JPS6121219B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6121219B2 JPS6121219B2 JP12132077A JP12132077A JPS6121219B2 JP S6121219 B2 JPS6121219 B2 JP S6121219B2 JP 12132077 A JP12132077 A JP 12132077A JP 12132077 A JP12132077 A JP 12132077A JP S6121219 B2 JPS6121219 B2 JP S6121219B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isoleucine
- valine
- fraction
- solution
- amino acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソロイシンの新規な精製法に関し、
更に詳しくはイソロイシンにきよう雑するバリン
を主体とする不純物を除去する精製法に関するも
のである。
更に詳しくはイソロイシンにきよう雑するバリン
を主体とする不純物を除去する精製法に関するも
のである。
イソロイシンを発酵法により製造する一方法と
して、グルコースを主原料として発酵を行い、そ
のブロスを常法に従いアンバーライトIR−200−
Ｃ（商品名、ローム・アンド・ハース社製）と接
触させ、次いでそれに吸着されたものをアンモニ
ア水で溶出処理してイソロイシンを製造する方法
がある。しかし、この方法で得られるイソロイシ
ンの粗結晶中には副生物としてバリンをはじめ数
種のアミノ酸が含まれている。そして、これらの
きよう雑率はおよそ1.5％以下であるが、ただ一
つバリンのみはその量が約10〜20％と多くなるこ
ともあり（イソロイシンの約1/10〜1/5）、他のア
ミノ酸が例えば再結晶法等で除去されるのに対
し、バリンは再結晶法、イオン交換樹脂精製法等
の従来の精製法ではその除去が極めて困難であつ
た。
して、グルコースを主原料として発酵を行い、そ
のブロスを常法に従いアンバーライトIR−200−
Ｃ（商品名、ローム・アンド・ハース社製）と接
触させ、次いでそれに吸着されたものをアンモニ
ア水で溶出処理してイソロイシンを製造する方法
がある。しかし、この方法で得られるイソロイシ
ンの粗結晶中には副生物としてバリンをはじめ数
種のアミノ酸が含まれている。そして、これらの
きよう雑率はおよそ1.5％以下であるが、ただ一
つバリンのみはその量が約10〜20％と多くなるこ
ともあり（イソロイシンの約1/10〜1/5）、他のア
ミノ酸が例えば再結晶法等で除去されるのに対
し、バリンは再結晶法、イオン交換樹脂精製法等
の従来の精製法ではその除去が極めて困難であつ
た。
本発明者等は種々検討の結果、バリンを主体と
する不純物がきよう雑するイソロイシンから純度
のよいイソロイシンを分離、精製する方法におい
て、その一工程として非極性ハイポーラスポリマ
ー系樹脂を用いて処理することにより、きわめて
簡単な操作で収率よくイソロイシンを精製し得る
ことを見い出した。
する不純物がきよう雑するイソロイシンから純度
のよいイソロイシンを分離、精製する方法におい
て、その一工程として非極性ハイポーラスポリマ
ー系樹脂を用いて処理することにより、きわめて
簡単な操作で収率よくイソロイシンを精製し得る
ことを見い出した。
本発明は、イソロイシンにきよう雑するバリン
を主体とする不純物を精製除去するに際し、非極
性ハイポーラスポリマー系樹脂で精製処理して純
度よいイソロイシンを得る方法である。
を主体とする不純物を精製除去するに際し、非極
性ハイポーラスポリマー系樹脂で精製処理して純
度よいイソロイシンを得る方法である。
本発明の精製法はカラムクロマトグラフイーの
常法に従つて実施するのが好ましく、例えば非極
性ハイポーラスポリマー系樹脂をカラムに充填
し、カラム上部にバリン等のきよう雑した不純イ
ソロイシン含有水性溶液を注入し、次いで適当な
溶出溶媒を流して順次アミノ酸を溶出させること
により好適に実施できる。不純イソロイシン含有
水性溶液としては、たとえばイソロイシン発酵の
発酵ブロス、そのブロスより取得した粗結晶を溶
解した水溶液などをあげることができるが、この
ほかにもバリンその他の不純物がきよう雑したイ
ソロイシンの水性溶液であればいかなるものでも
本発明方法を適用できる。また、その水性溶液の
濃度は特に限定はないが、たとえばイソロイシン
濃度として10〜20％程度の水性溶液が分離、精製
に好都合であり、更に溶液の液性は酸性側である
場合に好結果が得られる。また、本発明で用いる
非極性ハイポーラスポリマー系樹脂は、スチレン
とジビニールベンゼンのポリマーよりなるもので
あり、たとえばダイヤイオンHP10，HP20，
HP30，HP40，HP50（商品名、三菱化成社製）、
アンバーライトXAD−２，XAD−４（商品名、
ローム・アンド・ハース社製）等が利用できる。
使用する樹脂量は、たとえばダイヤイオン
HP20、アンバーライトXAD−２，XAD−４等の
場合にはイソロイシン濃度として10〜20％程度の
水性溶液量の約２〜20倍量程度で充分である。溶
出溶媒としては水、希アンモニア水、希塩酸等を
例示することができる。たとえば水で溶出すれ
ば、先にバリン等が溶出し、続いてイソロイシン
が溶出してくるので、溶出液を適当に分画するこ
とにより、バリン及びその他の不純物とイソロイ
シンとを分離することができる。
常法に従つて実施するのが好ましく、例えば非極
性ハイポーラスポリマー系樹脂をカラムに充填
し、カラム上部にバリン等のきよう雑した不純イ
ソロイシン含有水性溶液を注入し、次いで適当な
溶出溶媒を流して順次アミノ酸を溶出させること
により好適に実施できる。不純イソロイシン含有
水性溶液としては、たとえばイソロイシン発酵の
発酵ブロス、そのブロスより取得した粗結晶を溶
解した水溶液などをあげることができるが、この
ほかにもバリンその他の不純物がきよう雑したイ
ソロイシンの水性溶液であればいかなるものでも
本発明方法を適用できる。また、その水性溶液の
濃度は特に限定はないが、たとえばイソロイシン
濃度として10〜20％程度の水性溶液が分離、精製
に好都合であり、更に溶液の液性は酸性側である
場合に好結果が得られる。また、本発明で用いる
非極性ハイポーラスポリマー系樹脂は、スチレン
とジビニールベンゼンのポリマーよりなるもので
あり、たとえばダイヤイオンHP10，HP20，
HP30，HP40，HP50（商品名、三菱化成社製）、
アンバーライトXAD−２，XAD−４（商品名、
ローム・アンド・ハース社製）等が利用できる。
使用する樹脂量は、たとえばダイヤイオン
HP20、アンバーライトXAD−２，XAD−４等の
場合にはイソロイシン濃度として10〜20％程度の
水性溶液量の約２〜20倍量程度で充分である。溶
出溶媒としては水、希アンモニア水、希塩酸等を
例示することができる。たとえば水で溶出すれ
ば、先にバリン等が溶出し、続いてイソロイシン
が溶出してくるので、溶出液を適当に分画するこ
とにより、バリン及びその他の不純物とイソロイ
シンとを分離することができる。
溶出液は公知の精製手段、たとえば濃縮、液性
変換、再結晶等を用いて処理することにより、バ
リン及びその他の不純物を含有しない純度よいイ
ソロイシンを得ることができる。
変換、再結晶等を用いて処理することにより、バ
リン及びその他の不純物を含有しない純度よいイ
ソロイシンを得ることができる。
なお、非極性ハイポーラスポリマー系樹脂は約
10回の精製操作を行うとその吸着力が低下するの
で、再生が必要となる。再生はアセトン１容と
1Nカ性ソーダ水溶液１容との等量混液で樹脂を
洗浄することにより行うのがよい。このようにす
れば、樹脂をくりかえし使用することができる。
10回の精製操作を行うとその吸着力が低下するの
で、再生が必要となる。再生はアセトン１容と
1Nカ性ソーダ水溶液１容との等量混液で樹脂を
洗浄することにより行うのがよい。このようにす
れば、樹脂をくりかえし使用することができる。
以上、詳しく説明した如く、本発明は非極性ハ
イポーラスポリマー系樹脂を用い、イソロイシン
中にきよう雑するバリンを主体とする不純物を精
製除去する新規にして簡単なイソロイシン精製法
を提供するものである。
イポーラスポリマー系樹脂を用い、イソロイシン
中にきよう雑するバリンを主体とする不純物を精
製除去する新規にして簡単なイソロイシン精製法
を提供するものである。
実施例 １
Ｌ−イソロイシン75ｇとＬ−バリン1.5ｇを2.5
の水に溶解した溶液をダイヤイオンHP−20の
50を充填したカラム（直径30.4cm、高さ70.0
cm）に通してＬ−イソロイシンとＬ−バリンを吸
着させる。次いで溶出溶媒として水を用いて吸着
したＬ−イソロイシンとＬ−バリンを溶出させ
る。（溶出時の空間速度SV＝1.5）先にＬ−バリ
ンが溶出され、つづいてＬ−イソロイシンが溶出
されてくる。
の水に溶解した溶液をダイヤイオンHP−20の
50を充填したカラム（直径30.4cm、高さ70.0
cm）に通してＬ−イソロイシンとＬ−バリンを吸
着させる。次いで溶出溶媒として水を用いて吸着
したＬ−イソロイシンとＬ−バリンを溶出させ
る。（溶出時の空間速度SV＝1.5）先にＬ−バリ
ンが溶出され、つづいてＬ−イソロイシンが溶出
されてくる。
溶出液量42〜88の分画部を採取し、そのうち
42〜46を副分画部、47〜88を主分画部とす
る。主分画部はほとんどＬ−イソロイシンから成
つており、副分画部はＬ−イソロイシンと少量の
Ｌ−バリンが含まれている。主分画部を減圧濃縮
にて晶析して純粋なＬ−イソロイシンを得る。
（51ｇ、収率68％）。副分画部は濃縮後さらにHp
−20処理を行う事により純粋のイソロイシンを得
る事ができる。（後記実施例６参照） 実施例 ２ Ｌ−イソロイシン450ｇとＬ−バリン45ｇ，Ｌ
−α−アミノ酪酸５ｇ，Ｌ−アラニン５ｇ，Ｌ−
グルタミン酸10ｇ，Ｌ−スレオニン10ｇを2.5
の2N−塩酸に溶解した溶液をダイヤイオンHp−
20の50を充填したカラム（実施例１に同じ）に
通し、実施例１と同様にクロマト処理を行い、44
〜88の分画部を採取する。このうち44〜50を
副分画部、51〜88を主分画部とする。クロマト
分離ではまずＬ−グルタミン酸、Ｌ−スレオニ
ン、Ｌ−アラニンが溶出され、次にＬ−α−アミ
ノ酪酸、Ｌ−バリン、Ｌ−イソロイシンの順で溶
出される。主分画部はほとんどＬ−イソロイシン
から成つており、副分画部にはＬ−イソロイシン
と少量のＬ−バリンが含有されている。主分画部
をアンバーライトIR−45（OH-型）カラムを通
過させて、脱塩酸を行い、通過液を減圧濃縮にて
晶析し、純粋のＬ−イソロイシンを得る。（269
ｇ、収率59.8％）。副分画部は濃縮後さらにHp−
20処理を行う事により、主分画部と同様に純粋の
Ｌ−イソロイシンを得る事ができる。（後記実施
例６参照） 実施例 ３ (a) セラチア属Ｌ−イソロイシン生産菌を、グル
コースを主炭素源とする培地に培養して得たＬ
−イソロイシン発酵ブロス（Ｌ−イソロイシン
462.7ｇ、バリン78.8ｇ、その他のアミノ酸約
17ｇを含有する）をアンバーライトIR−200−
Ｃ（H+型）カラムを通過させて生成したアミ
ノ酸を吸着させる。次いで、このカラムに５％
アンモニア水を流して吸着されたアミノ酸を溶
出させ、この溶液を濃縮して濃縮液を得る（以
後、IR−200−Ｃ濃縮液と称す）。この濃縮液
を更に濃縮し、析出した結晶をろ取し（以後、
このろ液を母液と称す）、乾燥して粗製Ｌ−
イソロイシンを得る。重量464ｇ。本品はＬ−
イソロイシン385ｇ、Ｌ−バリン42.3ｇ及びそ
の他のアミノ酸を含む。
42〜46を副分画部、47〜88を主分画部とす
る。主分画部はほとんどＬ−イソロイシンから成
つており、副分画部はＬ−イソロイシンと少量の
Ｌ−バリンが含まれている。主分画部を減圧濃縮
にて晶析して純粋なＬ−イソロイシンを得る。
（51ｇ、収率68％）。副分画部は濃縮後さらにHp
−20処理を行う事により純粋のイソロイシンを得
る事ができる。（後記実施例６参照） 実施例 ２ Ｌ−イソロイシン450ｇとＬ−バリン45ｇ，Ｌ
−α−アミノ酪酸５ｇ，Ｌ−アラニン５ｇ，Ｌ−
グルタミン酸10ｇ，Ｌ−スレオニン10ｇを2.5
の2N−塩酸に溶解した溶液をダイヤイオンHp−
20の50を充填したカラム（実施例１に同じ）に
通し、実施例１と同様にクロマト処理を行い、44
〜88の分画部を採取する。このうち44〜50を
副分画部、51〜88を主分画部とする。クロマト
分離ではまずＬ−グルタミン酸、Ｌ−スレオニ
ン、Ｌ−アラニンが溶出され、次にＬ−α−アミ
ノ酪酸、Ｌ−バリン、Ｌ−イソロイシンの順で溶
出される。主分画部はほとんどＬ−イソロイシン
から成つており、副分画部にはＬ−イソロイシン
と少量のＬ−バリンが含有されている。主分画部
をアンバーライトIR−45（OH-型）カラムを通
過させて、脱塩酸を行い、通過液を減圧濃縮にて
晶析し、純粋のＬ−イソロイシンを得る。（269
ｇ、収率59.8％）。副分画部は濃縮後さらにHp−
20処理を行う事により、主分画部と同様に純粋の
Ｌ−イソロイシンを得る事ができる。（後記実施
例６参照） 実施例 ３ (a) セラチア属Ｌ−イソロイシン生産菌を、グル
コースを主炭素源とする培地に培養して得たＬ
−イソロイシン発酵ブロス（Ｌ−イソロイシン
462.7ｇ、バリン78.8ｇ、その他のアミノ酸約
17ｇを含有する）をアンバーライトIR−200−
Ｃ（H+型）カラムを通過させて生成したアミ
ノ酸を吸着させる。次いで、このカラムに５％
アンモニア水を流して吸着されたアミノ酸を溶
出させ、この溶液を濃縮して濃縮液を得る（以
後、IR−200−Ｃ濃縮液と称す）。この濃縮液
を更に濃縮し、析出した結晶をろ取し（以後、
このろ液を母液と称す）、乾燥して粗製Ｌ−
イソロイシンを得る。重量464ｇ。本品はＬ−
イソロイシン385ｇ、Ｌ−バリン42.3ｇ及びそ
の他のアミノ酸を含む。
(b) (a)で得た粗製Ｌ−イソロイシン464ｇを2N塩
酸2.5に溶解した溶液を、ダイヤイオンHP20
の50を充填したカラム（直径30.4cm、高さ
70.0cm）に通してアミノ酸を吸着させる。次い
で溶出溶媒として水を用いて吸着したアミノ酸
を溶出させる〔溶出時の空間速度（SV）≒
1.5〕。溶出液量54〜88の分画部を採取し、
そのうち54〜58の分画部を副分画部、59
〜88の分画部を主分画部とする。主分画部は
殆どＬ−イソロイシンのみからなつているが、
副分画部は少量のバリンを含有している。この
主分画部の液性をカ性ソーダ水溶液またはアン
モニア水でPH＝５〜７に調整し、濃縮後放置し
て析出せる結晶をろ取し、乾燥すれば、バリン
含量0.17％以下のＬ−イソロイシン262.9ｇを
得る。本品中にはバリンのほか、２〜３種類の
アミノ酸が0.1〜0.3％きよう雑している。
（尚、副分画部については後記実施例６を参
照） (c) 本品を常法に従い塩酸塩となし、次いで濃塩
酸より再結晶したのち、精製塩酸塩を脱塩酸処
理して得られる遊離アミノ酸を水より再結晶す
れば、純粋なＬ−イソロイシンを得る。〔162.0
ｇ、収率35.0％（ブロス中のＬ−イソロイシン
より計算）〕 実施例 ４ 実施例３と同様にして、Ｌ−イソロイシン
261.5ｇを含有する発酵ブロスより調整した溶液
（実施例３(a)の「IR−200−Ｃ濃縮液に相当する
溶液で、Ｌ−イソロイシン238ｇを含有する）を
ダイヤイオンHP20の50のカラムに通し、以後
実施例３と同様に処理して、純粋なＬ−イソロイ
シン91ｇを得る。（発酵ブロス中のＬ−イソロイ
シンより計算して、収率34.8％） 実施例 ５ 粗製Ｌ−イソロイシンの２番晶２Kg〔粗製Ｌ−
イソロイシンをろ取したろ液（実施例３(a)の「母
液」に相当する）を更に濃縮し、放置後析出結
晶をろ取し、乾燥したもので、Ｌ−イソロイシン
543.4ｇを含有する〕を2N塩酸に溶解し（液量10
）、この溶液をダイヤイオンHP20の200のカ
ラムに通し、以後実施例３と同様に処理して、純
粋なＬ−イソロイシン141.9ｇを得る。（２番晶中
のＬ−イソロイシンより計算して、収率26.2％） 実施例 ６ ダイヤイオンHP20のカラムクロマトグラフイ
ーにより得られる副分画部（実施例３(b)の副分画
部に相当し、Ｌ−イソロイシン972ｇを含有する
フラクシヨン）を濃縮し、この濃縮液を再度ダイ
ヤイオンHP20を用いるカラムクロマトグラフイ
ーに付し、以後実施例３と同様に処理して、純粋
なＬ−イソロイシン282.1ｇを得る。（副分画部中
のＬ−イソロイシンより計算して、収率29.0％） 実施例 ７ 実施例３と同様にして得た粗製Ｌ−イソロイシ
ン472ｇを2N塩酸2.5に溶解した溶液をアンバ
ーライトXAD−４の50を充填したカラムに通
し、以後実施例３と同様に処理して純粋なＬ−イ
ソロイシン161ｇを得る。（粗製Ｌ−イソロイシン
中のＬ−イソロイシンより計算して収率41％）
酸2.5に溶解した溶液を、ダイヤイオンHP20
の50を充填したカラム（直径30.4cm、高さ
70.0cm）に通してアミノ酸を吸着させる。次い
で溶出溶媒として水を用いて吸着したアミノ酸
を溶出させる〔溶出時の空間速度（SV）≒
1.5〕。溶出液量54〜88の分画部を採取し、
そのうち54〜58の分画部を副分画部、59
〜88の分画部を主分画部とする。主分画部は
殆どＬ−イソロイシンのみからなつているが、
副分画部は少量のバリンを含有している。この
主分画部の液性をカ性ソーダ水溶液またはアン
モニア水でPH＝５〜７に調整し、濃縮後放置し
て析出せる結晶をろ取し、乾燥すれば、バリン
含量0.17％以下のＬ−イソロイシン262.9ｇを
得る。本品中にはバリンのほか、２〜３種類の
アミノ酸が0.1〜0.3％きよう雑している。
（尚、副分画部については後記実施例６を参
照） (c) 本品を常法に従い塩酸塩となし、次いで濃塩
酸より再結晶したのち、精製塩酸塩を脱塩酸処
理して得られる遊離アミノ酸を水より再結晶す
れば、純粋なＬ−イソロイシンを得る。〔162.0
ｇ、収率35.0％（ブロス中のＬ−イソロイシン
より計算）〕 実施例 ４ 実施例３と同様にして、Ｌ−イソロイシン
261.5ｇを含有する発酵ブロスより調整した溶液
（実施例３(a)の「IR−200−Ｃ濃縮液に相当する
溶液で、Ｌ−イソロイシン238ｇを含有する）を
ダイヤイオンHP20の50のカラムに通し、以後
実施例３と同様に処理して、純粋なＬ−イソロイ
シン91ｇを得る。（発酵ブロス中のＬ−イソロイ
シンより計算して、収率34.8％） 実施例 ５ 粗製Ｌ−イソロイシンの２番晶２Kg〔粗製Ｌ−
イソロイシンをろ取したろ液（実施例３(a)の「母
液」に相当する）を更に濃縮し、放置後析出結
晶をろ取し、乾燥したもので、Ｌ−イソロイシン
543.4ｇを含有する〕を2N塩酸に溶解し（液量10
）、この溶液をダイヤイオンHP20の200のカ
ラムに通し、以後実施例３と同様に処理して、純
粋なＬ−イソロイシン141.9ｇを得る。（２番晶中
のＬ−イソロイシンより計算して、収率26.2％） 実施例 ６ ダイヤイオンHP20のカラムクロマトグラフイ
ーにより得られる副分画部（実施例３(b)の副分画
部に相当し、Ｌ−イソロイシン972ｇを含有する
フラクシヨン）を濃縮し、この濃縮液を再度ダイ
ヤイオンHP20を用いるカラムクロマトグラフイ
ーに付し、以後実施例３と同様に処理して、純粋
なＬ−イソロイシン282.1ｇを得る。（副分画部中
のＬ−イソロイシンより計算して、収率29.0％） 実施例 ７ 実施例３と同様にして得た粗製Ｌ−イソロイシ
ン472ｇを2N塩酸2.5に溶解した溶液をアンバ
ーライトXAD−４の50を充填したカラムに通
し、以後実施例３と同様に処理して純粋なＬ−イ
ソロイシン161ｇを得る。（粗製Ｌ−イソロイシン
中のＬ−イソロイシンより計算して収率41％）
Claims (1)
- １ バリンを不純物として含有するか、或いはバ
リンとともにα−アミノ酪酸、アラニン、グルタ
ミン酸及びスレオニンから選ばれる少なくとも１
種のアミノ酸をを不純物として含有するイソロイ
シン溶液をスチレン・ジビニールベンゼン共重合
体よりなる非極性ハイポーラスポリマーで精製処
理することを特徴とするイソロイシンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12132077A JPS5455519A (en) | 1977-10-07 | 1977-10-07 | Purification of isoleucine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12132077A JPS5455519A (en) | 1977-10-07 | 1977-10-07 | Purification of isoleucine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5455519A JPS5455519A (en) | 1979-05-02 |
| JPS6121219B2 true JPS6121219B2 (ja) | 1986-05-26 |
Family
ID=14808318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12132077A Granted JPS5455519A (en) | 1977-10-07 | 1977-10-07 | Purification of isoleucine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5455519A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61178952A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-11 | Ajinomoto Co Inc | バリンの精製法 |
-
1977
- 1977-10-07 JP JP12132077A patent/JPS5455519A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5455519A (en) | 1979-05-02 |
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