JPS61180703A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式ＣＩ） 〔式中、ＸおよびＹは相異なり、メチン基または窒素原
子を示す。

良□は、ハロゲン原子、一般式　−■、（ここで、Ｗは
酸素原子または硫黄原子を示し、Ｋ、は低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
キル基または低級アルコキシ低級アルキル基を示す。）
で表わされる基または一般式　−ＮＨＣＯＯＲ。

（ここで、Ｒ４は低級アルキル基を示す。）で表わされ
る基を示す。

Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級ハロアルキル基または低級アルコキシ低級
アルキル基を示す。

２は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基、一般式−ＣＲ，（ここで、Ｒ６は低級アルキル
基、低級シクロアルキル基またはフェニル基を示す。）
で表わされる基または一般式　−ｓｉ、　（ここで、Ｒ
６は低級アルキル基、フェニル基または低級アルコキシ
カルボニル基を示す。）で表わされる基を示す。

Ａは酸素原子または硫黄原子を示す。

Ｂは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロ
アルキル基、□フェニル基または一般式−Ｗ−Ｒ７（こ
こで、Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。Ｒ７は、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキニ
ル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級シクロアルキ
ル基を示すか、またはハロゲン原子で置換されていても
よいフェニル基を示すか、またはハロゲン原子、シアノ
基、フェニル基、低級シクロアルキル基あるいは低級ア
ルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキル基を示
す。）で表わされる基を示す。〕 で表わされるＮ−ピリジルカーバメート化合物の１種以
上と、ベンズイミダゾール系殺菌剤、チオノ１ネ−１・
系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤より選ばれる１種以
上とを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物に関
するもの七ある。

ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤（以下、ベンズイミダゾール・チオノ１ネート系殺
菌剤と記す。）は農園芸作物に寄生する覆々の病原菌に
対して優れた防除効果を示し、１９７０年頃より農園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大きく
寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物
に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が
下がり、実際上使用し得ない状況となることがしばしば
起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待通り
の防除効果が得られず、病害の発生を抑えることができ
ない場合、農・家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大で
ある。さらにベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示１ｍはこの竺の
他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すこ
とが知られている。

したがって、たとえばベノミルを散布しても防除効！の
認められない圃場では他のベンズイミダゾール・チオノ
１ネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待すること
ができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざる
を得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少
しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生
するとその後長い間その影響を受ける事になる。またそ
のような圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の
系統の殺菌剤を散布することにより、対象となる病害を
防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオン１ネ
ート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは極めて少
なく、適確な防除が困難となっている。

また、環状イミド系殺菌剤は種々の植物病害とりわけ灰
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール・
チオン１ネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。

本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し殺
菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果、前記一
般式（１）で示されるＮ−ピリジルカーバメート化合物
を見出した。

しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌（以下、
感受性菌と称す。）が混在している場合も多い。そこで
、さらに種々の検討を行なった結果、Ｎ−ピリジルカー
バメート化合物の１種以上と、ベンズイ主ダゾールＯチ
オフ１ネート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤の１種
以上とを混合して使用することにより、病害防除効果は
、それらを単独で使用した場合より高く、しかも低濃度
においても高いことが明らかになった。

したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。

さらに、本発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない
圃場でベンズイミダゾール・チオン１ネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬
剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に
防止することができる。

一般式（Ｉ）で示されるＮ−ピリジルカーバメート化合
物を第１表に例示する。

ベンズイミダゾール系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるメチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物Ａと
記す。）、式 で示される２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
（以下、化合物Ｂと記す。）、式で示されるメチルベン
ズイミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物
Ｃと記す。）、式で示される２−（２−フリル）ベンズ
イミダゾール（以下、化合物りと記す。）があり、チオ
７１ネート系殺菌剤としては、たとえば式で示される１
、２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイ
ド）ベンゼン（以下、化金物Ｅと記す。）、式 で示される１、２−ビス（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下、化合物Ｆと記す。）
、式 で示される２−（０，Ｓ−ジメチルホスホリルｙミノ）
　−３−（３’−メトキシカルボニル−２′−チオウレ
イド）ベンゼン（以下、化合物Ｇと記す。）、式 で示される２−（０，０−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ）−１−（３’−メトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）ベンゼン（以下、化合物Ｈと記す。）があり、ま
た環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−カルボキシイミド
（以下、化合物Ｉと記す。）、式 テ示すれる３　−（３’　、　５’−ジクロロフェニル
）−１−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２
，４−ジオン（以下、化合物Ｊと記す。）、式 で示される３　−（３’　、　５’−ジクロロフェニル
）−５−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２゜４−
ジオン（以下、化合物にと記す。）、式で示されるエチ
ル（Ｒ５）−３−（３’、　５’−ジクロロフェニル）
−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−
カルボキシレート（以下、化合物りと記す。）がある。

前記一般式（Ｉ）で示されるＮ−ピリジルカーバメート
化合物はたとえば次の方法によって製造できる。

製法（ａｌ　　一般式［ＩＩ） 〔式中、”ｚ　ｔ　Ｒ２ｅ　ｘ−Ｙオよびｚは前記と同
じ意味を表わす。〕 で表わされる化合物と、一般式（Ｉ［［３％式％（ 〔式中、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表わし、Ｅはハ
ロゲン原子を示す。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。

この反応は、たとえば水またはベンゼン、トルエン、キ
シレン、ジエチルエーテル、チトラヒドロフラン、ジオ
キサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、またはそれ
らの混合物中において行われ、通常ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、水素化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の脱酸剤を用い、必要に応じて、
テトラブチルアンモニウムプロミド等の相間移動触媒を
用いて、高収率゛で行うことができる。反応は必要に応
じて冷却または加熱（０〜１５０℃）することにより、
１０時間以内で完結し、収率よく目的物を得ることがで
きる。

なお、一般式（Ｉｆ）で示される化合物は下記の方法で
得ることができる。

一般式（Ｉｆ）で示される化合物において置換基２が水
素原子である場合、一般式（ＩＶ）鼠。

〔式中、Ｒｏ、Ｒ□　、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕

で示されるニトロピリジン誘導体を還元することにより
得られる。たとえば、水とメタノール、エタノール等の
低級アルコールとの混合物中、硫化ナトリウム、水硫化
ナトリウムにより還元する方法を用いることができる。

反応は、通常５０℃から溶媒還流温度までの温度範囲で
、１２時間以内で完結する。または、酢酸、塩酸、硫酸
等の無機酸と水との混合物中、鉄粉、亜鉛粉もしくはス
ズ粉を用いる方法で行う仁とができる。反応は通常５０
〜１００℃で行われ、１２時間以内で換会椿完結する。

さらに、エタノール、酢酸エチル等の有機溶媒中、二酸
化白金、パラジウム−炭素等の触媒を用い、常圧または
加圧下、通常Ｏ□〜６０℃にて水素−加する方法を用゛
いることができる。一般式ＯＶ）で示されるニトロピリ
ジン誘導体は、たとえば文献（Ａｕｓｔ　。

Ｊ　ｍ　Ｃｈｅｍａ　＃　３土、　９２７−３２（１９
８１）　）　　に記載の方法で、容易に合成することが
できる。

また一般式（ＩＩ）で示される化合物は置換基２が水素
原子以外の場合、上述のようにして得られた一般式（Ｖ
） 〔式中、Ｋエ　、Ｒ，、ＸおよびＹは前記と同じ意味を
表わす。〕 で示される化合物と、一般式（Ｖｌ） Ｚ’　−Ｇ　　　　　（ＶＩＥ 〔式中、Ｇは脱離基を示し、２′は、水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
アルコキシカルボニルアルキル基、一般式　−〇Ｒ，（
ここで、Ｋ、は低級アルキル基、低級シクロアルキル基
またはフェニル基を示す。）で表わされる基または一般
式　−８Ｒ，（ここで、Ｒ６は低級アルキル基、フェニ
ル基または低級アルコキシカルボニル基を示す。）で表
わされる基を示す。〕で示される化合物を反応させるこ
とにより得られる。ここで脱離基としては、たとえばハ
ロゲン原子、トシルオキシ基、メシルオキシ基などがあ
げられる。

一般式（Ｖ）で示される化合物と一般式（ＶＩ）で示さ
れる化合物との縮合反応は、たとえばＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、
エーテル等の有機溶媒中、または、トルエンあるいはベ
ンゼンと水との２層反応系中で必要に応じて水酸化ナト
リウム１．炭酸カリウム、水素化ナトリウム、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、ピリジン等の脱酸剤を用いて、無触
媒あるいはテトラ−ｎ−プチルアンモニウ゛ムブロミド
等の相間移動触媒の存在下に行うことができる。反応は
通常０〜１００℃にて１２時間以内で完結する。

また、前記一般式〔−■〕で示されるＮ−ピリジルカー
バメート化合物において２が水素原子以外の場合、該化
合物はたとえば次の方法によって製造できる。

製法（ｂ）　　前記製法（１）に準じて得られた一般式
〔式中、Ｒｏ、　　Ｒ２，Ｘ　、　Ｙ　、　Ａ＃、ｌ：
ヒＢｊ！前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と、前記一般式（ＶＩ）で示される化
合物とを反応させる製造法。

この縮合反応は、通常、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、エーテル、テトラヒドロフラ
ン等の有機溶媒中、水酸化カリウム、水素化ナトリウム
等の塩基を用いて、無触媒もしくはテトラ−ｎ−プチル
アンモニウムブロミド等の相間移動触媒の存在下に行う
ことができる。反応は通常θ〜１００℃にて、１２時間
以内で完結する。

次に参考製造例を示す。

参考製造例 ２−アミノ−５，６−ジニトキシピリジン１．８３　、
Ｆ、　Ｎ　、　Ｎ−ジエチルアニリン１．４９．Ｆおよ
び酢酸エチル３０−の混合物に、クロロ蟻酸イソプロピ
ル１．２３＃を、水冷下、５分間かけて滴下した。反応
液を室温で１２時間放置したのち、氷水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。

得られた残渣を、トルエンと酢酸エチルの混合溶媒を用
いた塩基性アルミナクロマトグラフィーにより精製し、
２−イソプロピルオキシカルボニルアミノ−５，６−ジ
ニトキシピリジン２．２４　、Ｆを得た。　収率　８３
．５％このようにして得られたＮ−ピリジルカーバメー
ト化合物を第２表に例示する。

本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌
力を有すが故に、農園芸上発生、する種々の病原菌の防
除に使用することができる。

このような病原菌としては、たとえばリンゴのうどんこ
病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈ＠ｅｒａ　１ｅｏｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）、黒星病菌（仏ｎｔｕｒｉａ　ｉ□ｅｑｕλ１１
．）、　モニリア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａ
ｌｉ　）、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ
　ｋａｋｉ　）、モモの灰鳳病薗、　　　、（Ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｉｓ　ｃｌｎｅｒｅａ）　、黒星病菌（ＣＩ
＠ｄｏｓ−ｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）　
、ブドウの灰色゛か沙病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）、黒とう病菌（］Ｃ１ｊｉｎｏｅ＠ｍｐｅｌ
　ｉｎｅ　）　、晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃ
ｉｎｇｕｌｉ−ｔａ）、テンサイの褐斑病１１　（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉ−ｃｏｌ＠）、ビーナツツ
の褐！病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ＠ｒａｃｈｉｄｉｃ
ｏｌａ　）、　黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｐｅｒ
ｓｏｎａｔ＠）、　オオムギのうどんこ病−（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ山　ｆ　、ｓｐ　、　ｈｏｒｄｅ
ｉ　）　、アイ・スポット病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）、紅色雪
腐病菌（Ｆｕｓ＠ｒｉｕｍ　ｎ１ｖｉｌｅ）、　コムギ
のうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎ＊命
ｆ　、　　ｓｐ　。

ｔｒｉｔｉｃｉ　）　、キエウリのうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯
病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈ＠ｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ
　）、　灰色かび病菌（ｎｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｔｎｅｒ
ｅ＠）　、黒星病菌（Ｃ：１ａｄｏｓｐｏｒ−ｉｕｍ　
ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｅｅｍ）、　トマトの葉かび病菌（
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、灰色カビ
病菌　　□（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ＠）、イ
チゴのうどんこ病菌　。

（Ｓｐｈａｅ、ｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、ホッ
プの灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ
）、タバコのうどんこ病菌（ＩＣｒｙｓｉ″ｐｈｅ　ｃ
ｉｃｈｏｒ＠ｃｅａｒｕｍ）、パラの黒星病菌（Ｄｉｐ
ｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）　、ミカンのそうか病
菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆｉｗｃｅｔｔｉ）　、青かび病
菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）　、
緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇ口ａ　ｔ
　ｕｍ　）　　などをあげることができる。

い安□全性を有し、°かつ農業上有用な作物に対し讐実
際上なんら害を及ぼさず使用できることも判明した。本
発明組成物を実際に施用する。際には、たとえば、前記
一般式（Ｉｌで示されるＮ　−ピリジルカーバメート化
合物を通常使用される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤
、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブル
などに製剤して、水和剤形態の化合物ＡｘＬの市販殺菌
剤とともに水で希釈して施用する。

次に製剤例を示す。

製剤例１　　粉　　剤 化合物（３）１部、化合物１１部、クレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の
粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物Ｔ４１２０部、化合物Ｊ　　１０部、珪藻土４５
部、ホワイトカーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソ
ーダ）３部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量３０チの水和
剤を得る。

製剤例３　水和剤 化合物＋６）　１０部、化合物Ａ　　４０部、珪藻土４
５部、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
）２．５部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２．５部ヲよく粉砕混合すれば主剤含有量５０％の
水和剤を得る。

製剤例４　乳　剤 化合物（３）５部、化合物Ｆ　５部、シクロヘキサノン
８０部および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル）１０部を混合すれば主剤含有量１０％の乳
剤を得る。

上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして１．０〜
９５．０１好ましくは２．０〜８０．０チを含む。また
本発明組成物は通常１０アールあたり１０〜１００　、
ＳＦの施用量が適当である。

さらにその使用濃度はｏ、ｏｏｓ〜０．５チの範囲が望
ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、方
法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるため
前記範囲に拘わることな（増減することは何ら差し支え
ない。

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。

たとえばＳ　−ｎ−ブチル５−ｐ−ｔｅｒｔ−プチルベ
ンジルチオカーボンイミデー）、０，０−ジメチル０−
（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）ホスホロチ
オエート、Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジテオカーバメ
ート、テトラクロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキ
シキノリン、ｄ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ、Ｎ
−ジメチル−ａ−フェニルスルファミド、１−（４−ク
ロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，
４−）リアゾール−１−イル）−２−ブタノン、メチル
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−メトキシアセ
チル−２−メチルグリシネート、アルミニウムエチルホ
スファイト等の殺菌剤、２，４−ジクロロフェノキシ酢
酸等のフェノキシ系除草剤、２　、４−ジクロロフェニ
ル４′−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエーテ
ル系除草剤、２−クロロ−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−）リアジン等のトリアジン系除草剤、３−
（３，４−ジクロロフェニル）−１゜１−ジメチルウレ
ア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（３−クロロフ
ェニル）カーバメート等のカーバメート系除草剤、５−
（４−クロロベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカー
バメート等のチオールカーバメート系除草剤、３゜４−
ジクロロプロピオンアニリド等の酸アニリド系除草剤、
５−ブロモ−３−５ｅｅ−ブチル−６−メチルウラシル
等のウラシル系除草剤、１゜１−ジメチル−４，４′−
ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩系除草剤
、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、〇−エチルｏ−（
２−二トロー５−メチルフェニル）Ｎ−ｓｅｃ−ブチル
ホスホロアミドチオエートまたは５−（２−メチル−１
−ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ２０−ジ−ｎ−プロ
ピルジテオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、α
−トリフルオロー２゜６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ
ル−ｐ−）ルイジン等のトルイジン系除草剤、０．０−
ジメチルｏ−（４−ニトロ−３−メチルフェニル）ホス
ホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３
−フェノキシベンジル２−（４−クロロフェニル）イソ
バレレート、３−フェノキシベンジル２，２−ジメチル
−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカル
ボキシレート、α−シアノ−３−フェノキシベンジル２
．２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤
と混合して使用することができ、いずれも各単剤の防除
効果を減することはなく、さらに混合による相乗効果も
期待されるものである。

次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

試験例１　　キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
相撲半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子
葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例４
に準じて調製した下記化合物番号のＮ　−ピリジルカー
バメート化合物の乳剤、化合物Ａ−Ｈの水和剤およびそ
れらの混合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュウリうどん
こ病菌（Ｓｐｈ＠ｅｒｏｔｈｅｃ＠ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に置いて１０日
間栽培し発病させた後、発病状態を観察した。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０．０．５，１
．２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。

（発病状数）　　　（発病状態　） ０　・・・・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０．５・・・・・・葉面上に葉面積の５％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

１　・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

２・・・・・・葉面上に葉面積の５Ｏｑｂ未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

４・・・・・・葉面上に葉面積の５Ｏｑｂ以上に菌叢ま
たは病斑を認める。

つづいそ防除価を次式より求めた。

その結果、第３表のようにＮ−ピリジルカーバメート化
合物と、化合物ＡｘＨのいず゛れ散布した場合に比べ、
優れた防除効果が認められた。

第　　３　　表 試験例２　　トマト灰色カビ病防除効果９０ｍ１容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマト（品種：福
寿２号）を播種した。これを温室で４週間栽培し、４葉
期のトマト萌を得た。これに製剤例４に準じて調製した
下記化合物番号のＮ−ピリジルカーバメート化合物の乳
剤、化合物Ｉ−Ｌの水和剤およびそれらの混合物の水希
釈液をポットあたり１〇−茎葉散布した。薬液風乾後、
灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｉ　ｃｉｎｅｒｅａ　）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞
子液を噴霧接種した。これを２０℃湿室温室下に５日装
置いたのち発病状態を観察した。発病調査方法および防
除価の算出は試験例１と同様に行なった。

その結果、第４表のようにＮ−ピリシルカ布した場合に
比べ、優れた防除効果が得られた。

第　　４　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＹは相異なり、メチン基または窒素原
   子を示す。 Ｒ＿１は、ハロゲン原子、一般式　−ＷＲ＿３（ここで
   、Ｗは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ＿３は低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
   ハロアルキル基または低級アルコキシ低級アルキル基を
   示す。）で表わされる基または一般式−ＮＨＣＯＯＲ＿
   ４（ここで、Ｒ＿４は低級アルキル基を示す。）で表わ
   される基を示す。 Ｒ＿２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
   キニル基、低級ハロアルキル基または低級アルコキシ低
   級アルキル基を示す。 Ｚは、水素原子、低級アルキル基、低級ア ルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボ
   ニル低級アルキル基、一般式 −ＣＲ＿５（ここで、Ｒ＿６は低級アルキル基、低級シ
   クロアルキル基またはフェニル基を示す。）で表わされ
   る基または一般式−ＳＲ＿６（ここで、Ｒ＿６は低級ア
   ルキル基、フェニル基または低級アルコキシカルボニル
   基を示す。）で表わされる基を示す。 Ａは酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｂは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロ
   アルキル基、フェニル基または一般式−Ｗ−Ｒ＿７（こ
   こで、Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。Ｒ＿７は、
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキ
   ニル基、低級ハロアルケニル基あるいは低級シクロアル
   キル基を示すか、またはハロゲン原子で置換されていて
   もよいフェニル基を示すか、またはハロゲン原子、シア
   ノ基、フェニル基、低級シクロアルキル基あるいは低級
   アルコキシ基で置換されていてもよい低級アルキル基を
   示す。）で表わされる基を示す。〕 で表わされるＮ−ピリジルカーバメート化合物の１種以
   上と、ベンズイミダゾール系殺菌剤、チオファネート系
   殺菌剤または環状イミド系殺菌剤の１種以上とを有効成
   分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物
   。