JPS6185340A - ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの連続製造法 - Google Patents
ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの連続製造法Info
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- JPS6185340A JPS6185340A JP59208575A JP20857584A JPS6185340A JP S6185340 A JPS6185340 A JP S6185340A JP 59208575 A JP59208575 A JP 59208575A JP 20857584 A JP20857584 A JP 20857584A JP S6185340 A JPS6185340 A JP S6185340A
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- catalyst
- gas
- hydroperoxide
- aliphatic ketone
- ketone solution
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシ
ド（以下ＤＨＰＯと略す）及び／又は（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド（以下
ＣＨＰＯと略す）を水素還元してジ−（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）−ベンゼン（以下ＤＫＡと略ス）の工
業的に有利な製造方法に関するものである。
ド（以下ＤＨＰＯと略す）及び／又は（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド（以下
ＣＨＰＯと略す）を水素還元してジ−（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）−ベンゼン（以下ＤＫＡと略ス）の工
業的に有利な製造方法に関するものである。
ＤＫＡは、例えば、ラジカル重合開始剤として有用なペ
ルオキシドの合成原料として、又、光安定性の優れたウ
レタン用原料、テトラメチルキシレンジイソシアネート
の合成原料として工業的に極めて有用な化合物である。
ルオキシドの合成原料として、又、光安定性の優れたウ
レタン用原料、テトラメチルキシレンジイソシアネート
の合成原料として工業的に極めて有用な化合物である。
かかる、ＤＫＡの合成法としては前記ヒドロペルオキシ
ドを亜硫酸塩の水溶液で還元する方法（特開昭５５−１
６４６３７号）、水素添加触媒の存在下、水素ガスによ
り還元する方法等が知られており、特公昭８９−２６９
６１号では、ラネーニッケル、ｐｄ含有触媒を用いて、
キュメンヒドロペルオキシドを水素還元する方法が示さ
れており、芳香族ヒドロペルオキシドをｐｄ含有触媒の
存在下で水素還元を行なう方法は公知である。
ドを亜硫酸塩の水溶液で還元する方法（特開昭５５−１
６４６３７号）、水素添加触媒の存在下、水素ガスによ
り還元する方法等が知られており、特公昭８９−２６９
６１号では、ラネーニッケル、ｐｄ含有触媒を用いて、
キュメンヒドロペルオキシドを水素還元する方法が示さ
れており、芳香族ヒドロペルオキシドをｐｄ含有触媒の
存在下で水素還元を行なう方法は公知である。
水素添加触媒としては、低温活性の高いパラジウム触媒
を使用することは、好ましいが高価であるため、少量の
使用量で長時間触媒活性の低下を来たさず、繰り返し使
用に耐えることが工業化の決め手となる。
を使用することは、好ましいが高価であるため、少量の
使用量で長時間触媒活性の低下を来たさず、繰り返し使
用に耐えることが工業化の決め手となる。
特開昭５５−６９５２７号ではｐｃｉ含有触媒の活性維
持として、前記ヒドロペルオキシド類ヲ低級脂肪族アル
コール、例えばメタノールに溶解させて、水素還元を行
なう方法が提案されている。該方法は、ｐａ含有触媒の
活性維持という点に対しては有効な方法であるが、工業
的な観点からすると、以下の様な欠点を有している。す
なわち、前記ヒドロペルオキシドを、選択的に低級脂肪
族アルコール浴媒へ抽出するには操作が煩雑である。又
、多量の低級脂肪族アルコールを必要とし、さらにＤＫ
Ａが、低級脂肪族アルコールに対して大きい溶解度を有
するために、目的物を得るためには蒸留等の操作ｌζよ
り反応混合物より多量の低級脂肪族アルコールを除去す
る必要がある。
持として、前記ヒドロペルオキシド類ヲ低級脂肪族アル
コール、例えばメタノールに溶解させて、水素還元を行
なう方法が提案されている。該方法は、ｐａ含有触媒の
活性維持という点に対しては有効な方法であるが、工業
的な観点からすると、以下の様な欠点を有している。す
なわち、前記ヒドロペルオキシドを、選択的に低級脂肪
族アルコール浴媒へ抽出するには操作が煩雑である。又
、多量の低級脂肪族アルコールを必要とし、さらにＤＫ
Ａが、低級脂肪族アルコールに対して大きい溶解度を有
するために、目的物を得るためには蒸留等の操作ｌζよ
り反応混合物より多量の低級脂肪族アルコールを除去す
る必要がある。
又、特開昭５９−１６８４１号では、固定床流通反応方
法により、ヒドロペルオキシド含有溶液を、ｐａ含有触
媒存在下、水素ガスで還元する際、該ヒドロペルオキシ
ド含有溶液の流れを、下向き流れとする方法を提供して
いる。本発明者らは、ＤＨＰＯ及び／又はＣＨＰＯを含
有する脂肪族ケトン溶液を用いて、これらの方法につい
て、上向き流れと、下向き流れについて検討した所、両
流れ方向ともヒドロペルオキシドの転化率は同等であっ
たが、ｐｄ含有触媒の活性維持の点、及び脂肪族ケトン
の劣化という点に於いて、上向き流れと、下向き流れと
では、大きく成績が異なることを見出した。すなわちＤ
ＨＰ Ｏ及び／又はＣＨＰＯ含有脂含有脂肪族ケトン
固液床流通反応方法で水素還元を行なう際、下向き流れ
で水素還元を行なうよりも、上向き流れで水素還元を行
なう万が、ｐｄ含有触媒の活性維持という点、及び脂肪
族ケトンの保持率という面で優れていることを見出し、
本発明を完成するに至った。
法により、ヒドロペルオキシド含有溶液を、ｐａ含有触
媒存在下、水素ガスで還元する際、該ヒドロペルオキシ
ド含有溶液の流れを、下向き流れとする方法を提供して
いる。本発明者らは、ＤＨＰＯ及び／又はＣＨＰＯを含
有する脂肪族ケトン溶液を用いて、これらの方法につい
て、上向き流れと、下向き流れについて検討した所、両
流れ方向ともヒドロペルオキシドの転化率は同等であっ
たが、ｐｄ含有触媒の活性維持の点、及び脂肪族ケトン
の劣化という点に於いて、上向き流れと、下向き流れと
では、大きく成績が異なることを見出した。すなわちＤ
ＨＰ Ｏ及び／又はＣＨＰＯ含有脂含有脂肪族ケトン
固液床流通反応方法で水素還元を行なう際、下向き流れ
で水素還元を行なうよりも、上向き流れで水素還元を行
なう万が、ｐｄ含有触媒の活性維持という点、及び脂肪
族ケトンの保持率という面で優れていることを見出し、
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
ベルオキシド及び／又は（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）キュメンヒドロペルオキシドを含有する脂肪族ケト
ン溶液をｐｄ含有触媒の存在下、水素ガスにより還元す
る際、固定床反応器を用いて、該ヒドロペルオキシドを
含有する脂肪族ケトン溶液の流れを上向き流れとするこ
とを特徴とする、ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）−ベンゼンの連続製造法を提供するものである。
ベルオキシド及び／又は（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）キュメンヒドロペルオキシドを含有する脂肪族ケト
ン溶液をｐｄ含有触媒の存在下、水素ガスにより還元す
る際、固定床反応器を用いて、該ヒドロペルオキシドを
含有する脂肪族ケトン溶液の流れを上向き流れとするこ
とを特徴とする、ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル
）−ベンゼンの連続製造法を提供するものである。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明方法に於
いて用いられるＤ ＨＰ Ｏ及び／又はＣＨＰＯは、ｍ
一体、ｐ一体いずれでも使用可能である。又、ＤＨＰＯ
とＣＨＰＯは各々単独でも任意割合の混合でもよい。該
ヒドロペルオキシドは脂肪族ケトンに溶解させて用いる
カミ特に、該ヒドロペルオキシドを工業的に得るという
目的と、生成り Ｋ Ａの溶解度曲線の結果からしてメ
チルイソブチルケトンが好ましい。該ヒドロペルオキシ
ドの脂肪族ゲトン＠液中に於ける濃度は、水素還元反応
の反応条件の選定、及び生成り Ｋ Ａの溶解度によっ
て決定されるが一般には１〜５Ｑｗｔ％、特に好ましく
は、３〜３５ ｗｊ％が望まれる。
いて用いられるＤ ＨＰ Ｏ及び／又はＣＨＰＯは、ｍ
一体、ｐ一体いずれでも使用可能である。又、ＤＨＰＯ
とＣＨＰＯは各々単独でも任意割合の混合でもよい。該
ヒドロペルオキシドは脂肪族ケトンに溶解させて用いる
カミ特に、該ヒドロペルオキシドを工業的に得るという
目的と、生成り Ｋ Ａの溶解度曲線の結果からしてメ
チルイソブチルケトンが好ましい。該ヒドロペルオキシ
ドの脂肪族ゲトン＠液中に於ける濃度は、水素還元反応
の反応条件の選定、及び生成り Ｋ Ａの溶解度によっ
て決定されるが一般には１〜５Ｑｗｔ％、特に好ましく
は、３〜３５ ｗｊ％が望まれる。
又、本発明に用いるｐｄ含有触媒は、活性炭、アルミナ
、シリカ−アルミナ等の不活性担体に担持されたものが
好ましく、固定床触媒としては、一般的に必要な強度、
粒径を有するものであればよい。担持潰は０．１〜１０
ｗｔ％程度のものが好ましい。さらに、必要があれば、
他の貴金属、例えば、白金、ロジウム、ルテニウム等を
含有させてもよい。反応器としては多管式反応器、単管
式反応器等、公知のものを用いることができる。
、シリカ−アルミナ等の不活性担体に担持されたものが
好ましく、固定床触媒としては、一般的に必要な強度、
粒径を有するものであればよい。担持潰は０．１〜１０
ｗｔ％程度のものが好ましい。さらに、必要があれば、
他の貴金属、例えば、白金、ロジウム、ルテニウム等を
含有させてもよい。反応器としては多管式反応器、単管
式反応器等、公知のものを用いることができる。
本発明の特徴は、ＤＨＰＯ及び／又はＣＨＰＯ含有脂肪
族ケトン溶液を上向き流れとすることによるが、水素ガ
スの流れは上向き流れでも、下向き流れでもよい。該ヒ
ドロペルオキシド含有脂肪族ケトン溶液を上向き流れと
することによって、ｐｄ含有触媒の活性は長く維持され
ると共に、脂肪族ケトンの保持率も高水準を維持できた
。これに反して、下向き流れとすると、脂肪族ケトンの
水素還元もかなり生じ、結果として、脂肪族ケトン保持
率の低下をきたすと共に、ｐｃｉ含有触媒の活性低下も
速くなる。
族ケトン溶液を上向き流れとすることによるが、水素ガ
スの流れは上向き流れでも、下向き流れでもよい。該ヒ
ドロペルオキシド含有脂肪族ケトン溶液を上向き流れと
することによって、ｐｄ含有触媒の活性は長く維持され
ると共に、脂肪族ケトンの保持率も高水準を維持できた
。これに反して、下向き流れとすると、脂肪族ケトンの
水素還元もかなり生じ、結果として、脂肪族ケトン保持
率の低下をきたすと共に、ｐｃｉ含有触媒の活性低下も
速くなる。
反応温度は該ヒドロペルオキシドの濃度、及び脂肪族ケ
トンの種類によって最適温度範囲が決定されるが、１０
〜１２０℃が好ましい。１０°Ｃ以下では、反応速度が
遅くなると共に、生成りＫＡの脂肪族ケトンへの溶解度
を考慮すると、該ヒドロペルオキシド濃度を極端に下げ
ざるを得なくなり、工業的には不利となる。又、１２０
℃以γでは、該ヒドロペルオキシドの自己分解反応によ
る副生物の増大と、脂肪族ケトン溶媒の水素還元が住じ
て好ましくない。
トンの種類によって最適温度範囲が決定されるが、１０
〜１２０℃が好ましい。１０°Ｃ以下では、反応速度が
遅くなると共に、生成りＫＡの脂肪族ケトンへの溶解度
を考慮すると、該ヒドロペルオキシド濃度を極端に下げ
ざるを得なくなり、工業的には不利となる。又、１２０
℃以γでは、該ヒドロペルオキシドの自己分解反応によ
る副生物の増大と、脂肪族ケトン溶媒の水素還元が住じ
て好ましくない。
反応圧力は、θ〜５０に９／ｄＧ、反応液量は、触媒に
対する液基準空間速度（ＬＨ５Ｖ） で０．１〜２０
Ｈｒ 、又、水素の供給量は、該ヒドロペルオキシドの
ヒドロペルオキシド基に対して化学量論量の１〜１０倍
量程倍量一般的である。
対する液基準空間速度（ＬＨ５Ｖ） で０．１〜２０
Ｈｒ 、又、水素の供給量は、該ヒドロペルオキシドの
ヒドロペルオキシド基に対して化学量論量の１〜１０倍
量程倍量一般的である。
本発明の実施態様は、特に限定されるものでないがその
フローの１例を第１図に示す。
フローの１例を第１図に示す。
ＤＨＰＯ及び／又はＣＨＰＯを含有する脂肪族ケトン溶
液を配管■を通じて固定床反応器■の下部に供給する。
液を配管■を通じて固定床反応器■の下部に供給する。
又、配管■を通じて水素ガスを固定床反応器■の下部に
供給する。反応器■にはｐｄ含有触媒が充填されており
、気液は、上向き流れの共流でｐｄ含有触媒と接触する
。
供給する。反応器■にはｐｄ含有触媒が充填されており
、気液は、上向き流れの共流でｐｄ含有触媒と接触する
。
反応熱は配管■を通じて水を流すことによって除熱され
る。生成物は、反応器■の排出口から配管■を通じて、
気液混相で、分離器■に送られる。分離器＠の上部より
、配管■を通じて、未反応の水素ガスを排出する。必要
ならば水素ガスは原料水素ガスとして再使用される。
る。生成物は、反応器■の排出口から配管■を通じて、
気液混相で、分離器■に送られる。分離器＠の上部より
、配管■を通じて、未反応の水素ガスを排出する。必要
ならば水素ガスは原料水素ガスとして再使用される。
分離器０で液は２ｍを形成し、配管のを通じて生成水を
排出し、水と分離された、ＤＫＡ含有脂肪族ケトンだ液
は配管■を通じて晶析分離ニ［程へ送られる。
排出し、水と分離された、ＤＫＡ含有脂肪族ケトンだ液
は配管■を通じて晶析分離ニ［程へ送られる。
本発明の固定床反応器を用いた、ｐｄ含有触媒による、
ＤＨＰＯ及び／又はＣＨＰＯ含有脂肪族ケトン溶液の水
素還元によって殆んど定量的に相当するＤＫＡが得られ
ると共に、該ヒドロペルオキシド含有脂肪族ケトンだ液
を上向き流れにすることによって、触媒活性は長く維持
されると共に、脂肪族ケトンの保持率も高く保つことが
可能となる。又、従来、行なわれてきた懸濁法の欠点で
あった、触媒の摩耗による損失もなく、かつ、静置分離
又は許過などの触媒分離の必要性もなく、長時間安定し
て、連続的にＤＫＡの製造が可能となった。以下、実施
例にて本発明を具体的に説明する。
ＤＨＰＯ及び／又はＣＨＰＯ含有脂肪族ケトン溶液の水
素還元によって殆んど定量的に相当するＤＫＡが得られ
ると共に、該ヒドロペルオキシド含有脂肪族ケトンだ液
を上向き流れにすることによって、触媒活性は長く維持
されると共に、脂肪族ケトンの保持率も高く保つことが
可能となる。又、従来、行なわれてきた懸濁法の欠点で
あった、触媒の摩耗による損失もなく、かつ、静置分離
又は許過などの触媒分離の必要性もなく、長時間安定し
て、連続的にＤＫＡの製造が可能となった。以下、実施
例にて本発明を具体的に説明する。
実施例
反応器は内径４ｍの液流導入口及びガス流導入口を最下
部に、又、内径４日の気液混合流出口を最上部に備えた
内径１９．４ｍｍ、長さ３００ｍのステンレス製円筒型
反応器であり、温度計測部が付属している。反応筒部は
ジャケットを備えていて、冷却水が通せる様になってい
る。液流入口には、気液混合及び触媒保持のため、又、
気液混合流出口には、触媒の流出を防ぐために１００メ
ツシユのステンレス金網を円筒状にしたものを装填した
。
部に、又、内径４日の気液混合流出口を最上部に備えた
内径１９．４ｍｍ、長さ３００ｍのステンレス製円筒型
反応器であり、温度計測部が付属している。反応筒部は
ジャケットを備えていて、冷却水が通せる様になってい
る。液流入口には、気液混合及び触媒保持のため、又、
気液混合流出口には、触媒の流出を防ぐために１００メ
ツシユのステンレス金網を円筒状にしたものを装填した
。
上記反応器に０．５９６のｐｄを担持した２〜４ｍ径の
アルミナ球５７ＣＣを充填した。（充填層長２００ ｍ
） ます俗媒であるメチルイソブチルケトンと水素ガスを系
内圧力５ ｋ／ａ１．Ｇに保持しながら通し、合せて触
媒層の温度を８０゛Ｃにするため温水を循環した。
アルミナ球５７ＣＣを充填した。（充填層長２００ ｍ
） ます俗媒であるメチルイソブチルケトンと水素ガスを系
内圧力５ ｋ／ａ１．Ｇに保持しながら通し、合せて触
媒層の温度を８０゛Ｃにするため温水を循環した。
次に、８−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメ
ンヒドロペルオキシド（ＣＨＰＯ）換算で２５．１重量
％を含む、ヒドロペルオキシドのメチルイソブチルケト
ン溶液に切換えて、液基準でＦ３４０ ｍｌ／Ｈｒ （
ＬＨ３Ｖ＝ ６ Ｈｒ 、 ）、及び水素ガスを２４
Ｎｌ−／Ｈｒ の速度で連続的に供給し、水素還元反
応を開始した。反応器度はホットスポット部で９５℃以
下となる様冷却用温水の循環量を調節し、反応の安定化
をはかった。
ンヒドロペルオキシド（ＣＨＰＯ）換算で２５．１重量
％を含む、ヒドロペルオキシドのメチルイソブチルケト
ン溶液に切換えて、液基準でＦ３４０ ｍｌ／Ｈｒ （
ＬＨ３Ｖ＝ ６ Ｈｒ 、 ）、及び水素ガスを２４
Ｎｌ−／Ｈｒ の速度で連続的に供給し、水素還元反
応を開始した。反応器度はホットスポット部で９５℃以
下となる様冷却用温水の循環量を調節し、反応の安定化
をはかった。
反応スタート後連続して１２０時間流通反応し、この間
気液混合流出口より定期的に反発液をサンブリググし、
冷却後析出した１゜３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）−ベンゼンを濾過により除去後、得られたＰ［
中の残存ヒドロペルオキシドの分析、及びＰ液中のメチ
ルイソブチルカルビノール（メチルイソブチルケトンの
水素還元物）の分析により反応を追跡した。各時間に於
ける残存ヒドロペルオキシドの量及びメチルイソブチル
カルビノールの分析結果は下表の通りである。
気液混合流出口より定期的に反発液をサンブリググし、
冷却後析出した１゜３−ジ−（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）−ベンゼンを濾過により除去後、得られたＰ［
中の残存ヒドロペルオキシドの分析、及びＰ液中のメチ
ルイソブチルカルビノール（メチルイソブチルケトンの
水素還元物）の分析により反応を追跡した。各時間に於
ける残存ヒドロペルオキシドの量及びメチルイソブチル
カルビノールの分析結果は下表の通りである。
なおこの間のホットスポット部の温度は９２〜９８℃と
ほぼ一定であった。
ほぼ一定であった。
備考；０残存ヒドロペルオキシド０． Ｉ Ｘ量％以下
ではヒドロペルオキシドの転化 率は９９％以上である。
ではヒドロペルオキシドの転化 率は９９％以上である。
０メチルイソブチルカルビノールの生
成量は溶媒メチルイソブチルケトン
に対しての割合である。
１２０時間の連続運転の結果、触媒の活性低下はなく、
又、溶媒メチルイソブチルケトンの劣化も認められなか
った。
又、溶媒メチルイソブチルケトンの劣化も認められなか
った。
比較例
実施例の反応器に対し、液流導入口及びガス流導入口を
最上部に又、気液混合流出口を最下部に備えた内径１９
．４ｍ＋、長さ８００ｗのステンレス製円筒型の反応器
としたほかは、実施例と同様にして実験を行なった。
最上部に又、気液混合流出口を最下部に備えた内径１９
．４ｍ＋、長さ８００ｗのステンレス製円筒型の反応器
としたほかは、実施例と同様にして実験を行なった。
なおホットスポット部の温度が９２〜９８゛Ｃとなる様
に温水循環量を調節した。
に温水循環量を調節した。
１２０時間の連続運転の結果４８Ｈｒｓ後より除々に触
媒の活性低下が認められ、又、メチルイソブチルカルビ
ノールの生成が著るしかった。
媒の活性低下が認められ、又、メチルイソブチルカルビ
ノールの生成が著るしかった。
第１図は、本発明のフローシートの１例を示す図。
（１Ｂ）。
■〜■：配 管
■：反応器
［相］：分離器
Ａ：水素
Ｂ：原料ヒドロペルオキシド
Ｃ：反応生成水
Ｄ：排ガス
Ｅ：目的生成物
（１４完）
■
＠１閃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド及び
／又は、（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメン
ヒドロペルオキシドを含有する脂肪族ケトン溶液をｐｄ
含有触媒の存在下、水素ガスにより還元する際、固定床
反応器を用いて、該ヒドロペルオキシドを含有する脂肪
族ケトン溶液の流れを上向き流れとすることを特徴とす
るジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
連続製造法。 ２）脂肪族ケトン溶液中のヒドロペルオキシドの含有量
を５０重量％以下とすることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の製造法。 ３）脂肪族ケトンがメチルイソブチルケトンであること
を特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59208575A JPS6185340A (ja) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの連続製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59208575A JPS6185340A (ja) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの連続製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185340A true JPS6185340A (ja) | 1986-04-30 |
Family
ID=16558451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59208575A Withdrawn JPS6185340A (ja) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの連続製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6185340A (ja) |
-
1984
- 1984-10-04 JP JP59208575A patent/JPS6185340A/ja not_active Withdrawn
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