JPS61148151A - アミノ‐プロパノール‐誘導体、その製法及びこれを含有する心臓‐及び循環疾病の治療並びに予防のための薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式Ｉ： １式中人は直依＃ｉ盆゛、１〜６個の酸素原子を有する
直鎖又は分枝鎖の１ルキレン鵡、又は−〇〇−ＣＩ（ｓ
＋−基を次わし、Ｘは直接結付又はカルボニル−を表わ
し、Ｂは１〜１２１固の炭素原子を勺゛する直鎖又は分
枝鎖の、！ｉｌ！和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし
、この際１個又は２個の一〇Ｈ，−基は６〜７個の尿素
原子ｔ−Ｗする１個の飽和又は不ｖＡ和のアルキレン環
及び／又は１個の酸素原子又は慎黄原子、１個の−５（
＝ｏ）−又は−８（＝Ｏ）２−基により代えられていて
も良く、ｎは１〜６の数を表わし、Ｒ］は水素原子又は
１〜６個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和
のアルキル基又は基−Ｂ−（ＯＮＯ□）ｎ　を表わし、
このｖＡＢ　Ｉｔ’Ｘ、　Ｐ３ｉＪ記のものであり１か
つｎは１〜６の数であって良く、又はＡか基−ＣＯ−Ｃ
Ｈ，−ｉ表わし、かつｘｔ′％直接結合である場合には
、Ｒ）は窒素原子及び知Ｂの１個の酸素原子と共に２〜
７個Ｖ）酸素原子を壱する愼素脂肪壌でめ９、Ｒ２μ水
木原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、ニトロｉ１　刀ルボキシル基、カルバモイル基、
ウレイド基、スルファモイル基又はアルキル基、アルキ
ルオキシカルアルキルアミノ基、アルキルチオ基、ヒド
ロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ
カルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アクキル
オキシカルボニルアミノ基又はアルキルアミノカルボニ
ルアミノ４を表わし、Ｒ３は６〜８個の炭素原子に’Ｈ
するアルキル−又はニトロキシ−アルキル−基を表わす
〕の新規のアミノーグロパノールー防導体並びにその生
理学的に認容性の塩を目的とするものである。

Ａの置載Ｖ（おける“アルキレン鎖°としては、メチレ
ン−、エチレン−、トリメチレン−１１−メチル−エチ
レン−１２−メチル−エチレン及び１．１−ジメチルメ
チレン−基がこれＶＬ該当し、エチレン−基がＭ４すで
ある。

ＢＣ／）劃ｌＣおける１アルキレン知”としては、νり
えば１〜１２１面、体Ｖ−２〜６１固のｌ炭素原子の直
ｍｌ又は分枝鎖のアルキレン２！ｌ！：を便用すること
ができる。吋に、エチレン−、トリノチレ／−、テトラ
メチレン−、ペンタメチレン−又はヘキサメチレン−基
もしくは１−メチルトリメチレン−１１，１−ジメチル
トリメチレン−又は２．２−ジメチルトリメチレン−着
が貞女である。−〇Ｈ２−基がシクロアルキレン−項に
より代えられている場合にｒｓ、、Ｂｆ′ｓ、例えばシ
クロゾロピレン−、シクロプロピレンメチレン−、シク
ロペンチレンー、シクロペンチレンメチレンー、シクロ
ヘキシレン−、シクロヘキセニレン−、シクロヘキシレ
ンメチレン又はメチレンシクロヘキシレン−メチレン−
基であっても良い。

Ｒ１の定義における”アルキル基１としては特にメチル
−、エチル−、ゾロビル−及びブチル−基がこれに該当
する。分枝鎖のアルキル基としては、飼えばイソプロピ
ル−又は三威ブチルー基を使用し、不飽和のアルキル基
としては、例えばアリル−又はメチルアリル−基τ便用
することができる。Ａが４−ＣＯ−ＣＨ２−Ｆ　Ａわし
、°かつＸが直接結付である場合には、Ｒ］に量率原子
及びｗＡＢの１個の炭素原子と共に、例えば場合により
多重に、ニトロキシ基、ニトロキシアルキレン基、殊に
ニトロキシメチレン基で１侠され７’Ｃ嶺索８ｗ肋旅項
、例えはアジリジン−、ピ「リシン−又はピペリシン−
嬢を形成することかでさる。ピペリジニル−及びメチレ
ン−ピペリジニル−基が轡に有利である。

Ｒ２の建禮における１アルキル＆’としては、１〜１２
１１！１１殊に１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分
枝鎖の飽和又は不飽和の基がこれに該当する。メチル−
、エチル−、ゾロピルー、インプロビル−、ジチル−及
び三級ブチル−基並びにアリル−及びメチルアリル−基
が待に有利である。

Ｒ３の足ｄ　ｉ’（−おける１アルキル−基“とは、６
〜８１固、妹に６〜５個の炭素原子を有する１鯖又は分
枝鎖の、地相又は不飽和のアルキル基であゐ。イソプロ
ピル−１三畝ブチル−亜びに２−メチル−６−プチンー
２−イル−基が物に有利である。′ニトロキシーアルキ
ルーさ−においては、それぞれ相嘉乙、するアルキル基
の１１固のＨ−原子が１個のニトロキシ−ｉにより代え
られる。１−ニトロキシ−ブチ−３−ルー基カ鉤にＭ判
である。

本発明による式ｌの化合物は一般に１個又は２１固のニ
トロキシ−Ｊｉ−有するが、モノ−ニトロキシ−化合物
が有利である。

従来の紋付 同体の種類の化合物は例えばすでに、四ドイツ国軸許公
開公＠　（Ｄｇ−Ｏ８）第１６６７８８３号明細誉、西
ドイツ国狩許公開公報１７９３５１１号明軸卦、西ドイ
ツ国鉤針公開公獄第２ｔＪＵ７７５１号明細簀、西ドイ
ツ国符肝公開公報第ン１［Ｊ６ンＵ９号明細着、西ドイ
ツ画材許公開公報第２１Ｌ１６ｄ１６号明細費、四ドイ
ツ国狩肝公開公棧第２２５３７７６号明＃Ｉ嚇、四ドイ
ツ国吟計公開公徹第２５Ｌ１５２２２号明細舒、オース
トリア狩肝公告（ＡＴＪ第３第３３４３芳５ Ａｆｒｉｃａｎ　）第６８０３１　３０号明細膏又ｒｃ
ｐｓアフリカｇ　ｒ＋（　Ｓ．　Ａｆｒｉｃａｎ　）　
第６　１：５　Ｌｌ　８　５　４　５号明細膏に目己幀
されている。

しかしながらそこに記載されている化合物は本発明Ｖ（
よる一般式Ｉの化付物とは、こｔ′Ｌらが緬−〇−ＮＯ
２　’ｊ狩九ないことで相違している。不発明による一
般式ｌの化合物に皇賢な特性を有する。これらはＩ−受
谷器達−［作用を有するのみならず、心Ｉｌｌの［索賛
釆の減少、血流の稙〃口及び血圧の低下も生せしめる。

従ってこれＬ：）はＩむ庸−及び傭壌扶病、例えば尚血
圧及び狭心征の予防及び／又は治僚に好適である。

発明を達成する手段 本発明による一般式Ｉの化合′＠μ目体公知の方法で、 ａノ　　ー饋丈式　Ｕ　： Ｌ式中Ａ、ｍ、Ｘ、　Ｒ】〜Ｒ３及びΩは削ｉ己のもの
であり、かつり、は付加的に史に譲−に３−（ＯＨ）。

でめつ℃艮い］の化１組こニトレートエステル−生成反
応を施こすか、又は ｂ）−数式１： Ｌ式中Ａ１Ｂ、Ｘ、Ｒ】、Ｒ２及びｎ　（１Ａｌｌ　、
ｆ己のものであり、ρ１つ２は清： であり、この際Ｗは反応性の基を表わす〕の化合物を、
一般式１ｖ二 Ｈ２Ｎ−Ｒ１！　　　　　　（ＩＶ） Ｌ式中Ｒｓｒよ剖目ピのものである〕のアミンと反応さ
せるか、又は り　一般式■： （式中Ａ　ＸＢ　％　Ｘ　Ｎ　Ｒ１、Ｒ２及びｎ（よｔ
ＪＵ記のもりである〕の化合切ｔ１ ｃｌ）一般式ｖ１： Ｌ式中Ｒ３μ＋１σ記のものであり、Ｙｖよメシルオキ
シ基、トシルオキシ基又はへロケ９ン原子ｔ　表わし、
”４は水素原子又はアルキル４て表わし、かつＲ５μ独
立して水系原子、アルキル基又にフェニル基を表わし、
又はＲ４及びＲ５は一依する灰糸原士と一緒に刀／Ｌ／
ざニルー譲を形成１−るＪの化合物と、又は Ｃ２）−ｙ＜ゝ１“　　　　　　　　　　　　１Ｈ Ｙ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＮＨ−Ｒ３（ν１１）Ｌ式
中Ｙ及び拘Ｖ：Ｌ前記のものであり」り化合物とメふ巳
１さぜるか、又は ｄノ　　−収式　■−二 し式中Ａ及びＲ１−Ｒ３は１１ｉｌ　ｔ４ｒ２のもので
ある〕の化合ｖＡを、一般式■： （ｏ２Ｎｏ）　−Ｂ−Ｘ−Ｗ　　　　（ｆＸ）Ｌ式中Ｂ
、ＷｌＸ及びｎは０１１記のものである〕の化付物と反
応させるか、又は ｅ）一般式Ｘ： ＣＨ し式中Ａ　Ｎ　Ｒ２、Ｈ＊及びＷは１Ｊｉｆ　ｔｒ己の
ものである」の化合９１Ｊ　（Ｃ％　　ｆｌｙ一式Ｘｌ
：（０２Ｎｏ）−Ｂ−Ｘ−Ｎｆ（（ＸＩ）曝 Ｒ〕 Ｌ式中Ｂ１　Ｒ１、Ｘ及びｎ　ＷＬ　Ａｌｌ　ｃＩ己ｖ
ｉも（１）　１　、ｉ　６　Ｊの１じ仕切と反応させ、
７Ｊ・つ七うして侍らｒＬｙｒ−化合吻τ炭堅の礪曾に
μそり生理４げ９ｒこ認容性の雀に×えることにより枳
這すゐことかで＠ゐ。

一般式銭り化合切（一般式ｌの化合切り表這の丸めの中
間生成′９Ａ）μ同体に可成である。これμ目体公知の
方法ＶＣより、一般式用：〔式中Ａ　、　Ｂ　、　Ｒ１
、Ｒ２、Ｘ及びｎ　ｐ　ＩｉＪ記のものである〕の化合
物を、 ａ）一般式ｘｉ＋　： Ｌ式中Ａｚ　８％　Ｒ】、Ｒ２、ｚ、　ｘ＆びｎ＆、Ｌ
ｍ記のものである］の化合物にエーテル反応で友侠させ
、かつこオＬ’ｒ−ｆｆ式１ｖのアミンとの／Ｗ）巳、
ｖ（よジー数式■の化ｆｔｍに震え、 ｂｌ）−ｆｒｉ式Ｖｌり化合切と、又はｂノ）一般式Ｖ
ｌｌの化合物と戊心さぜあか、又はＣ）一般式）繊り１
し甘：ｔ／ｌｔ一般式んＶ：（Ｈリ−ｂ−ｘ−ｗ　　　
　　　　　（んＶ）Ｌ式中Ｂ、Ｗ、Ｘ及びｎμｐｎ１把
のものである〕の化合物と反心させゐか、又μ ｄノ　−収入Ｘの化合切τ−収式Ｘｖ：（？Ｌ○）　　
　−Ｂ−Ｘ−ＮＨ（ＸＶ）Ｉ Ｒコ し式中Ｂ、Ｒ】、Ｘ及びｎμ別記のものである〕の化合
物と反応ざぜ◇ことにより捩逍することができる。

一数式振り１Ｌ合物（一般式Ｉの化合物の衣造りための
中間生成物）は同体に＃桃である。

この化合物は自体公知の方法により、 ａ）一般式■の化合物にニトレートエステル−生成反応
を抛こし、又は り　一般式Ｖの化合物にグリシドエーテル−又はハロゲ
ンヒドリン−生成Ｉｙ、応ｒ画こし、又はｃｉ）一般式
ＸＶＩ　： １式中人１　Ｒ】、Ｒ２及び２は前記のものであゐ」の
化合吻ｔ１−収式■の化合物と反応させ）又は ｃｌ）　　　６式ＸＶｌｌ　： 拘 り式中Ａ、Ｒ２、Ｗ及びｚｕ、前記のものである〕の化
合物ｔ１一般弐Ｘの化合物と反応させ、又は ｄ）　　　−般　式　ｘｖｍ　　： し式中Ａ、Ｂ、Ｒ，、Ｒ，、Ｘ及びｎｒＬ削記のもので
あり、かつ５Ｃｈ１１．ｌ：保護基、・−えはアルコキ
シカルボニル基又はテトラヒドロピラニル基である〕の
化合ｗＫニトレートエステルー生成反応を爲こし、引続
ｐ！保蹟基を離脱させ、かつそうして侍りれる一数式■
り化合物にダリシドエーテルー又Ｖエハロゲンヒドリ／
−生成反応を施こ丁ことによ！ｌｌ＆！造することかで
きる。

一般式Ｖの化合＊（−１ｆｆ式ｌの化合物の捩造のため
り中ｎｉｌ生成−Ｉｌｌ）は同様にｍｌ戊である。こり
化合物１目俸公矧の方法で、 ａ）　　一般式Ａｌｌ　ノ化合＃ＩＩＬニトレートエス
テル−生成反応を施こし、又は ｂノ　　−看に式　Ｘ■　： Ｌ式中Ａ、Ｒ】及びＲ２は前記のものである〕の化合物
−ｒ、　−＋ｉ式■の化合物と反応させる、又は Ｃ）一般式ＸＸ： 〔式中Ａ％　Ｒ２及びＷμ前記のものである〕の化せｗ
ｔ−数式殖の化合物と反心さぜることにより裏道するこ
とかでさる。

一数式ｕ１店、χＭ、ＸＶ及びＸｌ−の化＆切のニトレ
ートエステル−生成反応は、一般式ｕ１復１１Ｘｌｌ、
ＸＶ＆びＸＶｉ（’）化Ｏａｋ、　＝　）　し）　二Ｘ
　ｆル生取試乗、例えは発５２Ｉ俯ば、発煙側改と無水
酢酸とよりなる混合物又は＠煙硝葭と磯懺改とよ−りな
る混会切と、低温で、不法性浴剤の仔仕で又は不在で反
シロさせることによＶ央りすることかでさる。

反応温度は層温及び−６０“Ｃの間、勺″利に−１０’
Ｏ〜−６０−Ｃである。反応相手のモル比は１〜１ｕで
ある。

ニトレートエステル−生成反応は、一般式■、■、ＸＪ
ｌ又はＡ１の化合物中で選択的に１詔の脂１１／ｊ＃ｃ
ヒドロキシルー４ｔハロゲン化し、かつ引続いて反応生
成物を硝酸誠と浴剤の存在又は不在で峯鑞及び１０１］
”（３ｖ）間の温度で反応させることによっても実施す
ることかでさる。・・口ｒン１し合吻と俯ｒＲ銀の間の
及侠反心りモル比は１〜１０であって艮い。

ハロゲン化反応は文献で公知の方法により、一般式■、
■、Ｘ電又μ乃錨の化合物を塩化メシル又は塩化トシル
と、Ｍ、ｆ＃８合剤の任仕で反応させ、侍りれるＩｙ、
応生成＊Ｊ忙引絖さアルカリ省属ハロｒン化吻と有慎府
剤、汐りえはジメチルホルムアミド中で反応させること
によりｓｈｍすることができる。

−ｅ式ｉ、ｘｉ及びＸＶＩの化合物の装造は、自体公知
の方法で、エピハロダンヒドリンを有機浴剤及び／又は
水中で酸結合剤、飼えばアルカリ雀属水敗化物及び−水
素化物又は有機屋素−塩基の存在で一般式ｖ１匁ｌもし
くはＸＸ：〔式島中人は前記のものであり、Ｗｌ　１’
ｊ　ＮＯ２−基又はアルキルカルノドニルアミノ−基で
ある〕の化合物と、室昌及び１００Ｇの間の一度で反応
させ、かつ衝合によＶ基Ｗ］’ｖ：ｔｉ　聞−に変えゐ
ことにより　？Ｔなゎする。一般式ｖ１■及び島の１１
ｓ合物対エビハロゲンヒドリンのモル比ｒ＋：１〜ＩＵ
（Ｊであって艮い。

一般式ｖ１劫及び島？！−Ｍする化合物と一般式ｖ１又
は〜゛Ｕの化合物との１５を応は有機浴剤、例えはメタ
ノール、エタノール、ゾロパノール、ベンＶ”−ル、）
ルオール又はジメチルホルムアミド中で、量編及び１０
０−００１旬の温度でイ丁なわれる。モル比ｒ１．１〜
１０であって艮い。

−ｐａ式１、ＸＩ及びＸＶＩの化合物と一般式ＩＶのア
ミンとの反応は、浴剤の任仕又は不在でＵＣ〜９ｕ’ｃ
−ｃ−１壱利に２０℃〜５　Ｌｌ　−０で行なわしる。

重刑としては例えばメタノール、エタノール、ゾロパノ
ール、インーゾロパノール、ベンソー／Ｉ／、）ルオー
ル又はゾメチルホルムアミト’ｋｌｆ用することができ
る。反応相生の６モル比は絶対的では１よい。２〜１［
］０の比が通訳されて　　　（艮い。

アミン糧、ＸＶＩ及び瓶と一般式■及びＸＪＶ　（１）
油性化化合物との反応μ、上壁浴剤、丙えはヘキサン、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン
、ペンゾール、ドルオール又はジメチルホルムアミド中
で、又は水、谷欣中で、−ｈｕｅ〜＋７０″Ｃ１有利に
一６Ｕ　′Ｏ及び至諷の間の温度で実施される。

一数式■及びＸＩＶ　（Ｄ　ｒ占注化化合切Ｖよその一
′列えはカルボン酸・・ロデン化物、−燕水吻又は−エ
ステルの１しで任仕し得るか、又はカルボン酸の粘性化
は活性化試楽、例えばＮ　、　Ｎ’−カルボニルジイミ
ダゾール、Ｎ　、　Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド、１−エチル−６−（６−シメチルアミノゾロビル
）カルボシイミド、１−アルキル−２−ハロゲン−ピリ
ジニウム塩及び同様のものによ、り竹なわれる。油性化
及びアミン■、ＸＶＩ及び魚との反応はその猷−甘酸工
程で行なうことができる。１〜１υのモル比が選ぺされ
て艮い。

アミン匁及びＸｖと一般式Ｘ、ＸＶＩＩ及び豆の油性化
化合物との反応は、情″機浴卸り例えば１−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレン、ペンゾー
ル、ドルオール又はジメチルホルムアミド中で、又は水
中で一５Ｌ］Ｏ〜＋１００−Ｃ，ｎ利ＶＣ−３０−０及
び’ａ　ｍ　ノ間ノ一度で実施される。一般式ｘ、ｘｖ
ｎ及びｘＸ（１）油性化化付物はその鍬列えはカルボン
戚ハロダン化吻、−ｍ水物及び−エステルの形で存在し
侍Φか、又μｌ占性化は箔注化試桑、例えばＮ　、　Ｎ
’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ　、　Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボシイミド、又は１−エチル−６−（６
−シメチルアミノプロビル）カルボジイミドとの反応晶
合吻甲で行なわれる。を古注化及びアミ７Ｍ及びＸｖと
の反応はその際一工程で汀ない得る。反応相＋のモル比
は絶対的ではない。。

比は１〜１０で通訳されて良い。

本発明による化合物は不蒼炭素原子を勺゛する。

従って本光１３１Ｊｒｌ：、一般式１．　　ＩＩ、■及
び揚台によりＶの仝発明による化合物の全ての口」叱な
ジアステレオマー混合物、ラセミ坏及び竺ての九字的箔
注形も目的とするものである。

一般式Ｉ及びｌの化合物ｒ；ｆ：の乗り学的に無杏の壜
に茨えるために、これｒ休に肩億浴剤甲で、焦俊又は有
慎飲、内えは温飯、呆化水累ば、Ｏｎ敵、轡改、４ｓ咳
、蟻酸、昨ば、ゾロビオン鍍、イー葭、フマール改、マ
レイン喧、コ／Ｓりば、アゾビンば、安息舎ば、サリチ
ルば、０−アセトキシ安、は査酸、珪反葭、ナフトエ酸
、マンデル酸、クエンば、リンゴ酸、旧４：Ｉ叡、アス
パライン酸、グルタミンぼ、メタンスルホンば又はｐ−
トルオールスルホン酸当瀘と反応させる。

本＠四による紺規の＠質Ｉ及び■及びそれらの塩は液状
又は固形で腸内又は腸営外通用することができる。注射
媒体としては殊に水が便用され、これは注射−浴液で常
用の硝加物、例えば−ｉＡ：厘剤、浴解助剤又は緩備欣
を含有する。かかるが卯物は、列えば１１石酸塩−及び
クエン酸塩緩両敵、エタノール、浦化剤（ｙｌＪえはエ
チレンシアミンテトラσＦ：ば及びその非毒性塩）、粘
性調歪のための尚分子嵐合棒（列えは敵状のポリエチレ
ンオキシド）である。固体の賦形剤は、飼えば＃紛、乳
権、マンニット、メチルセルロース、滑石、尚分散注珪
鍍デル、筒分子廟ＩｉＢ酸（例えばステアリンぼり、ゼ
ラチン、殊天、牌はカルシウム、ステアリン酸マグネシ
ウム、動物性及び種物性脂肪及び固体の藺分子憲合俸（
例えばポリエチレングリコール）であり、経口過用に好
適な調製剤はＦｊＴ望の肩付には肩休−及び甘味料金言
ゼすることができる。

本発明による化合物は、常法で俸厘７５にｇに対して１
日轟ジ２Ｕ〜５００〜の電で通用される。作用物貞含電
１０〜２００ＩＲ９の１〜２錠を１日当９２〜６回投与
することが有利である。

宸剤は遅効性であっても良く、それにより作用物置２０
〜５００〜の１〜２錠ケ１日当りも５１回投与しなけれ
ばな−らない。作用１！！２１負は１日当９１〜８回の
注射により、もしくは持続注入により投与することもで
き、その際５〜２１］０〜／日の菫が通常で十分である
。

彼記の夾厖例のほかに荷に次の化合物が本出顧の意にＳ
いて有利である： １−Ｃ４−（２−メチル−１−ニトロキシ−ノープロピ
ル）カルボニルアミノコフェノキシ−６−イソプロビル
アミノ−２−プロパツール６−（２−メチル−６−プチ
二−２−イルコアミノ−１−［：４−（２−メチル−１
−二トロキシ−２−プロピル）カルボニルアミノコフェ
ノキシ−２−プロパツール ６−イソプロピルアミノー１−し４−（（（ｔ−４−ニ
トロキシコシクロヘキシル〕−γ−１−カルボニルアミ
ノ〕〕フェノキシ−２−プロパツール ６−（２−メチル−６−プチニー２−イル）アミノ−１
−〔４−［１ｍ　（ｔ−４−二トロキシ）゛−シクロヘ
キシル）−ｒ−１−カルボニルアミノ〕〕フェノキシ−
２−７’ロバノール６−イソプロピルアミノー１−〔４
−ＣＬ（ｔ−２−ニトロキシ）シクロヘキシル］−ｒ−
１−メチルカルボニルアミノ〕〕フェノキシ−２−７″
′ロバノール ６−（２−メチル−６−ブチニー２−イル）アミノ−１
−Ｃ４−［（ｔ−２−ニトロキシ）シクロヘキシル〕−
γ−１−メチルカルボニルアミノ〕〕フェノキシ−２−
プロパツール１−し２−シアノ−４−（６−ニドロキシ
ゾロビル）カルボニルアミノコフェノキシ−６−インゾ
ロビルアミノ−２−プロパツール１−〔２−シアノ−４
−（３−ニトロキシゾロビル）カルボニルアミノコフェ
ノキシ−６−（２−メチル−６−ブチニー２−イル）ア
ミノ−２−プロパツール １−〔ｚ−シアノ−４−（［Ｉ（ｔ−４−ニトロキシ）
シクロヘキフル］−ｒ−１−カルボニルアミノ〕〕−フ
ェノキシ−６−インプロビルアミノ−２−プロパツール １−〔２−シアノ−４−（Ｃ（ｔ−４−二トロキシ）シ
クロヘキシル）−ｒ−１−カルボニルアミノ〕〕−フェ
ノキシ−６−（２−メチル−６−プチ二−２−イル）ア
ミノ−２−７′ロバノール ６−イソプロピルアミノー１−〔ｚ−メチルカル４ぐニ
ル−４−（５−ニトロキシグロビルン−刀Ａ／ボニルア
ミノ〕フェノキシ−２−プロパツール ６−（２−メチル−６−プチニーンーイルンアミノー１
−［２−メチルカルボニル−４−（６−ニトロキシプロ
ピ／Ｉ／）カルボニルアミノコフェノキシ−２−プロパ
ツール ６−イソプロビルアミノー１−〔）−メチルカルボニル
−４−［：（（ｔ−４−ニトロキシ」シクロヘキシル）
−ｒ−１−カルボニルアミノｊ」フェノキシ−２−プロ
パツール ６−（２−メチル−６−プチ二−２−イル）アミノ−１
−〔２−メチルカルごニル−４−Ｃ（（ｔ−４−二にツ
キシ）シクロヘキシル〕−γ−１−カルボニルアミノ〕
〕フェノキシ−２−プロパツール ｔ　−（２−エトキシカルぜニル−４−（４−ニトロキ
シブチル）カルボニルアミノコフェノキシ−３−ｔ、−
ブチルアミノ−Ｚ−プロパツール １−Ｌ２−エトキシカルボニル−４−（２−メチル−１
−ニトロキシ−ｚ−ｆロビル９カルボニルアミノ〕フェ
ノキシ−３−ｔ−ブチルアミノ−２−プロパツール １−〔２−エトキシカルホ“ニル−４−ＬＬ（を−４−
二トロキシンシクロへキシル−ｒ−１−カルボニルアミ
ノ〕〕フェノキシ−６−ｔ−ｙ”チルアミノ−２−プロ
パツール １−〔２−エトキシカルボニル−４−［［（ｔ−７−ニ
トロキシ）シクロヘキシル］−ｒ−１−メチル〕カルボ
ニル〕アミン〕フェノキシ−６−１−ブチルアミノ−２
−プロパツール１−〔２−エトキシカルボニル−４−（
３−二トロキシプロビル）カルボニルアミノコフェノキ
シ−６−イソプロビルアミノ−２−プロパツール １−〔２−エトキシカルボニル−４−（３−ニトロキシ
ゾロビル）カルボニルアミノ〕フエ鬼 ツキシー６−（２−メチル−６−プチ二−２−イル）ア
ミン−２−プロパツール １−Ｌ４−Ｌ（２−二トロキシエチル）アミノ〕カルボ
ニルメチル〕フェノキシ−５−ｔ−ブチルアミノ−７−
プロパツール １−Ｌ４−Ｌ（１−ニトロキシ−ブチニー６−イル）ア
ミン〕カルボニルメチル〕フェノキシ−３−ｔ−ブチル
アミノ−２−プロパツール１−（４−Ｌ（２−メチ／Ｉ
／−４−ニトロキシ−２−ブチ／Ｉ／）アミン〕刀ルメ
ニルメチル〕−フェノキシ−５−１−ブチルアミノ−２
−７’ロバノール １４４−（（２，３−ジニトロキシ−プロピル）アミノ
」カルボニルメチル〕フェノキシ−３−ｔ−ブチルアミ
ノ−２−プロパツール１−（４−（Ｎ、Ｎ−ビス（２−
ニトロキシエチル）アミノ〕カルボニルメチル〕フェノ
キシ−３−ｔ−ブチルアミノ−２−プロパツール１−（
４−［Ｎ、Ｎ−ビス（２−二トロキシプロビル）アミノ
〕カルボニルメチル〕フェノキシ−３−ｔ−プチルアミ
ノ−ノープロパツール トランス−１−Ｌ４−［（４−ニトロキシシクロヘキシ
ル）アミン〕カルボニルメチル〕−フエノキシ−３−ｔ
−ブチルアミノ−２−プロパツール ６−イソプロビルアミノ−１−ｃ４−〔（３−ニトロキ
シプロピル）アミノ〕カルボニルーメチル〕フェノキシ
−２−プロパツール３−イソプロピルアミノ−１−４４
−Ｌ：（２−ニトロキシプロビル）アミン〕カルボニル
ーメチル〕フェノキシ−ノープロパノール６−イソゾロ
ビルアミノ−１−［４−［（１−ニトロキシ−ブチ−６
−イル）アミノ〕カルボニルーメチル〕フェノキシ−２
−プロパツール ６−イソゾロビルアミノー１−［４−［（２−メチル−
４−ニトロキシ−２−ブチル）アミノ〕−カルボニルメ
チル〕フェノキシ−２−プロパツール ６−インプロビルアミノ−１−Ｌ　４−　Ｌ　（２゜２
−ジメチル−６−二トツキシゾロヒ゛ル）アミノクー刀
ルボニルメチル〕フェノキシ−２−プロバノール ６−インプロピルアミノ−１−Ｌ　４−　Ｌ　（２゜６
−ゾニトツキシープロビル〕アミノ〕カルメニルーメチ
ル〕フェノキシ−２−プロパツール６−インゾロビルア
ミノー１−Ｌ４−Ｌ（Ｎ−７＋チｙ−Ｎ−（３−ニトロ
キシプロビルノ〕アミノ〕−カルボニルメチル〕フエノ
キシーノープロバノール ６−イソプロビルアミノー１−Ｌ４−〔〔Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−ニトロキシプロピル）〕〕アミノ〕−カルビ
ニルメチル〕フェノキシ２−プロパツール ３−インプロピルアミノ−１−（４−（ＣＮ−メチル−
Ｎ−（４−ニトロキシブチル）〕〕アミン〕−カルボニ
ルメチル〕フェノキシ２−プロパツール ６−イソプロビルアミノー１−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ
−（１−ニトロキシ−ブドー６−イル）Ｊ−アミノ〕カ
ルボニルメチル〕フェノキシ−２−プロパツール ６−インゾロビルアミノー１−Ｃｑ−Ｌ（：Ｎ−メチル
−射−（２，２−ジメチル−６−ニトロキシーグロビル
）〕アミノ〕カルボニルメチル〕フェノキシ−２−プロ
パツール トランス−６−インゾロビルアミノー１−［４−Ｌ（Ｚ
−ニトロキシシクロへキシル）アミン〕−カルボニルメ
チル〕フェノキシ−２−ゾロノヤノール トランス−６−インプロビルアミノー１−（４−Ｃ（４
−ニトロキシシクロヘキシル）アミノ〕−カルボニルメ
チル〕フェノキシ−２−プロノ七ノール シス−６−インゾロビルアミノー１−（４−（（４−ニ
トロキシシクロヘキシル）アミノ］−カルボニルメチル
〕フェノキシ−２−プロパツール トランス−６−イソゾロビルアミノ−１−〔４−（Ｃ（
４−ニトロキシシクロへキシルラメチル〕−アミノ〕カ
ルボニルメチル〕フエノキシ−ノープロパノール トランス−６−インゾロビルアミノー１−〔４−Ｌ［、
（ｚ−ニトロキシシクロヘキシル）メチル］−アミノ〕
カルボニルメチル〕フエノキシーノ−プロパツール ６−インゾロビルアミノー１−［４−（４−二トロキシ
−１−ピペリゾノノカルボニルメチル〕フェノキシ−２
−プロパツール ６−イソゾロビルアミノ−１−（４−（２−二トロキシ
メチル−１−ピペリジノ）カルボニルメチル〕フェノキ
シ−２−７’ロバノール６−イソゾロビルアミノ−１−
（４−（３−ニトロキシメチル−１−ピペリジノ）カル
ボニルメチル〕フェノキシ−２−プロパツール６−（２
−メチル−６−プチンー２−イル）アミノ−１−［４−
１ｍ（３−ニトロキシプロピル）アミノ〕−カルボニル
メチル〕フェノキシ−２−７１″ロバノール ６−（２−メチル−６−プチ二−２−イル）アミノ−１
−（４−Ｃ（２−ニトロキシプロピル）アミノ〕−カル
ボニルメチル〕フェノキシ−２−プロパツール ５−（２−メチル−６−プチニー２−イルンアミノー１
−Ｌ４−（４−ニトロキシ−１−ピペリジノ）−カルボ
ニルメチル〕フェノキシ−２−プロパツール １−ｃ４−（ｓ−ニトロキシゾロビルノカルボニルアミ
ノ〕フェノキシ−６−インノロビルアミノ−２−グロパ
ノール １−（４−（５−二トロキシプロビル）カルボニルアミ
ノコフェノキシ−６−（ノーメチル−６−ブチニー２−
イル）アミノ−２−プロパツール １−［４−［２−（３−ニトロキシゾロビル９カルボニ
ルアミノ〕エチル〕フエノキシ−６−１−ブチルアミノ
−２−プロパツール １−（４−［２−（２−メチル−１−ニトロキシ−２−
７’ロビル）カルボニルアミノ〕エチル］フェノキシ−
３−ｔ−ブチルアミノ−２−プロパツール １−Ｌ４−（ＣＮ−メチル−Ｎ−（６−ニトツキシプロ
ビル）〕−〕アミノ〕カルボニルメチル〕−フェノキシ
６−ｔ−ブチルアミノ−２−ゾロノヤノール １−［４−［［〜−メチルーＮ−（２−ニトロキシゾロ
ビル）〕−〕アミノ〕カルボニルメチル〕−フエノギシ
ー３ｔ−ブチルアミノ−２−プロパツ−ル １−（４−Ｃ（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロキシブチ
ル）〕−アミノ〕カルボニルメチル」−７二ノキシー３
−ｔ−ブチルアミノ−２−プロパツール １−（４−ＣＣＮ−メチル−Ｎ−（１−ニトロキシ−ブ
チ−６−イル）〕〕アミノ〕カルゼニルメチル〕−７二
ノキシー５ｔ、−ブチルアミノ−２−プロパツ−ル シスー１−［４−［（４−ニトロキシシクロヘキシル）
−アミノ〕カルボニルメチル〕−フェノキシ−３−ｔ−
プチルアミノ−ンーゾロパノール １−（４−（２−二トロキシメチル−１−ビベリゾノン
ーカルビニルメチル」フェノキシ−３−ｔ−ブナルアミ
ノ−７−ブロパノール１−Ｌ４−［（２−二トロキシエ
チルメルカプト）メチルカルボニルアミノコフェノキシ
〕−６−１−ブチルアミノ−２−７’ロバノール１−（
４−Ｃ（２−二トツキシエチルスルフイニ／Ｌ／）メチ
ルカルボニルアミノコフェノキシ」−３−ｔ−ブチルア
ミノ−２−プロパツール１”〔４−［（２−ニトロキシ
エチルスルホニル）メチルカルボニルアミノコフェノキ
シ〕−６−１−ブチルアミノ−２−プロパツール実施例 例　　１ ｌ−（４−（３−ニトロキシゾロビル）カルボニルアミ
ノコフェノキシ−６−ｔ、−ブチル−アミノ−２−ｆロ
バノール塩酸塩 乾燥ＴＨＦ　ｉ　Ｑ　ＩＪ−中の１−（４−アミン）フ
に ツキシー６−１．−ブチル−アミノ−２−ゾロパノール
５．０　、！ｉ’の浴液に蔓温で４−ニトロオキシブタ
ノイルクロリド６．６ｙの谷線ｒｌｌ所ドする。

さらに１時間層温で攪拌し、照発乾固する。残留する残
置を少瀘のジエチルエーテルと係する。

侍りれた沈般を吸引隠退し、乾燥する。

一点１６７〜１４０’Ｏの結晶７．１．９　（ＪＩＡ舖
値の８６−）が得ら才する。

出＠寄買として必貴な４−ニトロオキシブタノイルクロ
リドに次のように装造する：乾燥塩化メチレン１５〇−
中の４−二トロオキシ１１１Ｍ＃１．４９．９の靜欲に
、至（晶で五塩化リン２．０８　、＠　ｋ与える。さら
に１時間攪拌し、その後層剤を真壁中で留去する。残留
する残＆（油状’＃１．７１）を直接さらに反応させる
。

出発物置として必要な化合物１−（４−７ミノ）フェノ
キシ−６−１，−ブチルアミノ−２−プロパツール、１
−（４−７ミノ）−７二ノキシー６−イングロビルアミ
ノー２−ゾロパノールないしは１−（４−アミン）フェ
ノキシ−６−（２−メチル−６−ブチン−ツーイル）ア
ミノ−２−プロパツールは目体公知の方法によりおよび
ヨーロッパ符ｌＦ第２９９９２号明細誓６ピ幀の方法に
よｐ製造される。

出発物置として必要な４−ニトロオキシ１６１に自体公
知の方法によりナトリウム−（４−ヒドロキシ）−ブタ
ノエートおよび１００％陪咳／９６１％硫酸から成る鵬
金物から製造した。他のニトロオキシアルキルカルボ７
飯は同体に相当するヒドロキシアルカンカルボンばから
製造し友。

例　　２ 例１に記載されたのと同様の方法で、１−（４−アミノ
）フェノキシ−６−ｔ、−ブチルアミノ−２−プロパツ
ール、１−（４−アミノ）フェノキシ−６−イソプロビ
ルアミノ−２−プｏパ／−ルもしくは１−（４−アミノ
）−フェノキシ−６−（２−メチル−６−ブチン−２−
イル）アミノ−２−プロパツールおよび相当するニトロ
オキシアルキルカルボン酸クロリドから久の化合物が得
られる： ′例　　３ １−〔２−シアノ−４−（２−メチル−１−ニトロオキ
シ−２−ゾロビル）カルボニルアミノ〕−７二ノキシー
６−１．−ブチルアミノ−２−グロバノール安息否酸堰 乾燥塩化メチレン５０ｄ中の１−（４−７ミノー２−シ
アン）フェノキシ−６−１，−ブチルアミノ−２−７°
ロバノール２．６１の患濁漱に５′Ｃで、乾燥塩化メチ
レン５Ｏ１ｎｔ中の２．２−シーメチル−６−ニトロオ
キシープロピオニルクロリドｚ、ｏ　、ｙのＩ＠液を崗
下し、さらに２時間５℃で撹拌し、−晩中里諷で放置す
る。炭酸カリウム水尋歇１０１３−ゲ加え、塩化メチレ
ン谷々１ｔｌＬ］ＴＲｔで５回抽出する。抽出物を硫酸
ナトリウム上で乾燥する。残渣をｎ酸エチル／ゾエチル
エーテルに浴かし、乳酸水俗歌で抽出し、水相會その佐
６回匪酸エチルで抽出する。一つにされた有壁相（ｌｌ
−硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥する。

蒸発後残留する残渣（３，５，９）をσｌ酸エチル中に
浴かし、安、低査酸Ｌ］、８　ｙτ加える。得られた沈
ｙｔ吸引濾過し、乾燥する。

融点１６１〜１３６′Ｇの結晶３．２．ｌｉ’（理論値
の６１％）が侍しれる。

出発ＷＸとして必要な化合物１−（４−アミノ−２−シ
アン）フェノキシ−３−ｔ、−フチルアミノ−２−プロ
パツールは自体公知の方法によりおよびヨーロッパ轡許
第２９ソ９２号明細督の方法により製造する。

例　　４ 例６に記載されたのと同様の方法で、１−（４−アミノ
−２−シアン）フェノキシ−６−１，−ブチルアミノ−
２−プロパツールおよびニトロオキシアルキルカルボン
酸クロリドから次の化合物が得られる： 例　　５ ｌ−（４−（２−メチル−１−二トロオキシ−２−ｆロ
ビル）カルボニルアミノ−Ｚ−メチル−カルボニルアミ
ノキシ−３−ｔ、−ブチルアミノ−２−プロパツール塩
酸塩 乾燥テトラヒドロフラン７Ｑｍｊ甲の１−（４−アミノ
ーン−メチルカルボニル）フェノキシ−６−ｔ、−ブチ
ルアミノ−２−プロパツール３．４ｙの浴牧に型温で乾
燥テトラヒドロフラン７０婦中の２，２−ジメチル−６
−ニトロオキシ−プロピオニルクロリド２．７Ｉの浴液
を〆１２ｉ］’Ｆする。

−晩中撹拌し、結晶された塩を吸引濾過し、乾燥する。

融点１７５〜１７７’Ｃの結晶４．９　ｇ　（理ｔ＠遺
の８８％）が得られる。

出発動員として必要な化合物１−（４−アミノ−２−メ
チルカルボニル）フェノキシ−６−１゜−ブチルアミノ
−２−プロパツールは自体公知の方法およびヨーロッパ
特許第２９９９２号明細誉による方法により製造する。

例　　６ 例５に記載されたのと同憬の方法で、１−（４−アミノ
−２−メチルカルボニル）フェノ　　　（′キシー６−
１．−ブチルーアミノ−２−ゾロパノールオヨヒニトロ
オキシアルキルヵルボン咳クロリドから次の化合物が得
られる： 例　　７ １−し２−エトキシカルボニル−４−（３−二トロオキ
シゾロビル）カルボニルアミノコ−フェノキシ−６−１
，−ブチルアミノ−２−ｆロパノールシクラミン酸塩 乾燥テトラヒドロフラン２５０　ｍｌ中の１−（４−ア
ミノ−２−エトキシカル・ビニル）−７二ノキシー６−
１．−ブチルアミノ−２−７’ロバノール６．８５　ｇ
の浴液にトリエチルアミン３　ｍｅを与え、（ζ（で乾
燥テトラヒドロフラン６０婦中の４−二トロオキシーブ
タノイルクロリド６．６ｇの冷奴を１０’Ｃで滴加する
。１０時間この視度で撹拌し、洗絨を吸引濾過し、熟発
乾固する。残渣（８，４ｇ）を塩化メチレン１５０４中
に塔かし、水径々１５Ｕ　ｒｎｌで６回佃田する。

水相忙温化ナトリウムで飽和し、師敵エチル谷々１５　
［］　ｒＩＬｅで６回抽出する。昨咳エチル相を乾燥し
、蒸発する。残渣（５，９１）を師酸エテル６０婦中に
浴かし、師ハエチル６０ｍ中のシフラミン［１，５９！
Ｉ’１ｍえる。ｆ′ｒ出する結晶を吸引濾過し、乾珠す
る。

融点１１８／１２０°Ｃの結晶１．８．Ｖ（理ｒｔａ　
ｉｌｌの１６％）が得られる。

出発物質として必要な化合物１−（４−アミノ−２−エ
トキシカルボニル）フェノキシ−３−ｔ、−ブチルアミ
ノ−２−７９０パノールは自体公知の方法によりおよび
ヨーロッパ特許第２９９９２号明細書に記載された方法
にょジ製造できる。

例　　８ １−　Ｌ　４−Ｃ（３−ニトロオキシプロピル）アミン
〕カルボニルメチル〕フェノキシ−６−ｔ。

−ブチルアミノ−２−プロパツールフマル酸塩２．３−
エポキシ−１−〔４−［（３−ニトロオキシプロピル）
アミノ〕カルボニルメチル〕フエノキシーゾロパ／１３
．４．＠ＫＺ、−ブチルアミン２６．５樹を与え、呈−
で１５時間攪拌する。過声４ｖアミンｒ＾仝中で魚貿し
、栽凍忙塩化メチレン１５０婦中に浴房し、飽和塩１ヒ
ナトリウム靜欣各々３０７ｍで２回、その恢（Ｊ、ＯＩ
　Ｎ−塩ｒＲ各々５０噌で２０、および飽和塩化ナトリ
ウム層成５０　ｍｌでもう１回洸伊し、活性炭で情実し
、乾燥および嫌縮する。残留する浅漬（１２，８Ｊ／）
を師ぼエチル１５０　ｍＪに浴かし、アセトン２００　
ｍｌ中の７マルｅＩ１３．９．９の浴液を加える。町田
する佃伏物をデカントし、ジエチルエーテル２００ｍを
加え、Ｎ濾で１２時間攪拌する。結晶された塩を吸引濾
過し、乾燥する。

融点９８０〜１００℃の結晶１３．２！！（理論値の６
１％）が得られる。

例　　９ 例８に記載されたのと同様の方法で、２．６−エボキシ
ー１−［４−Ｃにトロオキシアルキル〕アミン〕カルボ
ニルメチル〕−フェノキシ−プロパンおよび第１アミン
から次の化合物列１０ 出発物置として必賛な化合物２，６−エボキシー１−［
４−Ｌ（５−二トロオキシノロビルノアミノ〕カルボニ
ルメチル〕フェノキシ−ノロパンは次のように製造する
ニ ジメチルホルムアミド５０　ｍ／中のａ−〔（６−ニド
ロオキシゾロビルンアミノ〕カルボニルメチル−フェノ
ールｉｉ、ｏｇのｍ液にエピクロルヒドリン１６．９　
ｍｋ与え、その後２０〜２５゛Ｇで１Ｎ−力性ンーダＩ
＃漱４　！１．３　ｍをｌ繭加する。

さらに４時間厘諷で攪拌し、その＊３０”Ｃの給温で真
窒中蒸発乾固する。残渣に塩化メチレンおよび水を加え
る。相分離後有機相をさらに２回水で洗汐し、乾燥し、
濃縮する。油状生成物１３．４　、＠　（理論櫃の１０
ｔＪ％）が残貿する。これを直接ぎりに加工する。

例１１ 例１０に記載したのと同様の方法で、エピクロルヒドリ
ンおよび４−にトロオキシアルキルアミノ）カルビニル
メチルフェノールから次の化合物を製造した： 例１２ 出＠切貞として必袂な化合ｗＪ４−Ｌ（３−二トロオキ
シーゾロビル）アミン〕カルボニルメチルーフェノール
は次のように製造する：乾燥ジメチルホルムアミド５噌
および乾燥塩化メチレン２００Ｆｍ中の（４−ヒドロキ
シフェニル）　匪酸７．６　ｇの浴牧に４−メチルモル
ホリン５．５ｍＪｌＯえ、−２０〜−１５−（３に冷却
する。

この温度で４５分間内に乾燥塩化メチレン２ＵＯ祠中の
クロルイ酸−イツブチルエステル６□６爾のｄ液を肉用
し、さらに１．５時間攪拌する。その恢−２０〜−１５
′０で６−ニトロオキシアルキルアンモニウム硝酸塩９
．１ｓｇｔｖＡｍし、１１Ｌ３＃塩化メチレン２　Ｏａ
ｄ中の４−メチル−モルホリン５．５婦の溶液を崗加し
、さらに１時間攪拌する。屋温にし、交互に０．２Ｎ塩
酸５５婦、５チ炭酸水木ナトリウム心ｆｆ５０ｍおよび
水５０ｍでｖｃ沖し、眞酸ナトリウム上で乾燥し、端線
する。油状生成′４１ａ１１．！／（理薊値の８７チ）
か炊留する。

例１３ 例１２に記載されたのと同様の方法で、（４−ヒドロキ
シフェニル）酢飯およびニトロオキシアルキルアンモニ
ウム伯敵堰から仄の化合切が得られる： 出発物質として必要なニトロオキシアルキルアンモニウ
ム硝酸塩は自体公知の方法により〔たとえばホウペン−
ワイル−ミュラー（Ｈｕｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｌｌ
ｅｒ入メトーデン　デアオルガニツシエン　ヒエミー（
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｕｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃ
ｈｅｍｉｅ入第Ｖｌ　／　２　巻、デオルクチーメ　フ
エアラーク（Ｇｅｕｒｇ　’Ｉ’ｈｉｅｍｅ　ＶｅｒＬ
ａｇ）、シュトウットガルト、１９６３手、第６２５ペ
ージ参照〕相当するヒドロキシアルキルアミンから製造
する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基又
   はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、
   アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニ
   ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３は３
   〜８個の炭素原子を有するアルキル−又はニトロキシ−
   アルキル−基を表わす〕のアミノ−プロパノール−誘導
   体並びにその生理学的に認容性の塩。 ２、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基又
   はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、
   アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニ
   ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３は３
   〜８個の炭素原子を有するアルキル−又はニトロキシ−
   アルキル−基を表わす〕のアミノ−プロパノール−誘導
   体並びにその生理学的に認容性の塩を製造するに当り、
   一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ＿１〜Ｒ＿３及びｎは前記のもの
   であり、かつＲ＿１は付加的に更に基−Ｂ−（ＯＨ）＿
   ｎであつて良い〕の化合物に、ニトレートエステル−生
   成反応を施こし、かつそうして得られる化合物を所望の
   場合にはその生理学的に認容性の塩に変えることを特徴
   とする、アミノ−プロパノール−誘導体の製法。 ３、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基又
   はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、
   アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニ
   ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３は３
   〜８個の炭素原子を有するアルキル−又はニトロキシ−
   アルキル−基を表わす〕のアミノ−プロパノール−誘導
   体並びにその生理学的に認容性の塩を製造するに当り、
   一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｎは前記のもの
   であり、かつＺは基： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ であり、この際Ｗは反応性の基を表わす〕の化合物を、
   一般式IV： Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＿３（IV） 〔式中Ｒ＿３は前記のものである〕のアミンと反応させ
   、かつそうして得られる化合物を所望の場合にはその生
   理学的に認容性の塩に変えることを特徴とするアミノ−
   プロパノール−誘導体の製法。 ４、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基又
   はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、
   アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニ
   ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３は３
   〜８個の炭素原子を有するアルキル−又はニトロキシ−
   アルキル−基を表わす〕のアミノ−プロパノール−誘導
   体並びにその生理学的に認容性の塩を製造するに当り、
   一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｎは前記のもの
   である〕の化合物を、一般式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中Ｒ＿３は前記のものであり、Ｙはメシルオキシ基
   、トシルオキシ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿４は
   水素原子又はアルキル基を表わし、かつＲ＿５は独立し
   て水素原子、アルキル基又はフェニル基を表わし、又は
   Ｒ＿４及びＲ＿５は隣接炭素原子と共にカルボニル−基
   を形成する〕の化合物と反応させ、かつそうして得られ
   た化合物を所望の場合にはその生理学的に認容性の塩に
   変えることを特徴とするアミノ−プロパノール−誘導体
   の製法。 ５、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基又
   はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、
   アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニ
   ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３は３
   〜８個の炭素原子を有するアルキル−又はニトロキシ−
   アルキル−基を表わす〕のアミノ−プロパノール−誘導
   体並びにその生理学的に認容性の塩を製造するに当り、
   一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｎは前記のもの
   である〕の化合物を、一般式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中Ｒ＿３は前記のものであり、かつＹはメシルオキ
   シ基、トシルオキシ基又はハロゲン原子を表わす〕の化
   合物と反応させ、かつそうして得られる化合物を所望の
   場合にはその生理学的に認容性の塩に変えることを特徴
   とするアミノ−プロパノール−誘導体の製法。 ６、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン−、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基又
   はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、
   アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニ
   ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３は３
   〜８個の炭素原子を有するアルキル−又はニトロキシ−
   アルキル−基を表わす〕のアミノ−プロパノール−誘導
   体並びにその生理学的に認容性の塩を製造するに当り、
   一般式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中Ａ及びＲ＿１〜Ｒ＿３は前記のものである〕の化
   合物を、一般式IX： （Ｏ＿２ＮＯ）＿ｎ−Ｂ−Ｘ−Ｗ　（IX） 〔式中Ｂ、Ｘ及びｎは前記のものであり、かつＷは反応
   性の基である〕の化合物と反応させ、かつそうして得ら
   れる化合物を所望の場合にはその生理学的に認容性の塩
   に変えることを特徴とするアミノ−プロパノール−誘導
   体の製法。 ７、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖又は −ＣＯ−ＣＨ＿２−基を表わし、Ｘは直接結合又はカル
   ボニル基を表わし、Ｂは１〜１２個の炭素原子を有する
   直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキレン鎖を表
   わし、この際１個又は２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個
   の炭素原子を有する１個の飽和又は不飽和のアルキレン
   環及び／又は１個の酸素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（
   ＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基により代えられてい
   ても良く、ｎは１〜３の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子
   又は１〜６個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は
   不飽和のアルキル基又は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを
   表わし、この際Ｂは前記のものであり、かつｎは１〜３
   の数であつて良いか、又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を
   表わす、かつＸが直接結合である場合には、Ｒ＿１は窒
   素原子及び鎖Ｂの１個の炭素原子と共に２〜７個の炭素
   原子を有する複素脂肪族環であり、Ｒ＿２は水素原子、
   ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニ
   トロ基、カルボキシル基、カルバモイル基、ウレイド基
   、スルファモイル−又はアルキル基、アルキルオキシ基
   、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、ヒドロキシアル
   キル基、アミノアルキル基、アルキルカルボニル基、ア
   ルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
   基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカル
   ボニルアミノ基又はアルキルアミノカルボニルアミノ基
   を表わし、Ｒ＿３は３〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ル−又はニトロキシ−アルキル−基を表わす〕のアミノ
   −プロパノール−誘導体並びにその生理学的に認容性の
   塩を製造するに当り、一般式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中Ａ、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記のものであり、かつ
   Ｗは反応性の基である〕の化合物を、一般式Ｘ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中Ｂ、Ｒ＿１、Ｘ及びｎは前記のものである〕の化
   合物と反応させ、かつそうして得られる化合物を所望の
   場合にはその生理学的に認容性の塩に変えることを特徴
   とするアミノ−プロパノール−誘導体の製法。 ８、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基又
   はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基、
   アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニ
   ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３は３
   〜８個の炭素原子を有するアルキル−又はニトロキシ−
   アルキル−基を表わす〕のアミノ−プロパノール−誘導
   体並びにその生理学的に認容性の塩を常用の薬物学的に
   認容性の賦形剤及び助剤と共に含有する心臓−及び循環
   疾病の治療及び予防のための薬剤。 ９、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の −Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基により代えら
   れていても良く、ｎは１〜３の数を表わし、Ｒ＿１は水
   素原子又は１〜６個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキル基又は基−Ｂ−（ＯＨ）＿ｎを
   表わし、この際Ｂは前記のものであり、かつｎは１〜３
   の数であつて良いか、又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を
   表わし、かつＸが直接結合である場合には、Ｒ＿１は窒
   素原子及び鎖Ｂの１個の炭素原子と共に２〜７個の炭素
   原子を有する複素脂肪族環であり、Ｒ＿２は水素原子、
   ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニ
   トロ基、カルボキシル基、カルバモイル基、ウレイド基
   、スルファモイル基又はアルキル基、アルキルオキシ基
   、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、ヒドロキシアル
   キル基、アミノアルキル基、アルキルカルボニル基、ア
   ルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
   基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカル
   ボニルアミノ基又はアルキルアミノカルボニルアミノ基
   を表わし、Ｒ＿３は３〜８個の炭素原子を有するアルキ
   ル−又はニトロキシ−アルキル−基を表わす〕の化合物
   。 １０、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ａは直接結合、１〜３個の炭素原子を有する直鎖
   又は分枝鎖のアルキレン鎖、又は−ＣＯ−ＣＨ＿２−基
   を表わし、Ｘは直接結合又はカルボニル基を表わし、Ｂ
   は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の、飽
   和又は不飽和のアルキレン鎖を表わし、この際１個又は
   ２個の−ＣＨ＿２−基は３〜７個の炭素原子を有する１
   個の飽和又は不飽和のアルキレン環及び／又は１個の酸
   素−又は硫黄原子、１個の−Ｓ（＝Ｏ）−又は−Ｓ（＝
   Ｏ）＿２−基により代えられていても良く、ｎは１〜３
   の数を表わし、Ｒ＿１は水素原子又は１〜６個の炭素原
   子の直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和のアルキル基又
   は基−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎを表わし、この際Ｂは前
   記のものであり、かつｎは１〜３の数であつて良いか、
   又はＡが基−ＣＯ−ＣＨ＿２−を表わし、かつＸが直接
   結合である場合には、Ｒ＿１は窒素原子及び鎖Ｂの１個
   の炭素原子と共に２〜７個の炭素原子を有する複素脂肪
   族環であり、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル
   基、カルバモイル基、ウレイド基、スルファモイル基、
   又はアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルアミノ基
   、アルキルチオ基、ヒドロキシアルキル基、アミノアル
   キル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボ
   ニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボ
   ニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又は
   アルキルアミノカルボニルアミノ基を表わし、かつＺは
   水素原子又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ であり、この際Ｗは反応性の基を表わす〕の化合物。