JPS61197541A - 新規なアクリレ−ト化合物およびその製造法 - Google Patents
新規なアクリレ−ト化合物およびその製造法Info
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- JPS61197541A JPS61197541A JP60036956A JP3695685A JPS61197541A JP S61197541 A JPS61197541 A JP S61197541A JP 60036956 A JP60036956 A JP 60036956A JP 3695685 A JP3695685 A JP 3695685A JP S61197541 A JPS61197541 A JP S61197541A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
囚 産業上の利用分野
本発明は、（Ｉ）式で表わされる新規なアク１ル一ト化
合物およびその製造法に関するものである。 を表わす。但しＲ，＝Ｒ，＝−ＯＨの場合金脈く。）（
Ｉ）式で表わされる化合物は、熱、紫外線、イオン化放
射線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合ま
たげ他の不飽和基含有化合物と共重合を行なうことがで
きる。 ＣＢ） 従来の技術 従来より各種のアクリル酸エステル類が知られている。 例えばメタクリル醸メチル、アク＋１ル酸エチル、アク
リル酸２−エチルヘキシル等の単官能モノマーおよびト
１１メチロールプロバント１１アクリレート、ト１１メ
チロールプロバント１１メタクリレート、ペンタエリス
＋１ トールト１１アクＩＩレート等の多官能モノマー
が一般的に知られている。 Ｃ）発明が解決しようとする問題点 しかしながら、単官能モノマーは、印刷インキおよび塗
料に用い友場合には、硬化後の未反応モノマーの臭気が
はなはだしく問題となる。また多官能モノマーは、塗料
および印刷インキの希釈剤として用いる場合には、樹脂
に対して多量に使用する必要があり、し友がって樹脂の
もつ特性が失われるという欠点を有
合物およびその製造法に関するものである。 を表わす。但しＲ，＝Ｒ，＝−ＯＨの場合金脈く。）（
Ｉ）式で表わされる化合物は、熱、紫外線、イオン化放
射線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合ま
たげ他の不飽和基含有化合物と共重合を行なうことがで
きる。 ＣＢ） 従来の技術 従来より各種のアクリル酸エステル類が知られている。 例えばメタクリル醸メチル、アク＋１ル酸エチル、アク
リル酸２−エチルヘキシル等の単官能モノマーおよびト
１１メチロールプロバント１１アクリレート、ト１１メ
チロールプロバント１１メタクリレート、ペンタエリス
＋１ トールト１１アクＩＩレート等の多官能モノマー
が一般的に知られている。 Ｃ）発明が解決しようとする問題点 しかしながら、単官能モノマーは、印刷インキおよび塗
料に用い友場合には、硬化後の未反応モノマーの臭気が
はなはだしく問題となる。また多官能モノマーは、塗料
および印刷インキの希釈剤として用いる場合には、樹脂
に対して多量に使用する必要があり、し友がって樹脂の
もつ特性が失われるという欠点を有
【−でいる。
ＣＤ） 問題を解決するための手段、作用および効果
本発明者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広
範囲にわたる樹脂゛への溶解性含有する前出の式（１）
で表わされる新規なアク＋１ル酸エチルを得るに至った
。このものは、インキ、塗料、接着剤、被覆剤、成型用
樹脂の原料あるいに改質剤と１−で有用である。 本発明化合物（ｔ） Ｈ１以下の方法で製造することが
できる。すなわち（ｒｌ）式で表わされる１、２−ジヒ
ドロキシ−４−ビニルシクロヘキサンをアクリル酸また
にアクリル酸誘導体によってエステル化して得られるも
のである。このエステル化反応によって、（Ｉｍ）式で
表わされる１（またに２）−アクリロイルオキシ−２−
（または１）−ヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサン
（以下化合物（Ｉ）１１と略記する） と（ＩＶ）式で表わされる１、２−ジアクリロイルオキ
シ−４−ビニルシクロヘキサン（以下化合物（Ｉｖ）と
略記する） の混合物を得ることができる。 また化合物（間に化合物（［）をアクリル酸またはアク
リル酸誘導体によりエステル化することによっても得る
ことができる。 了り１１ル酸金用いてエステル化をおこなう場合［Ｕ触
媒として硫酸、パラトルエンスルホン酸のいずれ音用い
てもよい。また反応工程で用いる重合禁止剤とじてに）
・イドロキノン、ノ・イドロキノンモノメチールエーテ
ル、塩化第１銅などのアルカＩＪ水溶液による洗浄で容
易に除去できるものが望ましい。 エステル化反応によって生成する水を系外へ取り出すた
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸混合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合物が使用し得る。 化合物０）ニアクリル酸エステルと化合物（Ｉ））との
エステル交換反応によって製造することも可能である。 この場合にはアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、ｎ
−プロピル、１ｓｏ−プロピルなど公知の了り１１ル酸
エステルと化合物（Ｉｔ）”を重合禁止剤と触媒の存在
下で加熱１２、生成する該低級アルコールを系外へ取り
出すことによりエステル交換反応をおこなう。 この場合における重合禁止剤としでにエステル交換反応
の触媒として硫酸あるいはパラトルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテルなどを使用するが、金属ナト１１ウム、ナト
リウムアルコラードなどアルカリ件の重合禁止剤たとえ
ばパラフェニレンジアミン、フェニル−β−ナフチルア
ミンが使用される。 ［Ｆ］ 実施例 以下本発明ケ実施例によって説明する。 〔実施例１〕 還流冷却器、水分離器、攪拌機全備えた反応容器に化合
物（［ｌ）を１４２９．アク＋１ル酸１７３ｆ。 パラトルエンスルホン酸９ ｆ、ハイドロキノンモノメ
チルエーテル６ｆにトルエン４００ｍ１ｋ加え、攪拌１
．なから３時間加熱した。留出１−たトルエン−水留分
は水分離器において水を分離１−た後、トルエンに連続
的に反応容器へ返却した。この間に得られた水は２７ｔ
であった。反応後室源まで冷却し、飽和炭酸ナト１１ウ
ム水溶液５００ｍ／！で２回洗浄１、ついで飽和食塩水
によってアルカ】１性を示さなくなるまで洗浄をくジ返
また。このものに１−１′−ピー２−ナフトール７ｆを
加え、真空蒸留を行なって、沸点が１２５〜ｂ 留分として化合物（ｎ＋）全６９２、沸点が１−〜１３
５’Ｃ／ ｌ ｍｍ Ｈｇの留分として化合物（Ｉ）／
）７！Ｍ得た。これらのものの赤外吸収スペクトルおよ
び核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ表１および表２に示
す。 〔実施例２〕 実施例１． ［おける化合物（［１１のかわりに化合物
（ＩＩＩ）３９２ Ｆ’？用い、加熱時間全１８時間と
する以外に実施例１に記載［７たものと同様に操作して
、化合物（Ｍすなわち１，２−シアタ１１０イルオキシ
ー４−ビニルシクロヘキサン２８５ｒＴｈ得た。 〔実施例３〕 ヴイグ１１ニー型の分留管上つけ、かつ底部よりチッ素
ガスを吹込めるように毛細管をつけた反応容器に化合物
（ｎｌ１４２ｆ、アクリル酸メチルエステル８６０ ｒ
、ハイドロキノンモノメチルエーテル２５ｔにパラトル
エンスルホンｆｌｉ１９ｔ”ｆ加える。こｆｌ全油浴中
で沸騰する寸で加熱（１，還流を続ける。生成したメタ
ノールはアクリル酸メチルエステルと共沸混合物を形成
（１，て留出させる。 １０時間反応後過剰の了りＩＩル酸ヅメチルエステル全
留出せて室温才で冷却１−た。このものを飽和炭酸ナト
１１ウム水溶液５００−で２回洗浄し、ついで飽和食塩
水によってアルカＩＩ性金示さなくなるまで洗浄し、無
水硫酸ナト１１ウム上で乾燥【−ｔｏこのものに１，１
′−ビー２−ナフトール１４ｆｆ加え、真空蒸留を行な
って沸点が１２５〜ｂ１３０〜ｂ ７０ｆｔ−得た。 表２ 核磁気共鳴スペクト” （” Ｃ−ＮｒｖＩＲ，
８９，５５Ｍｚ、ＣＤＣ１，ｓ ）手続補正書輸発〉 昭和６０年８月８８ １、事件の表示 昭和６０年 特許願 第３６９５６号 ２、発明の名称 新規なアクリレート化合物およびその製造法３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名
称 （２３４）山陽国策バルブ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英 ビル３階 、−ｆｔ、；：（’、、、、、１ ５、補正の対象 補 正 の 内 容 １、特許請求の範囲を別紙の如く訂正する。 ２、発明の詳細な説明の項のうち下記事項を訂正する。 （１）明Ｉ纏第５頁下から２行目に 「メチルエーテル」とあるを 「メチルエーテル」と訂正。 （２）同第７頁１行目に ［アルカリ性の重合禁止剤」とあるを 「アルカリ性の触媒を用いるときにはアルカリ性の重合
禁止剤」と訂正。 （３）同第１０頁１行目に ｒ８９．５５Ｍｚ Ｊとあるを ｒ２２．５ＭｚＪと訂正。 （４）同第１０頁表２の「留分（■）」の「記号ｆ」に
おける［δ（ｐｐｍ）Ｊの欄にｒ７３．９．７３．ＩＪ
とあるを ｒ６８．０．６７、ＯＪと訂正。 （５）同頁衣２の「留分（■）」の「記号ｆ」における
［δ（ｐｐａ＋）Ｊの欄に Ｉ’６８．０，６７、ＯＪとあるを ｒ７３．９．７３．１Ｊと訂正。 特許請求の範囲 （１）下記の一般式（Ｉ）で表わされるアクリレート化
合物。 （式中、Ｒ１およびＲｚは−ＯＨまたは−ｏｃｃｏ−ｃ
ｈを表わす。 但し、Ｒ＋＝Ｒｚ−−ＯＨの場合を除く。）（２）１．
２−ジヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサンにアクリ
ル酸またはアクリル酸誘導体を反応させることを特徴と
する下記の一般式（Ｉ）で表わされるアクリレート化合
物の製造法。 Ｒｚ （式中、Ｒ＋およびＲ２は−ＯＨまたは但し、Ｒ＋−Ｒ
２−−ＯＨの場合を除く。）（３）１（または２）−ア
クリロイルオキシ−２（または１）ヒドロキシ−４−ビ
ニルシクロヘキサンにアクリル酸またはアクリル酸誘導
体を反応させることを特徴とする下記一般式（Ｉ）で表
わされる１、２−ジアクリロイルオキシ−４−ビニルシ
クロヘキサンの製造法。 Ｒｚ （式中、Ｒ１およびＲ２はともに − ＯＣＣＨ−ＣＲ２を表わす。） 手続補正−輸発） 昭和６０年１１月１９日 昭和６０年 特許願 第３６９５６号 ２、発明の名称 新規なアクリレート化合物およびそのＶＩＡ法名 称
（２３４＞山陽国策パルプ株式会社氏 名
（６３４８） 弁理士 箕 浦 清明細書の特
許請求の範囲の欄 特許請求の範囲 （１）下記の一般式（Ｉ）で表わされるアクリレート化
合物。 ００ＣＨ＝ＣＩ−１２を表わす。 但し、Ｒ１＝Ｒｚ＝−ＯＨの場合を除く。）（２＞ １
．２−ジヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサンにアク
リル酸またはアクリル酸誘導体を反応させることを特徴
とする下記の一般式（Ｉ＞□、°、７２″ ｅ・・” ＣＨ＝ＣＨ２ Ｒｚ （式中、Ｒ１およびＲ２は−ＯＨまたはＩ； ＯＣＣＨ＝ ＣＲ２を表わす。 但し、Ｒ＋＝Ｒ２＝−ＯＨの場合を除く。）（３）１（
または２）−アクリロイルオキシ−２（または１）ヒド
ロキシ−４−ビニルシクロへキリーンにアクリル酸また
はアクリル酸誘導体を反応させることを特徴とする下記
一般式（Ｉ）で表わされる１、２−ジアクリロイルオキ
シ−４−じニルシクロヘキザンの製造法。
本発明者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広
範囲にわたる樹脂゛への溶解性含有する前出の式（１）
で表わされる新規なアク＋１ル酸エチルを得るに至った
。このものは、インキ、塗料、接着剤、被覆剤、成型用
樹脂の原料あるいに改質剤と１−で有用である。 本発明化合物（ｔ） Ｈ１以下の方法で製造することが
できる。すなわち（ｒｌ）式で表わされる１、２−ジヒ
ドロキシ−４−ビニルシクロヘキサンをアクリル酸また
にアクリル酸誘導体によってエステル化して得られるも
のである。このエステル化反応によって、（Ｉｍ）式で
表わされる１（またに２）−アクリロイルオキシ−２−
（または１）−ヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサン
（以下化合物（Ｉ）１１と略記する） と（ＩＶ）式で表わされる１、２−ジアクリロイルオキ
シ−４−ビニルシクロヘキサン（以下化合物（Ｉｖ）と
略記する） の混合物を得ることができる。 また化合物（間に化合物（［）をアクリル酸またはアク
リル酸誘導体によりエステル化することによっても得る
ことができる。 了り１１ル酸金用いてエステル化をおこなう場合［Ｕ触
媒として硫酸、パラトルエンスルホン酸のいずれ音用い
てもよい。また反応工程で用いる重合禁止剤とじてに）
・イドロキノン、ノ・イドロキノンモノメチールエーテ
ル、塩化第１銅などのアルカＩＪ水溶液による洗浄で容
易に除去できるものが望ましい。 エステル化反応によって生成する水を系外へ取り出すた
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸混合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合物が使用し得る。 化合物０）ニアクリル酸エステルと化合物（Ｉ））との
エステル交換反応によって製造することも可能である。 この場合にはアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、ｎ
−プロピル、１ｓｏ−プロピルなど公知の了り１１ル酸
エステルと化合物（Ｉｔ）”を重合禁止剤と触媒の存在
下で加熱１２、生成する該低級アルコールを系外へ取り
出すことによりエステル交換反応をおこなう。 この場合における重合禁止剤としでにエステル交換反応
の触媒として硫酸あるいはパラトルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテルなどを使用するが、金属ナト１１ウム、ナト
リウムアルコラードなどアルカリ件の重合禁止剤たとえ
ばパラフェニレンジアミン、フェニル−β−ナフチルア
ミンが使用される。 ［Ｆ］ 実施例 以下本発明ケ実施例によって説明する。 〔実施例１〕 還流冷却器、水分離器、攪拌機全備えた反応容器に化合
物（［ｌ）を１４２９．アク＋１ル酸１７３ｆ。 パラトルエンスルホン酸９ ｆ、ハイドロキノンモノメ
チルエーテル６ｆにトルエン４００ｍ１ｋ加え、攪拌１
．なから３時間加熱した。留出１−たトルエン−水留分
は水分離器において水を分離１−た後、トルエンに連続
的に反応容器へ返却した。この間に得られた水は２７ｔ
であった。反応後室源まで冷却し、飽和炭酸ナト１１ウ
ム水溶液５００ｍ／！で２回洗浄１、ついで飽和食塩水
によってアルカ】１性を示さなくなるまで洗浄をくジ返
また。このものに１−１′−ピー２−ナフトール７ｆを
加え、真空蒸留を行なって、沸点が１２５〜ｂ 留分として化合物（ｎ＋）全６９２、沸点が１−〜１３
５’Ｃ／ ｌ ｍｍ Ｈｇの留分として化合物（Ｉ）／
）７！Ｍ得た。これらのものの赤外吸収スペクトルおよ
び核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ表１および表２に示
す。 〔実施例２〕 実施例１． ［おける化合物（［１１のかわりに化合物
（ＩＩＩ）３９２ Ｆ’？用い、加熱時間全１８時間と
する以外に実施例１に記載［７たものと同様に操作して
、化合物（Ｍすなわち１，２−シアタ１１０イルオキシ
ー４−ビニルシクロヘキサン２８５ｒＴｈ得た。 〔実施例３〕 ヴイグ１１ニー型の分留管上つけ、かつ底部よりチッ素
ガスを吹込めるように毛細管をつけた反応容器に化合物
（ｎｌ１４２ｆ、アクリル酸メチルエステル８６０ ｒ
、ハイドロキノンモノメチルエーテル２５ｔにパラトル
エンスルホンｆｌｉ１９ｔ”ｆ加える。こｆｌ全油浴中
で沸騰する寸で加熱（１，還流を続ける。生成したメタ
ノールはアクリル酸メチルエステルと共沸混合物を形成
（１，て留出させる。 １０時間反応後過剰の了りＩＩル酸ヅメチルエステル全
留出せて室温才で冷却１−た。このものを飽和炭酸ナト
１１ウム水溶液５００−で２回洗浄し、ついで飽和食塩
水によってアルカＩＩ性金示さなくなるまで洗浄し、無
水硫酸ナト１１ウム上で乾燥【−ｔｏこのものに１，１
′−ビー２−ナフトール１４ｆｆ加え、真空蒸留を行な
って沸点が１２５〜ｂ１３０〜ｂ ７０ｆｔ−得た。 表２ 核磁気共鳴スペクト” （” Ｃ−ＮｒｖＩＲ，
８９，５５Ｍｚ、ＣＤＣ１，ｓ ）手続補正書輸発〉 昭和６０年８月８８ １、事件の表示 昭和６０年 特許願 第３６９５６号 ２、発明の名称 新規なアクリレート化合物およびその製造法３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名
称 （２３４）山陽国策バルブ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英 ビル３階 、−ｆｔ、；：（’、、、、、１ ５、補正の対象 補 正 の 内 容 １、特許請求の範囲を別紙の如く訂正する。 ２、発明の詳細な説明の項のうち下記事項を訂正する。 （１）明Ｉ纏第５頁下から２行目に 「メチルエーテル」とあるを 「メチルエーテル」と訂正。 （２）同第７頁１行目に ［アルカリ性の重合禁止剤」とあるを 「アルカリ性の触媒を用いるときにはアルカリ性の重合
禁止剤」と訂正。 （３）同第１０頁１行目に ｒ８９．５５Ｍｚ Ｊとあるを ｒ２２．５ＭｚＪと訂正。 （４）同第１０頁表２の「留分（■）」の「記号ｆ」に
おける［δ（ｐｐｍ）Ｊの欄にｒ７３．９．７３．ＩＪ
とあるを ｒ６８．０．６７、ＯＪと訂正。 （５）同頁衣２の「留分（■）」の「記号ｆ」における
［δ（ｐｐａ＋）Ｊの欄に Ｉ’６８．０，６７、ＯＪとあるを ｒ７３．９．７３．１Ｊと訂正。 特許請求の範囲 （１）下記の一般式（Ｉ）で表わされるアクリレート化
合物。 （式中、Ｒ１およびＲｚは−ＯＨまたは−ｏｃｃｏ−ｃ
ｈを表わす。 但し、Ｒ＋＝Ｒｚ−−ＯＨの場合を除く。）（２）１．
２−ジヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサンにアクリ
ル酸またはアクリル酸誘導体を反応させることを特徴と
する下記の一般式（Ｉ）で表わされるアクリレート化合
物の製造法。 Ｒｚ （式中、Ｒ＋およびＲ２は−ＯＨまたは但し、Ｒ＋−Ｒ
２−−ＯＨの場合を除く。）（３）１（または２）−ア
クリロイルオキシ−２（または１）ヒドロキシ−４−ビ
ニルシクロヘキサンにアクリル酸またはアクリル酸誘導
体を反応させることを特徴とする下記一般式（Ｉ）で表
わされる１、２−ジアクリロイルオキシ−４−ビニルシ
クロヘキサンの製造法。 Ｒｚ （式中、Ｒ１およびＲ２はともに − ＯＣＣＨ−ＣＲ２を表わす。） 手続補正−輸発） 昭和６０年１１月１９日 昭和６０年 特許願 第３６９５６号 ２、発明の名称 新規なアクリレート化合物およびそのＶＩＡ法名 称
（２３４＞山陽国策パルプ株式会社氏 名
（６３４８） 弁理士 箕 浦 清明細書の特
許請求の範囲の欄 特許請求の範囲 （１）下記の一般式（Ｉ）で表わされるアクリレート化
合物。 ００ＣＨ＝ＣＩ−１２を表わす。 但し、Ｒ１＝Ｒｚ＝−ＯＨの場合を除く。）（２＞ １
．２−ジヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサンにアク
リル酸またはアクリル酸誘導体を反応させることを特徴
とする下記の一般式（Ｉ＞□、°、７２″ ｅ・・” ＣＨ＝ＣＨ２ Ｒｚ （式中、Ｒ１およびＲ２は−ＯＨまたはＩ； ＯＣＣＨ＝ ＣＲ２を表わす。 但し、Ｒ＋＝Ｒ２＝−ＯＨの場合を除く。）（３）１（
または２）−アクリロイルオキシ−２（または１）ヒド
ロキシ−４−ビニルシクロへキリーンにアクリル酸また
はアクリル酸誘導体を反応させることを特徴とする下記
一般式（Ｉ）で表わされる１、２−ジアクリロイルオキ
シ−４−じニルシクロヘキザンの製造法。
Claims (3)
- （１）下記の一般式（ I ）で表わされるアクリレート
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は−ＯＨまたは▲数式、化
学式、表等があります▼を表わす。但し、Ｒ＿１＝Ｒ＿
２＝−ＯＨの場合を除く。） - （２）１，２−ジヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサ
ンにアクリル酸またはアクリル酸誘導体を反応させるこ
とを特徴とする下記の一般式（ I ）で表わされるアク
リルレート化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は−ＯＨまたは▲数式、化
学式、表等があります▼を表わす。但し、Ｒ＿１＝Ｒ＿
２＝−ＯＨの場合を除く。） - （３）１（または２）−アクリロイルオキシ−２（また
は１）−ヒドロキシ−４−ビニルシクロヘキサンにアク
リル酸またはアクリル酸誘導体を反応させることを特徴
とする下記一般式（ I ）で表わされる１，２−ジアク
リロイルオキシ−４−ビニルシクロヘキサンの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はともに−ＯＣＣＨ＝ＣＨ
＿２を表す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60036956A JPS61197541A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規なアクリレ−ト化合物およびその製造法 |
| US06/776,867 US4593121A (en) | 1985-02-26 | 1985-09-17 | Novel acrylates and their manufacturing methods |
| GB08523432A GB2173497B (en) | 1985-02-26 | 1985-09-23 | 4-vinylcyclohexane acrylates |
| DE19853544203 DE3544203A1 (de) | 1985-02-26 | 1985-12-13 | Acrylate und verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60036956A JPS61197541A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規なアクリレ−ト化合物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197541A true JPS61197541A (ja) | 1986-09-01 |
Family
ID=12484194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60036956A Pending JPS61197541A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | 新規なアクリレ−ト化合物およびその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4593121A (ja) |
| JP (1) | JPS61197541A (ja) |
| DE (1) | DE3544203A1 (ja) |
| GB (1) | GB2173497B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI874163A7 (fi) * | 1986-09-26 | 1988-03-27 | Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated | Katekolijohdannaiset sekä niitä sisältävät keskushermoston taantumasairauksia ehkäisevät ja parantavat valmisteet. |
| US6020455A (en) * | 1997-02-13 | 2000-02-01 | Bp Amoco Corporation | Vinyl cyclohexanediol containing resin compositions |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP60036956A patent/JPS61197541A/ja active Pending
- 1985-09-17 US US06/776,867 patent/US4593121A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-23 GB GB08523432A patent/GB2173497B/en not_active Expired
- 1985-12-13 DE DE19853544203 patent/DE3544203A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2173497B (en) | 1988-06-08 |
| DE3544203C2 (ja) | 1990-03-01 |
| GB2173497A (en) | 1986-10-15 |
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