JPS62185076A - １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 - Google Patents
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS62185076A JPS62185076A JP61023975A JP2397586A JPS62185076A JP S62185076 A JPS62185076 A JP S62185076A JP 61023975 A JP61023975 A JP 61023975A JP 2397586 A JP2397586 A JP 2397586A JP S62185076 A JPS62185076 A JP S62185076A
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- Japan
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- reaction
- solvent
- formula
- imidazolidinone
- urea
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、式１で示されるＮ、Ｎ’−ジアルキルエチレ
ンジアミン （式中、Ｒは一０２Ｈ５％ −Ｃ３Ｈ７、−０４Ｈ９で
ある）と、尿素との反応により式２で示される１、３−
ジアルキル−２−イミダゾリジノン ル （式中、Ｒは式１のＲと同じ。） を製造する方法に関する。
ンジアミン （式中、Ｒは一０２Ｈ５％ −Ｃ３Ｈ７、−０４Ｈ９で
ある）と、尿素との反応により式２で示される１、３−
ジアルキル−２−イミダゾリジノン ル （式中、Ｒは式１のＲと同じ。） を製造する方法に関する。
上記式２で示される１、３−ジアルキル−２−イミダゾ
リジノンは極性非プロトン溶媒として極めて有用な物質
である。特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリビニ
ルアルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、フェノー
ル樹脂などの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無
機塩類の多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有
機反応の溶媒としても用いられる有用な物質である。
リジノンは極性非プロトン溶媒として極めて有用な物質
である。特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリビニ
ルアルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、フェノー
ル樹脂などの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無
機塩類の多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有
機反応の溶媒としても用いられる有用な物質である。
１．３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの中でも一
般によく知られている１、３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン（ＩＤＭＩ）の製造法については種々の提案が
ある。
般によく知られている１、３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン（ＩＤＭＩ）の製造法については種々の提案が
ある。
例えば、エチレンジアミンと尿素を反応させて２−イミ
ダゾリジノン（エチレン尿素）を得、これにホルマリン
を付加させた反応生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで
還元してＮ、Ｎ’−ジメチル化させる方法、またこの還
元方法を改良して貴金属触媒を使用し、酸性下に水素添
加する方法、さらにＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンから、これとホスゲンもしくはトリクロロメチルクロ
ロホーメートをホスゲンに分解しながら反応する方法な
どが知られている。
ダゾリジノン（エチレン尿素）を得、これにホルマリン
を付加させた反応生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで
還元してＮ、Ｎ’−ジメチル化させる方法、またこの還
元方法を改良して貴金属触媒を使用し、酸性下に水素添
加する方法、さらにＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンから、これとホスゲンもしくはトリクロロメチルクロ
ロホーメートをホスゲンに分解しながら反応する方法な
どが知られている。
また１本発明方法と類似の方法として、Ｎ、Ｎ’−ジメ
チルエチレンジアミンと尿素を加熱反応させて、中間体
として１，１′−ジメチル−１，１’−れを約３００℃
に加熱してＤＭＩを３５係の収率で得たとの報告がなさ
れている。ジャーナル オプザ ケミカル ソサイアテ
イ（Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 （Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ
、 ）２ 、（１９８１） 、 ３１９ ）。
チルエチレンジアミンと尿素を加熱反応させて、中間体
として１，１′−ジメチル−１，１’−れを約３００℃
に加熱してＤＭＩを３５係の収率で得たとの報告がなさ
れている。ジャーナル オプザ ケミカル ソサイアテ
イ（Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 （Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ
、 ）２ 、（１９８１） 、 ３１９ ）。
このように、従来エチレンジアミンと尿素との反応によ
り２−イミダゾリジノンを製造する方法は、工業的には
可能だが、これよりジアルキル化して本発明の式２化合
物を得ることは容易ではない。またＮ、Ｎ’−ジアルキ
ルエチレンジアミンと尿素との反応による１、３−ジア
ルキル−２−イミダゾリジノンの製造においては、上記
文献記載のごとく収率が極めて低く到底工業的満足でき
るものではなかった。
り２−イミダゾリジノンを製造する方法は、工業的には
可能だが、これよりジアルキル化して本発明の式２化合
物を得ることは容易ではない。またＮ、Ｎ’−ジアルキ
ルエチレンジアミンと尿素との反応による１、３−ジア
ルキル−２−イミダゾリジノンの製造においては、上記
文献記載のごとく収率が極めて低く到底工業的満足でき
るものではなかった。
従って、直接Ｎ、Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンと
尿素より収率良く目的物を製造できるならば極めて簡素
なプロセスとなる。
尿素より収率良く目的物を製造できるならば極めて簡素
なプロセスとなる。
本発明者等はＮ、Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンと
尿素とを反応させ、高収率で対応する１゜３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンを得る製造方法につき鋭意検
討した結果、極性溶媒の存在下、１８０’Ｃ以上で反応
させることにより、ＤＭ■製造のみならず、前記式１で
示されるＮ、Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンと尿素
の反応においても、その目的が達せられることを見い出
し、本発明を完成した。
尿素とを反応させ、高収率で対応する１゜３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンを得る製造方法につき鋭意検
討した結果、極性溶媒の存在下、１８０’Ｃ以上で反応
させることにより、ＤＭ■製造のみならず、前記式１で
示されるＮ、Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンと尿素
の反応においても、その目的が達せられることを見い出
し、本発明を完成した。
本発明において、前記式１で示されるＮ、Ｎ’−ジアル
キルエチレンジアミンとしては、Ｎ、Ｎ’−ジエチルエ
チレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミ
ン、Ｎ、ＮＩ−ジイソプロピルエチレンジアミン、 Ｎ
、 Ｎ’−ジプチルエチレンジアミンなどである。これ
らのジアルキルエチレンジアミンは、相応するモノアミ
ンとエチレンジクロライドとの反応により容易に得るこ
とができる。
キルエチレンジアミンとしては、Ｎ、Ｎ’−ジエチルエ
チレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミ
ン、Ｎ、ＮＩ−ジイソプロピルエチレンジアミン、 Ｎ
、 Ｎ’−ジプチルエチレンジアミンなどである。これ
らのジアルキルエチレンジアミンは、相応するモノアミ
ンとエチレンジクロライドとの反応により容易に得るこ
とができる。
これらのＮ、ＮＩ−ジアルキルエチレンジアミンと尿素
とを用いる本発明方法においては、極性溶媒の存在下１
８０℃以上で実施されるが、本発明の反応初期は、中間
体となる１、１′−ジアルキル−１，１’−ジメチレン
ピスウレアを生成するための反応である。
とを用いる本発明方法においては、極性溶媒の存在下１
８０℃以上で実施されるが、本発明の反応初期は、中間
体となる１、１′−ジアルキル−１，１’−ジメチレン
ピスウレアを生成するための反応である。
したがって反応初期においては、尿素自身の反応を抑制
させて中間体の１．１′−ジアルキル−１ｐ−ジメチレ
ンピスウレアを定量的に生成するため、１８０℃以下、
好ましくは１４０℃以下の温度で行うのが良い。
させて中間体の１．１′−ジアルキル−１ｐ−ジメチレ
ンピスウレアを定量的に生成するため、１８０℃以下、
好ましくは１４０℃以下の温度で行うのが良い。
この程度の温度で行なえば初期反応のＮ、Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミンと尿素との反応においては、反応は
定量的に進み、その際反応の進行とともに放出されるＮ
Ｈ３ガスによって反応器内の圧力は次第に上昇し、やが
て一定圧となるので、これにより初期反応の終点は確認
できる。
ルエチレンジアミンと尿素との反応においては、反応は
定量的に進み、その際反応の進行とともに放出されるＮ
Ｈ３ガスによって反応器内の圧力は次第に上昇し、やが
て一定圧となるので、これにより初期反応の終点は確認
できる。
次いで引続き昇温しで１８０℃以上、好ましくは２００
〜３００’Ｃで、得られたこの中間体を加熱分解反応さ
せることにより高収率で相応の１゜３−ジアルキル−２
−イミダゾリジノンが得られる。１ｇ’Ｏ″Ｃ以下では
反応速度は小さく、又、３００ ’Ｃ以上では加熱方法
の点で問題がある。
〜３００’Ｃで、得られたこの中間体を加熱分解反応さ
せることにより高収率で相応の１゜３−ジアルキル−２
−イミダゾリジノンが得られる。１ｇ’Ｏ″Ｃ以下では
反応速度は小さく、又、３００ ’Ｃ以上では加熱方法
の点で問題がある。
本発明方法において使用される溶媒としては、炭化水素
及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用する
。好ましい溶媒としてはＮ、Ｎｏ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド
、スルホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、等極性非プロト
ン溶媒が良い。また沸点が低い場合、過大な耐圧装置が
必要となる為、１８０°Ｃ以上の沸点を有する溶媒が好
ましく、特に収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける意味か
ら反応により自製した所望の１゜３−ジアルキル−２−
イミダゾリジノンを自溶媒とするのが好ましい。
及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用する
。好ましい溶媒としてはＮ、Ｎｏ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド
、スルホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、等極性非プロト
ン溶媒が良い。また沸点が低い場合、過大な耐圧装置が
必要となる為、１８０°Ｃ以上の沸点を有する溶媒が好
ましく、特に収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける意味か
ら反応により自製した所望の１゜３−ジアルキル−２−
イミダゾリジノンを自溶媒とするのが好ましい。
本発明方法においては、このような極性溶媒を用いるこ
とにより、比較的低い温度でマイルドな反応が実施でき
て高収率で所望の目的物が得られる。
とにより、比較的低い温度でマイルドな反応が実施でき
て高収率で所望の目的物が得られる。
仕込まれるＮ、Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンと尿
素の量比は通常、１．０：０．５〜１．０？２．５のモ
ル比で選ばれる。しかしながらＮ、シージアルキルエチ
レンジアミンに対し２モル以上の尿素を使用する場合は
、即ち理論量もしくはそれ以上用いれば後期の高温加熱
反応時にシアヌル酸が多量副生し、目的生成物の収率低
下やこれを取出す場合の操作も煩雑となる。従って、好
ましくは１．０：０．６〜１．０：１．２のモル比で反
応させるのがよいが、その場合は、後期加熱分解反応に
おいて未反応Ｎ、Ｎ’−ジ篇エチジエチレンジアミン残
存し、Ｎ、’Ｎ’−アルキルエチレンジアミンの沸点が
後期の分解反応温度よりも低いので所望の温度まで常圧
下には昇温できず、したがって反応を加圧下で行うこと
が必要となる。
素の量比は通常、１．０：０．５〜１．０？２．５のモ
ル比で選ばれる。しかしながらＮ、シージアルキルエチ
レンジアミンに対し２モル以上の尿素を使用する場合は
、即ち理論量もしくはそれ以上用いれば後期の高温加熱
反応時にシアヌル酸が多量副生し、目的生成物の収率低
下やこれを取出す場合の操作も煩雑となる。従って、好
ましくは１．０：０．６〜１．０：１．２のモル比で反
応させるのがよいが、その場合は、後期加熱分解反応に
おいて未反応Ｎ、Ｎ’−ジ篇エチジエチレンジアミン残
存し、Ｎ、’Ｎ’−アルキルエチレンジアミンの沸点が
後期の分解反応温度よりも低いので所望の温度まで常圧
下には昇温できず、したがって反応を加圧下で行うこと
が必要となる。
したがって、これを避けるため、初期反応仕込みにおい
てはＮ、Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンに対し当量
付近の２モル程度の尿素を用いて反応を実施し、引き続
き昇温しで１８０℃以上で後期分解反応を行う際、Ｎ、
ＮＩ−ジアルキルエチレンジアミンを添加しながら反応
させて、常圧下に実施することもできる。
てはＮ、Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンに対し当量
付近の２モル程度の尿素を用いて反応を実施し、引き続
き昇温しで１８０℃以上で後期分解反応を行う際、Ｎ、
ＮＩ−ジアルキルエチレンジアミンを添加しながら反応
させて、常圧下に実施することもできる。
本発明方法の好ましい通常の態様を述べれば、還流冷却
器、温度計、及び機械的撹拌機を備えた反応器中に自製
したＮ、 Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミン、尿素及
び溶媒を加える。昇温して１４０°Ｃ以下で初期反応後
、引き続き１８０℃以上に昇温しで反応させる。反応終
了液は蒸留等によって目的生成物を取出すことができる
。特に、反応蒸留時溶媒との分離が必要でなく、極めて
簡素化されたプロセスとなる。
器、温度計、及び機械的撹拌機を備えた反応器中に自製
したＮ、 Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミン、尿素及
び溶媒を加える。昇温して１４０°Ｃ以下で初期反応後
、引き続き１８０℃以上に昇温しで反応させる。反応終
了液は蒸留等によって目的生成物を取出すことができる
。特に、反応蒸留時溶媒との分離が必要でなく、極めて
簡素化されたプロセスとなる。
以下実施例を挙げさらに詳細に説明する。
実施例１
５００ゴのステンレス製オートクレーブ内に、Ｎ、Ｎ’
−ジエチルエチレンジアミン１１６．２ｇ（１，０モル
）、尿素ｅ ｏ、 １ｙ （＋ １． ｏモル）及び１
゜３−ジエチル−２−イミダゾリジノン１００．０．９
を仕込んだ。反応温度２１０“Ｃ迄約３０分で昇温し、
その温度で３時間反応させた。
−ジエチルエチレンジアミン１１６．２ｇ（１，０モル
）、尿素ｅ ｏ、 １ｙ （＋ １． ｏモル）及び１
゜３−ジエチル−２−イミダゾリジノン１００．０．９
を仕込んだ。反応温度２１０“Ｃ迄約３０分で昇温し、
その温度で３時間反応させた。
系内圧力は最高１４ｋｌ？／ｉＧ迄達した。反応終了後
蒸留して、約２／３程１，３−ジエチル−２−イミダゾ
リジノンを留出した（沸点１２０〜ｂ した結晶物を濾過し、引き続きｐ液を蒸留することによ
り、ガスクロマトグラフィーによる純度９９．５係の１
．３−ジエチル−２−イミダゾリジノン留分２１４．８
ｇを得た（収率８０．０係）。
蒸留して、約２／３程１，３−ジエチル−２−イミダゾ
リジノンを留出した（沸点１２０〜ｂ した結晶物を濾過し、引き続きｐ液を蒸留することによ
り、ガスクロマトグラフィーによる純度９９．５係の１
．３−ジエチル−２−イミダゾリジノン留分２１４．８
ｇを得た（収率８０．０係）。
蒸留後の釜残は一部１，３−ジエチル−２−イミ実施例
２ Ｎ、Ｎ’−ジエチルエチレンジアミンの代りに、Ｎ、
Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミン１４４．３ ｇ（１
，０モル）を使用し、１，３−ジプロピル−２−イミダ
ゾリジノン１００．０ｇ中で反応を行った以外、実施例
１と同様に反応、処理した。ガスクロマトグラフィーに
よる純度９９．７ ％の１，３−ジプロビル−２−イミ
ダゾリジノンが収率８１．５係で得られた（沸点１４６
〜１４８°Ｃ／２０〜２４ｍ翼Ｈｇ）。
２ Ｎ、Ｎ’−ジエチルエチレンジアミンの代りに、Ｎ、
Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミン１４４．３ ｇ（１
，０モル）を使用し、１，３−ジプロピル−２−イミダ
ゾリジノン１００．０ｇ中で反応を行った以外、実施例
１と同様に反応、処理した。ガスクロマトグラフィーに
よる純度９９．７ ％の１，３−ジプロビル−２−イミ
ダゾリジノンが収率８１．５係で得られた（沸点１４６
〜１４８°Ｃ／２０〜２４ｍ翼Ｈｇ）。
実施例３〜１０
１．３−ジエチル−２−イミダゾリジノンの代りに各種
溶媒を使用し、実施例１と全く同様に反応、処理して表
の通りの結果を得た。
溶媒を使用し、実施例１と全く同様に反応、処理して表
の通りの結果を得た。
（以下余白）
３ トルエン
５４ １．２−ジクロルエタン
２０．５５ エチレングリコール
４８，３６ イソプロピルア
ルコール ６７．７７ メ
チルイソブチルケトン ８０．
２８ Ｎ−メチル−２−ピロリドン
８１５９Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
８０．８※分析のみの値 実施例１１ ５ＱＱｍｊ！のステンレス製オートクレーブ内に、Ｎ、
Ｎ／−ジエチルエチレンジアミン１１６．２ｇ（１、０
モル）、尿素６０．１ ｇ（１，０モル）及び１゜３−
ジエチル−２−イミダゾリジノンｔｏｏ、ｏｇを仕込ん
だ。昇温しで、反応温度１２０℃で８時間反応させた。
５４ １．２−ジクロルエタン
２０．５５ エチレングリコール
４８，３６ イソプロピルア
ルコール ６７．７７ メ
チルイソブチルケトン ８０．
２８ Ｎ−メチル−２−ピロリドン
８１５９Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
８０．８※分析のみの値 実施例１１ ５ＱＱｍｊ！のステンレス製オートクレーブ内に、Ｎ、
Ｎ／−ジエチルエチレンジアミン１１６．２ｇ（１、０
モル）、尿素６０．１ ｇ（１，０モル）及び１゜３−
ジエチル−２−イミダゾリジノンｔｏｏ、ｏｇを仕込ん
だ。昇温しで、反応温度１２０℃で８時間反応させた。
反応開始後系内圧力は次第に上昇し、５．５に９／ｃｄ
Ｇ付近までほぼ一定となったので、引き続き２２０℃迄
約３０分で昇温し、その温度で３時間反応させた。系内
圧力は最高１４．０に９／ｄＧ迄達した。反応終了後、
減圧下に蒸留して、ガスクロマトグラフィーによる純度
９９．５％の１．３−ジエチル−２−イミダゾリジノン
留分２３７．０．９を得た（収率９５．５係）。蒸留後
の釜残は一部１，３−ジエチルー２−イミダゾリジノン
を含んだシアヌル酸であった。
Ｇ付近までほぼ一定となったので、引き続き２２０℃迄
約３０分で昇温し、その温度で３時間反応させた。系内
圧力は最高１４．０に９／ｄＧ迄達した。反応終了後、
減圧下に蒸留して、ガスクロマトグラフィーによる純度
９９．５％の１．３−ジエチル−２−イミダゾリジノン
留分２３７．０．９を得た（収率９５．５係）。蒸留後
の釜残は一部１，３−ジエチルー２−イミダゾリジノン
を含んだシアヌル酸であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式１で示されＮ，Ｎ′−ジアルキルエチレンジアミ
ン ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは−Ｃ＿２Ｈ＿５、−Ｃ＿３Ｈ＿７、−Ｃ＿
４Ｈ＿９である。） と、尿素との反応により式２で示される１，３−ジアル
キル−２−イミダゾリジノン ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒは式１のＲと同じ。） を製造するに際し、極性溶媒の存在下１８０℃以上で反
応させることを特徴とする１，３−ジアルキル−２−イ
ミダゾリジノンの製造方法。 ２）極性溶媒が、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノン自溶媒である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）反応温度に温度勾配を設け、初期反応の１，１′−
ジアルキル−１，１′−ジメチレンピスウレアの生成が
完結するまでは１４０℃以下で反応させ、引続き昇温し
て１８０℃以上で実施する特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61023975A JPH07103108B2 (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
| US06/846,564 US4731453A (en) | 1985-04-03 | 1986-03-31 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| CA000505558A CA1264761A (en) | 1985-04-03 | 1986-04-01 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| KR1019860002532A KR870001929B1 (ko) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 |
| IN246/MAS/86A IN167189B (ja) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | |
| EP86104563A EP0198345B1 (en) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| DE8686104563T DE3673049D1 (de) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Verfahren zur herstellung von 1,3-dialkyl-2-imidazolidinon. |
| IN822/MAS/89A IN170558B (ja) | 1985-04-03 | 1989-11-07 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61023975A JPH07103108B2 (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6289702A Division JP2702424B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185076A true JPS62185076A (ja) | 1987-08-13 |
| JPH07103108B2 JPH07103108B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=12125552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61023975A Expired - Lifetime JPH07103108B2 (ja) | 1985-04-03 | 1986-02-07 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103108B2 (ja) |
-
1986
- 1986-02-07 JP JP61023975A patent/JPH07103108B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07103108B2 (ja) | 1995-11-08 |
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