JPS5931481B2 - シクロヘキサンジオン系除草剤組成物 - Google Patents
シクロヘキサンジオン系除草剤組成物Info
- Publication number
- JPS5931481B2 JPS5931481B2 JP49107654A JP10765474A JPS5931481B2 JP S5931481 B2 JPS5931481 B2 JP S5931481B2 JP 49107654 A JP49107654 A JP 49107654A JP 10765474 A JP10765474 A JP 10765474A JP S5931481 B2 JPS5931481 B2 JP S5931481B2
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- Japan
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- group
- herbicide
- emulsion
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- Expired
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シクロヘキサン−１・３−ジオン系化合物と
既知の除草剤との混合物を有効成分として含有する除草
剤組成物に関するものであり、詳しくは本発明は 一般式 （式中Ｒ１は水素原子、アルキル基またはフェニル基を
、Ｒ２はアルキル基、直鎖、または分岐した低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキ
ル基、低級アルキルチオメチル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基またはベンジル基を、Ｘはシクロ
ヘキサン環の水素原子を置換した同種または異種のアル
キル基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、
シアン基、フェニル基、ハロゲン原子またはメトキシ基
で置換されたフェニル基、スチリル基、フリル基、チェ
ニル基、５・５−ペンタメチレン基、または４・５−テ
トラメチレン基を示し、ｎはＯまたは１から６までの整
数を示す。
既知の除草剤との混合物を有効成分として含有する除草
剤組成物に関するものであり、詳しくは本発明は 一般式 （式中Ｒ１は水素原子、アルキル基またはフェニル基を
、Ｒ２はアルキル基、直鎖、または分岐した低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキ
ル基、低級アルキルチオメチル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基またはベンジル基を、Ｘはシクロ
ヘキサン環の水素原子を置換した同種または異種のアル
キル基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、
シアン基、フェニル基、ハロゲン原子またはメトキシ基
で置換されたフェニル基、スチリル基、フリル基、チェ
ニル基、５・５−ペンタメチレン基、または４・５−テ
トラメチレン基を示し、ｎはＯまたは１から６までの整
数を示す。
）で表わされる化合物、その水和物またはその金属塩か
ら選ばれた１種または２種以上と尿素系除草剤、トリア
ジン系除草剤、カーバメート系除草剤、ジフェニルエー
テル系除草剤、フェノキシ酢酸系除草剤、酸アマイド系
除草剤、ダイアジン系除草剤、脂肪酸系除草剤または３
−イソプロピル−２・１・３−ベンゾチアジアジン−４
−オン−２・２−ジオキシド（以下ペンタシンと略称す
る）から選ばれた１種または２種以上の混合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤組成物である
。
ら選ばれた１種または２種以上と尿素系除草剤、トリア
ジン系除草剤、カーバメート系除草剤、ジフェニルエー
テル系除草剤、フェノキシ酢酸系除草剤、酸アマイド系
除草剤、ダイアジン系除草剤、脂肪酸系除草剤または３
−イソプロピル−２・１・３−ベンゾチアジアジン−４
−オン−２・２−ジオキシド（以下ペンタシンと略称す
る）から選ばれた１種または２種以上の混合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤組成物である
。
本発明者等は特開昭５１−３７５５、５１−１３７４９
、５１−１３７５０、５１−１３７５６、５１−１３７
５９、５１−１３１８５６とに示された、一般式ＣＩ）
で表わされる化合物の除草力を増大させることにより、
経済的且つ安全で作物に対する薬害の危険性のない除草
剤組成物を提供することを目的として研究を進めたとこ
ろ、式〔Ｉ〕で表わされる化合物類に従来使用されてい
る尿素系除草剤、トリアジン系除草剤、カーバメート系
除草剤、ジフェニルエーテル系除草剤、フェノキシ酢酸
系除草剤、酸アマイド系除草剤、ダイアジン系除草剤、
脂肪酸系除草剤またはペンタシンから選ばれた１種また
は２種以上の除草剤を配合せしめると式ＣＩ）で表わさ
れる化合物類及び前記した各種除草剤が、各々有してい
た選択的除草作用を単に相加的に増大させるのみならず
、相乗的殺草効果のあることを見いだし本発明を完成し
た。
、５１−１３７５０、５１−１３７５６、５１−１３７
５９、５１−１３１８５６とに示された、一般式ＣＩ）
で表わされる化合物の除草力を増大させることにより、
経済的且つ安全で作物に対する薬害の危険性のない除草
剤組成物を提供することを目的として研究を進めたとこ
ろ、式〔Ｉ〕で表わされる化合物類に従来使用されてい
る尿素系除草剤、トリアジン系除草剤、カーバメート系
除草剤、ジフェニルエーテル系除草剤、フェノキシ酢酸
系除草剤、酸アマイド系除草剤、ダイアジン系除草剤、
脂肪酸系除草剤またはペンタシンから選ばれた１種また
は２種以上の除草剤を配合せしめると式ＣＩ）で表わさ
れる化合物類及び前記した各種除草剤が、各々有してい
た選択的除草作用を単に相加的に増大させるのみならず
、相乗的殺草効果のあることを見いだし本発明を完成し
た。
即ち式ＣＩ、ｌで表わされる化合物と前記した各種除草
剤の混合除草剤組成物は、それぞれ単用の場合に比べて
薬剤の使用量を減少し得、雑草防除にあたって完全かつ
安全な殺草効果と大きな経済的効果とを示す。
剤の混合除草剤組成物は、それぞれ単用の場合に比べて
薬剤の使用量を減少し得、雑草防除にあたって完全かつ
安全な殺草効果と大きな経済的効果とを示す。
例えば本発明に使用される尿素系除草剤としては下記に
示すもの等がある。
示すもの等がある。
Ｎ −（３−、ＩＩ＞コル−４−メトキシ−フェニル）
−Ｎ’・Ｎ仁ジメチル尿素 （一般名メトクスロン：商品名ドサネツクス以下ドサネ
ツクスと略称する。
−Ｎ’・Ｎ仁ジメチル尿素 （一般名メトクスロン：商品名ドサネツクス以下ドサネ
ツクスと略称する。
）；Ｎ−（３・４−ジクロル−フェニル）−Ｎ′・Ｎ′
−ジメチル尿素 （一般名ＤＣＭＵ：商品名カーメツクス 以下カーメツ
クスと略称する。
−ジメチル尿素 （一般名ＤＣＭＵ：商品名カーメツクス 以下カーメツ
クスと略称する。
）：Ｎ−（３・４−ジクロル−フェニル）−Ｎ′−メト
キシ−Ｎ′−メチル尿素 （以下リニュロンと略称する）； ■・３−ジメチル−３−ベンゾチアゾール−２−イル尿
素 （以下トリプニルと略称する）； １・３−ジメチル−３−（５−メチルベンゾチアゾール
−２−イル）尿素 （以下Ａと略称する）； １°３−ジメチル−３−（５−ｔ−ブチルベンゾチアゾ
ール−２−イル）尿素 （以下Ｂと略称する）； ■・１・３−トリメチル−３−（５−メチルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素 （以下Ｃと略称する）； １・１・３−トリメチル−３−（５−エチルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素 （以下りと略称する）； ■・３−ジメチル−３−（５・７−シメチルベンゾチア
ゾールー２−イル）尿素 （以下Ｅと略称する。
キシ−Ｎ′−メチル尿素 （以下リニュロンと略称する）； ■・３−ジメチル−３−ベンゾチアゾール−２−イル尿
素 （以下トリプニルと略称する）； １・３−ジメチル−３−（５−メチルベンゾチアゾール
−２−イル）尿素 （以下Ａと略称する）； １°３−ジメチル−３−（５−ｔ−ブチルベンゾチアゾ
ール−２−イル）尿素 （以下Ｂと略称する）； ■・１・３−トリメチル−３−（５−メチルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素 （以下Ｃと略称する）； １・１・３−トリメチル−３−（５−エチルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素 （以下りと略称する）； ■・３−ジメチル−３−（５・７−シメチルベンゾチア
ゾールー２−イル）尿素 （以下Ｅと略称する。
）；１・１・３−トリメチル−３−（５・７−シメチル
ベンゾチアゾールー２−イル）尿素 （以下Ｆと略称する。
ベンゾチアゾールー２−イル）尿素 （以下Ｆと略称する。
）；これらドサネツクス、カーメツクス、リニュロン等
尿素系除草剤は畑作用小麦、大豆、馬鈴薯、−ンジンな
ど）に使用され、一般広葉雑草に特に強い殺草力を示す
除草剤である。
尿素系除草剤は畑作用小麦、大豆、馬鈴薯、−ンジンな
ど）に使用され、一般広葉雑草に特に強い殺草力を示す
除草剤である。
ところが禾本科雑草に効果が劣り、茎葉処理に於ては薬
害の危険性を伴うという欠点を持っている。
害の危険性を伴うという欠点を持っている。
しかしながら式〔■〕で表わされる化合物類に１．前記
の尿素系除草剤等を配合せしめると、その混合除草剤組
成物は式ＣＩ）で表わされる化合物類及び尿素系除草剤
単用の場合に比べ極めて低薬量で充分に対象雑草を殺滅
させ、その上作物に対する薬害Ｏま極めて軽微である。
の尿素系除草剤等を配合せしめると、その混合除草剤組
成物は式ＣＩ）で表わされる化合物類及び尿素系除草剤
単用の場合に比べ極めて低薬量で充分に対象雑草を殺滅
させ、その上作物に対する薬害Ｏま極めて軽微である。
それぞれの混合割合に関しては式〔■〕で表わされる化
合物類は尿素系除草剤に対し１／１０〜２０倍量、好ま
しくは１／４〜１０倍量、さらに好ましくは１／２〜２
倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果をあげることが
できる。
合物類は尿素系除草剤に対し１／１０〜２０倍量、好ま
しくは１／４〜１０倍量、さらに好ましくは１／２〜２
倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果をあげることが
できる。
すなわち尿素系除草剤単用の場合は１０アール当り５０
〜２００グを使用しなげればならないが、本発明によれ
ば式ＣＩ）の化合物類を尿素系除草剤に対して１／４〜
１０倍量配合した場合、一般に１０アール肖り尿素系除
草剤は１２．５ｆ〜１００１で充分であり、かつ尿素系
除草剤単用では殺滅に困難な禾本科雑草にも極めて有効
である。
〜２００グを使用しなげればならないが、本発明によれ
ば式ＣＩ）の化合物類を尿素系除草剤に対して１／４〜
１０倍量配合した場合、一般に１０アール肖り尿素系除
草剤は１２．５ｆ〜１００１で充分であり、かつ尿素系
除草剤単用では殺滅に困難な禾本科雑草にも極めて有効
である。
また本発明に使用されるトリアジン系除草剤としては下
記に示すものがある。
記に示すものがある。
２−クロル−４・６−シエチルアミノート３・５−トリ
アジン （以下シマジンと略称する。
アジン （以下シマジンと略称する。
）：２−クロル−４−エチルアミノ−６−イツプロビル
アミノート３・５−トリアジン （以下アトラジンと略称する。
アミノート３・５−トリアジン （以下アトラジンと略称する。
）；２−クロル−４・６−ジイツプロピルアミノート３
・５−トリアジン （以下プロパジンと略称する。
・５−トリアジン （以下プロパジンと略称する。
）；２−メチルメカルプトー４−エチルアミノ−６−イ
ンプロビルアミノート３・５−トリアジン（以下アメト
リンと略称する。
ンプロビルアミノート３・５−トリアジン（以下アメト
リンと略称する。
）；２−メチルメルカプト−４・６−ジイツプロビルア
ミノー１・３・５−トリアジン （以下プロメトリンと略称する。
ミノー１・３・５−トリアジン （以下プロメトリンと略称する。
）；トリアジン系除草剤は主に水稲、麦畑、トウモロコ
シ、ニンジン畑に使用される除草剤で、一般広葉雑草に
特に強い殺草力を示す除草剤である。
シ、ニンジン畑に使用される除草剤で、一般広葉雑草に
特に強い殺草力を示す除草剤である。
ところが禾本科雑草に効果が劣り、茎葉散布処理に於て
はしばしば薬害を生じ作物に損害を与えるという欠点を
持っている。
はしばしば薬害を生じ作物に損害を与えるという欠点を
持っている。
しかしながら式〔Ｉ〕で表わされる化合物類にトリアジ
ン系除草剤を配合せしめると、その混合除草剤組成物は
式ＣＩ）で表わされる化合物類及び［・リアジン系除草
剤単用の場合に比べ極めて低薬量で充分に対象雑草を撲
滅させ、その結果作物に対する薬害を大巾に軽減できる
。
ン系除草剤を配合せしめると、その混合除草剤組成物は
式ＣＩ）で表わされる化合物類及び［・リアジン系除草
剤単用の場合に比べ極めて低薬量で充分に対象雑草を撲
滅させ、その結果作物に対する薬害を大巾に軽減できる
。
それぞれの除草剤の混合割合に関しては式〔Ｉ〕で表わ
される化合物類は、トリアジン系除草剤に対し１／１０
〜２０倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ま
しくは１／２〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除草効
果をあげることが出来る。
される化合物類は、トリアジン系除草剤に対し１／１０
〜２０倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ま
しくは１／２〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除草効
果をあげることが出来る。
すなわちトリアジン系除草剤単用の場合は１０アールあ
たり約５０〜２００１を使用しなげればならないが、本
発明によれば式（Ｉ）の化合物類をトリアジン系除草剤
に対して１／４〜１０倍量配合した場合、極めて低薬量
で充分であり、且つトリアジン系除草剤単用では十分に
殺滅し得ない禾本科雑草にも極めて有効である。
たり約５０〜２００１を使用しなげればならないが、本
発明によれば式（Ｉ）の化合物類をトリアジン系除草剤
に対して１／４〜１０倍量配合した場合、極めて低薬量
で充分であり、且つトリアジン系除草剤単用では十分に
殺滅し得ない禾本科雑草にも極めて有効である。
また本発明に使用されるカーバメート系除草剤としては
下記に示すもの等がある。
下記に示すもの等がある。
３−メトキシカルボニルアミノフェニル−Ｎ−（３′−
メチル−フェニル）−カーバメート（以下フエンメデイ
ファムと略称する。
メチル−フェニル）−カーバメート（以下フエンメデイ
ファムと略称する。
）；メチル Ｎ−（３・４−ジクロルフェニル）−カー
バメート （一般名ＭＣＣ剤、商品名スエップ 以下スエツブと略称する。
バメート （一般名ＭＣＣ剤、商品名スエップ 以下スエツブと略称する。
）；イングロピル Ｎ−（３−クロルフェニル）−カー
バメート （＝般名クロルプロファム、 商品名クロロ−ＩＰＣ 以下クロロ−ＩＰＣと略称する。
バメート （＝般名クロルプロファム、 商品名クロロ−ＩＰＣ 以下クロロ−ＩＰＣと略称する。
）；５−（４−クロルベンジル）−Ｎ−Ｎ−ジエチルチ
オールカーバメート （一般名ベンチオカープ剤、 商品名サターン 以下サターンと略称する。
オールカーバメート （一般名ベンチオカープ剤、 商品名サターン 以下サターンと略称する。
）；４−クロロ−２−ブチニル Ｎ−（ｍ−クロロフェ
ニル）カーバメート （一般名、カルパイン 商品名、バーパン 以下カルパインと略称する。
ニル）カーバメート （一般名、カルパイン 商品名、バーパン 以下カルパインと略称する。
）；メチル Ｎ−（４−アミノベンゼンスルフォニル）
カーバメート （一般名、アシュラム、 商品名、アージラン 以下アージランと略称する。
カーバメート （一般名、アシュラム、 商品名、アージラン 以下アージランと略称する。
）；カーバメート系除草剤は、畑作、水田等に幅広く、
しかも土壌処理剤、茎葉処理剤として使用されているが
、イネ科雑草に対する効力が広葉雑草より劣るものも多
くある。
しかも土壌処理剤、茎葉処理剤として使用されているが
、イネ科雑草に対する効力が広葉雑草より劣るものも多
くある。
しかしながら式〔■〕で表わされる化合物類にカーバメ
ート系除草剤を配合せしめると、式ＣＩ）で表わされる
化合物類及びカーバメート系除草剤単用の場合に比べ単
に殺滅される草種範囲が拡大されるだけでな（低薬量で
充分な殺草効果を示し、その上作物に対する薬害が大巾
に軽減される。
ート系除草剤を配合せしめると、式ＣＩ）で表わされる
化合物類及びカーバメート系除草剤単用の場合に比べ単
に殺滅される草種範囲が拡大されるだけでな（低薬量で
充分な殺草効果を示し、その上作物に対する薬害が大巾
に軽減される。
夫々の混合割合に関しては式ＣＩ、ｌで表わされる化合
物はカーバメート系除草剤に対し１／１０〜２０倍量、
好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ましくは１／２
〜５倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果をあげるこ
とができる。
物はカーバメート系除草剤に対し１／１０〜２０倍量、
好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ましくは１／２
〜５倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果をあげるこ
とができる。
また本発明に使用されるジフェニルエーテル系除草剤と
しては下記に示すもの等がある。
しては下記に示すもの等がある。
４′〜ニトロ−２・４−ジクロル−ジフェニルエーテル
（以下ニップと略称する。
）；２・４−ジクロル−３′−メトキシ−４′−ニトロ
ジフェニルエーテル （以下 Ｘ−５２と略称する。
ジフェニルエーテル （以下 Ｘ−５２と略称する。
）：２・４・６−ドリクロルー４′−ニトロジフェニル
エーテル （以下ＭＯと略称する。
エーテル （以下ＭＯと略称する。
）ニジフェニルエーテル系除草剤は水稲用或は畑作用と
して広汎に用いられている除草剤であるがその使用は殆
んど土壌処理に限られ作物の茎葉にかかると薬害を生ず
るという欠点がある。
して広汎に用いられている除草剤であるがその使用は殆
んど土壌処理に限られ作物の茎葉にかかると薬害を生ず
るという欠点がある。
式ＣＩ）で表わされる化合物類にジフェニルエーテル系
除草剤を配合せしめると、夫々の単用の場合に比べ低薬
量で充分に対象雑草を殺滅させ、そのため、作物に対す
る薬害が軽減される。
除草剤を配合せしめると、夫々の単用の場合に比べ低薬
量で充分に対象雑草を殺滅させ、そのため、作物に対す
る薬害が軽減される。
夫々の混合割合に関しては式ＣＩ）で表わされる化合物
類はジフェニルエーテル系除草剤に対し、１／１０〜２
０倍量、好ましくは１１５〜５倍量添加すれば低薬量で
充分な除草効果をあげることが出来る。
類はジフェニルエーテル系除草剤に対し、１／１０〜２
０倍量、好ましくは１１５〜５倍量添加すれば低薬量で
充分な除草効果をあげることが出来る。
また本発明に使用されるフェノキシ酢酸系除草剤として
は下記に示すもの等がある。
は下記に示すもの等がある。
２−メチル−４−クロロ−フェノキシ酢酸（以下ＭＣＰ
Ａと略称する。
Ａと略称する。
）；２・４−ジクロロ−フェノキシ酢酸
（以下２・４−Ｄと略称する。
）；フェノキシ酢酸系除草剤は水稲用あるいは畑作用に
茎葉処理剤として用いられている除草剤で、一般広葉雑
草に特に強い殺草力を示すが禾本科雑草には効果が劣る
という欠点がある。
茎葉処理剤として用いられている除草剤で、一般広葉雑
草に特に強い殺草力を示すが禾本科雑草には効果が劣る
という欠点がある。
しかしながら式〔Ｉ〕で表わされる化合物類にフェノキ
シ酢酸系除草剤を配合せしめるとその混合除草剤組成物
は式〔■〕で表わされる化合物類及びフェノキシ酢酸系
除草剤単用の場合に比べ、極めて低薬量で充分に対象雑
草を殺滅させることができる。
シ酢酸系除草剤を配合せしめるとその混合除草剤組成物
は式〔■〕で表わされる化合物類及びフェノキシ酢酸系
除草剤単用の場合に比べ、極めて低薬量で充分に対象雑
草を殺滅させることができる。
それぞれの除草剤の混合割合に関しては、式ＣＩ）で表
わされる化合物類はフェノキシ酢酸系除草剤に対し１／
１０〜２０倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに
好ましくは１／２〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除
草効果をあげることができる。
わされる化合物類はフェノキシ酢酸系除草剤に対し１／
１０〜２０倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに
好ましくは１／２〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除
草効果をあげることができる。
また本発明に使用される酸アミド系除草剤としては、下
記に示すものがある。
記に示すものがある。
３・４−ジクロログロピオンアニリド
（一般名プロバニル
商品名スタムＦ−３４、
以下スタムと略称する。
）；５−クロロ−４−メｆルー２−プロピオンアミドチ
アゾール （商品名セレクト 以下セレクトと略称する。
アゾール （商品名セレクト 以下セレクトと略称する。
）；酸アミド系除草剤は、水・陸稲用或は畑作用として
広汎に用いられている除草剤であるが、禾本科雑草に対
しては効果が劣るという欠点がある。
広汎に用いられている除草剤であるが、禾本科雑草に対
しては効果が劣るという欠点がある。
しかしながら式〔■〕で表わされる化合物類に酸アミド
系除草剤を配合せしめるとその混合除草剤組成物は、式
ＣＩ）で表わされる化合物及び酸アミド系除草剤単用の
場合に比べ極めて低薬量で充分に対象雑草を殺滅させる
ことができる。
系除草剤を配合せしめるとその混合除草剤組成物は、式
ＣＩ）で表わされる化合物及び酸アミド系除草剤単用の
場合に比べ極めて低薬量で充分に対象雑草を殺滅させる
ことができる。
それぞれの除草剤の混合割合に関しては式ＣＩ）で表わ
される化合物類は酸アミド系除草剤に対し１／１０〜２
０倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ましく
は１／３〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果を
あげることができる。
される化合物類は酸アミド系除草剤に対し１／１０〜２
０倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ましく
は１／３〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果を
あげることができる。
また本発明に使用される脂肪酸系除草剤としては下記に
示すもの等がある。
示すもの等がある。
２・２−ジクロロプロピオン酸ナトリウム（商品名ダウ
ボン）： ２・２・３・３−テトラフルオルプロピオン酸すｌ・リ
ウム （一般名テトラピオン、 商品名フレノック、 以下テトラピオンと略称する。
ボン）： ２・２・３・３−テトラフルオルプロピオン酸すｌ・リ
ウム （一般名テトラピオン、 商品名フレノック、 以下テトラピオンと略称する。
）；脂肪酸系除草剤は主に開墾地、下刈地、牧草地等に
使用される除草剤で、特にススキ、サザ等の防除に使用
されているが、その除草効果は不充分である。
使用される除草剤で、特にススキ、サザ等の防除に使用
されているが、その除草効果は不充分である。
しかしながら式ＣＩ〕で表わされる化合物類に脂肪酸系
除草剤を配合せしめると、その混合除草剤組成物は式〔
■〕で表わされる化合物類及び脂肪酸系除草剤単用の場
合にくらべ低薬量で充分に対象雑草を撲滅させうる。
除草剤を配合せしめると、その混合除草剤組成物は式〔
■〕で表わされる化合物類及び脂肪酸系除草剤単用の場
合にくらべ低薬量で充分に対象雑草を撲滅させうる。
それぞれの除草剤の混合割合に関しては式ＣＩ）で表わ
される化合物は、脂肪酸系除草剤に対し１／１０〜２０
倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ましくは
１／３〜２倍量添加すれば、低薬量で充分な除草効果を
あげることができる。
される化合物は、脂肪酸系除草剤に対し１／１０〜２０
倍量、好ましくは１／４〜１０倍量、さらに好ましくは
１／３〜２倍量添加すれば、低薬量で充分な除草効果を
あげることができる。
また本発明に使用されるダイアジン系除草剤としては、
下記に示すもの等がある。
下記に示すもの等がある。
１−フェニル−４−７ミノー５−クロルーヒリダゾンー
（６） （一般名ピラゾン 商品名ピラミン、 以下ピラゾンと略称する。
（６） （一般名ピラゾン 商品名ピラミン、 以下ピラゾンと略称する。
）；３−シクロヘキシル−５・６−ドリメチレンーウラ
シル （一般名レナシル、 以下レナシルと略称する。
シル （一般名レナシル、 以下レナシルと略称する。
）；ダイアジン系除草剤はビート畑等に使用される土壌
処理用除草剤で、一般広葉雑草に強い殺草力を示す除草
剤である。
処理用除草剤で、一般広葉雑草に強い殺草力を示す除草
剤である。
しかしながら禾本科雑草に効果が劣り、茎葉散布処理に
於ては薬害の危険性を伴うという欠点を持っている。
於ては薬害の危険性を伴うという欠点を持っている。
このダイアジン系除草剤に式〔Ｉ〕で表わされる化合物
類を配合せしめると式ＣＩ）で表わされる化合物類及び
ダイアジン系除草剤が各々有していた選択的除草性を単
に相加的に拡大させるに止まらず、極めて高い相乗的殺
草効果を示す。
類を配合せしめると式ＣＩ）で表わされる化合物類及び
ダイアジン系除草剤が各々有していた選択的除草性を単
に相加的に拡大させるに止まらず、極めて高い相乗的殺
草効果を示す。
即ち本発明による除草用組成物は式〔■〕で表わされる
化合物類及びダイアジン系除草剤単用の時に比べ１／２
以下の低薬量で充分に対象雑草を殺滅させ、その上作物
に対する薬害が大巾に軽減される。
化合物類及びダイアジン系除草剤単用の時に比べ１／２
以下の低薬量で充分に対象雑草を殺滅させ、その上作物
に対する薬害が大巾に軽減される。
さらに詳細に説明すると、式ＣＩ）で表わされる化合物
類はダイアジン系除草剤に対し、１／１０〜１０倍量、
好ましくは１／４〜５倍量、さらに好ましくは１／２〜
等量添加すれば低薬量のダイアジン系除草剤で充分な除
草効果をあげることができる。
類はダイアジン系除草剤に対し、１／１０〜１０倍量、
好ましくは１／４〜５倍量、さらに好ましくは１／２〜
等量添加すれば低薬量のダイアジン系除草剤で充分な除
草効果をあげることができる。
すなわちダイアジン系除草剤単用の場合は１０アール当
り３００〜５００１を使用しなげればならないが、本発
明によれば、ダイアジン系除草剤の使用量は、式ＣＩ）
の化合物類をダイアジン除草剤に対し１／４〜５倍量配
合した場合、一般に１０アール当り１００〜３００グで
十分であり、且つダイアジン系除草剤単用では充分に殺
滅し得ない禾本科雑草にも極めて有効である。
り３００〜５００１を使用しなげればならないが、本発
明によれば、ダイアジン系除草剤の使用量は、式ＣＩ）
の化合物類をダイアジン除草剤に対し１／４〜５倍量配
合した場合、一般に１０アール当り１００〜３００グで
十分であり、且つダイアジン系除草剤単用では充分に殺
滅し得ない禾本科雑草にも極めて有効である。
また、本発明に使用されるその他の除草剤としては、
３−イソプロピル−２・１・３−ベンゾ−ＩＦ−７ジア
ジンー４−オン−２・２−ジオキシド （一般名ベンタゾン、 以下ペンタシンと略称する。
ジンー４−オン−２・２−ジオキシド （一般名ベンタゾン、 以下ペンタシンと略称する。
）；等をあげることが出来る。
ペンタシンは水稲用、大豆畑等に使用される除草剤で広
葉雑草に強い殺草力を示す除草剤である。
葉雑草に強い殺草力を示す除草剤である。
しかしながら禾本科雑草に著しく効果が劣り、さらに薬
害の危険性を伴うという欠点を持っている。
害の危険性を伴うという欠点を持っている。
このペンタシンに式ＣＩ）で表わされる化合物類を配合
せしめると式ＣＩ）の化合物及びペンタシンが各々有し
ていた選択的除草性を単に相加的にイン拡大させるに止
まらず、極めて高い相乗的殺草効果がある。
せしめると式ＣＩ）の化合物及びペンタシンが各々有し
ていた選択的除草性を単に相加的にイン拡大させるに止
まらず、極めて高い相乗的殺草効果がある。
即ち本発明による除草剤組成物は、式ＣＩ）で表わされ
る化合物及びペンタシン単用の時に比べ極めて低薬量で
充分に対象雑草を殺滅させ、その上作物に対する薬害が
大巾に軽減される。
る化合物及びペンタシン単用の時に比べ極めて低薬量で
充分に対象雑草を殺滅させ、その上作物に対する薬害が
大巾に軽減される。
さらに詳細に説明すると、式〔■〕で表わされる化合物
類はペンタシンに対し１／１０〜５倍量、好ましくは１
／４〜２倍量、さらに好ましくは１／２〜等量を添加す
れば低薬量で充分な除草効果をあげることができる。
類はペンタシンに対し１／１０〜５倍量、好ましくは１
／４〜２倍量、さらに好ましくは１／２〜等量を添加す
れば低薬量で充分な除草効果をあげることができる。
即ちペンタシン単用の場合は１０アール当り５０〜３０
０グを使用しなげればならないが、本発明によればペン
タシンの使用量は式〔■〕の化合物類を１／４〜２倍量
配合した場合、一般に１０アールあたり５０〜２００１
で充分であり、且つペンタシン単用では殺滅が困難な禾
本科雑草にも有効である。
０グを使用しなげればならないが、本発明によればペン
タシンの使用量は式〔■〕の化合物類を１／４〜２倍量
配合した場合、一般に１０アールあたり５０〜２００１
で充分であり、且つペンタシン単用では殺滅が困難な禾
本科雑草にも有効である。
以上各々の既知の除草剤と一般式〔Ｉ〕で示される化合
物類と混合除草剤組成物についての特徴を述べたが、も
ちろん前記した既知の除草剤の２種以上と一般式〔■〕
の化合物との混合除草剤組成物は、各々１種の除草剤と
混合したときに示す相乗効果をさらに総合的に示し、全
ての場合に適用し得るすぐれた除草剤組成物となりえる
。
物類と混合除草剤組成物についての特徴を述べたが、も
ちろん前記した既知の除草剤の２種以上と一般式〔■〕
の化合物との混合除草剤組成物は、各々１種の除草剤と
混合したときに示す相乗効果をさらに総合的に示し、全
ての場合に適用し得るすぐれた除草剤組成物となりえる
。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は次のような互変
異性体構造式をとりえる。
異性体構造式をとりえる。
本発明除草剤の有効成分の１つの一般式ＣＩ〕で表わさ
れる化合物は例えば次のように合成される。
れる化合物は例えば次のように合成される。
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｘおよびｎは先に定義したものと同
一の意味を有する。
一の意味を有する。
）一般式〔■〕で表わされる化合物類中でと（にその相
乗効果のすぐれた化合物は、 一般式 （前記一般式（１Ｂ、〔■〕、および〔■〕式中Ｒ１は
低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基または低級アルキニル基を、およびＲ３は低級ア
ルキル基を示す。
乗効果のすぐれた化合物は、 一般式 （前記一般式（１Ｂ、〔■〕、および〔■〕式中Ｒ１は
低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基または低級アルキニル基を、およびＲ３は低級ア
ルキル基を示す。
）前記一般式（ｎ）の原料化合物は例えば次のように合
成される。
成される。
一般式〔■〕で表わされる化合物の金属塩は、アルカリ
金属塩の場合は一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物とカセ
イアルカリを反応せしめて得られ、その他の金属塩はと
のカセイアルカリ金属塩と各種金属塩類を反応せしめて
得ることができる。
金属塩の場合は一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物とカセ
イアルカリを反応せしめて得られ、その他の金属塩はと
のカセイアルカリ金属塩と各種金属塩類を反応せしめて
得ることができる。
また一般式〔■〕で表わされる化合物の水和物は一般式
〔■〕で表わされる化合物と水とを反応せしめて得るこ
とができる。
〔■〕で表わされる化合物と水とを反応せしめて得るこ
とができる。
本発明の使用される一般式ＣＩ）で表わされる化合物類
の代表例を第１表に示した。
の代表例を第１表に示した。
本発明除草剤組成物は前記＝般式（Ｉ）で示される化合
物、その金属塩またはその水和物から選ばれた１種また
は２種以上の適当量と、尿素系除草剤、トリアジン系除
草剤、カーバメート系除草剤、ジフェニルエーテル系除
草剤、フェノキシ酢酸系除草剤、酸アマイド系除草剤、
ダイアジン系除草剤、脂肪酸系除草剤またはペンタシン
から選ばれた１種または２種以上の適当量とを、一般に
担体と混合して通常使用される農薬の使用形態、例えば
水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形で使用される。
物、その金属塩またはその水和物から選ばれた１種また
は２種以上の適当量と、尿素系除草剤、トリアジン系除
草剤、カーバメート系除草剤、ジフェニルエーテル系除
草剤、フェノキシ酢酸系除草剤、酸アマイド系除草剤、
ダイアジン系除草剤、脂肪酸系除草剤またはペンタシン
から選ばれた１種または２種以上の適当量とを、一般に
担体と混合して通常使用される農薬の使用形態、例えば
水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形で使用される。
固体担体としてはタルク、ベントナイト、クレー、ケイ
ソウ士などがあげられ、液体担体としては、水、アルコ
ール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘ
キセン、ジメチルホルムアミド等が使用される。
ソウ士などがあげられ、液体担体としては、水、アルコ
ール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘ
キセン、ジメチルホルムアミド等が使用される。
これらの製剤に於て均一な且つ安定な形態をとるために
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤組成物に於て、有機成分濃度は前述した製
剤の形により種々の濃度に変化できるものであるが、例
えば水和剤に於ては５〜８０％、好ましくは１０〜６０
％、乳剤に於ては５〜７０％、好ましくは２０〜６０％
、粉剤、粒剤に於ては０．５〜３０％、好ましくは１〜
１０％の濃度が用いられる。
剤の形により種々の濃度に変化できるものであるが、例
えば水和剤に於ては５〜８０％、好ましくは１０〜６０
％、乳剤に於ては５〜７０％、好ましくは２０〜６０％
、粉剤、粒剤に於ては０．５〜３０％、好ましくは１〜
１０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそ
のままで雑草の発芽前に土壌に散布処理もしくは混相処
理、あるいは雑草の発芽後に茎葉散布処理される。
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそ
のままで雑草の発芽前に土壌に散布処理もしくは混相処
理、あるいは雑草の発芽後に茎葉散布処理される。
実際に本発明除草剤組成物を適用するにあたっては、１
０アールあたり有効成分１０１以上、好ましくは２５１
以上の適当量が施用される。
０アールあたり有効成分１０１以上、好ましくは２５１
以上の適当量が施用される。
次に本発明除草剤組成物に関する実施例を若干示すが、
有効成分化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ
限定されることはなく広い範囲で変更可能である。
有効成分化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ
限定されることはなく広い範囲で変更可能である。
実施例 １
乳剤
化合物 ５０ ２０部リすュロ
ン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ホリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
ン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ホリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ２
乳剤
化合物 ５０ ２０部カーメツ
クス ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ホリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
クス ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ホリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ３
乳剤
化合物 ３２ ２０部カーメソ
クス ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
クス ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ４
乳剤
化合物 ８３ ２０部カーメツ
クス ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
クス ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ５
粒剤
化合物 ５０ ３部ドサネソ
クス ４部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１６部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造粒
機で直径０．５〜１．０龍の粒状物にして有効成分７％
の粒剤を得た。
クス ４部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１６部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造粒
機で直径０．５〜１．０龍の粒状物にして有効成分７％
の粒剤を得た。
実施例 ６
水和剤
化合物 ５０ ２０部１・３−
ジメチル−３−（５−メチルベ ２０部ンゾチアゾール
ー２−イル）尿素 ケイノウ± ２３部タルク
２９部アルキル
硫酸ソーダ ８部以上を均一に
混合微細に粉砕して有効成分４０％の水和剤を得た。
ジメチル−３−（５−メチルベ ２０部ンゾチアゾール
ー２−イル）尿素 ケイノウ± ２３部タルク
２９部アルキル
硫酸ソーダ ８部以上を均一に
混合微細に粉砕して有効成分４０％の水和剤を得た。
実施例 ７
乳剤
化合物 ５０ ２０部１・３−
ジメチル−３−（５−ｔ−ブチ ２０部ルベンソチアゾ
ールー２−イル）尿素 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ホリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
ジメチル−３−（５−ｔ−ブチ ２０部ルベンソチアゾ
ールー２−イル）尿素 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ホリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
実施例 ８
乳剤
化合物 ５０ ２０部１・３−
ジメチル−３−（５・７−ジメ ２０部チルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素 （Ｅ） キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を均一に混合溶
解して有効成分４０％の乳剤を得た。
ジメチル−３−（５・７−ジメ ２０部チルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素 （Ｅ） キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を均一に混合溶
解して有効成分４０％の乳剤を得た。
実施例 ９
乳剤
化合物 ３２ ２０部Ｅ
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の乳
剤を得た。
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の乳
剤を得た。
実施例 １０
乳剤
化合物 ８３ ２０部Ｅ
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の乳
剤を得た。
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の乳
剤を得た。
実施例 １１
乳剤
化合物 ５０ １５部１・１・
３−トリメチル−３−（５・７３０部−シメチルベンゾ
チアゾール−２−イル）尿素 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １０部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４５％の乳剤を得た。
３−トリメチル−３−（５・７３０部−シメチルベンゾ
チアゾール−２−イル）尿素 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １０部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４５％の乳剤を得た。
実施例 １２
水和剤
化合物 ５０ １５部トリブニ
ル ３０部ケイノウ±
２３部タルク
２４部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合し微細に粉
砕し有効成分４５％の水和剤を得た。
ル ３０部ケイノウ±
２３部タルク
２４部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合し微細に粉
砕し有効成分４５％の水和剤を得た。
実施例 １３
乳剤
化合物 ５０ ２５部プロメト
リン ２５部キシレン
３０部ジメチルホルムアミド
１０部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分５０％
の乳剤を得た。
リン ２５部キシレン
３０部ジメチルホルムアミド
１０部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分５０％
の乳剤を得た。
実施例 １４
乳剤
化合物 ８３ ２０部プロメト
リン ２０部ジメチルホルム
アミド １５部ポリエチレンフェニル
エーテル １０部キシレン
３５部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
リン ２０部ジメチルホルム
アミド １５部ポリエチレンフェニル
エーテル １０部キシレン
３５部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 １５
乳剤
化合物 ３２ ２０部プロメト
リン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリエチレンフェニルエーテ
ル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
リン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリエチレンフェニルエーテ
ル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 １６
乳剤
化合物 ５０ ３０部シマジン
１０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエー７／Ｌ／ＩＱ部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
１０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエー７／Ｌ／ＩＱ部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 １７
水和剤
化合物 ５０ ３０部プロパジ
ン １５部ケイソウ土
、３音トタルク
２４部アルキル硫酸ソー
ダ ８部以上を均一に混合、微細
に粉砕して有効成分４５％の水相剤を得た。
ン １５部ケイソウ土
、３音トタルク
２４部アルキル硫酸ソー
ダ ８部以上を均一に混合、微細
に粉砕して有効成分４５％の水相剤を得た。
実施例 １８
水相剤
化合物 ５０ ３０部シメトリ
ン １５部ケイソウ土
２３音μ″′り
２４部アルキル硫
酸ソーダ ８部以上を均一に混合
、微細に粉砕して有効成分４５％の水相剤を得た。
ン １５部ケイソウ土
２３音μ″′り
２４部アルキル硫
酸ソーダ ８部以上を均一に混合
、微細に粉砕して有効成分４５％の水相剤を得た。
実施例 １９
粒剤
化合物 ５０ ５部シマジン
３部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１５部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、造
粒機で直径０．５〜１ｍｍの粒状物にして有効成分８％
の粒剤を得た。
３部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１５部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、造
粒機で直径０．５〜１ｍｍの粒状物にして有効成分８％
の粒剤を得た。
実施例 ２０
乳剤
化合物 ５０ ２０部；フエン
メデイファム ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部： 以上を混合溶解して有効成分
４０％の乳剤を得た。
メデイファム ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ホリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部： 以上を混合溶解して有効成分
４０％の乳剤を得た。
実施例 ２１
乳剤
化合物 ３２ １０部フエンメ
デイファム １０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド ３５部−ポリオキシエチレンフェ
ニルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分２
０％の乳剤を得た。
デイファム １０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド ３５部−ポリオキシエチレンフェ
ニルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分２
０％の乳剤を得た。
実施例 ２２
乳剤
′化合物 ５０ ２０部カルパ
イン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムア
ミド １５部ホリオキシエチレンフェ
ニルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４
０％の乳剤を得た。
イン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムア
ミド １５部ホリオキシエチレンフェ
ニルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４
０％の乳剤を得た。
実施例 ２３
・ 乳剤
化合物 ５１ ２０部カルパイ
ン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
ン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ２４
乳剤
化合物 ５０ １５部アージラ
７ ２５部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の乳
剤を得た。
７ ２５部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエー
テル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の乳
剤を得た。
実施例 ２５
水和剤
化合物 ５０ １０部スエツプ
４０部ケイソウ±
２０部タルク
２０部アルキル硫酸ソーダ
１０部以上を均一に混合、微細に粉砕して
有効成分５０％の水和剤を得た。
４０部ケイソウ±
２０部タルク
２０部アルキル硫酸ソーダ
１０部以上を均一に混合、微細に粉砕して
有効成分５０％の水和剤を得た。
実施例 ２６
粒剤
化合物 ５０ ２部クロロ−
ＩＰＣ４部 タルク ３５部
クレー ３５部ベントナ
イト １６部アルキル硫酸ソ
ーダ ８部以上を均一に混合、微
細に粉砕後、造粒機で直径０．５〜１０ｍｍの粒状物に
して有効成分６％の粒剤を得た。
ＩＰＣ４部 タルク ３５部
クレー ３５部ベントナ
イト １６部アルキル硫酸ソ
ーダ ８部以上を均一に混合、微
細に粉砕後、造粒機で直径０．５〜１０ｍｍの粒状物に
して有効成分６％の粒剤を得た。
実施例 ２７
粒剤
化合物 ５０ ２部すターン
６部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１５部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造粒
機で直径０．５〜ＬＯｍｍの粒状物にして有効成分８％
の粒剤を得た。
６部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１５部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造粒
機で直径０．５〜ＬＯｍｍの粒状物にして有効成分８％
の粒剤を得た。
実施例 ２８
水相剤
化合物 ５０ １０部ニップ
３０部ケイソウ±
２８部タルク
２４部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕し
て有効成分４０％の水和剤を得た。
３０部ケイソウ±
２８部タルク
２４部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕し
て有効成分４０％の水和剤を得た。
実施例 ２９
乳剤
化合物 ５０ １０部ニップ
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の
乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の
乳剤を得た。
実施例 ３０
乳剤
化合物 ３２ １０部ニップ
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の
乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の
乳剤を得た。
実施例 ３１
乳剤
化合物 ５０ １０部Ｘ５２
３０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
３０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
実施例 ３２
乳剤
化合物 １５ １０部Ｘ−５２
３０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキンエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
３０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキンエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
実施例 ３３
乳剤
化合物 ５８ １０部Ｘ−５２
３０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
３０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
実施例 ３４
粒剤
化合物 ５０ ３部Ｘ−５２
６部 タルク ３５部
クレー ３５部ベントナイ
ト １５部アルキル硫酸ソー
ダ ６部以上を均一に混合、微細
に粉砕後、造粒機で直径０．５〜１．０龍の粒状物にし
て有効成分９％の粒剤を得た。
６部 タルク ３５部
クレー ３５部ベントナイ
ト １５部アルキル硫酸ソー
ダ ６部以上を均一に混合、微細
に粉砕後、造粒機で直径０．５〜１．０龍の粒状物にし
て有効成分９％の粒剤を得た。
実施例 ３５
水和剤
化合物 ５０ ２０部２・４−
Ｉ）２０部 ケイソウ土 ２５部メルク
２５部アルキル硫
酸ソーダ １０部以上を均一に混合
、微細に粉砕して有効成分４０％の水和剤を得た。
Ｉ）２０部 ケイソウ土 ２５部メルク
２５部アルキル硫
酸ソーダ １０部以上を均一に混合
、微細に粉砕して有効成分４０％の水和剤を得た。
実施例 ３６
乳剤
化合物 ５９ ２０部２・４−
Ｄ２０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
Ｄ２０部 キシレン ３５部ジメチ
ルホルムアミド １５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル １０部以上を混合溶解して
有効成分４０％の乳剤を得た。
実施例 ３７
乳剤
化合物 ５０ １０部スタム
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の
乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％の
乳剤を得た。
実施例 ３８
水和剤
化合物 ５０ １５部スタム
３０部ケイソウ土
２３部タルク
２２部アルキル硫酸ソーダ
１０部以上を均一に混合、微細に粉砕して
、有効成分４５％の水相剤を得た。
３０部ケイソウ土
２３部タルク
２２部アルキル硫酸ソーダ
１０部以上を均一に混合、微細に粉砕して
、有効成分４５％の水相剤を得た。
実施例 ３９
粒剤
化合物 ５０ ３部セレクト
５部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１５部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造
粒機で直径０．５〜１０ｍｍの粒状物にして有効成分８
％の粒剤を得た。
５部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１５部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造
粒機で直径０．５〜１０ｍｍの粒状物にして有効成分８
％の粒剤を得た。
実施例 ４０
乳剤
化合物 ５０ １０部セレクト
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ４１
乳剤
化合物 ６１ １０部セレクト
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ４２
乳剤
化合物 ５１ １０部セレクト
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ４３
乳剤
化合物 ５０ １０部テトラピ
オン ３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
オン ３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ４４
乳剤
化合物 ８３ １０部テトラピ
オン ３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
オン ３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ４５
乳剤
化合物 ３２ １０部テトラピ
オン ３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
オン ３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ４６
乳剤
化合物 ５０ １０部ピラゾン
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ４７
乳剤
化合物 ８３ １０部ピラゾン
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ４８
乳剤
化合物 ５１ １０部ピラゾン
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
３０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ４９
水和剤
化合物 ５０ １５部ピラゾン
３０部ケイソウ土
。
３０部ケイソウ土
。
３部タルク ２４
部アルキル硫酸ソーダ ８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して有効成分４５％の水和剤
を得た。
部アルキル硫酸ソーダ ８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して有効成分４５％の水和剤
を得た。
実施例 ５０
粒剤
化合物 ５０ ３部ピラゾン
４部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１６部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、
造粒機で一直径０．５〜１．０ｍｍの粒状物にして有効
成分７％の粒剤を得た。
４部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１６部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、
造粒機で一直径０．５〜１．０ｍｍの粒状物にして有効
成分７％の粒剤を得た。
実施例 ５１
乳剤
化合物 ５０ ２０部レナシル
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上の混合乳剤を溶解して有効成
分４０％の乳剤を得た。
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上の混合乳剤を溶解して有効成
分４０％の乳剤を得た。
実施例 ５２
乳剤
化合物 ８３ ２０部レナシル
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフェニル
エーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０％
の乳剤を得た。
実施例 ５３
水和剤
化合物 ５０ １５部レナシ
ル ３０部ケイソウ±
２３部タルク
２４部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に
粉砕して有効成分４５％の水和剤を得た。
ル ３０部ケイソウ±
２３部タルク
２４部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に
粉砕して有効成分４５％の水和剤を得た。
実施例 ５４
乳剤
化合物 ５０ ２０部ペンタシ
ン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
ン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ５５
乳剤
化合物 ２０部ペンタ
シン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
シン ２０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミ
ド １５部ポリオキシエチレンフェニ
ルエーテル １０部以上を混合溶解して有効成分４０
％の乳剤を得た。
実施例 ５６
水和剤
化合物 ５０ ３０部ベンダゾ
ン １５部ケイソウ土
２３部タルク
２４部イ 々アルキル硫酸ソーダ ８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して有効成分４５％の水和剤
を得た。
ン １５部ケイソウ土
２３部タルク
２４部イ 々アルキル硫酸ソーダ ８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して有効成分４５％の水和剤
を得た。
実施例 ５７
粒剤
化合物 ５０ ４部ペンタシ
ル ３部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１６部アルキル硫酸ツーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒
機で直径０．５〜ｌｏａｍの粒状物にして有効成分７％
の粒剤を得た。
ル ３部タルク
３５部クレー
３５部ベントナイト
１６部アルキル硫酸ツーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒
機で直径０．５〜ｌｏａｍの粒状物にして有効成分７％
の粒剤を得た。
次に本発明除草剤組成物の効果に関する試験例を示す。
試験例 １
茎葉処理試験
４寸鉢にメヒシバ、アカザを育成し、それぞれの４葉時
に実施例１に準じて調製した供試化合物乳剤を水で希釈
した処定濃度の各薬液を雑草茎葉にミクロスプレーヤー
で散布した。
に実施例１に準じて調製した供試化合物乳剤を水で希釈
した処定濃度の各薬液を雑草茎葉にミクロスプレーヤー
で散布した。
調査は３週間後に雑草の地上部牛革重量を測定し、第２
表に示す結果を得た。
表に示す結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１はアルキル基を、Ｒ２はアルキル基、または
低級アルケニル基を、Ｘはシクロヘキサン環の水素原子
を置換した同種又は異種のアルキル基、低級アルコキシ
カルボニル基またはシアノ基 ５を示し、ｎは０または
１から３までの整数を示す。 ）で表わされる化合物、その水和物またはその金属塩か
ら選ばれた１種または２種以上と Ｎ −（３−クロル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’
・Ｎ仁ジメチル尿素、 Ｎ−（３・４−ジクロル−フェニル）−Ｎ′・Ｎ′−ジ
メチル尿素、 Ｎ−（３・４−ジクロル−フェニル）−Ｎ′−メトキシ
−Ｎ′−メチル尿素、 ■・３−ジメチル−３−ベンゾチアゾール−２−イル尿
素、 １・３−ジメチル−３−（５−メチルベンゾチアゾール
−２−イル）尿素、 １・３−ジメチル−３−（５−ｔ−ブチルベンゾチアゾ
ール−２−イル）尿素、 １・１・３−トリメチル−３−（５−メチルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素、 ■・１・３−トリメチル−３−（５−エチルベンゾチア
ゾール−２−イル）尿素、 ■・３−ジメチル−３−（５・７−シメチルペンゾチア
ゾールー２−イル）尿素及び １・１・３−トリメチル−３−（５・７−シメチルベン
ゾチアゾールー２−イル）尿素 の群から選ばれた尿素系除草剤； ２−クロル−４・６−ジニチルアミノート３・５−トリ
アジン、 ２−クロル−４−エチルアミノ−６−イツプロビルアミ
ノー１・３・５−トリアジン、 ２−クロル−４・６−ジイツプロビルアミノート３・５
−トリアジン、 ２−メチルメカルプトー４−エチルアミノ−６−イツプ
ロビルアミノート３・５−トリアジン、及び２−メチル
メルカプト−４・６−ジイツプロビルアミノー１・３・
５−トリアジン の群から選ばれたトリアジン系除草剤： ３−メトキシカルボニルアミノフェニル−Ｎ−（３’−
）チル−フェニル）−カーバメート１、ＩチルＮ−（３
・４−）クロルフェニル）−カーバメート、 インプロピルＮ−（３−クロルフェニル）−カーバメー
ト、 ５−（４−クロルベンジル）−Ｎ′・Ｎ−ジエチルチオ
ールカーバメート、 ４−クロロ−２−フＦ−ニルＮ（ｍ−クロロフェニル）
カーバメート及び メチルＮ−（４−アミノベンゼンスルフォニル）カーバ
メート、 の群から選ばれたカーバメート系除草剤；４’−＝ｈコ
ロ−・４−ジクロル−ジフェニルエーテル、 ２・４−ジクロル−３７−メドキシー４′−ニトロジフ
ェニルエーテル及び ２・４・６−ドリクロルー４′−ニトロジフェニルエー
テル の群から選ばれたジフェニルエーテル系除草剤；２−メ
チル−４−クロロ−フェノキシ酢酸及び２・４−ジクロ
ロ−フェノキシ酢酸 の群から選ばれたフェノキシ酢酸系除草剤；３・４−ジ
クロロプロピオンアニリド及び５−クロロ−４−メチル
−２−プロピオンアミドチアゾールの群から選ばれた酸
アマイド系除草剤；１−フェニル−４−アミン−５−ク
ロル−ピリダゾン−（６）及び ３−シクロヘキシル−５・６−） ＩＪメチレン−ウラ
シル の群から選ばれたダイアジン系除草剤； ２・２−ジクロロプロピオン酸ナトリウム及び２・２・
３・３−テトラフルオルプロピオン酸ナトリウム の群から選ばれた脂肪酸系除草剤または３−イソプロピ
ル−２・１・３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２・
２−ジオキシドから選ばれた１種または２種以上との混
合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物。
Priority Applications (33)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49107654A JPS5931481B2 (ja) | 1974-09-20 | 1974-09-20 | シクロヘキサンジオン系除草剤組成物 |
| IL48010A IL48010A (en) | 1974-09-20 | 1975-08-28 | Herbicidal compositions containing a cyclohexane-1,3-dione derivative and a further herbicide |
| AU84475/75A AU477150B2 (en) | 1974-09-20 | 1975-09-02 | Herbicidal compositions |
| ZA00755662A ZA755662B (en) | 1974-09-20 | 1975-09-04 | Herbicidal compositions |
| SE7509840A SE426772B (sv) | 1974-09-20 | 1975-09-04 | Herbicid komposition omfattande en blandning av ett cyklohexanderivat och 3-metoxikarbonylaminofenyl-n-(3'-metylfenyl)-karbamat |
| CA234,775A CA1044912A (en) | 1974-09-20 | 1975-09-04 | Herbicidal compositions |
| FR7527459A FR2285070A1 (fr) | 1974-09-20 | 1975-09-08 | Composition herbicide a base de derives de la cyclohexane-1,3-dione |
| NZ178624A NZ178624A (en) | 1974-09-20 | 1975-09-08 | Herbicidal compositions comprising herbicides selected from (a) cyclohexane-1,3-dione derivatives and (b)known herbicidal compounds |
| CH1167575A CH619113A5 (en) | 1974-09-20 | 1975-09-09 | Herbicidal composition |
| IN1765/CAL/1975A IN144613B (ja) | 1974-09-20 | 1975-09-15 | |
| HU75NI192A HU176584B (en) | 1974-09-20 | 1975-09-16 | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types |
| TR18679A TR18679A (tr) | 1974-09-20 | 1975-09-16 | Sikloheksan dion serili herbisid terkip |
| BE160097A BE833488A (fr) | 1974-09-20 | 1975-09-17 | Compositions herbicides |
| NL7510946A NL7510946A (nl) | 1974-09-20 | 1975-09-17 | Herbicide-preparaten. |
| BG031005A BG27049A3 (bg) | 1974-09-20 | 1975-09-17 | Хербициден състав |
| GB38348/75A GB1481389A (en) | 1974-09-20 | 1975-09-18 | Herbicidal compositions |
| DE19752541702 DE2541702A1 (de) | 1974-09-20 | 1975-09-18 | Herbizide mittel |
| DD188421A DD119700A5 (ja) | 1974-09-20 | 1975-09-18 | |
| OA55612A OA05112A (fr) | 1974-09-20 | 1975-09-18 | Compositions herbicides. |
| PL1975183476A PL101883B1 (pl) | 1974-09-20 | 1975-09-18 | A herbicide |
| BR7506049*A BR7506049A (pt) | 1974-09-20 | 1975-09-19 | Composicao herbicida e processo para controle de ervas daninhas |
| SU752173209A SU628799A3 (ru) | 1974-09-20 | 1975-09-19 | Гербицидна композици |
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