JPS61186302A - クロルピリフオスの添加による木材処理用殺菌またはカビ剤の改良された効能 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 木材は家、ポート、囲いなどに使用される天然材料であ
る。この材料の欠点は菌またはカビ類（ｆｕｎｇｉ）に
より引き起こされる腐敗に感受性である。菌またはカビ
有機体を抑制する化合物または毒物（ｔｏｘｉｃａｎＬ
）は知られているが、高いレベルの毒物を適用環境に開
放するという欠点をもつ。

本発明は、木材破壊性菌またはカビ有機体による木材へ
の攻撃を防止するとき有用な相乗釣菌またはカビ組成物
に関する。

相乗的殺菌またはカビ組成物は不活性担体および毒物の
混合物からなり、および混合物は、１重量部のＯ，Ｏ−
ジエチル０−（３，５，６−）サクロロー２−ピリジル
）ホスホロチオエート、およびｌ／１００〜４０重量部
の少なくとも１種の他の毒物からなり、前記他の毒物は
ペンタクロロフェノール、２，３，５．６−テトラクロ
ロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、プロテク（Ｐ
ｒ　ｏ　ｔ　ｅ　ｋ）　−ＴＯ，Ｎ　−（）　＋）’）
口’ｏ）ｆＡｔ４−オ）フタルイミド、シス−Ｎ−（（
１，１，２゜２−テトラクロロエチル）チオ）−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、３−ヨー
ド−２−プロビニルブチルカルバメートまたは２．４，
５．６−テトロクロロイソフタロニトリルであり、前記
混合物は合計の組成物の０，００００１〜９９重量％の
量で存在する。

化合物Ｏ，Ｏ−ジエチル０−（３，５，６−トリクロロ
−２−ピリジル）ホスホロチオエートは普通に知られて
おり、そして以後クロルピリフォスと呼ぶ、クゴルピリ
フォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ　ｆ　ｏ　ｓ）はわずかの
殺菌またはカビ活性をもつことが知られている。

化合物２，３，５．６−テトラクロロ−４−（メチルス
ルホニル）ピリジンは以後化合物Ｃと呼ぶ、化合物は木
材破壊性菌またはカビ類に対して活性であることが知ら
れている。

化合物ペンタクロロフェノールは普通に知られており、
そして以後ＰＣＰまたは化合物Ｂと呼ぶ、ｐｃｐは木材
処理に使用される主要な殺菌またはカビ剤であり、そし
てまた木材破壊性シロアリに対して有効である。

化合物２，４，５．６−テトロクロロイソフタロニトリ
ルは普通に知られており、そして以後クロロタロニル（
ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉ　ｌ）または化合物りと呼
ぶ、クロロタロニルは塗料中に使用されかつ木材防腐剤
として使用されている。

プロテク（Ｐｒｏｔｅｋ）−ＴＯは、イヴオンーワトキ
ンス・ダウ争リミテッド（Ｉｖｏｎ−Ｗａｔｋｉｎｓ　
　Ｄｏｗ　　Ｌｔｄ、、＝、−シーラント、プリマウス
）の商標であり、以後化合物Ｅと呼び１等重量％の２種
類の第四アンモニウム塩化合物を含有する水性殺菌また
はカビ溶液である。第１成分は塩化ジドデシル−Ｎ−メ
チル−Ｎ−３−クロロ−２−プロペニルアンモニウムで
ある。第２成分は塩化Ｎ−フルキルジメチルベンジルア
ンモニウムの混合物であり、ここでアルキルは約６０％
のＣ，２−アルキル、約２３〜３０％のＣ，４−アルキ
ルおよび約５〜ｌＯ％のＣ１・−アルキルである。用語
「Ｃ８２−アルキル」、ｒｃ、、−アルキル」または「
Ｃ１，−アルキル」は、それぞれ１２．１４または１６
の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基である。化合物Ｅは木材の地上適用用の発展性外部
木材防腐剤として使用されている。

化合物シス−Ｎ−（（１、ｌ　、　２　、２−テトラク
ロロエチル）チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシイミドは普通に知られており、そして以後キ
ャブタフオール（ｃａｐｔａｆｏｆ）または化合物Ｇと
呼ぶ、キャブタフオールは木材破壊性菌またはカビ類に
対して活性であることが知られている殺菌またはカビ剤
であり、そして木材防腐剤として使用されている。

化合物Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミドは普
通に知られており、そして以後フォルペラ）（ｆｏｌｐ
ｅｔ）または化合物Ｆとして知られている。フォルペッ
トは木材処理において使用される主要な殺菌またはカビ
剤であり、そして塗料および菌またはカビ抑制用プラス
チック中に使用されている。

化合物３−ヨード−２−プロビニルブチルカルバメート
は普通に知られており、そして以後その商用配合物中に
おいて化合物Ｈまたはポリフェーズ＠　（Ｐｏ　ｌ　ｉ
　ｐｈａｓｅ＠）、トロイ・ケミカル・コーポレーシ璽
ン（Ｔｒｏｙ　　Ｃｈｍｉｃａｌ　　Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎ、米国、ニュージャーシイ州、ニューウオーク）
の商標、と呼ぶ、ポリフェーズ［相］は木材防腐剤とし
て使用されており、そして４０％の３−ヨード−２−プ
ロビニルブチルカルバメートおよび６０％の不活性成分
の商用配合物である。

これらの化合物の組成物は、菌またはカビ有機体による
攻撃から木材を保護するとき木材の処置にそれらの化合
物を便利に使用できるようにする。混合物中の毒物類は
相互に活性化し、こうして付加的結果より大きい、すな
わち、相乗的結果が不都合な有機体、とくに菌またはカ
ビ類の抑制への効果に関して達成されるということが１
本発明の利点の１つである。

毒物類と不活性担体との混合物からなる組成物は効果が
十分に増加して、減少量の殺菌またはカビ剤をクロルビ
リフォスと一緒の有効な利用を可能とする。得られる菌
またはカビ有機体の抑制は、混合物の成分のいずれかを
単独で使用するときより、得られる抑制に非常にすぐれ
る０本発明の他の利点は、望ましくない臭いまたは変色
を木材にほとんどまたはまったく付与しないということ
である。本発明のそしての利点は、木材のもとの寸法お
よび表面のテキスチャーを有意に変えないで木材および
木材製品を保護する方法を提供することである。そして
、本発明のなお他の利点は、毒物類の混合物の減少した
投与量が環境における毒物残留物の危険を実質的に減少
するということである。こうして１本発明の実施は農場
経営者に望ましい経済的利益を提供しかつ一般住民に健
康的利益を与える。

本発明の化合物の混合物は有機溶剤に可溶性であり、そ
して水中の溶解度が低い、化合物を不活性有機担体１例
えば、溶剤中に溶解するとき、混合物は木材に容易にか
つ便利に分配させるために適合する。さらに、使用する
とき、化合物は木材を菌またはカビの損傷から保護する
。抑制できる代表的な菌またはカビ有機体は、例えば、
グロエｌｅ　　１ｄｕｓ）を包含する。

クロルビリフォスとＰＣＰ、ドライシル（Ｄ。

ｗｉ　ｃ　ｉ　ｌ）　Ｓ−１３８、プロテク（Ｐｒｏｔ
ｅｋ）−ＴＯまたはクロロタロニルのいずれかとの混合
物の少なくとも最小の殺菌またはカビ的に有効投与量の
木材への分布は、本発明の実施のために必須でありかつ
臨界的である。一般に、木材攻撃性菌またはカビ有機体
の耐える木材の能力のすぐれた改良は、毒物類の混合物
が合計の組成物のＯ，Ｏ０００１〜９９．０重量％の毒
物類の混合物の量で木材中に分布されるとき、得られる
。すぐれた使用範囲は合計の組成物の０．１〜２．０重
量％である。液状担体を用いる組成物を使用するとき、
組成物の量は木材へ適用する相乗的組成物の重量につき
前記量の活性毒物混合物を実質的に分布させるように調
節する。

一般に、化合物は、先行技術において記載されているよ
うに、減圧を利用し、次いで圧力を利用して木材を含浸
させることにより木材へ分布させることができる。ある
いは、化合物を木材上に噴霧またははけ塗りすることが
できる。木材は、また、毒物類に溶液中に浸漬させるこ
とができる。

所望量の活性成分を含有する液状組成物は、化合物を活
性有機液体中に溶解することによって調製することがで
きる。適当な活性有機液体の担体は、脂肪族および芳香
族の液体、アセトン、トルエン類、ナフサ類および石油
または石炭の蒸留により誘導される炭化水素混合物を包
含うる。適当な商用有機液体の担体はストー／ダート溶
剤である。毒物類の混合物の濃度に依存して、このよう
な相乗的組成物は木材に分布するために適合する。ある
いは、相乗的組成物は濃厚物として使用し、引続いて追
加の担体で希釈して究極の処理用組成物を生成する。毒
物類のための不活性担体は、また、水性の乳濁液または
補助剤を含むことができる。他の手順において、毒物類
は有機液状組成物、水中油型乳濁液、油中木型乳濁液、
または水分散液の成分として、湿潤剤、分散剤または乳
化剤を添加しであるいは添加しないで、使用することが
できる。

組成物の調製において、１重量部のクロルピリフォスお
よびｌ／１００〜４０重量部の他の成分のいずれかの比
率を維持して仕上げられた組成物中に毒物類の有効比を
提供して所望の相乗的効果を維持することが重要である
。有利には、毒物類の混合物は約１重量部のＯ，Ｏ−ジ
エチル０−（３、５、６−トリクロロ−２−ピリジル）
ホスホロチオエートおよび０．２〜５重量部の他の殺菌
またはカビ剤からなる。より好ましくは、殺菌またはカ
ビ剤類は約１部のクセルビリフオス対０．２５〜５部の
他の殺菌またはカビ剤類の比で使用し、望ましい比は１
部のクロルビリフォス対０．３３〜４部の他の殺菌また
はカビ剤類である。１部のクロルビリフォス対０．５〜
２部の他の殺菌またはカビ剤類の比はより好ましい、最
も好ましい組成物は１等部の毒物類からなる。所望の投
与量を供給するために用いる液状組成物中の毒物類の濃
度は、一般にｏ、ｏｏｏｏｉ〜９９重量％である。好ま
しくは濃厚物として使用すべき組成物において、毒物類
の混合物は１０〜６０重量％の濃度で存在することがで
きる・ 最も有利には、クロルビリフォスとして使用する毒物類
は３−ヨード−２−プロビニルブチルカルバメートまた
は２，４，５．６−テトロクロロイソフタロニトリルで
ある。

プロテク（Ｐｒｏｔｅｋ）−ＴＯ１塩化ジドデジドデシ
ルメチル−Ｎ−３−クロロ−２−プロペニルアンモニウ
ム、の第１成分は１．３−ジクロロプロペンをＮ、Ｎ−
ジドデシル−Ｎ−メチルアミンと有機溶剤中で反応させ
１次いで生成物を回収することにより調製することがで
きる。第２成分、すなわち、アルキルがＣ１２，Ｃ１４
またはＣ１＠である塩化Ｎ−アルキルジメチルベンジル
アンモニウムは適当なアルキリジメチルアミン（第三ア
ミン）を塩化ベンジルと反応させ、て所望の塩化Ｎ−ア
ルキルアンモニウムを生成することによって調製するこ
とができる。置換アルキル鎖が８〜１８炭素原子を含有
するアルキルアンモニウム化合物は殺菌またはカビ活性
を有する０次の例は塩化Ｎ−フルキルジメチルアンモニ
ウムをつくる方法を例示する。２１．３ｇ（０，１モル
）のドデシルジメチルアミンを５０ｍ１のエーテル中に
溶解する。１２．７ｇ　（０，１モル）の塩化ベンジル
を５０ｍ１のエーテル中に溶解する。２つの溶液を合わ
せ、そして２時間還流させる。過剰の溶剤を蒸発させて
、はぼ３４ｇの所望の塩化アルキルアンモニウムを生成
する。アセトンからの再結晶化により精製することがで
きる。

「木材（ｗｏｏｄ）Ｊとう表現は、すべての木材を包含
するためにこの明細書および特許請求の範囲において使
用する。こうして、「木材」は次のものを意味する：樹
皮に下の木または低木の茎および枝の大部分を構成する
硬い繊維質の材料；商業的使用のためにのこぎりでひか
れたあるいは他の方法で準備された木の幹または大きい
枝、例えば、材木、ひき材；木材はすべての硬水または
軟材を包含する。木材は、また、木材製品を包含するこ
とを意図し、木材製品は紙、厚紙、合板、バーディクル
ボード、ストランドボード（ｓｔｒａｎｄｂｏａｄ）お
よび工場製木工品を包含するが、これらの限定されない
。

ここの特許請求の範囲に記載される混合物の有効性を決
定するために木材を試験するとき、アメリカン・ウラド
ープレザーバーズ・アソシエーション拳スタングーズ（
Ａｍｅｒｉｃａｎ　　Ｗ。

ｏｄ−Ｐｒｅｓｅｒｖｅｒｓ’　　Ａｓ５ｏｃｉａｔ　
ｉ　ｏｎ　　５ｔａｎｄａｒｄＳ）１９８３から採用し
た修正手順を使用することができる。１〜８ページから
の修正された方法ＭＩＯ−７７、「スタンダード拳メソ
ッド・オブ・テスチング・ウッド・プリザーバティブズ
・バイΦラボラトリ−・ソイル−ブロックφカルチャー
ズ（Ｓｔａｎｄａｒｄ　　Ｍｅｔｈｏｄ　　ｏｆ　　Ｔ
ｅｓｔｉｎｇ　　Ｗｏｏｄ　　Ｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｖ
ｅｓ　　ｂ７　　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　　５ｏｉｌ−
Ｂｌｏｃｋ　　Ｃｕ１ｔｕｒｅｓ）」　（ここに引用に
よってここに加える）は次のようである。一般に、木材
のブロックを適当な有機溶剤中の１種または２種以上の
毒物または活性成分で含浸させてブロック内に毒物に分
布および含浸させる。含浸されたブロックを土の基質（
ｓｏｉｌ　　５ｕｂＳｔｒａｔｅ）の上に培養ストリッ
プを接触させて木材破壊制菌またはカビ類の菌株のにさ
らす、毒物が木材を菌またはカビの損傷から保護できな
いことは、重量損失により測定したとき、処理した木材
のブロックからの木材の損失により示される。

下に記載する実施例において使用する菌またはカビ有機
体は、アメリカン・タイプ争カルチャー・コレクシ璽ン
（Ａｍｅｒｉｃａｎ　　ＴｙｐｅＣｕｌｔｕｒｅ　　Ｃ
ｏ１１ｅｃｔｉｏｎ）からＡＴＣＣ＃　　１１５３９、
ムユ五土ヱエユｌ」・ｅｓ　　ｔｒａｂｅａ）、フェノ
ール系化合物およびヒ素系化合物に耐性の菌、を入手す
ることができる。

試験菌またはカビのための培養した培養基は、４５ｇの
ＢＡＣＴＯ（８１モルト寒天および３ｇのＢＡＣＴＯ＠
酵母エキスを１リツトルの蒸留水中で混合することによ
って調製することができる。１２１℃で１７分間オート
クレーブ処理した後、培養基を４８℃に冷却しし、次い
で３０　ｍ　ｌの７リコートを滅菌したプラスチックの
ベトリ皿に注入する。

有機体をモルト酵母エキス斜面培養基上で数週間生長さ
せ、次いで４℃で必要とするまで貯蔵した。これらの有
機体の懸濁液は、１０ｍ１の０゜８５％の滅菌生理的食
塩水およびＯ，Ｏ１ｍ１のトリトン（Ｔｒｉｔ　ｏｎ＠
）Ｘ−１００乳化剤を斜面培養基に添加し、そして表面
を滅菌した綿棒で引掻くことによって調製することがで
きる０次いで、酵母寒天のベトリ皿を綿棒で画線を描く
ことによって接種し、そして豊富な生長が平板培養基上
を覆うまでインキュベーションする。これらの平板培養
基から切取った正方形体を培養ストリップの接種に使用
する。

木材のブロックは節および可視濃度の樹脂を含まず、か
つカビによる感染、木材破壊性菌またはカビ類の可視の
証拠を示さない松の辺材から選択することができ、２．
５〜４のリング／　ｃ　ｍは試験する毒物類の比較木材
保存値を示す、好ましくは、試験ブロックのための木材
は縦に四つに挽いた新しく切断した厚板から選択する。

また、試験の前に菌またはカビの感染または劣化の機会
を最小にして、高汚染または他の化学的処理をしないで
、直ちに炉乾燥した厚板は好ましい。

木材のプローＩりを精確に切断して大きさに分類すると
き、重量の群への分割は、実際に、ブロックを密度の群
に分離する。

培養ストリップを松の辺材から選択し、そしてほぼ３Ｘ
２８Ｘ３４ｍｍに切り、ここで木材の木目を長い寸法の
いずれかに対して平行にし、かつへりの木目を平な面に
さらす。

２０〜４０％の水保持容量および５．０〜８゜ＯのｐＨ
を有する土の基質を準備し、そして３゜３８ｍｍの網目
を有する篩に通すことができる。

土を篩にかけるとき、粒子が一緒に粘着するので、土は
湿潤していてはならない、土の水保持能力は、飽和した
土を技術的に知られているように水アスピレータ−また
は真空ポンプで吸引した後、保持される水の、土の炉乾
燥重量に基づく百分率であると考慮する。

木材のブロックを毒物類で含浸するための含浸装置は、
容器内の圧力を減少させることができ、かつまた毒物の
溶液を容器内のビーカーに添加する手段を有する、いか
なる容器であることもできる。

次の実施例により、本発明をさらに説明する。

突」１１」 木材のブロックを製材機にかけて１９ｍｍの立方体にし
、貯蔵してほぼ平衡な湿分にし、貯蔵において温度を２
０ｆｌに維持してブロックを一定重量にした。

２４８．８ｇ（８ポンド）容の培養びんの各々に９０ｇ
の篩がけしかつ軽度に圧縮した乾燥上を半分充填し、そ
して土を平らにした。水を各びんに添加して土の湿分を
土の水保持容量の約１３０％にした０辺材の培養ストリ
ップ（上に定義したような）を平らにした土表面の上に
配置した。土および培養ストリップを含有する１０３．
４３ｋＰａゲージ（１５ｐｓｉゲージ）の圧力で６０分
間水蒸気滅菌した。滅菌した土の培養びんをよく冷却し
、３週間より多く経過していないペトリ皿の培養物から
切ったほぼ１０ｍｍの菌拳カどの接種区画を土工の培養
ストリップのヘリと接触させて配置させた。培養びんを
２５±２℃で２週間インキュベーションし、その時間後
培養ストリップは可視の菌・カビの生長体により覆われ
た。

木材のブロックを次のようにしてストッグード溶剤中の
毒物類で含浸させた。一定の湿分平衡に到達した木材の
ブロックを処理直前に最も近いＯ，Ｏ００１ｇに秤量し
てＴＩ、すなわち、試験ブロックの初期のまたは未処理
の重量を得た。秤量したブロックをビーカーに入れ、そ
して重りで加重してブロックが処理溶液の上に使用かな
いようにした０次いで、ブロックを含むビーカーを上に
定義したような含浸装置に入れた。含浸装置内の圧力を
真空ポンプにより約１００ｍｍＨｇの減圧にし、そして
この圧力を３０分間保持した０次いで、毒物類の調製溶
液をビーカー内の木材のブロックに添加してブロックを
覆った。３０分の保持期間の終りにおいて、ビーカーを
含浸装置から取り出し、そして時計皿またはプラスチッ
クフィルムで３ｏ分間覆った。この時間後、このブロッ
クを溶液から取り出し、軽くぬぐって表面の毒物を除去
し、そして直ちに最も近いＯ，Ｏ００１ｇに秤量してＴ
ｌを得た０重量増加（Ｔｌ−７２）は処理溶液の吸収溶
液されたｇ数を表わした。この重量から、各ブロックが
吸収溶液した毒物の量をブロックが吸収溶液された処理
溶液の質量（すなわち、　Ｔｌ　−Ｔｓ　）　、処理溶
液中の毒物の濃度およびブロックの質量に基づいて計算
した。対照ブロックは、処理溶液が毒物を含有しない以
外。

同じように処理した。

ブロックを含浸させかつ秤量した後、結合を東上に配置
しそして２０±２℃で７２時間空気乾燥して処理したブ
ロックを一定重量にした。この時間後、個々のブロック
を最も近い０．ＯＯｏｌｇ（Ｔａ）に再秤量し、その直
後に培養ストリップ上の試験菌拳カビと接触させて配置
した０重量Ｔ３を使用して腐敗試験中の損失を決定した
。試験ブロックを含有する培養びんを約２５℃±２℃の
温度に１２週間維持した。

１２週の期間の終りにおいて、培養びんからブロックを
取り出し、そして試験期間の間にブロック上に生長した
可視の菌Φカどの生長体を注意してブロックからはけで
除去した０次いで、ブロックをトレー上に配置し、２０
±２℃で３日間空気乾燥し、最も近いＯ，ＯＯｏｌｇ（
Ｔａ）に秤量した。試験の直前および直後のブロックの
重量からの重量損失を、次のように計算した：試験の結
果、使用した化合物の割合および量を下の表１〜７に記
載する０期待抑制率より増加百分率がゼロより大きい場
合、相乗性が示される。

１」 適用溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｂ　　
化合物の比１豆−Ｌ丘１　Ω３−　監査１　Ｌ笈−一−
−−人工１−一１　　−　　　　−　　　　−　　　　
−　　　　０：０２　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５−
＋　　　　　　　　　＋３　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，
１０−−−４Ａ　　　　　Ｏ，３Ｇ　　　　　　−−−
５−−ＢＯ，ＩＯ− ６−−Ｂｏ、５Ｇ　　　　　　　− ７Ａ　　　Ｏ，０５Ｂ　　　□、１０　　　１：１８　
　　　Ａ　　　Ｏ，０５ｉｆ　　　Ｏ，５０１：１０９
　　　　　　Ａ　　　　０．１０　　　　　Ｂ　　　　
０．１０　　　　　１：１１０　　　　Ａ　　　０．１
０　　　　Ｂ　　　０．５０　　　１：５１１　　　　
　　Ａ　　　　０．３０　　　　　Ｂ　　　　０．１０
　　　　　３：１１２　　　　Ａ　　　０．３Ｑ　　　
　Ｂ　　　０．５０　　　１：１．６７（１）　　実験
番号１〜６は対照実験であり、実験１は化合物を含まな
（２）　化合物ＡはＯ，Ｏ−ジエチル０−（３，５，６
−）リクロロ木材の損失　期待抑制率　実際の抑制　期
待抑制率よ一１１裏−−％−亀麗−一−１立１崖圭３０
　　　　　−　　　　　Ｚｏｏ　　　　　−０ｔｏｏ　
　　　ｌｏｏ　　　　　０（８）ｏ　　　　　ｔｏｏ　
　　　ｔｏｏ　　　　　０（６）０　　　　　７９　　
　　ｔｏｏ　　　　２７０　　　　　ｔｏｏ　　　　ｌ
ｏｏ　　　　　０（８）い対照（溶剤単独）である。

−２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわち、クロ
ルビリフォス）である。

（３）　化合物Ｂはペンタクロロフェノール（すなわち
、Ｐ（４）　期待抑制率−化合物Ａによる抑制率％十化
合物Ｂに化合物＾による抑制率％Ｘ化合物Ｂによる抑制
率％　Ｏ０ （６）　化合物ＢをＯ，ＳＯＸの量で含有する混合物に
つい化合物Ｂ単独において、１００％の実際の抑制率％
期待抑制率より増加率％はゼロより大きい。

ＣＰ）である。

よる抑制率％− ての期待抑制率より増加率％はゼロである。なぜなら、
この量の６（得られたからである。化合物Ｂのこれより
少ない量において。

Ｌ 適用溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｃ化合
物の比Ｌ！ＬｆＪＬＪ１１肛匿−−−に丘１　ａ３−−
一人二旦−−１　　　−　　　　−　　　　−　　　　
−　　　　０：０２　　　　Ａ　　　Ｑ、０５　　　−
　　　　−−３　　　　　　Ａ　　　　　Ｏ，ｌＧ　　
　　　　−−−４Ａ　　　　　Ｏ，３０−−− ５−−ＣＯ，０５− ９ｉ−、−Ｃ０，１０− ７−−００，５Ｇ　　　　　　　　− ８Ａ　　　Ｏ，０５ＣＯ，１０１：２ ９　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５ＣＯ，５０１：１０
ｔｏ　　　　Ａ　　　ｏ、ｔｏ　　　　Ｃ０，１０１：
１１１　　　　Ａ　　　Ｏ，１０ＣＧ、５０　　　１：
５１２　　　　　　Ａ　　　　　Ｏ，３０ＣＯ，１０３
：１１３　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，３０ＣＯ，１０１
＝１．８７（１）　実験番号１〜７は対照実験であり、
実験ｌは化合物を含まなし木材の損失　期待抑制率　実
際の抑制　期待抑制率よ一１１ｊ−−一墨一一　ｉｌ−
一−１ユ且厘玉３３Ｇ　　　　　　　　　　　　３７　
　　　−０　　　　　　　　　−　　　　　　　　　Ｉ
ＱＯ−１２３８’７５　　　９７ Ｇ　　　　　ｔｏｏ　　　　ｌｏｏ　　　　　０（８）
０　　　　　ｔｏｏ　　　　ｌｏｏ　　　　　０（６）
０　　　　　ｔｏｏ　　　　ｌｏｏ　　　　　０（６）
一対照（溶剤単独）である。

（２）　化合物Ａはｏ、ｏ−ジエチル０−（３，５，６
−１ルビリフオス）である。

（３）゛　化合物Ｃは２，３，５．８−テトラクロロ−
４−ある。

（４）　期待抑制率露化゛合物Ａによる抑制率％小化合
物ＣＬ（６）　化合物Ｃを０．５０％の量で含有する混
合物につ電化合物Ｃ単独において、１００％の実際の抑
制率５期待抑制率より増加率％はゼロより大きい。

サクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわ
ち、クロ〔メチルスルホニル）ピリジン（すなわち、ク
ロルビリフォス）で：よる抑制率％− １ての期待抑制率より増加率％はゼロである。なぜなら
、この量の６が得られたからである。化合物Ｃのこれよ
り少ない量において、！】 適用溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｄ　　
化合物の比１旦−藍丘１　立Ｘ−−−　似丘）ユＸ−−
−Ａ　：　Ｄｔ　　　　−−−−０：０ ２　　　　Ａ　　　Ｏ，０５−−＋ ３　　　　　　　Ａｏ、１０　　　　　−　　　　　　
　−　　　　　　　　　−４　　　　　　　Ａ　　　　
　Ｑ、３０　　　　　　−　　　　　　　　−　　　　
　　　　　−５　　　−　　　−　　　　０Ｏ，Ｏ５　
　　　−８−　　　　　　　−　　　　　　　００．１
０　　　　　　　　−７−　　　　−　　　　００．５
０　　　　−８　　　　　　　Ａ　　　　　Ｏ，０５Ｄ
　　　　　Ｏ，０５１：１９　　　　Ａ　　　Ｏ，’０
５　　　　Ｄ’０．１０　　　１：２１０　　　　Ａ　
　　Ｏ，０５Ｄ　　　Ｏ，５０１：１０１１　　　　Ａ
　　　Ｏ，１０Ｄ　　　Ｏ，１０１：１１２　　　　　
　　Ａ　　　　　Ｏ，１０Ｄ　　　　　Ｏ，５０１：５
１３　　　　Ａ　　　Ｏ，３０Ｄ　　　Ｏ，１０３：５
１４　　　　Ａ　　　Ｏ，３０Ｄ　　　Ｏ，５０１：２
木材の損失　期待抑制率　実際の抑制　助待抑制率よ・
　二１１Ｌ　−」Ｌ−ＬＬ−−シー１１遺４Ｂ　　　　
　　−０、＋ ７　　　　　　　　　６３　　　　　　　８５　　　　
　３ｇ０　　　　　　、　　　８７　　　　　　ｔｏｏ
　　　　　　１５（１）　　実験番号１〜７は対照実験
であり、実験！は化合物（２，）　　化合物ＡはＯ，Ｏ
−ジエチル０−（３，５，６−）ルビリフオス）である
。

（３）　化合物りは２，４，５．８−テトロクロロイソ
フタ（４）　期待抑制率露化合物Ａによる抑制率％小化
合物りに化合物Ａによる抑制率％×化合物りによる抑制
率％期待抑８率２ を含まない対照（溶剤単独）である。

ジクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわ
ち、クロロニトリル（すなわち、クロロタロニル）であ
る。

よる抑制率％− 適用溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｅ　　
化合物め比Ｌ！Ｌ　　仁丘ｊ　ユｉ−一一　似丘１　Ω
ｍ　　　　Ａ：Ｅｌ　　　　＋　　　　　−−−０：０ ２　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５−−−３Ａ　　　　
Ｏ，１０−−− ４−−Ｅｏ、０５　　　　　　　− ５−　　　　−　　　　　ＫＯ，ＩＯ−６−、−Ｅｏ、
５０　　　　　　　− ７　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５Ｋ　　　　Ｏ，０５
１：１８　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５Ｅ　　　　Ｏ
，１５１：２９　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５Ｅ　　
　　Ｏ，５０１：１０（１）　実験番号１〜６は対照実
験であり、実験ｌは化合物を金型な（２）　化合物Ａは
ｏ、ｏ−ジエチル０−（３，５，８−）リクロロルピリ
フォス）である。

（３）　化合物Ｅはプロテク（Ｐｒｏｔｅｋ）−Ｔ＠（
すなわち、２（４）　期待抑制率■化合物Ａによる抑制
率％小化合物Ｅによる抑制木材の損失　期待抑制率　実
際の抑制　期待抑制率よ二１１Ｌ　−％−莞匿−一−１
肛星厘！３２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１Ｇ　　　　　　　　−１８ｔｏ　　　　　　　　
３６　　　　１６０４　　　　４５　　　　“８４　　
８７い対照（溶剤単独）である。

−２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわち、クロ
種類の第四アンモニウム塩類の混合物）である。

率％− 化合物Ａによる抑制率％×化合物Ｅによる抑制率％適用
溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｆ　　
化合物の比ｌ！Ｌ　　似丘１　肛笈−−−　監査１　ユ
麗−−−Ａ：Ｆｌ　　　　−−−−０：０ ２　　　　Ａ　　　Ｏ，０５−−− ３Ａ　　　　　Ｏ，１０−−− ４−−Ｆｏ、０１　　　　− ５　　　　　−　　　　　　−　　　　　　　ＦＯ，Ｏ
！　　　　　　　　−６−、−Ｆｏ、０４　　　　　　
　− ７　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５Ｆ　　　　Ｏ，０１
５：１８　　　　Ａ　　　Ｏ，０５Ｆ　　　Ｏ，Ｏ２　
　　５７２９　　　　　　Ａ　　　　Ｏ，０５Ｆ　　　
　Ｏ，Ｏ４　　　　　５：４（１）　実験番号１〜６は
対照実験であり、実験ｌは化合物を含まぬ（２）　化合
物ＡはＯ、Ｏ−シエチＡｐＯ−（３、５、６−）リクｔ
＝ｔｃルビリフオス）である。

（３）　化合物ＦはＮ−（）リクロロメチルチオ）フタ
ルイミド（１（４）　期待抑制率諺化合物Ａによる抑制
率％半化合物Ｆによる抑ｍ木材の損失　期待抑制率　実
際の抑制　期待抑制率よ一１１Ｌ　−一エーー　ＬＬ−
一　史ユ１厘１３２５　　　　　　　　　　　　ｔｏ　
　　　　−３６−，０− ・い対照（有機溶剤単独）である。

−２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわち、クロ
・なわち、フォルペット）である。

Ｉ率％− 化合物Ａによる抑制率％×化合物Ｆによる抑制率％期待
抑制率％ 裏ｊ 適用溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｇ　　
化合物の比Ｌ！ＬｆＪ、１ＬＪｋＩ肛差−−−監立鳥　
ａｊ−Ａ：Ｇｔ　　　　−−−−０：０ ２　　　　Ａｏ、０５−　　　　−　　　　　−３　　
　　Ａ　　　Ｏ，１０−−− ４−−Ｇ　　　Ｏ，０１− ５−−ＧＯ，０２− ８−−ＧＯ，０４−。

７　　　　Ａ　　　Ｏ，０５Ｇ　　　Ｏ，０１５：１８
　　　　Ａ　　　Ｏ，０５Ｇ　　　Ｏ，０２５：２９　
　　　Ａ　　　Ｏ，０５Ｇ　　　Ｏ，０４５：４（１）
　実験番号１〜６は対照実験であり、実験１は化合物を
含まな（２）　化合物ＡはＯ，Ｏ−ジエチル０−（３，
５，６−）リクロロルピリフォス）である。

（３）　化合物Ｇはシス−Ｎ−（（１，１，２，２−テ
トラクロロエキシイミド（キャブタフオール）である。

木材の損失　期待抑制率　実際の抑Ｍｉｌｌ持抑Ｍ率よ
−１１３−−％−監麗−一−１弘且崖玉３２８　　　　
　　　　　　　　〇　　　　−い対照（有機溶剤単独）
である。

−２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわち、クロ
チル）チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジヵルボ
（４）　期待抑制率富化合物Ａによる抑制率％小化合物
Ｇによる抑制率％− 〕０ 適用溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｈ化合
物の比Ｌ！Ｌ　　Ｌ丘１　Ω３−　監査１　ユ麗−ＡＳ
Ｈｌ　　　　−−−−０：０ ２　　　　Ａ　　　Ｏ，０５−−− ３Ａ　　　Ｏ，１０−−− ４−−ＭＯ，Ｏｌ　　　　　− ５−−Ｈｏ、０２　　　　− ８　　　−　　　−　　　　　Ｈｏ、０４　　　　−７
　　　　Ａ　　　Ｏ，０５ＨＯ，０１５：１８　　　　
Ａ　　　Ｏ，０５ＨＯ，０２５：２９　　　　Ａ　　　
Ｑ、Ｏ５ＨＯ，０４５：４（１）　　実験番号１〜６は
対照実験であり、実験ｌは化合物を含まなしく２）　化
合１＆ＡはＯ，Ｏ−ジエチル０−（３，５，８−）リク
ロロールビリフォス）である。

（３）　　化合物Ｈは３−ヨード−２−プロビニルブチ
ルカルバメートズ（４）　期待抑制率雪化合物Ａによる
抑制率％小化合物Ｈによる抑制御木材の損失　期待抑制
率　実際の抑制　期待抑制率よ−１１３−−−ｘ−一　
監原−一−１立１迦Ｊ３２５　　　　　　　　　　　　
ｔｏ　　　　　−ｔｔ　　　　　　　　　　　　６０　
　　　−４　　　　　　　　６４　　　　　　　・８７
　　　　　３６０　　　　　　　　　８５　　　　　　
　Ｚｏｏ　　　　　　　１８・対Ｉｌｌ！ｌ（有機溶剤
単独）である。

２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわち、クロ′
ある。

：９６− 化合物Ａによる抑制率％×化合物Ｈによる抑制率％　Ｏ
Ｏ 期待抑制率％ 実」１随ヱ 実施例１の手順を反復したが、ただし木材のブロックを
水中に乳化させた化合物Ｈで含浸させた。試験の結果、
使用した化合物の割合および量を下の表８に記載する。

適用溶液中　　　　　適用溶液中 実験の　　　　　の化合物Ａ　　　　　の化合物Ｈ化合
物の比Ｌ！Ｌ　　仁丘ｊ　へ笈−ｍ−監査１　Ｌｌ−Ａ
ＳＨ１　　　−　　　　−　　　　−−０：０２　　　
　　　Ａ　　　　Ｏ，０５−−−３Ａ　　　　　Ｏ，１
０−−− ４−−Ｈｏ、０１　　　　　　　− ５−　　　　　　　−　　　　　　　Ｈｏ、０２　　　
　　　　−６−　　　　　　　−　　　　　　　　Ｈｏ
、０４　　　　　　　−７　　　　　　　Ａ　　　　　
Ｏ，０５Ｍ　　　　　Ｏ，０１５：１ａ　　　　　　　
Ａ　　　　ｏ、ｏｓ　　　　　　ＨＯ，０２５：２９　
　　　　　Ａ　　　　　Ｏ，０５ＨＯ，Ｏｔ　　　　　
　５：４（１）　　実験番号１〜６は対照実験であり、
実験ｌは化合物を含まな（２）　化合物ＡＩｔｏ、Ｏ−
ジｚｆｋｏ　−（３、５、６−）！ｊりｏ。

ルビリフオス）である。

（３）　化合物Ｈは水中に乳化された４０％の３−ヨー
ド−２−プロ商用配合物である。

木材の損失　期待抑制率　実際の抑制　期待抑制率よ一
１１ｊ−−％−１屋−一−１ユ且坦！３２８　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　〇　　　　　　　−３
２〇　　　　　　　− ２７９９２１Ｂ い対照（溶剤単独）である。

−２−ピリジル）ホスホロチオエート（すなわち、クロ
ビニルブチルカルバメートおよび６０９６の不活性成分
の（４）　期待抑制率±化合物Ａによる抑制率％小化合
物Ｈに化合物Ａによる抑制率％×化合物Ｈによる抑制率
％期待抑制率％ よる抑制率％− （井５．；Ｉ２） 手　　続　　補　　正　　書 昭和６１年３月１０日 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２７７８０２号 ２、発明の名称 クロルピリ７オスの添加による木材処理用殺菌またはカ
ビ剤の改良された効能 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所 名称（７２３）ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー４、代
　理　人 ６、補正の内容 別紙の通り （１）　特許ｉｌｎ求の範囲を次のように訂正する。

［１，不活性担体およ１１１えたの混合物からなり、そ
の混合物は、 （ａ）１重量部のＯ，Ｏ−ジエチル０−（３，５，６−
トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、およ
び （＋））　　１／１００〜４０重量部の少なくとも１ｍ
の他の乳１えたからなり、前記他の乳ｉ火災はペンタク
ロロフェノール、２＋３＊５ｔＧ−テトラクロロ−４− （メチルスルホニル）ピリノン、プロテク（Ｐ　ｒｏｔ
ｅｋ）−Ｔ■、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）７タルイ
ミド、シス−Ｎ−（（１，１，２，２−テトラクロロエ
チル）チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド、３−ヨード−２−プロビニルブチルカルバ
メートまたは２．４，５．６−チトラクロロイソ７タロ
ニトリルであり、前記混合物は合計の組成物のＯ，Ｏ０
０１〜９９重量％の量で存在することを特徴とする木材
を処理する相乗的殺菌またはカビ組成物。

２．　活性成分類の混合物は約１重量部のｏ、。

−ノエチル０−（３，５，６−）シクロロー２−ピリノ
ル）ホスホロチオルートおよび０．２〜５重量部の他の
１１えた類からなる特許請求の範囲第１項記載の組成物
。

３、（ｂ）はペンタクロロフェノールである特許請求の
範囲ｆ５１項記載の組成物。

４、（ｂ）は２．３．５．６−テトラクロロ−４−（メ
チルスルホニル）ピリジンである特許請求の範囲ＦＡ１
項記載の組成物。

ｓ、　　（ｂ）はプロテク（Ｐ　ｒｏＬｅｋ）　　Ｔ■
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。

６、　　（ｂ）は２．４．５．６−チトラクロロイン７
タロニトリルである特許請求の範囲ｔｊＳｉ項記載の組
成物。

７、　　（ｂ）はＮ−（）リクロロメチルチオ）７タル
イミドである特許請求の範囲第１項記載の組成物。

８、（ｂ）はシス−Ｎ−（（１，１，２，２−テトラク
ロロエチル）チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシイミドである特許請求の範囲第１項記載の組
成物。

９、　　（ｂ）は３−ヨード−２−プロビニルブチルカ
ルバメートである特許請求の範囲第１項記載の組成物。

１０、　　殺菌またはカビ的に有効量の相乗的組成物を
適用することからなり、前記相乗的組成物は、不活性担
体および活性成分の混合物からなり、および混合物は、 （ａ）１重量部のＯ，Ｏ−ノエチル○−（３，５，６−
トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、およ
び （ｂ）１／１００〜４０重量部の少なくとも１種の他の
活」口（盆−からなり、前記能の活Ｊ口創父−はペンタ
クロロフェノール、Ｌ３ｔＬ６−テトラクロロ−４− （メチルスルホニル）ビリノン、プロテク（Ｐ　ｒｏｔ
ｅｋ）−Ｔ■、Ｎ−（）リクロロメチルチオ）７タルイ
ミド、シス−Ｎ−（（１，１，２，２−テトラクロロエ
チル）チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド、３−ヨード−２−プロビニルブチルカルバ
メートまたは２．４．５．６−チトラクロロイソ７タロ
ニトリルであり、前記混合物は合計の組成物のＯ，Ｏ０
００１〜９９重量％の量で存在することを特徴とする木
材を薗またはカビ頚または昆虫類から保護する方法。

１１、　　髭１えたの混合物は約１重量部のｏ、〇−ノ
エチル０−（３，５，６−）シクロロー２−ピリジル）
ホスホロチオエートおよび０．２〜５重量部の他の活性
成分からなる特許請求の範囲第１０項記載の方法。

１２、　　（ｂ）はペンタクロロフェノールである特許
請求の範囲第１０項記載の方法。

１３、　　（１１）は２，３，５．６−テトラクロロ−
４−（メチルスルホニル）ピリノンである特許請求の範
囲第１０項記載の方法。

１４、　　（ｂ）はプロテク（Ｐ　ｒｏｔｅｋ）−Ｔ■
である特許請求の範囲第１０項記載の方法。

１５、　　（ｂ）は２，４．５．６二？）ラークロロイ
ソ７タロニトリルである特許請求の範囲第１０項記載の
方法。

１Ｇ、　　（ｂ）はＮ−（トリクロロメチルチオ）７タ
ルイミドである特許請求の範囲第１０項記載の方法。

１７、　　（ｂ）はシス−Ｎ−（（１，１，２，２−テ
トラクロロエチル）チオ）−４−シクロヘキセン−１゜
２−ジカルボキシイミドである特許請求の範囲第１０項
記載の方法。

１８、　　（ｂ）は３−ヨード−２−プロビニルブチル
カルバメートである特許請求の範囲第１０項記載の方法
。」 （２）明細書１１７頁第６行、！１８頁第５行及び第１
６頁第４行に「テトロクロロ」とあるをすべて「テトラ
クロロ」に訂正する。

以　　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、不活性担体および毒物の混合物からなり、その混合
   物は、 （ａ）１重量部のＯ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−
   トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、およ
   び （ｂ）１／１００〜４０重量部の少なくとも１種の他の
   毒物からなり、前記他の毒物はペンタクロロフェノール
   、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホ
   ニル）ピリジン、プロテク（Ｐｒｏｔｅｋ）−Ｔ［Ｒ］
   、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド、シス−
   Ｎ−（（１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオ）
   −４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、
   ３−ヨード−２−プロビニルブチルカルバメートまたは
   ２，４，５，６−テトロクロロイソフタロニトリルであ
   り、前記混合物は合計の組成物の０．００００１〜９９
   重量％の量で存在することを特徴とする木材を処理する
   相乗的殺菌またはカビ組成物。 ２、毒物類の混合物は約１重量部のＯ，Ｏ−ジエチルＯ
   −（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロ
   チオエートおよび０．２〜５重量部の他の毒物類からな
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、（ｂ）はペンタクロロフェノールである特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 ４、（ｂ）は２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メ
   チルスルホニル）ピリジンである特許請求の範囲第１項
   記載の組成物。 ５、（ｂ）はプロテク（Ｐｒｏｔｅｋ）−Ｔ［Ｒ］であ
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６、（ｂ）は２，４，５，６−テトロクロロイソフタロ
   ニトリルである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７、（ｂ）はＮ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミ
   ドである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８、（ｂ）はシス−Ｎ−（（１，１，２，２−テトラク
   ロロエチル）チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
   カルボキシイミドである特許請求の範囲第１項記載の組
   成物。 ９、（ｂ）は３−ヨード−２−プロビニルブチルカルバ
   メートである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０、殺菌またはカビ的に有効量の相乗的組成物を適用
   することからなり、前記相乗的組成物は、不活性担体お
   よび毒物の混合物からなり、および混合物は、 （ａ）１重量部のＯ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−
   トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、およ
   び （ｂ）１／１００〜４０重量部の少なくとも１種の他の
   毒物からなり、前記他の毒物はペンタクロロフェノール
   、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホ
   ニル）ピリジン、プロテク（Ｐｒｏｔｅｋ）−Ｔ［Ｒ］
   、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド、シス−
   Ｎ−（（１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオ）
   −４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、
   ３−ヨード−２−プロビニルブチルカルバメートまたは
   ２，４，５，６−テトロクロロイソフタロニトリルであ
   り、前記混合物は合計の組成物の０．００００１〜９９
   重量％の量で存在することを特徴とする木材を菌または
   カビ類または昆虫類から保護する方法。 １１、毒物の混合物は約１重量部のＯ，Ｏ−ジエチルＯ
   −（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロ
   チオエートおよび０．２〜５重量部の他の毒物からなる
   特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２、（ｂ）はペンタクロロフェノールである特許請求
   の範囲第１０項記載の方法。 １３、（ｂ）は２，３，５，６−テトラクロロ−４−（
   メチルスルホニル）ピリジンである特許請求の範囲第１
   ０項記載の方法。 １４、（ｂ）はプロテク（Ｐｒｏｔｅｋ）−Ｔ［Ｒ］で
   ある特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １５、（ｂ）は２，４，５，６−テトロクロロイソフタ
   ロニトリルである特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １６、（ｂ）はＮ−（トリクロロメチルチオ）フタルイ
   ミドである特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １７、（ｂ）はシス−Ｎ−（（１，１，２，２−テトラ
   クロロエチル）チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−
   ジカルボキシイミドである特許請求の範囲第１０項記載
   の方法。 １８、（ｂ）は３−ヨード−２−プロビニルブチルカル
   バメートである特許請求の範囲第１０項記載の方法。