JPS6116372B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6116372B2 JPS6116372B2 JP7704082A JP7704082A JPS6116372B2 JP S6116372 B2 JPS6116372 B2 JP S6116372B2 JP 7704082 A JP7704082 A JP 7704082A JP 7704082 A JP7704082 A JP 7704082A JP S6116372 B2 JPS6116372 B2 JP S6116372B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- alkylperfluoropropene
- mole
- dimethylformamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、２−アルキルパーフルオロプロペン
の製法に関し、更に詳しくは、２−アルキルパー
フルオロイソブチリルフルオリドを特定のアミド
と反応させることから成る２−アルキルパーフル
オロプロペンの製法に関する。 ２−アルキルパーフルオロプロペンは、ポリテ
トラフルオロエチレンなどの含フツ素重合体の改
質剤として有用である。 本発明者らは、２−アルキルパーフルオロプロ
ペンの有利な製法について研究を重ねた結果、２
−アルキルパーフルオロイソブチリルフルオリド
をジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトア
ミドと反応させることにより容易に２−アルキル
パーフルオロプロペンが得られることを見い出し
本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の要旨は、式： 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表わ
す。〕 で示される酸フルオリドを加熱下にジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルアセトアミドと反応さ
せて、式： で示される化合物を得ることを特徴とする２−
アルキルパーフルオロプロペンの製法に存する。 本発明における反応は、加熱下、好ましくは80
〜230℃の温度において行なわれる。 さらに、反応は溶媒の存在下で行なつてもよく
好ましい溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ク
ロルベンゼン、アセトニトリル、ジグライムなど
が挙げられる。 酸フルオリド（）は、たとえば式： で示される化合物を20〜60℃の温度でジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルアセトアミドと反応さ
せることにより容易に得られる。 得られた酸アミドは、分離して、または分離す
ることなく本発明の製法に供することができる。 さらに、化合物（）を80〜230℃の加熱下に
ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ドと反応させることにより２−アルキルパーフル
オロプロペン（）を得ることもできる。 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 内容積100mlのステンレス製オートクレーブに
DMF（
の製法に関し、更に詳しくは、２−アルキルパー
フルオロイソブチリルフルオリドを特定のアミド
と反応させることから成る２−アルキルパーフル
オロプロペンの製法に関する。 ２−アルキルパーフルオロプロペンは、ポリテ
トラフルオロエチレンなどの含フツ素重合体の改
質剤として有用である。 本発明者らは、２−アルキルパーフルオロプロ
ペンの有利な製法について研究を重ねた結果、２
−アルキルパーフルオロイソブチリルフルオリド
をジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトア
ミドと反応させることにより容易に２−アルキル
パーフルオロプロペンが得られることを見い出し
本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の要旨は、式： 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表わ
す。〕 で示される酸フルオリドを加熱下にジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルアセトアミドと反応さ
せて、式： で示される化合物を得ることを特徴とする２−
アルキルパーフルオロプロペンの製法に存する。 本発明における反応は、加熱下、好ましくは80
〜230℃の温度において行なわれる。 さらに、反応は溶媒の存在下で行なつてもよく
好ましい溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ク
ロルベンゼン、アセトニトリル、ジグライムなど
が挙げられる。 酸フルオリド（）は、たとえば式： で示される化合物を20〜60℃の温度でジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルアセトアミドと反応さ
せることにより容易に得られる。 得られた酸アミドは、分離して、または分離す
ることなく本発明の製法に供することができる。 さらに、化合物（）を80〜230℃の加熱下に
ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ドと反応させることにより２−アルキルパーフル
オロプロペン（）を得ることもできる。 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 内容積100mlのステンレス製オートクレーブに
DMF（
【式】）7.3g（1.1mole）とCH3−
Ｃ（CF3）2COF 21.2g（0.1mole）を仕込み、撹
拌下オイルバス中で120℃に保つた。10時間後に
反応圧は4.5Kg／cm2Ｇを示し、気相部組成は、ガ
スクロマトグラフイ分析の結果、CO242％
拌下オイルバス中で120℃に保つた。10時間後に
反応圧は4.5Kg／cm2Ｇを示し、気相部組成は、ガ
スクロマトグラフイ分析の結果、CO242％
【式】29.9％
【式】0.1％およ
び原料酸フルオリド28％であつた。
更に２時間後、オートクレーブの圧力が常圧に
なるまで生成ガスを10％NaOH水溶液および塩化
カルシウム管を通して排出し、液体酸素で冷却し
たコールドラツプ中に生成物10.2gを捕集した。
捕集された生成物は、目的物98％と
なるまで生成ガスを10％NaOH水溶液および塩化
カルシウム管を通して排出し、液体酸素で冷却し
たコールドラツプ中に生成物10.2gを捕集した。
捕集された生成物は、目的物98％と
【式】２％を含んでいた。これより目的
物収率は68.5％と計算される。
実施例 ２
実施例１と同様の操作において、CH3C
（CF3）2COF5.3g（0.025mole）およびDMF11g
（0.15mole）を用い、反応温度を160℃、反応時間
を４時間としたところ、トラツプ量は3.2gであ
り、目的物は92％含まれ、残りは
（CF3）2COF5.3g（0.025mole）およびDMF11g
（0.15mole）を用い、反応温度を160℃、反応時間
を４時間としたところ、トラツプ量は3.2gであ
り、目的物は92％含まれ、残りは
【式】
であつた。これより目的物収率は80％と計算され
る 実施例 ３ 実施例１と同様の操作において、CH3C
（CF3）2COF15g（0.071mole）およびＮ，N′−ジ
メチルアセトアミド18.7g（0.215mol）を用い、
反応温度を190℃、反応時間を２時間としたとこ
ろ、トラツプされた量は10.8gであり目的物は
65.2％含まれ、残りは
る 実施例 ３ 実施例１と同様の操作において、CH3C
（CF3）2COF15g（0.071mole）およびＮ，N′−ジ
メチルアセトアミド18.7g（0.215mol）を用い、
反応温度を190℃、反応時間を２時間としたとこ
ろ、トラツプされた量は10.8gであり目的物は
65.2％含まれ、残りは
【式】であつた。
これより目的物収率は65％と計算される。
実施例 ４
実施例１と同様に、（CF3）2C＝CFOC2H511g
（0.05mole）およびDMF7.3g（0.1mole）を仕込
み、撹拌下120℃に６時間保つた。気相部の分析
より
（0.05mole）およびDMF7.3g（0.1mole）を仕込
み、撹拌下120℃に６時間保つた。気相部の分析
より
【式】およびC2H5C（CF3）2COF
の生成が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表わ
す。〕 で示される酸フルオリドを加熱下にジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルアセトアミドと反応さ
せて、式： で示される化合物を得ることを特徴とする２−
アルキルパーフルオロプロペンの製法。 ２ 反応温度が80〜230℃である特許請求の範囲
第１項記載の製法。 ３ 溶媒の存在下に反応を行なう特許請求の範囲
第１項または第２項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7704082A JPS58194824A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ２−アルキルパ−フルオロプロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7704082A JPS58194824A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ２−アルキルパ−フルオロプロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194824A JPS58194824A (ja) | 1983-11-12 |
| JPS6116372B2 true JPS6116372B2 (ja) | 1986-04-30 |
Family
ID=13622650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7704082A Granted JPS58194824A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | ２−アルキルパ−フルオロプロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194824A (ja) |
-
1982
- 1982-05-07 JP JP7704082A patent/JPS58194824A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58194824A (ja) | 1983-11-12 |
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