JPS61227831A

JPS61227831A - 非水系の固体分散剤

Info

Publication number: JPS61227831A
Application number: JP60069847A
Authority: JP
Inventors: Hisao Higuchi; 樋口　久夫; Hideki Takahashi; 秀樹高橋; Hiromi Kiyota; 清田　博已; Hideko Tachibana; 立花　英子
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1985-04-01
Filing date: 1985-04-01
Publication date: 1986-10-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕この発明は、非□水系の安定な固体分散剤、特に脂肪酸
のアルカノールアミドとポリカルボン酸とのエステルま
たは部分エステルないしはその塩を有効成分とする固体
分散剤に関する。

〔従来の技術〕

従来、この種の非水系の安定な固体分散剤としては、た
とえば特開昭５’ｌ−９２５１８号公報、米国特許第４
．３５４．８７２号明細書に開示されているように、脂
肪酸のアルカノールアミド、脂肪族アルコール、アルカ
ノールアミン、マクネシウムラウリルサルフエ−１・お
よびイミダシリン型両性界面活性剤などが知られている
。

〔発明が解決しようとずろ問題、Φ〕

しかしながら、１−記の如き従来の分散剤では安定性な
どにいくつかの問題があり、たとえばに！！ＩＩ保存中
に固体粒子が沈降分離ずろなど、未だ満足すべきものと
は言えない。したがって、ごの発明は、非水系におけろ
固体粒子の分散安定性の向］−を図りうる分散剤を得る
ことを目的とする。

〔問題点を解決するだめの手段〕

この発明者らは、−］二二記的を達成するべく鋭意検討
した結果、分散剤の有効成分として脂肪酸のアルカノー
ルアミド゛とポリカルボン酸とのエステルまたは部分エ
ステルないしはその塩を用いたときには固体粒子の沈降
分離が抑えられ、長期保存性にすぐれた非水系の固体分
散液が得られろことを見出し、この発明をなすに至った
。

すなわち、この発明Ｃａｔ、脂肪酸のアルカノールアミ
ドとポリカルボン酸とのエステルまたは部分エステルな
いしはその塩を有効成分として含有することを特徴とず
ろ非水系の安定な固体分散剤に係るものである。

〔発明の構成・作用〕

この発明におりる脂肪酸のアルカノールアミドは、脂肪
酸またはその低級アルキルエステルなどの誘導体にアル
カノールアミンを反応さ−ｌることにより得られるもの
であり、」１記の脂肪酸としては、炭素数６〜２２、好
ましくは１０〜１８の炭素鎖長を有する飽和または不飽
和脂肪酸の１種あるいは２種以上の混合物が用いられる
。

また、上記のアルカノールアミンとしては、モノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、モノイソプロパノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、アミノエチルエ
タノールアミンなどがあり、これらのうちの１種または
２種以−にの混合物として使用する。

このようなアルカノールアミドにポリカルボン酸をエス
テル化または部分エステル化反応さ（またその後部分エ
ステルの塩とすることより、この発明で用いる固体分散
剤か得られろ。このエステルまたは部分エステルないし
はその塩の構造とすることによってはし、めで固体粒子
の分散安定性の向上を図りうるが、この理由については
下記の如く推測される。

すなわち、上記エステルまたは部分エステルないしはそ
の塩においては、脂肪酸構造部分とアルカノールアミド
構造部分とさらにポリカルボン酸構造部分を有し、これ
ら各構造によって油分および固体粒子に対する親和性が
いずれもよくなってこの親和性の良さが固体粒子の分散
安定性を向にさせる一因となっているものと思われる。

上記エステルまたは部分エステルを得るために用いるポ
リカルボン酸は、無水マレイン酸、アクリル酸、メタク
リル酸、イクコツ酸などの１種を従来公知の方法にした
がって単独重合するか、またはこれらの単量体のうちの
２種以上を共重合して得られる。

また、ポリカルボン酸としては」二記ス１１量体の１種
以上とこれら単量体以外のビニル化合物の少なくとも１
挿具」−との共重合物とされたものを用いてもよい。

上記の単量体との共重合に用いられるビニル化合物は、
つぎの一般式；（式中、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ２は水素、炭素
数１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基、フェニ
ル基、炭素数１〜４のアルキル基置換フェニル基、炭素
数１〜５のアルコキシ基もしくはアルコキシカルボニル
基または炭素数１〜５のヒドロキシル基置換アルコキシ
カルボニル基を示す）で表されるものが挙げられる。

上記のビニル化合物としては、エチレン、ブタジェン、
イソプレン、２−メチル−１−ブテン、■−ヘキセン、
イソブチレン、ジイソブチ１／ン、２１−ドデセン、ス
チレン、ｐ−メチルスチレン、アクリル酸メチル、アク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル
、メタクリル酸ブチル、イソプロピルビニルエーテル、
ブチルヒニルエーテル、イソプロペニルメナルエーテル
、２−ヒトロキシエチルメタクリレ−Ｉ−などが挙げら
れる。

これらビニル化合物の使用量は、前記不飽和カルボン酸
との合計量中、一般に７ｏ重里％以下、通常３０〜５０
重量％程度であるのがよい。

このようにして得られるポリカルボン酸の平均分子量と
しては、通常５００〜１ｏｏ、ｏｏｏ、好ましくは５０
０〜１０．０００である。分子量があまりに高くなりす
ぎると、粘度が高くなりすぎて固体粒子の分散性に劣る
ため好ましくない。

このようにして得られるポリカルボン酸と脂肪酸アルカ
ノールアミドとからエステルまたは部分エステルを得る
には、通常のエステル化触媒を用いて、減圧下で加熱脱
水反応させることによって容易に得ることができる。

一上記部分エステルとずろには、ポリカルボン酸中のカ
ルボキシル基に対する脂肪酸アルカノールアミドに含ま
れる水酸基の比率を少なくすることにより所望のエステ
ル化度とされた部分エステルを得ることができる。上記
のエステル化度とは、ポリカルボン酸に含まれるカルボ
キシル基に対するエステル化物の比率をいうものである
。

この発明において脂肪酸アルカノールアミドとのエステ
ル化反応に際して、上記の如く、特にポリカルボン酸を
使用しているのは、得られるエステル化物をよりバルキ
ーな状態として前記脂肪酸構造部分とアルカノールアミ
ド構造部分とポリカルボン酸構造部分による油分および
固体粒子に対する親和性を向上させるためである。

この発明においては、前述の如（して得られた部分エス
テルをそのまま使用できるほか、この部分エステルをナ
トラム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウム
、カルシミシムなどのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、ジェタノールアミン、トリエタノーノ’Ｄアミン
などの低級アミン塩などの塩として、これら塩のうちの
１種または２種以上の混合物として使用することができ
る。

このように、この発明の分散剤は、−ヒ述の脂肪酸のア
ルカノールアミドとポリカルボン酸とのエステル、また
は部分エステルないしはその塩を有効成分とするもので
あり、この分散剤には必要に応じて他の公知の界面活性
剤を含ませても差し支えない。この界面活性剤の使用量
は、上記有効成分との合計量中５０重■％以下とするの
がよい。

上記の界面活性剤としては、たとえばポリカルボン酸塩
、ナフタレンスルホン酸塩、ドデシルヘンゼンスルホン
酸塩、脂肪酸層けん、高級アルコール硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレ
ンブロックまたはランダム共重合物、さらにペンタエリ
スリ１−−ル、トリメチロールプロパン、ショ糖などの
ポリオールのポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレ
ンブロックまたはランダム付加物、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミンなどのポリアミンのポリオキシエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックまたはランダム
付加物、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミンな
どのポリイミンのポリオキシエチレン・ポリオキシプロ
ピレンブロックまたはランダム付加物などが挙げられる
。

この発明の分散剤を用いて分散可能な固体としては、た
とえば酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、サチンホワイト
、ホワイトカーボン、紺青、群青、カーボンブラック、
フタロシアニン系顔料、ペリレン顔料などの無機または
有機系染料や顔料、さらに黒鉛、木炭、石炭、コークス
、石油コークス、雲母、二硫化モリブデン、二硫化タン
グステン、炭酸カルシウム、アルミナ、ケイ酸塩などが
挙げられる。

また、」１記の固体を分散させる非水系の油分としては
、鉱物系油、動植物油、ワックス類、脂肪酸エステル、
パラフィン、芳香族カルボン酸エステル、低級ないし高
級アルコール、塩素化炭化水素、ポリオレフィン、シリ
コン、ケトン頬などが挙げられ、これらのものを単独ま
たは２挿具−１−の混合物として使用することができる
。

この油分に分散させる前記の固体は、通常その粒子径が
２００μｍ以下、好ましくは１００μｍ以下の粉体とし
て用いられ、またその使用量は、固体分散液全体の通常
８０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。

この発明の分散剤を用いて非水系の安定な固体分散液を
つくるには、固体および油分の種類やこれらの配合比率
などに応じて前記有効成分の脂肪酸の炭素鎖長、アルカ
ノールアミンやポリカルボン酸の種類、エステル化度お
よび塩の種類の組み合わせを変えるだけで対応すること
ができる。

この際の分散剤の使用量としては、前記有効成分が分散
液全体の０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５
重量％となるようにするのがよい。この量が過少では固
体粒子の分散安定性が悪く、また一定量を超える過剰使
用はそれによる効果の顕著な改善が見られないため経済
的に不利である。

〔発明の効果〕

この発明の分散剤を用いると、長期保存中に固体粒子が
沈障分翻することのない安定な非水系の固体分散液を容
易に得ることができる。したがって、この発明の分散剤
ば、塗料、染料、顔料、印刷インキ、潤滑剤、建築用資
材、燃料など幅広い分野において有効な分散剤として用
いることができる。

〔実施例〕

以下、この発明の実施例を記載してより具体的に説明す
る。

実施例つぎの第１表に示される試料Ｎｏ、　１〜７に係る脂肪
酸のアルカノールアミドとポリカルボン酸とのエステル
、または部分エステルないしはその塩、あるいはこれら
と他の界面活性剤との混合物をこの発明の固体分散剤と
、した。また、参考のために同表に示される試料Ｎｏ、
　８〜１０に係る界面活性剤を比較用の固体分散剤とし
た。

上記の分散剤とさらに第１表に記載の各種固体および軽
油とを用いて、同表記載の配合割合（重量％）で下記の
方法にて固体分散液の調製およびこの分散液の安定性を
調べた。なお、各種固体はいずれも粒子径が１００μｍ
以下の範囲にある粉体を用いた。

く固体分散液の調製および評価方法〉容Ｈ３ｅの磁性ボールミルに所定量の軽油、固体および
分散剤を合計５００ｇとなるように加え、所定時間混合
攪拌して固体分散液を調製した。混合攪拌時間は試料Ｎ
ｏ、３．８で２０分間、試料Ｎ１１４で３０分、試料Ｎ
ｏ、５．９で４０分間、試料Ｎｏ、　６　。

１０で４５分間、試料Ｎｏ、７で５０分間、試料ｔｌｈ
ｌ。

２で６０分間とした。

固体分散液の調製後、１００ｍ６のメスシリンダーに移
して常温（２５℃）の恒温槽中に１力月間保管したのち
、メスシリンダーを傾けて分散液を取り出し、シリンダ
ー内に沈降層があるかどうか８周べた。

上記試験結果によれば、ごの発明の分散剤を用いた試料
Ｎｏ、　１〜７ではいずれも沈降層は全く認められなか
ったが、比較用の分散剤を用いた試料歯８〜１０ではい
ずれも沈降層が認められた。この結果からも明らかなよ
うに、この発明の分散剤によれば、長期安定性の非水系
の固体分散液が得られるものであることが判る。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）脂肪酸のアルカノールアミドとポリカルボン酸と
のエステルまたは部分エステルないしはその塩を有効成
分として含有することを特徴とする非水系の固体分散剤
。
（２）脂肪酸が炭素数６〜２２の炭素鎖長を有する飽和
または不飽和脂肪酸である特許請求の範囲第（１）項記
載の固体分散剤。
（３）アルカノールアミドがモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン、アミノエチルエタノールアミン
のうちの１種または２種以上の混合物のアミドである特
許請求の範囲第（１）項または第（２）項記載の固体分
散剤。
（４）ポリカルボン酸が無水マレイン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸のうちの１種または２種以上
の単独または共重合物あるいはこれらカルボン酸と他の
ビニル化合物との共重合物である特許請求の範囲第（１
）〜（３）項のいずれかに記載の固体分散剤。
（５）脂肪酸のアルカノールアミドとポリカルボン酸と
の部分エステルの塩がアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩または低級アミン塩のうちの１種
または２種以上の混合物である特許請求の範囲第（１）
〜（４）項のいずれかに記載の固体分散剤。