JPS61167652A - Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフエニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドおよび選択性殺草剤 - Google Patents

Abstract

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め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドおよびこの化
合物を有効成分として含有することを特徴とする選択性
殺草剤、とくに、農産業におけるイネ科重要作物である
コムギの栽培において、茎葉散布により有害雑草を有効
に、かつ、選択的に防除する選択性殺草剤に関するもの
である。

〔従来技術〕

従来、小麦用除草剤として最も広く実用に供されている
ものは、フェノキシ系除草剤である。

その代表例としては、２．４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ
。

２．４−ＤＢ等があげられる。これらの除草剤は広葉雑
草を防除するためにのみ、茎葉処理剤として使われてい
る。しかし、小麦に対する薬害の問題から、かなり小麦
が大きく生育した段階でないと使用できない。

尿素系化合物も数多く小麦用除草剤として実用化されて
いる。たとえば、３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素（す＝　ｗ　ロン；　１
ｉｎｕｒｏｎ）　、３　　（３−クロロ−４−メトキシ
フェニル）−１，１−ジメチル尿素（メトクスロン；　
ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、３　　（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）　−１，１−ジメチル尿素（クロルトルロ
ン；　ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ　） 輻、３−（４−イソプロピルフェニル）　−１，１−ジ
メチル尿素（イソプロチュウロン；１ｓｏｐｒｏｔｕｒ
ｏｎ　）、３−（２−ベンゾチアゾリル）　−１，３−
ジメチル尿素（メタベンズチアズロン；　ｍｅｔｈａｂ
ｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ　）等がある。これらの尿素
系除草剤は土壌処理および茎葉処理いずれにおいても殺
草効果を示し、その殺草スペクトラムも化合物により大
きく異なるが、広葉雑草からイネ科雑草まで比較的中が
ある。

しかし小麦に対する薬害を懸念し、多くは上横処理剤と
して用いられている。茎葉処理剤として使用されている
除草剤でも、品種、栽培条件等で大きくその選択性が異
なる。殺草スペクトラムについても、すべてをカバーす
るものではなく、通常は湿剤として使用されている。

その他、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−Ｓ−ト
リアジン−６−イルアミノ）−２−メチルプロピオニト
リル（サイアナジン；　ｃｙａｎａｚｉｎｅ　）、３．
４−ジメチル−２，６−シニトローＮ−１−エチルプロ
ピルアニリン（ペンディメタリン；　ｐｅｎｄｉｍｅｔ
ｈａｌｉｎ）α、α、α−トリフルオロー２，６−シニ
トローＮ−２−クロロエチル−Ｎ−プロピル−ｐ−トル
イジン（フルフロラリン；　ｆ　１ｕｃｈｌｏｒａｌ　
ｉｎ　）、２，４−ジクロロフェニル−３−メトキシカ
ルボニル−４−二トロフェニルエーテル（バイフェノソ
クス；　ｂｉｆｅｎｏｘ）　等の除草剤が小麦への適用
を試み、実用化されてきたが、いずれも主流は湿剤の母
剤であり、単独では充分な殺草スペクトラムを持りてい
ない。近年小麦専用剤として全く新しい高活性除草剤が
注目を集めた。それは、２−クロロ−Ｎ−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル−
アミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド（クロルス
ルフロン；　ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）である。

本除草剤は極めて低薬量で土壌処理効果に優れ、残効性
が長く、小麦に無害とのことであったが、低薬量にもか
かわらず後作物に大きな薬害を出すことが判明し、その
使用が極めて限定されるものとなった。現在においては
、農薬の具備すべき条件として、優れた性能はもとより
、人畜に対する安全性とともに、環境に対する影響の少
ない性質があげられる。

また、小麦作の強害雑草野性エンバクの専用剤として、
４−クロロ−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロロフェニル
）−カーバメート（パルパン；古ｂａｎ）、エチルＮ−
ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
アミノプロピオン酸エステル（ベンゾイルプロップエチ
ル；　ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐｅｔｈｙｌ　）１．２−
ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ビラプリラムメ
チル硫酸エステル（ジフェンゾクアット；　ｄｉｆｅｎ
ｚｏｑｕａｔ）、メチル２−（４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）フェノキシプロピオン酸エステル（ジクロ
フオツプメチル；　ｄｉｃｈｌｏｆｏｐｍｅｔｈｙｌ）
等が開発されているが、まだその実用効果は充分とは云
えない。

茎葉処理剤として、小麦に対する選択性に優れるものと
しては、３−イソプロピル−’ＩＨ−２，１゜３−ベン
ゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，２−ジオキ
サイド（ペンタシン；　ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）があげら
れるが、その対象雑草は広葉雑草に限定され、広葉雑草
に対しても殺草スペクトラムは決っして広くない。

一方、Ｎ−フェニルカルボン酸アミド誘導体は多くの研
究がなされ、優れた除草剤が開発されている。その代表
的なものは、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ
オンアミド（プロパニル；　ｐｒ。

ｐａｎ　ｉ　１　）である。本除草剤は稲用の茎葉処理
剤として最も広く使用されている除草剤の一つである。

英国特許８６９．１６９、西独特許１．１６６、５４７
　、日本公開特許５９−１９３８０６号、日本公告特許
４１−１４２４０号、米国特許３．８１６．０９等にＮ
−アリールアルカンアミド誘導体が開示されているが、
小麦に対する選択性について開示がないか、あるいは、
選択性がないか、あるいは、小麦に対する選択性があっ
ても効果が不安定である。

英国特許８８５．０４３には、下記一般式で示される化
合物が除草剤として開示されている。

よびメチル基に限定されており、小麦に対する選択性に
ついては何ら開示も示唆もない。

西独特許２．２４９．５４７には、下記一般式で示され
る化合物が開示されている。

（Ｒは０２〜Ｃ６のアルキル基であり　Ｒ１はＣ７〜Ｃ
８のアルキル基、Ｃ５〜Ｃ０のアルケニル基またはＣ３
〜Ｃ８のシクロアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある）。

この先行技術の例示化合物は極めて少なく、Ｒがイソプ
ロピル基である場合には　Ｒ１がエチル基である例のみ
が開示されているに過ぎず、また除草活性もまだ充分と
は言えない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、イネ科重要作物であるコムギの栽培において
、土壌条件などの物理的要因による効果あるいは薬害な
どの変動の見られない除草剤、とくに、茎葉処理におい
て本質的なコムギに対する選択性を有する殺草剤すなわ
ち、より低薬量で有効であり、イネ科重要作物、特にコ
ムギに対する簡便、かつ、効果の確実な茎葉処理型高度
選択性殺草剤を提供することを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、イネ科重要作物、特に、コムギにおける高度選択性殺
草剤の開発を目標に、数多くの化合物について研究した
結果、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
−２−メチル−２−ペンテン酸アミドが、これを用いて
茎葉処理した場合、極めて幅広い殺草スペクトラルを有
しつつ、イネ科重要作物、特に、コムギに対しては、著
しい高濃度散布においても、全く薬害を与えず、すぐれ
た選択殺草作用があり、前記課題を解決する特質を有す
ることを見出し本発明を完成した。

一般に、同系統の化合物、構造的に近似な化合物が、同
じような特性を有するように考えられるが、現実にはそ
の作用特性は容易に類推できるものではなく、単に一つ
の置換基のアルキル鎖を増すにしても、雑草に対する殺
草活性、作物に対する薬害が、大きく変る。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドは新規化合
物である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドを有効成分
として含有する殺草剤はその作用特性として、茎葉処理
した場合、殆んど畑で問題となる有害雑草、たとえば、
野性エンバク、オオスズメノテッポウ、西洋スズメノカ
タビラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、ノビエ
、メヒシバ、エノコログサなどのイネ科強害雑草および
アオビユ、スベリヒュ、オナモミ、ヤエムグラ、シロザ
、ハコベ、マルバアサガオ、ミミナグサ、イチビ、エビ
スグサ、グンバイナズナ、カラシナ、ツユクサ、セイバ
ンモロコシ、オオイヌノフグリ、イヌノフグリ、ハキダ
メギク、ノボロギク、カミツレ、ナズナ、イラクサなど
の強害雑草を極めて有効に防除する。一方、イネ科重要
作物、とくにコムギに対する薬害は全く観察されない。

このように、本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソ
プロピルフェニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミ
ドは、イネ科重要作物、特に、コムギの栽培において、
本質的茎葉処理選択性を有するものであり極めて安全に
使用可能である。現在、コムギの栽培において用いられ
ている種々の除草剤は土壌処理剤であり、これら除草剤
の有する欠点、すなわち、土壌条件などの物理的要因に
よる効果および薬害の変動は、本発明に係る殺草剤にお
いては全く観察されない。また後作物への影響も問題な
い。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドは新規化合
物であり下記の方法によって製造される。

すなわち、３−クロロ−４−イソプロピルアニリンに、
式（ＩＩ）で示されるカルボン酸無水物もしくは式（２
）で示されるカルボン酸ハライドを反応させることによ
って、次式に従い容易に合成しうる。

ｄＨ３ Ｈ，Ｃ 反応は無溶媒もしくは不活性溶媒中で行なわれる。不活
性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルリン酸アミド等の非プロトン性極性溶媒などが
あげられる。酸ハライド、もしくは酸無水物を使用する
に際して、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、
ジメチルアニリン、■、８−ジアザビシクロ（５，４，
０）　−７−ウンデセン等の有機塩基、もしくは、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダ、苛性カリ、炭
酸水素ナトリウム等の無機塩基を脱酸剤として用いても
良い。反応温度は一１０℃〜１５０℃、好ましくは５℃
〜９０℃、より好ましくは１５℃〜７０℃である。また
使用する溶媒の還流温度で反応させてもよい。反応時間
は、反応温度、または、使用される溶媒によって異なる
が、１秒〜１０時間、好ましくは１分〜５時間、より好
ましくは２０分〜３時間である。

本発明のＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル
）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドの施用量は、雑
草の生育を抑制する必要度に応じて、任意の量で使用可
能であり、標準的には、有効成分量はへクタール当たり
０．１〜１０ｋｌｌの範囲であり、好ましくは、ヘクタ
ール当たり０．２〜３時の範囲である。

本発明に係る殺草剤は、本発明に係るＮ−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−ペン
テン酸アミドを、主成分として含有するものである。本
発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドは、処理する
植物に対して、原体をそのままで使用してよい。しかし
、一般には、本発明化合物に、担体及び必要に応じて、
他の補助剤を添加混合し、通常用いられる製剤形態、た
とえば、粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、フロアブル製剤等
に調整した殺草剤として使用される。

担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト、炭酸
カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水ケイ酸等の
如き無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロ
ース等の如き植物性有機質；石油樹脂、ポリ塩化ビニル
、ポリアルキレングリコール等の如き高分子化合物；尿
素；ワックス類等があげられる。また、各種オイル類、
有機溶媒、水等の如き液体担体を使用することもできる
。

補助剤としては、例えば、湿潤剤、分散剤、固着剤、展
着剤などを、必要に応じて適宜単独で、または、組合わ
せて使用できる。

湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、または、
ゼラチン、アルブミン、アルギン酸ソータ、メチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、クサンタンガム等の如
き高分子化合物、あるいは、その他補助剤があげられる
。また、フロアブル剤の場合には、防菌、防カビのため
に、場合によっては、工業用殺菌剤、防菌防カビ剤を添
加する。

界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性、及び、両イオン性のものを、適宜に使用できる。

好ましい例としては、アルキルフェノール、高級アルコ
ール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドを重
合させたもの、エチレンオキシドとプロピオンオキシド
を重合させたもの、アルキル硫酸エステル塩（ラウリル
硫酸ナトリウム等）、アルキルスルフォン酸塩（２−エ
チルヘキセンスルフオン酸ナトリウム等）、アリールス
ルフォン酸塩（リグニンスルフオン酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルフオン酸ナトリウム等）があげられる
。

本発明に係る殺草剤における、本発明化合物の含有量は
、製剤形態によって異なるが、通常、粉剤では１〜２０
重量％、水利剤では２０〜９０重量％、粒剤では１〜３
０重量％、乳剤では１〜５０重量％、フロアブル製剤で
は１０〜９０重量％、ドライフロアブル製剤では２０〜
７０重量％である。補助剤の含有量は０〜８０重量％で
あり、担体の含有量は１００重量％から有効成分化合物
及び補助剤の含有量を差し引いた量である。

本発明の殺草剤は、他の除草剤の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節剤等の如き良薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこと
、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合に
よっては相乗効果も期待できる。

〔実施例〕

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−インプロピルフェ
ニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミドの合成例を
次に示す。

合成例 ベンゼン３ＱｍＪに、３−クロロ−４−イソプロピルア
ニリン１．０１　（６，４Ｘ　１０　　ｍｏｌ）および
トリエチルアミン０．６．９を加え、さらに、２−メチ
ル−２−ペンテン酸クロリド０．９．９　（６，８Ｘ１
０−３え、重炭酸水素すｌ−ＩＪウムの飽和水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した、エバポレータで
濃縮して得られた粗結晶をヘキサン：ベンゼン２：　１
　（ｖ／ｖ　）の混合溶媒から再結晶して、Ｎ−（３−
クロロ−４−インプロピルフェニル）−２−メチル−２
−ペンテン酸アミドの結晶、１．４６ＪＦを得た。ｍ、
ｐ　７１．０〜７３．０℃、ＩＲ３３２０゜ａｘ １６６５、収率：３−クロロ−４−イソプロピルアニリ
ンに対し８５．０％。

次に本発明に係る殺草剤の製剤例および殺草活性試験例
を示す。

製剤例１　（水和剤） 本発明化合物２２０重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル＝２重量部およびジ−クライト：７６
重量部をよく粉砕混合して水利剤を得た。

製剤例２　（水和剤） 本発明化合物＝３０重量部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩：６重量部、ナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮金物：２重
量部、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリウム＝１重
量部、ポリビニルアルコール２２重量部およびケイソウ
±：５９重量部をよく粉砕混合して水利剤を得た。

製剤例３　（水和剤） 本発明化合ｍ：５０重量部、ホワイトカーボン＝３重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：４重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ土：４１重量部
をよく粉砕混合して水利剤を得た。

製剤例４　（水和剤） 本発明化合物：５０重量部、ホワイトカーボン＝５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩＝４重量部、リクニンスルフォン酸ナト
リウム：２重量部およびケイソウ土：３４重量部をよく
粉砕混合して水利剤を得た。

製剤例５　（水利剤） 本発明化合物＝８０重量部、ホワイトカーボン：５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩ニア重量部、ナフタレンスルフオン酸ナ
トリウムホルマリン縮合物：２重量部、アルキルベンゼ
ンスルフォン酸ナトリウム＝２重量部およびケイソウ土
二４重量部をよく粉砕混合して水利剤を得た。

製剤例６　（フロアブル剤） 本発明化合物２２０重量部、リグニンスルフォン酸ナト
リウム：２重量部、クサンタンガム：０．３重量部およ
びポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエーテル＝１重
量部に、水ニア６．７重量部を加えて混合後、サンドグ
ラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。

製剤例７　（フロアブル剤） 本発明化合物：４０重量部、ナフタレンスルフオン酸ナ
トリウムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンスルフ
ォン酸ナトリウム：２重量部、クサンタンガム二０．１
重量部、プルトップ■（代印薬品工業製工業用殺菌剤）
：０．１重量部およびポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：２重量部に、水：５２．８重量部を加え
て混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフロ
アブル剤を得た。

製剤例８　（粉剤） 本発明化合物＝３重量部、リグニンスルフォン酸ナトリ
ウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル：２重量部およびクレーニア１重量部を混合粉
砕して粉剤を得た。

製剤例９　（粉剤） 本発明化合物：２０重量部、リグニンスルフォン酸ナト
リウム：５重量部、ポリオキンエチレンアルキルアリー
ルエーテル２４重量部およびクレーニア１重量部を混合
粉砕して粉剤を得た。

製剤例１０　　（ドライフロアブル剤）本発明化合物＃
＃−：　６０重量部、アルキルベンゼンスルフオン酸ナ
トリウム：５重量部およびポリプロピレングリコールポ
リエチレングリコールエーテル：３５重量部を混合し、
Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕してドライブロア
プル剤を得、た。

製剤例１１　（ドライフロアブル剤） 本発明化合物＠＝７０重量部、アルキルベンゼンスルフ
”オン酸ナトリウム：２重量部、ポリプロピレングリコ
ールポリエチレングリコールエーテル２１８重量部およ
びホワイトカーボン：１０重量部を混合し、Ｊｅｔ−０
−マイザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得
た。

製剤例１２　（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：２０．５重量部、Ｇｏｈｓｅ
ｎｏｌ　ＧＬ　０５８　（日本合成化学株製ｐｖＡ）：
２．０重量部、サンエキスＰ　−２５２（山陽国策パル
プ■製リグニンスルフォン酸ソーダ）：２．０重量部お
よびクレーニア５．５重量部を良く混合した後、適当量
の水を加えて湿潤させ、次に射出製形機で押し出し造粒
した。これを６０〜９０℃で風乾し、解砕した後、整粒
機で０．３〜１１１Ｉに整粒して粒剤を得た。

製剤例１３　（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：５重量部、ベントナイトエフ
２重量部、タルク：２０重量部、ドデシルベンゼンスル
フオン酸カルシウム：２重量部およびリグニンスルフォ
ン酸カルシウム：１重量部を良く混合した後、適当量の
水を加えてし湿潤させ、次に射出製形機で押し出し造粒
した。これを６０〜９０℃で風乾し、解砕した後、整粒
機で０．５〜１．２ｉｎに整粒して粒剤を得た。

製剤例１４　（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：１２重量部、ベントナイト＝
６０重量部、タルク：２５重量部、ナフタレンスルフオ
ン酸ナトリウムホルマリン縮合物：２重量部およびジオ
クチルスルフオサクシネート：１重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に、射出製形機で
押し出し造粒した。これを、６０〜９０℃で風乾し、解
砕した後、整粒機で０．３〜１１１に整粒して粒剤を得
た。

製剤例１５　（乳剤） 本発明化合物：１０重量部、ツルポール８００Ａ（東邦
化学株製商品名：非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤の混合物）：１０重量部およびベンゼン：８０
重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１６　（乳剤） 本発明化合物：５０重量部、ガファックＲ８−６１０（
Ｇｅｎｅｒａｌ　Ａｎｔ　１ｉｎｅ　＆　Ｆｉｌｍ　Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製商品名：ポリオキシ工商品名リ
ン酸エステル）：１５重量部およびＯ−キシレン：３５
重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１７　（乳剤） 本発明化合物２２５重量部、プライサーフＡ−２１０Ｇ
（第−工業製薬味製商品名：ポリオキシエチレンリン酸
エステル）：１５重量部および〇−キシレン；６０重量
部を混合溶解して乳剤を得た。

試験例１ １／１０，０００アール樹脂製ポツトに畑土壌を充填し
、これに被検植物を一種類づつ播種し、温室内にて生育
させる。各植物が、２〜３葉になった時に、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレートおよびソルビタンモノ
ラウレートを含むアセトンにより各化合物を溶液とし、
所定量を加圧微量噴霧器にて散布した。散布量はへクタ
ール当り２ｋＪ相当量とした。薬剤散布後２１日０に、
作物および雑草に対する影響を観察調査した。結果を第
１表に示す。被検植物の被害程度は、完全枯死を５とし
、全く影響のない場合をＯとし次のとおり表示した。

表示　被害程度％　　　被　害　状　況５　　１００　
　枯死（雑草の場合は完全防除）４　　　８０　　　　
甚害（８０ｃＸｗ＃、）３　　６０　　　中寄（６０陥
豫） ２　　４０　　　小書（４０盾除） １　　　　２０　　　　僅小書（２０％防除）０　　　
　０　　　無害（完全無防除）試験例２ １／１，０００アール樹脂製プランタ−に畑土壌をつめ
、これに野生エンバク、スズメノカタビラ、スズメノカ
タビラ、ハコベ、シロザ、野生カラシナの雑草種子をま
いた。同時に作物として小麦（品種：農林６１号）およ
び大麦（品種；栃木間取１号）の種子を播種し、ファイ
トトロン（１２〜１８℃）にて栽培した。小麦が２〜３
葉に達した時に製剤例１５により調製した供試化合物の
所定量をヘクタール当り５００１相当量の水にて稀釈し
、微量加圧噴霧器にて処理した。薬剤処理後３週間目に
、雑草および作物に対する影響を観察評価した。第２表
にその試験結果を示す。被検植物の被害程度は、試験例
１と同様に表示した。

第２表 ６＼λτ−ｔリーカｒ＊　ｒ＋　　　Ａ　−４−＃　Ｉ
Ｉ／η−−ｊしＮ　−９−４キＮｉ　−９−ペ試験例３
　小麦作圃場試験 １９８４年１０月に、神奈川県茅ケ崎市にて小麦作の圃
場試験を行った。小麦（品種：農林６１号）および大麦
（品種：栃木間取１号）の種子を１０月１９日に播種し
た。雑草はすべて自然発生である。１１月１３日に薬剤
を散布した。この時の小麦の葉令は３葉、大麦は２．５
葉であった。試験区の規模は１区５ｄとして２連制で行
った。散布量はへクタール当り５００１相当量とし、薬
剤処理は、電池式噴霧器にて行った。評価は薬剤散布後
４１日の１２月４日に行った。被検植物の被害程度は、
完全枯死を「１０」とし、全く影響のない場合を「０」
とし１１段階にて評価した。結果は第３表に示すが、数
字は２連の平均値を示す。

なお、本発明化合物は製剤例１７の方法に準じて調製し
た乳剤を、対照化合物プロパニル、メタベンズチアズロ
ン、ペンタシンはそれぞれ、市販剤のスタム乳剤、トリ
ブニル水利剤、バサグラン液剤を用いた。

第３表 １）Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−プロピオン酸
アミド（プロノ仁ル）２）　　３−（２−ベンゾチアゾ
リル）−１，３−ジメチルウレア（メタベンズチアズロ
ン） ３）　　３−イソプロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，２−ジオキシ
ド（ペンタシン）〔発明の効果〕 該試験結果から明らかなように、本発明化合物を含有す
る殺草剤は、土壌の影響を受けない茎葉処理において、
供試したすべての雑草に対して低薬量においても顕著な
殺草効果を示す一方、イネ科有用作物、特にコムギに対
しては、著しい高薬量においても全く薬害が観察されず
、卓越した選択性を示しており、比較薬剤（メタベンズ
チアズロン、ペンタシン、プロパニル、カーシル等）、
あるいは、その他の公知化合物を凌駕する性能を有して
いる。

特許出願人　　三井東圧化学株式会社 手　　続　　補　　正　　書　　（自発）昭和６０年２
月２２日

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
   −２−メチル−２−ペンテン酸アミド。
2. （２）Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
   −２−メチル−２−ペンテン酸アミドを有効成分として
   含有することを特徴とする選択性殺草剤。