JPS61212325A - マクロ乳化液 - Google Patents

マクロ乳化液

Info

Publication number
JPS61212325A
JPS61212325A JP61050715A JP5071586A JPS61212325A JP S61212325 A JPS61212325 A JP S61212325A JP 61050715 A JP61050715 A JP 61050715A JP 5071586 A JP5071586 A JP 5071586A JP S61212325 A JPS61212325 A JP S61212325A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
macroemulsion
mol
polyvinyl alcohol
group content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61050715A
Other languages
English (en)
Inventor
ボルフガング・ビルト
ハインツ・ヨゼフ・ニーセン
ベルント・クリンクジーク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19853508643 external-priority patent/DE3508643A1/de
Priority claimed from DE19853512917 external-priority patent/DE3512917A1/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS61212325A publication Critical patent/JPS61212325A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なマクロ乳化液(macroemuls 
−1on ) 、その製造法及びその害虫(pests
 )駆除のための使用法に関する。
農業用化学品の活性化合物の水溶液はすでに多数知られ
ている。この種の調製物は例えば一般に水に不溶な活性
化合物をある量の有機溶媒に溶解し、そして配合物を使
用濃度まで水で希釈した時に十分安定な乳化液が生成す
るようにある量の乳化剤を添加することによって製造す
ることができる。しかしながら、溶媒の存在は濃厚物に
しばしば可燃性、毒性、植物許容性及び悪臭に関する欠
点をもたらす。
あるpH値になった時に水で加水分解されない或いは性
質上加水分解に対して鈍感である農業用化学品の活性化
合物の場合、有機溶媒又は有機溶媒の混合物は植物保護
剤の配合物の製造中、完全に或いは部分的に水で置き換
えることができる。
適当な乳化液を添加すれば、マクロ乳化液が得られ、即
ち油相が水性相に0.1μm以下の直径の小滴の形で分
散する油/水乳化液が得られるく参照、ヨーロッパ公開
特許第0.062.181号第0.107.009号及
び第0.107.023号)。これらのマクロ乳化液の
欠点は、存在する活性化合物が一般に非常に迅速に放出
され、結果として調製物の毒性がより有利であるという
よりも多量の有機溶媒が存在する濃厚物の場合における
よりしばしば好ましくないということである更にこの種
のマクロ乳化液濃厚物はしばしば狭い濃度範囲内におい
てだけ相分離に対して安定である。
農業用化学品の活性化合物のマクロ乳化液は公知であり
、即ち油相が平均直径1〜200μmの小滴の形で水性
相に分散している油/水乳化液である。公知のマクロ乳
化液では、安定化させるために増粘剤が添加される化合
物の場合、有機溶媒又は有機溶媒の混合物は植物保護剤
の配合物の製造中、完全に或いは少くとも部分的に水で
置き換えることができる。適当な乳化液を添加した時、
マクロ乳化液が得られ、即ち油相が水性相に0゜1μm
以下の直径の小滴の形で分散する油/水乳化液が得られ
る(参照、ヨーロッパ公開特許第0゜062.181号
、第0.107.009号及び第0.107.023号
)。これらのマクロ乳化液の欠点は、存在する活性化合
物が一般に非常に迅速に放出され、結果として調製物の
毒性がより有利であるというよりも多量の有機溶媒が存
在する濃厚物の場合におけるよりしばしば好ましくない
ということである。更にこの種のマクロ乳化液濃厚物は
しばしば狭い濃度範囲内においてだけ相分離に対して安
定である。
農業用化学品の活性化合物のマクロ乳化液は公知であり
、即ち油相が平均直径0.5μm又はそれ以上の小滴の
形で水性相に分散している油/水乳化液である。公知の
マクロ乳化液では、安定化させるために増粘剤が添加さ
れる(参照米国特許第4,303,640号)。しかし
ながら存在する増粘剤のために、これらのマクロ乳化液
の粘度はmvil物の柱層が困難なほど高(、また実質
的な残存量の植物保護剤が空の容器中に残留する。
最後に通常の乳化剤の他にポリビニルアルコールを安定
剤として含有するある種の農業用化学品活性化合物の油
/水乳化液も公知である(参照ヨーロッパ公開特許第0
.第11.5804>。しかしながら平均の小滴径かく
1μmであるそのような乳化液の毒性は、ポリビニルア
ルコールだけが安定剤として存在する対応する乳化液の
それよりも有利でない。特に使用濃度に希釈した噴霧液
体の施用中に、皮膚及び粘膜への望ましくない刺激作用
がいくつかの場合に起こる。
今回、少くとも1種の固体ピレトリン様化合物o、oo
i〜30重墨%、芳香族希釈剤0.0005〜50重量
%、 適当ならば平均分子量70,000〜150゜OOO及
びアセテート基含量2〜30モル%のポリビニルアルコ
ールとの混合物としての、平均分子15.000〜60
.000及びアセテ−1−基含置2〜30モル%のポリ
ビニルアルコール060001〜15重間%、そして水
及び酸及び適当ならば添加剤、 を含有し且つ 油相が水性相に平均粒子直径0.1〜3.0μmの小滴
の形で分散している、 新規なマクロ乳化液が発見された。
更に本発明によるマクロ乳化液は平均分子量5.000
〜60,000及びアセテート基含量2〜30モル%の
ポリビニルアルコールを1〜25重量%含有する水溶液
及び適当ならば平均分子170.000〜150.00
0及びアセテート基含量2〜30モル%のポリビニルア
ルコールを1〜15重量%含有する水溶液を、少くとも
1種の固体ピレトリン様化合物の芳香族希釈剤中溶′ 
   液に10〜30℃の温度で添加し、得られた乳化
液を、適当ならば添加剤を予じめ添加した後に、適当な
装置によって10〜70℃の温度で均質化し、そして 酸及び適当ならば更なる添加剤を添加し、且つ乳化液を
水で所望の濃度にする、 方法によって製造できることが発見された。
最後に本発明によるマクロ乳化液は害虫の駆除に非常に
適当であることが発見された。
本発明によるマクロ乳化液が有機溶媒と通常の乳化液を
含有する対応する従来から公知の乳化液よりも皮膚や粘
膜に対する刺激作用の少ないということは非常に驚くべ
きこととして見なさなければならない。本発明による配
合物が活性化合物、の分解、活性化合物の結晶化及び分
離に関し、比較的広い潤度範囲にわたって安定であると
いう事実も予期を越えている。
本発明によるマクロ乳化液は多くの利点が特色である。
即ちそれらは容易に入手しつる助剤を用いることにより
簡単な方法で製造することができる。増粘剤及び乳化剤
の添加は不必要である。更に本発明によるマクロ乳化液
は低粘度であって、秤量を難なく行なうことができる。
また本発明による乳化液の低温及び高温における有利な
毒性に関する性質、水中への良好な分散性及び良好な物
質的安定性も指摘すべきである。
本発明によるマクロ乳化液は、室温で固体であり且つピ
レトリン様化合物を含んでなる種類に属する1種又はそ
れ以上の殺虫剤及び/又は殺ダニ剤物質を活性成分とし
て含有する。この関連において固体の活性化合物は室温
下に半結晶である成分も意味するものとして理解される
。α−シアノ−3′−フェノキシ−4−一フルオルベン
ジル2゜2−ジメチル−3−(β、β−ジクロルビニル
)−シス/トランスーシクロブロバンカルボキシレ−ト
及び/又は2.3.4,5.6−ベンタフルオルベンジ
ルー3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジメチ
ル−シクロプロパンカルボキシレートが例として言及し
つる。
本発明によるマクロ乳化液には、100〜290℃で沸
とうするすべての通常の芳香族溶媒又は溶媒混合物が存
在しつる。トルエン、エチルベンゼン、クロルベンゼン
、キシレン、平均の炭素数が9のアルキル化ベンゼン例
えばソルベツン(5olvesso k )の名で公知
の溶媒種、及び随時炭素数1〜3のアルキルで置換され
たナフタレンは好適である。
本発明にるマクロ乳化液は、平均分子量5.000〜6
0,000、好ましくは20.000〜50.000及
びアセテート基含量2〜30モル%のポリビニルアルコ
ール、及び適当ならば平均分子量70.000〜150
,000、好ましくはso、ooo〜125,000及
びアセテート基含量2〜30モル%のポリビニルアルコ
ールを含有する。
次のものはこの種のポリビニルアルコールの例として言
及しうる: 平均分子147.000及びアセテート基含量12モル
%のポリビニルアルコール、平均分子量99.000及
びアセテート基含量12モル%のポリビニルアルコール
、平均分子量81.000及びアセテート基含量12モ
ル%のポリビニルアルコール、平均分子125,000
及びアセテート基含量12モル%のポリビニルアルコー
ル、平均分子182.000及びアセテート基含量17
モル%のポリビニルアルコール、平均分子量85゜00
0及びアセテート基含量23モル%のポリビニルアルコ
ール、平均分子127,000及びアセテート基金第1
29モル%のポリビニルアルコール、及び平均分子量7
5.000及びアセテート基金第14モル%のポリビニ
ルアルコール。
各の場合、アセテート基含量はポリ酢酸ビニルから製造
したポリビニルアルコールの加水分解の程度の尺度であ
る。
本発明によるマクロ乳化液に存在しうる酸は無機及び有
機酸であってよい。燐酸、クエン酸及び安息香酸が例と
して言及しうる。
本発明のマクロ乳化剤中に存在しつる適当な添加剤は、
染料、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、結晶禁止剤及び奥
改良剤である。
この関連において、アンスラキノン染料、アゾ染料及び
ポリフタロシアニン染料は染料の例として言及しうる。
2−ヒトOキシビフェニル、ソルビン酸、p−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、メチルp−ヒドロキシベンゾエー
ト、ベンズアルデヒド、安息香酸、プロピルp−ヒドロ
キシベンゾエート、p−ニトロフェノール及び商品名プ
リベントール(P re −ventor■)及びジマ
ミン(D imamtn(1)で市販されている保存剤
は保存剤の例として言及しうる。
適当な消泡剤はシリコーン油である。
グリコール、グリセロール、尿素、糖及びポリエチレン
グリコールは凍結防止剤の例、とじて言及しつる。結晶
禁止剤の例はエチレンオキシド1〜8モル1モルと縮合
させたアルキルフェノールである。この関連において、
エチレンオキシド2モル1モルと縮合させたノニルフェ
ノールは特に言及しつる。
芳香油は奥改良剤として使用しうる。
本発明によるマクロ乳化液は水を連続相として含有する
。濃厚物の場合、水の量は比較的少量である。高度に希
釈された乳化液の場合、実質的な量の水が存在する。
本発明よるマクロ乳化液の場合、油相(−分散相)は水
性相中に小滴の形で分散する。この油滴の寸法はある範
囲内で変化することができる。一般に平均の粒子直径は
0.1〜3.0μm、好ましくは0.4〜2.5μlで
ある。
本発明によるマクロ乳化液において、存在する成分の百
分率は広い範囲内で変えることができる。
ピレトリン様化合物の量は一般に0.0001〜30重
量%、好ましくは0.001〜20重日%である。芳香
族希釈剤の量は一般に0.0005〜50重最%、好ま
しくは0.005〜40重量%であり、またポリビニル
アルコールの量は一般にo、oooi〜15重量%、好
ましく、は0.001〜10重量%である。酸は一般に
o、oo。
1〜0.5重量%、好ましくはo、ooi〜0゜1重量
%の量で存在する。添加剤は必要ならば0.01〜15
重量%、好ましくは0.1〜10重量%の量で存在して
いてよい。本発明によるマクロ乳化液中の水のパーセン
トはそれぞれの場合100重量%と残りの成分の合計重
量%の差である。
本発明によるマクロ乳化液の製造においては、本発明の
マクロ乳化液の記述と関連し、好適なものとして或いは
例としてすでに言及したすべての成分を用いることが好
適である。
本発明の方法を行なう場合、ポリビニルアルコールは一
般に水溶液の形で使用される。これらの溶液の濃度はあ
る範囲内で変えることができる。
一般にポリビニルアルコールを0.1〜30重量%、好
ましくは1〜25重量%含有する水溶液が使用される。
本発明の方法の第1段階及び第2段階において、反応温
度はある範囲内で変えることができる。第1段階は一般
に10〜30℃、好ましくは15〜25℃の温度で行な
われる第2段階は一般に10〜70℃、好ましくは15
〜65℃の濃度で行なわれる。
本発明の方法の第2段階における均質化は、好ましくは
高圧ホモゲナイザー或いはジェット・ディスパーザを用
いて好適に行ないつる。分散ノズル当りの圧力降下が1
0〜50パールであるジェット・ディスパーザ(jet
 disperser )は好適に使用される。この種
のショット・ディスパーザはすでに公知である(参照、
ヨーOツバ公開特許第0.101,007号)。
本発明の方法を行なう場合、用いる方法は一般に次の通
りである:第1段階において、1種又はそれ以上の水性
ポリビニルアルコール溶液及び適当ならば添加剤を、少
くとも1種の固体ピレトリン様化合物の芳香族希釈剤中
攪拌溶液に10〜30℃の温度で添加し、 次いで第2段階において、得られた予備的乳化液を適当
な装置を用いて10〜70℃の温度で均質化し、そして 適当ならば次いで添加剤を導入し、乳化液を水で所望の
濃度にする。
各成分の量はマクロ乳化液が各成分を上述の範囲内の濃
度で含有するように選択される。
本発明によるマクロ乳化液は非常に良好な殺虫性、殺ダ
ニ性及び/又は殺線虫性を有する。それ故にそれは農業
において、園芸において、家庭品及び衛生分野におい、
また獣医学分野において、適当な動物の害虫例えば昆虫
及び/又はダニを駆除するために用いることができる。
本発明によるマクロ乳化剤は調製形で又は予じめ希釈し
た後に施用することができる。使用量は配合物中の活性
化合物の濃度に及び意図する用途に依存する。
本発明によるマクロ乳化液は、適・当ならば予じめ希釈
した後に常法で、即ち例えば噴霧、アトマイジング(a
tomrsrnQ )及び散布(Waterino )
によって施用される。
次の実施例は本発明によるマクロ乳化液の製造法を例示
する。
α−シアノ−3′−フェノキシ−4′−フルオルベンジ
ル2.2−ジメチル−3−(β、β−ジクロルビニル)
−シス/トランス−シクロプロパンカルボキシレート5
重量部を、ツルペッツ(Solvesso ) 100
@ (D名テ公知0)芳香M1g媒9重量部に溶解した
。この溶液に、平均分子量47.000及びアセテート
基含量12モル%のポリビニルアルコールの10重量%
水溶液32重置部及び平均分子量99.000及びアセ
テート基含量12モル%のポリビニルアルコールの10
重量%水溶液8重量部を室温で且つ穏やかに攪拌しなが
ら添加した。得られた予備的乳化液を、分散ノズル当り
の圧力降下が40バールのジェット・ディスパーザを用
いてvm下に均質にした。次いで分散液を脱鉱物水及び
40重量%の水性クエン酸で100重量部にし且つ乳化
液のpH値を3.5にした。このようにして油相が平均
粒子直径1.3μmの小滴の形で水性相に分散している
マクロ乳化液を製造した。
得られたマクロ乳化液は一15°〜+30℃の温度にお
ける熱サイクル室中及び+50℃において8週間貯蔵し
た侵でさえ安定なままであった。
実施例 2 実施例1に記述したマクロ乳化液を、水及び401量%
の水性クエン酸の更なる添加によって希釈した。この結
果1)H値は3.5となり、α−シアノ−3′−フェノ
キシ−4′−フルオルベンジル2.2−ジメチル−3−
(β、β−ジクロルビニル)−シス/トランス−シクロ
プロパンカルボンキシレートが0.0151i1部存在
した。
得られたマクロ乳化液は一15〜+30℃の温度におけ
る熱サイクル室中で及び+50℃において8週間貯蔵し
た後でさえ安定なままであった。
LL!−1 α−シアノ−3′−フェノキシ−4′−フルオルベンジ
ル2.2−ジメチル−3−(β、β−ジクロルビニル)
−シス/トランス−シクロプロパンカルボキシレート1
.66重量部及び2.3゜4.5.6−ペンタフルオル
ベンジル3− (2゜2−ジクロルビニル)−2,2−
ジメチルシクロ、プロパンカルボキシレート3.33重
量部を、ツルペッツ(S olvesso □) 1Q
 ooの名で公知の芳香族溶媒第1重量部に溶解した。
この溶液に、平均分子第147.000及びアセテート
基含量12モル%のポリビニルアルコールの10重量%
水溶液77.2重量部を変温で且つ穏やかに攪拌しなが
ら添加した。得られた予備的乳化液を、分散ノズル当り
の圧力降下が40バールのジェット・ディスパーザを用
いて室温下に均質にした。次いで分散液を脱鉱物水及び
40重農%の水性クエン酸で100重量部にし且つ乳化
液のl)H値を3.5にした。このようにして油相が平
均粒子直径1゜1μmの小滴の形で水性相に分散してい
るマクロ乳化液を製造した。
得られたマクロ乳化液は一15°〜+30℃の温度にお
ける熱サイクル室中及び+50℃において8週間貯蔵し
た後でさえ安定なままであった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、少くとも1種の固体ピレトリン様化合物0.000
    1〜30重量%、芳香族希釈剤0.0005〜50重量
    %、 過当ならば平均分子量70,000〜150,000及
    びアセテート基含量2〜30モル%のポリビニルアルコ
    ールとの混合物としての、平均分子量5,000〜60
    ,000及びアセテート基含量2〜30モル%のポリビ
    ニルアルコール0.0001〜15重量%、そして水及
    び酸及び適当ならば添加剤、 を含有し且つ 油相が水性相に平均粒子直径0.1〜3.0μmの小滴
    の形で分散している、 マクロ乳化液。 2、α−シアノ−3′−フェノキシ−4′−フルオルベ
    ンジル2,2−ジメチル−3−(β,β−ジクロルビニ
    ル)−シス/トランス−シクロプロパンカルボキシレー
    ト及び/又は2,3,4,5,6−ペンタフルオルベン
    ジル−3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジメ
    チル−シクロプロパンカルボキシレートが固体ピレトリ
    ン様化合物として存在する特許請求の範囲第1項記載の
    マクロ乳化液。 3、トルエン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、キシ
    レン、平均の炭素数が9のアルキル化ベンゼン及び/又
    は随時炭素数1〜3のアルキルで置換されたナフタレン
    が芳香族希釈剤として存在する特許請求の範囲第1項記
    載のマクロ乳化液。 4、平均分子量が20,000〜50,000及びアセ
    テート基含量が2〜30モル%のポリビニルアルコール
    及び過当ならば平均分子量が800000〜125,0
    00及びアセテート基含量が2〜30モル%のポリビニ
    ルアルコールを含有する特許請求の範囲第1項記載のマ
    クロ乳化液。 5、燐酸、クエン酸及び/又は安息香酸が酸として存在
    する特許請求の範囲第1項記載のマクロ乳化液。 6、染料、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、結晶防止剤、
    及び/又は臭改良剤が添加剤として存在する特許請求の
    範囲第1項記載のマクロ乳化剤。 7、油相が水性相に平均粒子直径0.4〜2.5μmの
    小滴の形で分散している特許請求の範囲第1項記載のマ
    クロ乳化剤。 8、平均分子量5,000〜60,000及びアセテー
    ト基含量2〜30モル%のポリビニルアルコールを1〜
    25重量%含有する水溶液及び適当ならば平均分子量7
    0,000〜150,000及びアセテート基含量2〜
    30モル%のポリビニルアルコールを1〜15重量%含
    有する水溶液を、少くとも1種の固体ピレトリン様化合
    物の芳香族希釈剤中溶液に10〜30℃の温度で添加し
    、得られた乳化液を、適当ならば添加剤を予じめ添加し
    た後に、適当な装置によって10〜70℃の温度で均質
    化し、そして 酸及び適当ならば更なる添加剤を添加し、且つ乳化液を
    水で所望の濃度にする、 マクロ乳化液の製造法。 9、特許請求の範囲第1項記載のマクロ乳化液を害虫の
    駆除に使用すること。
JP61050715A 1985-03-12 1986-03-10 マクロ乳化液 Pending JPS61212325A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3508643.2 1985-03-12
DE19853508643 DE3508643A1 (de) 1985-03-12 1985-03-12 Makroemulsionen
DE3512917.4 1985-04-11
DE19853512917 DE3512917A1 (de) 1985-04-11 1985-04-11 Makroemulsionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS61212325A true JPS61212325A (ja) 1986-09-20

Family

ID=25830210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61050715A Pending JPS61212325A (ja) 1985-03-12 1986-03-10 マクロ乳化液

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4814167A (ja)
EP (1) EP0197293B1 (ja)
JP (1) JPS61212325A (ja)
KR (1) KR860006923A (ja)
AU (1) AU573962B2 (ja)
BR (1) BR8601035A (ja)
CA (1) CA1271646A (ja)
DE (1) DE3661458D1 (ja)
DK (1) DK108886A (ja)
ES (1) ES8800578A1 (ja)
GR (1) GR860650B (ja)
HU (1) HUT41198A (ja)
IL (1) IL78081A (ja)
MA (1) MA20643A1 (ja)
NZ (1) NZ215407A (ja)
PH (1) PH21745A (ja)
PT (1) PT82129B (ja)
TR (1) TR22758A (ja)
ZW (1) ZW3486A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01164304A (ja) * 1987-09-25 1989-06-28 L'oreal Sa 皮膚又は毛髪の処理用のシート材料
JPH01165504A (ja) * 1987-12-21 1989-06-29 Sumitomo Chem Co Ltd 安全かつ保存安定性に富む衛生害虫防除剤
US6306382B1 (en) 1991-05-15 2001-10-23 Kao Corporation Keratotic plug remover
US6942869B2 (en) 1999-05-12 2005-09-13 Kao Corporation Keratotic plug remover

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZW3586A1 (en) * 1985-03-12 1986-06-11 Bayer Ag Macroemulsions
FR2643223B1 (fr) * 1989-02-17 1991-12-13 Roussel Uclaf Nouvelles emulsions aqueuses concentrees, leur procede de preparation et leur application dans le domaine pesticide
FR2706143B1 (fr) 1993-06-07 1995-08-11 Oreal Procédé de moulage d'une composition de maquillage et produit de maquillage obtenu.
DE19535005A1 (de) * 1995-09-21 1997-03-27 Wacker Chemie Gmbh Wäßrige Organopolysiloxanemulsionen sowie Emulgatoren zu deren Herstellung
US6623751B2 (en) 1998-07-30 2003-09-23 L'oreal S.A. Cosmetic, pharmaceutical, or dermatological patch
FR2804870B1 (fr) * 2000-02-16 2002-08-16 Oreal Structure composite a matrice adhesive contenant un ou plusieurs actifs
FR2805720B1 (fr) 2000-03-03 2002-08-16 Oreal Dispositif comprenant un applicateur et/ou un organe d'essorage magnetique
CA2382142C (fr) 2000-07-12 2005-08-23 L'oreal Dispositif de conditionnement et/ou d'application contenant des fibres comportant au moins un corps aimante ou aimantable
FR2822711B1 (fr) * 2001-03-28 2003-06-13 Oreal Dispositif de traitement comportant une enveloppe definissant une cavite dans laquelle peut-etre engagee une partie du corps
FR2825246B1 (fr) * 2001-06-05 2004-06-04 Oreal Dispositif de conditionnement et/ou d'application comprenant des fibres comportant des particules capables d'absorber un liquide ou un compose en solution dans ce liquide ou de se dissoudre dans un liquide
JP2005068125A (ja) * 2003-08-21 2005-03-17 Rohm & Haas Co 殺生物剤配合物の調製方法
CN102295782A (zh) * 2011-07-04 2011-12-28 四川大学 抗凝胶型聚乙烯醇水溶液及其制备方法
WO2019178161A1 (en) * 2018-03-12 2019-09-19 Massachusetts Institute Of Technology Articles and compositions associated with oils on surfaces and associated methods
WO2023076832A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Singular Genomics Systems, Inc. Manipulating and detecting biological samples

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2631948A1 (de) * 1976-07-15 1978-01-19 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
GB1594991A (en) * 1977-02-09 1981-08-05 Lilly Industries Ltd Pesticidal formulation
JPS5517301A (en) * 1978-07-07 1980-02-06 Sumitomo Chem Co Ltd O/w suspension of pesticidal composition
JPS55124707A (en) * 1979-03-16 1980-09-26 Sumitomo Chem Co Ltd Oil-in-water-type insecticidal suspension composition
CA1142850A (en) * 1979-03-26 1983-03-15 George W. Gaertner Pesticidally-active concentrated oil-in- water emulsions
US4372943A (en) * 1981-01-26 1983-02-08 Zoecon Corporation Novel pesticidal formulation
JPS59110604A (ja) * 1981-01-26 1984-06-26 ザンドツ・アクチェンゲゼルシャフト 新規な農薬組成物
DE3111934A1 (de) * 1981-03-26 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US4469675A (en) * 1981-11-30 1984-09-04 Zoecon Corporation Pesticidal formulation
DE3235612A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikroemulsionen
DE3236240A1 (de) * 1982-09-30 1984-04-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Homogene waessrige formulierungen
JPS60139605A (ja) * 1983-12-27 1985-07-24 Sumitomo Chem Co Ltd 燻蒸組成物
ZW3586A1 (en) * 1985-03-12 1986-06-11 Bayer Ag Macroemulsions

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01164304A (ja) * 1987-09-25 1989-06-28 L'oreal Sa 皮膚又は毛髪の処理用のシート材料
JPH01165504A (ja) * 1987-12-21 1989-06-29 Sumitomo Chem Co Ltd 安全かつ保存安定性に富む衛生害虫防除剤
US6306382B1 (en) 1991-05-15 2001-10-23 Kao Corporation Keratotic plug remover
US6607719B2 (en) 1991-05-15 2003-08-19 Kao Corporation Keratotic plug remover
US6942869B2 (en) 1999-05-12 2005-09-13 Kao Corporation Keratotic plug remover

Also Published As

Publication number Publication date
AU5401486A (en) 1986-09-18
CA1271646A (en) 1990-07-17
TR22758A (tr) 1988-06-21
BR8601035A (pt) 1986-11-25
EP0197293B1 (de) 1988-12-21
KR860006923A (ko) 1986-10-06
NZ215407A (en) 1989-06-28
PT82129B (en) 1987-12-18
GR860650B (en) 1986-07-11
DK108886A (da) 1986-09-13
ES552891A0 (es) 1987-11-16
US4814167A (en) 1989-03-21
PT82129A (en) 1986-04-01
IL78081A (en) 1989-12-15
ES8800578A1 (es) 1987-11-16
ZW3486A1 (en) 1986-10-01
AU573962B2 (en) 1988-06-23
DK108886D0 (da) 1986-03-10
PH21745A (en) 1988-02-10
EP0197293A1 (de) 1986-10-15
HUT41198A (en) 1987-04-28
MA20643A1 (fr) 1986-10-01
DE3661458D1 (de) 1989-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS61212325A (ja) マクロ乳化液
DE3883251T2 (de) Latex enthaltende agrochemische zusammensetzungen.
US4737520A (en) Water-soluble pesticidal formulations
JP2955109B2 (ja) 新規な農薬顆粒及びその製剤
JP2861076B2 (ja) 殺虫性水性液剤
JPH10130103A (ja) 農薬組成物
CA1142850A (en) Pesticidally-active concentrated oil-in- water emulsions
HU204162B (en) Pesticide compositions in form of spray
JPS601101A (ja) 水性懸濁農薬製剤
JPH01265003A (ja) 殺節足動物組成物
US4824663A (en) Biocidal macroemulsions containing polyvinyl alcohol
JP2581682B2 (ja) 水性乳濁液を基礎とした植物保護剤
EP0413793A1 (fr) Nouvelles emulsions aqueuses concentrees, leur procede de preparation et leur application dans le domaine pesticide.
JPS5829761B2 (ja) 含水殺虫組成物
CN110384091B (zh) 一种杀虫气雾剂及其制备方法
JPH08225413A (ja) 白蟻類防除用乳化性組成物
WO2003024229A1 (en) Water miscible emulsions of pyrethroid insecticides or triazole fungicides
US20250024840A1 (en) Ready-to-use barrier and knockdown pesticides
CN1348696A (zh) 三唑磷乳剂及其制备方法
DD243845A5 (de) Makroemulsionen
JPS61212326A (ja) マクロ乳化液
JPH0826906A (ja) 低環境有害性農薬製剤
JP4521655B2 (ja) エアゾール殺虫剤
CS259535B2 (en) Macroemulsion and method of its production
US4285968A (en) Pesticidal concentrate with stabilizing agent