JPS6123820B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6123820B2 JPS6123820B2 JP53146794A JP14679478A JPS6123820B2 JP S6123820 B2 JPS6123820 B2 JP S6123820B2 JP 53146794 A JP53146794 A JP 53146794A JP 14679478 A JP14679478 A JP 14679478A JP S6123820 B2 JPS6123820 B2 JP S6123820B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- polyurethane
- paint
- temperature
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明はポリウレタン塗料の改良に係り、従来
のものに比較し焼付温度を大巾に低下せしめ得る
新規なポリウレタン塗料を提供することを目的と
する。 ポリウレタン絶縁電線は、ポリウレタン塗料を
導体上に塗布焼付したもので、皮膜を剥離せずに
そのまま半田付けが可能な鑞着性を有するため、
広く、弱電、通信機、情報機器関係の小型コイル
の巻線に多用されているが、近時省エネルギー省
資源の見地から、製造工程の見直しがおこなわれ
ておる。省資源の面では溶剤の使用量を極力おさ
えた高濃度塗料又はホツトメルトタイプの塗料が
使用されており、省エネルギーの面からは、公害
防止を兼ねた溶剤燃焼タイプの触媒燃焼型熱風循
環方式が採用されておる。しかしこれらの方法
は、塗料焼付時に生ずる硬化反応を基礎的に検討
し省エネルギーを計つたものではない。エナメル
線用のポリウレタン塗料は一液型の塗料でポリイ
ソシアネート化合物のイソシアネート基をフエノ
ール、ｍ−クレゾール等で安定化したブロツク型
ポリイソシアネート化合物と、活性化水表を有す
るポリエステル、ポリエーテルエステル、エポキ
シ樹脂等とこれらの樹脂を溶解する溶剤から成立
つている。この安定化ポリイソシアネートは、
150℃以上の温度に加熱するとフエノールを放出
し、遊離のイソシアネートが生成する（第１反
応）。遊離のイソシアネートは共存するポリエス
テル、ポリエーテルエステル、エポキシ樹脂等の
水酸基と反応しウレタン結合を生成し可撓性に富
み且つ電気特性に優れた被膜を形成する（第２反
応）。第１、第２反応を化学構造式で示すと下記
の通りである。 本発明のポリウレタン塗料を開発するに当た
り、反応機構面から検討を加え、第１反応で安定
化ポリイソシアネートをいかにして低温でフエノ
ールと遊離のイソシアネートに解離せしめるか、
第２段階において第２反応をいかにして敏速に促
進せしめるかという二つの課題を克服し、これら
の手段がポリウレタン塗料の作業性を阻害せずに
解決されるならば焼付温度を大巾に低下させ得る
であろう点に着目した。すなわち一液型ポリウレ
タン塗料の硬化反応は(1)式の反応が律速反応であ
り、安定化イソシアネートの解離温度を低下させ
なければ(2)式の反応を促進する触媒を使用しても
ある一定の温度以下に低下させることは不可能で
ある。言換えると(1)式の律速反応を起こさせる最
低温度はいかなる場合も必要なのである。第２反
応を促進させる触媒については一般的には、第３
級アミン、オクテン酸の亜鉛、鉛、錫、等金属塩
がポリウレタンホームの製造におけるポリエーテ
ルとトルエンジイソシアネートと水との反応の触
媒として有効である（例えば特公昭35−5058、同
35−10543、同37−9350、同38−15099号公報等）
とされておるが、一液性のポリウレタン塗料にこ
れらの触媒を添加しても、(1)式の律速反応を促進
させる活性効果は期待できず、焼付温度を大巾に
低下せしめることは困難である。 (1)式の律速反応の反応機構を有機電子論的に考
察すると、反応を促進させるに有効な二つの手段
が考えられる。第一の方法は、ブロツク剤に電子
吸引性の大きな置換基を有するフエノール誘導体
を使用することである。この方法について詳細に
説明すると、ウレタン結合を形成するカルボニル
基の立ち上り効果によつて、カルボニル基の炭素
原子の電子密度が低くなりカルボニルカチオンと
なり酸素原子は逆に原子密度が高くなり酸素アニ
オンとなるため、安定剤にフエノールを用いる替
りに、フエノールのＯ−又はＰ−の位置の水素を
電子吸引性の大きな基で置換したフエノール誘導
体を用いた方がより低温にて安定剤を放出するこ
とが可能となる。なんとなればフエノール誘導体
をブロツク剤とした、安定化ポリイソシアネート
においてはフエノール性水酸基の酸素原子の対電
子が置換された電子吸引基の影響を受けてベンゼ
ン核に流れ込みフエノール性水酸基の酸素原子の
電子密度が低下すると、カルボニルカチオンとイ
オン的静電結合が弱められ、炭素−酸素間の結合
が切れやすくなり安定剤を放出しやすい状態とな
るからである。 しかし実際にはこの様な電子吸引性の基を有す
るフエノール誘導体をブロツク剤とした安定化ポ
リイソシアネートを用いることは塗料のコストを
上昇させ実用的ではない。第二の方法は塩基性の
強いアミン系の触媒を添加することである。しか
しこの方法も、常温で塩基性触媒がウレタン結合
のＮ原子に附加しておるＨ原子を引き抜き、徐々
に安定剤のフエノールが解離し遊離のイソシアネ
ートが発生し、共存するポリオールの活性化水素
と反応してゲル化が生じ、塗料の粘度が上昇し一
液性ポリウレタン塗料の利点を著しく阻害する欠
点がある。 本発明者らは、この点に鑑み鋭意検討した結
果、第三級アミンを脂肪酸、有機酸と反応させ、
アミン塩の形で添加すると塗料のゲル化を防止し
かつ、安定化ポリイソシアネートのブロツク剤の
解離温度を低下させ得ることを見出した。本発明
に用いられるアミン塩は感温性触媒活性を有し、
常温では安定で昇温するに従つて強塩基性を提す
るアミン化合物が好ましい。この特性を満足する
物質としては例えば、１・８−ジアザ−ビシクロ
（５・４・０）ウンデセン−７〔１・８−Diazo
−Bicyclo（５・４・０）Urdecene−７、以下
DBUと略記する。〕が有効であることが下記の実
験１によつて判明した。 実験 １ ３モルのトリレンジイソシアネートを１モルの
トリメチロールプロパンと反応させ更に残余のイ
ソシアネートを３モルのフエノールで安定化した
ブロツクポリイソシアネートのクレゾール溶液に
各種のアミン化合物及びDBU塩を樹脂分に対し
て0.5％添加しブロツクポリイソシアネート溶液
をKBr板に塗布し、加熱セルを使用し、１分間に
５℃の比率で昇温し、ブロツク剤が放出される温
度を遊離のイソシアネート基の特性吸収（2270cm
-1）によつて確認した。その結果を表−１に示
す。
のものに比較し焼付温度を大巾に低下せしめ得る
新規なポリウレタン塗料を提供することを目的と
する。 ポリウレタン絶縁電線は、ポリウレタン塗料を
導体上に塗布焼付したもので、皮膜を剥離せずに
そのまま半田付けが可能な鑞着性を有するため、
広く、弱電、通信機、情報機器関係の小型コイル
の巻線に多用されているが、近時省エネルギー省
資源の見地から、製造工程の見直しがおこなわれ
ておる。省資源の面では溶剤の使用量を極力おさ
えた高濃度塗料又はホツトメルトタイプの塗料が
使用されており、省エネルギーの面からは、公害
防止を兼ねた溶剤燃焼タイプの触媒燃焼型熱風循
環方式が採用されておる。しかしこれらの方法
は、塗料焼付時に生ずる硬化反応を基礎的に検討
し省エネルギーを計つたものではない。エナメル
線用のポリウレタン塗料は一液型の塗料でポリイ
ソシアネート化合物のイソシアネート基をフエノ
ール、ｍ−クレゾール等で安定化したブロツク型
ポリイソシアネート化合物と、活性化水表を有す
るポリエステル、ポリエーテルエステル、エポキ
シ樹脂等とこれらの樹脂を溶解する溶剤から成立
つている。この安定化ポリイソシアネートは、
150℃以上の温度に加熱するとフエノールを放出
し、遊離のイソシアネートが生成する（第１反
応）。遊離のイソシアネートは共存するポリエス
テル、ポリエーテルエステル、エポキシ樹脂等の
水酸基と反応しウレタン結合を生成し可撓性に富
み且つ電気特性に優れた被膜を形成する（第２反
応）。第１、第２反応を化学構造式で示すと下記
の通りである。 本発明のポリウレタン塗料を開発するに当た
り、反応機構面から検討を加え、第１反応で安定
化ポリイソシアネートをいかにして低温でフエノ
ールと遊離のイソシアネートに解離せしめるか、
第２段階において第２反応をいかにして敏速に促
進せしめるかという二つの課題を克服し、これら
の手段がポリウレタン塗料の作業性を阻害せずに
解決されるならば焼付温度を大巾に低下させ得る
であろう点に着目した。すなわち一液型ポリウレ
タン塗料の硬化反応は(1)式の反応が律速反応であ
り、安定化イソシアネートの解離温度を低下させ
なければ(2)式の反応を促進する触媒を使用しても
ある一定の温度以下に低下させることは不可能で
ある。言換えると(1)式の律速反応を起こさせる最
低温度はいかなる場合も必要なのである。第２反
応を促進させる触媒については一般的には、第３
級アミン、オクテン酸の亜鉛、鉛、錫、等金属塩
がポリウレタンホームの製造におけるポリエーテ
ルとトルエンジイソシアネートと水との反応の触
媒として有効である（例えば特公昭35−5058、同
35−10543、同37−9350、同38−15099号公報等）
とされておるが、一液性のポリウレタン塗料にこ
れらの触媒を添加しても、(1)式の律速反応を促進
させる活性効果は期待できず、焼付温度を大巾に
低下せしめることは困難である。 (1)式の律速反応の反応機構を有機電子論的に考
察すると、反応を促進させるに有効な二つの手段
が考えられる。第一の方法は、ブロツク剤に電子
吸引性の大きな置換基を有するフエノール誘導体
を使用することである。この方法について詳細に
説明すると、ウレタン結合を形成するカルボニル
基の立ち上り効果によつて、カルボニル基の炭素
原子の電子密度が低くなりカルボニルカチオンと
なり酸素原子は逆に原子密度が高くなり酸素アニ
オンとなるため、安定剤にフエノールを用いる替
りに、フエノールのＯ−又はＰ−の位置の水素を
電子吸引性の大きな基で置換したフエノール誘導
体を用いた方がより低温にて安定剤を放出するこ
とが可能となる。なんとなればフエノール誘導体
をブロツク剤とした、安定化ポリイソシアネート
においてはフエノール性水酸基の酸素原子の対電
子が置換された電子吸引基の影響を受けてベンゼ
ン核に流れ込みフエノール性水酸基の酸素原子の
電子密度が低下すると、カルボニルカチオンとイ
オン的静電結合が弱められ、炭素−酸素間の結合
が切れやすくなり安定剤を放出しやすい状態とな
るからである。 しかし実際にはこの様な電子吸引性の基を有す
るフエノール誘導体をブロツク剤とした安定化ポ
リイソシアネートを用いることは塗料のコストを
上昇させ実用的ではない。第二の方法は塩基性の
強いアミン系の触媒を添加することである。しか
しこの方法も、常温で塩基性触媒がウレタン結合
のＮ原子に附加しておるＨ原子を引き抜き、徐々
に安定剤のフエノールが解離し遊離のイソシアネ
ートが発生し、共存するポリオールの活性化水素
と反応してゲル化が生じ、塗料の粘度が上昇し一
液性ポリウレタン塗料の利点を著しく阻害する欠
点がある。 本発明者らは、この点に鑑み鋭意検討した結
果、第三級アミンを脂肪酸、有機酸と反応させ、
アミン塩の形で添加すると塗料のゲル化を防止し
かつ、安定化ポリイソシアネートのブロツク剤の
解離温度を低下させ得ることを見出した。本発明
に用いられるアミン塩は感温性触媒活性を有し、
常温では安定で昇温するに従つて強塩基性を提す
るアミン化合物が好ましい。この特性を満足する
物質としては例えば、１・８−ジアザ−ビシクロ
（５・４・０）ウンデセン−７〔１・８−Diazo
−Bicyclo（５・４・０）Urdecene−７、以下
DBUと略記する。〕が有効であることが下記の実
験１によつて判明した。 実験 １ ３モルのトリレンジイソシアネートを１モルの
トリメチロールプロパンと反応させ更に残余のイ
ソシアネートを３モルのフエノールで安定化した
ブロツクポリイソシアネートのクレゾール溶液に
各種のアミン化合物及びDBU塩を樹脂分に対し
て0.5％添加しブロツクポリイソシアネート溶液
をKBr板に塗布し、加熱セルを使用し、１分間に
５℃の比率で昇温し、ブロツク剤が放出される温
度を遊離のイソシアネート基の特性吸収（2270cm
-1）によつて確認した。その結果を表−１に示
す。
【表】
表−１から自明のごとくDBUの有機酸塩の形
にしポリウレタン塗料に添加すると塗料のゲル化
は完全に防止することができる。反面DBUの持
つ触媒効果が著しく阻害される。そこで本発明に
おいてはポリウレタン塗料の樹脂分に対し、
DBU有機酸塩0.1〜3.0％好ましくは0.4〜0.8％、
有機錫メルカプタイド化合物0.1〜3.0％好ましく
は0.4〜0.8％添加併用することによりDBU単体と
同等又はそれ以上の触媒活性効果が相剰作用で発
揮され従来に比し著しく低温にて焼付が可能とな
る事実を見いだし（実験結果を表−２に示す。）
所期の目的を達成し得たものである。 本発明に用いられる一液型ポリウレタン塗料の
ポリオール成分としてのポリエステル樹脂は多塩
基性有機酸としてはシユウ酸、コハク酸、グルタ
ール酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、イソセバシン酸などの飽和脂肪
酸、特に無水フタル酸、アジピン酸が好ましい。
アルコール成分としては、エチレングリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、１・４−
ブチレングリコール、１・３−ブチレングリコー
ル、ヘキサントリオールとの脱水縮合反応によつ
て作られたポリエステルプレポリマが挙げられ
る。エポキシ樹脂は、エピクロルヒドリンとビス
フエノール−Ａから作られたグリシジル型が主体
で分子量は1000〜4000である。安定化ポリイソシ
アネートはトリメチロールプロパン１モル、２・
４−トリレンジイソシアネート３モルの反応物の
トリフエニルウレタン化合物又は、ジフエニルメ
タン４・４−ジイソシアネートをフエノール、ｍ
−クレゾール、キシレノールで安定化したジフエ
ニル系ウレタン化合物である。一液型ポリウレタ
ン塗料のこれらの混合比率は、ポリオール成分の
活性化水素と安定化ポリイソシアネートの反応比
率が１：0.7〜1.2程度になるように両者を混合
し、有機溶剤に溶解する。 触媒として使用する有機錫メルカプタイド系化
合物は、下記の一般式で示されるアルキル錫メル
カプタイドである。 （Ｒ）ｎ−Sn−（Ｓ−CH2COOR′）4−ｎ ｎ＝１〜３整数 アルキル基は、メチル基、ブチル基、オクチル
基が有効であり錫の含有量は一般に10〜35％程度
であり、これの化合物は塩素系重合体特にポリ塩
化ビニルの熱及び光安定剤として広く利用され、
工業的に生産されておる有機錫系安定剤であり容
易に入手できる。
にしポリウレタン塗料に添加すると塗料のゲル化
は完全に防止することができる。反面DBUの持
つ触媒効果が著しく阻害される。そこで本発明に
おいてはポリウレタン塗料の樹脂分に対し、
DBU有機酸塩0.1〜3.0％好ましくは0.4〜0.8％、
有機錫メルカプタイド化合物0.1〜3.0％好ましく
は0.4〜0.8％添加併用することによりDBU単体と
同等又はそれ以上の触媒活性効果が相剰作用で発
揮され従来に比し著しく低温にて焼付が可能とな
る事実を見いだし（実験結果を表−２に示す。）
所期の目的を達成し得たものである。 本発明に用いられる一液型ポリウレタン塗料の
ポリオール成分としてのポリエステル樹脂は多塩
基性有機酸としてはシユウ酸、コハク酸、グルタ
ール酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、イソセバシン酸などの飽和脂肪
酸、特に無水フタル酸、アジピン酸が好ましい。
アルコール成分としては、エチレングリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、１・４−
ブチレングリコール、１・３−ブチレングリコー
ル、ヘキサントリオールとの脱水縮合反応によつ
て作られたポリエステルプレポリマが挙げられ
る。エポキシ樹脂は、エピクロルヒドリンとビス
フエノール−Ａから作られたグリシジル型が主体
で分子量は1000〜4000である。安定化ポリイソシ
アネートはトリメチロールプロパン１モル、２・
４−トリレンジイソシアネート３モルの反応物の
トリフエニルウレタン化合物又は、ジフエニルメ
タン４・４−ジイソシアネートをフエノール、ｍ
−クレゾール、キシレノールで安定化したジフエ
ニル系ウレタン化合物である。一液型ポリウレタ
ン塗料のこれらの混合比率は、ポリオール成分の
活性化水素と安定化ポリイソシアネートの反応比
率が１：0.7〜1.2程度になるように両者を混合
し、有機溶剤に溶解する。 触媒として使用する有機錫メルカプタイド系化
合物は、下記の一般式で示されるアルキル錫メル
カプタイドである。 （Ｒ）ｎ−Sn−（Ｓ−CH2COOR′）4−ｎ ｎ＝１〜３整数 アルキル基は、メチル基、ブチル基、オクチル
基が有効であり錫の含有量は一般に10〜35％程度
であり、これの化合物は塩素系重合体特にポリ塩
化ビニルの熱及び光安定剤として広く利用され、
工業的に生産されておる有機錫系安定剤であり容
易に入手できる。
【表】
次に本発明の実施例について示す。
安定化ポリイソシアネート 120ｇ
エポキシ樹脂 100ｇ
ポリエステル樹脂 13ｇ
溶剤（ｍ−クレゾール、
ソルベントナフサ混合物） 544ｇ
上記配合組成の塗料に、樹脂分に対して0.8％
（重量）の割合で触媒、DBU−ギ酸塩及びメチル
錫メルカプタイド、ブチル錫メルカプタイド、ジ
オクチル錫メルカプタイドを添加したポリウレタ
ン塗料を種々の条件にて銅線に塗布焼付した。ポ
リウレタン電線の諸特性を表−３に示す。 なお安定化ポリイソシアネートは日本ポリウレ
タン社製コロネートAP−ステイブル、エポキシ
樹脂はシエル化学社製Epon＃1007、ポリエステ
ル樹脂はBayer社製Desmophen＃600を用いた。
（重量）の割合で触媒、DBU−ギ酸塩及びメチル
錫メルカプタイド、ブチル錫メルカプタイド、ジ
オクチル錫メルカプタイドを添加したポリウレタ
ン塗料を種々の条件にて銅線に塗布焼付した。ポ
リウレタン電線の諸特性を表−３に示す。 なお安定化ポリイソシアネートは日本ポリウレ
タン社製コロネートAP−ステイブル、エポキシ
樹脂はシエル化学社製Epon＃1007、ポリエステ
ル樹脂はBayer社製Desmophen＃600を用いた。
【表】
実施例から明らかなように本発明のポリウレタ
ン塗料は、触媒未添加の比較例とくらべ導体径
0.252mm線速25m/minで塗布焼付する場合440℃
以下の温度では焼付不可能であつたものが、340
〜380℃の温度で良好な被膜が形成され焼付温度
を大巾に低下させることができる。そして得られ
たエナメル線のクレイジング特性は比較例にくら
べ大巾に改善されておることが判る。 なお触媒添加量を樹脂分に対して各々0.1〜3.0
％と限定した理由は、0.1％より少ないと本発明
の効果がほとんど期待できず（低温焼付した場合
皮膜が形成されず製造不可となる。）、3.0％を超
えると得られたポリウレタン線の耐劣化特性
（168時間加熱劣化試験）が低下するためである。
触媒の添加量を0.4〜0.6〜0.8〜1.3％と増加する
に比例して（NCO／CH2の比率が0.35〜0.11〜
0.05〜0.03と減じていく。）触媒効果が上がつて
いき、2.5％を超えるとほゞ飽和する傾向にあ
る。
ン塗料は、触媒未添加の比較例とくらべ導体径
0.252mm線速25m/minで塗布焼付する場合440℃
以下の温度では焼付不可能であつたものが、340
〜380℃の温度で良好な被膜が形成され焼付温度
を大巾に低下させることができる。そして得られ
たエナメル線のクレイジング特性は比較例にくら
べ大巾に改善されておることが判る。 なお触媒添加量を樹脂分に対して各々0.1〜3.0
％と限定した理由は、0.1％より少ないと本発明
の効果がほとんど期待できず（低温焼付した場合
皮膜が形成されず製造不可となる。）、3.0％を超
えると得られたポリウレタン線の耐劣化特性
（168時間加熱劣化試験）が低下するためである。
触媒の添加量を0.4〜0.6〜0.8〜1.3％と増加する
に比例して（NCO／CH2の比率が0.35〜0.11〜
0.05〜0.03と減じていく。）触媒効果が上がつて
いき、2.5％を超えるとほゞ飽和する傾向にあ
る。
Claims (1)
- １ 安定化ポリイソシアネート化合物と分子中に
活性化水素を有する合成樹脂を有機溶剤に溶解せ
しめた一液型ポリウレタン塗料に、触媒として
１・８−ジアザービシクロ（５・４・０）ウンデ
セン−７−有機酸塩とアルキル錫メルカプタイド
化合物とを各々樹脂分に対して0.1〜3.0％添加す
ることを特徴とするポリウレタン絶縁塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14679478A JPS5573765A (en) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | Electrical insulating polyurethane coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14679478A JPS5573765A (en) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | Electrical insulating polyurethane coating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5573765A JPS5573765A (en) | 1980-06-03 |
| JPS6123820B2 true JPS6123820B2 (ja) | 1986-06-07 |
Family
ID=15415679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14679478A Granted JPS5573765A (en) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | Electrical insulating polyurethane coating composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5573765A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189269A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-04 | Auto Kagaku Kogyo Kk | ポリウレタン系絶縁塗料 |
| MY102340A (en) * | 1986-03-27 | 1992-06-17 | Ashland Oil Inc | Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith. |
| US4798879A (en) * | 1987-03-25 | 1989-01-17 | The B.F. Goodrich Company | Catalyzed fast cure polyurethane sealant composition |
| ITTO20040255A1 (it) | 2004-04-23 | 2004-07-23 | Rohm & Haas | Procedimento per realizzare strutture contenenti uretano e strutture cosi' realizzate |
-
1978
- 1978-11-28 JP JP14679478A patent/JPS5573765A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5573765A (en) | 1980-06-03 |
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