JPS61145143A - スクアリリウム化合物 - Google Patents
スクアリリウム化合物Info
- Publication number
- JPS61145143A JPS61145143A JP60025662A JP2566285A JPS61145143A JP S61145143 A JPS61145143 A JP S61145143A JP 60025662 A JP60025662 A JP 60025662A JP 2566285 A JP2566285 A JP 2566285A JP S61145143 A JPS61145143 A JP S61145143A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- laser
- formula
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なスクアリリウム化合物に関するものであ
る。
る。
スクアリリウム化合物が光導電性を示し、例−１０ｊｊ
Ｊ乙）。
Ｊ乙）。
しかし従来のスクアリリウム化合物は一般に溶液中では
せいぜいｇｊ Ｏｎｍ付近までの吸収を有するにすぎな
いこと、高活性溶媒にのみ可ザー光を光源とする谷′８
ｉｍ ＠材料として使用するには必ずしも十分とはいえ
なかった。
せいぜいｇｊ Ｏｎｍ付近までの吸収を有するにすぎな
いこと、高活性溶媒にのみ可ザー光を光源とする谷′８
ｉｍ ＠材料として使用するには必ずしも十分とはいえ
なかった。
本発明は半導体レーザーの発振波長付近の７００−？０
０ｎｒｎＫ極犬吸収を示す新規なスクアリリウム化合物
の提供を目的とする。
０ｎｒｎＫ極犬吸収を示す新規なスクアリリウム化合物
の提供を目的とする。
本発明は一般式［１］
（式中、Ｒ１は水素原子または炭素数／〜／３のアルキ
ル基を示し、Ｒ２およびＲ８は水素原子、炭素数／〜／
３のアルキル基または炭素数／〜／３のアルコキシ基を
示す。但し、Ｒ２およびＲＪは、１位、ｔｉｔたは１位
に位置する。）で表わされるスクアリリウム化合物を要
旨とする。
ル基を示し、Ｒ２およびＲ８は水素原子、炭素数／〜／
３のアルキル基または炭素数／〜／３のアルコキシ基を
示す。但し、Ｒ２およびＲＪは、１位、ｔｉｔたは１位
に位置する。）で表わされるスクアリリウム化合物を要
旨とする。
Ｒ１で表わされる置換基の具体例としては、水素原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などの炭素数／
〜／３のアルキル基が麟げられ、Ｒ２およびＲＡの具体
例としては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、メチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へ７’？ル基
、オクチル基、デシル基などの炭素数ｌ〜／３のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プμボキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオ中シ基、オクチル
オ牟シ基、デシルオキシ基などのアルコキシ基等が挙げ
られる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などの炭素数／
〜／３のアルキル基が麟げられ、Ｒ２およびＲＡの具体
例としては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、メチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へ７’？ル基
、オクチル基、デシル基などの炭素数ｌ〜／３のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プμボキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオ中シ基、オクチル
オ牟シ基、デシルオキシ基などのアルコキシ基等が挙げ
られる。
本発明の上記一般式［１）で表わされるスクアリリウム
化合物は、例えば次のようＫして製造することができる
。すなわち下記一般式ＣＩ）（式中、Ｒ１、部およびＨ
ｓは、一般式〔Ｉ〕と岡−の意義を示す。）で表わされ
る化合物とスクアリック酸とを溶媒中で反応させること
によって製造される。
化合物は、例えば次のようＫして製造することができる
。すなわち下記一般式ＣＩ）（式中、Ｒ１、部およびＨ
ｓは、一般式〔Ｉ〕と岡−の意義を示す。）で表わされ
る化合物とスクアリック酸とを溶媒中で反応させること
によって製造される。
本発明の前記一般式ｍで表わされるスクアリリウム化合
物は、半導体レーザ６−の発振波長で、該スクアリリウ
ム化合物と液晶とを含有する液晶組成物は、レーザー光
をあてて記録し表示するレーザー書き込み液晶表示素子
として使用することができる。
物は、半導体レーザ６−の発振波長で、該スクアリリウ
ム化合物と液晶とを含有する液晶組成物は、レーザー光
をあてて記録し表示するレーザー書き込み液晶表示素子
として使用することができる。
本発明のスクアリリウム系化合物と組合せて使用する液
晶として次に示すようなスメクテイツク液晶またはコレ
ステリック液晶が使用できる。
晶として次に示すようなスメクテイツク液晶またはコレ
ステリック液晶が使用できる。
スメクテイツク液晶としてはビフェニル系液晶、ターフ
ェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系ｉ晶、
ビフェニルシクロヘキサン系ｉ晶、シクロヘキシルピフ
ェニルシクロヘキサン系液晶、フェニルシクロへキシル
カルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシクロへキシ
ルベンゾエート系液晶、シクロヘキシルフェニルシクロ
へキシルカルホキシレー）系［＆、シクロヘキシルシク
ロヘキシルシクロヘキシルカルボキシレート系液晶、ピ
リミジン系液晶等を単独または混合して使用することが
出来る。
ェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系ｉ晶、
ビフェニルシクロヘキサン系ｉ晶、シクロヘキシルピフ
ェニルシクロヘキサン系液晶、フェニルシクロへキシル
カルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシクロへキシ
ルベンゾエート系液晶、シクロヘキシルフェニルシクロ
へキシルカルホキシレー）系［＆、シクロヘキシルシク
ロヘキシルシクロヘキシルカルボキシレート系液晶、ピ
リミジン系液晶等を単独または混合して使用することが
出来る。
コレステリック液晶としては、例えばシクロヘキシルシ
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル系［＆、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾニ
ー）ｆ［晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加える
ことＫよシ、コレステリック状態をとらせ、使用するこ
とが出来る。
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル系［＆、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾニ
ー）ｆ［晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加える
ことＫよシ、コレステリック状態をとらせ、使用するこ
とが出来る。
上記旋光性物質としては、カイ２ルネマチツク化合物、
例えばコーメチルブチル基、Ｊ−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、グーメ
チルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がめる。また特
開昭ｊ ／−４ｔｊｊ４を４号に示すＪ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール等のアルコール誘導体
、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の誘導
体、ｄ−シトロネラ酸、１−ショウノウ酸等のカルボン
ｒ！Ｉｋ誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘
導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を挙げ
ることか出来る。更に本発明において液晶組成物を形成
する場合、公知の二色性色素あるいは減和剤等の添加剤
を併用することが出来る。
例えばコーメチルブチル基、Ｊ−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、グーメ
チルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がめる。また特
開昭ｊ ／−４ｔｊｊ４を４号に示すＪ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール等のアルコール誘導体
、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の誘導
体、ｄ−シトロネラ酸、１−ショウノウ酸等のカルボン
ｒ！Ｉｋ誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘
導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を挙げ
ることか出来る。更に本発明において液晶組成物を形成
する場合、公知の二色性色素あるいは減和剤等の添加剤
を併用することが出来る。
また、本発明のスクアリリウム化合物は、レーザーを光
源とした電子写真プリンターの電子写真感光材料や、レ
ーザーによシ書き込みと読み出しが可能な元ディスク用
記録材料、あるいは罪外線カットフィルターなどの分野
で使用することができる。
源とした電子写真プリンターの電子写真感光材料や、レ
ーザーによシ書き込みと読み出しが可能な元ディスク用
記録材料、あるいは罪外線カットフィルターなどの分野
で使用することができる。
以下、実施例によυ本発明を読切するが、本発明はかか
る実施例によシ限定されるものではない。
る実施例によシ限定されるものではない。
実施例１
３．４ｔ−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−／。
−−ジオン０．／／ｆＫｎ−ブチルアルコール／ｊｙｄ
を加え、約７００℃に加熱して溶解した。
を加え、約７００℃に加熱して溶解した。
この溶液Ｋ ／ −ｎ−プロピル−！−イングロビルア
ズレンｏ、４ｔ４ を及びベンゼンＩＱ−を加え、り５
〜１０１℃で生じる水を共那留去しながら約７時間撹拌
した。冷却後、ｎ−ヘキサンを添加し、析出した結晶を
カラムクロマトによυＮ製して下記構造式 ％式％） で示される本発明のスクアリリウム化合物を得た。本化
合物は２４を八０〜２４ｔＪ、０℃の融点を示し、クロ
ロホルム溶液中での可視吸収スペクトルの極大吸収波長
は７．２４ ｎｍであった。
ズレンｏ、４ｔ４ を及びベンゼンＩＱ−を加え、り５
〜１０１℃で生じる水を共那留去しながら約７時間撹拌
した。冷却後、ｎ−ヘキサンを添加し、析出した結晶を
カラムクロマトによυＮ製して下記構造式 ％式％） で示される本発明のスクアリリウム化合物を得た。本化
合物は２４を八０〜２４ｔＪ、０℃の融点を示し、クロ
ロホルム溶液中での可視吸収スペクトルの極大吸収波長
は７．２４ ｎｍであった。
得られた化合物を、シアノオクチルビフェニル（スメク
チック相を有するビフェニル系液晶）Ｋ Ｏ１！ ｊｊ
ｌ量パーセントの割合で添加し、！θ℃以上に加熱撹拌
して等方性液体となった状態で溶解させた。この状態で
吸収スペクトルを測定 へ、した所、７３りｎｍ
Ｋ極大ピークを示した。
チック相を有するビフェニル系液晶）Ｋ Ｏ１！ ｊｊ
ｌ量パーセントの割合で添加し、！θ℃以上に加熱撹拌
して等方性液体となった状態で溶解させた。この状態で
吸収スペクトルを測定 へ、した所、７３りｎｍ
Ｋ極大ピークを示した。
このようＫして調整した上記液体（液晶組成物）を透明
電極を有し液晶と接する面を垂直配向処理剤（オクタデ
シルジメチル［、？−（）リメトサシシリル）フロビル
〕アンモニウムクロ乏イド）で垂直配向処理を施した上
下一枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ：９
μｍ）Ｋ封入した。この素子Ｋ ７ Ｊ’ Ｏｎｍに発
振波長を有するＧａＡｌＡｓ半導体レーザーを照射し、
７０μｍのスポットで記録した。このスポット部分は温
度が上昇し、規則正しく垂直配向していた液晶部分が等
方性液体状態に変化した。レーザー光の照射を中止し、
冷却後、この素子にハロゲンランプ光を透過させてスク
リーン上に１０倍に拡大した投影図を映写するとレーザ
ー光で記録して、液晶分子の配列が乱れた部分はスクリ
ーン上に黒く投影され、コントラストの良好な表示が得
られた。
電極を有し液晶と接する面を垂直配向処理剤（オクタデ
シルジメチル［、？−（）リメトサシシリル）フロビル
〕アンモニウムクロ乏イド）で垂直配向処理を施した上
下一枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ：９
μｍ）Ｋ封入した。この素子Ｋ ７ Ｊ’ Ｏｎｍに発
振波長を有するＧａＡｌＡｓ半導体レーザーを照射し、
７０μｍのスポットで記録した。このスポット部分は温
度が上昇し、規則正しく垂直配向していた液晶部分が等
方性液体状態に変化した。レーザー光の照射を中止し、
冷却後、この素子にハロゲンランプ光を透過させてスク
リーン上に１０倍に拡大した投影図を映写するとレーザ
ー光で記録して、液晶分子の配列が乱れた部分はスクリ
ーン上に黒く投影され、コントラストの良好な表示が得
られた。
実施例−
〇
（○Ｈ３）、○ＨＨＯ（Ｏ五０゜
上記構造式ＣＩ［］で表わされる本発明のスクアリリウ
ム化合物を実施例／に記載の方法に従って製造した。本
化合物は、Ｊ６ｊ、ｊ−２ｔ７，０℃の融点を示し、ク
ロロホルム中で吸収スペクトルを測定した場合、７３２
ΩｍＶＣ極大ピークを示した。この化合物をシアノオク
チルビフェニルとシアノノニルビフェニルの／対／の混
合物Ｉｌｌ Ｏ，ｊ重ｉパーセント添加し、！θ℃以上
に加熱して等方性液体となった状態で良くかき混ぜて溶
解させた。この状態での吸収スペクトルは７グθｎｍ
Ｋ極大ピークを示した。
ム化合物を実施例／に記載の方法に従って製造した。本
化合物は、Ｊ６ｊ、ｊ−２ｔ７，０℃の融点を示し、ク
ロロホルム中で吸収スペクトルを測定した場合、７３２
ΩｍＶＣ極大ピークを示した。この化合物をシアノオク
チルビフェニルとシアノノニルビフェニルの／対／の混
合物Ｉｌｌ Ｏ，ｊ重ｉパーセント添加し、！θ℃以上
に加熱して等方性液体となった状態で良くかき混ぜて溶
解させた。この状態での吸収スペクトルは７グθｎｍ
Ｋ極大ピークを示した。
得られた等方性液体を使用し、実施例／と同様にして表
示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
実施例３
実施例／に記載の方法に従って第１表に示した本発明の
スクアリリウム化合物を使用し、実施例／と同様処して
等方は液体を製造しそのλｍａＸを第１表に示した。
スクアリリウム化合物を使用し、実施例／と同様処して
等方は液体を製造しそのλｍａＸを第１表に示した。
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子または炭素数１〜１３のアル
キル基を示し、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子、炭素数
１〜１３のアルキル基または炭素数１〜１３のアルコキ
シ基を示す。但し、Ｒ＾２およびＲ＾３は５位、６位ま
たは８位に位置する。）で表わされるスクアリリウム化
合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60025662A JPS61145143A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | スクアリリウム化合物 |
| DE8585309198T DE3583013D1 (de) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Squarilium-verbindungen und fluessigkristallzusammensetzungen, die diese enthalten. |
| EP85309198A EP0187015B1 (en) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
| US07/605,215 US5037575A (en) | 1984-12-19 | 1990-10-29 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60025662A JPS61145143A (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | スクアリリウム化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59267890A Division JPS61145284A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145143A true JPS61145143A (ja) | 1986-07-02 |
Family
ID=12172010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60025662A Pending JPS61145143A (ja) | 1984-12-19 | 1985-02-13 | スクアリリウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145143A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0326593A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-02-05 | Eastman Kodak Co | レーザー誘導染料熱転写に用いる染料供与素子用赤外線吸収スクアリリウム化合物 |
| US5085909A (en) * | 1988-04-28 | 1992-02-04 | Ricoh Company, Ltd. | Squarylium compounds and optical information recording medium using the same |
| US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
| US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59197485A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Sony Corp | 液晶表示装置 |
-
1985
- 1985-02-13 JP JP60025662A patent/JPS61145143A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59197485A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Sony Corp | 液晶表示装置 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5085909A (en) * | 1988-04-28 | 1992-02-04 | Ricoh Company, Ltd. | Squarylium compounds and optical information recording medium using the same |
| JPH0326593A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-02-05 | Eastman Kodak Co | レーザー誘導染料熱転写に用いる染料供与素子用赤外線吸収スクアリリウム化合物 |
| US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
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