JPS6119623B2 - - Google Patents
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- JPS6119623B2 JPS6119623B2 JP58038436A JP3843683A JPS6119623B2 JP S6119623 B2 JPS6119623 B2 JP S6119623B2 JP 58038436 A JP58038436 A JP 58038436A JP 3843683 A JP3843683 A JP 3843683A JP S6119623 B2 JPS6119623 B2 JP S6119623B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/08—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、第２アミンからニトロンを合成する
ための方法に関する。 従来、第２アミンの酸化により一段階でニトロ
ンを合成する方法は開発されていない。 金属触媒の存在下で第２アミンを酸化すると、
ニトロンの前駆体であるＮ，Ｎ−２置換ヒドロキ
シアミンが得られることは知られているが、一般
に収率も低く、多くの副生成物を生成するという
問題点がある。 そこで、本発明は、第２アミンから、金属錯体
触媒を用いて、有機合成上有用な中間体であるニ
トロンを、一段階で、しかも効率良く得るように
した方法を提供することを目的とするものであ
る。 このため本発明の方法は、タングステン化合
物、モリブデン化合物、パナジウム化合物、チタ
ニウム化合物またはパラジウム化合物の存在下
で、水素原子、アルキル基またはアリール基であ
るR1，R2およびアルキル基またはアリール基で
あるR3を含んだ一般式 で表わされる化合物を、過酸化物と反応させて、
ニトロンを合成することを特徴としている。 なお、上述のアルキル基としてR1，R2，R3は
飽和もしくは不飽和のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、ヘテロ環残基または置換基
を有するアルキル基を示す。 また、R1，R2，R3は、これらが結合する炭素
原子と共にヘテロ原子を介し、または介すること
なく互いに結合しても飽和もしくは不飽和の環を
形成してもよく、該環上には置換基が結合しても
よい。 本発明の方法における反応は、溶媒を用いてな
くてもよいが、極性溶媒や非極性溶媒を用いるこ
とができる。反応温度は、−10℃から150℃で可能
である。この反応系にニトロンの授容体を共存さ
せてもよく、特にオレフインを共存させると、ニ
トロンの付加物が効率良く得られる。 後述の実施例では窒素下で反応が行なわれてい
るが、必ずしもその必要はない。 本発明の方法により得られるニトロンのオレフ
インへの付加物はアルカロイド等の生理活性物質
の前駆体であり、有用な物質である。 またオレフインの共存下でアミンを酸化する
と、ニトロンの付加物が直接合成できるので、工
業的にも非常に有効であると期待される。 本発明の方法では、第２アミンを金属錯体溶媒
存在下で過酸化物と反応させることにより、相当
するニトロンが高収率でで得られるのであるが、
酸化剤としては過酸化水素，ｍ−クロロ過安息香
酸、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド等の過酸化物
が良く、触媒としてはパラジウム黒、塩化パラジ
ウム、五酸化バナジウム、酸化バナジウムアセチ
ルアセトナート、酸化モリブデンアセチルアセト
ナート、チタンテトラブトキシド・モノマー、無
水タングステン酸、タングステン酸ナトリウム等
を用いることができるが、過酸化水素−タングス
テン酸ナトリウム系が最も良い結果を与える。溶
媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド等の極性溶媒を用いることができるが、
水、メタノール、水−アルコール混合溶媒等も良
い結果を与えた。 次に、メタノールあるいは水を溶媒として、触
媒であるタングステン酸ナトリウムの存在下、基
質に対し３倍当量の過酸化水素を用いて反応した
例を示しておく。 表１の実験例を行なつた条件としては、第２ア
ミン（５mmol）、タングステン酸ナトリウム（0.2
mmol）、過酸化水素（15mmol）、溶媒（メタノール
を使用する場合、10ml：水を使用する場合、２
ml）が用いられ、反応温度は０℃、反応時間は３
時間である。一般的に操作は次の実施例と同様で
ある。 (1) ２−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ
ピリジノイソオキサゾールの合成 20mlのナス型フラスコ磁気攪拌子を入れ、こ
こにタングステン酸ナトリウム（66mg，0.2mm
ol）を加え、窒素置換する。ここに水（２
ml）、つづいて２−メチルピペリジン（495mg，
5.0mmol）を加え、永冷下に０℃で30％の過酸
化水素水（1.7ｇ，15.0mmol）を攪拌しながら10
分間で加える。滴下終了後、室温にて６時間攪
拌を行なう。反応混合物を塩化メチレン（50
ml）で２回抽出する。有機層を飽和食塩水（20
ml）で洗い、硫酸マグネシウムで乾 燥する。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより単離精製し、２−
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリジ
ン−１−オキシド（429mg，76％）を得た。 (2) ３，４−ジヒドロイソキノリン−２−オキシ
ドの合成 300mlのナス型フラスコに磁気攪拌子を入
れ、ここにタングステン酸ナトリウム（0.33
ｇ，1.0mmol）を加え、窒素置換する。ここに
メタノール（200ml）つづいて１，２，３，４
−テトラヒドロイソキノリン（6.65ｇ，50.0mm
ol）を加える。この混合溶液に30％過酸化水素
水（17.0ｇ，150.mmol）を攪拌しながら０℃に
て30分間で滴下する。室温で３時間攪拌後、減
圧下で溶媒を留去する。残渣を塩化メチレン
（100ml）に溶かし、飽和食塩水（30ml）で２回
洗う。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、減圧下に溶媒を留去し、黄色の油状物
を得る。この油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにかけ、アセトンで留去させて、
ニトロンの３，４−ジヒドロイソキノリン−２
−オキシド（6.545，89％）を得る。 (3) ２−ブトキシ−１，２，４，５，６−10b−
ヘキサヒドロイソキノリノイソオキサゾールの
合成（アルケン存在下での第２アミンの酸化の
一般操作）冷却管をつけた20mlの枝つきフラス
コに磁気攪拌子を入れ、これにタングステン酸
ナトリウム（66mg，0.2mmol）を加え窒素置換
する。 ここに水（３ml）、ブチルビニルエーテル
（1.08，10.0mmol）、ついでテトラヒドロイソキ
ノリン（665mg，5.0mmol）を加え、90℃に加熱
する。ここに30％過酸化水素水（1.2ｇ，0.6mm
ol）を30分間で滴下する。同温度で１時間攪拌
後、反応混合物を室温にもどし、クロロホルム
（100ml）を加える。有機層を飽和食塩水（10
ml）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
溶媒を留去した後、黄色油状物を得る。この油
状物を薄層クロマトグラフイー（シリカゲル、
ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により、２−
ブトキシ−１，２，４，５，６，10b−ヘキサ
ヒド
ための方法に関する。 従来、第２アミンの酸化により一段階でニトロ
ンを合成する方法は開発されていない。 金属触媒の存在下で第２アミンを酸化すると、
ニトロンの前駆体であるＮ，Ｎ−２置換ヒドロキ
シアミンが得られることは知られているが、一般
に収率も低く、多くの副生成物を生成するという
問題点がある。 そこで、本発明は、第２アミンから、金属錯体
触媒を用いて、有機合成上有用な中間体であるニ
トロンを、一段階で、しかも効率良く得るように
した方法を提供することを目的とするものであ
る。 このため本発明の方法は、タングステン化合
物、モリブデン化合物、パナジウム化合物、チタ
ニウム化合物またはパラジウム化合物の存在下
で、水素原子、アルキル基またはアリール基であ
るR1，R2およびアルキル基またはアリール基で
あるR3を含んだ一般式 で表わされる化合物を、過酸化物と反応させて、
ニトロンを合成することを特徴としている。 なお、上述のアルキル基としてR1，R2，R3は
飽和もしくは不飽和のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、ヘテロ環残基または置換基
を有するアルキル基を示す。 また、R1，R2，R3は、これらが結合する炭素
原子と共にヘテロ原子を介し、または介すること
なく互いに結合しても飽和もしくは不飽和の環を
形成してもよく、該環上には置換基が結合しても
よい。 本発明の方法における反応は、溶媒を用いてな
くてもよいが、極性溶媒や非極性溶媒を用いるこ
とができる。反応温度は、−10℃から150℃で可能
である。この反応系にニトロンの授容体を共存さ
せてもよく、特にオレフインを共存させると、ニ
トロンの付加物が効率良く得られる。 後述の実施例では窒素下で反応が行なわれてい
るが、必ずしもその必要はない。 本発明の方法により得られるニトロンのオレフ
インへの付加物はアルカロイド等の生理活性物質
の前駆体であり、有用な物質である。 またオレフインの共存下でアミンを酸化する
と、ニトロンの付加物が直接合成できるので、工
業的にも非常に有効であると期待される。 本発明の方法では、第２アミンを金属錯体溶媒
存在下で過酸化物と反応させることにより、相当
するニトロンが高収率でで得られるのであるが、
酸化剤としては過酸化水素，ｍ−クロロ過安息香
酸、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド等の過酸化物
が良く、触媒としてはパラジウム黒、塩化パラジ
ウム、五酸化バナジウム、酸化バナジウムアセチ
ルアセトナート、酸化モリブデンアセチルアセト
ナート、チタンテトラブトキシド・モノマー、無
水タングステン酸、タングステン酸ナトリウム等
を用いることができるが、過酸化水素−タングス
テン酸ナトリウム系が最も良い結果を与える。溶
媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド等の極性溶媒を用いることができるが、
水、メタノール、水−アルコール混合溶媒等も良
い結果を与えた。 次に、メタノールあるいは水を溶媒として、触
媒であるタングステン酸ナトリウムの存在下、基
質に対し３倍当量の過酸化水素を用いて反応した
例を示しておく。 表１の実験例を行なつた条件としては、第２ア
ミン（５mmol）、タングステン酸ナトリウム（0.2
mmol）、過酸化水素（15mmol）、溶媒（メタノール
を使用する場合、10ml：水を使用する場合、２
ml）が用いられ、反応温度は０℃、反応時間は３
時間である。一般的に操作は次の実施例と同様で
ある。 (1) ２−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ
ピリジノイソオキサゾールの合成 20mlのナス型フラスコ磁気攪拌子を入れ、こ
こにタングステン酸ナトリウム（66mg，0.2mm
ol）を加え、窒素置換する。ここに水（２
ml）、つづいて２−メチルピペリジン（495mg，
5.0mmol）を加え、永冷下に０℃で30％の過酸
化水素水（1.7ｇ，15.0mmol）を攪拌しながら10
分間で加える。滴下終了後、室温にて６時間攪
拌を行なう。反応混合物を塩化メチレン（50
ml）で２回抽出する。有機層を飽和食塩水（20
ml）で洗い、硫酸マグネシウムで乾 燥する。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより単離精製し、２−
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリジ
ン−１−オキシド（429mg，76％）を得た。 (2) ３，４−ジヒドロイソキノリン−２−オキシ
ドの合成 300mlのナス型フラスコに磁気攪拌子を入
れ、ここにタングステン酸ナトリウム（0.33
ｇ，1.0mmol）を加え、窒素置換する。ここに
メタノール（200ml）つづいて１，２，３，４
−テトラヒドロイソキノリン（6.65ｇ，50.0mm
ol）を加える。この混合溶液に30％過酸化水素
水（17.0ｇ，150.mmol）を攪拌しながら０℃に
て30分間で滴下する。室温で３時間攪拌後、減
圧下で溶媒を留去する。残渣を塩化メチレン
（100ml）に溶かし、飽和食塩水（30ml）で２回
洗う。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、減圧下に溶媒を留去し、黄色の油状物
を得る。この油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにかけ、アセトンで留去させて、
ニトロンの３，４−ジヒドロイソキノリン−２
−オキシド（6.545，89％）を得る。 (3) ２−ブトキシ−１，２，４，５，６−10b−
ヘキサヒドロイソキノリノイソオキサゾールの
合成（アルケン存在下での第２アミンの酸化の
一般操作）冷却管をつけた20mlの枝つきフラス
コに磁気攪拌子を入れ、これにタングステン酸
ナトリウム（66mg，0.2mmol）を加え窒素置換
する。 ここに水（３ml）、ブチルビニルエーテル
（1.08，10.0mmol）、ついでテトラヒドロイソキ
ノリン（665mg，5.0mmol）を加え、90℃に加熱
する。ここに30％過酸化水素水（1.2ｇ，0.6mm
ol）を30分間で滴下する。同温度で１時間攪拌
後、反応混合物を室温にもどし、クロロホルム
（100ml）を加える。有機層を飽和食塩水（10
ml）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
溶媒を留去した後、黄色油状物を得る。この油
状物を薄層クロマトグラフイー（シリカゲル、
ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により、２−
ブトキシ−１，２，４，５，６，10b−ヘキサ
ヒド
【表】
ロイソキノリノイソオキサゾール（950mg，
77％）を得る。 上記の反応と同じ反応条件下で行なつた実施例
を表２にまとめて示す。 さらに表３には、ジブチルアミンの酸化につい
て、酸化剤および金属錯体触媒の例を示してい
る。 以上詳述したように、本発明の方法によれば、
有機合成上有用な化合物であるニトロンを第２ア
ミンから直接合成することが可能となり、さらに
アルケン共存下で第２アミンを酸化すれば、アル
カロイド等の生理活性物質の前駆体である１，３
−双極子付加物が一段階で得られるのであつて、
工業上きわめて有用な反応を実現しうるのであ
る。
77％）を得る。 上記の反応と同じ反応条件下で行なつた実施例
を表２にまとめて示す。 さらに表３には、ジブチルアミンの酸化につい
て、酸化剤および金属錯体触媒の例を示してい
る。 以上詳述したように、本発明の方法によれば、
有機合成上有用な化合物であるニトロンを第２ア
ミンから直接合成することが可能となり、さらに
アルケン共存下で第２アミンを酸化すれば、アル
カロイド等の生理活性物質の前駆体である１，３
−双極子付加物が一段階で得られるのであつて、
工業上きわめて有用な反応を実現しうるのであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ タングステン化合物、モリブデン化合物、バ
ナジウム化合物、チタニウム化合物またはパラジ
ウム化合物の存在下で、水素原子、アルキル基ま
たはアリール基であるR1，R2およびアルキル基
またはアリール基であるR3を含んだ一般式 で表わされる化合物を、過酸化物と反応させて、
ニトロンを合成することを特徴とする、第２アミ
ンからニトロンを合成する方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038436A JPS59164762A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | 第２アミンからニトロンを合成する方法 |
| GB08404099A GB2136422B (en) | 1983-03-09 | 1984-02-16 | Synthesis of nitrones and nitrone addition products from secondary amines |
| DE19843406805 DE3406805A1 (de) | 1983-03-09 | 1984-02-24 | Verfahren zur synthese eines nitrons sowie von dessen additionsprodukten |
| US06/587,383 US4596874A (en) | 1983-03-09 | 1984-03-08 | Synthesis of nitrone from secondary amine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038436A JPS59164762A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | 第２アミンからニトロンを合成する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164762A JPS59164762A (ja) | 1984-09-17 |
| JPS6119623B2 true JPS6119623B2 (ja) | 1986-05-17 |
Family
ID=12525253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58038436A Granted JPS59164762A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | 第２アミンからニトロンを合成する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4596874A (ja) |
| JP (1) | JPS59164762A (ja) |
| DE (1) | DE3406805A1 (ja) |
| GB (1) | GB2136422B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011006686A1 (de) | 2010-04-16 | 2011-12-29 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Hydroxylaminen und/oder deren Salzen |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980128A (en) * | 1987-03-16 | 1990-12-25 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Control of corrosion in aqueous systems |
| US4898901A (en) * | 1987-10-07 | 1990-02-06 | Ciba-Geigy Corporation | Long chain N-alkyl-alpha-alkyl nitrones and polyolefin compositions stabilized therewith |
| HU205118B (en) * | 1989-05-24 | 1992-03-30 | Pharmacia Ab | Process for producing new intermediary isoxazolooxazines for the production of delmopinol |
| FR2742436B1 (fr) * | 1995-12-19 | 1998-01-16 | Atochem Elf Sa | Procede d'obtention d'hydroxylamine n-monosubstituee |
| US5892117A (en) * | 1997-06-12 | 1999-04-06 | Albemarle Corporation | Preparation and uses of N-methylnitrone |
| US6323367B1 (en) * | 2000-11-22 | 2001-11-27 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of amine oxides |
| EP1213280B1 (en) * | 2000-11-22 | 2004-09-29 | Council of Scientific and Industrial Research | A process for the preparation of amine oxides |
| WO2003062193A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing nitrone compound and n-oxyl compound |
| EP1942094A4 (en) | 2005-09-21 | 2010-11-24 | Sumitomo Chemical Co | METHOD OF RECOVERING TUNGSTEN TREES |
| WO2008026704A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Isoquinoline derivative |
| KR101290742B1 (ko) * | 2010-04-21 | 2013-07-29 | 한국화학연구원 | 니트록실 라디칼을 함유한 고리형 2차아민 제조용 균일촉매 |
| DE102011008399A1 (de) * | 2011-01-12 | 2012-07-12 | Hakan Cinar | Polynitrone auf der Basis von Polysekundäraminen zur Vernetzung und/oder Modifizierung von ungesättigten Polymeren |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE971307C (de) * | 1954-09-12 | 1959-01-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nitronen bzw. deren Hydraten |
| US3494924A (en) * | 1966-09-30 | 1970-02-10 | Atlantic Richfield Co | Preparation of tertiary amine oxides |
| US3467711A (en) * | 1967-07-12 | 1969-09-16 | Polaroid Corp | Preparation of n-substituted hydroxylamines |
-
1983
- 1983-03-09 JP JP58038436A patent/JPS59164762A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-16 GB GB08404099A patent/GB2136422B/en not_active Expired
- 1984-02-24 DE DE19843406805 patent/DE3406805A1/de active Granted
- 1984-03-08 US US06/587,383 patent/US4596874A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011006686A1 (de) | 2010-04-16 | 2011-12-29 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Hydroxylaminen und/oder deren Salzen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2136422A (en) | 1984-09-19 |
| GB8404099D0 (en) | 1984-03-21 |
| DE3406805C2 (ja) | 1987-12-10 |
| GB2136422B (en) | 1986-07-16 |
| JPS59164762A (ja) | 1984-09-17 |
| US4596874A (en) | 1986-06-24 |
| DE3406805A1 (de) | 1984-09-13 |
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