JPS61130249A - 芳香族アルコ−ルの製法 - Google Patents
芳香族アルコ−ルの製法Info
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- JPS61130249A JPS61130249A JP59254409A JP25440984A JPS61130249A JP S61130249 A JPS61130249 A JP S61130249A JP 59254409 A JP59254409 A JP 59254409A JP 25440984 A JP25440984 A JP 25440984A JP S61130249 A JPS61130249 A JP S61130249A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- aromatic
- hydrogen
- hydroperoxide
- reaction
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族ヒドロペルオキシドを水素還元して芳
香族アルコールを製造する方法に関する。芳香族アルコ
ールは、ペルオキシド製造の原料として極めて有用な化
合物であり、芳香族ヒドロペルオキシドを亜硫酸塩類の
水溶液で還元する方法もあるが、工業的には芳香族ヒド
ロペルオキシドを水素で還元する方法が有利である。該
反応を水素化触媒及び水素存在下に還元する方法として
、特公昭３９−２６９６１号では、ラネーニッケル、パ
ラジウムなどを担持させた触媒を用い、クメンヒドロペ
ルオキシドを水素還元してα−クミルアルコールを製造
する方法が示されており、パラジウム含有触媒存在下水
素還元により、芳香族アルコールを製造する方法は公知
である。芳香族ヒドロペルオキシドの水素還元反応は大
きな発熱を伴なうため副反応を防止し、水素の溶解を助
長して、反応を円滑に進める為に、飽和炭化水素の如き
水と非混和性の溶媒が使用されて来たが、この様な方法
では触媒の活性低下が著しい。そのため、高価なパラジ
ウム含有触媒を少量の使用量で、長時間触媒活性が低下
することなく、使用できる方法が工業的に望まれている
。この目的に対して種々パラジウム含有触媒の活性低下
防止法が提案されている。例えば、特開昭５５−６９５
２７号では、低級脂肪族アルコール溶媒を用いることに
より活性の低下を防止する方法が提案されているが、該
方法では、多量の低級脂肪族アルコールの添加を要する
ため芳香族アルコールを得るには、反応混合物より、こ
れら多量の低級脂肪族アルコールを分離除去することが
必要となる欠点を有していた。又、特開昭５５−１６７
２３８号では、パラジウム表面積１０ないし２００ｎｔ
７ｙ・Ｐｄのパラジウム含有触媒の存在下に第３級芳香
族ヒドロペルオキシドの水素還元を行ない、担体に担持
されたパラジウム金属の溶出による触媒の劣化を防止す
る方法が提案されているが、該方法に於いて、パラジウ
ム表面積は２００ｎ／／ｆ・Ｐｄ以下が必要であり、表
面積がこれ以上だとパラジウムが溶出し易（なり、経済
的活性低下も大きくなるという欠点を有していた。
香族アルコールを製造する方法に関する。芳香族アルコ
ールは、ペルオキシド製造の原料として極めて有用な化
合物であり、芳香族ヒドロペルオキシドを亜硫酸塩類の
水溶液で還元する方法もあるが、工業的には芳香族ヒド
ロペルオキシドを水素で還元する方法が有利である。該
反応を水素化触媒及び水素存在下に還元する方法として
、特公昭３９−２６９６１号では、ラネーニッケル、パ
ラジウムなどを担持させた触媒を用い、クメンヒドロペ
ルオキシドを水素還元してα−クミルアルコールを製造
する方法が示されており、パラジウム含有触媒存在下水
素還元により、芳香族アルコールを製造する方法は公知
である。芳香族ヒドロペルオキシドの水素還元反応は大
きな発熱を伴なうため副反応を防止し、水素の溶解を助
長して、反応を円滑に進める為に、飽和炭化水素の如き
水と非混和性の溶媒が使用されて来たが、この様な方法
では触媒の活性低下が著しい。そのため、高価なパラジ
ウム含有触媒を少量の使用量で、長時間触媒活性が低下
することなく、使用できる方法が工業的に望まれている
。この目的に対して種々パラジウム含有触媒の活性低下
防止法が提案されている。例えば、特開昭５５−６９５
２７号では、低級脂肪族アルコール溶媒を用いることに
より活性の低下を防止する方法が提案されているが、該
方法では、多量の低級脂肪族アルコールの添加を要する
ため芳香族アルコールを得るには、反応混合物より、こ
れら多量の低級脂肪族アルコールを分離除去することが
必要となる欠点を有していた。又、特開昭５５−１６７
２３８号では、パラジウム表面積１０ないし２００ｎｔ
７ｙ・Ｐｄのパラジウム含有触媒の存在下に第３級芳香
族ヒドロペルオキシドの水素還元を行ない、担体に担持
されたパラジウム金属の溶出による触媒の劣化を防止す
る方法が提案されているが、該方法に於いて、パラジウ
ム表面積は２００ｎ／／ｆ・Ｐｄ以下が必要であり、表
面積がこれ以上だとパラジウムが溶出し易（なり、経済
的活性低下も大きくなるという欠点を有していた。
本発明者らは、こうした、パラジウム触媒の存在下、水
素還元により芳香族ヒドロペルオキシドから芳香族アル
コールを製造する方法につき、上記欠点をなくすべく、
鋭意検討した結果、パラジウム表面積に関係なく、アル
カリ性溶液中で還元処理を行なった担持型パラジウム触
媒を用いると、パラジウムの溶出は無く、効率良（目的
とする芳香族アルコールが製造出来、かつ、触媒活性の
低下が長時間認められないことを見い出し、本発明の完
成に至った。すなわち、本発明は、芳香族ヒドロペルオ
キシドを、水素及び水素化触媒の存在下に還元反応を行
ない、芳香族アルコールを製造するに当り、水素化触媒
としてアルカリ性溶液中で還元処理を行なった担持型パ
ラジウム触媒を用いることを特徴とする芳香族アルコー
ルの製法である。
素還元により芳香族ヒドロペルオキシドから芳香族アル
コールを製造する方法につき、上記欠点をなくすべく、
鋭意検討した結果、パラジウム表面積に関係なく、アル
カリ性溶液中で還元処理を行なった担持型パラジウム触
媒を用いると、パラジウムの溶出は無く、効率良（目的
とする芳香族アルコールが製造出来、かつ、触媒活性の
低下が長時間認められないことを見い出し、本発明の完
成に至った。すなわち、本発明は、芳香族ヒドロペルオ
キシドを、水素及び水素化触媒の存在下に還元反応を行
ない、芳香族アルコールを製造するに当り、水素化触媒
としてアルカリ性溶液中で還元処理を行なった担持型パ
ラジウム触媒を用いることを特徴とする芳香族アルコー
ルの製法である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明方法に用いられるアルカリ性溶液としては通常リ
チウム、ナトリウム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩を
含む水溶液があるが、場合によれば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩、アルコラード等
を含むアルコール溶液を用いてもよい。
チウム、ナトリウム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩を
含む水溶液があるが、場合によれば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩、アルコラード等
を含むアルコール溶液を用いてもよい。
本発明方法に用いられる還元剤としてはアルカリ溶液中
で還元作用を持つものであればよいが、好ましくはホル
マリン又はヒドラジンが用いられる。
で還元作用を持つものであればよいが、好ましくはホル
マリン又はヒドラジンが用いられる。
本発明方法に用いられる担持型パラジウム触媒の担体と
しては通常アルミナ、シリカゲル、珪藻土、活性炭等が
あり、好ましくはアルミナが用いられる。これらの担体
に担持されるパラジウムは通常０．００１〜１０％、好
ましくは０．０１〜５％が採用される。
しては通常アルミナ、シリカゲル、珪藻土、活性炭等が
あり、好ましくはアルミナが用いられる。これらの担体
に担持されるパラジウムは通常０．００１〜１０％、好
ましくは０．０１〜５％が採用される。
担持型パラジウム触媒を作製し、乾燥させた後アルカリ
性溶液中に浸２．潰し還元処理を行なってもよいが、パ
ラジウムを溶液中で担体に担持するのに引き続いて溶液
をアルカリ性にして還元処理を行なう方法も本発明の好
ましい実施方法の１つである。
性溶液中に浸２．潰し還元処理を行なってもよいが、パ
ラジウムを溶液中で担体に担持するのに引き続いて溶液
をアルカリ性にして還元処理を行なう方法も本発明の好
ましい実施方法の１つである。
この様にして、得られた触媒が長期間活性を維持する理
由はアルカリ性溶液中で還元処理を行なう時に、パラジ
ウムの還元と同時に、担持させるパラジウム塩の陰イオ
ンが除去されることによって、担体が変性される為であ
ると思われる。本発明方法によって得られた触媒はパラ
ジウム表面積に関係なく、長時間反応を行なった後、触
媒の再生処理を行ない、再び反応を行なってもその活性
はフレッシュな触媒とかわらなかつた。
由はアルカリ性溶液中で還元処理を行なう時に、パラジ
ウムの還元と同時に、担持させるパラジウム塩の陰イオ
ンが除去されることによって、担体が変性される為であ
ると思われる。本発明方法によって得られた触媒はパラ
ジウム表面積に関係なく、長時間反応を行なった後、触
媒の再生処理を行ない、再び反応を行なってもその活性
はフレッシュな触媒とかわらなかつた。
すなわち通常、触媒の再生処理は触媒上に吸着した炭化
物やタール状物質を燃焼させて取り除いた後、パラジウ
ムを再び水素ガスで還元するという方法で行なわれるが
、一度アルカリ性溶液中で還元処理を行なった触媒は再
生時には水素ガスで還元処理を行なっても高い選択性を
示した。このように本発明方法においては触媒の再生時
における還元方法については特に限定されるものではな
く水素ガスによる還元も工業的に好ましく用いられる。
物やタール状物質を燃焼させて取り除いた後、パラジウ
ムを再び水素ガスで還元するという方法で行なわれるが
、一度アルカリ性溶液中で還元処理を行なった触媒は再
生時には水素ガスで還元処理を行なっても高い選択性を
示した。このように本発明方法においては触媒の再生時
における還元方法については特に限定されるものではな
く水素ガスによる還元も工業的に好ましく用いられる。
。
本発明方法を適用する芳香族ヒドロペルオキシドとして
は、α−フェニルエチルヒドロペルオキシド、キュメン
ヒドロペルオキシド、シメンヒドロペルオキシド、ジイ
ソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、ジイソプ
ロピルベンゼンジヒドロベルオキシド、（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドなど
が例示される。前記芳香族ヒドロペルオキシドの中で、
ジイソプロピルベンゼンジヒドロベルオキシド、及び／
又は（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒド
ロペルオキシドの水素還元に於いて、本発明方法の触媒
は特に著しい効果を示すものである。芳香族ヒドロペル
オキシドは適当な溶媒に溶解させてもよく、この溶媒は
芳香族ヒドロペルオキシドを溶解するものであれば特に
制限はない。
は、α−フェニルエチルヒドロペルオキシド、キュメン
ヒドロペルオキシド、シメンヒドロペルオキシド、ジイ
ソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、ジイソプ
ロピルベンゼンジヒドロベルオキシド、（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドなど
が例示される。前記芳香族ヒドロペルオキシドの中で、
ジイソプロピルベンゼンジヒドロベルオキシド、及び／
又は（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒド
ロペルオキシドの水素還元に於いて、本発明方法の触媒
は特に著しい効果を示すものである。芳香族ヒドロペル
オキシドは適当な溶媒に溶解させてもよく、この溶媒は
芳香族ヒドロペルオキシドを溶解するものであれば特に
制限はない。
本発明方法において溶媒中の芳香族ヒドロペルオキシド
の濃度は、芳香族ヒドロペルオキシドの種類、及び水素
還元反応の反応条件に応じて適宜決定されるが、一般的
には約１〜９０重量％の範囲で定められる。
の濃度は、芳香族ヒドロペルオキシドの種類、及び水素
還元反応の反応条件に応じて適宜決定されるが、一般的
には約１〜９０重量％の範囲で定められる。
本発明の方法を実施する場合、パ・ノチ反応でも、流通
反応でも可能であるが、工業的観点からは固定床流通反
応が有利である。
反応でも可能であるが、工業的観点からは固定床流通反
応が有利である。
本発明に於いて、水素還元の反応条件は、芳香族ヒドロ
ペルオキシドの種類によって適宜最適な条件範囲が決定
されるが、反応温度は一般に０〜１５０°Ｃ１好ましく
は５０〜１２０°Ｃが採用される。反応圧力は、通常０
〜５０ｋｇ／ｄＧが一般的であるが、特に２〜２０に９
／ｄＧが好ましい。芳香族ヒドロペルオキシドに対する
水素のモル比は通常１〜１０の範囲であり、好ましくは
１〜４である。
ペルオキシドの種類によって適宜最適な条件範囲が決定
されるが、反応温度は一般に０〜１５０°Ｃ１好ましく
は５０〜１２０°Ｃが採用される。反応圧力は、通常０
〜５０ｋｇ／ｄＧが一般的であるが、特に２〜２０に９
／ｄＧが好ましい。芳香族ヒドロペルオキシドに対する
水素のモル比は通常１〜１０の範囲であり、好ましくは
１〜４である。
本発明方法で使用する水素は通常純粋なものが使用され
るが、窒素、メタン等が含まれているものでも使用でき
る。次に、実施例を用いて本発明方法の説明を行なうが
、本発明の範囲はこれらによって制限を受けるものでは
ない。尚、実施例中の組成分析は、芳香族ヒドロペルオ
キシドについてはヨードメトリー法により、それ以外の
芳香族アルコールなどについては液体クロマト分析によ
り行なった。
るが、窒素、メタン等が含まれているものでも使用でき
る。次に、実施例を用いて本発明方法の説明を行なうが
、本発明の範囲はこれらによって制限を受けるものでは
ない。尚、実施例中の組成分析は、芳香族ヒドロペルオ
キシドについてはヨードメトリー法により、それ以外の
芳香族アルコールなどについては液体クロマト分析によ
り行なった。
実施例−１
０，１重量％のパラジウムをアルミナ担体に担持した市
販触媒１００ ｍｌを５００ ｇ／のビーカーニ入れ、
１０％ＮａＯＨ水溶液８００ｔｘｔを加える。撹拌しな
がら９０％とドラジン水溶液を１．０屏ｌ添加し、４０
〜５０°Ｃで約３０分間撹拌し、還元を完了させる。こ
の触媒を濾過、水洗した後窒素気流下１５０″Ｃで５時
間乾燥処理を行なった。
販触媒１００ ｍｌを５００ ｇ／のビーカーニ入れ、
１０％ＮａＯＨ水溶液８００ｔｘｔを加える。撹拌しな
がら９０％とドラジン水溶液を１．０屏ｌ添加し、４０
〜５０°Ｃで約３０分間撹拌し、還元を完了させる。こ
の触媒を濾過、水洗した後窒素気流下１５０″Ｃで５時
間乾燥処理を行なった。
この様にして得られた触媒を内径１９．４１ｆｆの垂直
に配置したＳＵＳ 製の反応管内に２００顛充填し、温
度９２°Ｃ１−圧力５ ｋｇ／ｄ Ｇ、条件下、ｍ−（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペル
オキシド換算で５重量％のヒドロペルオキシドを含有す
るメチルイソブヂルケトン溶液をＬＨ３Ｖ１２Ｈｒ
’ で供給した。又、水素ガスを９．０ ｌ （ＮＴ
Ｐ換算）／Ｈｒで供給した。尚、供給方法は両者とも土
向き方向に流した。
に配置したＳＵＳ 製の反応管内に２００顛充填し、温
度９２°Ｃ１−圧力５ ｋｇ／ｄ Ｇ、条件下、ｍ−（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペル
オキシド換算で５重量％のヒドロペルオキシドを含有す
るメチルイソブヂルケトン溶液をＬＨ３Ｖ１２Ｈｒ
’ で供給した。又、水素ガスを９．０ ｌ （ＮＴ
Ｐ換算）／Ｈｒで供給した。尚、供給方法は両者とも土
向き方向に流した。
反応開始１００時間後と、１０００時間後に於ける成績
を表−１に示した。
を表−１に示した。
表−１
１０００噸戯 ０．０３ ９９．４＊Ｃ
ＨＰＯ：ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュ
メンヒドロペルオキシド 工享ＤＫＡ： ｍ−ジー（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼン 実施例−２ 実施例−１に記載した方法で１，０００時間反応下行な
った後、触媒の再生処理を行なった。
ＨＰＯ：ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュ
メンヒドロペルオキシド 工享ＤＫＡ： ｍ−ジー（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼン 実施例−２ 実施例−１に記載した方法で１，０００時間反応下行な
った後、触媒の再生処理を行なった。
触媒の再生処理方法は、まず、４５０°Ｃ１常圧で空気
を２β／Ｈｒ、スチームを３０ｙ／Ｈｒの流量で触媒層
に５時間通した後、ｌｏｏ’ｃ常圧で水素ガスを１．２
１／Ｈｒの流量で触媒層に５時間通し、パラジウムの再
還元を行なった。
を２β／Ｈｒ、スチームを３０ｙ／Ｈｒの流量で触媒層
に５時間通した後、ｌｏｏ’ｃ常圧で水素ガスを１．２
１／Ｈｒの流量で触媒層に５時間通し、パラジウムの再
還元を行なった。
この様にして得られた触媒を用いて、実施例−１に記載
した条件で水素還元反応を行ない、反応開始後１００時
間後下記の結果を得た。
した条件で水素還元反応を行ない、反応開始後１００時
間後下記の結果を得た。
出口ＣＨＰＯ濃度（％）・・・・０．０２（％）ＤＫＡ
収率（％）・・・・９９３（％）実施例−３ 実施例−１に記載した方法で得られた触媒を用い、ｍ−
ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドを５重量
％含有するメチルイソブチルケトン溶液をＬＨ５Ｖ８Ｈ
ｒ−１、水素ガフ、１１１（ＮＴＰ換算）／Ｈｒで、実
施例−１と同様の反応管、及び反応条件下で水素還元を
行ない、反応開始１００時間後、及び７２０時間後の反
応成績を表−２に示した。
収率（％）・・・・９９３（％）実施例−３ 実施例−１に記載した方法で得られた触媒を用い、ｍ−
ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドを５重量
％含有するメチルイソブチルケトン溶液をＬＨ５Ｖ８Ｈ
ｒ−１、水素ガフ、１１１（ＮＴＰ換算）／Ｈｒで、実
施例−１と同様の反応管、及び反応条件下で水素還元を
行ない、反応開始１００時間後、及び７２０時間後の反
応成績を表−２に示した。
表−２
１００時間後 ０．０２ ９９．
４７２０ ／／ ０．０８
９９．６＊ＤＨＰＯ：ｍ−ジイソプロピルベン
ゼンジヒドロペルオキシド 比較例−１ 実施例−１で用いた市販触媒を実施例−）で用いたのと
同じ反応管に２００ｍ充填し、まず１００°Ｃ常圧で、
水素ガスを１２６／Ｈｒの流量で５時間触媒層を通し、
パラジウムを還元した後、実施例−１に記載したのと同
じ条件で反応を行ない、表−３の結果を得た。
４７２０ ／／ ０．０８
９９．６＊ＤＨＰＯ：ｍ−ジイソプロピルベン
ゼンジヒドロペルオキシド 比較例−１ 実施例−１で用いた市販触媒を実施例−）で用いたのと
同じ反応管に２００ｍ充填し、まず１００°Ｃ常圧で、
水素ガスを１２６／Ｈｒの流量で５時間触媒層を通し、
パラジウムを還元した後、実施例−１に記載したのと同
じ条件で反応を行ない、表−３の結果を得た。
表−８
３０時間後 ０．０４ ９７．７
１００時間後 ０．１０ ９７．
５実施例−４ 塩化パラジウム１５０１！Ｉｆを２００ ｍｌ塩酸酸性
水溶液に溶解し、これに比表面積ｔ５ｏＨ／１、細孔容
積０．７肩ｔ／ｙの球状（平均直径４ｆｆ）のアルミナ
８０ｇを浸し、８０°Ｃに加熱して約１時間撹拌する。
１００時間後 ０．１０ ９７．
５実施例−４ 塩化パラジウム１５０１！Ｉｆを２００ ｍｌ塩酸酸性
水溶液に溶解し、これに比表面積ｔ５ｏＨ／１、細孔容
積０．７肩ｔ／ｙの球状（平均直径４ｆｆ）のアルミナ
８０ｇを浸し、８０°Ｃに加熱して約１時間撹拌する。
冷却後ホルマリン溶液５ ｔｇｌを加え、次に３０％苛
性ソーダ済液を添加して溶液をｐＨ１０以上のアルカリ
性にする。その後約３０分間加熱して還元を完了させた
。次に冷却後パラジウムが担持された触媒を濾過、水洗
した後窒素気流下１５０°Ｃで５時間乾燥した。
性ソーダ済液を添加して溶液をｐＨ１０以上のアルカリ
性にする。その後約３０分間加熱して還元を完了させた
。次に冷却後パラジウムが担持された触媒を濾過、水洗
した後窒素気流下１５０°Ｃで５時間乾燥した。
この様にして得られた触媒１００ Ｗｌｌを実施例−１
で用いた反応管に２００ ＭＮ充填し、実施例−１に記
載したのと同じ反応条件で反応を行ない、表−４に示す
結果を得た。
で用いた反応管に２００ ＭＮ充填し、実施例−１に記
載したのと同じ反応条件で反応を行ない、表−４に示す
結果を得た。
表−４
７２０／／ ０．０２
９９．４実施例５ 還元剤としてホルマリン溶液のかわりにヒドラジン水和
物１．０ ｍｌを添加する以外は実施例４に記載したの
と同じ方法で触媒を調製した。
９９．４実施例５ 還元剤としてホルマリン溶液のかわりにヒドラジン水和
物１．０ ｍｌを添加する以外は実施例４に記載したの
と同じ方法で触媒を調製した。
このようにして得られた触媒を実施例−１で用いたのと
同じ反応管に充填し、実施例−１に記載したのと同じ反
応条件で反応を行ない、表−５に示す結果を得た。
同じ反応管に充填し、実施例−１に記載したのと同じ反
応条件で反応を行ない、表−５に示す結果を得た。
表−５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）芳香族ヒドロペルオキシドを水素及び水素化触媒の
存在下に還元反応を行ない芳香族アルコールを製造する
に当り、アルカリ性溶液中で還元処理を行なった担持型
パラジウム触媒を水素化触媒として用いることを特徴と
する芳香族アルコールの製法。 ２）パラジウム触媒が、アルミナに担持されたパラジウ
ム触媒である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）還元反応を固定床流通形反応器で行なうことを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４）芳香族ヒドロペルオキシドがジイソプロピルベンゼ
ンジヒドロペルオキシド及び／又は（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシドである特
許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254409A JPS61130249A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 芳香族アルコ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254409A JPS61130249A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 芳香族アルコ−ルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61130249A true JPS61130249A (ja) | 1986-06-18 |
Family
ID=17264572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59254409A Withdrawn JPS61130249A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 芳香族アルコ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61130249A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01242539A (ja) * | 1988-03-22 | 1989-09-27 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | クミルアルコールの製造方法 |
| JPH01242538A (ja) * | 1988-03-22 | 1989-09-27 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 芳香族アルコール類の製造方法 |
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