JPS61191692A - Ｃ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン誘導体 - Google Patents
Ｃ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン誘導体Info
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- JPS61191692A JPS61191692A JP3242785A JP3242785A JPS61191692A JP S61191692 A JPS61191692 A JP S61191692A JP 3242785 A JP3242785 A JP 3242785A JP 3242785 A JP3242785 A JP 3242785A JP S61191692 A JPS61191692 A JP S61191692A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なＣ−１９−修飾デホルミルデスマイコシ
ン誘導体、更Ｋｆ−細には、優れた抗菌活性を有する次
の一般式（Ｉ） （式中、Ｒ′は−ＣＨ＝ ｃｕｔ、−ＣＯＣＨｓ又は（
Ｎを示し、Ｒ１及びＲ２はＨ又はＯＨを示す）で表わさ
れるＣ−１９−修飾デホルミルデスマイコシンおよびそ
の塩に関する。
ン誘導体、更Ｋｆ−細には、優れた抗菌活性を有する次
の一般式（Ｉ） （式中、Ｒ′は−ＣＨ＝ ｃｕｔ、−ＣＯＣＨｓ又は（
Ｎを示し、Ｒ１及びＲ２はＨ又はＯＨを示す）で表わさ
れるＣ−１９−修飾デホルミルデスマイコシンおよびそ
の塩に関する。
従来、多くのマクロライド系抗生物質が合成され、その
中のあるものけ埃在臨床において使用されている。特に
デスマイコシンの誘導体としては、そのＣ−２０を修飾
し次ものが知られている（例えば、特開昭５９−７３５
９９号、特開昭５９−４４３９８号）が、Ｃ−２０位に
炭素−炭素結合で置換基を導入した例けなく、また炭素
−窒素三重結合を有する化合物も知られていない。
中のあるものけ埃在臨床において使用されている。特に
デスマイコシンの誘導体としては、そのＣ−２０を修飾
し次ものが知られている（例えば、特開昭５９−７３５
９９号、特開昭５９−４４３９８号）が、Ｃ−２０位に
炭素−炭素結合で置換基を導入した例けなく、また炭素
−窒素三重結合を有する化合物も知られていない。
本発明者は、以前から抗菌活性の高い新規なマクロライ
ド系抗生物質を提供せんと研究を進め、多くのデスマイ
コシン誘導体を合成し、その抗菌活性を検討していたと
ころ、今般上記一般式（Ｉ）で表わされるＣ−１９−修
飾デホルミルデスマイコシン銹導体及びその塩が優れた
抗菌活性を有するだけでなく、マクロライド耐性菌に対
しても強い抗菌活性を有することを見出し、本発明を完
成した。
ド系抗生物質を提供せんと研究を進め、多くのデスマイ
コシン誘導体を合成し、その抗菌活性を検討していたと
ころ、今般上記一般式（Ｉ）で表わされるＣ−１９−修
飾デホルミルデスマイコシン銹導体及びその塩が優れた
抗菌活性を有するだけでなく、マクロライド耐性菌に対
しても強い抗菌活性を有することを見出し、本発明を完
成した。
すなわち、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表わされる新
規なＣ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン及びその
塩を提供するものである。
規なＣ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン及びその
塩を提供するものである。
Ｃ−１９−修飾テホルミルデスマイコシンの塩としては
、医薬上許容できるものであればよく、例えば塩酸、硫
酸、リン酸等の無機酸；酢酸、ゾロピオン酸、酒石酸、
クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、アスノＱラギン酸、グ
ルタミン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
、医薬上許容できるものであればよく、例えば塩酸、硫
酸、リン酸等の無機酸；酢酸、ゾロピオン酸、酒石酸、
クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、アスノＱラギン酸、グ
ルタミン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
本発明のＣ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン（Ｉ
）は、例えばすでに公知の次式（Ｉｆ）Ｒ１、Ｒ鵞：前
記と同じ で表わされるデスマイコシン（Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃａ
ａｎｄ ＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙＳｌ １ （５）、
３２８〜３３４（Ｉ９６’１ ） ；特開昭５７−１５
４１９７号〕から次の方法によって製造される。
）は、例えばすでに公知の次式（Ｉｆ）Ｒ１、Ｒ鵞：前
記と同じ で表わされるデスマイコシン（Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃａ
ａｎｄ ＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙＳｌ １ （５）、
３２８〜３３４（Ｉ９６’１ ） ；特開昭５７−１５
４１９７号〕から次の方法によって製造される。
デスマイコシン（ＩＩ）をライチック（Ｗｌｔｔｉｇ
）反応に付して１９−デホルミル−１９−ピ二ルデスマ
イコシン（Ｉ１Ｌ）を製造し、これを酸化して１９−ア
セチル−１９−デホルミルデスマイコシン（ｌｂ） ｅ
製造する。
）反応に付して１９−デホルミル−１９−ピ二ルデスマ
イコシン（Ｉ１Ｌ）を製造し、これを酸化して１９−ア
セチル−１９−デホルミルデスマイコシン（ｌｂ） ｅ
製造する。
化合物（Ｉａ）は、通常のライチック反応の条件に従っ
て、テトラヒドロ７ラン等に、アルゴン、窒素ガス等の
不活性ガス気流中、ｎ−ブチルリチウム及びメチルホス
ホニウムブロマイドを加え、これにデスマイコシン（Ｉ
ｔ）を加えて室温で１〜３時間反応させることにより製
造される。尚この方法において、デスマイコシンの２’
、 ４’及び３，４１位の水酸基を予め保護基で保護し
念後つイテツク反応を行い、当該反応後保護基を脱離す
る方法によると収憲を上げることができる。この保護基
としては、斯かる場合に一般に使用されるもので、反応
後の脱離が容易なものが好ましく、例えば２’ 、 ４
’位の場合はアセチル基等の低級アルカノイル基、３．
４’位の場合はテトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ
ピラニル基等が挙げられる。
て、テトラヒドロ７ラン等に、アルゴン、窒素ガス等の
不活性ガス気流中、ｎ−ブチルリチウム及びメチルホス
ホニウムブロマイドを加え、これにデスマイコシン（Ｉ
ｔ）を加えて室温で１〜３時間反応させることにより製
造される。尚この方法において、デスマイコシンの２’
、 ４’及び３，４１位の水酸基を予め保護基で保護し
念後つイテツク反応を行い、当該反応後保護基を脱離す
る方法によると収憲を上げることができる。この保護基
としては、斯かる場合に一般に使用されるもので、反応
後の脱離が容易なものが好ましく、例えば２’ 、 ４
’位の場合はアセチル基等の低級アルカノイル基、３．
４’位の場合はテトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ
ピラニル基等が挙げられる。
化合物（ｌａ）から（ｌｂ）を製造するには、例えば５
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、３７０（Ｉ９８４）又は［新実験化
学講座Ｊ１５、酸化と遣元［１−２］、１０２４頁に記
載の方法によって、化合物（Ｉａ）にＰｔＣｊ冨、Ｃｕ
Ｃｊ麿等の触媒の存在下酸素ガスを作用させて酸化すれ
ばよい。反応は室温で３〜４時間行えば終了する。
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、３７０（Ｉ９８４）又は［新実験化
学講座Ｊ１５、酸化と遣元［１−２］、１０２４頁に記
載の方法によって、化合物（Ｉａ）にＰｔＣｊ冨、Ｃｕ
Ｃｊ麿等の触媒の存在下酸素ガスを作用させて酸化すれ
ばよい。反応は室温で３〜４時間行えば終了する。
方法２：
゛１：金臼
Ｈ＊Ｃ００ＣＨｓ （＠）
（式中、Ｒ１／及びＲ，′ はＨ又はＯＡｃを示し、Ｒ
１、Ｒｚは前記と岡じ） デスマイコシン（Ｉｔ）にヒドロキシルアミンを反応せ
しめてオキシム体（Ｉ）となし、次いでこれを無水酢酸
と１００℃以上で加熱処理して２’ 、 ４’ 、 ４
’−トリー０−アセチル−１９−デホルミル−１９−シ
アノデスマイコシン（資）となし、更にこれを脱アセチ
ル化して１９−シアノ−１９−デホルミルデスマイコシ
ン（Ｉｅ）を製造する。４１位の脱アセチル化は、アル
コール中室温でアルカリ処理することにより、ま几２′
及び４′位の脱アセチル化は、アルコール中で加熱する
ことにより容易に行われる。
１、Ｒｚは前記と岡じ） デスマイコシン（Ｉｔ）にヒドロキシルアミンを反応せ
しめてオキシム体（Ｉ）となし、次いでこれを無水酢酸
と１００℃以上で加熱処理して２’ 、 ４’ 、 ４
’−トリー０−アセチル−１９−デホルミル−１９−シ
アノデスマイコシン（資）となし、更にこれを脱アセチ
ル化して１９−シアノ−１９−デホルミルデスマイコシ
ン（Ｉｅ）を製造する。４１位の脱アセチル化は、アル
コール中室温でアルカリ処理することにより、ま几２′
及び４′位の脱アセチル化は、アルコール中で加熱する
ことにより容易に行われる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるＣ−１９−修飾デホ
ルミルデスマイコシン肪導体の抗菌活性を示せば第１表
のとおりである。
ルミルデスマイコシン肪導体の抗菌活性を示せば第１表
のとおりである。
以丁ン白
〔実施例〕
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
１９−７’ホルミル−１９−ビニルデスマイコシン：
メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド２６８ ｍ
ｇ（Ｉ，１当量を無水テトラヒドロフラン５−に懸濁さ
せ、アルゴン雰囲気下、１．５ Ｍ ｎ−ブチルリチウ
ムのｎ−ヘキサン溶液０．５ ＩＩＩ／（Ｉ，１当ｊ１
−）を室温で滴下し、２０分間攪拌したつ次いで、この
橙色のイリド溶液にデスマイコン５２５ Ｑ （０，６
８ｍｍｏｊ ）を無水テトラヒドロフラン５７ Ｋ ｌ
ｌ１１解して滴下すると、直ちに白色沈ａｔ生じ、イリ
ド化合物の色が消える。室温で２時間攪拌後、約３０分
毎に同量のイリド溶液を調製し滴下した。最終的に、メ
チルトリフェニルホスホニウムブロマイドおよびｎ−ブ
チルリチウムを各々５当量要した。室温で１晩攪拌した
後、反応液を０．３ Ｎ塩酸に加え、次いで７優アンモ
ニア水でアルカリ性とした後、クロロホルムで３回抽出
を行なった。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、ワ
ットマンＩＰｓで乾燥した後、減圧濃縮し友。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー［Ａｒｔ ９３８５
（ヌル１社Ｍ）２０９；クロロホルム→クロロホルム：
メタノール＝４０：ｌ→３０：ｌ→２０：１で溶出］に
付し、白色泡状の標記化合物２４９、ＯＮ（デスマイコ
シンよりの収率４７．６％）を得た。
ｇ（Ｉ，１当量を無水テトラヒドロフラン５−に懸濁さ
せ、アルゴン雰囲気下、１．５ Ｍ ｎ−ブチルリチウ
ムのｎ−ヘキサン溶液０．５ ＩＩＩ／（Ｉ，１当ｊ１
−）を室温で滴下し、２０分間攪拌したつ次いで、この
橙色のイリド溶液にデスマイコン５２５ Ｑ （０，６
８ｍｍｏｊ ）を無水テトラヒドロフラン５７ Ｋ ｌ
ｌ１１解して滴下すると、直ちに白色沈ａｔ生じ、イリ
ド化合物の色が消える。室温で２時間攪拌後、約３０分
毎に同量のイリド溶液を調製し滴下した。最終的に、メ
チルトリフェニルホスホニウムブロマイドおよびｎ−ブ
チルリチウムを各々５当量要した。室温で１晩攪拌した
後、反応液を０．３ Ｎ塩酸に加え、次いで７優アンモ
ニア水でアルカリ性とした後、クロロホルムで３回抽出
を行なった。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、ワ
ットマンＩＰｓで乾燥した後、減圧濃縮し友。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー［Ａｒｔ ９３８５
（ヌル１社Ｍ）２０９；クロロホルム→クロロホルム：
メタノール＝４０：ｌ→３０：ｌ→２０：１で溶出］に
付し、白色泡状の標記化合物２４９、ＯＮ（デスマイコ
シンよりの収率４７．６％）を得た。
３．４８ （ｓ 、 ２’−０ＣＨｓ ）、３．６１
（ａ 、 ３’−ＯＣＨ＊ ）、４．３１ （ｄ、 Ｈ
−１’、 Ｊ＝６．８Ｈｚ ）、４．５５（ｄ。
（ａ 、 ３’−ＯＣＨ＊ ）、４．３１ （ｄ、 Ｈ
−１’、 Ｊ＝６．８Ｈｚ ）、４．５５（ｄ。
Ｈ−１’、Ｊ ＝７−３Ｈｚ）、４，９４．５．０８（
ｍ。
ｍ。
Ｈ−１５＋７ＣＨ＝ＣＨ＊）、５．７６（ｍ、Ｈ−１３
＋ｒｃＨ＝ｃＨ宜）、６．２１（ｄ、Ｈ−１０，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ ）、７．３３付近（ｄ、Ｈ−１１）ＭＳ（
Ｃ１，ｉｓｏ−Ｂｕｓｍ／ｅ） ７７０（ＭＨ＋） 実施例２ １９−７セチルー１９−７’ホルミルデスマイコシン： ＰｄＣｊｚ ３ ｍｇ 、 ＣｕＣＪｇ ２３ ｍｓＦ
をジメチルホルムアミド１．４ ｔｄ −Ｈ＊ＯＯ，２
１Ｒ１に溶解し、酸素雰囲気下、室温で３．５時間攪拌
すると橙色がかった黄緑色の溶液を得た。次いで、この
溶液に実施例１で得た１９−デホルミル−１９−ビニル
デスマイコシン１００８９ （０，１３ｍｍｏｌ ）を
ジメチルホルムアミド０．７ ｍｌ −Ｈ鵞００、１
ｔｌＩｌに溶解して滴下すると直ちに暗緑色となった。
＋ｒｃＨ＝ｃＨ宜）、６．２１（ｄ、Ｈ−１０，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ ）、７．３３付近（ｄ、Ｈ−１１）ＭＳ（
Ｃ１，ｉｓｏ−Ｂｕｓｍ／ｅ） ７７０（ＭＨ＋） 実施例２ １９−７セチルー１９−７’ホルミルデスマイコシン： ＰｄＣｊｚ ３ ｍｇ 、 ＣｕＣＪｇ ２３ ｍｓＦ
をジメチルホルムアミド１．４ ｔｄ −Ｈ＊ＯＯ，２
１Ｒ１に溶解し、酸素雰囲気下、室温で３．５時間攪拌
すると橙色がかった黄緑色の溶液を得た。次いで、この
溶液に実施例１で得た１９−デホルミル−１９−ビニル
デスマイコシン１００８９ （０，１３ｍｍｏｌ ）を
ジメチルホルムアミド０．７ ｍｌ −Ｈ鵞００、１
ｔｌＩｌに溶解して滴下すると直ちに暗緑色となった。
更にこの溶液を６５０に加熱し１晩攪拌する。反応液は
放冷後０．２ Ｎ塩酸に加え、アンモニア水でアルカリ
性とした後、クロロホルムで３回抽出を行なった。抽出
液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、ワットマンＩＰＳで
乾燥後、減圧濃縮し、更に真空？ンデで乾固した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ａｒｔ ９３
８５ ２０ ｔ ；クロロホルム→クロロホルム：メタ
ノール＝３０：１→２０：１→１５：１→ｌｏ：ｌで溶
出）に付し、白色泡状の標記化合物ａ ２．３１ｇ（収
率３１．７％）を得た。
放冷後０．２ Ｎ塩酸に加え、アンモニア水でアルカリ
性とした後、クロロホルムで３回抽出を行なった。抽出
液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、ワットマンＩＰＳで
乾燥後、減圧濃縮し、更に真空？ンデで乾固した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ａｒｔ ９３
８５ ２０ ｔ ；クロロホルム→クロロホルム：メタ
ノール＝３０：１→２０：１→１５：１→ｌｏ：ｌで溶
出）に付し、白色泡状の標記化合物ａ ２．３１ｇ（収
率３１．７％）を得た。
３．６１ （ａ 、 ３’−０ＣＲｓ ）、４．２５（
ｄ＊Ｈ−１’＋Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．５６ （ｄ 、
Ｈ−１’、 Ｊ＝７．８Ｈｚ ）、４．９７（ｍ、Ｉ
（−＋５）、５．８６付近（ｄ、Ｈ−１３）、６．２４
（ｄ、Ｈ−１０）、７．３付近（ｄ 、Ｈ−１１）、Ｍ
Ｓ（ＦＡＢ、ｍ／ｅ） ７８６（Ｍｕ＋） 実施例３ １９−デホルミル−１９−シアノデスマイコシン： （Ｉ）塩酸ヒドロキシルアミン１１（ＩＩＦ（Ｉ，２当
量）、炭酸ナトリウム１６５１１Ｆ （Ｉ，２当量）を
水５−に溶解し、水冷下、デスマイコシン１、 Ｏｆ
（Ｉ，３ｍｍｏｊ ）をエタノール５−に溶解して滴下
した後、１時間攪拌し念。更に室温で２時間攪拌後、反
応液はその′１ま減圧濃縮した。次いで残渣に水を加え
てクロロホルムで３回抽出を行った。有機層を合わせて
アンモニア水、飽和食塩水の順で洗浄し、ワットマンＩ
ＰＳで乾燥後、減圧濃縮して白色泡状のオキシム体側９
１２゜６■（デスマイコシンよりの収率８９．３％、ａ
ｙｎ −ａｎｔｉ混合物）を得た。
ｄ＊Ｈ−１’＋Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．５６ （ｄ 、
Ｈ−１’、 Ｊ＝７．８Ｈｚ ）、４．９７（ｍ、Ｉ
（−＋５）、５．８６付近（ｄ、Ｈ−１３）、６．２４
（ｄ、Ｈ−１０）、７．３付近（ｄ 、Ｈ−１１）、Ｍ
Ｓ（ＦＡＢ、ｍ／ｅ） ７８６（Ｍｕ＋） 実施例３ １９−デホルミル−１９−シアノデスマイコシン： （Ｉ）塩酸ヒドロキシルアミン１１（ＩＩＦ（Ｉ，２当
量）、炭酸ナトリウム１６５１１Ｆ （Ｉ，２当量）を
水５−に溶解し、水冷下、デスマイコシン１、 Ｏｆ
（Ｉ，３ｍｍｏｊ ）をエタノール５−に溶解して滴下
した後、１時間攪拌し念。更に室温で２時間攪拌後、反
応液はその′１ま減圧濃縮した。次いで残渣に水を加え
てクロロホルムで３回抽出を行った。有機層を合わせて
アンモニア水、飽和食塩水の順で洗浄し、ワットマンＩ
ＰＳで乾燥後、減圧濃縮して白色泡状のオキシム体側９
１２゜６■（デスマイコシンよりの収率８９．３％、ａ
ｙｎ −ａｎｔｉ混合物）を得た。
（Ｉ） （Ｉ）で得たオキシム体（Ｉ）１００．０■
（０，１３ｍｍｏｊ ） を無水酢酸１．０−に溶解
し、徐々に加熱して１４０℃で１時間攪拌した。放冷後
、反応液を水に加え、アンモニア水を加えてアルカリ性
とし、室温で１５分間攪拌し友。次いで反応液をクロロ
ホルムで３回抽出した。
（０，１３ｍｍｏｊ ） を無水酢酸１．０−に溶解
し、徐々に加熱して１４０℃で１時間攪拌した。放冷後
、反応液を水に加え、アンモニア水を加えてアルカリ性
とし、室温で１５分間攪拌し友。次いで反応液をクロロ
ホルムで３回抽出した。
抽出液を合わせてアンモニア水、飽和食塩水の順で洗浄
し、ワットマンＩＰｓで乾燥後、減圧濃縮して黄色油状
の２’、 ４’、 ４’−）リアセチル体ＧＶ）１１４
．０■を得る。
し、ワットマンＩＰｓで乾燥後、減圧濃縮して黄色油状
の２’、 ４’、 ４’−）リアセチル体ＧＶ）１１４
．０■を得る。
（ｌ１１＋ Ｃ１１）で得た２’、 ４’、 ４’
−Ｑ−）リアセチル体（〜）をメタノール２−に溶解し
、１０％炭酸カリウム水浴液０、ｌ−を加えて室温で４
５分間攪拌した。反応液を水に加え、り買ロホルムで３
回抽出を行なった。抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄
し、ワットマンＩＰＳで乾燥後、減圧碌縮して２’ 、
４’ −Ｑ−シアセチル体を得友。更にこれをメタノ
ール２．０ ｄ Ｋ 溶解し、５５℃で１晩攪拌した。
−Ｑ−）リアセチル体（〜）をメタノール２−に溶解し
、１０％炭酸カリウム水浴液０、ｌ−を加えて室温で４
５分間攪拌した。反応液を水に加え、り買ロホルムで３
回抽出を行なった。抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄
し、ワットマンＩＰＳで乾燥後、減圧碌縮して２’ 、
４’ −Ｑ−シアセチル体を得友。更にこれをメタノ
ール２．０ ｄ Ｋ 溶解し、５５℃で１晩攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（Ａｒｔ ９３８５ ７．５ ｔ ；クロロ
ホルム→クロロホルム：メタノール＝４０：１→ｌＯ：
１で溶出）に付し、淡黄色泡状の標記化合物６９．４■
〔オキシム体Ｉ）よりの収率６９６５％〕を得た。
グラフィー（Ａｒｔ ９３８５ ７．５ ｔ ；クロロ
ホルム→クロロホルム：メタノール＝４０：１→ｌＯ：
１で溶出）に付し、淡黄色泡状の標記化合物６９．４■
〔オキシム体Ｉ）よりの収率６９６５％〕を得た。
３、４９ （Ｂ 、 ２’−０ＣＨｓ）、３．６２（Ｉ
１−３’ −０ＣＲｓ ）、４．２５（ｄ、Ｈ−１’）
、４．５６（ｄ、Ｈ−１’）、４．９２ （ｂｒ 、
ｔ 、 Ｈ−１５）、ｓ、８４（ｄ、Ｈ−＋３）、ｓ、
２６（ｄ、ｕ−１ｏ）、７、ａ４（ｃｉ、ａ−ｘｌ） ＭＳ（ＣＩ。ｉｓｏ −Ｂｕ 、 ｍ／ｅ ）７７
０．７６９（ＭＨ”）、７６８．７５０ＩＲ（ＫＢｒ
ｔａｂ、 ｅｘ−リ νＣＥＮ ２２４０ 以上
１−３’ −０ＣＲｓ ）、４．２５（ｄ、Ｈ−１’）
、４．５６（ｄ、Ｈ−１’）、４．９２ （ｂｒ 、
ｔ 、 Ｈ−１５）、ｓ、８４（ｄ、Ｈ−＋３）、ｓ、
２６（ｄ、ｕ−１ｏ）、７、ａ４（ｃｉ、ａ−ｘｌ） ＭＳ（ＣＩ。ｉｓｏ −Ｂｕ 、 ｍ／ｅ ）７７
０．７６９（ＭＨ”）、７６８．７５０ＩＲ（ＫＢｒ
ｔａｂ、 ｅｘ−リ νＣＥＮ ２２４０ 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ′は−ＣＨ＝ＣＨ＿２、−ＣＯＣＨ＿３又は
−ＣＮを示し、Ｒ＿１及びＲ＿２はＨ又はＯＨを示す）
で表わされるＣ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン
誘導体またはその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242785A JPS61191692A (ja) | 1985-02-20 | 1985-02-20 | Ｃ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3242785A JPS61191692A (ja) | 1985-02-20 | 1985-02-20 | Ｃ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61191692A true JPS61191692A (ja) | 1986-08-26 |
| JPH0568478B2 JPH0568478B2 (ja) | 1993-09-29 |
Family
ID=12358651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3242785A Granted JPS61191692A (ja) | 1985-02-20 | 1985-02-20 | Ｃ−１９−修飾デホルミルデスマイコシン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61191692A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63313797A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-12-21 | ソール・プリバ・フアルマセウトスカ・ケミスカ・プレーランベナ・イー・コツメテイカ・インダストリヤ・エヌ・ソル・オー | チロシンおよび１０，１１，１２，１３−テトラヒドロチロシンの誘導体，それらの製造法および抗菌剤組成物 |
| FR2638458A1 (fr) * | 1988-10-27 | 1990-05-04 | Adir | Nouveaux derives de la tylosine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US5677287A (en) * | 1993-03-18 | 1997-10-14 | Pfizer Inc. | Antibacterial 16-membered ring macrolides containing olefins at C-20 |
-
1985
- 1985-02-20 JP JP3242785A patent/JPS61191692A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63313797A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-12-21 | ソール・プリバ・フアルマセウトスカ・ケミスカ・プレーランベナ・イー・コツメテイカ・インダストリヤ・エヌ・ソル・オー | チロシンおよび１０，１１，１２，１３−テトラヒドロチロシンの誘導体，それらの製造法および抗菌剤組成物 |
| FR2638458A1 (fr) * | 1988-10-27 | 1990-05-04 | Adir | Nouveaux derives de la tylosine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US5677287A (en) * | 1993-03-18 | 1997-10-14 | Pfizer Inc. | Antibacterial 16-membered ring macrolides containing olefins at C-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0568478B2 (ja) | 1993-09-29 |
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