JPS6117868B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は放射線硬化性コーテイング組成物に関
するものであり、ポリアクリレート単量体および
Ｎ−ビニルラクタム単量体から製造するコーテイ
ングに関するものであり、特に、Ｎ−ビニルラク
タム単量体と組合わせたトリまたはテトラアクリ
レート単量体に関するものである。 従来、熱硬化システムによる優れた摩耗抵抗コ
ーテイングの製造は可能であることが知られてい
る。しかし、これらには欠点がありコーテイング
を使うに当たり溶媒を除去し加熱処理する必要が
あり、その結果エネルギーと汚染防止のコストが
高く、感熱材料にこれらを使用することは無視さ
れていた。また熱硬化システムは、硬化を完成さ
せ優れた摩耗抵抗を生じさせるため炉内で加熱お
よび滞留時間を必要とするので、緩慢なバツチ操
作に対立するものとして迅速な連続操作には役立
たない。 100パーセント固体の放射線硬化システムは、
熱硬化システムに関連したエネルギーコスト、溶
媒の除去、高温および緩慢なバツチ操作の欠点を
解消する。しかし、今日までに開発された摩耗抵
抗コーテイングのための大部分の放射線硬化シス
テムは、ウレタンアクリレートのような反応性重
合体を種々の反応性単量体と併用したものであ
る。これらのシステムは、最良の熱硬化システム
の優れた摩耗抵抗および化学抵抗の性質を示さな
い。 相当量の反応性重合体を使用することなく、反
応性単量体成分を使用する放射線硬化システム
は、所望の優れた摩耗抵抗および化学抵抗を生じ
させるが、これらのコーテイングはもろく可撓性
基体に使用するにはカールを発生し過ぎる。ま
た、これらは多くの基体上で密着性が乏しく、も
ろさに加えて、好ましくないき裂や支持体からの
はがれの原因となる。既存の単量体による放射線
硬化コーテイングをある種の接着に失敗せずに硬
い支持体に接着させることができる場合、放射線
硬化速度は緩慢であり、粘度が高く、迅速な加工
と平滑なコーテイングの適用を困難にする。 本発明は放射線硬化性コーテイングの使用によ
つて、従来システムの欠点を解消し、優れた摩耗
抵抗および化学抵抗、および優れた接着性を提供
することができることを見出した。 本発明によれば、トリアクリレートとテトラア
クリレートから成る群から選ばれた第１の単量体
とＮ−ビニルラクタムの第２の単量体とを混合
し、硬化するまで放射線で処理する。単量体混合
物は実質的にオリゴマーを含まず、ｐ−フエノキ
シジクロロアセトフエノンおよびジメトキシフエ
ニルアセトフエノンのような光開始剤を含むこと
ができる。 ペンタエリトリトールトリアクリレート
（PETA）のようなトリおよびテトラアクリレー
ト単量体の橋かけコーテイングは、厳格な試験条
件のもとで極めて高い摩耗抵抗を示すことが認め
られる。例えばデユポンスチールウール回転試験
では、適当に加重して12または24p.s.j圧（0.8ま
たは1.7Kg／cm²圧）を与える1.25in²（8.1cm²）パツ
ドの市販の0000グレートスチールウールをコーテ
イングに５回転させる。摩耗抵抗はスチールウー
ルと摩擦により曇り水準の増加により評価する。 しかし、特にPETAを用いたコーテイングは薄
い支持体の処理においてカールの原因となる収縮
を示し、さらに、厚いコーテイングを支持体に被
着し曲げ処理する場合深割れを示す。一般に
PETAと低いTg産出単量体および／またはオリ
ゴマーとの共重合は、共重合体を種々の支持体に
応用する場合、曲げによる深割れおよび収縮によ
るカールに対する抵抗を高める。しかし、硬化速
度および摩耗抵抗は、特に厳しい摩耗に対る抵抗
の処理において儀性にされる。 良好なカールおよび深割れ抵抗の性質を備えた
極度の摩耗抵抗コーテイングは、トリおよび／ま
たはテトラアクリレート単量体おびビニルラクタ
ム単量体との共重合により得られる。アクリレー
トはペンタエリトリトールトリアクリレート
（PETA）またはトリメチロールピロパントリア
クリレート（TMPTA）が好ましく、ラクタムは
Ｎ−ビニルピロリドン（VP）およびＮ−ビニル
カプロラクタム（VC）が好ましい。 これらの物質の構造式を次に示す。 ラクタムは開いた鎖よりも大きな保存安定性を
有する傾向があり、Ｎ−ビニルイミド単量体が好
ましい。 次表は、79.3重量部のトリアクリレート、20.7
重量部のビニルラクタム、５重量部の光開始剤Ｐ
−フエノキシジクロロアセトフエノンを含有する
４種のトリアクリレート製剤の強力（２個の
200W／in（40W／cm）ランプ）UV源（PPG−
QC 1202A／Ｎ）による空気中での硬化速度を示
すものである。評価のため、各製剤は、
Malinex505フイルムとしてICIから販売されてい
る3MIL（7.6×10^-3cm）ポリエステルフイルム上
にNo.３ワイヤを巻いたロツドを用いた被覆した。
コーテイングの厚さは約0.5MIL（1.3×10^-3cm）
であつた。比較する目的で、100重量部のトリア
クリレート単量体（PETAまたはTMPTA）と５
重量部のＰ−フエノキシジクロロアセトフエノン
を含む製剤を被覆するため同様に処理した。

【表】

【表】 VP単独ではUVまたは電子ビーム放射線のいず
れでも容易に硬化しないことは知られているが、
PETA／VPの硬化速度はPETA単独の場合より
実際に速い。希釈剤単量体としてVPまたはVCで
観察される増大した硬化速度はVPまたはVCおよ
びアクリレートの間で形成した電荷移動コンプレ
ツクスに基づくものと思われる。ビニル単量体の
Ｎ−ビニルイミド基

【式】はこのコン プレツクス形成に含むことができ、従つて実質的
な硬化速度の増大に関与する。一般に使用される
希釈剤単量体はいずれも同一の効果をもたず、事
実PETA単独の硬化速度は実質的に緩慢である。
これらの希釈単量体はエチルヘキシルアクリレー
ト、ジエトキシエチルアクリレート、フエノキシ
エチルアクリレート、およびジシクロペンタジエ
ニルオキシエチルアクリレートを含む。従つて、
希釈剤単量体の作用は、硬化速度に逆の効果をも
たらす傾向がある故、粘度を小さくすることに限
られていた。 第１表からコーテイングの摩耗抵抗は硬化速度
に基づくものであることがわかる。完全な硬化の
範囲内では露光が長い程摩耗抵抗は大きくなる。
殆んどゼロのパーセントヘーズの変化で摩耗抵抗
を得るには、3.1パーセントヘーズの増加で摩耗
抵抗を得るよりも長い露光が必要である。上述し
た硬化速度は２個の200W／in（40W／cm）ラン
プの使用によるものであり、所望により、生成速
度を速めるためさらに多くのランプを取付けるこ
とができる。２個以上または同量の200W／in
（40W／cm）ランプの使用は商業上の応用では珍
しくはない。 TEPTAは高い収縮係数をもたないので希釈剤
単量体なしに単独で使用することができるが、硬
化速度を増大させるためVPまたはVCを必要とす
ることは注目される。 VCの有用性は、硬化速度を増大させる外に、
低い揮発度（VPよりも揮発が小さい）、低い吸湿
感度（VPよりも疎水性である）、および低いTg
（VPよりも良い衝撃調節剤である）にある。 一般に、粘性製剤は、特に0.5MIL（1.3×10^-3
cm）以下のコーテイングをつくる場合、レオロジ
ーの観点から有利である。低い粘性の製剤は湿潤
を良くしレベリングを速くし、一層高い生産性を
与える。従つて、第１表に示したようにVPまた
はVCの使用により粘性を下げることは、本発明
のシステムの有効性に寄与する。 製剤の調製は化学反応を含まないので極めて簡
単である。PETAおよびVCの両者は室温で固体
である故、混合前に材料を溶かすには穏やかな加
温（40℃）が好ましい。代表的な調製では、コモ
ノマーを混合した後、0.5％量のシリコン界面活
性剤DC−193（ダウコーニング）、および３〜５
％量の光開始剤（ジメトキシフエニルアセトフエ
ノンまたはＰ−フエノキシジクロロアセトフエノ
ン）を溶液に完全に混合する。シリコン界面活性
剤と光開始剤は共にコモノマーに極めて可溶であ
る。UV放射線の硬化速度が速いため、光開始剤
を含む製剤は光源を使用して露光させる前は暗所
に保存する必要がある。 本発明のコーテイングは優れた摩耗抵抗と化学
抵抗、優れた粘性の諸性質を与えるだけでなく、
紫外線による変色性および劣化性に対する安定
性、非黄変を含む光学的性質の透明性および十分
の印刷適性を含む保護層に対する他の好ましい特
徴を与える。 コーテイングの応用には、酢酸酪酸セルロー
ス、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸セルロー
ス、ポリカーボネート、ポリスチレン、メチルメ
タクリレート、スチレンメチルメタクリレート共
重合体、アリルジグリコールカーボネートのよう
な材料から作るプラスチツクレンズのコーテイン
グがある。 さらに、流し込み形式と関連するような種々の
形状、シートおよび泡を含む可撓性または剛性プ
ラスチツク材料に、コーテイングを使用すること
ができる。コーテイングは成形操作の前後いずれ
にも被着および硬化させることができる。追加の
プラスチツク支持体は、ポリプロピレンおよびポ
リエチレンのようなポリオレフイン、ポリカーボ
ネート、ポリ塩化ビニル（PVC）、ポリエチレン
テレフタレート（PET）、ポリブチレンテレフタ
レート（PBT）、ポリスチレン、メチルメタクリ
レート、ポリアミド（ナイロン）、ポリメチルペ
ンテンおよびポリエーテルスルホンを含む。 他の種々のコーテイングに関する保護表面仕上
げとして、放射線硬化コーテイング、顔料コーテ
イング、ワニス等を含む。追加の支持体として次
のものを含む。 木、 アルミニウム、スチールおよび銅のような金属、
含浸紙および表面被覆紙を含む紙、 フアイバーガラスおよび光学ガラス繊維を含むガ
ラス、 セラミツク、ビニルおよびビニル／アスベストの
ようなタイル および種々の天然および合成繊維を含む織物。 優れた摩耗抵抗および化学抵抗、優れた粘性の
ほかに機能的なコーテイングの性質を得るには、
既知の添加剤、例えば光沢調節用顔料、表面を均
一平坦にする湿潤剤、および着色コーテイングを
行うための染料または着色顔料等を添加すること
ができる。 コーテイングは、浸せき、スピン、噴霧、流し
塗、グラビア、およびローラー塗を含む従来技術
で行なうことやできる。プラスチツクレンズのよ
うに汚れ汚染が好ましくない場合、コーテイング
は適当なちりを含まないふんい気中で行なう必要
がある。 一般に光開始剤として、トリおよびテトラアク
リレート／Ｎ−ビニルイミドUV重合化システム
を使用することができるが、摩耗抵抗の点で劇的
な差異を経験した。 ジプトキシアセトフエノンのようなジアルコキ
シアセトフエノンおよびメトキシフエニルアセト
フエノンのようなアルコキシフエニルアセトフエ
ノンは好ましい結果を与えなかつたが、ｐ−フエ
ノキシジクロロアセトフエノンおよびジメトキシ
フエニルアセトフエノンはすべての点で極めて良
い結果を与えた。 次表は種々の光開始剤とペンタエリトリトール
トリアクリレート／ビニルピロリドン79.3／20.7
重量比で用いて得られた結果を比較する。UV源
は２個のランプを用いたQC 1202 Ａ／Ｎと呼ぶ
PPGシステムであつた。下塗りしたポリエステル
フイルムを支持体として硬化速度は２個のランプ
について50ft（15m）／分であつた。下塗りした
ポリエステルフイルムは粘性を高めるために処理
されICIコーポレーシヨンからクリア−055−下塗
の名称でまたセラニーズコーポレーシヨンから
4561−下塗の名称で市販されているフイルムであ
る。次表において、（ｐ−フエノキシ）ジクロロ
アセトフエノンはサンドツコーポレーシヨンから
Sadoray1000の登録商標で市販され、（ジメトキ
シフエニル）アセトフエノンはチバガイギーコー
ポレーシヨンからIrgacure651の登録商標で市販
されている。これらの構造式を次に示す。 （ｐ−フエノキシ）ジクロロアセトフエノン （ジメトキシフエニル）アセトフエノン

【表】 アセトフエノン
塩素化ベンゾフエノンはノウリーコーポレーシ
ヨンからTrigonalP−１の登録商標で、またイー
ストマンコーポレーシヨンからEastmanFI−４
の登録商標で販売されている。アリールケトンは
メルクコーポレーシヨンからEM−1173および
EM−1176の登録商標で販売されている。ａ−イ
ソプトキシ−ａ−フエニルアセトフエノンはスト
ーフエルケミカルコーポレーシヨンから
Vicure10の登録商標で販売され、２−クロロチ
オキサトンはサンドツコーポレーシヨンから
Sandoray1050の登録商標で販売されている。 従つて、特定の光開始剤の使用により高い摩耗
抵抗のUV硬化性コーテイングは、硬化速度にお
いて期待させる儀性がなく、通常使用される以上
の光開始剤濃度を使用する必要性がない空気硬化
システムにおいて達成することができる。 装置限定が調節された窒素ふんい気の使用を妨
げないかまたは遅い硬化速度が重要でない場合、
適当な光開始剤は隣接のケトアルドニル化合物
（すなわち、ケトン基とアルデヒド基を含む化合
物）例えばジアセチル、ベンジル、２，３−ペン
タジオン、２，３−オクタンジオン、１−フエニ
ル−１，２−ブタンジオン、２，２−ジメチル−
４−フエニル−３，４−ブタンジオン、フエニル
グリオキザル、ジフエニル−トリケトン；アント
ラキノンのような芳香族ジケトン；ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエ
ーテル、ベンゾインフエニルエーテルのようなピ
バロインアシロインエーテル等のベンゾイン、ピ
バロインアシロインエーテル；米国特許第
2722512号にあるアルフアメチルベンゾイン、ア
ルフアアルキルベンゾインを含むアルフア炭化水
素置換芳香族アシロインおよびフエニルベンゾイ
ン；ベンゾフエノンのようなジアリールケトンお
よびジナフチルケトン、およびジフエニルジスル
フイドのような芳香族ジスルフイドがある。また
光開始剤は第三アミンのような相乗剤を含すこと
ができ、重合−開始の遊離基への光吸収エネルギ
ーの転化を強める。ジメトキシフエニルアセトフ
エノンまたはＰ−フエノキシジクロロアセトフエ
ノンが好ましい。光開始剤は化学線光エネルギー
の吸収量の影響下で所望の重合を開始する十分な
量でコーテイング組成物に含まれる。一般にコー
テイング組成物はコーテイング組成物の重量につ
き0.01〜５重量パーセントの光開始剤を含む。 また、コーテイング組成物が追加の重合抑制剤
を含むことができ使用前の保存においてコーテイ
ング組成物の好ましくない自己重合を防止する。
適当な追加の重合抑制剤の例として、ほかのもの
の中で、商標名「酸化防止剤22」でデユポンカン
パニーから入手できるジ（１，４−sec−ブチル
アミノ）ベンゼン、テフエンコケミカルカンパニ
ーから入手できるヒドロキノンおよびヒドロキノ
ンフエノチアジンのモノメチルエーテルを含む。
追加の重合抑制剤は自己重合を防止するに十分な
量を含み、一般にコーテイング組成物の重量につ
き100〜300PPMの量を含む。 さらに、コーテイング組成物は界面活性剤を含
むことができる。好ましい界面活性剤は商標名
「DC−193」でダウコーニングコーポレーシヨン
から入手できるようなシリコン界面活性剤であ
る。界面活性剤はコーテイング組成物の表面張力
を減らし、粘性の所望のレベルまで減らすに必要
な量を含む。一般に界面活性剤はコーテイング組
成物の重量につき0.01〜２重量パーセントを含
む。 また、本発明のコーテイング組成物は他の従来
の添加物、例えば流動抑制剤、レベリング剤、有
機および無機の染料および顔料、増量剤、可塑
剤、潤滑剤およびアルミナ、シリカ、クレー、タ
ルク、粉末ガラス、カーボンブラツクおよびフア
イバーガラスのような補強剤を含むことができ
る。 本発明のコーテイング組成物を支持体上のフイ
ルムとして被着し硬化させることができる。代表
的なコーテイングの厚さは１〜25ミクロンであ
る。硬化は空気の存在下であるいは窒素の不活性
ふんい気中で行なうことができる。コーテイング
組成物を吹付け、ブラツシング、浸せき、ロール
コーテイング等の従来法で薄いフイルムとして被
着することができる。 従来の通り、支持体上のフイルムをコンベヤー
またはその他のフイルム処理装置に運び、放射線
のような遊離基発生源に通過させるように配置す
る。支持体の被覆側面が十分な時間放射線に照射
して、重合を行ないフイルムを粘着性の、強い可
撓性のコーテイングに変える。 ここで使用する放射線の語は遊離基を生成しビ
ニル結合の追加の重合を促すような放射線源を指
している。化学放射線は2000〜7500A、好ましく
は2000〜4000Aの波長に適当である。ここで有用
な化学放射光の種類は紫外線であり、他の型の化
学放射光は、RS太陽灯、炭素アーク灯、キセノ
ンアーク灯、水銀蒸気灯、ハロゲン化タングステ
ン灯、レーザー、リンを放射する紫外線を備えた
けい光灯などの太陽光源および人工光源である。 多くの用途で商業的に受け入れられるために
は、20ft（6m）／分200W／in（40W／cm）ラン
プよりも大きい紫外硬化速度を得る必要がある。
適度のコーテイング厚さ（約0.5MIL（1.3×10^-3
cm）を有する本発明のコーテイング組成物を
200W／in（40W／cm）ランプで25〜100ft（7.5〜
30m）／分の速度で硬化させることができる。 好ましい電子ビームシステムは直接線形陰極か
らの電子の幅広いカーテンを含む。200KV電位に
より高速度に加速したガン陰極からの電子のカー
テンは、室からの箔の窓を通過して被覆支持体に
出る（エネルギーサイアンスインコーポレイテツ
ドによる電子カーテンTM）。 上述のコーテイング組成物の電子ビーム硬化は
５メガラド以下で一般に１〜２メガラドで硬化す
る。８メガラド以上での硬化は通常コストが高く
なるので受け入れられないであろう。 評価のため、各製剤をワイヤロツドによつて支
持体上に流し込んだ。可撓性ポリエステルフイル
ムには第３号ロツドを用い、PVCおよびポリカ
ーボネート（Lexan）のような堅い支持体には第
12号ロツドを用いた。これらは、それぞれ0.2ミ
ル（0.3×10^-3cm）および1.5ミル（3.8×10^-3cm）
のコーテイング厚さに近い。 湿潤フイルムを空気中で３種のUV源、PPG−
QC1202A／Ｎ（200W／in（40W／cm）Hgラン
プ）、Linde DBHG3M13−14（100W／in
（20W／cm）Hgランプ）およびFusion208VK−
520Q357−358（300W／in（60W／cm）Hgラン
プ）で硬化した。デユポンのスチールルウール回
転試験で摩耗抵抗の状態にフイルムを硬化した。
４以下の「ヘーズ」の増加を商業上の基準で摩耗
抵抗があると考えた。 ヘーズはパーセントで測定しASTM／D1003に
従つて決定する。スチールウール回転試験は商業
上利用できる1.25in²（8.1cm²）パツドの0000グレ
ードスチールウールを使用する厳格な摩耗試験で
ある。ウールに12または24p.s.i（0.84または1.68
Kg／cm²）圧のいずれか一定重量加重し、５回回転
させる。その結果は試験の前後のヘーズを測定す
るためASTM／D1003試験操作を使用しパーセン
トヘーズの増加（デルタヘーズ）として報告す
る。ここに述べたスチールウール回転試験は
12psi（0.84Kg／cm²）圧を生じさせるに十分な重
量をスチールウールパツドに使用した。 市販の摩耗抵抗つや出し剤を有するLucite AR
は3.1のヘーズ変化を受け、非被覆ポリエステル
フイルムは26.8のヘーズ変化を受ける。 第３表は摩耗抵抗コーテイングにPETA／VP
の比率（重量パーセント）を変化させた効果を示
した。各場合において、UV源は２個のランプを
用いPPG石英結晶1202A／Ｎユニツトであつた。
各場合において、光開始剤は登録商標
Irgacure651で販売されているジメトキシフエニ
ルアセトフエノンを単量体の３重量パーセント使
用した。VPの濃度を増加させて使用すると、シ
ステムの粘度を減らし、これによりコーテイング
材料の利用を容易にする。純枠なPETAシステム
は良好なアセトン抵抗を示し、適度の硬化速度で
充分なヘーズ変化を与えることは注目に値する。
しかし、高い粘性は操作の進行を著しく妨げる。
約10％の僅かなVPの使用は著しく粘性を減ら
し、これにより50ft（15m）／分の硬化速度に対
するヘーズ変化に著しく影響をおよぼすことなく
コーテイング操作を容易にする。約41％以上の
VP濃度では、硬化速度の減少は受け入れられる
ヘーズ変化率内である必要があつた。 第４表はペンタエリトリトールトリアクリレー
トとビニルカプロラクタムを用い５％のジメトキ
シフエノニルアセトフエノンを用いて第３表の操
作を使用した場合に関するものである。第４表は
VCがPETAの粘度を著しく減らすことを示して
いる。約31％までのVCの使用は17ft（5m）／分
の硬化速度で３以上のヘーズ変化を生じることな
く粘度を劇的に減らす。さらに注目すべきは、
VPで得られると同様のVCを用いる硬化速度を与
えるにはさらに大きなエネルギー供給を必要とす
ることである。VCはVPより疎水性であるから、
共重合体は水に敏感ではない。 第５表はペンタエリトリトールトリアクリレー
トを用いる第３表の物質と他の単量体を組合わせ
て使用した試験方法に関するものである。３パー
セントのIrgacure651を用いた外は前記操作に従
つた。第５表は評価した他の単量体のいずれも所
望の結果を与えるにはビニルピロリドンと同様の
効果がないことを示している。フエノキシエチル
アクリレートおよびジシクロペンタジエニルオキ
シエチルは著しく高い粘度を与えた。各場合にお
いて、硬化速度は例１および例２に記したシステ
ムより４〜６倍遅くほとんど同一の摩耗抵抗であ
る。 第６表は、Ｐ−フエノキシジクロロアセトフエ
ノンを５％濃度で用いた場合、反応性において
VPが最も速くVCが次に速いことを示している。
二官能アクリレートヘキシンジオジアクリレート
および単官能アクリレート、エチルヘキソアクリ
レート、ジエトキシエチルアクリレート、フエノ
キシエチルアクリレート、ジシクロロペンタジエ
ニルオキシエチルアクリレートの使用は実質的に
さらに遅い硬化速度を必要としVPまたはVCのい
ずれかで得られるものと比較できる結果となる。 第７表の実施例では、Sandoray1000光開始剤
を５％濃度で、第５表および第６表の操作に使用
したトリメチルプロパントリアクリレート／ビニ
ルピロリドンと共に使用した。第７表から
TMPTAホモポリマーのみが摩耗抵抗性があつた
がPETAホモポリマーよりも多量のエネルギーを
硬化するのに必要としたことが明らかである。
TMPTA単独ではPETAより粘度は低い。増大し
た硬化速度および減少した粘度はVPの追加で得
られる。３以下のヘーズ変化は約40％以下のVP
濃度で得ることができた。 第８表は５％のＰ−フエノキシジクロロアセト
フエノン光開始剤を使用したTMPTA／VCフイ
ルムに関するものである。約30重量パーセントま
でのVC濃度を用いて、最適の粘度減少が得られ
硬化速度を保持し約３以下のヘーズ変化を保持し
た。 第９表は５％のＰ−フエノキシジクロロアセト
フエノン光開始剤を用いたTMPTA／単量体フイ
ルムに関し前記操作に従つた。第１表において
VPは硬化速度を改善し粘度を減らすことが明ら
かである。 ビニルピロリドンの使用は、測定の結果ヘーズ
変化による損失や摩耗抵抗なく粘度を減らし硬化
速度を増加した。ビニルカプロラクタムは、硬化
速度またはヘーズ変化を犠牲とすることなく粘度
を改善した。フエノキシエチルアクリレートは硬
化速度を減らすことなく粘度を改善したが摩耗抵
抗の損失があり、従つて硬化速度の減少な同量の
ヘーズ変化を大体保持する必要があつただろう。 実施例 登録商標Foster Grantで販売されているサン
グラスの一対のレンズの両面に、光開始剤として
３重量パーセントのIrgacure651を含む重量比
80／20のPETA／VP混合物を被覆した。 過剰のコーテイングを遠心分離によつて酢酸酪
酸セルロースから成るレンズから除去した。コー
テイングを２個のPPG−QC1202A／Ｎランプを
用いて100ft（30m）／minの速度で硬化した。 被覆レンズおよび非被覆レンズを000スチール
ウールで摩擦して摩耗抵抗を試験した。両方のレ
ンズにスチールウールを５回動かして得た結果
は、被覆レンズは摩耗抵抗を示した、非被覆レン
ズは示さなかつた。密着性は次の試験操作により
100％であると決定した。 コーテイングを最初の方向に次いで垂直方向に
９行切断し100個の小さい四角形にした。No.
6003Mセルローステープをレンズ表面に被着し引
張つたがコーテイングはいずれも動かなかつた。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 主成分が ａ トリアクリレートまたはテトラアクリレート
   単量体 および ｂ Ｎ−ビニルラクタム単量体（ここで、アクリ
   レート単量体対Ｎ−ビニルラクタム単量体の重
   量比は約１〜約10を示す） である放射線重合性単量体の混合物から成る実質
   的にオリゴマーを含まない放射線硬化性コーテイ
   ング組成物。 ２ トリアクリレート単量体が一般式 R₁−CH₂−Ｃ（CH₂−Ｏ−CO−CH＝CH₂）₃ （式中のR₁はCH₃基またはOH基を示す）で表
   わされるトリメチロールプロパントリアクリレー
   トまたはペンタエリトリトールトリアクリレート
   である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ Ｎ−ビニルラクタム単量体が一般式 （式中のｎは２〜４の整数を示す）で表わされ
   るラクタムである特許請求の範囲第１項記載の組
   成物。 ４ 組成物が紫外線硬化性でありさらに約0.5〜
   約10重量パーセントの置換したアセトフエノン群
   から選ばれた光開始剤を含む特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 ５ 光開始剤が（ｐ−フエノキシ）ジクロロアセ
   トフエノンである特許請求の範囲第１項記載の組
   成物。 ６ 光開始剤がジメトキシフエニルアセトフエノ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７ トリアクリレートがペンタエリトリトールト
   リアクリレートである特許請求の範囲第２項記載
   の組成物。 ８ トリアクリレートがトリメチロールプロパン
   トリアクリレートである特許請求の範囲第２項記
   載の組成物。 ９ Ｎ−ビニルラクタム単量体がＮ−ビニルピロ
   リドンである特許請求の範囲第３項記載の組成
   物。