JPS61167632A - アリルアルコ−ルの精製法 - Google Patents
アリルアルコ−ルの精製法Info
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- JPS61167632A JPS61167632A JP60008437A JP843785A JPS61167632A JP S61167632 A JPS61167632 A JP S61167632A JP 60008437 A JP60008437 A JP 60008437A JP 843785 A JP843785 A JP 843785A JP S61167632 A JPS61167632 A JP S61167632A
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- aqueous
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明はアリルアルコールの精製法に関する。
艷に詳しく言えば、この発明はアリルアルコールの水溶
液から効率的に水を除去して高純度のアリルアルコール
を得る方法に関する。
液から効率的に水を除去して高純度のアリルアルコール
を得る方法に関する。
アリルアルコールは、グリセリン、ジアリルフタレート
など多くの化学薬品、合成樹脂の合成中間体として工業
的に有用な物質でおる。
など多くの化学薬品、合成樹脂の合成中間体として工業
的に有用な物質でおる。
アリルアルコールの製法としては、下記の反応式（１）
および（２）に示すようにプロピレンの高温塩素化によ
り塩化アリルを合成した後、これをアルカリ加水分解す
る方法が知られている。
および（２）に示すようにプロピレンの高温塩素化によ
り塩化アリルを合成した後、これをアルカリ加水分解す
る方法が知られている。
ＯＨ，＝ ｅａｃＨ３＋ ｃち→ＣＨ，＝ＧＨＧＨ，Ｃ
１＋ＨＧｉ ｔｌｌｏＨ，＝ＣＨＣＨ，ＯＡ ＋ＮａＯ
Ｈ４ＧＨ，＝ＣＨＧＨ，Ｏ）Ｉ＋ＮａＧＡ２１この方法
はコストの商い塩素を多量に消費すること、高温で塩素
と塩化水素ガスを取扱う必璧がめるために装置の腐食が
激しいこと等の問題がある。
１＋ＨＧｉ ｔｌｌｏＨ，＝ＣＨＣＨ，ＯＡ ＋ＮａＯ
Ｈ４ＧＨ，＝ＣＨＧＨ，Ｏ）Ｉ＋ＮａＧＡ２１この方法
はコストの商い塩素を多量に消費すること、高温で塩素
と塩化水素ガスを取扱う必璧がめるために装置の腐食が
激しいこと等の問題がある。
近年、プロピレンを原料として、塩素や塩化水素を取扱
かわ ずにアリルアルコールを製造する方法が提案され
ている。この方法は次式（６）および（４）で示すよう
にプロピレンを酸素または酸素含有ガスで酢酸の存在下
で、触媒としてアルカリアセテートお上びノぞラジウム
、史に所望により銅化合物を担体に担持した触媒を用い
て気相〔１００〜６００℃、０〜６０気圧（ゲージ圧）
〕で反応させてアリルアセテートを得た後、生成したア
リルアセテートを冷却捕集し、酢酸水浴液を加えて均一
とし、この均一溶液を強酸性イオン父換樹脂を充填し、
熱媒体によシ加温した管状反応器を通し、得−１１３１
７２号参照）。
かわ ずにアリルアルコールを製造する方法が提案され
ている。この方法は次式（６）および（４）で示すよう
にプロピレンを酸素または酸素含有ガスで酢酸の存在下
で、触媒としてアルカリアセテートお上びノぞラジウム
、史に所望により銅化合物を担体に担持した触媒を用い
て気相〔１００〜６００℃、０〜６０気圧（ゲージ圧）
〕で反応させてアリルアセテートを得た後、生成したア
リルアセテートを冷却捕集し、酢酸水浴液を加えて均一
とし、この均一溶液を強酸性イオン父換樹脂を充填し、
熱媒体によシ加温した管状反応器を通し、得−１１３１
７２号参照）。
ＯＨ，＝ＣＨ−０Ｈ３＋ＡＣＯＨ＋音Ｏ８−＋ＣＨ２”
”ＯＨ（ＥＨ＊ＯＡＯ十ＨｔＯ（３）ａＨ，＝ ａＨ−
ＯＨ，ＯＡｃ＋ Ｈ，０→ＯＨ，＝ ＯＨ−ＯＨ，ＯＨ
＋ ＡｃＯＨ（４）これらの製造方法では、アリルアル
コールは水溶液として得られるが、アリルアルコール（
沸点９６〜９７℃）は水と７２．６ ： ２７．７で共
沸混合物（沸点８７．５℃）を形成するために単なる蒸
留では水を除去することができない。
”ＯＨ（ＥＨ＊ＯＡＯ十ＨｔＯ（３）ａＨ，＝ ａＨ−
ＯＨ，ＯＡｃ＋ Ｈ，０→ＯＨ，＝ ＯＨ−ＯＨ，ＯＨ
＋ ＡｃＯＨ（４）これらの製造方法では、アリルアル
コールは水溶液として得られるが、アリルアルコール（
沸点９６〜９７℃）は水と７２．６ ： ２７．７で共
沸混合物（沸点８７．５℃）を形成するために単なる蒸
留では水を除去することができない。
この発明の目的は、水浴液として製造されるアリルアル
コールから水を除去し、高純度のアリルアルコールを得
ることのできる精製法を提供することにるる。
コールから水を除去し、高純度のアリルアルコールを得
ることのできる精製法を提供することにるる。
〔問題点を解決するだめの手段および作用〕アリルアル
コール水溶液から水を除去する方法として、エタノール
やイソプロパツール等で実施されているように、ベンゼ
ンなどの第６成分を二ントレーナーとして多量添加して
蒸留により分離する方法が考えられるが、アリルアルコ
ールでは共沸混合物中の水分が多いために多大のエネル
ギーを要し、実際的ではない。
コール水溶液から水を除去する方法として、エタノール
やイソプロパツール等で実施されているように、ベンゼ
ンなどの第６成分を二ントレーナーとして多量添加して
蒸留により分離する方法が考えられるが、アリルアルコ
ールでは共沸混合物中の水分が多いために多大のエネル
ギーを要し、実際的ではない。
有機物と水の均一混合物に塩類を添加すると２相に分離
することのめることは古くから知られ、Ｋ近いアリルア
ルコール水浴液から効率的に水を除去し＾純度のアリル
アルコールを得るべく鋭意研究を重ねた。
することのめることは古くから知られ、Ｋ近いアリルア
ルコール水浴液から効率的に水を除去し＾純度のアリル
アルコールを得るべく鋭意研究を重ねた。
通常よく使用されている食塩（ＮａＧｊＬ）などを飽和
量添加してみたところ、アリルアルコール中の水分は当
初の約３０％が約２０％に減少するにすぎず工業的に利
用するＬｉｊ不十分である仁とが判明したが、リン酸二
カリウム（ＫＩＨＰＯ４）および炭酸カリウム（Ｋ＊Ｇ
Ｏｓ）がこの目的に極めて有効であることを見出し、本
発明を完成した。
量添加してみたところ、アリルアルコール中の水分は当
初の約３０％が約２０％に減少するにすぎず工業的に利
用するＬｉｊ不十分である仁とが判明したが、リン酸二
カリウム（ＫＩＨＰＯ４）および炭酸カリウム（Ｋ＊Ｇ
Ｏｓ）がこの目的に極めて有効であることを見出し、本
発明を完成した。
すなわち、本発明はリン酸二カリウムおよび／または炭
酸カリウムをアリルアルコール水溶液に添加して、水相
と有機相に分離せしめ、水相を除去し有機相を蒸留して
高純度アリルアルコールを得ることを特徴とするアリル
アルコールの精製法である。
酸カリウムをアリルアルコール水溶液に添加して、水相
と有機相に分離せしめ、水相を除去し有機相を蒸留して
高純度アリルアルコールを得ることを特徴とするアリル
アルコールの精製法である。
本発明の精製法では、リン酸二カリウムおよび／または
炭酸カリウム（これらは無水塩でも結晶水を含んでいて
もよい。）を固体または濃厚水溶液の形でアリルアルコ
ール水溶液に添加し、よく攪拌して溶解させた後装置し
て有機相と水相とを分離する。
炭酸カリウム（これらは無水塩でも結晶水を含んでいて
もよい。）を固体または濃厚水溶液の形でアリルアルコ
ール水溶液に添加し、よく攪拌して溶解させた後装置し
て有機相と水相とを分離する。
添加するリン酸二カリウムおよび炭酸カリウムの量は多
いほど分液した有機相（アリルアルコール相）中の水分
が少くなるので有利であるが、飽和量を越えて添加する
ことは塩の析出に伴う障害を生じるので工業的プロセス
としては好ましくない。
いほど分液した有機相（アリルアルコール相）中の水分
が少くなるので有利であるが、飽和量を越えて添加する
ことは塩の析出に伴う障害を生じるので工業的プロセス
としては好ましくない。
因みに水に対するリン酸二カリウムおよび炭酸カリウム
の溶解度は表Ｉのとおりであるから〔化学便覧、第３版
基礎編■−１７０頁（日本化学金輪）〕、操作温度に従
って飽和濃度を越えないよう注意すべきである。
の溶解度は表Ｉのとおりであるから〔化学便覧、第３版
基礎編■−１７０頁（日本化学金輪）〕、操作温度に従
って飽和濃度を越えないよう注意すべきである。
また、リン酸二カリウムと他のより安価な塩（たとえば
炭酸ナトリウム）との混合物を用いることにより、少量
のリン酸二カリウムを用いて高い効果を挙けることも可
能である。
炭酸ナトリウム）との混合物を用いることにより、少量
のリン酸二カリウムを用いて高い効果を挙けることも可
能である。
表Ｉ 水に対する溶解度（重１１ＫＸ）薫）スは温度が
２５〜４０℃のとき３．５０以上では０である。
２５〜４０℃のとき３．５０以上では０である。
本発明の精製法によれば、共沸組成に近いアリルアルコ
ール水浴液（水分約６０％）から、水分を５〜１０％ま
で減少せしめることができるので、これを蒸留すれば主
留分として高純度のアリルアルコールを得ることができ
る。また初期留出物の共沸混合物は再び精製プロセスの
原料として利用でき、史に水相からは水分を蒸発せしめ
ることによって塩を濃厚塩あるいは固体として回収して
、これを再び循環使用することができる。
ール水浴液（水分約６０％）から、水分を５〜１０％ま
で減少せしめることができるので、これを蒸留すれば主
留分として高純度のアリルアルコールを得ることができ
る。また初期留出物の共沸混合物は再び精製プロセスの
原料として利用でき、史に水相からは水分を蒸発せしめ
ることによって塩を濃厚塩あるいは固体として回収して
、これを再び循環使用することができる。
本発明の精製法を利用した工業的プロセスの１例のフロ
ーチャートを第１図に示す。
ーチャートを第１図に示す。
この例では原料のアリルアルコール水浴液（アリルアル
コール約７０：本釣６０）１とリン酸二カリウムおよび
／ｌたは炭酸カリウム２を混合槽Ｂでよく攪拌して溶解
せしめ、相分離器Ｃにて静置し、水相４と有機相５に分
離する。有機相（アリルアルコール相）５は蒸留塔りで
共沸混合物を除去して、これを混合槽Ｂに戻し、水を含
まない塔底物を蒸留塔Ｅで蒸留して精製アリルアルコー
ルを得る。若干の塩を含むアリルアルコール８はライン
６を経て相分離器へ戻される。一方塩を多量に含む水相
は水分蒸発器Ａで水分を大部分蒸発した後、再び混合槽
へと循環される。
コール約７０：本釣６０）１とリン酸二カリウムおよび
／ｌたは炭酸カリウム２を混合槽Ｂでよく攪拌して溶解
せしめ、相分離器Ｃにて静置し、水相４と有機相５に分
離する。有機相（アリルアルコール相）５は蒸留塔りで
共沸混合物を除去して、これを混合槽Ｂに戻し、水を含
まない塔底物を蒸留塔Ｅで蒸留して精製アリルアルコー
ルを得る。若干の塩を含むアリルアルコール８はライン
６を経て相分離器へ戻される。一方塩を多量に含む水相
は水分蒸発器Ａで水分を大部分蒸発した後、再び混合槽
へと循環される。
以下、実施例および比較例を挙げて本発明の精製方法を
説明する。下記の説明中、％は束量％を表わす。
説明する。下記の説明中、％は束量％を表わす。
実施例１
水６０．８％、アリルアルコール６９．２％からなる浴
液３００ｄにリン酸二カリウム（無水物１１６Ｏｒを加
え、４０℃で１０分間振盪した後、静置したところ、液
は二相に分離した。上相は主にアリルアルコールであり
、カールフィッシャー法により分析したところ水分は５
．０％に減少していた。また中和滴定によジ分析したと
ころ、リン酸二カリウムは０．０１％含まれているにす
ぎなかった。
液３００ｄにリン酸二カリウム（無水物１１６Ｏｒを加
え、４０℃で１０分間振盪した後、静置したところ、液
は二相に分離した。上相は主にアリルアルコールであり
、カールフィッシャー法により分析したところ水分は５
．０％に減少していた。また中和滴定によジ分析したと
ころ、リン酸二カリウムは０．０１％含まれているにす
ぎなかった。
一方下相は塩の濃厚水浴液であり、ガスクロマトグラフ
法により分析したところ、アリルアルコールの含量は０
．０１３％にすぎなかった。
法により分析したところ、アリルアルコールの含量は０
．０１３％にすぎなかった。
実施例２
リン酸二カリウムの添加量ｆ８０ｆとし、室温で操作し
た以外は実施？ｌＪ １と同様の処理を行なったところ
、上相の水分は９．７％に減少しており塩分ｔｒｉ Ｏ
，０２％含まれているにすぎなかった。また下相のアリ
ルアルコールは、０．０２％にすぎなかった。
た以外は実施？ｌＪ １と同様の処理を行なったところ
、上相の水分は９．７％に減少しており塩分ｔｒｉ Ｏ
，０２％含まれているにすぎなかった。また下相のアリ
ルアルコールは、０．０２％にすぎなかった。
実施例３
アリルアルコール７０．１％、水２９．９％からなる溶
液６００ｄに炭酸カリウム（無水）９０ｒｔ−加えて室
温で１０分間珈盪した。一部未溶解の塩が残ったが、静
置すると液相は二相に分離した。
液６００ｄに炭酸カリウム（無水）９０ｒｔ−加えて室
温で１０分間珈盪した。一部未溶解の塩が残ったが、静
置すると液相は二相に分離した。
アリルアルコール相を分析したところ、水分は５．４％
に減少しており、また塩の含量は２．６％であった。一
方、水相のアリルアルコールは０．１３％にすぎなかっ
た。
に減少しており、また塩の含量は２．６％であった。一
方、水相のアリルアルコールは０．１３％にすぎなかっ
た。
実施例４
アリルアルコール７１．５％、水２８．５％からなる溶
液６００ｄに、リン酸二カリウムの飽和水溶液６００ｄ
を加えてまぜ合わせた後装置したところ、二相に分離し
、アリルアルコール相中の水分は９．８％に減少してい
丸。この水相中の水を蒸発させ、飽和濃度近くまで濃縮
した後、同様の操作を１０回くり返したところ、アリル
アルコール相中の水分は、いずれも９．７〜９．８％と
なり再現性ある結果が得られた。
液６００ｄに、リン酸二カリウムの飽和水溶液６００ｄ
を加えてまぜ合わせた後装置したところ、二相に分離し
、アリルアルコール相中の水分は９．８％に減少してい
丸。この水相中の水を蒸発させ、飽和濃度近くまで濃縮
した後、同様の操作を１０回くり返したところ、アリル
アルコール相中の水分は、いずれも９．７〜９．８％と
なり再現性ある結果が得られた。
こうして得られたアリルアルコール相をオールダーショ
ー型蒸留装置で蒸留したところ、塔頂部からはアリルア
ルコール７２％、水２８％の共沸組成に近い混合物が得
られ、塔底部から殆んど水を含まないアリルアルコール
が得られた。
ー型蒸留装置で蒸留したところ、塔頂部からはアリルア
ルコール７２％、水２８％の共沸組成に近い混合物が得
られ、塔底部から殆んど水を含まないアリルアルコール
が得られた。
実施例５
リン酸二カリウムの使用量ｆｔ８０ｔとし、この他に炭
酸ナトリウムを飽和量添加したこと以外、実施例１と同
様の操作を行ったところ、アリルアルコール相中の水分
ハロ、０％に減少しており、塩分は０．０１％以下にす
ぎなかった。また下相（水相）のアリルアルコールは０
．０１％にすぎなかった。
酸ナトリウムを飽和量添加したこと以外、実施例１と同
様の操作を行ったところ、アリルアルコール相中の水分
ハロ、０％に減少しており、塩分は０．０１％以下にす
ぎなかった。また下相（水相）のアリルアルコールは０
．０１％にすぎなかった。
比較例１
炭酸カリウムの代りに、塩化ナトリウムを飽和量に比べ
て大過剰用いた他は実施例６と同様の処理を行なったと
ころ、アリルアルコール相中の水分は２０％であった。
て大過剰用いた他は実施例６と同様の処理を行なったと
ころ、アリルアルコール相中の水分は２０％であった。
比較例２
塩化ナトリウムの代シにリン酸二ナトリウムを用いた以
外は比較例１と同様の操作をしたが、液は二相に分れな
かった。
外は比較例１と同様の操作をしたが、液は二相に分れな
かった。
比較例６
虐化ナトリウムの代りにリン酸−ナトリウムを用いた以
外は比較例１と同様の操作をしたところ、アリルアルコ
ール中の水分は１９．８％、塩の含量は０．４％でめっ
た。一方水相中のアリルアルコールは０．９％であった
。
外は比較例１と同様の操作をしたところ、アリルアルコ
ール中の水分は１９．８％、塩の含量は０．４％でめっ
た。一方水相中のアリルアルコールは０．９％であった
。
比較Ｍ４
塩化ナトリウムの代りに炭酸ナトリウムを用いた以外は
比較例１と同様の操作をしたところ、水相の体積が比較
例１の場合と比べて約半分しかなく、水とアリルアルコ
ールの分離は不十分でめった。
比較例１と同様の操作をしたところ、水相の体積が比較
例１の場合と比べて約半分しかなく、水とアリルアルコ
ールの分離は不十分でめった。
不発明のアリルアルコール精裏方法によれば、相分離後
のアリルアルコール相は水分含有量が５〜１０％まで減
少しているので、その後の蒸留精製に必要なスチーム量
が従来の蒸留法による精製に比べて格段に少なくてすむ
。
のアリルアルコール相は水分含有量が５〜１０％まで減
少しているので、その後の蒸留精製に必要なスチーム量
が従来の蒸留法による精製に比べて格段に少なくてすむ
。
また相分離に使用する塩類は塩化物等のように腐食性で
はないので、安価な材料の装置を利用することかできる
。
はないので、安価な材料の装置を利用することかできる
。
第１図は本発明の棺製法を利用した工業的プロセスの１
例のフロチャートである。 図中符号： Ａ・・・水分蒸発器、Ｂ・・・混合器、Ｃ・・・相分離
器、Ｄ、Ｅ・・・蒸留塔、１・・・原料、２・・・塩、
４・・・水相、５・・・有機相、６・・・共沸混合物、
８・・・若干の塩を含むアリルアルコール、９・・・精
製アリルアルコール、１０・・・廃水。
例のフロチャートである。 図中符号： Ａ・・・水分蒸発器、Ｂ・・・混合器、Ｃ・・・相分離
器、Ｄ、Ｅ・・・蒸留塔、１・・・原料、２・・・塩、
４・・・水相、５・・・有機相、６・・・共沸混合物、
８・・・若干の塩を含むアリルアルコール、９・・・精
製アリルアルコール、１０・・・廃水。
Claims (1)
- リン酸二カリウムおよび／または炭酸カリウムをアリル
アルコール水溶液に添加して、水相と有機相に分離せし
め、水相を除去し、有機相を蒸留して高純度アリルアル
コールを得ることを特徴とするアリルアルコールの精製
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60008437A JPS61167632A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | アリルアルコ−ルの精製法 |
| EP19860108306 EP0249648B1 (en) | 1985-01-22 | 1986-06-18 | Process for purifying allyl alcohol |
| US06/876,588 US4743707A (en) | 1985-01-22 | 1986-06-20 | Process for purifying allyl alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60008437A JPS61167632A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167632A true JPS61167632A (ja) | 1986-07-29 |
| JPH0561257B2 JPH0561257B2 (ja) | 1993-09-06 |
Family
ID=11693100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60008437A Granted JPS61167632A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4743707A (ja) |
| EP (1) | EP0249648B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61167632A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006068004A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Tohoku University | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
| WO2006068002A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Tohoku University | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8193396B2 (en) * | 2010-02-25 | 2012-06-05 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for producing allyl alcohol |
| US8273927B2 (en) * | 2010-08-18 | 2012-09-25 | Stauffer John E | Alcohol fractionation |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2595763A (en) * | 1949-12-31 | 1952-05-06 | Standard Oil Dev Co | Treatment of oxo alcohols by caustic and air |
| US4454359A (en) * | 1982-06-21 | 1984-06-12 | The Procter & Gamble Company | Process for drying alcohols |
| US4544779A (en) * | 1984-04-02 | 1985-10-01 | American Cyanamid Company | Extraction of alcohols with phosphine oxides |
| EP0173544B1 (en) * | 1984-08-22 | 1991-05-22 | Apace Research Limited | Process for the recovery of a low molecular weight alcohol from an aqueous fermentation medium |
| NZ212917A (en) * | 1984-08-22 | 1988-08-30 | Apace Res Ltd | Recovering alcohols from solution |
-
1985
- 1985-01-22 JP JP60008437A patent/JPS61167632A/ja active Granted
-
1986
- 1986-06-18 EP EP19860108306 patent/EP0249648B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-20 US US06/876,588 patent/US4743707A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006068004A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Tohoku University | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
| WO2006068002A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Tohoku University | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
| JP2006175331A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Tohoku Univ | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
| JP2006175330A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Tohoku Univ | 水可溶性有機物の回収方法及び回収システム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0561257B2 (ja) | 1993-09-06 |
| EP0249648B1 (en) | 1991-07-10 |
| US4743707A (en) | 1988-05-10 |
| EP0249648A1 (en) | 1987-12-23 |
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