JPS61210072A - ピリジンメタノ−ルの製造法 - Google Patents
ピリジンメタノ−ルの製造法Info
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- JPS61210072A JPS61210072A JP60049788A JP4978885A JPS61210072A JP S61210072 A JPS61210072 A JP S61210072A JP 60049788 A JP60049788 A JP 60049788A JP 4978885 A JP4978885 A JP 4978885A JP S61210072 A JPS61210072 A JP S61210072A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はシアノ（リジンからピリジンメタノールまたは
その塩を製造する方法に関する。さらに詳しくは、２−
または４−シアノピリジンを貴金属水素化触媒の存在下
、酸性水溶液中で接触水素還元せしめ、２−または４−
シアノピリジンメタノールまたはその塩を製造する方法
に関する。
その塩を製造する方法に関する。さらに詳しくは、２−
または４−シアノピリジンを貴金属水素化触媒の存在下
、酸性水溶液中で接触水素還元せしめ、２−または４−
シアノピリジンメタノールまたはその塩を製造する方法
に関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］
ピリジンメタノールは医薬中間体などに使用されており
有用である。従来、その製法としてα−アセトキシメチ
ルビリジンを加水分解する方法が知られている。（０，
ＢＵｌｌｉｔｔ、Ｊ、Ａｍ、ＣＣｌ１ｅ。
有用である。従来、その製法としてα−アセトキシメチ
ルビリジンを加水分解する方法が知られている。（０，
ＢＵｌｌｉｔｔ、Ｊ、Ａｍ、ＣＣｌ１ｅ。
Ｓｏｃ 、亜 １３７０（１９５４） ）。
これは出発原料にα−ピコリンを用い、これを過酸化水
素で２−ピコリン−Ｎ−オキサイドにし、ついで無水酢
酸を作用させ、２−（α−アセトキシメチル）ピリジン
にし、これを加水分解して２−ピリジンメタノールを製
造するという長い工程を経なければならず、工業的に有
利な製法とはいえない。
素で２−ピコリン−Ｎ−オキサイドにし、ついで無水酢
酸を作用させ、２−（α−アセトキシメチル）ピリジン
にし、これを加水分解して２−ピリジンメタノールを製
造するという長い工程を経なければならず、工業的に有
利な製法とはいえない。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは上記のごとき実情に鑑み鋭意研究を重ねた
結果、２−または４−シアノピリジンを貴金属水素化触
媒の存在下、酸性水溶液中で接触水素還元せしめること
により、２−または４−ピリジンメタノール（以下、ピ
リジンメタノールという）またはその塩を短い工程で、
容易に、収率よく製造する方法を見出した。しかも２−
または４−シアノピリジン（以下、シアノピリジンとい
う）はα−またはγ−ピコリンのアンモ酸化により容易
にえられるものである。
結果、２−または４−シアノピリジンを貴金属水素化触
媒の存在下、酸性水溶液中で接触水素還元せしめること
により、２−または４−ピリジンメタノール（以下、ピ
リジンメタノールという）またはその塩を短い工程で、
容易に、収率よく製造する方法を見出した。しかも２−
または４−シアノピリジン（以下、シアノピリジンとい
う）はα−またはγ−ピコリンのアンモ酸化により容易
にえられるものである。
［実施例］
本発明に用いる貴金属水素化触媒としては、通常使用さ
れる貴金属水素化触媒があげられるが、具体例としては
アルミナ、ケイソウ士、白土または活性炭などに、パラ
ジウム含量０．２〜２０％（重量％、以下同様）になる
ようにパラジウムを担持させたパラジウム触媒などがあ
げられる。
れる貴金属水素化触媒があげられるが、具体例としては
アルミナ、ケイソウ士、白土または活性炭などに、パラ
ジウム含量０．２〜２０％（重量％、以下同様）になる
ようにパラジウムを担持させたパラジウム触媒などがあ
げられる。
前記貴金属水素化触媒の使用量はシアノピリジンに対し
て０．１〜２０％の範囲が、反応効率、触媒効率などの
面から好ましい。
て０．１〜２０％の範囲が、反応効率、触媒効率などの
面から好ましい。
本発明に用いる酸性水溶液としては、塩酸、硫酸などを
水で希釈したものがあげられるが、これらに限定される
ものではない。酸性水溶液として用いる酸の使用量は、
シアノピリジンに対して１〜１０倍モルの範囲が好まし
く、水の使用量は酸に対して重■で０，５〜１０倍の範
囲が好ましい。酸性水溶液として用いる酸の使用量が１
倍モル未満になると、水素還元が進み難く、収率がわる
くなる傾向が生じ、１０倍モルをこえると、生成したピ
リジンメタノールの酸塩からピリジンメタノールを単離
する際に使用する中和剤の量が多くなり、さらに中和で
多量の無機塩が生成し、ピリジンメタノールの分離工程
が繁雑となり好ましくない。
水で希釈したものがあげられるが、これらに限定される
ものではない。酸性水溶液として用いる酸の使用量は、
シアノピリジンに対して１〜１０倍モルの範囲が好まし
く、水の使用量は酸に対して重■で０，５〜１０倍の範
囲が好ましい。酸性水溶液として用いる酸の使用量が１
倍モル未満になると、水素還元が進み難く、収率がわる
くなる傾向が生じ、１０倍モルをこえると、生成したピ
リジンメタノールの酸塩からピリジンメタノールを単離
する際に使用する中和剤の量が多くなり、さらに中和で
多量の無機塩が生成し、ピリジンメタノールの分離工程
が繁雑となり好ましくない。
本発明ではシアノピリジンが酸性水溶液中で接触水素還
元されるが、その反応温度としては、シアノピリジンが
酸性水溶液中で加水分解されず、かつ生産性が良好な温
度、すなわち １００℃以下が好ましく、さらに好まし
くき４０〜７０℃であり、反応圧としては常圧以上であ
ればよいが、反応速度や操作のしやすさから考えて水素
分圧が常圧〜１００気圧の範囲が好ましい。このような
反応条件では通常１〜５時間で反応が終了する。
元されるが、その反応温度としては、シアノピリジンが
酸性水溶液中で加水分解されず、かつ生産性が良好な温
度、すなわち １００℃以下が好ましく、さらに好まし
くき４０〜７０℃であり、反応圧としては常圧以上であ
ればよいが、反応速度や操作のしやすさから考えて水素
分圧が常圧〜１００気圧の範囲が好ましい。このような
反応条件では通常１〜５時間で反応が終了する。
反応生成物であるピリジンメタノール酸付加塩を含有す
る反応液から濾過により水素化触媒を除去したのち、濾
液をアルカリでｐＨ２程度にし、水を留去し、適当な有
機溶媒で抽出する。
る反応液から濾過により水素化触媒を除去したのち、濾
液をアルカリでｐＨ２程度にし、水を留去し、適当な有
機溶媒で抽出する。
この抽出液を濃縮・冷却するとピリジンメタノール塩が
取得される。また、濾液をアルカリ性にしたのち有機溶
媒で抽出し、えられた油層を黒潮してピリジンメタノー
ルとして取得してもよい。
取得される。また、濾液をアルカリ性にしたのち有機溶
媒で抽出し、えられた油層を黒潮してピリジンメタノー
ルとして取得してもよい。
本発明の製造法によると、ピリジンメタノールが短い工
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
つぎに本発明の製法を実施例にもとづき説明するが、本
発明はそれらに限定されるものではない。
発明はそれらに限定されるものではない。
実施例１
容１３ｊ１の電磁攪拌式オートクレーブに２−シアノピ
リジン３１２ｇ、濃硫酸４５０ｇ、水６３０ｇおよび５
％Ｐｄ−カーボン触媒３ｇを仕込み、それに水素を導入
し、５気圧、３０℃で反応させた。
リジン３１２ｇ、濃硫酸４５０ｇ、水６３０ｇおよび５
％Ｐｄ−カーボン触媒３ｇを仕込み、それに水素を導入
し、５気圧、３０℃で反応させた。
反応が進行するにつれて水素圧が減少するので、逐次水
素を追加した。２時間反応させると水素の吸収はなくな
り、反応は終了した。
素を追加した。２時間反応させると水素の吸収はなくな
り、反応は終了した。
えられた反応物を濾過して触媒を濾別し、濾液を苛性ソ
ーダで中和し、ついでブタノールで抽出した。そののち
、えられた油層を蒸留し、ｂ、９．１６５℃（１００１
１１８！ＩＩ）の留分を捕集したところ、ＧＣＩＱ１９
９．８％ノ２−ヒ’Ｊ シンメタ／ −）Ｌｔ ２８４
ｇ（収率８６．９％）をえた。また副生成物の２−アミ
ノメチルビリジン２４．３９ （収率７，５％）をえた
。
ーダで中和し、ついでブタノールで抽出した。そののち
、えられた油層を蒸留し、ｂ、９．１６５℃（１００１
１１８！ＩＩ）の留分を捕集したところ、ＧＣＩＱ１９
９．８％ノ２−ヒ’Ｊ シンメタ／ −）Ｌｔ ２８４
ｇ（収率８６．９％）をえた。また副生成物の２−アミ
ノメチルビリジン２４．３９ （収率７，５％）をえた
。
実施例２
容１３Ｊ）の電磁攪拌式オートクレーブに４−シフ／
ｌ：’ＩＪ シン３９０９．１ｌｉｉｆｆｉｌ！ｌ ５
６４９ 、水８４６９および５％Ｐｄ−カーボン触媒３
１．２９を仕込み、それに水素を導入し、２気圧、６０
℃で反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少
するので、逐次水素を追加した。６．５時間反応させる
と水素の吸収はなくなり、反応は終了した。
ｌ：’ＩＪ シン３９０９．１ｌｉｉｆｆｉｌ！ｌ ５
６４９ 、水８４６９および５％Ｐｄ−カーボン触媒３
１．２９を仕込み、それに水素を導入し、２気圧、６０
℃で反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少
するので、逐次水素を追加した。６．５時間反応させる
と水素の吸収はなくなり、反応は終了した。
以下、実施例１と同様にして処理したところ４−ピリジ
ンメタノール３６９！Ｊ （収率９０３％〉および４−
アミツメデルピリジン２６０ｇ（収率６４％）かえられ
た。
ンメタノール３６９！Ｊ （収率９０３％〉および４−
アミツメデルピリジン２６０ｇ（収率６４％）かえられ
た。
実施例３
容＠ ３ｆＪの電磁攪拌式オートクレーブに４−シアノ
ピリジン３１２９．濃硫酸４５０ｇ、水１０００ｇおよ
び５％Ｐｄ−カーボン触媒３ｇを仕込み、それに水素を
導入し、５気圧、３０℃で反応させた。
ピリジン３１２９．濃硫酸４５０ｇ、水１０００ｇおよ
び５％Ｐｄ−カーボン触媒３ｇを仕込み、それに水素を
導入し、５気圧、３０℃で反応させた。
反応が進行するにつれて水素圧が減少するので、逐次水
素を追加した。３時間反応させると水素の吸収はなくな
り、反応は終了した。以下、実施例１と同様にして処理
したところ４−ピリジンメタノール２７Ｂ９ （収率８
４，４％）および４−アミノメチルピリジン１８ｇ（収
率５．６％）かえられた。
素を追加した。３時間反応させると水素の吸収はなくな
り、反応は終了した。以下、実施例１と同様にして処理
したところ４−ピリジンメタノール２７Ｂ９ （収率８
４，４％）および４−アミノメチルピリジン１８ｇ（収
率５．６％）かえられた。
実施例４
容１３ｇの電磁攪拌式オートクレーブに２−シアノピリ
ジン３１２ｇ、濃硫酸４５０ｇ、水１０００ｇおよび５
％Ｐｄ−カーボン触媒３Ｌｊを仕込み、それに水素を導
入し、５気圧、６０℃で反応させた。
ジン３１２ｇ、濃硫酸４５０ｇ、水１０００ｇおよび５
％Ｐｄ−カーボン触媒３Ｌｊを仕込み、それに水素を導
入し、５気圧、６０℃で反応させた。
反応が進行するにつれて水素圧が減少するので、逐次水
素を追加した。２時間反応させると水素の吸収はなくな
り、反応は終了した。以ｔ、実施例１と同様にして処理
したところ、２−ピリジンメタノール２９２ｇ（収率８
９．３％）および２−アミノメチルビリジン１８ｇ（収
率５．５％）がえられた。
素を追加した。２時間反応させると水素の吸収はなくな
り、反応は終了した。以ｔ、実施例１と同様にして処理
したところ、２−ピリジンメタノール２９２ｇ（収率８
９．３％）および２−アミノメチルビリジン１８ｇ（収
率５．５％）がえられた。
［発明の効果〕
本発明の製造法によると、ピリジンメタノールが短い工
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−または４−シアノピリジンを貴金属水素化触媒
の存在下、酸性水溶液中で接触水素還元せしめることを
特徴とする２−または４−ピリジンメタノールまたはそ
の塩の製造法。 ２ 反応温度が４０〜７０℃である特許請求の範囲第１
項記載の製造法。 ３ 前記貴金属水素化触媒がパラジウム触媒である特許
請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60049788A JPH06748B2 (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | ピリジンメタノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60049788A JPH06748B2 (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | ピリジンメタノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210072A true JPS61210072A (ja) | 1986-09-18 |
| JPH06748B2 JPH06748B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=12840895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60049788A Expired - Lifetime JPH06748B2 (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | ピリジンメタノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06748B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015367A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Koei Chem Co Ltd | ４−ピリジンメタノールの製造方法 |
| JP2005200367A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Koei Chem Co Ltd | ピリジンメタノール類の製造方法 |
| JP2008231078A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Tama Kagaku Kogyo Kk | ３−ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-13 JP JP60049788A patent/JPH06748B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015367A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Koei Chem Co Ltd | ４−ピリジンメタノールの製造方法 |
| JP2005200367A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Koei Chem Co Ltd | ピリジンメタノール類の製造方法 |
| JP2008231078A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Tama Kagaku Kogyo Kk | ３−ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06748B2 (ja) | 1994-01-05 |
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