JPS61236769A - １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 - Google Patents
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法Info
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- JPS61236769A JPS61236769A JP7665785A JP7665785A JPS61236769A JP S61236769 A JPS61236769 A JP S61236769A JP 7665785 A JP7665785 A JP 7665785A JP 7665785 A JP7665785 A JP 7665785A JP S61236769 A JPS61236769 A JP S61236769A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
上の・１
本発明は１＃３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以
下ＤＭＩと略称）の製造方法に関する。
下ＤＭＩと略称）の製造方法に関する。
ＤＭＩは極性非プロトン溶媒として極めて有用な物質で
ある。
ある。
特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコ
ール、ポリスチレン、ポリウレタン、フェノール樹脂な
どの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無機塩類の
多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有機反応の
溶媒としても用いられる有用な物質である。
ール、ポリスチレン、ポリウレタン、フェノール樹脂な
どの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無機塩類の
多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有機反応の
溶媒としても用いられる有用な物質である。
”Ｊ（７）’。
ＤＭＩの製造方法は多数提案されている。
例えば、エチレンジアミンと尿素を反応させて２−イミ
ダゾリジノンを得、これにホルマリンを付加させた反応
生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで還元してＮ、Ｎ’
−ジメチル化させる方法、またこの還元方法を改良して
貴金属触媒を使用し、酸性下に水素添加する方法、さら
にＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンから、これとホ
スゲンもしくはトリクロロメチルクロロホーメートをホ
スゲンに分解しながら反応させる方法などが知られてい
る。
ダゾリジノンを得、これにホルマリンを付加させた反応
生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで還元してＮ、Ｎ’
−ジメチル化させる方法、またこの還元方法を改良して
貴金属触媒を使用し、酸性下に水素添加する方法、さら
にＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンから、これとホ
スゲンもしくはトリクロロメチルクロロホーメートをホ
スゲンに分解しながら反応させる方法などが知られてい
る。
また１本発明方法と類似の方法として、Ｎ、Ｎ’−ジア
リルエチレンジアミンと尿素より１．３−ジアリル−２
−イミダゾリジノンを４０俤：の収率で得たとの報告（
Ｊ、 Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈａｍ−（１９７
１）８．５０９）も公知である。
リルエチレンジアミンと尿素より１．３−ジアリル−２
−イミダゾリジノンを４０俤：の収率で得たとの報告（
Ｊ、 Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈａｍ−（１９７
１）８．５０９）も公知である。
さらに、Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素を
加熱反応させた場合、中間体として１．１’−ジメチル
−１，１’−ジメチレンビスウレアれている。（Ｊ、
Ｃ−５（Ｐｅｒｋｉｌ Ｔｒａｎｓ、 ）２ｍ（１９８
１）、 ３１７ ）。
加熱反応させた場合、中間体として１．１’−ジメチル
−１，１’−ジメチレンビスウレアれている。（Ｊ、
Ｃ−５（Ｐｅｒｋｉｌ Ｔｒａｎｓ、 ）２ｍ（１９８
１）、 ３１７ ）。
発明が解決しようとする問題点
Ｎ、 Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素より、Ｄ
ＭＩを製造する方法はこの様に公知であるが、収率が極
めて低く工業的方法としては到底満足できるものではな
か９た。
ＭＩを製造する方法はこの様に公知であるが、収率が極
めて低く工業的方法としては到底満足できるものではな
か９た。
このような理由で、従来この尿素を使用する方法はエチ
レンジアミンとの反応において２−イミダゾリジノンを
製造する方法に適用され、前述の如く引き続きホルマリ
ンとの生成物を還元する事によりＤＭＩが製造されてい
た。従って、直接Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン
と尿素より収率よ＜ＤＭＩを製造できるならば極めて簡
素なプロセスとなり、且つ安価に製造でき工業的に価値
ある方法となる。
レンジアミンとの反応において２−イミダゾリジノンを
製造する方法に適用され、前述の如く引き続きホルマリ
ンとの生成物を還元する事によりＤＭＩが製造されてい
た。従って、直接Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン
と尿素より収率よ＜ＤＭＩを製造できるならば極めて簡
素なプロセスとなり、且つ安価に製造でき工業的に価値
ある方法となる。
問題を解決するための手段
本発明者等はＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿
素とを反応させ安価に且つ高収率でＤＭＩを得る工業的
製造方法につき鋭意検討した結果、極性溶媒の存在下に
１８０℃以上で反応させる方法、さらに改良して最初の
反応を１４０℃以下で反応させ、引き続き、１８０℃以
とで反応させる方法により、その目的が達せられること
を見い出し、先に出願した。
素とを反応させ安価に且つ高収率でＤＭＩを得る工業的
製造方法につき鋭意検討した結果、極性溶媒の存在下に
１８０℃以上で反応させる方法、さらに改良して最初の
反応を１４０℃以下で反応させ、引き続き、１８０℃以
とで反応させる方法により、その目的が達せられること
を見い出し、先に出願した。
この方法は、初期反応を１４０℃以下で実施し、好まし
くはＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素との仕
込量比を等モル程度用いることによりシアヌル酸の副生
成を抑制した方法である。
くはＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素との仕
込量比を等モル程度用いることによりシアヌル酸の副生
成を抑制した方法である。
しかしながら該方法においてＮ、Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンに対して尿素を等モル程度用いた場合は、後
期分解反応において未反応Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレン
ジアミンが過剰残存し、Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジ
アミンの沸点が後期の分解反応温度よりも低いので所望
の温度まで常圧下には昇温できず、したがって反応をＤ
０圧下で行う必要がある。
ンジアミンに対して尿素を等モル程度用いた場合は、後
期分解反応において未反応Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレン
ジアミンが過剰残存し、Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジ
アミンの沸点が後期の分解反応温度よりも低いので所望
の温度まで常圧下には昇温できず、したがって反応をＤ
０圧下で行う必要がある。
本発明者等はさらに検討を行い、後期反応の１８０℃以
上で反応させる際、新たにＮ、 Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンを添加しながら反応させることにより、より
効率的な製造方法となることを見い出し、本発明を完成
した。
上で反応させる際、新たにＮ、 Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンを添加しながら反応させることにより、より
効率的な製造方法となることを見い出し、本発明を完成
した。
即ち本発明は、初期反応においてはＮ、 Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミンに対し当量付近の２モル程度の尿素
を用いて反応を実施し、引き続き昇温しで１８０℃以上
で後期分解反応を行う際、Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレン
ジアミンを添加しながら反応させる方法であり、全反応
を通じて常圧下にＤＭＩを製造することができる。しか
も、後期分解反応時にＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジア
ミンを添加することによりシアヌル酸の副生が抑制され
、且つ、添加されたＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンも極めて高い選択率でＤＭＩに転化されることを見い
出した。
ルエチレンジアミンに対し当量付近の２モル程度の尿素
を用いて反応を実施し、引き続き昇温しで１８０℃以上
で後期分解反応を行う際、Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレン
ジアミンを添加しながら反応させる方法であり、全反応
を通じて常圧下にＤＭＩを製造することができる。しか
も、後期分解反応時にＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジア
ミンを添加することによりシアヌル酸の副生が抑制され
、且つ、添加されたＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンも極めて高い選択率でＤＭＩに転化されることを見い
出した。
本発明方法の最初の初期反応においては１４０℃以下で
反応させることにより、収率良＜１．１’−ジメチル−
１，１′−ジメチレンビスウレア〔融点（分解）２６２
℃〕が製造される。反応温度は尿素自身での反応を抑制
する必要から１４０℃以下に保持する必要があり、好ま
しくは１００〜１３０℃で反応させるのが良く、はぼ定
量的収率で１，１′ジメチル−１，１′−ジメチレンビ
スウレアが得られる。１００℃以下で反応させても良い
が反応速度が小さくなり、 １．１’−ジメチル−入１
′−ジメチレンビスウレアの製造に約１０時間以上を要
し不経済である。初期反応のＮＮ’−ジメチルエチレン
ジアミンと尿素との反応においては反応は定量的に進み
、その際反応の進行とともに放出されるＮＨａガスを定
量することにより終点を知ることができる。
反応させることにより、収率良＜１．１’−ジメチル−
１，１′−ジメチレンビスウレア〔融点（分解）２６２
℃〕が製造される。反応温度は尿素自身での反応を抑制
する必要から１４０℃以下に保持する必要があり、好ま
しくは１００〜１３０℃で反応させるのが良く、はぼ定
量的収率で１，１′ジメチル−１，１′−ジメチレンビ
スウレアが得られる。１００℃以下で反応させても良い
が反応速度が小さくなり、 １．１’−ジメチル−入１
′−ジメチレンビスウレアの製造に約１０時間以上を要
し不経済である。初期反応のＮＮ’−ジメチルエチレン
ジアミンと尿素との反応においては反応は定量的に進み
、その際反応の進行とともに放出されるＮＨａガスを定
量することにより終点を知ることができる。
次いで、引き続き昇温して１８０’Ｃ以上、好ましくは
２００〜２６０℃で新たにＮ、 Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンを添加しながら、 １．１’−ジメチル−１
，１′−ジメチレンビスウレアの分解反応を行うことに
より極めて高収率でＤＭＩが得られる。
２００〜２６０℃で新たにＮ、 Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンを添加しながら、 １．１’−ジメチル−１
，１′−ジメチレンビスウレアの分解反応を行うことに
より極めて高収率でＤＭＩが得られる。
１８０℃以下では反応速度が小さく、また３００℃付近
では加熱方法の点で問題がある。
では加熱方法の点で問題がある。
本発明方法の１８０℃以上に昇温して実施する後期反応
は、初期反応で得られた１、シージメチル−１，１’−
ジメチレンビスウレアのＤＭＩへの分解反応である。そ
の際、系内にＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンが存
在しない場合は多量のシアヌル酸が副生じ、尿素に対す
るＤＭＩの収率は５０係未満となる。従って本発明にお
いては初期反応仕込時の原料をほぼ当量用いているので
、°後期反応において系内に１，１′−ジメチル−１，
１′−ジメチレンビスウレアに対し望ましくはほぼ等モ
ルのＮ、Ｎ／−ジメチルエチレンジアミンを添加して存
在させることによりシアヌル酸の副生を抑制できる。
は、初期反応で得られた１、シージメチル−１，１’−
ジメチレンビスウレアのＤＭＩへの分解反応である。そ
の際、系内にＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンが存
在しない場合は多量のシアヌル酸が副生じ、尿素に対す
るＤＭＩの収率は５０係未満となる。従って本発明にお
いては初期反応仕込時の原料をほぼ当量用いているので
、°後期反応において系内に１，１′−ジメチル−１，
１′−ジメチレンビスウレアに対し望ましくはほぼ等モ
ルのＮ、Ｎ／−ジメチルエチレンジアミンを添加して存
在させることによりシアヌル酸の副生を抑制できる。
本発明方法において使用される溶媒としては、炭化水素
及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用する
。好ましい溶媒としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド
、スルホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＤＭＩ等極性非
プロトン溶媒が良い。持に１８０℃以、ヒの沸点を有す
る溶媒が好ましく、収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける
意味からＤＭＩを溶媒とするのが好ましい。
及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用する
。好ましい溶媒としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド
、スルホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ＤＭＩ等極性非
プロトン溶媒が良い。持に１８０℃以、ヒの沸点を有す
る溶媒が好ましく、収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける
意味からＤＭＩを溶媒とするのが好ましい。
初期反応において仕込まれるＮ、Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンと尿素の量比はほぼ１：２モル付近が選ばれ
る。Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンがこれより極
端に多い時は１８０ ’Ｃ以上での１，１′−ジメチル
−１、１’−ジメチレンビスウレアの分解反応の際、
Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの沸点（１２０℃
／ ７６０ｓ＋ｍ Ｉ（ｇ ）が低い為耐圧装置を必要
とし道に尿素が多い時には初期反応の終了後昇温する際
にシアヌル酸を生成する。
ンジアミンと尿素の量比はほぼ１：２モル付近が選ばれ
る。Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンがこれより極
端に多い時は１８０ ’Ｃ以上での１，１′−ジメチル
−１、１’−ジメチレンビスウレアの分解反応の際、
Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの沸点（１２０℃
／ ７６０ｓ＋ｍ Ｉ（ｇ ）が低い為耐圧装置を必要
とし道に尿素が多い時には初期反応の終了後昇温する際
にシアヌル酸を生成する。
引き続き１８０℃以上に昇温して分解反応を行うが、そ
の専断たに添加されるＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジア
ミンの量は１．１′−ジメチル−１，１′−ジメチレン
ビスウレアに対しほぼ等モルとなるよう選ばれる。即ち
、全反応において使用されるＮ、 Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミンと尿素の１比はほぼ等モルとなるよう選ばれ
、 Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンについては初
期反応及び分解反応工程でほぼ２分割して使用する◎ 本発明方法の通常の態様を述べれば、還流冷却器、温度
計、滴下ロート及び機械的撹拌機を備えた反応器に凡Ｎ
′−ジメチルエチレンジアミン、尿素及び溶媒を所定量
加える。その際、例えばＤＭＩを溶媒に使用すれば以下
の反応は常圧下に実施できる。昇温して１４ｏ’Ｃ以下
で反応する◎反応の進行とともにＮＨ３ガスが発生し、
反応の終点はガスの発生が停止することで知ることがで
きるり引き続き１８０℃に昇温する。１８０℃付近より
新たに所定量のＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを
少量ずつ滴下しながら１８０℃以上で反応する。反応終
了液は直接蒸留するのみでＤＭＩを取出すことができる
。特にＤ Ｍ Ｉを溶媒とした場合、蒸留時の溶媒との
分離を必要とせず、極めて簡素化されたプロセスとなる
。さらに反応終了液の一部を抜き出して、蒸留後ＤＭＩ
を取出し、残液はそのまま次回の反応の溶媒として使用
することも可能である。
の専断たに添加されるＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジア
ミンの量は１．１′−ジメチル−１，１′−ジメチレン
ビスウレアに対しほぼ等モルとなるよう選ばれる。即ち
、全反応において使用されるＮ、 Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミンと尿素の１比はほぼ等モルとなるよう選ばれ
、 Ｎ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンについては初
期反応及び分解反応工程でほぼ２分割して使用する◎ 本発明方法の通常の態様を述べれば、還流冷却器、温度
計、滴下ロート及び機械的撹拌機を備えた反応器に凡Ｎ
′−ジメチルエチレンジアミン、尿素及び溶媒を所定量
加える。その際、例えばＤＭＩを溶媒に使用すれば以下
の反応は常圧下に実施できる。昇温して１４ｏ’Ｃ以下
で反応する◎反応の進行とともにＮＨ３ガスが発生し、
反応の終点はガスの発生が停止することで知ることがで
きるり引き続き１８０℃に昇温する。１８０℃付近より
新たに所定量のＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを
少量ずつ滴下しながら１８０℃以上で反応する。反応終
了液は直接蒸留するのみでＤＭＩを取出すことができる
。特にＤ Ｍ Ｉを溶媒とした場合、蒸留時の溶媒との
分離を必要とせず、極めて簡素化されたプロセスとなる
。さらに反応終了液の一部を抜き出して、蒸留後ＤＭＩ
を取出し、残液はそのまま次回の反応の溶媒として使用
することも可能である。
以下実施例を挙げさらに詳細に説明する。
実施例１
還流冷却器、温度計１滴下ロート及び撹拌薗を備えた３
００：ｎｌのガラス製フラスコ中にＮ、 Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミン４４．１ ｆＩ（０，５モル）、尿
素６０．１！ｉ（１，０モル）及び溶媒としてＤＭｌｌ
ｏｏ、（ｌを仕込んだ。滴下ロート中にはＮ、Ｎ’−ジ
メチルエチレンジアミン４４．１．！９を用意した。
００：ｎｌのガラス製フラスコ中にＮ、 Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミン４４．１ ｆＩ（０，５モル）、尿
素６０．１！ｉ（１，０モル）及び溶媒としてＤＭｌｌ
ｏｏ、（ｌを仕込んだ。滴下ロート中にはＮ、Ｎ’−ジ
メチルエチレンジアミン４４．１．！９を用意した。
１２０℃に昇温し反応した。反応の進行とともにＮＨ３
ガスが発生し、反応液中に結晶が析出してくる。約２時
間抜ＮＨ３ガスの発生が停止した所より、さらに２１０
℃迄昇温した。２００℃付近から滴下ロート中よりＮ、
Ｎ’−ジメ、チルエチレンジアミンを約２時間かけて滴
下した。その後１時間同温度で反応した。反応終了液を
減圧下に蒸留して、ガスクロマトグラフィーによる純度
９９．５１のＤＭ工留分２１１．３Ｎを得た（収率９７
．０チ）。
ガスが発生し、反応液中に結晶が析出してくる。約２時
間抜ＮＨ３ガスの発生が停止した所より、さらに２１０
℃迄昇温した。２００℃付近から滴下ロート中よりＮ、
Ｎ’−ジメ、チルエチレンジアミンを約２時間かけて滴
下した。その後１時間同温度で反応した。反応終了液を
減圧下に蒸留して、ガスクロマトグラフィーによる純度
９９．５１のＤＭ工留分２１１．３Ｎを得た（収率９７
．０チ）。
実施例２
溶媒がエチレングリコールである以外実施例１と同様の
反応器１こ、同様の組成で原料を仕込んだ。
反応器１こ、同様の組成で原料を仕込んだ。
１２０℃で２時間反応後昇温して１８０℃とし、実施例
１と同様反応した所、１．ｓｌ−ジメチル−１，１’−
ジメチレンビスウレアは認められず、反応液中には禍色
タール物が認められた。実施例１同様に処理して収率ｓ
ｏ、ｏ％でＤＭＩを得た。
１と同様反応した所、１．ｓｌ−ジメチル−１，１’−
ジメチレンビスウレアは認められず、反応液中には禍色
タール物が認められた。実施例１同様に処理して収率ｓ
ｏ、ｏ％でＤＭＩを得た。
実施例３
、 ＤＭＩの替りに各種溶媒を使用し
、実施例１と同一条件で反応、処理して表の通りの結果
を得た。
、実施例１と同一条件で反応、処理して表の通りの結果
を得た。
但し、使用した溶媒の沸点が全て２１０℃／７６０ｗａ
ｇ以下であったため、反応器は３００ ｍｇのステンレ
ス製オートクレーブを使用した。
ｇ以下であったため、反応器は３００ ｍｇのステンレ
ス製オートクレーブを使用した。
表溶媒種別
Claims (2)
- （１）Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミンと尿素より
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造するに
際し、極性溶媒の存在下に、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレ
ンジアミンに対し尿素を約２モル倍仕込み、初期反応の
１，１′−ジメチル−１，１′−ジメチレンビスウレア
の生成が完結するまでは１４０℃以下で反応させ、引き
続き１８０℃以上でＮ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミ
ンを添加しながら反応させることを特徴とする１，３−
ジメチル２−イミダゾリジノンの製造方法。 - （２）１８０℃以上の反応において添加されるＮ，Ｎ′
−ジメチルエチレンジアミンの添加量が、全反応におい
て使用されるＮ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミンと尿
素がほぼ等モルとなるように添加する特許請求の範囲第
（１）項記載の方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7665785A JPH0665666B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 |
| US06/846,564 US4731453A (en) | 1985-04-03 | 1986-03-31 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| CA000505558A CA1264761A (en) | 1985-04-03 | 1986-04-01 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| KR1019860002532A KR870001929B1 (ko) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 |
| IN246/MAS/86A IN167189B (ja) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | |
| EP86104563A EP0198345B1 (en) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| DE8686104563T DE3673049D1 (de) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Verfahren zur herstellung von 1,3-dialkyl-2-imidazolidinon. |
| IN822/MAS/89A IN170558B (ja) | 1985-04-03 | 1989-11-07 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7665785A JPH0665666B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236769A true JPS61236769A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0665666B2 JPH0665666B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=13611475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7665785A Expired - Lifetime JPH0665666B2 (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-12 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665666B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007039443A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Mitsui Chemicals Inc | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンおよび１，５−ジアルキル−［１，３，５］トリアゼパン−２，４−ジオンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8083871B2 (en) | 2005-10-28 | 2011-12-27 | Automotive Casting Technology, Inc. | High crashworthiness Al-Si-Mg alloy and methods for producing automotive casting |
-
1985
- 1985-04-12 JP JP7665785A patent/JPH0665666B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007039443A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Mitsui Chemicals Inc | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンおよび１，５−ジアルキル−［１，３，５］トリアゼパン−２，４−ジオンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665666B2 (ja) | 1994-08-24 |
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