10-12 | 2002-08-07 | 대상 주식회사 | 알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법 |
-
1979
- 1979-06-15 JP JP7537279A patent/JPS55167267A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04109027A (ja) * | 1990-08-29 | 1992-04-10 | Calsonic Corp | 自動車用自動変速機の油温制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55167267A (en) | 1980-12-26 |
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