JPS61195644A - カンキツ類成熟剤として６−アミノ−２−エチルチオ−４−ピリミジノ−ルを使用する方法 - Google Patents
カンキツ類成熟剤として６−アミノ−２−エチルチオ−４−ピリミジノ−ルを使用する方法Info
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- JPS61195644A JPS61195644A JP61003379A JP337986A JPS61195644A JP S61195644 A JPS61195644 A JP S61195644A JP 61003379 A JP61003379 A JP 61003379A JP 337986 A JP337986 A JP 337986A JP S61195644 A JPS61195644 A JP S61195644A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の利用分野）
本発明は、カンキツ類の酸含量を低下させかつそのブリ
ックス度／酸度比を増大させるために、６−アミノ−２
−エチルチオ−４−ピリミジノールとその水溶性塩を使
用することに関する。「カンキツ類」なる用語は、タン
ジエリン、オレンジ、ライム、レモン、グレープフルー
ツおよヒ関連植物を包含するが、それらに限定されるわ
けではない。「塩」なる用語は、カリウム、ナトリウム
、アンモニウム、ジメチルアミンその他の水溶性の塩を
包含する。
ックス度／酸度比を増大させるために、６−アミノ−２
−エチルチオ−４−ピリミジノールとその水溶性塩を使
用することに関する。「カンキツ類」なる用語は、タン
ジエリン、オレンジ、ライム、レモン、グレープフルー
ツおよヒ関連植物を包含するが、それらに限定されるわ
けではない。「塩」なる用語は、カリウム、ナトリウム
、アンモニウム、ジメチルアミンその他の水溶性の塩を
包含する。
（従来の技術）
カンキツ類が割り増しの販売価格を得るためには、とり
わけ良好な味と低酸度を含むできるだけ最高の内部品質
を有さねばならない。植物調節剤の適用により各種内部
品質因子を改善する試みが、多年にわたり行なわれてき
た。カンキツ類香味の改善は、フロリダで多年にわだり
ヒ化鉛を使用することを通じて行なわれてきた。
わけ良好な味と低酸度を含むできるだけ最高の内部品質
を有さねばならない。植物調節剤の適用により各種内部
品質因子を改善する試みが、多年にわたり行なわれてき
た。カンキツ類香味の改善は、フロリダで多年にわだり
ヒ化鉛を使用することを通じて行なわれてきた。
ヒ化鉛はグレープフルーツの全酸度を減少させ、従って
ブリックス度／酸度比を増大させる。ヒ化鉛はオレンジ
にも有効であるが、オレンジへの使用はフロリダ州では
認可されていない。研究の結果は、大部分のヒ素化合物
がオレンジについて商業的可能性を有することを示して
いる。
ブリックス度／酸度比を増大させる。ヒ化鉛はオレンジ
にも有効であるが、オレンジへの使用はフロリダ州では
認可されていない。研究の結果は、大部分のヒ素化合物
がオレンジについて商業的可能性を有することを示して
いる。
（発明が解決しようとする問題点）
更には、無機ヒ素化合物は発癌物質の可能性があると考
えられているので、ヒ化鉛その他のヒ素化合物の使用は
、健康に危険となる可能性ありと考えられている。すな
わち、無機ヒ素化合物の使用は、今後継続が認められぬ
可能性がある。従ってカンキツ類成熟剤として使用する
ための新規物質の開発が強く求められているのである。
えられているので、ヒ化鉛その他のヒ素化合物の使用は
、健康に危険となる可能性ありと考えられている。すな
わち、無機ヒ素化合物の使用は、今後継続が認められぬ
可能性がある。従ってカンキツ類成熟剤として使用する
ための新規物質の開発が強く求められているのである。
（問題点を解決するだめの手段）
２−アミノ−２−エチルチオ−４−ヒドロキシピリミジ
ンがカンキツ類の酸度を低下させ、ブリックス度／酸度
比を増大させることが見出された。
ンがカンキツ類の酸度を低下させ、ブリックス度／酸度
比を増大させることが見出された。
本化合物はアルコールとしであるいは水溶性塩として適
用することができる。本化合物は辻等のＣｈｅｍ、 Ｐ
ｈａｒｒｎ、 Ｂｕ １１． （Ｔｏｋｙｏ ）第１０
巻第９−１３頁（３９６２年）に報告されている。本試
験で使用した材料は以下のように調製された。
用することができる。本化合物は辻等のＣｈｅｍ、 Ｐ
ｈａｒｒｎ、 Ｂｕ １１． （Ｔｏｋｙｏ ）第１０
巻第９−１３頁（３９６２年）に報告されている。本試
験で使用した材料は以下のように調製された。
実施例１
６−アミノ−４−ヒドロキシー２−メルカプトピリミジ
ン（１４３グラム、１．０モル）、ナトリウムエトキシ
ド（６８グラム、１．０モル）、臭化エタン（１４０グ
ラム、１６モル）および無水エタノール（１０００＋＋
＋ｌ）を、攪拌機、コンデンサーおよび温度計を備えた
２５００ｍ１の三つ口丸底フラスコに仕込んだ。反応混
合物を攪拌しながらゆるやかな還流が生じるまで加温し
、還流状態に２時間維持した。続いて該混合物を室温ま
で冷却し、回転フィルム蒸発器上でエタノールを除去し
た。残渣を粉砕するだめ、除剤を使用した。生成結晶を
沢過し、引続き沸騰水（６０ＤＯｍｌ）から再結晶させ
た。最後に生成物を９０−１００℃、１２ｍｍＨ，９で
恒量になるまで真空乾燥すると、２２２−２２４℃の融
点を有する所期の生成物が１５２グラム得られた（収率
８９俸）。
ン（１４３グラム、１．０モル）、ナトリウムエトキシ
ド（６８グラム、１．０モル）、臭化エタン（１４０グ
ラム、１６モル）および無水エタノール（１０００＋＋
＋ｌ）を、攪拌機、コンデンサーおよび温度計を備えた
２５００ｍ１の三つ口丸底フラスコに仕込んだ。反応混
合物を攪拌しながらゆるやかな還流が生じるまで加温し
、還流状態に２時間維持した。続いて該混合物を室温ま
で冷却し、回転フィルム蒸発器上でエタノールを除去し
た。残渣を粉砕するだめ、除剤を使用した。生成結晶を
沢過し、引続き沸騰水（６０ＤＯｍｌ）から再結晶させ
た。最後に生成物を９０−１００℃、１２ｍｍＨ，９で
恒量になるまで真空乾燥すると、２２２−２２４℃の融
点を有する所期の生成物が１５２グラム得られた（収率
８９俸）。
有効量の６−アミノ−２−エチルチオ−４−ピリミジノ
ールをカンキツ類に施用すると、カンキツ類の酸度が低
下し、ブリックス度／酸度比が増大することが見出され
た。本化合物は、水溶性塩たとえばすトリウム、カリウ
ム、アンモニウム、ジメチルアミン等の塩の形の均等代
替物として施用することもできる。
ールをカンキツ類に施用すると、カンキツ類の酸度が低
下し、ブリックス度／酸度比が増大することが見出され
た。本化合物は、水溶性塩たとえばすトリウム、カリウ
ム、アンモニウム、ジメチルアミン等の塩の形の均等代
替物として施用することもできる。
本発明の実施に際し、酸含量は植物毎に変動する傾向の
あることを認識しておくことが重要である。従って、本
化合物を同一時間施用しても酸度の低下が同一と々ると
は限らぬであろう。一般に本化合物の施用は、十分な開
花状態から若い果実ができるまでの間に為されねばなら
々い。しかしながら、品種によっては中寸法の果実にな
ったあとで施用できる場合もある。
あることを認識しておくことが重要である。従って、本
化合物を同一時間施用しても酸度の低下が同一と々ると
は限らぬであろう。一般に本化合物の施用は、十分な開
花状態から若い果実ができるまでの間に為されねばなら
々い。しかしながら、品種によっては中寸法の果実にな
ったあとで施用できる場合もある。
本化合物の施用割合は、Ｄ、７０乃至３５ｇ／アール（
１乃至５０オンス／エーカー）であり、１．４乃至６．
５ｇ／アール（２乃至５オンス／エーカー）が最適であ
る。３．５ｇ／アール（５オンス／エーカー）を超える
と効果の増大はほとんど認められす、塗布化合物の費用
が増大するだけである。
１乃至５０オンス／エーカー）であり、１．４乃至６．
５ｇ／アール（２乃至５オンス／エーカー）が最適であ
る。３．５ｇ／アール（５オンス／エーカー）を超える
と効果の増大はほとんど認められす、塗布化合物の費用
が増大するだけである。
本化合物は水溶液まだは水分散物の形態で使用される。
一般に施用装置がスプレーガン、ブーム（ｂｏｏｍ）そ
の他の溶液を狭いオリフィスから圧力で排出する装置で
ある場合、施用割合は溶液４．６８乃至１８．７７／ア
ール（５０乃至２００ガロン／エーカー）の割合である
。施用が空気散布機（たとえば「スピードスプレーヤー
」）にて為される場合、すガわち溶液が高速空気流に随
伴される場合には、更に濃厚な溶液が使用され、約０．
４７乃至４．６８１’／アール（５乃至５０ガロン／エ
ーカー）の割合で使用可能である。溶液の使用量に係ら
ず、エーカー当りの活性薬剤量は前記の範囲内でなけれ
ばならない。
の他の溶液を狭いオリフィスから圧力で排出する装置で
ある場合、施用割合は溶液４．６８乃至１８．７７／ア
ール（５０乃至２００ガロン／エーカー）の割合である
。施用が空気散布機（たとえば「スピードスプレーヤー
」）にて為される場合、すガわち溶液が高速空気流に随
伴される場合には、更に濃厚な溶液が使用され、約０．
４７乃至４．６８１’／アール（５乃至５０ガロン／エ
ーカー）の割合で使用可能である。溶液の使用量に係ら
ず、エーカー当りの活性薬剤量は前記の範囲内でなけれ
ばならない。
植物の葉と接触した際に溶液が小球を形成して「ころが
り落ちる」のを防止するため、使用溶液に界面活性剤を
含めることが好適である。界面活性剤水準は、全配合物
容量基準で一般に０．１乃至１５％であり、０．１乃至
１５チが好適である。使用可能な好適界面活性剤には、
ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテー
ト、ソルビタンモノオレエ−ト、ソルビタンモノオレエ
ート、ンルビタントリオレエート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、
ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレ
ンステアリルエーテルおよびポリオキシエチレンオレイ
ルエーテルが包含される。
り落ちる」のを防止するため、使用溶液に界面活性剤を
含めることが好適である。界面活性剤水準は、全配合物
容量基準で一般に０．１乃至１５％であり、０．１乃至
１５チが好適である。使用可能な好適界面活性剤には、
ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテー
ト、ソルビタンモノオレエ−ト、ソルビタンモノオレエ
ート、ンルビタントリオレエート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、
ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレ
ンステアリルエーテルおよびポリオキシエチレンオレイ
ルエーテルが包含される。
前記の諸材料は、「トウイーン（Ｔｖｉｒｅｅｎ）Ｊ、
［スパン（Ｓｐａｎ）Ｊ、「プリジ（Ｂｒｉｊｌおよび
［カーポワックス（Ｃａ ｒ ｂ ｏｗａｘ ］ な
る商品名で広く入手可能である。表面活力を減少させる
その他の界面活性剤も使用可能である。
［スパン（Ｓｐａｎ）Ｊ、「プリジ（Ｂｒｉｊｌおよび
［カーポワックス（Ｃａ ｒ ｂ ｏｗａｘ ］ な
る商品名で広く入手可能である。表面活力を減少させる
その他の界面活性剤も使用可能である。
実験例
６−アミノ−２−エチルチオ−４−ピリミジノールがカ
ンキツ類の酸度を低下させ、ブリックス度／酸度の比を
増大させる点での有用性を証明するだめ、ハムリン（Ｈ
ａｍｌ ｉ ｎ ）種オレンジで試験した。該試験での
結果をブリックス度の読み、着色および酸含有量にて示
す。ブリックス値は、１以上のカンキツ果実を無作為に
選択してその汁をしぼり出し、必要ならば沢過して固形
分を除去し、簡易屈折計で汁の値を読んでブリックス係
を測定した。実験結果は以下の通りである。
ンキツ類の酸度を低下させ、ブリックス度／酸度の比を
増大させる点での有用性を証明するだめ、ハムリン（Ｈ
ａｍｌ ｉ ｎ ）種オレンジで試験した。該試験での
結果をブリックス度の読み、着色および酸含有量にて示
す。ブリックス値は、１以上のカンキツ果実を無作為に
選択してその汁をしぼり出し、必要ならば沢過して固形
分を除去し、簡易屈折計で汁の値を読んでブリックス係
を測定した。実験結果は以下の通りである。
１０００ ９．７５ ０．４８ ２０．３１
対照 １０，７５ ０．９０ １１．９４同一試験での
ヒ化鉛標準物質のブリックス度／酸度比は１８．５１か
ら２５．９５まで変動し、その平均は２２．０８であっ
た。
対照 １０，７５ ０．９０ １１．９４同一試験での
ヒ化鉛標準物質のブリックス度／酸度比は１８．５１か
ら２５．９５まで変動し、その平均は２２．０８であっ
た。
（外５名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）カンキツ類に有効量の６−アミノ−２−エチルチオ
−４−ピリミジノールまたはその水溶性塩を施用するこ
とからなる、酸度を低下させかつブリツクス度／酸度比
を増大させる方法。 ２）６−アミノ−２−エチルチオ−４−ピリミジノール
またはその水溶性塩の量が、約０．７０乃至３５ｇ／ア
ール（１乃至５０オンス／エーカー）である特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 ３）６−アミノ−２−エチルチオ−４−ピリミジノール
またはその水溶性塩を、全開花期乃至中程度寸法の果実
期のカンキツ類植物に施用する特許請求の範囲第２項に
記載の方法。 ４）カンキツ類がオレンジである特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 ５）カンキツ類がグレープフルーツである特許請求の範
囲第１項に記載の方法。 ６）カンキツ類がレモンである特許請求の範囲第１項に
記載の方法。 ７）カンキツ類がタンジエリンである特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 ８）カンキツ類に施用する化合物が、６−アミノ−２−
エチルチオ−４−ピリミジノールである特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 ９）カンキツ類に施用する化合物が、６−アミノ−２−
エチルチオ−４−ピリミジノールのナトリウム塩である
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １０）カンキツ類に施用する化合物が、６−アミノ−２
−エチルチオ−４−ピリミジノールのアンモニウム塩で
ある特許請求の範囲第１項に記載の方法。 １１）カンキツ類に施用する化合物が、６−アミノ−２
−エチルチオ−４−ピリミジノールのジメチルアミン塩
である特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/703,075 US4559080A (en) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 6-Amino-2-ethylthio-4-pyrimidinol as a citrus ripener |
| US703075 | 1991-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195644A true JPS61195644A (ja) | 1986-08-29 |
Family
ID=24823885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61003379A Pending JPS61195644A (ja) | 1985-02-19 | 1986-01-10 | カンキツ類成熟剤として６−アミノ−２−エチルチオ−４−ピリミジノ−ルを使用する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4559080A (ja) |
| EP (1) | EP0191988A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61195644A (ja) |
| GR (1) | GR853072B (ja) |
| IL (1) | IL77066A0 (ja) |
| MA (1) | MA20631A1 (ja) |
| TR (1) | TR22678A (ja) |
| ZA (1) | ZA858836B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4559080A (en) * | 1985-02-19 | 1985-12-17 | Nickell Louis G | 6-Amino-2-ethylthio-4-pyrimidinol as a citrus ripener |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3118754A (en) * | 1961-10-10 | 1964-01-21 | Pfizer & Co C | Process for stimulating plant growth |
| US4199583A (en) * | 1970-07-13 | 1980-04-22 | The Upjohn Company | Antifungal method, formulations and compounds |
| US3926997A (en) * | 1971-05-17 | 1975-12-16 | Ciba Geigy Corp | 2-Alkylthio-4,6-bis(substituted amino)-5-nitropyrimidines |
| FR2449403A2 (fr) * | 1979-02-23 | 1980-09-19 | Ugine Kuhlmann | Procede de traitement herbicide du sorgho utilisant la diamino-2,4 chloro-6 methylthio-5 pyrimidine |
| JPS55149205A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Noda Shiyokukin Kogyo Kk | Agent for accelerating color development and increasing saccharide in citrus fruits |
| US4559080A (en) * | 1985-02-19 | 1985-12-17 | Nickell Louis G | 6-Amino-2-ethylthio-4-pyrimidinol as a citrus ripener |
-
1985
- 1985-02-19 US US06/703,075 patent/US4559080A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-15 IL IL77066A patent/IL77066A0/xx unknown
- 1985-11-18 ZA ZA858836A patent/ZA858836B/xx unknown
- 1985-12-06 TR TR49270/85A patent/TR22678A/xx unknown
- 1985-12-17 EP EP85309185A patent/EP0191988A3/en not_active Withdrawn
- 1985-12-18 GR GR853072A patent/GR853072B/el unknown
-
1986
- 1986-01-10 JP JP61003379A patent/JPS61195644A/ja active Pending
- 1986-02-18 MA MA20856A patent/MA20631A1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0191988A2 (en) | 1986-08-27 |
| US4559080A (en) | 1985-12-17 |
| GR853072B (ja) | 1986-04-21 |
| ZA858836B (en) | 1986-10-29 |
| EP0191988A3 (en) | 1987-01-14 |
| TR22678A (tr) | 1988-03-01 |
| IL77066A0 (en) | 1986-04-29 |
| MA20631A1 (fr) | 1986-10-01 |
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