JPH0449544B2 - - Google Patents
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- JPH0449544B2 JPH0449544B2 JP58017556A JP1755683A JPH0449544B2 JP H0449544 B2 JPH0449544 B2 JP H0449544B2 JP 58017556 A JP58017556 A JP 58017556A JP 1755683 A JP1755683 A JP 1755683A JP H0449544 B2 JPH0449544 B2 JP H0449544B2
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- reaction
- oxide
- mol
- chloro
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−シアノピリジンを出発原料とする
２−クロロニコチン酸の製造方法に関するもので
あり、さらに詳しくは、３−シアノピリジンを水
溶媒中で金属化物類の存在下に過酸化水素と反応
させてニコチン酸アミド１−オキシドとし、次い
でこのニコチン酸アミド１−オキシドとオキシ塩
化リンとを反応させて２−クロロ−３−シアノピ
リジンとしたのち、２−クロロ−３−シアノピリ
ジンを加水分解して２−クロロニコチン酸を製造
する方法に関する。
２−クロロニコチン酸の製造方法に関するもので
あり、さらに詳しくは、３−シアノピリジンを水
溶媒中で金属化物類の存在下に過酸化水素と反応
させてニコチン酸アミド１−オキシドとし、次い
でこのニコチン酸アミド１−オキシドとオキシ塩
化リンとを反応させて２−クロロ−３−シアノピ
リジンとしたのち、２−クロロ−３−シアノピリ
ジンを加水分解して２−クロロニコチン酸を製造
する方法に関する。
本発明で得られる２−クロロニコチン酸は鎮痛
作用を有する医薬品の中間体として有用な化合物
である。
作用を有する医薬品の中間体として有用な化合物
である。
従来２−クロロニコチン酸の製造法としては、
ニコチン酸Ｎ−オキシドと五酸化リンとをオキシ
塩化リンの存在下に反応させる方法が公知であ
る。また、東ドイツ特許明細書第80209号には、
ニコチン酸Ｎ−オキシドとオキシ塩化リンとを第
三級有機アミンもしくはカルボン酸アミドの存在
下に反応させる方法が開示されている。しかしこ
れらの方法では得られる反応生成物の着色が著し
く、この着色は再結晶法や活性炭を用いる精製法
によつて脱色することは難しく、医薬中間体とし
ては不適である。このような欠点を解決するため
に特開昭52−122377号公報には、ニコチン酸Ｎ−
オキシドとオキシ塩化リンとを第三級アミンの存
在下に反応させて得られる２−クロロニコチン酸
クロリドを一旦留出させて単離し、精製したのち
に加水分解して２−クロロニコチン酸を得る方法
が開示されている。しかしこの方法では反応混合
物より不安定な化合物である２−クロロニコチン
酸クロリドを単離して精製するという工程を必要
とし、工業的に有利な方法ではない。このほか特
開昭56−169672号公報には３−シアノピリジンＮ
−オキシドとオキシ塩化リンを反応させて２−ク
ロロ−３−シアノピリジンとしたのち、２−クロ
ロ−３−シアノピリジンを加水分解して２−クロ
ロニコチン酸とする方法が開示されている。
ニコチン酸Ｎ−オキシドと五酸化リンとをオキシ
塩化リンの存在下に反応させる方法が公知であ
る。また、東ドイツ特許明細書第80209号には、
ニコチン酸Ｎ−オキシドとオキシ塩化リンとを第
三級有機アミンもしくはカルボン酸アミドの存在
下に反応させる方法が開示されている。しかしこ
れらの方法では得られる反応生成物の着色が著し
く、この着色は再結晶法や活性炭を用いる精製法
によつて脱色することは難しく、医薬中間体とし
ては不適である。このような欠点を解決するため
に特開昭52−122377号公報には、ニコチン酸Ｎ−
オキシドとオキシ塩化リンとを第三級アミンの存
在下に反応させて得られる２−クロロニコチン酸
クロリドを一旦留出させて単離し、精製したのち
に加水分解して２−クロロニコチン酸を得る方法
が開示されている。しかしこの方法では反応混合
物より不安定な化合物である２−クロロニコチン
酸クロリドを単離して精製するという工程を必要
とし、工業的に有利な方法ではない。このほか特
開昭56−169672号公報には３−シアノピリジンＮ
−オキシドとオキシ塩化リンを反応させて２−ク
ロロ−３−シアノピリジンとしたのち、２−クロ
ロ−３−シアノピリジンを加水分解して２−クロ
ロニコチン酸とする方法が開示されている。
本発明者らは２−クロロニコチン酸の新規な製
造法につき検討を重ねた結果、従来の製造法とは
異なり、３−シアノピリジンと過酸化水素を反応
させてニコチン酸アミド１−オキシドとし、次い
でニコチン酸アミド１−オキシドとオキシ塩化リ
ンを反応させて２−クロロ−３−シアノピリジン
としたのち、２−クロロ−３−シアノピリジンを
加水分解して２−クロロニコチン酸を製造すると
いう本発明を完成したものである。
造法につき検討を重ねた結果、従来の製造法とは
異なり、３−シアノピリジンと過酸化水素を反応
させてニコチン酸アミド１−オキシドとし、次い
でニコチン酸アミド１−オキシドとオキシ塩化リ
ンを反応させて２−クロロ−３−シアノピリジン
としたのち、２−クロロ−３−シアノピリジンを
加水分解して２−クロロニコチン酸を製造すると
いう本発明を完成したものである。
本発明の出発原料である３−シアノピリジンは
β−ピコリンのアンモ酸化反応により工業的に製
造されており、市場において容易に入手可能の化
合物である。本発明はまず３−シアノピリジンを
水溶媒中で金属酸化物類の存在下に過酸化水素と
反応させてニコチン酸アミド１−オキシドにす
る。この際使用する金属酸化物類とはタングステ
ン酸、モリブデン酸、バナジウム酸、セレン酸、
チタン酸およびこれらのアルカリ金属塩、アンモ
ニウム塩等であり、おおむね水に可溶性であるた
めに均一な反応系を形成し、反応はすみやかに進
行する。金属酸化物類の使用量は、通常は３−シ
アノピリジンに対して0.1〜５モル％の範囲で用
いられるが、特にこの範囲に限定されない。ま
た、過酸化水素は３−シアノピリジン１モルに対
して通常は１〜2.5モルで充分であるが、さらに
過剰に使用しても差支えない。この反応は室温〜
100℃、好ましくは60〜90℃の温度条件ですみや
かに進行し、通常は２〜６時間で反応は完結す
る。生成したニコチン酸アミド１−オキシドは反
応溶液を冷却することで容易に析出するので、
別などの手段により単離することができる。次に
このニコチン酸アミド１−オキシドとオキシ塩化
リンとを反応させて２−クロロ−３−シアノピリ
ジンとする。オキシ塩化リンはニコチン酸アミド
１−オキシドに対して等モル以上、好ましくは２
〜６モル使用するが、特にこの範囲に限定され
ず、より過剰に使用してもなんら差支えない。こ
の反応においてオキシ塩化リンは反応溶媒として
の作用を有するが、ほかの溶媒、例えばトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素やトリクロロエ
チレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭
化水素などを溶媒として使用することも可能であ
る。この反応は室温〜100℃の間の任意の温度で、
オキシ塩化リン中にニコチン酸アミド１−オキシ
ドを徐々に添加し、添加後100℃まで昇温する。
昇温に要する時間は室温添加で通常は１〜２時間
である。また、この反応をよりすみやかに進行さ
せるために、反応系にトリエチルアミン、ピリジ
ン等の第三級アミンを添加することが有効であ
る。第三級アミンの反応系への添加は、オキシ塩
化リンとニコチン酸アミド１−オキシドの混合物
中へ、80℃以下の温度で第三級アミンを徐々に滴
下し、滴下後100℃まで昇温する。次いで、反応
温度をさらに昇温し、100℃以上溶媒の沸点以下
の温度で２〜５時間撹拌を続け反応を完結させ
る。反応終了後、反応溶液から生成した２−クロ
ロ−３−シアノピリジンを単離・精製して加水分
解するか、または２−クロロ−３−シアノピリジ
ンを単離することなく反応溶液をそのまま加水分
解する。加水分解条件は通常のアルカリまたは酸
よる加水分解の条件を用いることで定量的に２−
クロロニコチン酸とすることができる。加水分解
終了後、反応溶液を冷却し、アルカリ条件での加
水分解では反応溶液を酸性にして結晶を析出・単
離して粗結晶を得、再結晶などの通常の製精手段
により無色結晶の２−クロロニコチン酸を得るこ
とができる。
β−ピコリンのアンモ酸化反応により工業的に製
造されており、市場において容易に入手可能の化
合物である。本発明はまず３−シアノピリジンを
水溶媒中で金属酸化物類の存在下に過酸化水素と
反応させてニコチン酸アミド１−オキシドにす
る。この際使用する金属酸化物類とはタングステ
ン酸、モリブデン酸、バナジウム酸、セレン酸、
チタン酸およびこれらのアルカリ金属塩、アンモ
ニウム塩等であり、おおむね水に可溶性であるた
めに均一な反応系を形成し、反応はすみやかに進
行する。金属酸化物類の使用量は、通常は３−シ
アノピリジンに対して0.1〜５モル％の範囲で用
いられるが、特にこの範囲に限定されない。ま
た、過酸化水素は３−シアノピリジン１モルに対
して通常は１〜2.5モルで充分であるが、さらに
過剰に使用しても差支えない。この反応は室温〜
100℃、好ましくは60〜90℃の温度条件ですみや
かに進行し、通常は２〜６時間で反応は完結す
る。生成したニコチン酸アミド１−オキシドは反
応溶液を冷却することで容易に析出するので、
別などの手段により単離することができる。次に
このニコチン酸アミド１−オキシドとオキシ塩化
リンとを反応させて２−クロロ−３−シアノピリ
ジンとする。オキシ塩化リンはニコチン酸アミド
１−オキシドに対して等モル以上、好ましくは２
〜６モル使用するが、特にこの範囲に限定され
ず、より過剰に使用してもなんら差支えない。こ
の反応においてオキシ塩化リンは反応溶媒として
の作用を有するが、ほかの溶媒、例えばトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素やトリクロロエ
チレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭
化水素などを溶媒として使用することも可能であ
る。この反応は室温〜100℃の間の任意の温度で、
オキシ塩化リン中にニコチン酸アミド１−オキシ
ドを徐々に添加し、添加後100℃まで昇温する。
昇温に要する時間は室温添加で通常は１〜２時間
である。また、この反応をよりすみやかに進行さ
せるために、反応系にトリエチルアミン、ピリジ
ン等の第三級アミンを添加することが有効であ
る。第三級アミンの反応系への添加は、オキシ塩
化リンとニコチン酸アミド１−オキシドの混合物
中へ、80℃以下の温度で第三級アミンを徐々に滴
下し、滴下後100℃まで昇温する。次いで、反応
温度をさらに昇温し、100℃以上溶媒の沸点以下
の温度で２〜５時間撹拌を続け反応を完結させ
る。反応終了後、反応溶液から生成した２−クロ
ロ−３−シアノピリジンを単離・精製して加水分
解するか、または２−クロロ−３−シアノピリジ
ンを単離することなく反応溶液をそのまま加水分
解する。加水分解条件は通常のアルカリまたは酸
よる加水分解の条件を用いることで定量的に２−
クロロニコチン酸とすることができる。加水分解
終了後、反応溶液を冷却し、アルカリ条件での加
水分解では反応溶液を酸性にして結晶を析出・単
離して粗結晶を得、再結晶などの通常の製精手段
により無色結晶の２−クロロニコチン酸を得るこ
とができる。
以下、実施例により説明する。
実施例 １
３−シアノピリジン104ｇ（1.00モル）とタン
グステン酸ナトリウム（Na2WO4・2H2O）3.3ｇ
（0.01モル）を水340mlに加え、これを80℃まで加
熱したのち、30％過酸化水素170ｇ（1.50モル）
を1.5時間を要して添加し、さらに反応温度90℃
で３時間反応を行つた。反応終了後、反応液を20
℃まで冷却し、析出した結晶を別、水洗、乾燥
して、無色結晶のニコチン酸アミド１−オキシド
110ｇ（0.80モル）を得た。収率80％（対３−シ
アノピリジン）。
グステン酸ナトリウム（Na2WO4・2H2O）3.3ｇ
（0.01モル）を水340mlに加え、これを80℃まで加
熱したのち、30％過酸化水素170ｇ（1.50モル）
を1.5時間を要して添加し、さらに反応温度90℃
で３時間反応を行つた。反応終了後、反応液を20
℃まで冷却し、析出した結晶を別、水洗、乾燥
して、無色結晶のニコチン酸アミド１−オキシド
110ｇ（0.80モル）を得た。収率80％（対３−シ
アノピリジン）。
融 点 291〜292℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
3300，3150，1680，1630，1570，1480，1435，
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
1395，1300，1235，1160，1120，1020，940，
820，740，640。
次に上記操作によつて得られたニコチン酸アミ
ド１−オキシド138ｇ（1.00モル）をオキシ塩化
リン925ｇ（6.00モル）中に室温で添加したのち、
1.5時間を要して100℃まで加熱し、引き続き還流
下に４時間反応を行つた。反応終了後、反応液中
のオキシ塩化リンを減圧留去し、残渣に水500ml
を加えて水に不溶の生成物を別、水洗した。次
いでこの生成物を水〜メタノール中で活性炭と共
に加熱処理し、熱時過後の液を冷却する。冷
却により析出した結晶を別、乾燥して、無色結
晶の２−クロロ−３−シアノピリジン90ｇ（0.65
モル）を得た。収率65％（対ニコチン酸アミド１
−オキシド）。
ド１−オキシド138ｇ（1.00モル）をオキシ塩化
リン925ｇ（6.00モル）中に室温で添加したのち、
1.5時間を要して100℃まで加熱し、引き続き還流
下に４時間反応を行つた。反応終了後、反応液中
のオキシ塩化リンを減圧留去し、残渣に水500ml
を加えて水に不溶の生成物を別、水洗した。次
いでこの生成物を水〜メタノール中で活性炭と共
に加熱処理し、熱時過後の液を冷却する。冷
却により析出した結晶を別、乾燥して、無色結
晶の２−クロロ−３−シアノピリジン90ｇ（0.65
モル）を得た。収率65％（対ニコチン酸アミド１
−オキシド）。
融 点 107〜108℃
赤外吸収 （KBr）cm-1
3060，2240，1960，1580，1555，1440，1405，
1240，1140，1130，1080，1070，1050，810，
730，670。
1240，1140，1130，1080，1070，1050，810，
730，670。
次に上記操作によつて得られた２−クロロ−３
−シアノピリジン139ｇ（1.00モル）を80℃に保
つた12％水酸化ナトリウム水溶液400mlに加えた
のち、100℃で５時間反応した。反応終了後、25
％塩酸水溶液を加えて反応液のPHを２に調整し、
析出した結晶を別、水洗した。次いでこの結晶
をメタノール中で活性炭と共に加熱処理し、熱時
過後の液に水を加えて結晶を析出させる。こ
の析出した結晶を別、乾燥して無色結晶の２−
クロロニコチン酸145ｇ（0.92モル）を得た。収
率92％（対２−クロロ−３−シアノピリジン）。
−シアノピリジン139ｇ（1.00モル）を80℃に保
つた12％水酸化ナトリウム水溶液400mlに加えた
のち、100℃で５時間反応した。反応終了後、25
％塩酸水溶液を加えて反応液のPHを２に調整し、
析出した結晶を別、水洗した。次いでこの結晶
をメタノール中で活性炭と共に加熱処理し、熱時
過後の液に水を加えて結晶を析出させる。こ
の析出した結晶を別、乾燥して無色結晶の２−
クロロニコチン酸145ｇ（0.92モル）を得た。収
率92％（対２−クロロ−３−シアノピリジン）。
融 点 178〜179℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
2900，2750，2550，2500，1880，1720，1580，
1450，1410，1260，1230，1150，1130，1070，
1060，990，970，840，820，775，720，650。
1450，1410，1260，1230，1150，1130，1070，
1060，990，970，840，820，775，720，650。
実施例 ２
実施例１の方法によつて得られるニコチン酸ア
ミド１−オキシド138ｇ（1.00モル）をオキシ塩
化リン368ｇ（2.40モル）中に室温で添加したの
ち、２時間を要して100℃まで加熱し、さらに還
流下に５時間反応を行つた。反応終了後、反応液
に水500mlを加えて過剰のオキシ塩化リンを分解
し、水に不溶の生成物を別、水洗した。次いで
この反応物を水〜メタノール中で活性炭と共に加
熱処理し、熱時過後の液を冷却する。冷却に
より析出した結晶を別、乾燥して、無色結晶の
２−クロロ−３−シアノピリジン83ｇ（0.60モ
ル）を得た。収率60％（対ニコチン酸アミド１−
オキシド）。
ミド１−オキシド138ｇ（1.00モル）をオキシ塩
化リン368ｇ（2.40モル）中に室温で添加したの
ち、２時間を要して100℃まで加熱し、さらに還
流下に５時間反応を行つた。反応終了後、反応液
に水500mlを加えて過剰のオキシ塩化リンを分解
し、水に不溶の生成物を別、水洗した。次いで
この反応物を水〜メタノール中で活性炭と共に加
熱処理し、熱時過後の液を冷却する。冷却に
より析出した結晶を別、乾燥して、無色結晶の
２−クロロ−３−シアノピリジン83ｇ（0.60モ
ル）を得た。収率60％（対ニコチン酸アミド１−
オキシド）。
融 点 107〜108℃
赤外吸収 （KBr）cm-1
3060，2240，1960，1580，1555，1440，1405，
1240，1140，1130，1080，1070，1050，810，
730，670。
1240，1140，1130，1080，1070，1050，810，
730，670。
次に上記操作によつて得られた２−クロロ−３
−シアノピリジン139ｇ（1.00モルリを80℃に保
つた15％水酸化ナトリウム水溶液320mlに加えた
のち、還流下に４時間反応した。反応終了後、反
応液を冷却し、25％塩酸水溶液によりPH２に調整
した。析出した結晶を別、水洗したのち、水〜
メタノール中で活性炭と共に加熱処理し、熱時
過後の液を冷却する。冷却により析出した結晶
を別、乾燥して無色結晶の２−クロロニコチン
酸143ｇ（0.91モル）を得た。収率91％（対２−
クロロ−３−シアノピリジン）。
−シアノピリジン139ｇ（1.00モルリを80℃に保
つた15％水酸化ナトリウム水溶液320mlに加えた
のち、還流下に４時間反応した。反応終了後、反
応液を冷却し、25％塩酸水溶液によりPH２に調整
した。析出した結晶を別、水洗したのち、水〜
メタノール中で活性炭と共に加熱処理し、熱時
過後の液を冷却する。冷却により析出した結晶
を別、乾燥して無色結晶の２−クロロニコチン
酸143ｇ（0.91モル）を得た。収率91％（対２−
クロロ−３−シアノピリジン）。
融 点 178〜179℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
2900，2750，2550，2500，1880，1720，1580，
1450，1410，1260，1230，1150，1130，1070，
1060，990，970，840，820，775，720，650。
1450，1410，1260，1230，1150，1130，1070，
1060，990，970，840，820，775，720，650。
実施例 ３
実施例１の方法によつて得られるニコチン酸ア
ミド１−オキシド138ｇ（1.00モル）をオキシ塩
化リン925ｇ（6.00モル）中に室温で添加したの
ち、これにトリエチレンアミン25ｇを反応温度60
℃を越えないようにしながら15分を要して滴下
し、さらに１時間を要して100℃まで加熱し、引
き続き還流下に２時間反応を行つた。反応終了
後、反応液中のオキシ塩化リンを減圧留去し、残
渣に水500mlを加えて水に不溶の生成物を別、
水洗する。次いでこの生成物を水〜メタノール中
で活性炭と共に加熱処理し、熱時過後の液を
冷却する。析出した結晶を別、乾燥して、２−
クロロ−３−シアノピリジンの結晶82ｇ（0.59モ
ル）を得た。収率59％（対ニコチン酸アミド１−
オキシド）。
ミド１−オキシド138ｇ（1.00モル）をオキシ塩
化リン925ｇ（6.00モル）中に室温で添加したの
ち、これにトリエチレンアミン25ｇを反応温度60
℃を越えないようにしながら15分を要して滴下
し、さらに１時間を要して100℃まで加熱し、引
き続き還流下に２時間反応を行つた。反応終了
後、反応液中のオキシ塩化リンを減圧留去し、残
渣に水500mlを加えて水に不溶の生成物を別、
水洗する。次いでこの生成物を水〜メタノール中
で活性炭と共に加熱処理し、熱時過後の液を
冷却する。析出した結晶を別、乾燥して、２−
クロロ−３−シアノピリジンの結晶82ｇ（0.59モ
ル）を得た。収率59％（対ニコチン酸アミド１−
オキシド）。
融 点 107〜108℃
赤外吸収 （KBr）cm-1
3060，2240，1960，1580，1555，1440，1405，
1240，1140，1130，1080，1070，1050，810，
730，670。
1240，1140，1130，1080，1070，1050，810，
730，670。
次に上記操作によつて得られた２−クロロ−３
−シアノピリジン139ｇ（1.00モル）を90℃に保
つた15％水酸化ナトリウム水溶液300mlに加えた
のち、還流下に４時間反応した。反応終了後、反
応液を冷却し、30％硫酸によりPH２に調整した。
析出した結晶を別、水洗したのち、水〜メタノ
ール中で活性炭と共に加熱処理し、熱時過後の
液を冷却する。冷却により析出した結晶を
別、乾燥して無色結晶の２−クロロニコチン酸
142ｇ（0.90モル）を得た。収率90％（対２−ク
ロロ−３−シアノピリジン）。
−シアノピリジン139ｇ（1.00モル）を90℃に保
つた15％水酸化ナトリウム水溶液300mlに加えた
のち、還流下に４時間反応した。反応終了後、反
応液を冷却し、30％硫酸によりPH２に調整した。
析出した結晶を別、水洗したのち、水〜メタノ
ール中で活性炭と共に加熱処理し、熱時過後の
液を冷却する。冷却により析出した結晶を
別、乾燥して無色結晶の２−クロロニコチン酸
142ｇ（0.90モル）を得た。収率90％（対２−ク
ロロ−３−シアノピリジン）。
融 点 178〜179℃（分解）
赤外吸収 （KBr）cm-1
2900，2750，2550，2500，1880，1720，1580，
1450，1410，1260，1230，1150，1130，1070，
1060，990，970，840，820，775，720，650。
1450，1410，1260，1230，1150，1130，1070，
1060，990，970，840，820，775，720，650。
Claims (1)
- １ ３−シアノピリジンを水溶媒中で金属酸化物
類の存在下に過酸化水素と反応させてニコチン酸
アミド１−オキシドとし、次いでニコチン酸アミ
ド１−オキシドとオキシ塩化リンを反応させて２
−クロロ−３−シアノピリジンとしたのち、２−
クロロ−３−シアノピリジンを加水分解して２−
クロロニコチン酸を得ることを特徴とする２−ク
ロロニコチン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1755683A JPS59144759A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | ２−クロロニコチン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1755683A JPS59144759A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | ２−クロロニコチン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144759A JPS59144759A (ja) | 1984-08-18 |
| JPH0449544B2 true JPH0449544B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=11947184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1755683A Granted JPS59144759A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | ２−クロロニコチン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144759A (ja) |
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Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
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-
1983
- 1983-02-07 JP JP1755683A patent/JPS59144759A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59144759A (ja) | 1984-08-18 |
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