JPS61169838A - 可逆的有機光メモリ−材料及びその製造方法 - Google Patents
可逆的有機光メモリ−材料及びその製造方法Info
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- JPS61169838A JPS61169838A JP60010401A JP1040185A JPS61169838A JP S61169838 A JPS61169838 A JP S61169838A JP 60010401 A JP60010401 A JP 60010401A JP 1040185 A JP1040185 A JP 1040185A JP S61169838 A JPS61169838 A JP S61169838A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は可逆的有機光メモリー材料及びその製造方法に
関するものである。さらに詳しくいえば、本発明け、ホ
トクロミック比合物として可逆的光二量化反応によるホ
トクロミズムを示す、アントラセン騨導体とｒ−シクロ
デキストリンとの包接化合物を用いた１元情報の誉き込
み、読み出し及び消去の繰り返しが可能な可逆的光応答
性を示す有ｓ元メモリー材料、及びこのもの全効率よく
製造する方法に関するものでめる。
関するものである。さらに詳しくいえば、本発明け、ホ
トクロミック比合物として可逆的光二量化反応によるホ
トクロミズムを示す、アントラセン騨導体とｒ−シクロ
デキストリンとの包接化合物を用いた１元情報の誉き込
み、読み出し及び消去の繰り返しが可能な可逆的光応答
性を示す有ｓ元メモリー材料、及びこのもの全効率よく
製造する方法に関するものでめる。
従来の技術
ホトクロミック！？肩する有機化合物については、これ
まで植々研究されておシ、またこれ管用いた元メモリー
材料も数多く提案されている（％開昭５６−１４９４８
９号公報、特開昭５８−３７０７８号公報）ｏしかしな
がら、有機ホトクロミック化合物は反応速度が遅い、繰
シ返し再現性や記録の保存安定性に欠けるなどの多くの
問題がめるため。
まで植々研究されておシ、またこれ管用いた元メモリー
材料も数多く提案されている（％開昭５６−１４９４８
９号公報、特開昭５８−３７０７８号公報）ｏしかしな
がら、有機ホトクロミック化合物は反応速度が遅い、繰
シ返し再現性や記録の保存安定性に欠けるなどの多くの
問題がめるため。
これを用いた元メモリー材料Ｆｉｔだ実用化されていな
い。
い。
ところで、近年、可逆的光二量化反応に基づくホトクロ
ミズムは、特に記録保存性に優れたメモリーへの応用が
可能として注目されており（［Ａｐｐｌ、 Ｏｐｔ、
Ｊ第１１巻、５３３ページ、１９７２年）。
ミズムは、特に記録保存性に優れたメモリーへの応用が
可能として注目されており（［Ａｐｐｌ、 Ｏｐｔ、
Ｊ第１１巻、５３３ページ、１９７２年）。
その実用化のために１例えば２分子の直線縮合環芳香族
１ヒ合物をシクロファン型の共有結合で連結して１反応
速度を高めたものが提案されている（「テトラヘドロン
・レターズ（ＴｓｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｓ、 ）
Ｊ 、 ＩＮ ２３巻、１９７ページ、１９８２年）
。
１ヒ合物をシクロファン型の共有結合で連結して１反応
速度を高めたものが提案されている（「テトラヘドロン
・レターズ（ＴｓｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｓ、 ）
Ｊ 、 ＩＮ ２３巻、１９７ページ、１９８２年）
。
しか１．なから、このようなシクロファン型の化合物は
、一般に、生成二量体の環のひずみのためＫ。
、一般に、生成二量体の環のひずみのためＫ。
逆反応で開環重合を起しやすく、またこのひずみを緩和
した分子設計では逆反応速度が遅くなるなどの欠点ｆｔ
有するために、実用的にはまだ満足しうるものとはいえ
ない。
した分子設計では逆反応速度が遅くなるなどの欠点ｆｔ
有するために、実用的にはまだ満足しうるものとはいえ
ない。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情のもとで１元応答速度
、繰り返し貴男性、記録の保存安定性が極めて優れ、実
用上容易に利用しうる有機光メモリー材料管提供するこ
とにある。
、繰り返し貴男性、記録の保存安定性が極めて優れ、実
用上容易に利用しうる有機光メモリー材料管提供するこ
とにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、先に、水溶液中においてｒ−シクロデキ
ストリンがアントラセン銹導体の光二量化反応を著しく
促進する効果をもつことを見出し２−アントラセンスル
ホン酸カリウム壇とｒ−シクロデキストリンは、率に水
に混合溶解するのみで、ゲスト：ホス）−２：１の安定
な包接化合物を形成し、この溶液に適当な波長の単色光
を照射することによって、ジアントラセン型の可逆的三
量化反応が極めて効率よく生じ、それに伴う可逆的なホ
トクロミズムが観測されている。
ストリンがアントラセン銹導体の光二量化反応を著しく
促進する効果をもつことを見出し２−アントラセンスル
ホン酸カリウム壇とｒ−シクロデキストリンは、率に水
に混合溶解するのみで、ゲスト：ホス）−２：１の安定
な包接化合物を形成し、この溶液に適当な波長の単色光
を照射することによって、ジアントラセン型の可逆的三
量化反応が極めて効率よく生じ、それに伴う可逆的なホ
トクロミズムが観測されている。
本発明者らは、このようなアントラセン酵導体とｒ−シ
クロデキストリンとの包接化合物がもつ性質に着目し、
さらに研究を進め九結来、この包接化合物は、バインダ
ー樹脂中に分散させることＫよっても、水溶液中と全く
同様に返応速度の速い可逆的ホトクロミズムを実現しう
ろこと、及び該包接化合物は、ｒ−シクロテキストリン
のもつ酸素に対する優れた防謹効果によって、致命的な
光酸化反応が防止されるため、ホトクロミズムの繰シ返
し安定性及び材料の保存安定性の向上も併せもつこと、
したがって、このような性質をもつ該包接化合物管バイ
ンダー樹脂中に分散させることによシ、前記目的を達成
しうろことを見出し。
クロデキストリンとの包接化合物がもつ性質に着目し、
さらに研究を進め九結来、この包接化合物は、バインダ
ー樹脂中に分散させることＫよっても、水溶液中と全く
同様に返応速度の速い可逆的ホトクロミズムを実現しう
ろこと、及び該包接化合物は、ｒ−シクロテキストリン
のもつ酸素に対する優れた防謹効果によって、致命的な
光酸化反応が防止されるため、ホトクロミズムの繰シ返
し安定性及び材料の保存安定性の向上も併せもつこと、
したがって、このような性質をもつ該包接化合物管バイ
ンダー樹脂中に分散させることによシ、前記目的を達成
しうろことを見出し。
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち５本発明は、一般式
（式中のＲｉ親水性置換基である）
で示されるアントラセン窮導体とｒ−シクロテキストリ
ンとの包接化合物をバインダー樹脂中に分散させて成る
可逆的有機光メモリー材料、及び前記一般式（１１で示
されるアントラセンｖｊ尋体とγ−シクロテキストリン
とを水性媒体中に溶解して。
ンとの包接化合物をバインダー樹脂中に分散させて成る
可逆的有機光メモリー材料、及び前記一般式（１１で示
されるアントラセンｖｊ尋体とγ−シクロテキストリン
とを水性媒体中に溶解して。
これらの包接ｆヒ合物を形成させたのち、これに元を照
射して該包接化合物中のアントラセン誘導体を二量体し
１次いでこの溶液にバインダー樹脂を溶解させたのち、
このものｔ製膜し、所望ならば。
射して該包接化合物中のアントラセン誘導体を二量体し
１次いでこの溶液にバインダー樹脂を溶解させたのち、
このものｔ製膜し、所望ならば。
さらにこの樹脂膜に元を照射するか、又は咳樹脂膜を加
熱することにより、樹脂膜中に分散する該包接化合物中
のアントラセン誘導体の二量体を解重合させることＫよ
って、前記の可逆的有機光メモリー材料ヲ製造する方法
を提供するものでらる＠本発明において用いるアントラ
セン誘導体は。
熱することにより、樹脂膜中に分散する該包接化合物中
のアントラセン誘導体の二量体を解重合させることＫよ
って、前記の可逆的有機光メモリー材料ヲ製造する方法
を提供するものでらる＠本発明において用いるアントラ
セン誘導体は。
前記−録式（１）で示される親水性置換基を有するもの
であり、この置換基とじ又は、例えばスルホン酸基又は
その堰、カルボキシル基又はその場、アミン基などを挙
けることができるし、また該アントラセン誘導体の具体
例としては、２−アントラセンスルホン酸又はその場、
２−アントラセンカルボン酸又はその塩、２−アミノア
ントラセンなどを挙けることができる。
であり、この置換基とじ又は、例えばスルホン酸基又は
その堰、カルボキシル基又はその場、アミン基などを挙
けることができるし、また該アントラセン誘導体の具体
例としては、２−アントラセンスルホン酸又はその場、
２−アントラセンカルボン酸又はその塩、２−アミノア
ントラセンなどを挙けることができる。
これらのアントラセン誘導体は水に溶解しやす（、また
１元照射によってｒ ４＋４ ］壊化性加体である二量
体を形成し、この二量体は短仮長元の照射又は加熱によ
り元の単量体に復元する性質を有している。さらに、該
アントラセン誘導体は。
１元照射によってｒ ４＋４ ］壊化性加体である二量
体を形成し、この二量体は短仮長元の照射又は加熱によ
り元の単量体に復元する性質を有している。さらに、該
アントラセン誘導体は。
水性溶液中において、ｒ−シクロテキストリンに接する
と、その置換基を水相に残した１Ｌアントラセン核部分
が該シクロデキストリンの空洞内に入り込んで安定な包
接化合物を形成する。この包接化合物の安定性は、１位
置換体よりも、本発明で用いる２位鮒換体の万がはるか
に大きく、他方、９位置換体は、置換基による立体障害
が大きくて、シクロデキストリンに包接されない。
と、その置換基を水相に残した１Ｌアントラセン核部分
が該シクロデキストリンの空洞内に入り込んで安定な包
接化合物を形成する。この包接化合物の安定性は、１位
置換体よりも、本発明で用いる２位鮒換体の万がはるか
に大きく、他方、９位置換体は、置換基による立体障害
が大きくて、シクロデキストリンに包接されない。
本発明においては、前記アントラセン誘導体と包接化合
物を形成するシクロテキストリンとして。
物を形成するシクロテキストリンとして。
ｒ型のものが用いられる。このγ−シクロテキストリン
は、水性媒体中に前記のアントラセン誘導体とともに混
合溶解するだけで、ただちに、ゲスト：ホスト−２：
１の包接化合物を形成する。他方、α及びβ−シクロデ
キストリンは、いずれも９洞半径が小さいため、このよ
うな包接能力を有さない。
は、水性媒体中に前記のアントラセン誘導体とともに混
合溶解するだけで、ただちに、ゲスト：ホスト−２：
１の包接化合物を形成する。他方、α及びβ−シクロデ
キストリンは、いずれも９洞半径が小さいため、このよ
うな包接能力を有さない。
このｒ−シクロテキストリンと前記アントラセン誘導体
の包接化合物を含む水性溶液に元を照射することによっ
て、該アントラセン９４体の〔４＋４〕壌化付加体であ
る二量体が惨めて効率よく生成する。この際の党二景化
反応の速度は、該シクロデキストリンが存在しない場合
の約１０倍径度速い。これは、シクロデキストリン１分
子の空洞内に包接された２分子のアントラセン９４体の
芳香積面が壌比付加反応金起こすのに都合の良いサンド
イッチ状に重なった立体配置１１．′？−とるためと考
えられる。
の包接化合物を含む水性溶液に元を照射することによっ
て、該アントラセン９４体の〔４＋４〕壌化付加体であ
る二量体が惨めて効率よく生成する。この際の党二景化
反応の速度は、該シクロデキストリンが存在しない場合
の約１０倍径度速い。これは、シクロデキストリン１分
子の空洞内に包接された２分子のアントラセン９４体の
芳香積面が壌比付加反応金起こすのに都合の良いサンド
イッチ状に重なった立体配置１１．′？−とるためと考
えられる。
このような光照射により生成したアントラセン誘導体の
二を体も、ｒ−シクロデキストリンと安定な包接化合物
を形成し、この二量体はγ−シクロデキストリンに包接
されたまま、短改長元照射によって元の単量体にゆ元す
る。
二を体も、ｒ−シクロデキストリンと安定な包接化合物
を形成し、この二量体はγ−シクロデキストリンに包接
されたまま、短改長元照射によって元の単量体にゆ元す
る。
注目すべきことは、このよりなｒ−シクロテキストリン
の空洞内におけるアントラセン誘導体の高効率元二童比
反応及び逆反応が、４１ｇ脂マトリックス中でも、水性
溶液中と全く同様に起こるということであり１本発明は
このような性質を利用してなされたものである。
の空洞内におけるアントラセン誘導体の高効率元二童比
反応及び逆反応が、４１ｇ脂マトリックス中でも、水性
溶液中と全く同様に起こるということであり１本発明は
このような性質を利用してなされたものである。
本発明において１元メモリー材料を構成するのに用いる
バインダー樹脂と（ては１例えばポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタク
リル酸、ポリアクリルアミド、ポリオキシエチレン、水
溶性ナイロン、水溶性ポリウレタンなどの水溶性樹脂が
好ましく挙けられる。これらの樹脂はそれぞれ単独で用
いてもよいし、２ａ１以上組み合わせて用いてもよい。
バインダー樹脂と（ては１例えばポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタク
リル酸、ポリアクリルアミド、ポリオキシエチレン、水
溶性ナイロン、水溶性ポリウレタンなどの水溶性樹脂が
好ましく挙けられる。これらの樹脂はそれぞれ単独で用
いてもよいし、２ａ１以上組み合わせて用いてもよい。
次に１本発明の元メモリー材料の好適な製造方法の１例
について説明すると、まず、水性媒体中に、所要量のア
ントラセン誘導体とｒ−シクロデキストリンとを２０〜
３０℃の温度１通常は室温で溶解して、それらの包接ｆ
し合物音形成させたのち、この溶液に１例えばキセノン
灯などを用いて波長３５０〜４００ ｎｍの元を照射し
、販包接化合物中のアントラセン９４体を二ｔｆヒする
０この際、アントラセン誘導体とｒ−シクロテキストリ
ンとの好ましい割合は５モル比で１：１ないし１：２０
の範囲であり、またγ−シクロテキストリンは、水性媒
体１００重景宜景り、０．５〜３重量部の範囲で用いる
のが好ましい。次いで、該溶液に。
について説明すると、まず、水性媒体中に、所要量のア
ントラセン誘導体とｒ−シクロデキストリンとを２０〜
３０℃の温度１通常は室温で溶解して、それらの包接ｆ
し合物音形成させたのち、この溶液に１例えばキセノン
灯などを用いて波長３５０〜４００ ｎｍの元を照射し
、販包接化合物中のアントラセン９４体を二ｔｆヒする
０この際、アントラセン誘導体とｒ−シクロテキストリ
ンとの好ましい割合は５モル比で１：１ないし１：２０
の範囲であり、またγ−シクロテキストリンは、水性媒
体１００重景宜景り、０．５〜３重量部の範囲で用いる
のが好ましい。次いで、該溶液に。
前記の樹脂の中から選ばれた少なくとも１種をバインダ
ー樹脂として、包接化合物１００重量部当り５０〜２０
０重量部加えて溶解したのち、この溶液を１例えば石英
ガラス板などの支持俸上に塗布して製膜することにより
１本発明の元メモリー材料が得られる。このものは、必
要ならば、ブチラール樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニ
リデン樹脂などの疎水性樹脂を用いて保Ｓ膜を形成させ
てもよい。本発明においては、さらに、所望に応じ、こ
のようにして得られた。アントラセン訴導体の二量体と
ｒ−シクロテキストリンとの包接化合物か分散された樹
脂膜に、２７０〜２９０ ｎｍの短波長の元を照射する
か、又は該樹脂膜を１５０℃以上の温度で加熱すること
によシ、該二量体を解重合させて単量体の包接化合物に
変換させてもよい。
ー樹脂として、包接化合物１００重量部当り５０〜２０
０重量部加えて溶解したのち、この溶液を１例えば石英
ガラス板などの支持俸上に塗布して製膜することにより
１本発明の元メモリー材料が得られる。このものは、必
要ならば、ブチラール樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニ
リデン樹脂などの疎水性樹脂を用いて保Ｓ膜を形成させ
てもよい。本発明においては、さらに、所望に応じ、こ
のようにして得られた。アントラセン訴導体の二量体と
ｒ−シクロテキストリンとの包接化合物か分散された樹
脂膜に、２７０〜２９０ ｎｍの短波長の元を照射する
か、又は該樹脂膜を１５０℃以上の温度で加熱すること
によシ、該二量体を解重合させて単量体の包接化合物に
変換させてもよい。
このような製造過程で肝要なことは、バインダー樹脂中
に分散させる場合、包接１ヒ合物として二量体の包接化
合物を用いることにある。これは。
に分散させる場合、包接１ヒ合物として二量体の包接化
合物を用いることにある。これは。
単量体の包接化合物を用いると、単量体の一部がγ−シ
クロテキストリン分子から樹脂？ｆｆんだ溶液中に溶は
出て、良好な元メモリー材料が得られにくいからである
。このような現象は、二量体の包接化合物では起こらず
、該二量体けγ−シクロテキストリン分子に包接された
まま樹脂中に均一に分散する。単量体と二量体のこのよ
うな相異は。
クロテキストリン分子から樹脂？ｆｆんだ溶液中に溶は
出て、良好な元メモリー材料が得られにくいからである
。このような現象は、二量体の包接化合物では起こらず
、該二量体けγ−シクロテキストリン分子に包接された
まま樹脂中に均一に分散する。単量体と二量体のこのよ
うな相異は。
化合物としての極性の違いや構造上のかさ高さの違いに
よる包接化合物の安定性の差異によるものと考えられる
。
よる包接化合物の安定性の差異によるものと考えられる
。
このように、二量体の包接化合物として、いったん樹脂
膜中に分散すれば、短披長元照射によって生成する単量
体は、溶液中とは異なり、γ−シクロデキストリン分子
から樹脂マトリックス中へｆＩ！出することなく、包接
化合物として安定に存在する。
膜中に分散すれば、短披長元照射によって生成する単量
体は、溶液中とは異なり、γ−シクロデキストリン分子
から樹脂マトリックス中へｆＩ！出することなく、包接
化合物として安定に存在する。
ところで、ｒ−シクロテキストリンを加えずに、二量体
のみを樹脂中に分散させた場合に汀、単量体と二量体の
可逆的相互変換は認められない０これは、樹脂マトリッ
クス中といえども、短波長光照射による二量体の解裂で
生じた単量体がエネルギー的に安定な位置へ動き、二量
体生成に都合のよい配置からずれて、再び二量体を生じ
ることが不可能となるためと考えられる。最初から単量
体を分散した場合も、二量体を生成することができない
◇これに対して、ｒ−シクロテキストリンに包接された
状態では、ゲスト分子の自由な動きが制限されるために
、可逆的な元反応が進行する。
のみを樹脂中に分散させた場合に汀、単量体と二量体の
可逆的相互変換は認められない０これは、樹脂マトリッ
クス中といえども、短波長光照射による二量体の解裂で
生じた単量体がエネルギー的に安定な位置へ動き、二量
体生成に都合のよい配置からずれて、再び二量体を生じ
ることが不可能となるためと考えられる。最初から単量
体を分散した場合も、二量体を生成することができない
◇これに対して、ｒ−シクロテキストリンに包接された
状態では、ゲスト分子の自由な動きが制限されるために
、可逆的な元反応が進行する。
本発明におけるγ−シクロデキストリンの包接効果とし
ては、このような可逆的な光二量化反応の高効率比のみ
ならず、酸素に対する防欣効呆にも優れる点を挙げるこ
とができる。アントラセン誘導体は１反応系内に酸素が
存在すると、光酸化反応が容易に生じ、過酸化物やキノ
ンを不可逆的に生成する。したがって、この光酸化反応
を抑制することは、ｆｔＪ二量化量化反応るホトクロミ
ックス反応の繰り返し再現性を実親する上で、極めて重
畳である。本発明におけるｒ−シクロデキストリンに包
接されたアントラセン誘導体は、光酸化を受けず、可逆
的な光二量化反応のみが進行するため、空気雰囲気下に
おけるホトクロミックス反応の繰り返し再現性を実現し
うる０ また１本発明においては、前記したように、二量体から
単量体への解重合は、短波長光照射による以外に、１５
０℃以上の温度に加熱することによっても起こる。この
際１通常着色物質の生成が認められることがあるが、ｒ
−シクロテキストリンの存在によってその生成を著しく
抑えることができる。したがって、加熱による逆反応を
利用した可逆的ホトクロミックス反応を行わせしめるこ
とも可能である。しかも、加熱による二量体の解裂が、
常温よシはるかに高い温度でしか起こらないことは、こ
の元メモリー材料の熱安ず性及び記録の保存安定性の点
からも都合がよい。
ては、このような可逆的な光二量化反応の高効率比のみ
ならず、酸素に対する防欣効呆にも優れる点を挙げるこ
とができる。アントラセン誘導体は１反応系内に酸素が
存在すると、光酸化反応が容易に生じ、過酸化物やキノ
ンを不可逆的に生成する。したがって、この光酸化反応
を抑制することは、ｆｔＪ二量化量化反応るホトクロミ
ックス反応の繰り返し再現性を実親する上で、極めて重
畳である。本発明におけるｒ−シクロデキストリンに包
接されたアントラセン誘導体は、光酸化を受けず、可逆
的な光二量化反応のみが進行するため、空気雰囲気下に
おけるホトクロミックス反応の繰り返し再現性を実現し
うる０ また１本発明においては、前記したように、二量体から
単量体への解重合は、短波長光照射による以外に、１５
０℃以上の温度に加熱することによっても起こる。この
際１通常着色物質の生成が認められることがあるが、ｒ
−シクロテキストリンの存在によってその生成を著しく
抑えることができる。したがって、加熱による逆反応を
利用した可逆的ホトクロミックス反応を行わせしめるこ
とも可能である。しかも、加熱による二量体の解裂が、
常温よシはるかに高い温度でしか起こらないことは、こ
の元メモリー材料の熱安ず性及び記録の保存安定性の点
からも都合がよい。
このようにして得られた元メモリー材料は、樹脂膜中の
ｒ−シクロテキストリンに包接されたアントラセン誘導
体の二量体とｉｔ体との間の分子レベルでの相互変換に
よって、情報の曹き込み。
ｒ−シクロテキストリンに包接されたアントラセン誘導
体の二量体とｉｔ体との間の分子レベルでの相互変換に
よって、情報の曹き込み。
読み出し及び消去が可能である。二量体と単葉体との間
の可逆的相互変換は、照射光の波長を選ぶことによって
行うことができる。すなわち、一般にアントラセン誘導
体の単量体における吸収領域は、二量体におけるそれよ
りも長波長側にあるので＋ ＄を体のみが吸収する波長
の元を照射することによって、単葉体から二量体への反
応を選択的に行わぜることができ、−万、単量体の吸収
が比較的小さい＠ｉ波長の元を照射すること罠よって、
二量体から単量体への反応を優先的に起こすことができ
る０オた。単量体の方が二量体より４熱力学的に安定で
あるので、加熱によっても、二量体から単量体への反応
を起こすことができる０この熱反応の万が、前記の光反
応よりも反応の選択性が高い〇 このような二量体と単量体との相互変換として蓄えられ
た記憶情報は、吸光度あるいは屈折率の変化として読み
出すことができる。吸光度変化として読み出すためには
、書き込み用の照射光又は照射ビームよりも倣弱な測定
元金樹脂膜にあてて。
の可逆的相互変換は、照射光の波長を選ぶことによって
行うことができる。すなわち、一般にアントラセン誘導
体の単量体における吸収領域は、二量体におけるそれよ
りも長波長側にあるので＋ ＄を体のみが吸収する波長
の元を照射することによって、単葉体から二量体への反
応を選択的に行わぜることができ、−万、単量体の吸収
が比較的小さい＠ｉ波長の元を照射すること罠よって、
二量体から単量体への反応を優先的に起こすことができ
る０オた。単量体の方が二量体より４熱力学的に安定で
あるので、加熱によっても、二量体から単量体への反応
を起こすことができる０この熱反応の万が、前記の光反
応よりも反応の選択性が高い〇 このような二量体と単量体との相互変換として蓄えられ
た記憶情報は、吸光度あるいは屈折率の変化として読み
出すことができる。吸光度変化として読み出すためには
、書き込み用の照射光又は照射ビームよりも倣弱な測定
元金樹脂膜にあてて。
その透過光又は反射元？元電子増幅管で検知することに
よって行うことができる０また。油接率変化で読み出す
場合は、特に波長に対する制約はないが、単量体の吸収
する波長よシも長い波長の光を利用することが好ましい
。
よって行うことができる０また。油接率変化で読み出す
場合は、特に波長に対する制約はないが、単量体の吸収
する波長よシも長い波長の光を利用することが好ましい
。
発明の効果
本発明の可逆的有機光メモリー材料は、バインダー樹脂
中に、ホトクロミック化合物として、可逆的元二量比反
応によるホトクロミズム金示す。
中に、ホトクロミック化合物として、可逆的元二量比反
応によるホトクロミズム金示す。
アントラセン誌導体とγ−シクロテキストリンとの包接
化合物を分散させたものであって１元応答性、情報の書
き込みの可逆性、記録の保存性及び加工性などに優れた
特性？７ｆ４しているので１元情報の記憶や記録材料と
して肩出である。
化合物を分散させたものであって１元応答性、情報の書
き込みの可逆性、記録の保存性及び加工性などに優れた
特性？７ｆ４しているので１元情報の記憶や記録材料と
して肩出である。
実施例
次に実施例によって本発明？さらに詳細に説明する０
実施例１
２−アントラセンスルホン酸カリウム１２ｑとｒ−シク
ロテキストリン−日埠岬？パイレックス製ナス型フラス
コ中で水ｌＯ−に溶解し、 ｓｏｏｗキセノン灯で３０
分間照射した０照射元はコーニング製３−７３フイルタ
ー及び熱遮断用の水相全通した。次いで、得られた反応
液をｙＬＭ乾燥して無色の粉末を得た。このものは、高
速液体クロマトグラフィー及び°案外吸収スペクトルか
ら、二量体が定量的に生成していることが明らかとなっ
た。
ロテキストリン−日埠岬？パイレックス製ナス型フラス
コ中で水ｌＯ−に溶解し、 ｓｏｏｗキセノン灯で３０
分間照射した０照射元はコーニング製３−７３フイルタ
ー及び熱遮断用の水相全通した。次いで、得られた反応
液をｙＬＭ乾燥して無色の粉末を得た。このものは、高
速液体クロマトグラフィー及び°案外吸収スペクトルか
ら、二量体が定量的に生成していることが明らかとなっ
た。
この乾燥粉本５０岬を水１ｄＫ溶解したのち、ポリビニ
ルアルコール４０ＪＩＩ？加えて溶解し、ホトクロミッ
ク樹脂液を得た。この溶液を石英ガラス板上に、１１０
００ｒｐでスピン塗布した。得られたホトクロミック樹
脂膜の光応答性の評価？、 ２に％Ｖキセノン灯を光源
とする照射分元元度ｔ′ｌ（ＪＡＳＣＯ−ＣＲＭＦＡ
）で照射したのち１分元元度岨で吸収スペクトル変化を
測定する方法で行った。その結果。
ルアルコール４０ＪＩＩ？加えて溶解し、ホトクロミッ
ク樹脂液を得た。この溶液を石英ガラス板上に、１１０
００ｒｐでスピン塗布した。得られたホトクロミック樹
脂膜の光応答性の評価？、 ２に％Ｖキセノン灯を光源
とする照射分元元度ｔ′ｌ（ＪＡＳＣＯ−ＣＲＭＦＡ
）で照射したのち１分元元度岨で吸収スペクトル変化を
測定する方法で行った。その結果。
調節したままの樹脂膜の吸収スペクトルは３００ｎｍよ
シ短波長慣域の二量体に白米するもののみで。
シ短波長慣域の二量体に白米するもののみで。
３００〜４００ ｎｍ領域の単量体の吸収は無祝しうろ
ことが明らかとなった。すなわち、まず２８０土１０ｎ
ｍの単色光照射により、単量体の吸収の出現が認められ
１次いで、３８０士１０ ｎｍ元の照射によシ、この単
量体の吸収の消失がみられ九。量子収率は、二量体→単
量体の過程では、単量体の生成について１．０士０．１
．また単量体−二量体の過程では単１゛体の減少に関し
て０．８±０．１であシ、理論上の最大値２．００にに
近い値を示した＠また。
ことが明らかとなった。すなわち、まず２８０土１０ｎ
ｍの単色光照射により、単量体の吸収の出現が認められ
１次いで、３８０士１０ ｎｍ元の照射によシ、この単
量体の吸収の消失がみられ九。量子収率は、二量体→単
量体の過程では、単量体の生成について１．０士０．１
．また単量体−二量体の過程では単１゛体の減少に関し
て０．８±０．１であシ、理論上の最大値２．００にに
近い値を示した＠また。
二量体→単量体→二量体の１サイクルの繰り返し再現性
は９５鳴以上を示した・なお、ここで用いた樹脂膜を暗
所で１か月間保存したのちも、全く同一の光応答性を示
した。添付図面は、このようにして得られた樹脂膜の常
温における吸収スペクトル図であって、■け光照射前、
■及び■はこの順序にそれぞれ上向き及び下向きの矢印
に相当する波長の元管照射した後のものである。
は９５鳴以上を示した・なお、ここで用いた樹脂膜を暗
所で１か月間保存したのちも、全く同一の光応答性を示
した。添付図面は、このようにして得られた樹脂膜の常
温における吸収スペクトル図であって、■け光照射前、
■及び■はこの順序にそれぞれ上向き及び下向きの矢印
に相当する波長の元管照射した後のものである。
実施例２
実施例１において２−アントラセンスルホン酸カリウム
の代シに、２−アントラセンカルボン酸を用いる以外は
、９１．施例１と同じようにして光応答性を評価したと
ころ、はぼ同様の結果が得られたＯ 実施例３ 実施例１と同様にして石英ガラス板上に樹脂膜を形成さ
せ１次いでこの樹脂膜’１１７０ｔｌ：で、５分間加熱
して、２−アントラセンスルホ／ＩＩＩＩＪウム単量体
の包接化合物が樹＠膜中に分散して成る光メモリー材料
を作成した〇 この材料について、実施例１と同様にして光応答性を評
価したところ、まず３８Ｇ±ｌ Ｏｎｍ党の照射によシ
単量体の吸収が消失して二量体の吸収の出現がみられ１
次いで２８０±１０ ｎｍの単色光の照射によシ単量体
の吸収の出現がみられた。量子収率については、実施例
１＆ｌｌぼ同様の結果が得られた・ 比較例 ２−アントラセンスルホン酸カリウム１５ＷＩｇｉ水１
０ｓｇｔｃ溶解したのち、実施例１と同様にして。
の代シに、２−アントラセンカルボン酸を用いる以外は
、９１．施例１と同じようにして光応答性を評価したと
ころ、はぼ同様の結果が得られたＯ 実施例３ 実施例１と同様にして石英ガラス板上に樹脂膜を形成さ
せ１次いでこの樹脂膜’１１７０ｔｌ：で、５分間加熱
して、２−アントラセンスルホ／ＩＩＩＩＪウム単量体
の包接化合物が樹＠膜中に分散して成る光メモリー材料
を作成した〇 この材料について、実施例１と同様にして光応答性を評
価したところ、まず３８Ｇ±ｌ Ｏｎｍ党の照射によシ
単量体の吸収が消失して二量体の吸収の出現がみられ１
次いで２８０±１０ ｎｍの単色光の照射によシ単量体
の吸収の出現がみられた。量子収率については、実施例
１＆ｌｌぼ同様の結果が得られた・ 比較例 ２−アントラセンスルホン酸カリウム１５ＷＩｇｉ水１
０ｓｇｔｃ溶解したのち、実施例１と同様にして。
光照射を２時間行った。次いでこの反応液？凍結乾燥し
て淡黄色粉末を得た。分析の結果、二量体が６０％生成
していることが確認された０この乾燥粉末３ｑを水１−
に溶解し、これにポリビニルアルコール４０９を溶解し
たのち、この樹脂液を実施例１と同様にして石英ガラス
板上に塗布して樹脂膜管形成させた。このものについて
光応答性を評価したところ、単量体と二量体の可逆的相
互変換はほとんど認められなかった。
て淡黄色粉末を得た。分析の結果、二量体が６０％生成
していることが確認された０この乾燥粉末３ｑを水１−
に溶解し、これにポリビニルアルコール４０９を溶解し
たのち、この樹脂液を実施例１と同様にして石英ガラス
板上に塗布して樹脂膜管形成させた。このものについて
光応答性を評価したところ、単量体と二量体の可逆的相
互変換はほとんど認められなかった。
図面は実施例で得られた樹脂膜の吸収スペクトル図であ
る。
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは親水性置換基である） で示されるアントラセン誘導体とγ−シクロデキストリ
ンとの包接化合物をバインダー樹脂中に分散させて成る
可逆的有機光メモリー材料。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは親水性置換基である） で示されるアントラセン誘導体とγ−シクロデキストリ
ンとを水性媒体中に溶解して、これらの包接化合物を形
成させたのち、これに光を照射して該包接化合物中のア
ントラセン誘導体を二量化し、次いでこの溶液にバイン
ダー樹脂を溶解させたのち、このものを製膜することを
特徴とする可逆的光メモリー材料の製造方法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは親水性置換基である） で示されるアントラセン誘導体とγ−シクロデキストリ
ンとを水性媒体中に溶解して、これらの包接化合物を形
成させたのち、これに光を照射して該包接化合物中のア
ントラセン誘導体を二量化し、次いでこの溶液にバイン
ダー樹脂を溶解させて製膜し、さらにこのようにして得
た樹脂膜に光を照射するか、又は該樹脂膜を加熱するこ
とにより、樹脂膜中に分散する該包接化合物中のアント
ラセン誘導体の二量体を解重合させることを特徴とする
可逆的有機光メモリー材料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010401A JPS61169838A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 可逆的有機光メモリ−材料及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010401A JPS61169838A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 可逆的有機光メモリ−材料及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61169838A true JPS61169838A (ja) | 1986-07-31 |
| JPH0415458B2 JPH0415458B2 (ja) | 1992-03-18 |
Family
ID=11749116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60010401A Granted JPS61169838A (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 可逆的有機光メモリ−材料及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61169838A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6343135A (ja) * | 1986-08-09 | 1988-02-24 | Dainippon Printing Co Ltd | 電離放射線感応型記録材料およびこの記録材料を有する積層体 |
| JPH0259739A (ja) * | 1988-08-26 | 1990-02-28 | Agency Of Ind Science & Technol | 光記録材料 |
| EP1099743A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-16 | Optische Werke G. Rodenstock | Photochromer Kunststoffgegenstand |
| US7521154B2 (en) * | 2002-04-11 | 2009-04-21 | Inphase Technologies, Inc. | Holographic storage media |
-
1985
- 1985-01-22 JP JP60010401A patent/JPS61169838A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6343135A (ja) * | 1986-08-09 | 1988-02-24 | Dainippon Printing Co Ltd | 電離放射線感応型記録材料およびこの記録材料を有する積層体 |
| JPH0259739A (ja) * | 1988-08-26 | 1990-02-28 | Agency Of Ind Science & Technol | 光記録材料 |
| EP1099743A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-16 | Optische Werke G. Rodenstock | Photochromer Kunststoffgegenstand |
| US7521154B2 (en) * | 2002-04-11 | 2009-04-21 | Inphase Technologies, Inc. | Holographic storage media |
| US8062809B2 (en) | 2002-04-11 | 2011-11-22 | Inphase Technologies, Inc. | Holographic storage media |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0415458B2 (ja) | 1992-03-18 |
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| Date | Code | Title | Description |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |