JPS6281378A - アクリレ−ト化合物およびその製造法 - Google Patents
アクリレ−ト化合物およびその製造法Info
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- JPS6281378A JPS6281378A JP22159985A JP22159985A JPS6281378A JP S6281378 A JPS6281378 A JP S6281378A JP 22159985 A JP22159985 A JP 22159985A JP 22159985 A JP22159985 A JP 22159985A JP S6281378 A JPS6281378 A JP S6281378A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規な（メタ
）アクリレート化合物およびその製造法に関するもので
ある。
）アクリレート化合物およびその製造法に関するもので
ある。
（式中、ＲはＨまたはＣＨ３を表わす）（Ｉ）式で表わ
される化合物は、熱、紫外線、イオン化放射線、ラジカ
ル重合開始剤の存在下で容易に単独重合または他の不飽
和基含有化合物と共重合を行なうことができる。
される化合物は、熱、紫外線、イオン化放射線、ラジカ
ル重合開始剤の存在下で容易に単独重合または他の不飽
和基含有化合物と共重合を行なうことができる。
Ｂ、従来の技術
従来より各種のアクリル酸エステル類が知られている。
例えばメタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル１２−エヂルヘキシル等の単官能上ツマ−およびトリ
メヂロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート等の多官能上ツマ−が一般的に知られて
いる。
ル１２−エヂルヘキシル等の単官能上ツマ−およびトリ
メヂロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート等の多官能上ツマ−が一般的に知られて
いる。
Ｃ０発明が解決しようとする問題点
しかしながら、上記のうち単官能上ツマ−は、印刷イン
キおよび塗料に用いた場合には、硬化後の未反応モノマ
ーの臭気がはなはだしく問題となる。また多官能上ツマ
−は、塗料および印刷インキの希釈剤として用いる場合
には、樹脂に対して多量に使用する必要があり、したが
って樹脂のもつ特性が失われるという欠点を有している
。
キおよび塗料に用いた場合には、硬化後の未反応モノマ
ーの臭気がはなはだしく問題となる。また多官能上ツマ
−は、塗料および印刷インキの希釈剤として用いる場合
には、樹脂に対して多量に使用する必要があり、したが
って樹脂のもつ特性が失われるという欠点を有している
。
Ｄ１問題を解決するための手段、作用および効果本発明
者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広範囲に
わたる樹脂への溶解性を有する新規な（メタ）アクリル
酸エステルを得るに至った。このものは、インキ、塗料
、接着剤、被覆剤、成型用樹脂の原料あるいは改質剤と
して有用である。
者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広範囲に
わたる樹脂への溶解性を有する新規な（メタ）アクリル
酸エステルを得るに至った。このものは、インキ、塗料
、接着剤、被覆剤、成型用樹脂の原料あるいは改質剤と
して有用である。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば以下の方法で製造する
ことかできる。
ことかできる。
ジシクロペンタジェンとエチレングリコールをＷＬ酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素等の酸性触媒
下に１００〜１２０ ’Ｃで５〜８時間反応させるとジ
シクロペンタジェンのエチレングリコール付加物が得ら
れる。この付加物を（メタ）アクリル酸または（メタ）
アクリル酸誘導体とエステル化することによってジシク
ロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートを得る
ことができる。
ｐ−トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素等の酸性触媒
下に１００〜１２０ ’Ｃで５〜８時間反応させるとジ
シクロペンタジェンのエチレングリコール付加物が得ら
れる。この付加物を（メタ）アクリル酸または（メタ）
アクリル酸誘導体とエステル化することによってジシク
ロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートを得る
ことができる。
（メタ）アクリル酸を用いてエステル化を行なう場合に
は、触媒としてＩｉａ酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の
酸性触媒を用いるとよい。また反応工程で用いる重合禁
止剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル、塩化第１銅などのアルカリ水溶液による洗
浄で容易に除去できるものが望ましい。
は、触媒としてＩｉａ酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の
酸性触媒を用いるとよい。また反応工程で用いる重合禁
止剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル、塩化第１銅などのアルカリ水溶液による洗
浄で容易に除去できるものが望ましい。
エステル化反応によって生成する水を系外へ取り出すた
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトン等の水と
共沸混合物をつくり、実質的にには水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合物が使用し得る。
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトン等の水と
共沸混合物をつくり、実質的にには水と互いに混合しな
い有機溶媒の単独または混合物が使用し得る。
また（メタ）アクリル酸誘導体例えば、（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ロープロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル等の（メタ）アクリル酸エ
ステル化合物を用いて、エステル交換反応によってジシ
クロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートを製
造することも可能である。
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ロープロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル等の（メタ）アクリル酸エ
ステル化合物を用いて、エステル交換反応によってジシ
クロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートを製
造することも可能である。
この場合における重合禁止剤としてはエステル交換反応
の触媒として硫酸あるいはパラトルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル等を使用するが、金属ナトリウム、ナトリウ
ムアルコラードなどアルカリ性の触媒を用いるときには
、アルカリ性の重合禁止剤例えばパラフェニレンジアミ
ン、フェニル−β−ナフチルアミンが使用される。生成
する当該低級アルコールを一部の（メタ）アクリル酸エ
ステル化合物と共に系外へ取り出すことによってエステ
ル交換反応は促進される。
の触媒として硫酸あるいはパラトルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル等を使用するが、金属ナトリウム、ナトリウ
ムアルコラードなどアルカリ性の触媒を用いるときには
、アルカリ性の重合禁止剤例えばパラフェニレンジアミ
ン、フェニル−β−ナフチルアミンが使用される。生成
する当該低級アルコールを一部の（メタ）アクリル酸エ
ステル化合物と共に系外へ取り出すことによってエステ
ル交換反応は促進される。
このようにして、得られたジシクロペンテニルオキシエ
チル（メタ）アクリレートをギ酸、酢酸、プロピオン酸
、ブチル酸、コハク酸、アジピン酸、安息香酸等と過酸
化水素を用いて調製した有機過酸によってエポキシ化を
行なうと化合物（Ｉ）が得られる。
チル（メタ）アクリレートをギ酸、酢酸、プロピオン酸
、ブチル酸、コハク酸、アジピン酸、安息香酸等と過酸
化水素を用いて調製した有機過酸によってエポキシ化を
行なうと化合物（Ｉ）が得られる。
ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート
と有機過酸の配合比は、ジシクロペンテニルオキシエチ
ル（メタ）アクリレートに対して、０．２〜２倍モル好
ましくは、０．５〜１倍モルである。
と有機過酸の配合比は、ジシクロペンテニルオキシエチ
ル（メタ）アクリレートに対して、０．２〜２倍モル好
ましくは、０．５〜１倍モルである。
エポキシ化反応において、重合禁止剤としてハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ−ブチル
カテコール 等を１００〜ｉ 、 ０００ｐｐｍ添加するのがよい。
ノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ−ブチル
カテコール 等を１００〜ｉ 、 ０００ｐｐｍ添加するのがよい。
Ｅ．実施例
以下、本発明を実施例によって説明する。
（実施例１〕
■ジシクロペンテニルオキシエタノールの製造エチレン
グリコール１２４９、三フッ化ホウ素エチルエーテルコ
ンプレックス５．７ｇを反応容器に仕込み、１００℃に
昇温し、同温を保ちながらジシクロペンタジェン１３２
ｇを５時間かけて滴下した。滴下終了後２時間反応を続
けてジシクロペンタジェンを消失させた。反応物を室温
まで冷却し、１５Ｎのアンモニア水溶液２．７ｍｌをゆ
っくり添加して三フッ化ホウ素エチルエーテルコンプレ
ックスの中和を行なった。得られた反応物をｎ−ヘキサ
ンに抽出して水洗を行なった後ロータリーエバポレータ
ーでｎ−ヘキサン除去してジシクロペンテニルオキシエ
タノール１６９９を得た。
グリコール１２４９、三フッ化ホウ素エチルエーテルコ
ンプレックス５．７ｇを反応容器に仕込み、１００℃に
昇温し、同温を保ちながらジシクロペンタジェン１３２
ｇを５時間かけて滴下した。滴下終了後２時間反応を続
けてジシクロペンタジェンを消失させた。反応物を室温
まで冷却し、１５Ｎのアンモニア水溶液２．７ｍｌをゆ
っくり添加して三フッ化ホウ素エチルエーテルコンプレ
ックスの中和を行なった。得られた反応物をｎ−ヘキサ
ンに抽出して水洗を行なった後ロータリーエバポレータ
ーでｎ−ヘキサン除去してジシクロペンテニルオキシエ
タノール１６９９を得た。
■ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−１−の製
造 このようにして得られたジシクロペンテニルオキシエタ
ノール１９４９とアクリル酸７９．２ＳＦ、触媒として
１）−１〜ルエンスルホン酸２．７ｇ、重合禁止剤とし
てハイドロキノン七ツメチルエーテル０゜８ｇおよびト
ルエン２００ｒｒＩ！！を還流冷却器、水分離器、撹拌
器を備えた反応容器に仕込み、撹拌しながらトルエン還
流温度で５時間加熱した。留出したトルエン−水留分は
水分離器において水を分離した俊、トルエンは連続的に
反応器へ返却した。水が留出しなくなるまで反応を続け
た。この間に得られた水は１８ｇであった。
造 このようにして得られたジシクロペンテニルオキシエタ
ノール１９４９とアクリル酸７９．２ＳＦ、触媒として
１）−１〜ルエンスルホン酸２．７ｇ、重合禁止剤とし
てハイドロキノン七ツメチルエーテル０゜８ｇおよびト
ルエン２００ｒｒＩ！！を還流冷却器、水分離器、撹拌
器を備えた反応容器に仕込み、撹拌しながらトルエン還
流温度で５時間加熱した。留出したトルエン−水留分は
水分離器において水を分離した俊、トルエンは連続的に
反応器へ返却した。水が留出しなくなるまで反応を続け
た。この間に得られた水は１８ｇであった。
反応後室温まで冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液５０
０ｄで２回洗浄し、ついで飽和食塩水によってアルカリ
性を示さなくなるまで洗浄を繰返した。このものに１．
１′ −ビー２−ナフトール２．５９を加え、減圧蒸留
を行なって、沸点が１３２〜ｂ ペンテニルオキシエチルアクリレート１７１ｇを得た。
０ｄで２回洗浄し、ついで飽和食塩水によってアルカリ
性を示さなくなるまで洗浄を繰返した。このものに１．
１′ −ビー２−ナフトール２．５９を加え、減圧蒸留
を行なって、沸点が１３２〜ｂ ペンテニルオキシエチルアクリレート１７１ｇを得た。
■エポキシジシクロペンテニルオキシエチルアクリレー
トの製造 このようにして得られたジシクロペンテニルオキシエチ
ルアクリレート２４８ｇと酢１１２ｇ、３５％過酸化水
素水５８ｇを反応容器に仕込み６０℃で２時間反応した
。反応後、室温まで冷却し、酸性を示さなくなるまで飽
和食塩水で洗浄を繰返した。このものに１．１′ −ビ
ー２−ナフトール３ｇを加え、減圧蒸留を行なって沸点
が１３２〜１３５°Ｃ／ｌｍＨｇの留分である未反応の
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート・１２２
Ｕと沸点が、１３５〜１４０’Ｃ／ １ ｒｒｕｎト１
９の留分である化合物（１）中のエポキシジシクロペン
テニルオキシエチルアクリレート１２１ｇを得た。この
ものの赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペク１〜
ルをそれぞれ表１および表２に示す。
トの製造 このようにして得られたジシクロペンテニルオキシエチ
ルアクリレート２４８ｇと酢１１２ｇ、３５％過酸化水
素水５８ｇを反応容器に仕込み６０℃で２時間反応した
。反応後、室温まで冷却し、酸性を示さなくなるまで飽
和食塩水で洗浄を繰返した。このものに１．１′ −ビ
ー２−ナフトール３ｇを加え、減圧蒸留を行なって沸点
が１３２〜１３５°Ｃ／ｌｍＨｇの留分である未反応の
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート・１２２
Ｕと沸点が、１３５〜１４０’Ｃ／ １ ｒｒｕｎト１
９の留分である化合物（１）中のエポキシジシクロペン
テニルオキシエチルアクリレート１２１ｇを得た。この
ものの赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペク１〜
ルをそれぞれ表１および表２に示す。
（実施例２）
実施例１の■ジシクロペンテニルオキシエタノールの製
造で得られたジシクロペンテニルオキシエタノール１９
４ｇとアクリル酸メチル２５８９、触媒としてテトラブ
チルヂタネ−１−１０９、重合禁止剤としてフェノチア
ジン０．３ｇを分留頭を備えたヴイグリュー型冷却管、
底部より窒素ガスを吹き込めるように毛細管をつけた反
応容器に仕込み、留出液が毎分数滴留出するように還流
を続ける。
造で得られたジシクロペンテニルオキシエタノール１９
４ｇとアクリル酸メチル２５８９、触媒としてテトラブ
チルヂタネ−１−１０９、重合禁止剤としてフェノチア
ジン０．３ｇを分留頭を備えたヴイグリュー型冷却管、
底部より窒素ガスを吹き込めるように毛細管をつけた反
応容器に仕込み、留出液が毎分数滴留出するように還流
を続ける。
８時間反応後、反応液の減圧蒸留を行なって沸点が１３
２〜ｂ シクロペンテニルオキシエチルアクリレート１６４ｇを
得た。
２〜ｂ シクロペンテニルオキシエチルアクリレート１６４ｇを
得た。
以下、実施例１の■エポキシジシクロペンテニルオキシ
エチルアクリレートの製造と同様にして化合物（Ｉ＞中
のエポキシジシクロペンテニルオキシエチルアクリレー
トをｊｑた。
エチルアクリレートの製造と同様にして化合物（Ｉ＞中
のエポキシジシクロペンテニルオキシエチルアクリレー
トをｊｑた。
〔実施例３〕
アクリル酸７２．９９をメタアクリル１９４．６ｇとす
る以外は、実施例１の■ジシクロペンテニルオキシエチ
ルアクリレートの製造と同様にして沸点が１３３〜ｂ シクロペンテニルオキシエチルメタアクリレート１７３
ｇを２＋９だ。
る以外は、実施例１の■ジシクロペンテニルオキシエチ
ルアクリレートの製造と同様にして沸点が１３３〜ｂ シクロペンテニルオキシエチルメタアクリレート１７３
ｇを２＋９だ。
このようにして得られたジシクロペンテニルオキシエチ
ルメタアクリレート２６２ｇを実施例１の■エポキシジ
シクロペンテニルオキシエチルアクリレートの製造と同
様にして、沸点が１３５〜ｂ （Ｉ＞中のエポキシジシクロペンテニルオキシエチルメ
タアクリレート１４２ｇを得た。このものの赤外吸収ス
ペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ表１お
よび表２に示す。
ルメタアクリレート２６２ｇを実施例１の■エポキシジ
シクロペンテニルオキシエチルアクリレートの製造と同
様にして、沸点が１３５〜ｂ （Ｉ＞中のエポキシジシクロペンテニルオキシエチルメ
タアクリレート１４２ｇを得た。このものの赤外吸収ス
ペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ表１お
よび表２に示す。
〔実施例４〕
アクリル酸メチル２５８ｇをメタアクリル酸メチル３０
０ ｇとする以外は、実施例２と同様にして沸点が１３
３〜ｂ ジシクロペンテニルオキシエチルメタアクリレート１６
２ｇを得た。
０ ｇとする以外は、実施例２と同様にして沸点が１３
３〜ｂ ジシクロペンテニルオキシエチルメタアクリレート１６
２ｇを得た。
以下、実施例１の■エポキシジシクロペンテニルオキシ
エチルアクリレートの製造と同様にして、化合物（Ｉ＞
中のエポキシジシクロペンテニルオキシエチルメタアク
リレートを得た。
エチルアクリレートの製造と同様にして、化合物（Ｉ＞
中のエポキシジシクロペンテニルオキシエチルメタアク
リレートを得た。
表１．赤外吸収スペクトル（液膜）
＊１・・・エポキシジシクロペ、ンテニルオキシエチル
アクリレート ＊２・・・エポキシジシクロペンテニルオキシエチルメ
タアクリレート 表２．核磁気共鳴スペク１〜ル（’３ Ｃ−ＮＨＲ，Ｃ
ＤＣ，ｅ３）表２つづき 手続ネ市正書 （自 発） 昭和６１年２月１８Ｅ１ 特許庁長官 宇買）百ａｌＫ 鴨 川Ｌ １、事イ１の表示 昭和６０年 特許願 第２２１５９９号２、デを明の名
称 アクリレート化合物およびその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名
称 （２３４＞山陽国策パルプ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英 ヒル３階 ５、補正の対象 明細用の発明の詳細な説明の項 補正の内容 （１）明細古第１３頁の表２中の式を下記の如く訂ｒＦ
。
アクリレート ＊２・・・エポキシジシクロペンテニルオキシエチルメ
タアクリレート 表２．核磁気共鳴スペク１〜ル（’３ Ｃ−ＮＨＲ，Ｃ
ＤＣ，ｅ３）表２つづき 手続ネ市正書 （自 発） 昭和６１年２月１８Ｅ１ 特許庁長官 宇買）百ａｌＫ 鴨 川Ｌ １、事イ１の表示 昭和６０年 特許願 第２２１５９９号２、デを明の名
称 アクリレート化合物およびその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名
称 （２３４＞山陽国策パルプ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英 ヒル３階 ５、補正の対象 明細用の発明の詳細な説明の項 補正の内容 （１）明細古第１３頁の表２中の式を下記の如く訂ｒＦ
。
）ｋ
（２）明細黒第１４頁の表２つづき中の式を下記の如く
訂正。
訂正。
Claims (2)
- （１）下記の一般式（ I ）で表わされる（メタ）アク
リレート化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲはＨまたはＣＨ＿３を表わす） - （２）ジシクロペンタジエンにエチレングリコールを付
加させ、その付加物と（メタ）アクリル酸または、（メ
タ）アクリル酸誘導体を反応させた後、有機過酸により
エポキシ化を行なうことを特徴とする下記の一般式（
I ）で表わされる（メタ）アクリレート化合物の製造法
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲはＨまたはＣＨ＿３を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22159985A JPH0629277B2 (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | アクリレ−ト化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22159985A JPH0629277B2 (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | アクリレ−ト化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281378A true JPS6281378A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0629277B2 JPH0629277B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=16769281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22159985A Expired - Fee Related JPH0629277B2 (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | アクリレ−ト化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629277B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2656304A1 (fr) * | 1989-12-22 | 1991-06-28 | Norsolor Sa | Procede d'epoxydation selective de composes (meth)acryliques insatures et nouveaux (meth)acrylates bifonctionnels obtenus. |
| US5283360A (en) * | 1990-07-06 | 1994-02-01 | Atochem | Selective epoxidation of unsaturated (meth)acrylates, new functional (meth)acrylates, and polymers thereof |
| WO2001019888A1 (en) * | 1999-09-10 | 2001-03-22 | Sartomer Company, Inc. | Coating composition and method of coating substrates |
| WO2006035683A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photocurable resin composition |
| JP2006117897A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-05-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物 |
| WO2006059564A1 (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 脂環式エポキシ（メタ）アクリレート及びその製造方法、並びに共重合体 |
| JP2006151900A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 脂環式エポキシ（メタ）アクリレート及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-10-04 JP JP22159985A patent/JPH0629277B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2656304A1 (fr) * | 1989-12-22 | 1991-06-28 | Norsolor Sa | Procede d'epoxydation selective de composes (meth)acryliques insatures et nouveaux (meth)acrylates bifonctionnels obtenus. |
| US5283360A (en) * | 1990-07-06 | 1994-02-01 | Atochem | Selective epoxidation of unsaturated (meth)acrylates, new functional (meth)acrylates, and polymers thereof |
| WO2001019888A1 (en) * | 1999-09-10 | 2001-03-22 | Sartomer Company, Inc. | Coating composition and method of coating substrates |
| WO2006035683A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photocurable resin composition |
| JP2006117897A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-05-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 塗料・接着剤用光硬化性樹脂組成物 |
| WO2006059564A1 (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 脂環式エポキシ（メタ）アクリレート及びその製造方法、並びに共重合体 |
| JP2006151900A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 脂環式エポキシ（メタ）アクリレート及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0629277B2 (ja) | 1994-04-20 |
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