JPH0222207A - 工業用防カビ剤 - Google Patents
工業用防カビ剤Info
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- JPH0222207A JPH0222207A JP63170846A JP17084688A JPH0222207A JP H0222207 A JPH0222207 A JP H0222207A JP 63170846 A JP63170846 A JP 63170846A JP 17084688 A JP17084688 A JP 17084688A JP H0222207 A JPH0222207 A JP H0222207A
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- Japan
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- component
- effects
- tetrachloromethylsulfonylpyridine
- methoxycarbonylaminobenzimidazole
- industrial
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、水性及び油性塗料、エマルジ１ン樹脂、接着
剤、プラスチック、皮革、木材、シリコンコーキング剤
、繊維等の工業用殺菌剤に関する。
剤、プラスチック、皮革、木材、シリコンコーキング剤
、繊維等の工業用殺菌剤に関する。
〈従来の技術〉
従来よシ、工業用殺菌剤として２−メトキシカル？ニル
アミノベンツイミダゾールが広く使用されている。
アミノベンツイミダゾールが広く使用されている。
本化合物は、低濃度で殺菌効果があシ、熱、紫外線−等
に対する安定性、毒性、皮膚刺激性等の安全性に優れた
殺菌剤である。
に対する安定性、毒性、皮膚刺激性等の安全性に優れた
殺菌剤である。
しかし一部のＩＩＫ極端に殺菌効果が弱く、時として本
化合物を含有する前記工業製品が微生物汚染を受ける事
があった。
化合物を含有する前記工業製品が微生物汚染を受ける事
があった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
こうし九２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾ
ールを含む工業製品の問題点を解決すべく、さらには原
因究明のために微生物汚染を受けた工業製品より、菌の
分離同定を実施した。
ールを含む工業製品の問題点を解決すべく、さらには原
因究明のために微生物汚染を受けた工業製品より、菌の
分離同定を実施した。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者等は、この分離菌に対して殺菌効果があシ、か
つ相溶性のある殺菌剤について鋭意研究した結果、テト
ラクロルメチルスルホニルピリジンが非常に有用である
事を見い出し、本発明を完成するに至りた。
つ相溶性のある殺菌剤について鋭意研究した結果、テト
ラクロルメチルスルホニルピリジンが非常に有用である
事を見い出し、本発明を完成するに至りた。
即ち本発明は、２−メトキシカル？ニルアミノベンツイ
ミダゾール（Ａ）と、テトラクロルメチルスルホニルピ
リシン（Ｂ）とを含有する工業用殺菌剤を提供するもの
である。
ミダゾール（Ａ）と、テトラクロルメチルスルホニルピ
リシン（Ｂ）とを含有する工業用殺菌剤を提供するもの
である。
２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾール（人
）は、一般有機溶剤に対する溶解性が低いので、塩酸塩
水溶液、ディスノ臂−ズ、粉剤、水和剤の製剤型で使用
される。テトラクロルメチルスルホニルピリジン（Ｂ）
は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサノｙ
等の有機溶剤に溶けるが、（Ａ） ／ （Ｂ）混合剤で
は、これらの溶剤は使用できない。好ましくは化合物（
Ａ） ／ （Ｂ）の混合剤はディスｔＪ？−ズ型製剤、
エマルジ替ン樹脂に分散させた調剤、粉剤、水和剤が適
用される。化合物（Ａ） ／ （Ｂ）は、安定性の優れ
た化合物であり、上記混合製剤での分解はほとんど認め
られない。
）は、一般有機溶剤に対する溶解性が低いので、塩酸塩
水溶液、ディスノ臂−ズ、粉剤、水和剤の製剤型で使用
される。テトラクロルメチルスルホニルピリジン（Ｂ）
は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサノｙ
等の有機溶剤に溶けるが、（Ａ） ／ （Ｂ）混合剤で
は、これらの溶剤は使用できない。好ましくは化合物（
Ａ） ／ （Ｂ）の混合剤はディスｔＪ？−ズ型製剤、
エマルジ替ン樹脂に分散させた調剤、粉剤、水和剤が適
用される。化合物（Ａ） ／ （Ｂ）は、安定性の優れ
た化合物であり、上記混合製剤での分解はほとんど認め
られない。
化合物（Ａ）は水不溶かつ有機溶媒に難溶であるので、
粉剤、水溶剤、乳剤等その目的に応じて溶剤、界面活性
剤等を添加して用いられる。
粉剤、水溶剤、乳剤等その目的に応じて溶剤、界面活性
剤等を添加して用いられる。
溶剤としては、グリコール系溶剤、例えばエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シフロピレングリコー
ル、アルコール系溶剤、例えばメタノール、エタノール
等が用いられる。界面活性剤は、非イオン系もしくは陰
イオン系のものが好ましく用いられ、非イオン系界面活
性剤としてはＩリオキシエチレン系例えば４リオキシエ
チレンスチレン化フエノール、４リオキシエチレンフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルな
どや多価アルコールエステル系例えばンルビタン脂肪酸
エステルなどが挙げられる。陰イオン系界面活性剤とし
ては、アルキルアリールスルホン酸塩系が好ましく例え
ばアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられ
る。
コール、ジエチレングリコール、シフロピレングリコー
ル、アルコール系溶剤、例えばメタノール、エタノール
等が用いられる。界面活性剤は、非イオン系もしくは陰
イオン系のものが好ましく用いられ、非イオン系界面活
性剤としてはＩリオキシエチレン系例えば４リオキシエ
チレンスチレン化フエノール、４リオキシエチレンフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルな
どや多価アルコールエステル系例えばンルビタン脂肪酸
エステルなどが挙げられる。陰イオン系界面活性剤とし
ては、アルキルアリールスルホン酸塩系が好ましく例え
ばアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられ
る。
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との混合割合は、目的によ
り多少異なるが、通常化合物（Ａ）１部（重責部以下同
じ）に対して化合物（Ｂ） ０．１〜１部、好ましくは
０．２〜０．６部、よシ好ましくは（Ａ）：（Ｂ）諺４
：１である。
り多少異なるが、通常化合物（Ａ）１部（重責部以下同
じ）に対して化合物（Ｂ） ０．１〜１部、好ましくは
０．２〜０．６部、よシ好ましくは（Ａ）：（Ｂ）諺４
：１である。
本発明殺菌剤の有効成分の含有割合は、剤型や使用目的
によって異なるが一般的には約１〜３０重量％、好まし
くは１０〜３０重量％とするのが望ましい。その使用目
的に応じ溶剤、界面活性剤は水に対し、１〜３０重量％
用いられ添加するのが好ましい。
によって異なるが一般的には約１〜３０重量％、好まし
くは１０〜３０重量％とするのが望ましい。その使用目
的に応じ溶剤、界面活性剤は水に対し、１〜３０重量％
用いられ添加するのが好ましい。
本発明殺菌剤は、声調整緩衝剤、凍結防止剤、香料、消
泡剤他の防黴剤等を添加して使用することもできる。他
の殺菌剤としては、ノ・ロダン化フェノール、テトラク
ロロイソフタロニトリル、ジョー）メｆルーｐ −）
１フルスルホン、４−クロロフェニル−３−ヨードプロ
ノやギルホルマール等ヲ挙げ得るが、これらの例示に限
定されるものではない。
泡剤他の防黴剤等を添加して使用することもできる。他
の殺菌剤としては、ノ・ロダン化フェノール、テトラク
ロロイソフタロニトリル、ジョー）メｆルーｐ −）
１フルスルホン、４−クロロフェニル−３−ヨードプロ
ノやギルホルマール等ヲ挙げ得るが、これらの例示に限
定されるものではない。
〈発明の効果〉
２−メトキシカル？ニルアミノペンツイミダゾールとテ
トラクロルメチルスルホニルピリジンとの混合によシ、
各々単独使用時よシも、抗菌ス４クトルが広がシ、従来
知られていなかったような優れた相乗効果が得られる。
トラクロルメチルスルホニルピリジンとの混合によシ、
各々単独使用時よシも、抗菌ス４クトルが広がシ、従来
知られていなかったような優れた相乗効果が得られる。
なお、固化合物の混合によシ安定性、毒性に問題が起き
るような事はない。
るような事はない。
〈実施例〉
以下に実施例を挙げ、本発明の抗菌力、実用効果につい
て具体的に述べる。
て具体的に述べる。
〈実施例１〉
本発明によって得られた混合物とその各々２種の化合物
について、カビに対する抗菌力試験を２８人培地を使用
し、（−パーディスク法で２８±２℃７日間試験した結
果、最低阻止濃度を求めた。
について、カビに対する抗菌力試験を２８人培地を使用
し、（−パーディスク法で２８±２℃７日間試験した結
果、最低阻止濃度を求めた。
ここで用いた混合物は２−メトキシカルボニルアミノベ
ンツイミダゾール（Ａ） ：テトラクロルメチルスルホ
ニルビリジン（Ｂ）−４： １である。結果を表−１に
示す。表−１に示した結果よυ本発明の混合物は、供試
菌すべてに低濃度で効果があり、抗菌スペクトルが広く
なったことが判る。特にＲｈ１ｚｏｐｕｓ ５ｔｏｌｏ
ｎｌｆｅｒ 、 Ｃｈａａｔｏｍｌｕｍ ｇｌｏｂｏｓ
ｕｍに対しては化合物（Ａ） 、 （Ｂ）を併用する事
によシ、明らかに相乗効果が認められた。
ンツイミダゾール（Ａ） ：テトラクロルメチルスルホ
ニルビリジン（Ｂ）−４： １である。結果を表−１に
示す。表−１に示した結果よυ本発明の混合物は、供試
菌すべてに低濃度で効果があり、抗菌スペクトルが広く
なったことが判る。特にＲｈ１ｚｏｐｕｓ ５ｔｏｌｏ
ｎｌｆｅｒ 、 Ｃｈａａｔｏｍｌｕｍ ｇｌｏｂｏｓ
ｕｍに対しては化合物（Ａ） 、 （Ｂ）を併用する事
によシ、明らかに相乗効果が認められた。
Ｒｈ１ｚｏｐｕ＊ ５ｔｏｌｏｎｉｆｅｒ 、Ｃｈａａ
ｔｏｍｌｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍに対して一般有機系薬
剤は効果が弱いものが多いが（Ａ） 、 （Ｂ）を併用
する事によシ、抗菌スペクトルの幅が広くなシ、単剤使
用に比較し、効果、コスト面での総合効果は非常に大き
い事を見出した。
ｔｏｍｌｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍに対して一般有機系薬
剤は効果が弱いものが多いが（Ａ） 、 （Ｂ）を併用
する事によシ、抗菌スペクトルの幅が広くなシ、単剤使
用に比較し、効果、コスト面での総合効果は非常に大き
い事を見出した。
：試験片上にカビの発生なし
＋： ｌ 発生少
＋： Ｉ 発生大
供試菌ニ一般工業製品試験用
’ Ａｓｐ＠ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇ＠ｒＯＰ＠ｎｉｃ
ｌｌｌｌｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ’ Ｒｈ１ｚｏｐ
ｕｓ ｍｔｏｌｏｎｉｆ＠ｒｏ Ｃｌａｄｏａｐｏｒ
ｌｕｍ ｅｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｌｄｓ＋ａｏ Ｃｈａ
ａｔｏｍｌｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ表 −３ 〈実施例２〉 （Ａ）と（Ｂ）を４：１の割合で墓合しアクリルエマル
ジ冒ン樹脂中で分散させた製剤品と、同タイプ製剤にお
ける（Ａ） 、 （Ｂ）単独品の防カビ比較試験を実施
した。試験法はＪＩ８−Ｚ−２９１１カビ抵抗性試験方
法塗料の項目を用いた。なお供試菌は、−般工業製品試
験用の菌と、塗料試験用の菌の２通シ試験した。その結
果を表−２、表−３に示す。
ｌｌｌｌｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ’ Ｒｈ１ｚｏｐ
ｕｓ ｍｔｏｌｏｎｉｆ＠ｒｏ Ｃｌａｄｏａｐｏｒ
ｌｕｍ ｅｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｌｄｓ＋ａｏ Ｃｈａ
ａｔｏｍｌｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ表 −３ 〈実施例２〉 （Ａ）と（Ｂ）を４：１の割合で墓合しアクリルエマル
ジ冒ン樹脂中で分散させた製剤品と、同タイプ製剤にお
ける（Ａ） 、 （Ｂ）単独品の防カビ比較試験を実施
した。試験法はＪＩ８−Ｚ−２９１１カビ抵抗性試験方
法塗料の項目を用いた。なお供試菌は、−般工業製品試
験用の菌と、塗料試験用の菌の２通シ試験した。その結
果を表−２、表−３に示す。
これにより（Ａ）単独では一般工業製品試験用の菌に効
果が弱く、（Ｂ）単独では塗料試験用の菌にやや弱い事
がわかる。一方、本発明の混合物は２通シの試験いずれ
も効果があることが分る。
果が弱く、（Ｂ）単独では塗料試験用の菌にやや弱い事
がわかる。一方、本発明の混合物は２通シの試験いずれ
も効果があることが分る。
表−２
供試菌：塗料試験用
ｏ Ａａｐｅｒｇｌｌｌｕｓ ｎ１ｇ＊ｒｏ Ｐ＠ｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍｏ Ｃ
ｌａｄｏｓｐｏｒｌｕｍ ａｌａｄｏｓｐｏｒｌｏｉ
ｄｅｓｏ Ａｕｒｅｏｂａａｉｄｉｕｍ Ｐｕ１ｌｔ＋
１ａｎｓｏ Ｇｌｌｏｃｌａｄｌｕｍ ｒ％ｒ＠ｎ
ｓ〈実施例３〉 実施例２と同様の製剤品を用い、防カビ比較試験を木材
片で実施した。試験法は欧州赤松を試験材とし、ＪＩＳ
−Ｚ−２９１１カビ抵抗性試験、木竹製品の項目を用い
た。供試菌は、木竹製品の項目で定められている５菌及
び本発明者等が欧州赤松より分離した１菌、計６菌であ
る。その結果を表−４に示す。
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍｏ Ｃ
ｌａｄｏｓｐｏｒｌｕｍ ａｌａｄｏｓｐｏｒｌｏｉ
ｄｅｓｏ Ａｕｒｅｏｂａａｉｄｉｕｍ Ｐｕ１ｌｔ＋
１ａｎｓｏ Ｇｌｌｏｃｌａｄｌｕｍ ｒ％ｒ＠ｎ
ｓ〈実施例３〉 実施例２と同様の製剤品を用い、防カビ比較試験を木材
片で実施した。試験法は欧州赤松を試験材とし、ＪＩＳ
−Ｚ−２９１１カビ抵抗性試験、木竹製品の項目を用い
た。供試菌は、木竹製品の項目で定められている５菌及
び本発明者等が欧州赤松より分離した１菌、計６菌であ
る。その結果を表−４に示す。
これより （Ａ）単独ではリゾープス属、ケトミウム属
に効果が弱く、（Ｂ）単独では欧州赤松分離菌に効果が
弱い。本発明の（Ａ） 、 （Ｂ）混合剤は菌の発生を
抑えておシ、この結果からも相乗効果が確認された。
に効果が弱く、（Ｂ）単独では欧州赤松分離菌に効果が
弱い。本発明の（Ａ） 、 （Ｂ）混合剤は菌の発生を
抑えておシ、この結果からも相乗効果が確認された。
表
：試験片上にカビの発生なし
＋： ｌ 発生少
−Ｈ−：〃 発生大
供試菌ニ一般工業製品・木竹製品試験用ｏ Ａｓｐ＠ｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇ＠ｒｏ Ｐｓｎｌｃｌｌｌｌｕ
ｍ ｃｌｔｒｌｎｕｍｏ Ｒｈ１ｚｏｐｕａ ５ｔｏ
ｌｏｎｉｆｅｒｏ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｌｕｍ ｅｌｉ
ｄｏｓｐｏｒｌｏｌｄａａｏ Ｃｈｍ＠ｔｏｍｌｕｍ
ｇｌｏｂｏｍｕｍＯ欧州赤松分離菌
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇ＠ｒｏ Ｐｓｎｌｃｌｌｌｌｕ
ｍ ｃｌｔｒｌｎｕｍｏ Ｒｈ１ｚｏｐｕａ ５ｔｏ
ｌｏｎｉｆｅｒｏ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｌｕｍ ｅｌｉ
ｄｏｓｐｏｒｌｏｌｄａａｏ Ｃｈｍ＠ｔｏｍｌｕｍ
ｇｌｏｂｏｍｕｍＯ欧州赤松分離菌
Claims (1)
- ２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾール（Ａ
）とテトラクロルメチルスルホニルピリジン（Ｂ）とを
含有する工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63170846A JP2722503B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 工業用防カビ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63170846A JP2722503B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 工業用防カビ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0222207A true JPH0222207A (ja) | 1990-01-25 |
| JP2722503B2 JP2722503B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=15912411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63170846A Expired - Lifetime JP2722503B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 工業用防カビ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2722503B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191437A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nippon Soda Co Ltd | 防腐・防カビ性薬剤組成物および防腐・防カビ性乾燥木材の製造方法 |
| CN102033468A (zh) * | 2009-10-02 | 2011-04-27 | 夏普株式会社 | 成像设备 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55120505A (en) * | 1979-03-10 | 1980-09-17 | Bayer Ag | Bactericide |
| JPS61186302A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-08-20 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | クロルピリフオスの添加による木材処理用殺菌またはカビ剤の改良された効能 |
-
1988
- 1988-07-11 JP JP63170846A patent/JP2722503B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55120505A (en) * | 1979-03-10 | 1980-09-17 | Bayer Ag | Bactericide |
| JPS61186302A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-08-20 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | クロルピリフオスの添加による木材処理用殺菌またはカビ剤の改良された効能 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191437A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nippon Soda Co Ltd | 防腐・防カビ性薬剤組成物および防腐・防カビ性乾燥木材の製造方法 |
| CN102033468A (zh) * | 2009-10-02 | 2011-04-27 | 夏普株式会社 | 成像设备 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2722503B2 (ja) | 1998-03-04 |
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