JPS61231027A - ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法 - Google Patents
ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS61231027A JPS61231027A JP7120885A JP7120885A JPS61231027A JP S61231027 A JPS61231027 A JP S61231027A JP 7120885 A JP7120885 A JP 7120885A JP 7120885 A JP7120885 A JP 7120885A JP S61231027 A JPS61231027 A JP S61231027A
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- Japan
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- dihydroxynaphthalene
- alkali metal
- metal salt
- dihalogenobenzonitrile
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は、ポリシアノアリールエーテルの製造方法に関
し、更に詳しくは、重合体の高分子量化が容易であり、
かつ生産性に優れたポリシアノアリールエーテルの製造
方法に関する。
し、更に詳しくは、重合体の高分子量化が容易であり、
かつ生産性に優れたポリシアノアリールエーテルの製造
方法に関する。
［発明の技術的背景とその問題点１
種々のポリシアノアリールエーテルが特開昭４７−１４
２７０号公報に開示されている。この公報に開示されて
いるポリシアノアリールエーテルは、原料としてジニト
ロベンゾニトリルと二価フェノールの反応により製造さ
れているが、この方法では十分に高い分子量を有する重
合体が得られていない。
２７０号公報に開示されている。この公報に開示されて
いるポリシアノアリールエーテルは、原料としてジニト
ロベンゾニトリルと二価フェノールの反応により製造さ
れているが、この方法では十分に高い分子量を有する重
合体が得られていない。
そこで、本発明者らは、高分子量のポリシアノアリール
エーテルを得る方法として、ジハロゲノベンゾニトリル
とジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩とを原料と
する方法を提案した（特願昭８０−１４０３号）、この
方法で得られた重合体は、前者の方法で得られた重合体
に比べればその分子量は大きいが、未だ高分子量化が充
分に達成されたものとはいえずその改善が望まれている
。
エーテルを得る方法として、ジハロゲノベンゾニトリル
とジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩とを原料と
する方法を提案した（特願昭８０−１４０３号）、この
方法で得られた重合体は、前者の方法で得られた重合体
に比べればその分子量は大きいが、未だ高分子量化が充
分に達成されたものとはいえずその改善が望まれている
。
［発明の目的］
本発明は、充分に高分子量化したポリシアノアリールエ
ーテルを容易かつ高い生産性で製造する方法の提供を目
的とする。
ーテルを容易かつ高い生産性で製造する方法の提供を目
的とする。
［発明の概要］
本発明者らは、上記した目的を達成すべく、前述した方
法において、さらに高分子量化を達成する方法を種々検
討した結果、従来、ポリシアノアリールエーテルの高分
子量化を行なう際に、原料仕込量の増加は反応制御の困
難性を招くなどの理由により、原料の仕込量を低めに設
定していたが、それとは逆に、原料の仕込量を高めに設
定して高分子量化を行なえば、従来よりもさらなる高分
子量化が可能になると共にそれに要する反応時間が従来
よりも短時間となるため重合体製造時の生産性が向上し
、しかも得られた重合体の機械的性質が従来の場合より
も優れたものになるとの事実を見出し本発明を完成する
に至った。
法において、さらに高分子量化を達成する方法を種々検
討した結果、従来、ポリシアノアリールエーテルの高分
子量化を行なう際に、原料仕込量の増加は反応制御の困
難性を招くなどの理由により、原料の仕込量を低めに設
定していたが、それとは逆に、原料の仕込量を高めに設
定して高分子量化を行なえば、従来よりもさらなる高分
子量化が可能になると共にそれに要する反応時間が従来
よりも短時間となるため重合体製造時の生産性が向上し
、しかも得られた重合体の機械的性質が従来の場合より
も優れたものになるとの事実を見出し本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明のポリシアノアリールエーテルの製造
方法は、ジクロロベンゾニトリルト、２．７−ジヒドロ
キシナフタレンのアルカリ金属塩とを、中性極性溶媒の
存在下で反応させ、次いで得られた反応生成物を水又は
アルコールで処理するポリシアノアリールエーテルの製
造方法において、該ジハロゲノベンゾニトリルと、該２
．７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩とをそ
れぞれ該中゛性極性溶媒１ｄｉあたり０．０７〜０．２
モルの供給割合とすることを特徴とする。
方法は、ジクロロベンゾニトリルト、２．７−ジヒドロ
キシナフタレンのアルカリ金属塩とを、中性極性溶媒の
存在下で反応させ、次いで得られた反応生成物を水又は
アルコールで処理するポリシアノアリールエーテルの製
造方法において、該ジハロゲノベンゾニトリルと、該２
．７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩とをそ
れぞれ該中゛性極性溶媒１ｄｉあたり０．０７〜０．２
モルの供給割合とすることを特徴とする。
本発明方法においては、以下に説明する２種類の化合物
を出発物質とする。
を出発物質とする。
第１の出発物質は、
０Ｍ
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）
で示されるジハロゲノベンゾニトリルである０式（Ｉ）
の化合物で、ハロゲンＸとしてはＣ１、Ｆが好ましい０
式ＣＩ）の化合物の具体的なものとしては、２，４−ジ
クロロベンゾニトリル、２，６−ジクロロベンゾニトリ
ル、２，４−ジフルオロベンゾニトリル、２．６−ジフ
ルオロベンゾニトリルが好適なものである。
の化合物で、ハロゲンＸとしてはＣ１、Ｆが好ましい０
式ＣＩ）の化合物の具体的なものとしては、２，４−ジ
クロロベンゾニトリル、２，６−ジクロロベンゾニトリ
ル、２，４−ジフルオロベンゾニトリル、２．６−ジフ
ルオロベンゾニトリルが好適なものである。
第２の出発物質は、
（式中、Ｘはアルカリ金属を表わす、）で示される２、
７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩である０
式（ＩＩ）の化合物でＸはアルカリ金属であれば何であ
ってもよいが、とくにＮａ。
７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩である０
式（ＩＩ）の化合物でＸはアルカリ金属であれば何であ
ってもよいが、とくにＮａ。
Ｋは好ましいものである。この式 （ＩＩ）の化合物は
、２．７−ジヒドロキシナフタレンと例えば炭酸カリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属塩との中和反
応によって調製することができる。
、２．７−ジヒドロキシナフタレンと例えば炭酸カリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属塩との中和反
応によって調製することができる。
なお、後述する重合反応を進めるにあたっては、当初か
ら式 （４）の化合物を用いることなく１例えば、反応
系に２．７−ジヒドロキシナフタレンと上記したような
アルカリ金属塩とを一緒に添加しておいてもよい、この
場合には１反応の進行に伴って反応系内で式（ｎ）の化
合物が生成することになる。
ら式 （４）の化合物を用いることなく１例えば、反応
系に２．７−ジヒドロキシナフタレンと上記したような
アルカリ金属塩とを一緒に添加しておいてもよい、この
場合には１反応の進行に伴って反応系内で式（ｎ）の化
合物が生成することになる。
出発物質の供給割合に関しては、ジハロゲノベンゾニト
リルと、２，７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金
属塩とは、それぞれ後述する中性極性溶媒１ｄｌあたり
０．０７〜０．２モルである。この供給割合が本発明の
最大の特徴をなすものである。
リルと、２，７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金
属塩とは、それぞれ後述する中性極性溶媒１ｄｌあたり
０．０７〜０．２モルである。この供給割合が本発明の
最大の特徴をなすものである。
それぞれの供給割合が上記した範囲を外れて０．０７モ
ル未満の場合には、高分子量化が進行するものの、それ
に要する反応時間が長くなり工業的とは言えず、また、
０．２モルを超えると反応生成物の粘度が大きくなりす
ぎて攪拌、温度制御等の反応制御が困難となり所定の重
合反応が円滑に進行できなくなる。好ましくは、０．１
−０．１５モルである。
ル未満の場合には、高分子量化が進行するものの、それ
に要する反応時間が長くなり工業的とは言えず、また、
０．２モルを超えると反応生成物の粘度が大きくなりす
ぎて攪拌、温度制御等の反応制御が困難となり所定の重
合反応が円滑に進行できなくなる。好ましくは、０．１
−０．１５モルである。
一方、ジハロゲノベンゾニトリルと２．７−ジヒドロキ
シナフタレンのアルカリ金属塩との間の供給割合につい
ては、両者をほぼ等モル量もしくはジハロゲノベンゾニ
トリルを２，７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金
属塩より若干多く供給するとよい。
シナフタレンのアルカリ金属塩との間の供給割合につい
ては、両者をほぼ等モル量もしくはジハロゲノベンゾニ
トリルを２，７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金
属塩より若干多く供給するとよい。
また、反応系に２，７−ジヒドロキシナフタレンとアル
カリ金属塩とを一緒に供給して反応を行なう場合には、
２．７−ジヒドロキシナフタレンは、ジハロゲノベンゾ
ニトリルとほぼ等モル量もしくはそれより若干少なく供
給し、アルカリ金属塩は、２．７−ジヒドロキシナフタ
レンと等モル以上供給するとよい。
カリ金属塩とを一緒に供給して反応を行なう場合には、
２．７−ジヒドロキシナフタレンは、ジハロゲノベンゾ
ニトリルとほぼ等モル量もしくはそれより若干少なく供
給し、アルカリ金属塩は、２．７−ジヒドロキシナフタ
レンと等モル以上供給するとよい。
本発明で用いる中性極性溶媒としては、例えば、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジエチ
ルスルホキシド、ジメチルスルホランがあげられる０重
合反応に際しては、これら中性極性溶媒と共に水との共
沸溶媒、例えハ、トルエン、ベンゼン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロルベンゼンを用いてもよい、水との共
沸溶媒の使用量は２．７−ジヒドロキシナフタレンとア
ルカリ金属塩との反応に伴う生成水を共沸により除去せ
しめるに充分な量であればよい。
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジエチ
ルスルホキシド、ジメチルスルホランがあげられる０重
合反応に際しては、これら中性極性溶媒と共に水との共
沸溶媒、例えハ、トルエン、ベンゼン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロルベンゼンを用いてもよい、水との共
沸溶媒の使用量は２．７−ジヒドロキシナフタレンとア
ルカリ金属塩との反応に伴う生成水を共沸により除去せ
しめるに充分な量であればよい。
重合反応温度は １８０〜３５０℃、好ましくは１９０
〜２５０℃、重合反応時間は１〜３時間、好ましくは
１．５〜２．５時間である。また、反応は常圧下もしく
は若干の加圧下で行なえばよい。
〜２５０℃、重合反応時間は１〜３時間、好ましくは
１．５〜２．５時間である。また、反応は常圧下もしく
は若干の加圧下で行なえばよい。
以上の条件による重合反応の終了時には１重合体製度が
２０〜５０ ｇ／ｄｌ （ただし、重合体濃度は中性
極性溶媒１ｄＭあたりの生成重合体の重量を表わす、）
となり、高分子量化が達成できる。
２０〜５０ ｇ／ｄｌ （ただし、重合体濃度は中性
極性溶媒１ｄＭあたりの生成重合体の重量を表わす、）
となり、高分子量化が達成できる。
なお、この過程で分子量調節剤として、（式中、Ｒは水
素原子、炭素数 １〜１０のアルキル基、アリール基、
アルアルキル基、シアノ基のいずれかを表わす、） で示されるｍ個フエノールを添加することが好ま
′しい、（■）式で示されるｍ個フエノールとしては例
えば、 があげられる。
素原子、炭素数 １〜１０のアルキル基、アリール基、
アルアルキル基、シアノ基のいずれかを表わす、） で示されるｍ個フエノールを添加することが好ま
′しい、（■）式で示されるｍ個フエノールとしては例
えば、 があげられる。
また、分子量調節剤の添加量は、目的とする重合体の分
子量との関係から決められる。
子量との関係から決められる。
次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水またはア
ルコールで処理して、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属を脱離せしめて、これを■、 ＯＨで置換する
。アルコールとしては、メタノール、エタノールが好ま
しい、また処理方法としては、上記反応生成物を水また
はアルコールの中に投入するだけでよい。
ルコールで処理して、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属を脱離せしめて、これを■、 ＯＨで置換する
。アルコールとしては、メタノール、エタノールが好ま
しい、また処理方法としては、上記反応生成物を水また
はアルコールの中に投入するだけでよい。
以上の方法により得られる重合体は、
で示される繰返し単位を基本骨格とする。
本発明の方法によれば、得られた重合体をｐ−クロロフ
ェノールに溶解してその濃度を０．２１／ｄｉにしたと
き、この樹脂溶液の８０℃における還元粘度［ηｓｐ／
ｃｌが１．０ｄＪＬ ／ｇ以上であるような高分子量の
重合体が得られ、しかも１反応に要する時間は従来の製
造方法による場合と比較して短縮される。
ェノールに溶解してその濃度を０．２１／ｄｉにしたと
き、この樹脂溶液の８０℃における還元粘度［ηｓｐ／
ｃｌが１．０ｄＪＬ ／ｇ以上であるような高分子量の
重合体が得られ、しかも１反応に要する時間は従来の製
造方法による場合と比較して短縮される。
［発明の実施例］
実施例１
攪拌装置、精留装置およびアルゴンガス吹込み管を備え
た内容積３００−のセパラブルフラスコに、２．６−シ
クロロベンゾニトリル１７．２ｇ （０，１モル）と２
．７−ジヒドロキシナフタレン１８．０２ｇ（０，１モ
ル）、炭酸カリウム１６．５８５ｇ（０，１２モル）、
アルゴンで脱気置換したスルホラン １００−１水との
共沸溶媒としてトルエン５０−を仕込み、アルゴンガス
を吹込みながら、 １８０℃において２時間反応させて
生成水をトルエンとともに留去した。つぎに２００℃ま
で昇温して２時間反応させた０反応終了後、生成物を室
温まで冷却してメタノール中に投入し、重合体を析出回
収した。ついで、この重合体をワーニング社製ブレンダ
ーにより粉砕し、熱水 ２文ついでメタノール２文でそ
れぞれ洗浄し、 １２０℃で８時間減圧乾燥し、重合体
２５．９２ｇを得た。
た内容積３００−のセパラブルフラスコに、２．６−シ
クロロベンゾニトリル１７．２ｇ （０，１モル）と２
．７−ジヒドロキシナフタレン１８．０２ｇ（０，１モ
ル）、炭酸カリウム１６．５８５ｇ（０，１２モル）、
アルゴンで脱気置換したスルホラン １００−１水との
共沸溶媒としてトルエン５０−を仕込み、アルゴンガス
を吹込みながら、 １８０℃において２時間反応させて
生成水をトルエンとともに留去した。つぎに２００℃ま
で昇温して２時間反応させた０反応終了後、生成物を室
温まで冷却してメタノール中に投入し、重合体を析出回
収した。ついで、この重合体をワーニング社製ブレンダ
ーにより粉砕し、熱水 ２文ついでメタノール２文でそ
れぞれ洗浄し、 １２０℃で８時間減圧乾燥し、重合体
２５．９２ｇを得た。
重合反応終了時の重合体濃度及び得られた重合体のｐ−
クロルフェノールを溶媒とする０、２ｇ／ｄｊＬ濃度の
溶液の６０℃における還元粘度 【′ηｓｐ／ｃｌを測
定し、その結果を表に示した。
クロルフェノールを溶媒とする０、２ｇ／ｄｊＬ濃度の
溶液の６０℃における還元粘度 【′ηｓｐ／ｃｌを測
定し、その結果を表に示した。
また、重合体の熱的性質を調べるため、ガラス転移温度
、融点、熱分解開始温度を測定し、その結果を表に示し
た。
、融点、熱分解開始温度を測定し、その結果を表に示し
た。
つぎに、この重合体を用いてプレスフィルムを作製し、
このフィルムを用いて、以下の機械的性質を測定し、そ
の結果を表に示した。すなわち、降伏強度、破断強度、
引張弾性率、伸びはＡＳＴＭ ０８３８に準拠し、曲げ
強度９曲げ弾性率はＡＳＴＮ Ｏ７９０に準拠して測定
した。
このフィルムを用いて、以下の機械的性質を測定し、そ
の結果を表に示した。すなわち、降伏強度、破断強度、
引張弾性率、伸びはＡＳＴＭ ０８３８に準拠し、曲げ
強度９曲げ弾性率はＡＳＴＮ Ｏ７９０に準拠して測定
した。
実施例２
２．７−ジヒドロキシナフタレンの使用量を１５．８５
９ｇ （０，０９９モル）としたほかは、実施例１と同
様にポリシアノアリールエーテルを製造し、同様に各特
性の測定を行なった。
９ｇ （０，０９９モル）としたほかは、実施例１と同
様にポリシアノアリールエーテルを製造し、同様に各特
性の測定を行なった。
実施例３
２．６−シクロロベンゾニトリル２４．０８ｇ （０，
１４モル） 、 ２．７−ジヒドロキシナフタレン２２
．２ｇ（０，１３Ｈモル）、炭酸カリウム２３．２ｇ
（０，１８８モル）、スルホラン １００ａ／、トルエ
ン７ｏ−とし、かつ、後段の反応温度を２３０℃とした
ほかは、実施例１と同様にポリシアノアリールエーテル
を製造し、同様に各特性の測定を行なった。
１４モル） 、 ２．７−ジヒドロキシナフタレン２２
．２ｇ（０，１３Ｈモル）、炭酸カリウム２３．２ｇ
（０，１８８モル）、スルホラン １００ａ／、トルエ
ン７ｏ−とし、かつ、後段の反応温度を２３０℃とした
ほかは、実施例１と同様にポリシアノアリールエーテル
を製造し、同様に各特性の測定を行なった。
比較例１
２．６−ジクロロベンゾニトリルｅ、ｓａｓｇ （０，
０４モル） 、 ２．７−ジヒドロキシナフタレン８．
３４３ｇ（０，０３９８モル）、炭酸カリウム８．８３
４ｇ（０，０４８モル）、スルホラン １００＋Ｊ、ト
ルエン５０−とじたほかは、実施例１と同様にポリシア
ノアリールエーテルを製造し、同様に各特性の測定を行
なった。
０４モル） 、 ２．７−ジヒドロキシナフタレン８．
３４３ｇ（０，０３９８モル）、炭酸カリウム８．８３
４ｇ（０，０４８モル）、スルホラン １００＋Ｊ、ト
ルエン５０−とじたほかは、実施例１と同様にポリシア
ノアリールエーテルを製造し、同様に各特性の測定を行
なった。
比較例２
２．６−シクロロベンゾニトリル８．８８ｇ（０，０４
モル）、２．７−ジヒドロキシナフタレンＥ１．３４３
ｇ （０，０３９８モル）、炭酸カリウム８．８３４ｇ
（０，０４８モル）、スルホラン１００ｄ、トルエン５
０−とじ、かつ重合反応時間を３時間としたほかは、実
施例１と同様にポリシアノアリールエーテルを製造し、
同様に各特性の測定を行なった。
モル）、２．７−ジヒドロキシナフタレンＥ１．３４３
ｇ （０，０３９８モル）、炭酸カリウム８．８３４ｇ
（０，０４８モル）、スルホラン１００ｄ、トルエン５
０−とじ、かつ重合反応時間を３時間としたほかは、実
施例１と同様にポリシアノアリールエーテルを製造し、
同様に各特性の測定を行なった。
以上の結果を表に示した。
［発明の効果］
以上、発明の実施例から明らかなように、本発明方法は
、従来と比べて高分子量化したポリシアノアリールエー
テルを容易かつ高い生産性で製造する方法である。しか
も、本発明方法により得られるポリシアノアリールエー
テルは機械的性質に優れている。
、従来と比べて高分子量化したポリシアノアリールエー
テルを容易かつ高い生産性で製造する方法である。しか
も、本発明方法により得られるポリシアノアリールエー
テルは機械的性質に優れている。
したがって、本発明方法は、電子パ電気機器や機械の部
品の素材として有用なポリシアノアリールエーテルの高
分子量化並びにその生産性に寄与して、工業的価値が大
である。
品の素材として有用なポリシアノアリールエーテルの高
分子量化並びにその生産性に寄与して、工業的価値が大
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジハロゲノベンゾニトリルと、２，７−ジヒドロキシナ
フタレンのアルカリ金属塩とを、中性極性溶媒の存在下
で反応させ、次いで得られた反応生成物を水又はアルコ
ールで処理するポリシアノアリールエーテルの製造方法
において、 該ジハロゲノベンゾニトリルと、該２，７−ジヒドロキ
シナフタレンのアルカリ金属塩とをそれぞれ該中性極性
溶媒１ｄｌあたり０．０７〜０．２モルの供給割合とす
ることを特徴とするポリシアノアリールエーテルの製造
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7120885A JPS61231027A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法 |
| US06/813,620 US4640975A (en) | 1985-01-10 | 1985-12-26 | Polycyanoaryl ether and method of preparing the same |
| DE8686100016T DE3670500D1 (de) | 1985-01-10 | 1986-01-02 | Polycyanoarylether und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP86100016A EP0187638B1 (en) | 1985-01-10 | 1986-01-02 | Polycyanoaryl ether and method of preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7120885A JPS61231027A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231027A true JPS61231027A (ja) | 1986-10-15 |
| JPS6362535B2 JPS6362535B2 (ja) | 1988-12-02 |
Family
ID=13454028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7120885A Granted JPS61231027A (ja) | 1985-01-10 | 1985-04-05 | ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61231027A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023090099A1 (ja) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | 本州化学工業株式会社 | ポリエーテルニトリルの製造方法 |
-
1985
- 1985-04-05 JP JP7120885A patent/JPS61231027A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023090099A1 (ja) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | 本州化学工業株式会社 | ポリエーテルニトリルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6362535B2 (ja) | 1988-12-02 |
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