JPS6115903B2 - - Google Patents
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
本発明は、式
〔式中、
【式】又は
【式】
Ｄ＝ジアゾ成分の基、
R1＝水素又はアルキル、
R2＝SO3H、SO2NHR1、SO2NR1R3、COOR1、
CONHR1、CONR1R3、CN、OH、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はウレイド、但し R3＝アルキル、及び ｎ＝１、２又は３〕 の反応性染料に関する。 アルキル及びアルコキシ基及びウレイド基は随
時置換されていてもよい。好適なアルキル及びア
ルコキシ基は炭素数１〜４のものである。好適な
基R1は水素並びにCH3及びC2H5である。基R2の
例は、弗素、塩素及び臭素、及びに基SO3H、
SO2NH2、SO2NHCHC3、SO2N（CH3）2、
SO2NHC2H5、SO2NH−CH2−CH2OH、SO2N
（CH3）CH2−CH2OH、SO2−NH−CH2−CH2−
OSO3H、COOH、COOCH3、COOC2H5、
CONH2、CONHCH3、CON（CH3）2、
CONHC2H5、CN、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、
CH2−SO3H、CH2OH、CH2−COOH、OCH3、
OC2H5、Ｏ−C2H4−OH、Ｏ−CH2−CH2−
OCH3、Ｏ−CH2−CH2−OC2H5、NH−
COCH3、NH−CO−CH2OH、NH−CO−
CH2Cl、NH−CO−CH2−SO3H、NH−CO−
NH2、NH−CO−NH−CH2−CH2OH、NH−CO
−NHCH3及びNH−CON（CH3）2である。 好適な基R3はCH3、C2H5及びC2H4OHである。 式（）に含まれる好適な染料は、式 のもの並びに式 のもの及び更に式 のもの及び式 のもの及び最後に式 〔式中、Ｘ＝３−スルホフエニル、４−メチルフ
エニル又は３−ヒドロキシフエニル〕 のもの、及び式 〔式中、Ｙ＝４−スルホフエニル、４−アセチル
アミノフエニル又は３−ヒドロキシフエニル〕 のものである。 基
CONHR1、CONR1R3、CN、OH、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はウレイド、但し R3＝アルキル、及び ｎ＝１、２又は３〕 の反応性染料に関する。 アルキル及びアルコキシ基及びウレイド基は随
時置換されていてもよい。好適なアルキル及びア
ルコキシ基は炭素数１〜４のものである。好適な
基R1は水素並びにCH3及びC2H5である。基R2の
例は、弗素、塩素及び臭素、及びに基SO3H、
SO2NH2、SO2NHCHC3、SO2N（CH3）2、
SO2NHC2H5、SO2NH−CH2−CH2OH、SO2N
（CH3）CH2−CH2OH、SO2−NH−CH2−CH2−
OSO3H、COOH、COOCH3、COOC2H5、
CONH2、CONHCH3、CON（CH3）2、
CONHC2H5、CN、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、
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OC2H5、Ｏ−C2H4−OH、Ｏ−CH2−CH2−
OCH3、Ｏ−CH2−CH2−OC2H5、NH−
COCH3、NH−CO−CH2OH、NH−CO−
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NH2、NH−CO−NH−CH2−CH2OH、NH−CO
−NHCH3及びNH−CON（CH3）2である。 好適な基R3はCH3、C2H5及びC2H4OHである。 式（）に含まれる好適な染料は、式 のもの並びに式 のもの及び更に式 のもの及び式 のもの及び最後に式 〔式中、Ｘ＝３−スルホフエニル、４−メチルフ
エニル又は３−ヒドロキシフエニル〕 のもの、及び式 〔式中、Ｙ＝４−スルホフエニル、４−アセチル
アミノフエニル又は３−ヒドロキシフエニル〕 のものである。 基
【式】に置換基
【式】を有する式（）〜
（）の染料も好適である。
式（）の染料は、最切に式
の１−アミノ ８−ヒドロキシナフタレン−ジス
ルホン酸をシアヌル酸フルオライドとの縮合反応
に供して式 の化合物を製造し、次いでこれらを式 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 の芳香族アミンとの縮合反応に供して式 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 の化合物を製造し、及び式（XI）の反応性中間体
生成物を一般式 Ｄ−NH2 （XII） のジアゾ化されたアミンとカツプリングさせる方
法により得られる。 式（XI）の化合物の製造における１つの変化
は、ジアヌル酸フルオライドを式（）の芳香族
アミンと反応させて式 の反応性成分を製造し、及びこれを式（）のア
ミノヒドロキシナフタレンジスルホン酸との縮合
反応に供することからなる。 式（）の染料の製造に対する更なる変化は、
最初に中間体生成物（）をジアゾニウム塩とカ
ツプリングさせて式 のジフルオルトリアジニル−アゾ染料を製造し、
次いでこの化合物（）をアミン（）との縮
合反応に供し或いは式 のアゾ染料を式（）の反応性成分との又は段
階的にシアヌル酸フルオライドとの縮合反応に供
し、次いでこの化合物を芳香族アミン（）との
縮合反応に供して式（）の化合物を製造するこ
とからなる。 式（）の化合物の例は、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４・６−
ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３・５−ジスルホン酸及び１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−２・４−ジスルホン
酸である。 中間体生成物（）又は（）との縮合反応
に適当な式（）の芳香族アミンの例は、１−ア
ミノ−３−又は−４−メチル−ベンゼン、１−ア
ミノ−３・４−又は−３・５−ジメチルベンゼ
ン、１−アミノ−３−又は−４−エチルベンゼ
ン、１−アミノ−３−又は−４−メトキシベンゼ
ン、１−アミノ−４−エトキシベンゼン、１−ア
ミノ−３−又は−４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−ベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−（２
−メトキシエトキシ）−ベンゼン、１−アミノ−
３−又は−４−クロルベンゼン、３−又は４−ア
ミノ−フエニルメタンスルホン酸、３−アミノベ
ンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン
酸、５−アミノベンゼン−１・３−ジスルホン
酸、４−アミノベンゼン−１・２−ジスルホン
酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１・２−
ジスルホン酸、３−又は４−アミノベンゼンスル
ホンアミド、３−又は４−アミノベンゼンスルホ
ン酸メチルアミド、３−又は４−アミノベンゼン
スルホン酸ジメチルアミド、３−又は４−アミノ
ベンゼンスルホン酸（２−ヒドロキシエチル）−
アミド、５−アミノベンゼン−１・３−ジカルボ
ン酸、３−又は４−アミノ安息香酸、３−又は４
−アミノベンズアミド、３−又は４−アミノ安定
香酸メチルエステル又はエチルエステル、３−又
は４−アミノベンゾニトリル、３−アミノ−（Ｎ
−フエニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミ
ド、３−又は４−アミノフエノール、５−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミ
ノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−ア
ミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、１−ア
セチルアミノ−３−又は−４−アミノベンゼン、
１−アミノ−３−又は−４−（ヒドロキシアセチ
ル）−アミノベンゼン、１−アミノ−４−（スルホ
アセチル）−アミノベンゼン、３−又は４−アミ
ノフエニル尿素、Ｎ−（３−アミノフエニル）−
N′−（２−ヒドロキシエチル）−尿素、３−又は
４−アミノフエニルオキサミン酸、１−メチルア
ミノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１−エチ
ルアミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミ
ノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１−（２−
ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチルベンゼ
ン、３−又４−はメチルアミノ安息香酸及び４−
メチルアミノベンゼンスルホン酸である。 更に２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、
４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−ア
ミノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、７−アミノナフタレ
ン−１−スルホン酸、８−アミノナフタレン−１
−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、４−アミノナフタレン−２−スルホン
酸、５−アミノナフタレン−２−スルホン酸、６
−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルアミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−イソブチル
アミノナフタレン−２−スルホン酸、８−アミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、５−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、６−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、７−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、８−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−１・５−ジスルホン酸、３−アミノナフタ
レン−１・５−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・５−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・６−ジスルホン酸、８−アミノナフタ
レン−１・６−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・７−ジスルホン酸、３−アミノナフタ
レン−２・６−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−２・６−ジスルホン酸、３−アミノナフタ
レン−２・７−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−２・７−ジスルホン酸、６−アミノナフタ
レン−１・３・５−トリスルホン酸、７−アミノ
ナフタレン−１・３・５−トリスルホン酸、５−
アミノナフタレン−１・３・５−トリスルホン
酸、４−アミノナフタレン−１・３・６−トリス
ルホン酸、７−アミノナフタレン−１・３・６−
トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１・
３・６−トリスルホン酸及び４−アミノナフタレ
ン−１・３・７−トリスルホン酸も例示すること
ができる。 言及しうる式（XII）のジアゾ化しうるアミンの
例は、２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノベンゼン−１・４−ジスルホ
ン酸、４−アミノベンゼン−１・３−ジスルホン
酸、６−アミノ−５−メチルベンゼン−１・３−
ジスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼン
スルホン酸、、２−アミノ−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−４−クロルベンゼン
スルホン酸、２−アミノ−５−クロルベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−アセチルアミノベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−アセチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキ
シベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メチル
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−３・５−ジメ
チルベンゼンスルホン酸、４−アミノ−５−メチ
ルベンゼン−１・２−ジスルホン酸、２−アミノ
−４−スルホ安息香酸、２−アミノ−５−スルホ
安息香酸、２−アミノ安息香酸、４−アミノ安息
香酸、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチ
ルベンゼン、１−アミノベンゼン、１−アミノ−
２−、−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−
アミノ−２−トリフルオルメチルベンゼン、２−
アミノナフタレン−１−スルホン酸、２−アミノ
−ナフタレン−１・５−ジスルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−１・７−ジスルホン酸、３−アミ
ノ−ナフタレン−１・５−ジスルホン酸、３−ア
ミノ−ナフタレン−２・６−ジスルホン酸、２−
アミノ−ナフタレン−３・６−ジスルホン酸、７
−アミノ−ナフタレン−１・３−ジスルホン酸、
６−アミノ−ナフタレン−１・３−ジスルホン
酸、４−アミノ−ナフタレン−１−スルホン酸、
５−アミノ−ナフタレン−１−スルホン酸、６−
アミノ−ナフタレン−１−スルホン酸、１−アミ
ノ−ナフタレン−３・７−ジスルホン酸、４−ア
ミノ−ナフタレン−１・３−ジスルホン酸、６−
アミノ−ナフタレン−１・３・５−トリスルホン
酸、７−アミノ−ナフタレン−１・３・６−トリ
スルホン酸、４−アミノ−ナフタレン−１・３・
６−トリスルホン酸、４−アミノフエニル−メタ
ンスルホン酸、１−アミノ−３−又は−４−（ス
ルホアセチル）アミノベンゼン及び１−アミノ−
２−クロルベンゼンである。 化合物（）又は（）とシアヌル酸フルオ
ライドとの反応は、アルカリ性縮合剤例えばアル
カリ金属水酸化物溶液、アルカリ金属炭酸塩溶
液、アルカリ金属炭酸水素塩溶液、アルカリ金属
燐酸塩溶液又はアルカリ金属燐酸水素塩溶液の存
在する水性媒体中においてて２〜７、好ましくは
３〜５のPH値下に−10〜＋10℃、好ましくは０〜
＋５℃の温度で行なわれる。 化合物（）又は（）と式（）のアミノ
との更なる縮合は、水性媒体中、４〜８のPH値に
おいて−10〜＋40℃の温度で行なわれる。化合物
（）又は（）と反応物（）との縮合反
応も、水性又は水性−有機媒体中において上述の
条件下に行なうことができる。 特に有利で経済的な方法は、中間体を途中で分
離せずにすべての反応段階を連続的に行なうこと
にある。 新規な染料は、多くの様々な用途に適する非常
に有用な生成物である。それらはヒドロキシル基
を含有する織物物質及び窒素を含有する織物物
質、特に天然及び再生セルロース製の織物物質を
赤色に染色するのに好適である。本生成物は、ト
リアジン環の反応性弗素置換基に基づいて、セル
ロース物質をその染色法に従つて染色する、特に
これらの物質をイグゾースシヨン法（exhaustion
process）に従つて長い液体浴から染色するため
の反応性染料として異常なほど適用である。 前述した式は遊離酸のものである。一般にそれ
らの塩、特にアルカリ金属塩（例えばNa、Ｋ及
びLi塩）又はアンモニウム塩が染色に用いられ
る。更に染料は一般に塩の形で分離される。 温度の表示は℃によるものとする。 実施例 １ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸127.6ｇをPH5.5下に水1600mlに
溶解した。溶液を０〜５℃に冷却した後、シアヌ
ル酸フルオライド34.2mlを30分間に亘つて滴々に
添加し、溶液のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で
4.0〜4.5に保つた。反応が終つた後、水300ml中
４−アミノベンゼンスルホン酸69.5ｇの中和され
た溶液を滴々に添加し、混合物を０〜５℃に保ち
ながらPH値を4.8〜5.0に保つた。続いて縮合反応
が終り且つ炭酸ナトリウム溶液が最早消費されな
くなるまで、混合物を上述の条件下に約１時間更
に撹拌した。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸89.2ｇ
をPH７下に水1000mlに溶解した。この溶液を０〜
５℃に冷却し、濃塩酸80mlを添加し、4N亜硝酸
ナトリウム溶液100mlを滴々に添加した。続いて
この混合物を30分間０〜５℃で撹拌し、依然存在
する過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン酸溶液で分
解した。 上述の調製した反応性カツプリング成分の溶液
にジアゾニウム塩溶液をゆつくり添加し、カツプ
リングをPH7.5〜8.0及び０〜10℃で行なつた。温
度を20℃に上昇させ、PH値を10％塩酸で5.0に調
節し、染料を塩化ナトリウム400ｇで塩析させ
た。これを別し、20％塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、真空下に40℃で乾燥した。 染料は、遊離酸の形において式 に相当した。 上述の染料1.5ｇを含有する染色液体１を30
分間に亘つて40℃まで加熱し、硫酸ナトリウム50
ｇを数回に分けて添加し、炭酸ナトリウム20ｇを
添加し、及びこの温度で60分間染色処理すること
によつて木綿のハンク50ｇを染色した。 ゆすぎ、沸点で石けんで洗い、乾燥した後、良
好な光堅牢性及び優秀な湿潤プロセス堅牢性を有
する帯青赤色の染色物を得た。 実施例 ２ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸63.8ｇをPH5.5下に水800mlに溶
解し、溶液を０〜５℃に冷却した。シアヌル酸フ
ルオライド18.2mlを15分間に亘つて適々に添加
し、この期間中溶液のPH値を炭酸ナトリウム溶液
で4.0〜4.5に保つた。続いて混合物を1/2時間上
述の条件下に撹拌し、３−アミノベンゼンスルホ
ン酸34.6ｇをPH6.0で水150mlに溶解することによ
つて調製した溶液を滴々に添加した。PH値を5.5
に調節し、更に温度を０〜５℃に保つた。約１時
間後、縮合反応が終つた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸38.1ｇをPH6.5
下に水400mlに溶解した。濃塩酸40mlを添加し及
び混合物を０〜５℃に冷却した後、4N亜硝酸ナ
トリウム溶液55mlを滴々に添加することによつて
アミンを添加した。ジアゾ化が終つた時、1/2時
間後過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン酸溶液で除
去した。 このように製造した化合物を上述のカツプリン
グ成分に０〜10℃で滴々に添加し、PH値を炭酸ナ
トリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。カツプリング
が終つたとき、温度を20℃に上昇させ、PH値を60
％塩酸で6.0に調節し、小針状結晶形で沈殿する
材料を塩化ナトリウム200ｇで塩析させた。続い
て沈殿を１時間撹拌し、過し、染料ケーキを15
％塩化ナトリウム溶液700mlで洗浄した。 ケーキを真空下に40℃で乾燥した後、式 の染料を得た。これは実施例１の染色法に従い木
綿を湿潤プロセス堅牢性のいくらか青色を帯びた
赤色に染色した。 実施例 ３ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8下に水200mlに溶
解した。溶液を０〜５℃まで冷却した、シアヌル
酸フルオライド3.8ｇを10分間に亘つて滴々に添
加し、この期間中20％炭酸ナトリウム溶液を滴々
に添加して溶液のPHを4.0〜4.5に保つた。続いて
この混合物を約15分間撹拌し、ｍ−トルイジン
4.3ｇを添加した。この結果PH値を5.5〜6.0に保つ
た。ジフルオルトリアジニル成分とｍ−トルイジ
ンとの縮合が終つた後、実施例２と同様に水100
ml及び濃塩酸20ml中２−アミノベンゼンスルホン
酸7.0ｇと2N亜硝酸塩溶液20mlとから得たジアゾ
ニウム塩懸濁液を０〜５℃で導入した。 カツプリングをPH7.0〜7.5及び０〜10℃で行な
つた。最後に温度を20℃に上昇させ、PH値を6.0
に調節し、沈殿した染料を塩化ナトリウム100ｇ
で更に塩析させ、続いて懸濁液を２時間撹拌し
た。染料を過し及び過残渣を15％塩化ナトリ
ウム溶液400ml、最後に10％塩化ナトリウム溶液
200mlで洗浄した後、式 の染料を得、真空下に40℃で乾燥した。 この染料は、実施例１の染色法により、セルロ
ース物質を光堅牢性且つ優秀な湿潤堅牢性のいく
らか青味がかつた赤色に染色した。 実施例 ４ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8下に水200mlに溶
解し、この溶液を０〜５℃に冷却した後シアヌル
酸フルオライド3.8mlをPH4.0〜4.5で滴々に添加し
ながらそれとの縮合反応を行なつた。続いて混合
物を1/4時間撹拌した後、３−アミノフエノール
4.4ｇを添加し、PH値を5.5〜6.0に保つた。温度を
１時間に亘つて20℃に上昇させ、反応を完結させ
た。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸8.9ｇ
をPH７で水150mlに溶解し、濃塩酸20mlを添加
し、混合物を０〜５℃に冷却した。次いで2N亜
硝酸ナトリウム溶液20mlを滴々に添加した。続い
て混合物を１時間冷却した後、過剰な亜硝酸塩を
アミドスルホン酸溶液で分解した。 上述の如く製造したカツプリング成分の溶液を
再度冷却した後、ジアゾニウム化合物を０〜10℃
で導入し、PH値をカツプリングのために7.5〜8.0
に保つた。次いで混合物を20℃に暖め、塩酸でPH
5.0に調節し、染料を別した。この過残渣を
液が殆んど無色となるまで10％塩化ナトリウム
溶液で洗浄した。式 に相当するる染料を真空下に40℃で乾燥した。こ
れは長い染色液から不綿を優秀な湿潤プロセスに
対する堅牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 ５ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8に溶解し、実施
例３に記述したようにシアヌル酸フルオライド
3.8mlと反応させた。得られた溶液に４−アミノ
アセトアニリド6.0ｇを添加し、PH値を5.5〜6.0に
調節し、温度を徐々に０〜５℃から20℃に上昇さ
せた。 縮合が終つた後、混合物を再び０〜５℃に冷却
し、実施例４における如く２−アミノナフタレン
−１−スルホン酸8.9ｇをジアゾ化することによ
つて得たジアゾニウム化合物の懸濁液を導入し
た。カツプリング反応をPH7.5〜8.0で行ない、次
いで結晶の懸濁液のPH値を5.0に調節し、染料を
塩化ナトリウム50ｇで更に塩析させ、別し、
液が殆んど無色になるまで15％塩化ナトリウムで
洗浄し、真空下に40℃で乾燥した。 得られた染料は式 に相当した。 この染料は、実施例１の方法に従い、木綿を非
常に良好な湿潤プロセス堅牢性の帯青赤色に染色
した。 実施例 ６ １−アミノ−８−ヒドロキシ−３・６−ジスル
ホン酸63.8ｇを水酸化ナトリウム溶液と共にPH
5.5で水800mlに溶解した。この溶液にシアヌル酸
フルオライド18.2mlを約15分間に亘つて滴々に且
つ均一に添加し、次いで20％炭酸ナトリウム溶液
を滴々に添加することによつてPH値を4.0〜4.5に
保つた。同時に温度を＋５℃以上に上昇させない
ように激しく撹拌した。添加が完了した後、混合
物を約15分間撹拌し、アセトン50ml中ｐ−トルイ
ジン21.4ｇの溶液を更に15分間に亘つて滴々に添
加した。PH値を5.5〜6.0に保ち、温度を約２時間
に亘り20℃に上昇させ、縮合反応を完結させた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸38.1ｇを、実施
例２における如く水400ml及び濃塩酸40ml中にお
いて4N亜硝酸ナトリウム溶液55mlでジアゾ化し
た。 上で調製したカツプリング成分に、得られたジ
アゾニウム塩懸濁液を約15分間に亘り０〜10℃で
均一に添加し、カツプリング反応のためにPH値を
20％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に維持した。
カツプリング反応が終了した後、温度を20℃まで
上昇させ、PH値を塩酸で5.0に調節し、染料を塩
化ナトリウム50ｇで更に塩析させた。染料を別
し、液が僅しか着色しなくなるまで10％塩化ナ
トリウム溶液で洗浄し、真空下に50℃で乾燥し
た。これは式 に相当し、実施例１の染色法により木綿を良好な
光堅牢性及び湿潤プロセス堅牢性のいくらか青色
がかつた赤色に染色した。 実施例 ７ 水200ml中１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇを、実施例３
に記述する如く、PH4.0〜4.5及び０〜５℃でシア
ヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に供し
た。得られた溶液に４−アミノベンゼンスルホン
酸7.0ｇを添加し、反応混合物のPH値を5.5〜6.0に
保つた。続いて混合物を０〜５℃で１時間撹拌し
た。次いで2N亜硝酸ナトリウム溶液20mlを用い
て水200ml及び濃塩酸20ml中２−アミノベンゼン
スルホン酸7.0ｇから０〜５℃で得られるジアゾ
ニウム塩懸濁液を導入し、PH値を7.0〜7.5に保
ち、温度を冷却により０〜10℃に維持した。最後
に温度を１時間に亘つて20℃まで上昇させた。カ
ツプリングが終つた後、染料を塩化ナトリウム
100ｇで塩析させ、別し、液が殆んど無色に
なるまで20％塩化ナトリウム溶液で洗浄した。遊
離酸の形で式 に相当する染料を真空下に40℃で乾燥した。 この染料は、実施例１の染色法により、木綿を
非常に優秀な湿潤プロセス堅牢性及び良好な光堅
牢性のいくらか青味がかつた赤色に染色した。 実施例 ８ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇを水200mlに溶解し、実
施例３における如くPH4.0〜4.5及び０〜５℃でシ
アヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に供し
た。次いで４−アミノアセトアニリド6.0ｇを添
加し、反応混合物のPH値を20％炭酸ナトリウム溶
液で5.5〜6.0に保つた。温度を２時間に亘つて20
℃に上昇させ、次いで混合物を再び＋10℃以下に
冷却した。 ２−アミノベンゼンスルホン酸7.0ｇを０〜５
℃で水100mlに溶解し、濃塩酸20mlの添加後2N亜
硝酸塩溶液20mlでジアゾ化した。過剰な亜硝酸塩
を分解した後、ジアゾニウム塩懸濁液を先に調製
したカツプリング成分の溶液にゆつくりと添加
し、PH値を7.0〜7.5に保つた。温度を数時間に亘
つて20℃まで上昇させ、カツプリングが終つた後
染料を塩化ナトリウムで塩析させた。沈殿した染
料の針状結晶を別し、10％塩化ナトリウム溶液
で洗浄した。この染料を真空下に乾燥した。これ
は式 に相当し、実施例１の染色法により木綿を優秀な
光及び湿潤プロセス堅牢性のいく分青色がかつた
赤色に染色した。 実施例 ９ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8で水200mlに溶解
し、実施例３に記述したように０〜５℃及びPH
4.0〜4.5でシアヌル酸フルオライド3.8mlと反応さ
せた。反応が完結した後、アセトン15ml中ｐ−ア
ニシジン4.9ｇの溶液を滴々に添加し、反応混合
物のPH値を5.5〜6.0に保つた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸7.0ｇをPH６で
水100mlに溶解した。この溶液に濃塩酸20mlを添
加し、混合物を０〜５℃に冷却し、2N亜硝酸ナ
トリウム溶液20mlを滴々に添加してアミンをジア
ゾ化した。次いでジアゾ化が終るまで混合物を撹
拌し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解
した。 先に調製したカツプリング成分にジアゾニウム
塩の懸濁液をゆつくり添加し、カツプリング反応
を０〜10℃及びPH7.0〜7.5で行なつた。最後に温
度を20℃に上昇させ、PH値を10％塩酸で6.0に調
節し、カツプリング中に沈殿した染料を塩化ナト
リウム200ｇで更に塩析させた。続いて混合物を
１時間撹拌した後、式 に相当する染料の針状結晶を別し、15％塩化ナ
トリウム溶液700mlで洗浄し、真空下に40℃で乾
燥した。 この染料は、実施例１の方法により、木綿を優
秀な湿潤プロセス堅牢性及び良好な光堅牢性のい
く分青色がかつた赤色に染色した。 実施例 10 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.5で水200mlに溶解
し、実施例３に従い０〜５℃及びPH4.0〜4.5でシ
アヌル酸フルオライド3.8mlと縮合させた。この
縮合生成物の溶液に３−アミノフエノール4.4ｇ
を添加し、PH値を5.5〜6.0に調節した。次いで20
％炭酸ナトリウム溶液を用いてこのPH値を保ちな
がら温度を数時間に亘つて20℃まで上昇させ、反
応の完結後混合物を再び＋10℃以下に冷却した。 ２−アミノベンゼンスルホン酸7.0ｇを０〜５
℃及びPH７で水150mlに溶解し、濃塩酸20mlの添
加後2N亜硝酸ナトリウム溶液20mlでジアゾ化し
た。ジアゾ化が完結し且つ過剰の亜硝酸塩をアミ
ドスルホン酸で分解した後、ジアゾニウム塩の懸
濁液を先に調製した反応性カツプリング成分中へ
均一に導入し、カツプリングのためにPH値を7.0
〜7.5に保つた。カツプリング反応が終つた後、
混合物を20℃に暖め、塩酸でPH5.0に調節し、一
部沈殿した染料を塩化ナトリウム50ｇで更に塩析
させた。これを別し、10％塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、真空下に50℃で乾燥した。 洗料は、遊離酸の形で式 に相当した。 これは、長い液体浴から木綿を良好な光及び湿
潤堅牢性のいくらか青色がかつた赤色に染色し
た。 実施例 11 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４・
６−ジスルホン酸16.0ｇをPH6.0で水200mlに溶解
した。この溶液を０〜５℃まで冷却し、PH値を濃
塩酸で3.5に調節した。シアヌル酸フルオライド
4.7mlを10分間に亘り滴々に添加し、PH値を20％
炭酸ナトリウム溶液で3.5〜4.0に保つた。続いて
混合物を０〜５℃及びPH4.0で15分間撹拌し、３
−アミノベンゼンスルホン酸8.7ｇを添加した。
ジフルオルトリアジニル化合物及び３−アミノベ
ンゼンスルホン酸間の縮合反応を、PH値を5.5〜
6.0に調節して完結させた。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸11.2ｇ
をPH７で水170mlに溶解した。溶液を０〜５℃に
冷却し且つ濃塩酸20mlを添加した後、2N亜硝酸
ナトリウム溶液25mlを滴々に添加し、混合物を０
〜５℃で更に１時間撹拌し、過剰の亜硝酸塩をア
ミドスルホン酸で分解した。 先に調製したカツプリング成分にジアゾニウム
塩懸濁液を０〜10℃でゆつくり添加した。PH値を
20％炭酸ナトリウム溶液で7.5〜8.0に保ち、温度
を１時間かけて温度を20℃に上昇させた。混合物
を塩酸でPH6.0に調節し、染料を塩化ナトリウム
1.50ｇで塩析させ、別し、15％塩化ナトリウム
溶液で洗浄し、真空下に50℃で乾燥した。これは
式 に相当し、実施例１の染色法により木綿を良好な
光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性の帯青赤色
に染色した。 実施例 12 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.5で水200mlに溶解
し、シアヌル酸フルオライド3.8mlを０〜５℃で
滴々に添加してこれと縮合させた。この縮合中反
応混合物のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で4.00
〜4.5に保つた。反応が終つたとき、アセトン10
ml中ｐ−トルイジン4.7ｇの溶液を滴々に添加
し、PH値を5.5〜6.0に保ち、温度を２時間に亘つ
て徐々に20℃まで上昇させ、次いでジフルオルト
リアジニル化合物及びｐ−トルイジン間の縮合反
応を完結させた。続いて混合物を０〜10℃に再び
冷却した。 ２−アミノナフタレン−１・５−ジスルホン酸
12.1ｇをPH6.0で水150mlに溶解した。溶液を０〜
５℃に冷却し、濃塩酸20mlを添加し、2N亜硝酸
ナトリウム20mlを添加してアミンをジアゾ化し
た。次いで混合物を０〜５℃で１時間撹拌した
後、過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し
た。 先に調製したカツプリング成分の製造にジアゾ
ニウム化合物をゆつくり添加し、カツプリング溶
液のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に
保つた。カツプリングが終つた後、温度を20℃ま
で上昇させ、PH値を塩酸で5.0に調節し、染料を
塩化ナトリウム100ｇでゆつくり塩析させた。染
料を別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
真空下に50℃で乾燥した。染料は、式 に相当し、木綿を長い液体浴から良好な光堅牢性
及び非常に良好な湿潤プロセス堅牢性の帯青赤色
に染色した。 実施例 13 実施例11の３−アミノベンゼンの代りに４−ア
ミノベンゼンスルホン酸を用いる以外実施例11の
方法に従い、実施例11の染料と非常に類似した性
質を有する式 の染料を得た。 実施例 14 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇを、実施例12の条件下に
最初にシアヌル酸フルオライドと反応させ、次い
で生成した中間体をｐ−トルイジン4.7ｇとの縮
合反応に供した。 ２−アミノベンゼン−１・４−ジスルホン酸
10.1ｇをPH６で水130mlに溶解した。濃塩酸15ml
を添加し、2N亜硝酸ナトリウム溶液20mlを０〜
５℃で滴々に添加した。混合物を更に１時間撹拌
し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し
た。 このように調製したジアゾニウム化合物の先の
反応性カツプリング成分に０〜10℃で導入し、カ
ツプリングのためにPH値を7.0〜7.5に保つた。ジ
アゾ成分を添加した後、混合物を更に約１時間撹
拌し、温度を20℃まで上昇させ、PH値を5.0に調
節した。染料を塩化ナトリウム150ｇで塩析さ
せ、別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
真空下に50℃で乾燥した。これは式 の相当し、木綿を非常に良好な光及び湿潤堅牢性
のいくらか青色がかつた赤色に染色した。 前述の実施例の方法に従い、第１表の１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレンジスルホン酸、シ
アヌル酸フルオライド及び芳香族アミン
ルホン酸をシアヌル酸フルオライドとの縮合反応
に供して式 の化合物を製造し、次いでこれらを式 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 の芳香族アミンとの縮合反応に供して式 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 の化合物を製造し、及び式（XI）の反応性中間体
生成物を一般式 Ｄ−NH2 （XII） のジアゾ化されたアミンとカツプリングさせる方
法により得られる。 式（XI）の化合物の製造における１つの変化
は、ジアヌル酸フルオライドを式（）の芳香族
アミンと反応させて式 の反応性成分を製造し、及びこれを式（）のア
ミノヒドロキシナフタレンジスルホン酸との縮合
反応に供することからなる。 式（）の染料の製造に対する更なる変化は、
最初に中間体生成物（）をジアゾニウム塩とカ
ツプリングさせて式 のジフルオルトリアジニル−アゾ染料を製造し、
次いでこの化合物（）をアミン（）との縮
合反応に供し或いは式 のアゾ染料を式（）の反応性成分との又は段
階的にシアヌル酸フルオライドとの縮合反応に供
し、次いでこの化合物を芳香族アミン（）との
縮合反応に供して式（）の化合物を製造するこ
とからなる。 式（）の化合物の例は、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４・６−
ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３・５−ジスルホン酸及び１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−２・４−ジスルホン
酸である。 中間体生成物（）又は（）との縮合反応
に適当な式（）の芳香族アミンの例は、１−ア
ミノ−３−又は−４−メチル−ベンゼン、１−ア
ミノ−３・４−又は−３・５−ジメチルベンゼ
ン、１−アミノ−３−又は−４−エチルベンゼ
ン、１−アミノ−３−又は−４−メトキシベンゼ
ン、１−アミノ−４−エトキシベンゼン、１−ア
ミノ−３−又は−４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−ベンゼン、１−アミノ−３−又は−４−（２
−メトキシエトキシ）−ベンゼン、１−アミノ−
３−又は−４−クロルベンゼン、３−又は４−ア
ミノ−フエニルメタンスルホン酸、３−アミノベ
ンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン
酸、５−アミノベンゼン−１・３−ジスルホン
酸、４−アミノベンゼン−１・２−ジスルホン
酸、４−アミノ−５−メチルベンゼン−１・２−
ジスルホン酸、３−又は４−アミノベンゼンスル
ホンアミド、３−又は４−アミノベンゼンスルホ
ン酸メチルアミド、３−又は４−アミノベンゼン
スルホン酸ジメチルアミド、３−又は４−アミノ
ベンゼンスルホン酸（２−ヒドロキシエチル）−
アミド、５−アミノベンゼン−１・３−ジカルボ
ン酸、３−又は４−アミノ安息香酸、３−又は４
−アミノベンズアミド、３−又は４−アミノ安定
香酸メチルエステル又はエチルエステル、３−又
は４−アミノベンゾニトリル、３−アミノ−（Ｎ
−フエニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミ
ド、３−又は４−アミノフエノール、５−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４−アミ
ノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−ア
ミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、１−ア
セチルアミノ−３−又は−４−アミノベンゼン、
１−アミノ−３−又は−４−（ヒドロキシアセチ
ル）−アミノベンゼン、１−アミノ−４−（スルホ
アセチル）−アミノベンゼン、３−又は４−アミ
ノフエニル尿素、Ｎ−（３−アミノフエニル）−
N′−（２−ヒドロキシエチル）−尿素、３−又は
４−アミノフエニルオキサミン酸、１−メチルア
ミノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１−エチ
ルアミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミ
ノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１−（２−
ヒドロキシエチル）−アミノ−３−メチルベンゼ
ン、３−又４−はメチルアミノ安息香酸及び４−
メチルアミノベンゼンスルホン酸である。 更に２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、
４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−ア
ミノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、７−アミノナフタレ
ン−１−スルホン酸、８−アミノナフタレン−１
−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、４−アミノナフタレン−２−スルホン
酸、５−アミノナフタレン−２−スルホン酸、６
−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルアミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−ブチルアミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−イソブチル
アミノナフタレン−２−スルホン酸、８−アミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、５−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、６−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、７−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、８−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−１・５−ジスルホン酸、３−アミノナフタ
レン−１・５−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・５−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・６−ジスルホン酸、８−アミノナフタ
レン−１・６−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−１・７−ジスルホン酸、３−アミノナフタ
レン−２・６−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−２・６−ジスルホン酸、３−アミノナフタ
レン−２・７−ジスルホン酸、４−アミノナフタ
レン−２・７−ジスルホン酸、６−アミノナフタ
レン−１・３・５−トリスルホン酸、７−アミノ
ナフタレン−１・３・５−トリスルホン酸、５−
アミノナフタレン−１・３・５−トリスルホン
酸、４−アミノナフタレン−１・３・６−トリス
ルホン酸、７−アミノナフタレン−１・３・６−
トリスルホン酸、８−アミノナフタレン−１・
３・６−トリスルホン酸及び４−アミノナフタレ
ン−１・３・７−トリスルホン酸も例示すること
ができる。 言及しうる式（XII）のジアゾ化しうるアミンの
例は、２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アミ
ノベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼンスル
ホン酸、２−アミノベンゼン−１・４−ジスルホ
ン酸、４−アミノベンゼン−１・３−ジスルホン
酸、６−アミノ−５−メチルベンゼン−１・３−
ジスルホン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼン
スルホン酸、、２−アミノ−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、２−アミノ−４−クロルベンゼン
スルホン酸、２−アミノ−５−クロルベンゼンス
ルホン酸、２−アミノ−５−アセチルアミノベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−アセチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキ
シベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メチル
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−３・５−ジメ
チルベンゼンスルホン酸、４−アミノ−５−メチ
ルベンゼン−１・２−ジスルホン酸、２−アミノ
−４−スルホ安息香酸、２−アミノ−５−スルホ
安息香酸、２−アミノ安息香酸、４−アミノ安息
香酸、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチ
ルベンゼン、１−アミノベンゼン、１−アミノ−
２−、−３−又は−４−メトキシベンゼン、１−
アミノ−２−トリフルオルメチルベンゼン、２−
アミノナフタレン−１−スルホン酸、２−アミノ
−ナフタレン−１・５−ジスルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−１・７−ジスルホン酸、３−アミ
ノ−ナフタレン−１・５−ジスルホン酸、３−ア
ミノ−ナフタレン−２・６−ジスルホン酸、２−
アミノ−ナフタレン−３・６−ジスルホン酸、７
−アミノ−ナフタレン−１・３−ジスルホン酸、
６−アミノ−ナフタレン−１・３−ジスルホン
酸、４−アミノ−ナフタレン−１−スルホン酸、
５−アミノ−ナフタレン−１−スルホン酸、６−
アミノ−ナフタレン−１−スルホン酸、１−アミ
ノ−ナフタレン−３・７−ジスルホン酸、４−ア
ミノ−ナフタレン−１・３−ジスルホン酸、６−
アミノ−ナフタレン−１・３・５−トリスルホン
酸、７−アミノ−ナフタレン−１・３・６−トリ
スルホン酸、４−アミノ−ナフタレン−１・３・
６−トリスルホン酸、４−アミノフエニル−メタ
ンスルホン酸、１−アミノ−３−又は−４−（ス
ルホアセチル）アミノベンゼン及び１−アミノ−
２−クロルベンゼンである。 化合物（）又は（）とシアヌル酸フルオ
ライドとの反応は、アルカリ性縮合剤例えばアル
カリ金属水酸化物溶液、アルカリ金属炭酸塩溶
液、アルカリ金属炭酸水素塩溶液、アルカリ金属
燐酸塩溶液又はアルカリ金属燐酸水素塩溶液の存
在する水性媒体中においてて２〜７、好ましくは
３〜５のPH値下に−10〜＋10℃、好ましくは０〜
＋５℃の温度で行なわれる。 化合物（）又は（）と式（）のアミノ
との更なる縮合は、水性媒体中、４〜８のPH値に
おいて−10〜＋40℃の温度で行なわれる。化合物
（）又は（）と反応物（）との縮合反
応も、水性又は水性−有機媒体中において上述の
条件下に行なうことができる。 特に有利で経済的な方法は、中間体を途中で分
離せずにすべての反応段階を連続的に行なうこと
にある。 新規な染料は、多くの様々な用途に適する非常
に有用な生成物である。それらはヒドロキシル基
を含有する織物物質及び窒素を含有する織物物
質、特に天然及び再生セルロース製の織物物質を
赤色に染色するのに好適である。本生成物は、ト
リアジン環の反応性弗素置換基に基づいて、セル
ロース物質をその染色法に従つて染色する、特に
これらの物質をイグゾースシヨン法（exhaustion
process）に従つて長い液体浴から染色するため
の反応性染料として異常なほど適用である。 前述した式は遊離酸のものである。一般にそれ
らの塩、特にアルカリ金属塩（例えばNa、Ｋ及
びLi塩）又はアンモニウム塩が染色に用いられ
る。更に染料は一般に塩の形で分離される。 温度の表示は℃によるものとする。 実施例 １ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸127.6ｇをPH5.5下に水1600mlに
溶解した。溶液を０〜５℃に冷却した後、シアヌ
ル酸フルオライド34.2mlを30分間に亘つて滴々に
添加し、溶液のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で
4.0〜4.5に保つた。反応が終つた後、水300ml中
４−アミノベンゼンスルホン酸69.5ｇの中和され
た溶液を滴々に添加し、混合物を０〜５℃に保ち
ながらPH値を4.8〜5.0に保つた。続いて縮合反応
が終り且つ炭酸ナトリウム溶液が最早消費されな
くなるまで、混合物を上述の条件下に約１時間更
に撹拌した。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸89.2ｇ
をPH７下に水1000mlに溶解した。この溶液を０〜
５℃に冷却し、濃塩酸80mlを添加し、4N亜硝酸
ナトリウム溶液100mlを滴々に添加した。続いて
この混合物を30分間０〜５℃で撹拌し、依然存在
する過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン酸溶液で分
解した。 上述の調製した反応性カツプリング成分の溶液
にジアゾニウム塩溶液をゆつくり添加し、カツプ
リングをPH7.5〜8.0及び０〜10℃で行なつた。温
度を20℃に上昇させ、PH値を10％塩酸で5.0に調
節し、染料を塩化ナトリウム400ｇで塩析させ
た。これを別し、20％塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、真空下に40℃で乾燥した。 染料は、遊離酸の形において式 に相当した。 上述の染料1.5ｇを含有する染色液体１を30
分間に亘つて40℃まで加熱し、硫酸ナトリウム50
ｇを数回に分けて添加し、炭酸ナトリウム20ｇを
添加し、及びこの温度で60分間染色処理すること
によつて木綿のハンク50ｇを染色した。 ゆすぎ、沸点で石けんで洗い、乾燥した後、良
好な光堅牢性及び優秀な湿潤プロセス堅牢性を有
する帯青赤色の染色物を得た。 実施例 ２ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸63.8ｇをPH5.5下に水800mlに溶
解し、溶液を０〜５℃に冷却した。シアヌル酸フ
ルオライド18.2mlを15分間に亘つて適々に添加
し、この期間中溶液のPH値を炭酸ナトリウム溶液
で4.0〜4.5に保つた。続いて混合物を1/2時間上
述の条件下に撹拌し、３−アミノベンゼンスルホ
ン酸34.6ｇをPH6.0で水150mlに溶解することによ
つて調製した溶液を滴々に添加した。PH値を5.5
に調節し、更に温度を０〜５℃に保つた。約１時
間後、縮合反応が終つた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸38.1ｇをPH6.5
下に水400mlに溶解した。濃塩酸40mlを添加し及
び混合物を０〜５℃に冷却した後、4N亜硝酸ナ
トリウム溶液55mlを滴々に添加することによつて
アミンを添加した。ジアゾ化が終つた時、1/2時
間後過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン酸溶液で除
去した。 このように製造した化合物を上述のカツプリン
グ成分に０〜10℃で滴々に添加し、PH値を炭酸ナ
トリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。カツプリング
が終つたとき、温度を20℃に上昇させ、PH値を60
％塩酸で6.0に調節し、小針状結晶形で沈殿する
材料を塩化ナトリウム200ｇで塩析させた。続い
て沈殿を１時間撹拌し、過し、染料ケーキを15
％塩化ナトリウム溶液700mlで洗浄した。 ケーキを真空下に40℃で乾燥した後、式 の染料を得た。これは実施例１の染色法に従い木
綿を湿潤プロセス堅牢性のいくらか青色を帯びた
赤色に染色した。 実施例 ３ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8下に水200mlに溶
解した。溶液を０〜５℃まで冷却した、シアヌル
酸フルオライド3.8ｇを10分間に亘つて滴々に添
加し、この期間中20％炭酸ナトリウム溶液を滴々
に添加して溶液のPHを4.0〜4.5に保つた。続いて
この混合物を約15分間撹拌し、ｍ−トルイジン
4.3ｇを添加した。この結果PH値を5.5〜6.0に保つ
た。ジフルオルトリアジニル成分とｍ−トルイジ
ンとの縮合が終つた後、実施例２と同様に水100
ml及び濃塩酸20ml中２−アミノベンゼンスルホン
酸7.0ｇと2N亜硝酸塩溶液20mlとから得たジアゾ
ニウム塩懸濁液を０〜５℃で導入した。 カツプリングをPH7.0〜7.5及び０〜10℃で行な
つた。最後に温度を20℃に上昇させ、PH値を6.0
に調節し、沈殿した染料を塩化ナトリウム100ｇ
で更に塩析させ、続いて懸濁液を２時間撹拌し
た。染料を過し及び過残渣を15％塩化ナトリ
ウム溶液400ml、最後に10％塩化ナトリウム溶液
200mlで洗浄した後、式 の染料を得、真空下に40℃で乾燥した。 この染料は、実施例１の染色法により、セルロ
ース物質を光堅牢性且つ優秀な湿潤堅牢性のいく
らか青味がかつた赤色に染色した。 実施例 ４ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8下に水200mlに溶
解し、この溶液を０〜５℃に冷却した後シアヌル
酸フルオライド3.8mlをPH4.0〜4.5で滴々に添加し
ながらそれとの縮合反応を行なつた。続いて混合
物を1/4時間撹拌した後、３−アミノフエノール
4.4ｇを添加し、PH値を5.5〜6.0に保つた。温度を
１時間に亘つて20℃に上昇させ、反応を完結させ
た。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸8.9ｇ
をPH７で水150mlに溶解し、濃塩酸20mlを添加
し、混合物を０〜５℃に冷却した。次いで2N亜
硝酸ナトリウム溶液20mlを滴々に添加した。続い
て混合物を１時間冷却した後、過剰な亜硝酸塩を
アミドスルホン酸溶液で分解した。 上述の如く製造したカツプリング成分の溶液を
再度冷却した後、ジアゾニウム化合物を０〜10℃
で導入し、PH値をカツプリングのために7.5〜8.0
に保つた。次いで混合物を20℃に暖め、塩酸でPH
5.0に調節し、染料を別した。この過残渣を
液が殆んど無色となるまで10％塩化ナトリウム
溶液で洗浄した。式 に相当するる染料を真空下に40℃で乾燥した。こ
れは長い染色液から不綿を優秀な湿潤プロセスに
対する堅牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 ５ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8に溶解し、実施
例３に記述したようにシアヌル酸フルオライド
3.8mlと反応させた。得られた溶液に４−アミノ
アセトアニリド6.0ｇを添加し、PH値を5.5〜6.0に
調節し、温度を徐々に０〜５℃から20℃に上昇さ
せた。 縮合が終つた後、混合物を再び０〜５℃に冷却
し、実施例４における如く２−アミノナフタレン
−１−スルホン酸8.9ｇをジアゾ化することによ
つて得たジアゾニウム化合物の懸濁液を導入し
た。カツプリング反応をPH7.5〜8.0で行ない、次
いで結晶の懸濁液のPH値を5.0に調節し、染料を
塩化ナトリウム50ｇで更に塩析させ、別し、
液が殆んど無色になるまで15％塩化ナトリウムで
洗浄し、真空下に40℃で乾燥した。 得られた染料は式 に相当した。 この染料は、実施例１の方法に従い、木綿を非
常に良好な湿潤プロセス堅牢性の帯青赤色に染色
した。 実施例 ６ １−アミノ−８−ヒドロキシ−３・６−ジスル
ホン酸63.8ｇを水酸化ナトリウム溶液と共にPH
5.5で水800mlに溶解した。この溶液にシアヌル酸
フルオライド18.2mlを約15分間に亘つて滴々に且
つ均一に添加し、次いで20％炭酸ナトリウム溶液
を滴々に添加することによつてPH値を4.0〜4.5に
保つた。同時に温度を＋５℃以上に上昇させない
ように激しく撹拌した。添加が完了した後、混合
物を約15分間撹拌し、アセトン50ml中ｐ−トルイ
ジン21.4ｇの溶液を更に15分間に亘つて滴々に添
加した。PH値を5.5〜6.0に保ち、温度を約２時間
に亘り20℃に上昇させ、縮合反応を完結させた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸38.1ｇを、実施
例２における如く水400ml及び濃塩酸40ml中にお
いて4N亜硝酸ナトリウム溶液55mlでジアゾ化し
た。 上で調製したカツプリング成分に、得られたジ
アゾニウム塩懸濁液を約15分間に亘り０〜10℃で
均一に添加し、カツプリング反応のためにPH値を
20％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に維持した。
カツプリング反応が終了した後、温度を20℃まで
上昇させ、PH値を塩酸で5.0に調節し、染料を塩
化ナトリウム50ｇで更に塩析させた。染料を別
し、液が僅しか着色しなくなるまで10％塩化ナ
トリウム溶液で洗浄し、真空下に50℃で乾燥し
た。これは式 に相当し、実施例１の染色法により木綿を良好な
光堅牢性及び湿潤プロセス堅牢性のいくらか青色
がかつた赤色に染色した。 実施例 ７ 水200ml中１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇを、実施例３
に記述する如く、PH4.0〜4.5及び０〜５℃でシア
ヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に供し
た。得られた溶液に４−アミノベンゼンスルホン
酸7.0ｇを添加し、反応混合物のPH値を5.5〜6.0に
保つた。続いて混合物を０〜５℃で１時間撹拌し
た。次いで2N亜硝酸ナトリウム溶液20mlを用い
て水200ml及び濃塩酸20ml中２−アミノベンゼン
スルホン酸7.0ｇから０〜５℃で得られるジアゾ
ニウム塩懸濁液を導入し、PH値を7.0〜7.5に保
ち、温度を冷却により０〜10℃に維持した。最後
に温度を１時間に亘つて20℃まで上昇させた。カ
ツプリングが終つた後、染料を塩化ナトリウム
100ｇで塩析させ、別し、液が殆んど無色に
なるまで20％塩化ナトリウム溶液で洗浄した。遊
離酸の形で式 に相当する染料を真空下に40℃で乾燥した。 この染料は、実施例１の染色法により、木綿を
非常に優秀な湿潤プロセス堅牢性及び良好な光堅
牢性のいくらか青味がかつた赤色に染色した。 実施例 ８ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇを水200mlに溶解し、実
施例３における如くPH4.0〜4.5及び０〜５℃でシ
アヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に供し
た。次いで４−アミノアセトアニリド6.0ｇを添
加し、反応混合物のPH値を20％炭酸ナトリウム溶
液で5.5〜6.0に保つた。温度を２時間に亘つて20
℃に上昇させ、次いで混合物を再び＋10℃以下に
冷却した。 ２−アミノベンゼンスルホン酸7.0ｇを０〜５
℃で水100mlに溶解し、濃塩酸20mlの添加後2N亜
硝酸塩溶液20mlでジアゾ化した。過剰な亜硝酸塩
を分解した後、ジアゾニウム塩懸濁液を先に調製
したカツプリング成分の溶液にゆつくりと添加
し、PH値を7.0〜7.5に保つた。温度を数時間に亘
つて20℃まで上昇させ、カツプリングが終つた後
染料を塩化ナトリウムで塩析させた。沈殿した染
料の針状結晶を別し、10％塩化ナトリウム溶液
で洗浄した。この染料を真空下に乾燥した。これ
は式 に相当し、実施例１の染色法により木綿を優秀な
光及び湿潤プロセス堅牢性のいく分青色がかつた
赤色に染色した。 実施例 ９ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8で水200mlに溶解
し、実施例３に記述したように０〜５℃及びPH
4.0〜4.5でシアヌル酸フルオライド3.8mlと反応さ
せた。反応が完結した後、アセトン15ml中ｐ−ア
ニシジン4.9ｇの溶液を滴々に添加し、反応混合
物のPH値を5.5〜6.0に保つた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸7.0ｇをPH６で
水100mlに溶解した。この溶液に濃塩酸20mlを添
加し、混合物を０〜５℃に冷却し、2N亜硝酸ナ
トリウム溶液20mlを滴々に添加してアミンをジア
ゾ化した。次いでジアゾ化が終るまで混合物を撹
拌し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解
した。 先に調製したカツプリング成分にジアゾニウム
塩の懸濁液をゆつくり添加し、カツプリング反応
を０〜10℃及びPH7.0〜7.5で行なつた。最後に温
度を20℃に上昇させ、PH値を10％塩酸で6.0に調
節し、カツプリング中に沈殿した染料を塩化ナト
リウム200ｇで更に塩析させた。続いて混合物を
１時間撹拌した後、式 に相当する染料の針状結晶を別し、15％塩化ナ
トリウム溶液700mlで洗浄し、真空下に40℃で乾
燥した。 この染料は、実施例１の方法により、木綿を優
秀な湿潤プロセス堅牢性及び良好な光堅牢性のい
く分青色がかつた赤色に染色した。 実施例 10 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.5で水200mlに溶解
し、実施例３に従い０〜５℃及びPH4.0〜4.5でシ
アヌル酸フルオライド3.8mlと縮合させた。この
縮合生成物の溶液に３−アミノフエノール4.4ｇ
を添加し、PH値を5.5〜6.0に調節した。次いで20
％炭酸ナトリウム溶液を用いてこのPH値を保ちな
がら温度を数時間に亘つて20℃まで上昇させ、反
応の完結後混合物を再び＋10℃以下に冷却した。 ２−アミノベンゼンスルホン酸7.0ｇを０〜５
℃及びPH７で水150mlに溶解し、濃塩酸20mlの添
加後2N亜硝酸ナトリウム溶液20mlでジアゾ化し
た。ジアゾ化が完結し且つ過剰の亜硝酸塩をアミ
ドスルホン酸で分解した後、ジアゾニウム塩の懸
濁液を先に調製した反応性カツプリング成分中へ
均一に導入し、カツプリングのためにPH値を7.0
〜7.5に保つた。カツプリング反応が終つた後、
混合物を20℃に暖め、塩酸でPH5.0に調節し、一
部沈殿した染料を塩化ナトリウム50ｇで更に塩析
させた。これを別し、10％塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、真空下に50℃で乾燥した。 洗料は、遊離酸の形で式 に相当した。 これは、長い液体浴から木綿を良好な光及び湿
潤堅牢性のいくらか青色がかつた赤色に染色し
た。 実施例 11 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４・
６−ジスルホン酸16.0ｇをPH6.0で水200mlに溶解
した。この溶液を０〜５℃まで冷却し、PH値を濃
塩酸で3.5に調節した。シアヌル酸フルオライド
4.7mlを10分間に亘り滴々に添加し、PH値を20％
炭酸ナトリウム溶液で3.5〜4.0に保つた。続いて
混合物を０〜５℃及びPH4.0で15分間撹拌し、３
−アミノベンゼンスルホン酸8.7ｇを添加した。
ジフルオルトリアジニル化合物及び３−アミノベ
ンゼンスルホン酸間の縮合反応を、PH値を5.5〜
6.0に調節して完結させた。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸11.2ｇ
をPH７で水170mlに溶解した。溶液を０〜５℃に
冷却し且つ濃塩酸20mlを添加した後、2N亜硝酸
ナトリウム溶液25mlを滴々に添加し、混合物を０
〜５℃で更に１時間撹拌し、過剰の亜硝酸塩をア
ミドスルホン酸で分解した。 先に調製したカツプリング成分にジアゾニウム
塩懸濁液を０〜10℃でゆつくり添加した。PH値を
20％炭酸ナトリウム溶液で7.5〜8.0に保ち、温度
を１時間かけて温度を20℃に上昇させた。混合物
を塩酸でPH6.0に調節し、染料を塩化ナトリウム
1.50ｇで塩析させ、別し、15％塩化ナトリウム
溶液で洗浄し、真空下に50℃で乾燥した。これは
式 に相当し、実施例１の染色法により木綿を良好な
光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性の帯青赤色
に染色した。 実施例 12 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.5で水200mlに溶解
し、シアヌル酸フルオライド3.8mlを０〜５℃で
滴々に添加してこれと縮合させた。この縮合中反
応混合物のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で4.00
〜4.5に保つた。反応が終つたとき、アセトン10
ml中ｐ−トルイジン4.7ｇの溶液を滴々に添加
し、PH値を5.5〜6.0に保ち、温度を２時間に亘つ
て徐々に20℃まで上昇させ、次いでジフルオルト
リアジニル化合物及びｐ−トルイジン間の縮合反
応を完結させた。続いて混合物を０〜10℃に再び
冷却した。 ２−アミノナフタレン−１・５−ジスルホン酸
12.1ｇをPH6.0で水150mlに溶解した。溶液を０〜
５℃に冷却し、濃塩酸20mlを添加し、2N亜硝酸
ナトリウム20mlを添加してアミンをジアゾ化し
た。次いで混合物を０〜５℃で１時間撹拌した
後、過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し
た。 先に調製したカツプリング成分の製造にジアゾ
ニウム化合物をゆつくり添加し、カツプリング溶
液のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に
保つた。カツプリングが終つた後、温度を20℃ま
で上昇させ、PH値を塩酸で5.0に調節し、染料を
塩化ナトリウム100ｇでゆつくり塩析させた。染
料を別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
真空下に50℃で乾燥した。染料は、式 に相当し、木綿を長い液体浴から良好な光堅牢性
及び非常に良好な湿潤プロセス堅牢性の帯青赤色
に染色した。 実施例 13 実施例11の３−アミノベンゼンの代りに４−ア
ミノベンゼンスルホン酸を用いる以外実施例11の
方法に従い、実施例11の染料と非常に類似した性
質を有する式 の染料を得た。 実施例 14 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇを、実施例12の条件下に
最初にシアヌル酸フルオライドと反応させ、次い
で生成した中間体をｐ−トルイジン4.7ｇとの縮
合反応に供した。 ２−アミノベンゼン−１・４−ジスルホン酸
10.1ｇをPH６で水130mlに溶解した。濃塩酸15ml
を添加し、2N亜硝酸ナトリウム溶液20mlを０〜
５℃で滴々に添加した。混合物を更に１時間撹拌
し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し
た。 このように調製したジアゾニウム化合物の先の
反応性カツプリング成分に０〜10℃で導入し、カ
ツプリングのためにPH値を7.0〜7.5に保つた。ジ
アゾ成分を添加した後、混合物を更に約１時間撹
拌し、温度を20℃まで上昇させ、PH値を5.0に調
節した。染料を塩化ナトリウム150ｇで塩析さ
せ、別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
真空下に50℃で乾燥した。これは式 の相当し、木綿を非常に良好な光及び湿潤堅牢性
のいくらか青色がかつた赤色に染色した。 前述の実施例の方法に従い、第１表の１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレンジスルホン酸、シ
アヌル酸フルオライド及び芳香族アミン
【式】間の縮合反応、及び続
いて得られる反応性カツプリング成分のジアゾ化
されたアミンＤ−NH2とのカツプリング反応によ
り、式 の更なる染料を得た。
されたアミンＤ−NH2とのカツプリング反応によ
り、式 の更なる染料を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 122
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8で水200mlに溶解
し、溶液を０〜５℃に冷却し、シアヌル酸フルオ
ライド3.8mlを10分間に亘つて均一に滴々と添加
し、溶液のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で4.0
〜4.5に保つた。縮合反応が終つた後、この混合
物に３−アミノベンゼンスルホン酸を添加し、PH
を5.5〜6.0に保つた。２−アミノナフタレン−１
−スルホン酸8.9ｇをPH７で水150mlに溶解し、溶
液を０〜５℃に冷却し、濃塩酸20mlを添加した。
2N亜硝酸ナトリウム溶液を滴々に添加してジア
ゾ化を行なつた。この結果のジアゾニウム塩溶液
を更に１時間０〜５℃で撹拌し、存在する亜硝酸
塩をアミドスルホン酸で分解した。 このように調製したジアゾニウム塩の懸濁液を
先のカツプリング成分の溶液中に０〜10℃でゆつ
くり導入した。この期間中にカツプリング溶液の
PH値を7.5〜8.0に保つた。次いで温度を約２時間
に亘つて20℃まで上昇させた。混合物を塩酸でPH
6.5に調節し、沈殿した染料を別し、５％塩化
ナトリウム溶液で洗浄した。 式 に相当する染料を真空下に50℃で乾燥した。これ
は長い液体浴から良好な光堅牢性及び非常に良好
な湿潤プロセス堅牢性の帯青赤色に木綿を染色し
た。 実施例 123 実施例122に従い、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇをシ
アヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に供し
た。反応が終つた後、ｍ−トルイジン4.3ｇを０
〜５℃で添加し、PH値を20％炭酸ナトリウム溶液
で5.5〜6.0に保つた。温度を２時間に亘つて20℃
まで上昇させ、混合物を1/2時間20℃で撹拌し
た。次いで混合物を０〜５℃まで冷却した。 実施例122の方法で２−アミノ酸ナフタレン−
１−スルホン酸8.9ｇから調節したジアゾニウム
塩懸濁液を混合物中に導入した。このカツプリン
グ混合物のPHを7.5〜8.0に保つた。カツプリング
が終つた後、混合物を20℃に暖め、PH値を塩酸で
6.0に調節し、結晶形で沈殿した染料を別し
た。これを10％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真
空下に50℃で乾燥した。 染料は式 に相当し、木綿を長い液体浴から良好な湿潤ブロ
セス堅牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 124 ３−アミノベンゼンスルホン酸8.0ｇを水70ml
中に懸濁させた。懸濁液を水酸化ナトリウム溶液
でPH3.5に調節し、混合物を０〜５℃に冷却し
た。シアヌル酸フルオライド4.2mlを十分撹拌し
ながら15分間に亘つて滴々に添加し、PH値を20％
炭酸ナトリウム溶液で3.2〜3.5に保つた。続いて
15分間撹拌した後、反応を終らせ、透明な溶液を
得た。溶液をPH5.5に調節し、次いでPH5.5に調節
した水200ml中１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇの溶液を０
〜５℃で滴々に添加し、PH値を20％炭酸ナトリウ
ム溶液で更に5.5〜5.8に保つた。 縮合反応が数時間後に終つたとき、2N亜硝酸
ナトリウム溶液20mlを用いて水100ml及び塩酸20
ml中２−アミノベンゼンスルホン酸7.0から製造
したジアゾニウム塩懸濁液をゆつくり添加し、反
応混合物のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で7.0
〜7.5に保つた。 温度を０〜10℃に保ち、２時間後ゆつくりと20
℃に上昇させた。PH値を6.0に調節し、染料を塩
化ナトリウム100ｇで塩析させ、懸濁液を２時間
撹拌した。式 に相当する染料を別し、15％塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、真空下に50℃で乾燥した。これは木
綿をいくらか青色がかつた赤色に染色した。 実施例 125 実施例124のジアゾ化された２−アミノベンゼ
ンスルホン酸の代りに、2N亜硝酸ナトリウム溶
液20mlでジアゾ化することにより水150ml及び濃
塩酸20ml中２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸8.9ｇから得たジアゾニウム塩懸濁液を実施例
124の方法に従つて用い、実施例124の染料よりも
強い帯青赤色に木綿を染色する式 の染料を得た。 実施例 126 ２−（2′−スルホフエニルアゾ）−８−アミノ−
１−ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン
酸15.1ｇをナトリウム塩形で水300mlに溶解し
た。溶液のPH値を4.5に調節し、溶液を０〜５℃
に冷却した。次いで十分撹拌しながらシアヌル酸
フルオライド3.1mlを滴々に添加した。PH値を4.0
〜4.5に保ち、滴々の添加後混合物を更に30分間
撹拌した。 ｐ−トルイジン3.8ｇをアセトン10mlに溶解
し、この溶液をジフルオルトリアジニルアゾ染料
に滴々に添加した。PH値を炭酸ナトリウム溶液で
5.5〜6.0に保ち、２時間後温度を20℃まで徐々に
上昇させた。縮合反応が終つた後、染料を塩化ナ
トリウム40ｇで塩析させ、別し、10％塩化ナト
リウム溶液で洗浄した。こ、れは式 に相当し、長い液体浴から木綿をいくらか青色を
帯びた赤色に染色した。 実施例 127 実施例７の方法に従い、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇ
をシアヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に
供し、得られる中間体生成物を４−アミノベンゼ
ンスルホン酸7.0ｇとの縮合反応に供した。２−
アミノ−４−アセチルアミノベンゼンスルホン酸
9.6ｇをPH６で水150mlに溶解した。溶液を０〜５
℃まで冷却した後、濃塩酸20mlを添加し、2N亜
硝酸ナトリウム溶液20mlを滴々に添加した。この
添加後混合物を更に１時間撹拌し、存在する過剰
の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解した。 ジアゾニウム化合物を先のカツプリング成分の
溶液にゆつくりと導入し、この期間中炭酸ナトリ
ウム溶液を添加してPH値を7.0〜7.5に保つた。カ
ツプリングの終り項温度を徐々に20℃まで上昇さ
せ、PH値を塩酸で5.5に調節し、染料を塩化ナト
リウム100ｇで塩析させた。これを別し、20％
塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真空下に50℃で乾
燥した。 これは式 に相当し、長い液体浴から40℃において木綿を光
及び湿潤堅牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 128 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH5.5で水400mlに溶解
した。溶液を０〜５℃に冷却した後、シアヌル酸
フルオライド9.2mlを10分間に亘つて滴々に添加
し、この期間中20％炭酸ナトリウム溶液で溶液の
PH値を4.0〜4.5に保つた。混合物を同一の条件下
に1/2時間撹拌し、次いで３−アミノナフタレン
−１・５−ジスルホン酸のジナトリウム塩38.0ｇ
を導入した。PH値を5.5に調節し、温度を０〜５
℃に保つた。縮合反応は約１時間後に終つた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸18.4ｇをPH6.5
で水200mlに溶解した。溶液を０〜５℃に冷却
し、濃塩酸30mlを添加し、2N亜硝酸ナトリウム
溶液54mlを滴々に添加した。次いで混合物を1/2
時間０〜５℃で撹拌し、存在する亜硝酸塩をアミ
ドスルホン酸溶液で分解した。 得られたジアゾ化合物の懸濁液を先に調製した
反応性カツプリング成分に０〜10℃で滴々に添加
し、PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に
保つた。カツプリング反応が終つた後、温度を20
℃まで上昇させ、PH値を10％塩酸で6.5に調節
し、染料を塩化ナトリウム200ｇでゆつくり塩析
させた。続いて懸濁液を1/2時間撹拌した後、染
料を別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
真空下に40℃で乾燥した。染料は遊離酸の形で式 に相当した。これは木綿ハンク50ｇを上記染料
1.5ｇ含有の染色浴１中に入れ、これを30分間
に亘つて40℃まで加熱し、硫酸ナトリウム50ｇを
数回に分けて添加し、この温度で60分間加熱する
ことによつて該木綿ハンクを染色した。 ゆすぎ、沸点下に石けんで洗い及び乾燥した
後、良好な光堅牢性及び優秀な湿潤プロセス堅牢
性の帯青赤色の染色物を得た。 実施例 129 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH5.5で水400mlに溶解
した。溶液を０〜５℃まで冷却し、シアヌル酸フ
ルオライド9.2mlを10分間に亘つて滴々に添加
し、この期間中20％炭酸ナトリウム溶液を滴々に
添加して溶液のPH値を4.0〜4.5に保つた。溶液を
このPH値及び０〜５℃で1/2時間撹拌し、次いで
５−アミノナフタレン−２−スルホン酸24.5ｇを
添加した。溶液のPH値を炭酸ナトリウム溶液で
5.5〜6.0に保ち、温度を２時間に亘つて20℃まで
徐々に上昇させた。縮合反応が終つた後、混合物
を再び０〜10℃まで冷却し、前記実施例に従い
2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlを用い水200ml及び
濃塩酸30mlから製造したジアゾニウム化合物の懸
濁液を添加した。 カツプリングのためにPH値を7.0〜7.5に調節
し、20％炭酸ナトリウム溶液でこの範囲内に保つ
た。温度を３時間に亘つて20℃まで上昇させた。
カツプリング反応が終つた後、PH値を6.5に調節
し、すでに沈殿した染料を塩化ナトリウム100ｇ
でゆつくりと更に塩析させた。染料を別し、７
％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真空下に40℃で
乾燥した。これは遊離酸形において式 に相当した。 実施例１の方法に従い、この染料で木綿を染色
した場合、湿潤プロセス及び光堅牢性の帯青赤色
の染色物が得られた。 実施例 130 実施例２の方法に従い、５−アミノナフタレン
−２−スルホン酸の代りに５−アミノナフタレン
−１−スルホン酸24.5ｇを用いた場合、実施例１
の染色法により木綿を帯青赤色に染色する式 の染料を得た。 実施例 131 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH5.5で水400mlに溶解
した。この溶液を実施例１における如くシアヌル
酸フルオライド9.2mlと０〜５℃で反応させた。
反応が終つた後、この溶液に５−アミノナフタレ
ン−１・３−ジスルホン酸33.4ｇを添加し、PH値
を20％炭酸ナトリウム溶液で5.5に保つた。温度
を２時間かけて20℃まで上昇させた。この期間
後、ジフルオルトリアジニル成分とアミノナフタ
レンジスルホン酸との縮合反応が完結した。この
溶液を再び０〜10℃まで冷却し、実施例１におけ
る如く2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlを用い水200
ml及び濃塩酸30ml中２−アミノベンゼンスルホン
酸18.4ｇから製造したジアゾニウム塩の懸濁液を
ゆつくり添加した。ジアゾニウム化合物の導入
中、カツプリング混合物のPHを20％炭酸ナトリウ
ムで7.0〜7.5に保つた。次いでPHを更に調節しな
がら温度を３時間に亘つて20℃まで上昇させた。
カツプリングが終つた後、PH値を6.5に調節し、
染料を塩化ナトリウム200ｇで塩析させ、次いで
懸濁液を２時間撹拌した。染料を別し、20％塩
化ナトリウム溶液で洗浄し、15％塩化ナトリウム
溶液で２回覆つた。真空下に40℃で乾燥した後、
木綿を長い液体浴から湿潤プロセス及び光堅牢性
の帯青赤色に染色する式 の染料を得た。 実施例 132 実施例１の方法に従い、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸34.1ｇ
のシアヌル酸フルオライド9.2mlと０〜５℃及び
PH4.0〜4.5で反応させ、次いで得られたジフルオ
ルトリアジニル化合物の溶液に７−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸33.4ｇを添加した。
PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で5.5〜6.0に保つ
た。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸23.8ｇ
をPH７で水280mlに溶解した。溶液を０〜５℃ま
で冷却し、濃塩酸30mlを添加し、2N亜硝酸ナト
リウム溶液54mlを１時間かけて滴々に添加した。
混合物を1/2時間撹拌した後、過剰の亜硝酸塩を
アミドスルホン酸溶液で除去した。 ジアゾニウム化合物を上で製造したカツプリン
グ成分の溶液にゆつくり導入し、この期間中PH値
を20％炭酸ナトリウム溶液で7.5〜8.0に保つた。
温度を２時間に亘り20℃まで上昇させ、カツプリ
ングが終つた後PH値を6.0に調節し、染料を塩化
ナトリウム210ｇで塩析させた。混合物を数時間
撹拌した後、洗浄を別し、20％塩化ナトリウム
溶液で洗浄し、真空下に40℃で乾燥した。これは
遊離酸形で式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス及
び光堅牢性の明帯青赤色に染色した。 実施例 133 実施例１と同様に、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３・６−ジスルホン酸34.1ｇを０
〜５℃及びPH4.0〜4.5でシアヌル酸フルオライド
9.2mlとの縮合反応に供した。得られた溶液に６
−アミノナフタレン−２−スルホン酸24.5ｇを添
加し、次いでPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で
5.5〜6.0に保つた。温度を３時間に亘つて20℃ま
で上昇させ、得られる溶液を10℃以下まで冷却し
た。 ２−アミノナフタレン−１・５−ジスルホン酸
32.4ｇをPH6.0で水300mlに溶解した。この溶液を
０〜５℃まで冷却し、濃塩酸30mlを添加し、次い
でアミンを2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlでジア
ゾ化した。次いで１時間撹拌した後、過剰な亜硝
酸塩をアミドスルホン酸で除去した。 ジアゾニウム塩溶液を上のカツプリング成分に
ゆつくり添加し、カツプリング混合物のPH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。カツ
プリングが終つた後、温度を20℃まで上昇させ、
PH値を稀塩酸で6.0に調節し、染料を塩化ナトリ
ウム220ｇで塩析させた。次いで懸濁液を２〜３
時間撹拌した後、染料を別し、15％塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、真空下に40℃で乾燥した。こ
れは式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス堅
牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 134 実施例１に記述したように、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸
34.1ｇを、０〜５℃及びPH4.0〜4.5でシアヌル酸
フルオライド9.2mlとの縮合反応に供した。得ら
れた溶液に４−アミノナフタレン−１−スルホン
酸24.5ｇを添加し、次いでPH値を20％炭酸ナトリ
ウムで5.5〜6.0に保つた。温度を３時間に亘つて
20℃まで徐々に上昇させることにより縮合反応を
完結させ、混合物を再び10℃以下まで冷却した。
２−アミノベンゼン−１・４−ジスルホン酸27.1
ｇをPH６で水200mlに溶解した。溶液を０〜５℃
まで冷却し、濃塩酸30mlを添加した。この溶液に
2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlを１時間けて導入
し、混合物を更に１時間撹拌した。次いで過剰の
亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解した。 上に製造したカツプリング成分の溶液にジアゾ
ニウム化合物を０〜10℃で添加し、反応混合物の
PH値を炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。
ジアゾニウム塩溶液の添加後、混合物をこのPH値
で１時間更に撹拌し、次いで温度を20℃まで上昇
させ、PH値を稀塩酸で6.0に調節した。染料を塩
化ナトリウム200ｇで塩析させ、別し、15％塩
化ナトリウム溶液で洗浄した。真空下に40℃で乾
燥後、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス堅牢性
の帯青赤色に染色する式 の生成物を得た。 実施例 135 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH6.0で水400mlに溶解
した。この溶液を０〜５℃に冷却した後、PH値を
塩酸で3.5に調節した。シアヌル酸フルオライド
9.2mlを10分間に亘つて滴々に添加し、PH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で3.5〜4.0に保つた。混合
物を上述の条件下に更に15分間撹拌し、この溶液
に６−アミノナフタレン−１−スルホン酸24.5ｇ
を添加した。次いでPH値を5.5〜6.0に調節し且つ
維持しながら、ジフルオルトリアジニル化合物及
びアミノナフタレンスルホン酸間の縮合反応を行
ない、温度を３時間かけて０〜５℃から20℃まで
上昇させた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸18.4ｇをPH6.5
で水200mlに溶解した。濃塩酸30mlを添加し及び
混合物を０〜５℃まで冷却した後、アミンを2N
亜硝酸ナトリウム溶液54mlでジアゾ化し、過剰な
亜硝酸をアミドスルホン酸で分解した。 得られたジアゾニウム塩懸濁液を先に調製した
カツプリング成分にゆつくりと添加し、PH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で7.5〜8.0に保ち、温度を
10℃以下に保つた。混合物を更に１時間撹拌し、
温度を更に１時間かけて20℃まで上昇させた。カ
ツプリングが終つた後、PH値を稀塩酸で6.0に調
節し、染料を塩化ナトリウム180ｇで塩析させ
た。これを別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、真空下に40℃で乾燥した。これは遊離酸形
において式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス堅
牢性の帯青赤色に染色した。 同様の方法により、第２表第２欄のアミノヒド
ロキシナフタレンジスルホン酸をシアヌル酸フル
オライドとの縮合反応に供し、得られる中間体生
成物を第３欄のアミノナフタレンスルホン酸と反
応させ、次いで生成物を第４欄のジアゾ化された
アミンＤ−NH2とカツプリングさせた場合、式 の染料を合成することができた。
６−ジスルホン酸12.8ｇをPH5.8で水200mlに溶解
し、溶液を０〜５℃に冷却し、シアヌル酸フルオ
ライド3.8mlを10分間に亘つて均一に滴々と添加
し、溶液のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で4.0
〜4.5に保つた。縮合反応が終つた後、この混合
物に３−アミノベンゼンスルホン酸を添加し、PH
を5.5〜6.0に保つた。２−アミノナフタレン−１
−スルホン酸8.9ｇをPH７で水150mlに溶解し、溶
液を０〜５℃に冷却し、濃塩酸20mlを添加した。
2N亜硝酸ナトリウム溶液を滴々に添加してジア
ゾ化を行なつた。この結果のジアゾニウム塩溶液
を更に１時間０〜５℃で撹拌し、存在する亜硝酸
塩をアミドスルホン酸で分解した。 このように調製したジアゾニウム塩の懸濁液を
先のカツプリング成分の溶液中に０〜10℃でゆつ
くり導入した。この期間中にカツプリング溶液の
PH値を7.5〜8.0に保つた。次いで温度を約２時間
に亘つて20℃まで上昇させた。混合物を塩酸でPH
6.5に調節し、沈殿した染料を別し、５％塩化
ナトリウム溶液で洗浄した。 式 に相当する染料を真空下に50℃で乾燥した。これ
は長い液体浴から良好な光堅牢性及び非常に良好
な湿潤プロセス堅牢性の帯青赤色に木綿を染色し
た。 実施例 123 実施例122に従い、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇをシ
アヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に供し
た。反応が終つた後、ｍ−トルイジン4.3ｇを０
〜５℃で添加し、PH値を20％炭酸ナトリウム溶液
で5.5〜6.0に保つた。温度を２時間に亘つて20℃
まで上昇させ、混合物を1/2時間20℃で撹拌し
た。次いで混合物を０〜５℃まで冷却した。 実施例122の方法で２−アミノ酸ナフタレン−
１−スルホン酸8.9ｇから調節したジアゾニウム
塩懸濁液を混合物中に導入した。このカツプリン
グ混合物のPHを7.5〜8.0に保つた。カツプリング
が終つた後、混合物を20℃に暖め、PH値を塩酸で
6.0に調節し、結晶形で沈殿した染料を別し
た。これを10％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真
空下に50℃で乾燥した。 染料は式 に相当し、木綿を長い液体浴から良好な湿潤ブロ
セス堅牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 124 ３−アミノベンゼンスルホン酸8.0ｇを水70ml
中に懸濁させた。懸濁液を水酸化ナトリウム溶液
でPH3.5に調節し、混合物を０〜５℃に冷却し
た。シアヌル酸フルオライド4.2mlを十分撹拌し
ながら15分間に亘つて滴々に添加し、PH値を20％
炭酸ナトリウム溶液で3.2〜3.5に保つた。続いて
15分間撹拌した後、反応を終らせ、透明な溶液を
得た。溶液をPH5.5に調節し、次いでPH5.5に調節
した水200ml中１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇの溶液を０
〜５℃で滴々に添加し、PH値を20％炭酸ナトリウ
ム溶液で更に5.5〜5.8に保つた。 縮合反応が数時間後に終つたとき、2N亜硝酸
ナトリウム溶液20mlを用いて水100ml及び塩酸20
ml中２−アミノベンゼンスルホン酸7.0から製造
したジアゾニウム塩懸濁液をゆつくり添加し、反
応混合物のPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で7.0
〜7.5に保つた。 温度を０〜10℃に保ち、２時間後ゆつくりと20
℃に上昇させた。PH値を6.0に調節し、染料を塩
化ナトリウム100ｇで塩析させ、懸濁液を２時間
撹拌した。式 に相当する染料を別し、15％塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、真空下に50℃で乾燥した。これは木
綿をいくらか青色がかつた赤色に染色した。 実施例 125 実施例124のジアゾ化された２−アミノベンゼ
ンスルホン酸の代りに、2N亜硝酸ナトリウム溶
液20mlでジアゾ化することにより水150ml及び濃
塩酸20ml中２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸8.9ｇから得たジアゾニウム塩懸濁液を実施例
124の方法に従つて用い、実施例124の染料よりも
強い帯青赤色に木綿を染色する式 の染料を得た。 実施例 126 ２−（2′−スルホフエニルアゾ）−８−アミノ−
１−ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン
酸15.1ｇをナトリウム塩形で水300mlに溶解し
た。溶液のPH値を4.5に調節し、溶液を０〜５℃
に冷却した。次いで十分撹拌しながらシアヌル酸
フルオライド3.1mlを滴々に添加した。PH値を4.0
〜4.5に保ち、滴々の添加後混合物を更に30分間
撹拌した。 ｐ−トルイジン3.8ｇをアセトン10mlに溶解
し、この溶液をジフルオルトリアジニルアゾ染料
に滴々に添加した。PH値を炭酸ナトリウム溶液で
5.5〜6.0に保ち、２時間後温度を20℃まで徐々に
上昇させた。縮合反応が終つた後、染料を塩化ナ
トリウム40ｇで塩析させ、別し、10％塩化ナト
リウム溶液で洗浄した。こ、れは式 に相当し、長い液体浴から木綿をいくらか青色を
帯びた赤色に染色した。 実施例 127 実施例７の方法に従い、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸12.8ｇ
をシアヌル酸フルオライド3.8mlとの縮合反応に
供し、得られる中間体生成物を４−アミノベンゼ
ンスルホン酸7.0ｇとの縮合反応に供した。２−
アミノ−４−アセチルアミノベンゼンスルホン酸
9.6ｇをPH６で水150mlに溶解した。溶液を０〜５
℃まで冷却した後、濃塩酸20mlを添加し、2N亜
硝酸ナトリウム溶液20mlを滴々に添加した。この
添加後混合物を更に１時間撹拌し、存在する過剰
の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解した。 ジアゾニウム化合物を先のカツプリング成分の
溶液にゆつくりと導入し、この期間中炭酸ナトリ
ウム溶液を添加してPH値を7.0〜7.5に保つた。カ
ツプリングの終り項温度を徐々に20℃まで上昇さ
せ、PH値を塩酸で5.5に調節し、染料を塩化ナト
リウム100ｇで塩析させた。これを別し、20％
塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真空下に50℃で乾
燥した。 これは式 に相当し、長い液体浴から40℃において木綿を光
及び湿潤堅牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 128 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH5.5で水400mlに溶解
した。溶液を０〜５℃に冷却した後、シアヌル酸
フルオライド9.2mlを10分間に亘つて滴々に添加
し、この期間中20％炭酸ナトリウム溶液で溶液の
PH値を4.0〜4.5に保つた。混合物を同一の条件下
に1/2時間撹拌し、次いで３−アミノナフタレン
−１・５−ジスルホン酸のジナトリウム塩38.0ｇ
を導入した。PH値を5.5に調節し、温度を０〜５
℃に保つた。縮合反応は約１時間後に終つた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸18.4ｇをPH6.5
で水200mlに溶解した。溶液を０〜５℃に冷却
し、濃塩酸30mlを添加し、2N亜硝酸ナトリウム
溶液54mlを滴々に添加した。次いで混合物を1/2
時間０〜５℃で撹拌し、存在する亜硝酸塩をアミ
ドスルホン酸溶液で分解した。 得られたジアゾ化合物の懸濁液を先に調製した
反応性カツプリング成分に０〜10℃で滴々に添加
し、PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に
保つた。カツプリング反応が終つた後、温度を20
℃まで上昇させ、PH値を10％塩酸で6.5に調節
し、染料を塩化ナトリウム200ｇでゆつくり塩析
させた。続いて懸濁液を1/2時間撹拌した後、染
料を別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
真空下に40℃で乾燥した。染料は遊離酸の形で式 に相当した。これは木綿ハンク50ｇを上記染料
1.5ｇ含有の染色浴１中に入れ、これを30分間
に亘つて40℃まで加熱し、硫酸ナトリウム50ｇを
数回に分けて添加し、この温度で60分間加熱する
ことによつて該木綿ハンクを染色した。 ゆすぎ、沸点下に石けんで洗い及び乾燥した
後、良好な光堅牢性及び優秀な湿潤プロセス堅牢
性の帯青赤色の染色物を得た。 実施例 129 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH5.5で水400mlに溶解
した。溶液を０〜５℃まで冷却し、シアヌル酸フ
ルオライド9.2mlを10分間に亘つて滴々に添加
し、この期間中20％炭酸ナトリウム溶液を滴々に
添加して溶液のPH値を4.0〜4.5に保つた。溶液を
このPH値及び０〜５℃で1/2時間撹拌し、次いで
５−アミノナフタレン−２−スルホン酸24.5ｇを
添加した。溶液のPH値を炭酸ナトリウム溶液で
5.5〜6.0に保ち、温度を２時間に亘つて20℃まで
徐々に上昇させた。縮合反応が終つた後、混合物
を再び０〜10℃まで冷却し、前記実施例に従い
2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlを用い水200ml及び
濃塩酸30mlから製造したジアゾニウム化合物の懸
濁液を添加した。 カツプリングのためにPH値を7.0〜7.5に調節
し、20％炭酸ナトリウム溶液でこの範囲内に保つ
た。温度を３時間に亘つて20℃まで上昇させた。
カツプリング反応が終つた後、PH値を6.5に調節
し、すでに沈殿した染料を塩化ナトリウム100ｇ
でゆつくりと更に塩析させた。染料を別し、７
％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真空下に40℃で
乾燥した。これは遊離酸形において式 に相当した。 実施例１の方法に従い、この染料で木綿を染色
した場合、湿潤プロセス及び光堅牢性の帯青赤色
の染色物が得られた。 実施例 130 実施例２の方法に従い、５−アミノナフタレン
−２−スルホン酸の代りに５−アミノナフタレン
−１−スルホン酸24.5ｇを用いた場合、実施例１
の染色法により木綿を帯青赤色に染色する式 の染料を得た。 実施例 131 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH5.5で水400mlに溶解
した。この溶液を実施例１における如くシアヌル
酸フルオライド9.2mlと０〜５℃で反応させた。
反応が終つた後、この溶液に５−アミノナフタレ
ン−１・３−ジスルホン酸33.4ｇを添加し、PH値
を20％炭酸ナトリウム溶液で5.5に保つた。温度
を２時間かけて20℃まで上昇させた。この期間
後、ジフルオルトリアジニル成分とアミノナフタ
レンジスルホン酸との縮合反応が完結した。この
溶液を再び０〜10℃まで冷却し、実施例１におけ
る如く2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlを用い水200
ml及び濃塩酸30ml中２−アミノベンゼンスルホン
酸18.4ｇから製造したジアゾニウム塩の懸濁液を
ゆつくり添加した。ジアゾニウム化合物の導入
中、カツプリング混合物のPHを20％炭酸ナトリウ
ムで7.0〜7.5に保つた。次いでPHを更に調節しな
がら温度を３時間に亘つて20℃まで上昇させた。
カツプリングが終つた後、PH値を6.5に調節し、
染料を塩化ナトリウム200ｇで塩析させ、次いで
懸濁液を２時間撹拌した。染料を別し、20％塩
化ナトリウム溶液で洗浄し、15％塩化ナトリウム
溶液で２回覆つた。真空下に40℃で乾燥した後、
木綿を長い液体浴から湿潤プロセス及び光堅牢性
の帯青赤色に染色する式 の染料を得た。 実施例 132 実施例１の方法に従い、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸34.1ｇ
のシアヌル酸フルオライド9.2mlと０〜５℃及び
PH4.0〜4.5で反応させ、次いで得られたジフルオ
ルトリアジニル化合物の溶液に７−アミノナフタ
レン−１・３−ジスルホン酸33.4ｇを添加した。
PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で5.5〜6.0に保つ
た。 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸23.8ｇ
をPH７で水280mlに溶解した。溶液を０〜５℃ま
で冷却し、濃塩酸30mlを添加し、2N亜硝酸ナト
リウム溶液54mlを１時間かけて滴々に添加した。
混合物を1/2時間撹拌した後、過剰の亜硝酸塩を
アミドスルホン酸溶液で除去した。 ジアゾニウム化合物を上で製造したカツプリン
グ成分の溶液にゆつくり導入し、この期間中PH値
を20％炭酸ナトリウム溶液で7.5〜8.0に保つた。
温度を２時間に亘り20℃まで上昇させ、カツプリ
ングが終つた後PH値を6.0に調節し、染料を塩化
ナトリウム210ｇで塩析させた。混合物を数時間
撹拌した後、洗浄を別し、20％塩化ナトリウム
溶液で洗浄し、真空下に40℃で乾燥した。これは
遊離酸形で式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス及
び光堅牢性の明帯青赤色に染色した。 実施例 133 実施例１と同様に、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３・６−ジスルホン酸34.1ｇを０
〜５℃及びPH4.0〜4.5でシアヌル酸フルオライド
9.2mlとの縮合反応に供した。得られた溶液に６
−アミノナフタレン−２−スルホン酸24.5ｇを添
加し、次いでPH値を20％炭酸ナトリウム溶液で
5.5〜6.0に保つた。温度を３時間に亘つて20℃ま
で上昇させ、得られる溶液を10℃以下まで冷却し
た。 ２−アミノナフタレン−１・５−ジスルホン酸
32.4ｇをPH6.0で水300mlに溶解した。この溶液を
０〜５℃まで冷却し、濃塩酸30mlを添加し、次い
でアミンを2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlでジア
ゾ化した。次いで１時間撹拌した後、過剰な亜硝
酸塩をアミドスルホン酸で除去した。 ジアゾニウム塩溶液を上のカツプリング成分に
ゆつくり添加し、カツプリング混合物のPH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。カツ
プリングが終つた後、温度を20℃まで上昇させ、
PH値を稀塩酸で6.0に調節し、染料を塩化ナトリ
ウム220ｇで塩析させた。次いで懸濁液を２〜３
時間撹拌した後、染料を別し、15％塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、真空下に40℃で乾燥した。こ
れは式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス堅
牢性の帯青赤色に染色した。 実施例 134 実施例１に記述したように、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸
34.1ｇを、０〜５℃及びPH4.0〜4.5でシアヌル酸
フルオライド9.2mlとの縮合反応に供した。得ら
れた溶液に４−アミノナフタレン−１−スルホン
酸24.5ｇを添加し、次いでPH値を20％炭酸ナトリ
ウムで5.5〜6.0に保つた。温度を３時間に亘つて
20℃まで徐々に上昇させることにより縮合反応を
完結させ、混合物を再び10℃以下まで冷却した。
２−アミノベンゼン−１・４−ジスルホン酸27.1
ｇをPH６で水200mlに溶解した。溶液を０〜５℃
まで冷却し、濃塩酸30mlを添加した。この溶液に
2N亜硝酸ナトリウム溶液54mlを１時間けて導入
し、混合物を更に１時間撹拌した。次いで過剰の
亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解した。 上に製造したカツプリング成分の溶液にジアゾ
ニウム化合物を０〜10℃で添加し、反応混合物の
PH値を炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。
ジアゾニウム塩溶液の添加後、混合物をこのPH値
で１時間更に撹拌し、次いで温度を20℃まで上昇
させ、PH値を稀塩酸で6.0に調節した。染料を塩
化ナトリウム200ｇで塩析させ、別し、15％塩
化ナトリウム溶液で洗浄した。真空下に40℃で乾
燥後、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス堅牢性
の帯青赤色に染色する式 の生成物を得た。 実施例 135 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４・
６−ジスルホン酸34.1ｇをPH6.0で水400mlに溶解
した。この溶液を０〜５℃に冷却した後、PH値を
塩酸で3.5に調節した。シアヌル酸フルオライド
9.2mlを10分間に亘つて滴々に添加し、PH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で3.5〜4.0に保つた。混合
物を上述の条件下に更に15分間撹拌し、この溶液
に６−アミノナフタレン−１−スルホン酸24.5ｇ
を添加した。次いでPH値を5.5〜6.0に調節し且つ
維持しながら、ジフルオルトリアジニル化合物及
びアミノナフタレンスルホン酸間の縮合反応を行
ない、温度を３時間かけて０〜５℃から20℃まで
上昇させた。 ２−アミノベンゼンスルホン酸18.4ｇをPH6.5
で水200mlに溶解した。濃塩酸30mlを添加し及び
混合物を０〜５℃まで冷却した後、アミンを2N
亜硝酸ナトリウム溶液54mlでジアゾ化し、過剰な
亜硝酸をアミドスルホン酸で分解した。 得られたジアゾニウム塩懸濁液を先に調製した
カツプリング成分にゆつくりと添加し、PH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で7.5〜8.0に保ち、温度を
10℃以下に保つた。混合物を更に１時間撹拌し、
温度を更に１時間かけて20℃まで上昇させた。カ
ツプリングが終つた後、PH値を稀塩酸で6.0に調
節し、染料を塩化ナトリウム180ｇで塩析させ
た。これを別し、15％塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、真空下に40℃で乾燥した。これは遊離酸形
において式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス堅
牢性の帯青赤色に染色した。 同様の方法により、第２表第２欄のアミノヒド
ロキシナフタレンジスルホン酸をシアヌル酸フル
オライドとの縮合反応に供し、得られる中間体生
成物を第３欄のアミノナフタレンスルホン酸と反
応させ、次いで生成物を第４欄のジアゾ化された
アミンＤ−NH2とカツプリングさせた場合、式 の染料を合成することができた。
【表】
【表】
実施例 173
３−アミノナフタレン−２・７−ジスルホン酸
37.3ｇをPH７で水300mlに溶解した。PH値を5.0に
調節し、溶液を０〜５℃まで冷却し、シアヌル酸
フルオライド11.0mlを15分間に亘つて滴々に添加
した。PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で5.0〜5.5
に保つた。この添加後、混合物を更に20分間０〜
５℃及びPH5.0で撹拌し、得られた溶液にPH５に
調節した水400ml中１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−３・６−ジスルホン酸34.1ｇの溶液
を導入した。PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で
5.5に保ち、混合物を数時間撹拌することによつ
てジフルオルトリアジニルナフタレンジスルホン
酸及びアミノヒドロキシナフタレンジスルホン酸
間の縮合反応を完結させた。 実施例１に従い、2N亜硝酸ナトリウム溶液54
mlを用い水200ml及び濃塩酸30ml中２−アミノベ
ンゼンスルホン酸18.4ｇから製造したジアゾニウ
ム塩懸濁液を先に調製したカツプリング成分の溶
液に０〜10℃で添加し、反応混合物のPH値を20％
炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。温度を
２時間に亘つて徐々に20℃まで上昇させ、カツプ
リングが終つた後PH値を6.5に調節した。 染料を塩化ナトリウム270ｇの添加によつて塩
析させ、次いで混合物を短時間撹拌した後別
し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真空下に
40℃で乾燥した。 染料、遊離酸の形で式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス及
び光堅牢性の青赤色に染色した。 同様の方法に従い、３−アミノナフタレン−
２・７−ジスルホン酸の代りに、第３表第２欄の
式 のアミノナフタレンスルホン酸をシアヌル酸フル
オライドとの縮合反応に供し、生成したジフルオ
ルトリアジニルナフタレンスルホン酸を１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレンジスルホン酸（第
３欄）のアミノ基との縮合反応に供し、カツプリ
ングさせうる得られた生成物を第４欄のジアゾ化
されたアミンＤ−NH2とカツプリングさせること
により、式 の染料を製造することができた。
37.3ｇをPH７で水300mlに溶解した。PH値を5.0に
調節し、溶液を０〜５℃まで冷却し、シアヌル酸
フルオライド11.0mlを15分間に亘つて滴々に添加
した。PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で5.0〜5.5
に保つた。この添加後、混合物を更に20分間０〜
５℃及びPH5.0で撹拌し、得られた溶液にPH５に
調節した水400ml中１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−３・６−ジスルホン酸34.1ｇの溶液
を導入した。PH値を20％炭酸ナトリウム溶液で
5.5に保ち、混合物を数時間撹拌することによつ
てジフルオルトリアジニルナフタレンジスルホン
酸及びアミノヒドロキシナフタレンジスルホン酸
間の縮合反応を完結させた。 実施例１に従い、2N亜硝酸ナトリウム溶液54
mlを用い水200ml及び濃塩酸30ml中２−アミノベ
ンゼンスルホン酸18.4ｇから製造したジアゾニウ
ム塩懸濁液を先に調製したカツプリング成分の溶
液に０〜10℃で添加し、反応混合物のPH値を20％
炭酸ナトリウム溶液で7.0〜7.5に保つた。温度を
２時間に亘つて徐々に20℃まで上昇させ、カツプ
リングが終つた後PH値を6.5に調節した。 染料を塩化ナトリウム270ｇの添加によつて塩
析させ、次いで混合物を短時間撹拌した後別
し、15％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、真空下に
40℃で乾燥した。 染料、遊離酸の形で式 に相当し、木綿を長い液体浴から湿潤プロセス及
び光堅牢性の青赤色に染色した。 同様の方法に従い、３−アミノナフタレン−
２・７−ジスルホン酸の代りに、第３表第２欄の
式 のアミノナフタレンスルホン酸をシアヌル酸フル
オライドとの縮合反応に供し、生成したジフルオ
ルトリアジニルナフタレンスルホン酸を１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレンジスルホン酸（第
３欄）のアミノ基との縮合反応に供し、カツプリ
ングさせうる得られた生成物を第４欄のジアゾ化
されたアミンＤ−NH2とカツプリングさせること
により、式 の染料を製造することができた。
【表】
実施例 192
２−（2′−スルホフエニルアゾ）−８−アミノ−
１−ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン
酸25.0ｇをナトリウム塩の形で水500mlに溶解し
た。この溶液のPH値を4.5に調節し、溶液を０〜
５℃に冷却した。次いでシアヌル酸フルオライド
5.0mlを10分間に亘つて滴々に添加し、PH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で4.0〜4.5に保つた。次い
で混合物を10分間撹拌して反応を完結させた。 次いでこの溶液に７−アミノナフタレン−１−
スルホン酸13.1ｇを添加し、PH値を5.5〜6.0に調
節した。ジフルオルトリアジニル−アゾ染料がク
ロマトグラムで最早や検知できなくなるまで混合
物を０〜５℃で更に撹拌し、PH値を5.5〜6.0に保
つた。次いで混合物を20℃に暖めた。染料を塩化
ナトリウム180ｇで塩析させ、別し、15％塩化
ナトリウム溶液で洗浄した。次いでこれを真空下
に40℃で乾燥した。この染料は、実施例１の染色
法に従い、木綿を良好な湿潤プロセス及び光堅牢
性の帯青赤色に染色した。これは遊離酸形で式 に相当した。 上記実施例の染料のうちの主なものについて測
定されたλnax値は、下記第４表に示す通りであ
る。
１−ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン
酸25.0ｇをナトリウム塩の形で水500mlに溶解し
た。この溶液のPH値を4.5に調節し、溶液を０〜
５℃に冷却した。次いでシアヌル酸フルオライド
5.0mlを10分間に亘つて滴々に添加し、PH値を20
％炭酸ナトリウム溶液で4.0〜4.5に保つた。次い
で混合物を10分間撹拌して反応を完結させた。 次いでこの溶液に７−アミノナフタレン−１−
スルホン酸13.1ｇを添加し、PH値を5.5〜6.0に調
節した。ジフルオルトリアジニル−アゾ染料がク
ロマトグラムで最早や検知できなくなるまで混合
物を０〜５℃で更に撹拌し、PH値を5.5〜6.0に保
つた。次いで混合物を20℃に暖めた。染料を塩化
ナトリウム180ｇで塩析させ、別し、15％塩化
ナトリウム溶液で洗浄した。次いでこれを真空下
に40℃で乾燥した。この染料は、実施例１の染色
法に従い、木綿を良好な湿潤プロセス及び光堅牢
性の帯青赤色に染色した。これは遊離酸形で式 に相当した。 上記実施例の染料のうちの主なものについて測
定されたλnax値は、下記第４表に示す通りであ
る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、【式】又は Ｄ＝ジアゾ成分の基、 R1＝水素又はアルキル、 R2＝SO3H、SO2NHR1、SO2NR1R3、COOR1、
CONHR1、CONR1R3、CN、OH、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はウレイド、但し R3＝アルキル、及び ｎ＝１、２又は３〕 の反応性染料。 ２ Ｄが２−スルホニル、４−クロル−２−スル
ホフエニル、４−メトキシ−２−スルホフエニ
ル、４−メチル−２−スルホフエニル、５−アセ
チルアミノ−２−スルホフエニル、４−アセチル
アミノ−２−スルホフエニル、２・５−ジスルホ
フエニル、２・４−ジスルホフエニル、４・６−
ジメチル−２−スルホフエニル、２−カルボキシ
−４−スルホフエニル、２−カルボキシ−５−ス
ルホフエニル、２−カルボキシフエニル、４−カ
ルボキシフエニル、フエニル、２−メチルフエニ
ル、３−メチルフエニル、４−メチルフエニル、
２−メトキシフエニル、３−メトキシフエニル、
４−メトキシフエニル、２−トリフルオルメチル
フエニル、４−（スルホメチル）−フエニル、１−
スルホ−２−ナフチル、１・５−ジスルホ−２−
ナフチル、１・７−ジスルホ−２−ナフチル、
１・５−ジスルホ−３−ナフチル、２・６−ジス
ルホ−３−ナフチル、３・６−ジスルホ−２−ナ
フチル、１・３−ジスルホ−７−ナフチル、１・
３−ジスルホ−６−ナフチル、１−スルホ−４−
ナフチル、１−スルホ−５−ナフチル、１−スル
ホ−６−ナフチル、３・７−ジスルホ−１−ナフ
チル、１・３−ジスルホ−４−ナフチル、１・
３・５−トリスルホ−６−ナフチル、１・３・６
−トリスルホ−７−ナフチル又は１・３・６−ト
リスルホ−４−ナフチルを表わす特許請求の範囲
第１項記載の反応性染料。 ３ 式 〔式中、Ｄ、R1、R2及びｎは特許請求の範囲第１
項記載と同義である〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記
載の反応性染料。 ４ 式 〔式中、Ｄ、R1、R2及びｎは特許請求の範囲第１
項記載と同義である〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記
載の反応性染料。 ５ 式 〔式中、R1、R2及びｎは特許請求の範囲第１項記
載と同義である〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記
載の反応性染料。 ６ 式 〔式中、R1、R2及びｎは特許請求の範囲第１項記
載と同義である〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記
載の反応性染料。 ７ 式 〔式中、Ｘ＝３−スルホフエニル、４−メチルフ
エニル、又は３−ヒドロキシフエニル〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記
載の反応性染料。 ８ 式 〔式中、Ｙ＝４−スルホフエニル、４−アセチル
アミノフエニル又は３−ヒドロキシフエニル〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記
載の反応性染料。 ９ 式 〔式中、【式】又は Ｄ＝ジアゾ成分の基、 R1＝水素又はアルキル、 R2＝SO3H、SO2NHR1、SO2NR1R3、COOR1、
CONHR1、CONR1R3、CN、OH、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はウレイド、但し R3＝アルキル、及び ｎ＝１、２又は３〕 の反応性染料の製造法において、式 Ｄ−NH2 〔式中、Ｄは前述と同義である〕 のジアゾ化されたアミンを式 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 のカツプリング成分とカツプリングさせることを
特徴とする方法。 １０ 式 〔式中、【式】又は Ｄ＝ジアゾ成分の基、 R1＝水素又はアルキル、 R2＝SO3H、SO2NHR1、SO2NR1R3、COOR1、
CONHR1、CONR1R3、CN、OH、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はウレイド、但し R3＝アルキル、及び ｎ＝１、２又は３〕 の反応性染料の製造法において、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−ジスルホン酸をそのア
ミノ基に関しシアヌル酸フルオライドとモル比
１：１で縮合させ、生成する式 の縮合生成物を式 【式】 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 のアリールアミンと反応させて式 の化合物を製造し、これを式 Ｄ−NH2 〔式中、Ｄは前述と同義である〕 のジアゾ化されたアミンとカツプリングさせるこ
とを特徴とする方法。 １１ 式 〔式中、【式】又は Ｄ＝ジアゾ成分の基、 R1＝水素又はアルキル、 R2＝SO3H、SO2NHR1、SO2NR1R3、COOR1、
CONHR1、CONR1R3、CN、OH、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はウレイド、但し R3＝アルキル、及び ｎ＝１、２又は３〕 の反応性染料の製造法において、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−ジスルホン酸を式 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 の２・４−ジフルオル−６−アリールアミノート
リアジンとの縮合反応に供し、この結果得られる
化合物を式 Ｄ−NH2 〔式中、Ｄは前述と同義である〕 のジアゾ化されたアミンとカツプリングさせるこ
とを特徴とする方法。 １２ 式 〔式中、【式】又は Ｄ＝ジアゾ成分の基、 R1＝水素又はアルキル、 R2＝SO3H、SO2NHR1、SO2NR1R3、COOR1、
CONHR1、CONR1R3、CN、OH、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はウレイド、但し R3＝アルキル、及び ｎ＝１、２又は３〕 の反応性染料の製造法において、式 〔式中、Ｄは前述と同義である〕 のアゾ染料を、式 の２・４−ジフルオル−６−アリールアミノ−ト
リアジンとの縮合反応に供するか、或いは先ずシ
アヌル酸フルオライド１モルとの、次いで式 〔式中、Ｒ及びR1は前述と同義である〕 のアミン１モルとの縮合反応に供することを特徴
とする方法。 １３ 中間体を分離せずに反応を行なう特許請求
の範囲第９〜１２項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772729240 DE2729240C2 (de) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | Azo-Reaktivfarbstoffe |
| DE19772731617 DE2731617A1 (de) | 1977-07-13 | 1977-07-13 | Azo-reaktivfarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5411933A JPS5411933A (en) | 1979-01-29 |
| JPS6115903B2 true JPS6115903B2 (ja) | 1986-04-26 |
Family
ID=25772221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7710678A Granted JPS5411933A (en) | 1977-06-29 | 1978-06-27 | Reactive dyestuff |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474697A (ja) |
| JP (1) | JPS5411933A (ja) |
| BR (1) | BR7804113A (ja) |
| CH (1) | CH643698B (ja) |
| ES (1) | ES471223A1 (ja) |
| FR (1) | FR2401201A1 (ja) |
| GB (1) | GB1577498A (ja) |
| IT (1) | IT1097353B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11735700B2 (en) | 2018-05-09 | 2023-08-22 | Jutaku Kankyo Setsubi Co., Ltd | Display device |
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|---|---|---|---|---|
| DE3023920A1 (de) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von azo-reaktivfarbstoffen |
| JPS57143849U (ja) * | 1981-03-03 | 1982-09-09 | ||
| EP0073178B1 (de) * | 1981-08-26 | 1985-05-29 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3370641D1 (en) * | 1982-06-09 | 1987-05-07 | Ciba Geigy Ag | Process for dyeing or printing fibrous textile materials with reactive dyes |
| CH655735A5 (de) * | 1982-09-17 | 1986-05-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazoverbindungen. |
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| EP0228348B1 (de) * | 1985-12-24 | 1989-11-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
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| GB9306452D0 (en) * | 1993-03-29 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Organic compounds |
| CN103030996B (zh) * | 2010-08-30 | 2014-04-30 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性红染料及其制备方法 |
| CN105038312B (zh) * | 2015-05-29 | 2017-10-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种红色活性染料化合物及其制备和应用 |
| CN108727867A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-11-02 | 无锡润新染料有限公司 | 一种活性红spe染料及其清洁化合成方法 |
| CN111073342B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-06 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种红色染料混合物及其应用和染色法 |
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-
1978
- 1978-05-25 GB GB22507/78A patent/GB1577498A/en not_active Expired
- 1978-06-26 CH CH695778A patent/CH643698B/de unknown
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- 1978-06-28 FR FR7819271A patent/FR2401201A1/fr active Granted
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-
1983
- 1983-04-01 US US06/480,775 patent/US4474697A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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