JPS61196253A

JPS61196253A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS61196253A
Application number: JP3727285A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; 和弘榎本
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1985-02-25
Filing date: 1985-02-25
Publication date: 1986-08-30

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、アゾ顔料
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。

更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。

従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、（Ｉ）　　ま
た特に、セレンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、
製造上、取シ扱い上にも制約があり九。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が、優れてい
ることなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めて
いる。

このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールが良く知られておシ、これと２．４
．７−）！Ｊニトロー９−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体は、感度および耐久性において必ず
しも満足できるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分
散盤の機能分離屋感光体は、各々の材料の選択範囲が広
く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において
、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作
成し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質として
種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層トボリ
ーＮ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が、
実用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが、種々提案されておシ例えば、モノアゾ顔料やビ
スアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として
、特公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２−４２４
１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６
−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものでは彦＜、また、キャリア移動物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を充分に満足させるものは、未だ得られていないの
が、実情である。

本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が、変化しない、
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。

本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成した
ものである。

（式中Ｘは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、ニトロ、
低級アルキルであり、ｃｐはカップラー残基であシ、ｎ
はｌ又は２である。）Ｃｐは、ジアゾ基と反応するカッグラ−の残基を示すが
、特に下記の一般式（ＩＩ）で示される構造のカップラ
ー残基が、有効である。

（式中、Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン、アント
ラセン環などの多環式芳香族環または、ベンセン環と縮
合してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示
す。

Ｒ１は、置換されても良いアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、　　１ｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、　　５ｅｃ−ブチル基、アミル基、
ｌ−オクチル基、ヘンシル基、ｐ−／コルヘンシル１３
．４−ジクロルベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、２
−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフ
チルメチル基）、アリール基（例えばフェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェニル基、
ジクロロフェニル基、ブロムフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、フ
ェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニ
ル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、
　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、α、α、α−ト
リクロロメチルフェニル基、メチルチオフェニル基、α
−ナフチル基、β−ナフチル基等）Ｒ２はＲ１と複素環基、（例えば、チアゾリル基、５−
ニトロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、
ピロリル基、アクリジル基、ベンゾ（ｂ）チオフェニル
、ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキ
サシリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル
基、キノリル基）及び水素を示す。

Ｒ５は、０，８．−ＮＨｆ、示し、Ｒ４ｓ　Ｒ５は水素
、置換されても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基
、エトキシ基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す
。

２は、５員環、６員環を形成するに必要な鎖式炭化水素
である。）すなわち、本発明においては、前記一般式（１）で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャ
リアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることによシ、皮膜物性に優れ、電荷保持力
、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ且つ繰シ返し
使用した時にも、疲労劣化が、少ない上、熱あるいは光
に対しても上述の特性が変化することがなく、安定した
特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出来
る。

前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが、挙げられ
るが、これによって本発明のアゾ顔料が、限定されるも
のではない。

例示アゾ顔料前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料は、一般式（式中
Ｘ％ｎは前記と同義である。）で示されるテトラアミン
を常法によシ、アゾ化し、次いで対応するカップラーを
アルカリの存在下でカップリングするか、または前述の
テトラアミンのジアゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは
塩化亜鉛複塩吟の形で一旦単離した後、適当な溶媒（例
えば、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、
ジオキサン等）中でアルカリの存在下でカップラーとカ
ップリング反応さすことによシ容易に合成することがで
きる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例について、その
合成法を示す。

合成例１（例示化合物４３）３．３′−ジクロルベンジン５．ＯｆとＰ−ニトロベン
ジルブロマイド２２ｆｔ−ジメチルスルホオキサイドに
溶かし、室温下５Ｎ−ＮａＯＨ溶液２０ｃｃを徐々に加
え、更に水４０ＣＣ１−加えて析出した赤茶色泥状物ｔ
−Ｆ取し、熱エタノール洗、熱水洗、熱メチルエチルケ
トン洗を行ない、黄褐色粉末２０．５２を得る。融点２
０２〜２０３．５℃。

このようにして得たテトラニトロ体を塩化第１錫と濃塩
酸によシ還元を行ない、うすかっ色の粉末（エタノール
再結）　１４．８　（ｆ）？：得る。融点２３７〜２３
８．５℃。

このようにして得たテトラアミン体を塩酸と亜硝酸ナト
リウムによりジアゾニウム塩とし、一旦、ホウフッ化塩
の型に変えた後ジメチルスルホオキサイドに溶かした。

次いでカッグラ−成分としてナフトルーＡ８ｔ−５倍当
量モル及びトリエタノールアミン触媒を加えたジメチル
ホルムアミド中に水冷下に於て加えてカップリング反応
を行ない、生成した宵色ペースト状液を０〜１０℃に保
ち３時間攪拌を行なった。室温下−夜装置し、生成した
沈１ｌｔ−濾過し、熱水洗を十分性ない、次いでアセト
ンで洗浄して減圧乾燥し、深實色の金属光沢を有する顔
料を得た。融点は３４８℃（分解）であった。

合成例２（例示化合物点５）カップリング成分としてナフトールＡｓの１に２−ヒド
ロキシ−３−（３’−ａ、α、α−トリフロロトリル）
ナフトエ酸アミドを用いた他は合成例１とほぼ同様の方
法で深！色の金属光沢を有する顔料を得た。

融点は３５０℃以上であった。

赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第１図に示す
通りであった。

合成例３（例示化合物Ａ１８）カップリング成分としてす７トールＡｓの代シに２−ヒ
ドロキシ−３−（２’−エチルフェニル）−カルボキシ
アミド−１１Ｈ−ベンゾ（１）カルバゾールを用いた他
は、合成例１とほぼ同様の方法で深緑色の金属光沢を有
する顔料を得た。

融点は３５０℃以上であった。

赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第２図に示す
通りであった。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）で表わさ
れるアゾ顔料’ｔ−１ａｌｔ九は２種以上含有する感光
層を有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発
明の電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあっても
よい。通常、次に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ顔料からなる感光層 ■　アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層 ■　アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■　前記■〜■の感光層１１荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生したキ
ャリヤーはアゾ顔料を媒体として移動することもできる
が、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が好
ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに好
ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との２９類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であシ、これらのものとして例えば、２，
４．７−ドリニトロフルオレノン、　２，４，５．７−
チトラニトロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノ／
、あるいはテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエ
チレン、　２，４，５．７−チトラニトロキサントン、
　２，４．８−１リニトロチオキサントン等の化合物や
、これら電子吸収性化合物を高分子化したもの等があげ
られる。

また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。

ヒドラゾン類Ｃ２Ｈ３ピラゾリン類ジアリールアルカン類。

ｎ−Ｃ墨Ｈ７・ｃ４Ｈ１ｓアル中レンジアミン類ジベンジルアニリン類トリフェニルアミン類ジフェニルベンジルアミン類トリアリールアルカン類Ｈ２ＯＣＲ。

オキサジアゾール類アントラセン類オキサゾール類などをあげることができる。その地鳥分子化合物として
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ボＵ　−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジ
ルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカ
ルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用いること
ができる。

キャリヤー移動物′ＪＫは、ここに記載したものに限定
されるものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動
物質を１種あるいに２株類以上混合して用いることがで
きる。

本発明電子写真用感光体は常法に従ってｊＲ遺すること
かできる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式（１）で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常０．１μｍ　＝　１０μ
ｍの膜厚の感光層を形成させることによシ製造すること
ができる。

塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミン、エチ
レンジアミン等のビスアゾ化合物′ｆｒ：静解する塩基
性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキ
サン等のエーテル類：メチルエチルケト／、シクロヘキ
サノン等のケトン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水’Ａ：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性極ａＳ媒：メタノール、エタノール、イ
ングロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸メ
チル、メチルセロンルプアセテート等のエステル類；ジ
クロルエタン、クロロホルム等の塩累化炭化水素などの
アゾ顔料を分散させる媒体が挙げられる。

アゾ顔料全分散させる媒体音用いる場合には、アゾ顔料
を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下、最適には１
μｍ以下に微粒子化する必要がある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したグラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層含有する電子写真用感光体を製造することができる
。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、フレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各稙ポ
リマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し０゜１〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
テトラキスアゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒
径３μｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在さ
せることが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの使用ｔはアゾ顔料に対し通常５
〜１０００重量倍の範囲であシ、また電荷移動媒体の使
用量はバインダーに対し普通０．２〜１．５重量倍、好
ましくは０．３〜１．２重量倍の範囲である。それ自身
バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、
アゾ顔料に対し普通５〜ｌＯ重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、テ
トラキスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微
粒子状態で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光Ｊ−上に電荷移動媒体を適当
な媒体に溶解させて得られる塗布ａｔ−塗布、乾燥し電
荷移動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有
する電子写真用感光体を製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光ｊ―は、電荷発生
層の役割を来す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上
部に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の闇
に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方が好
ましい。

電荷移動層の形成は前記■の感光Ｎｆ：形成するのと同
様に行なわれる。すなわち、前記■の感光。

層を形成するための塗布液からアゾ顔料を除いたものｔ
−塗布液として使用すればよい。

通常電荷移動層は５〜５０μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
金言んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、ｌ−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロ
アントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、３．５−ジニトロベンゾフェノン、
３．３’。

５．５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、
無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチルン、テレフタールマロンニトリ
ル、４−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ化合
物＝３−ベンザルフタリド、３−（ａ−シアノ−ｐ−ニ
トロベンザル）フタＩＪ　）”、　３−　（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合
物が挙げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。町屋剤としては、ノタル酸エステル、
シん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、
塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族
化合物などが挙げられる。

また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であシ、感色
性も良好であシ、繰−返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管（Ｃ几Ｔ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）を光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広く用いることができる。

次に本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨をこえない限シ以下の実施例に限定され
るものではない。

実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルベット８５、アルミニウム膜厚１０μ
）よシ成る導電性支持体上に、塩化ビニル：酢酸ビニル
：無水マレイン酸共重合体（覆水化学社製エスレツクＭ
Ｆ−１０）よシ成る厚さ０．０５μｍの中間層を形成し
、例示アゾ顔料４５．２ｆとボリアリレート樹脂（ユニ
チカＭＵ−１００）２ｆとを１，２−ジクロルエタン１
０〇−に加えて、ペイントコンディジ璽ナー中で約１時
間分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層
上に乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるように塗布乾燥し
てキャリヤー発生層を形成し、更にキヤリャー移動物質
Ｎ、Ｎ−ジペンジルアミノペンズアルデヒド−１，１−
ジフェニルヒドラゾン５ｆｆボリアリレート樹脂７ｆと
共に、１，２−ジクロロエタン５０−に溶解した溶液を
乾燥後の膜厚が１２μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。

本感光体を室温３０℃暗所で一週間保管した後、本電子
写真感光体を静電紙試験装置「５Ｐ−４２８」（川口電
機製作成製）に装着し以下の特性試験を行なった。

即ち、帯電器−６ＫＶの電圧を印加して５秒間コロナ放
電によシ感光層全帯電せしめその時の電位Ｖｏ（−Ｖ）
次いで感光層表面における照度が３０１ｕｘとなる状態
でハロゲンランプよシの光を照射して感光層の表面電位
を１／２に減衰せしめるのに必要な露光量ＥＪｒ（ｌｕ
ｘ・秒）を求めた。

更に３０１ｕｘの露光量で露光せしめた後の表面電位が
５Ｏ（−Ｖ）になるのに要した露光量Ｂｓｏ（−Ｖ）ｔ
−求めた。同様の操作全連続して５００回繰り返し行な
い、連続使用特性を調べた。尚この連続操作の際、除電
光としてタングステンランプを光源として３００１ｕｘ
で０．３秒間ハロゲンランプ照射に続いて行ない完全に
残留電位を０にした。

結果は第１表に示す通シである。

第１表実施例２〜６キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料墓３、ム
９、Ａ５０、ム５２．４６１を用いたほかは、実施例１
と同様にして合計５種類の電子写真感光体を作成し、そ
の各々について実施例１と同様の特性試験を行なった。

結果は第２表に示す通シである。

実施例７アルミニウムよシ成る表面が鏡面状の直径６０−のドラ
ムの表面に、酢酸ビニル樹脂より成る厚さ０．１μの下
引層を形成し、例示アゾ顔料ム４０．２ｆｔ１．２−ジ
クロルエタン１００−に加えてペイント−コンディジ璽
ナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分散液を、
前期中間層上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるように塗
布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。このキャリヤ
ー発生層上に、構造式れるキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−１−フェニル−１−７１Ｊルヒドラゾン１
０ｆｔポリカーボネート樹脂（量大製パンライトＬ−１
２５０）１２ｆと共に１．２−ジクロルエタン１００ｍ
に溶解した溶液を、乾燥後の膜厚１５μとなるように塗
布乾燥して、キャリヤー移動層を形成し、本発明に係る
ドラム型電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体全市販のカートリッジ式電子写真複
写機の改造機に装着し、複写画像を形成せしめたところ
、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可視像
が得られた。又複写ｆｅｌ。

００回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の可視像
が得られた。

実施例８実施例７で得たドラム撤電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を装置した分光光度計（高滓製ＵＶ−３６５
）よシ測定し、このグラフよシ本感光体の最大吸収波長
は６３０　ｎｍから８００　ｎｍ付近にほぼフラットに
ある事が判明した。更に６３５ｎｍ、６６０ｎｍ及び７
８０　ｎｍに於ける分光感度をモノクロルメーターを用
いて測定した所、電位半減に要した光学的エネルギーは
３．Ｏｅｒｇ　／ｉ（６３５ｎｍ）、３．２　ｅｒｇ／
ａＡ　（６６０ｎｍ　）２．９　ｅｒｇ（７８０ｎｍ　
）であシ、光源としてレーザー、発光ダイオードを用い
ても十分に実用に耐えうる感光中であった。また本感光
体のどの部分でもほぼ一定の電位半減に要したエネルギ
ー値を示し、均一な感度を有する感光体である事もわか
った。

実施例９〜１３アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよシ成る
導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニル共重合体（！
１化製カネビラツクＬ−ＣＰ）より成る厚さ０．０５μ
の中間層を形成し、合成例＆３．４４、Ｉ６５、扁６、
扁７のアゾ顔料ｋｎ−ブチルアミンに溶解した溶液を前
記中間層上に塗布して膜厚０．１μのキャリヤー発生層
を形成せしめた。

次いでこのキャリヤー発生層上に１−ジエチルアミノフ
ェニル−３−フェニル−５−スチリルヒラゾリン５ｆと
ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２００）５ｔを
１．２−ジクロルエタン４〇−に溶解した溶液を、乾燥
後の膜厚が１４μとなるように塗布乾燥してキャリヤー
移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。

これら合計５檻類の感光体の反射吸収曲線を求め可視〜
近赤外部の最大吸収波長及びその波長での電位半減に要
し九エネルギーを実施例８に準じて求めた。結′果は第
３表に示す通りである。尚初期電位Ｖｏはどの感光体も
５００（−Ｖ）ｔ”越えていた。

表３実施例１４砂目室した表面醒化の１板上に、スチレン：メチルメタ
クリレート：メタクリル酸共重合体（スチレン：メチル
メタクリレート＝２：１重量比、酸価１８５）と例示ア
ゾ顔料Ａ１８及びＮ、Ｎ−ジベンジルアミノフェニル−
１−メチル−１−フェニルヒドラゾンｔ−１，５：　０
．２　：　１．０の重量比で配合し、これをジオキサン
中で溶解（樹脂成分、ヒドラゾン化合物）分散（アゾ顔
料）した液を塗布乾燥し膜厚６μの一層型感光体を作成
した。

このようにして作成し九本発明の感光体について前述の
静電紙試験装置によシミ子写真特性試験を行なった結果
は次の通シであった。

加を圧　＋６　ＫＶ　　　Ｖｏ＝　４８０　（十Ｖ）Ｅ
’−＝３．１　（ｌｕｘ−秒）　Ｅ　５ｇ　＝　９．０
　（ｌｕｘ　ａ秒）更に実施例８と同様にして７８０　
ｎｍにおける分光感度を求めた所３．５　（ｅｒｇ／ａ
ｄ）であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液（例えは３％トリエタノールアミ
ン、１０％炭酸アンモニウム、１０チの平均分子量１９
０〜２１０のポリエチレングリコールンで処理すると、
トナー非付着部は、容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダ
を含んだ水で水洗いすることによって、印刷原版が容易
に作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐えることがわかりた。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランフ）
最適露光量は、２００１ｕｘで２秒でめった。

又、印柵原版を作成する際、版下材料を用いずダイレク
ト製版により行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は合成例２で得た新規テトラアゾ顔料の赤外線吸
収スペクトルであシ、第２図は合成例３で得九新規テト
ラアゾ顔料の赤外線吸収スペクトルである。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に、下記一般式（ I ）で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、ニトロ、
低級アルキルであり、Ｃｐはカップラー残基であり、ｎ
は１又は２である。）
（２）前記感光層が、キャリヤー移動物質と、キャリヤ
ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が、前
記一般式（ I ）で示されるアゾ顔料である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。