JPS61241309A - 紫外線硬化可能な樹脂組成物 - Google Patents
紫外線硬化可能な樹脂組成物Info
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- JPS61241309A JPS61241309A JP8228085A JP8228085A JPS61241309A JP S61241309 A JPS61241309 A JP S61241309A JP 8228085 A JP8228085 A JP 8228085A JP 8228085 A JP8228085 A JP 8228085A JP S61241309 A JPS61241309 A JP S61241309A
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性に優れた硬化物を得るための、常温で液
状の紫外線硬化可能な樹脂組成物に関するものである。
状の紫外線硬化可能な樹脂組成物に関するものである。
更に詳しくは常温で粉末状のイソシアヌール環を有する
多官能アクリレートまたはンタクリレート化合物とイソ
シアヌール環を有するアリール化合物を加熱混合し冷却
後光増感剤を配合して成る紫外線硬化可能常温で液状の
樹脂組成物に係るものである。
多官能アクリレートまたはンタクリレート化合物とイソ
シアヌール環を有するアリール化合物を加熱混合し冷却
後光増感剤を配合して成る紫外線硬化可能常温で液状の
樹脂組成物に係るものである。
近年硬化時間の短縮および無溶剤化という目的で紫外線
硬化樹脂が広く普及されて来た。
硬化樹脂が広く普及されて来た。
しかしながら一般に使用される紫外線硬化型樹脂系には
種々の欠点が有る。これ等を挙げると以下の様な点であ
る。
種々の欠点が有る。これ等を挙げると以下の様な点であ
る。
１、酸素禁止効果による表面硬化性に劣る。
２反応時゛の硬化収縮が大きいため歪みが残存する０
３、反応完結度が低く熱処理等による物性の変化が大き
いため信頼性に欠ける。
いため信頼性に欠ける。
４、耐熱性が低い。
これ等の欠点を解決する目的で近年耐熱骨格を有ストリ
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌール酸のトリア
クリル酸エステル（以下Ｔｉ（ＩＣＡという）およびト
リメタクリル酸エステル（以下１！αという）が開発さ
れ一部使用されている。
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌール酸のトリア
クリル酸エステル（以下Ｔｉ（ＩＣＡという）およびト
リメタクリル酸エステル（以下１！αという）が開発さ
れ一部使用されている。
しかしながらこの樹脂は常温で固型であシ、単独で使用
する場合は熱溶融せしめた状態で増感剤を混合し、加熱
状態のまま使用しなければならないことと加熱時の暗反
応のため保存性が極めて悪くほとんど使用に耐えず暗反
応を防止する目的で重合禁止剤を添加すると反応性の悪
い樹脂系に外ってしまう。この為実際ラジカル開始剤を
用いた加熱硬化型樹脂として使用されているに過ぎない
。
する場合は熱溶融せしめた状態で増感剤を混合し、加熱
状態のまま使用しなければならないことと加熱時の暗反
応のため保存性が極めて悪くほとんど使用に耐えず暗反
応を防止する目的で重合禁止剤を添加すると反応性の悪
い樹脂系に外ってしまう。この為実際ラジカル開始剤を
用いた加熱硬化型樹脂として使用されているに過ぎない
。
また通常のトリメチロールゾロ／−？ントリアクリレー
ト、ヘキサンジオールジメタクリレート等の反応性希釈
モノマーを用いると、耐熱骨格構造の硬化物中に占める
割合が減少するため耐熱性が著しるしく低下してしまう
という欠点の有ること、およびすべてアクリレート系の
反応のため酸素禁止効果が生じ易くなること、希釈剤が
低分子アクリレートまたはメタアクリレートであるため
立体障害が大きいため反応完結度が低くなシ硬化物の耐
熱ドリフトが大きくなシ塗膜等にし次場合熱処理時微細
な表面凹凸を生じ鏡面が曇るようになること等の各種の
問題が生じる。
ト、ヘキサンジオールジメタクリレート等の反応性希釈
モノマーを用いると、耐熱骨格構造の硬化物中に占める
割合が減少するため耐熱性が著しるしく低下してしまう
という欠点の有ること、およびすべてアクリレート系の
反応のため酸素禁止効果が生じ易くなること、希釈剤が
低分子アクリレートまたはメタアクリレートであるため
立体障害が大きいため反応完結度が低くなシ硬化物の耐
熱ドリフトが大きくなシ塗膜等にし次場合熱処理時微細
な表面凹凸を生じ鏡面が曇るようになること等の各種の
問題が生じる。
またＴＨＩＡおよびＴＨＩＭＡの液状化に各種溶剤を用
いる方法も提案されてはいるが残存溶剤の問題からその
用途は極く限られたものＫ ′ｆｋ−ｐてしまう。
いる方法も提案されてはいるが残存溶剤の問題からその
用途は極く限られたものＫ ′ｆｋ−ｐてしまう。
本願発明者らはこれらの状況を正確に把握し問題点を解
決すべく鋭意研究を重ね本発明に到達した、即ちＴＨＩ
ＣＡまたは１■αと、常温で低粘度液状物であるトリア
リールイソシアヌレート（以下ＴＡＩＣという）を加熱
混合するととＫよシ常温液状化を達成すると共ＫＴＡＩ
Ｃの添加で酸素禁止効果を防止し、ＴＡＩＣを選定する
ことにより耐熱骨格含有量の減少を防止して硬化物の耐
熱性を維持することを可能ならしめて本発明を完成する
に到ったものである。なお単独では、通常の増感剤存在
下で光重合し難いＴＡＩＣがアクリレート又はメタアク
リレートと共存するととくよシ急速に硬化が進行し優れ
た硬化物を生成することを見い出した点も、本発明の背
景として大きな意義が有る。
決すべく鋭意研究を重ね本発明に到達した、即ちＴＨＩ
ＣＡまたは１■αと、常温で低粘度液状物であるトリア
リールイソシアヌレート（以下ＴＡＩＣという）を加熱
混合するととＫよシ常温液状化を達成すると共ＫＴＡＩ
Ｃの添加で酸素禁止効果を防止し、ＴＡＩＣを選定する
ことにより耐熱骨格含有量の減少を防止して硬化物の耐
熱性を維持することを可能ならしめて本発明を完成する
に到ったものである。なお単独では、通常の増感剤存在
下で光重合し難いＴＡＩＣがアクリレート又はメタアク
リレートと共存するととくよシ急速に硬化が進行し優れ
た硬化物を生成することを見い出した点も、本発明の背
景として大きな意義が有る。
以下に本発明の詳細につき述べる。
本発明に用いられるＴｉ１ｌＣＡｔたはＴｉ（ＩＣＭは
通常常温では白色粉末形状で入手されその融点は前者が
５０℃〜５５℃の範囲に有シ後者は８０℃〜８５℃の範
囲に有る。
通常常温では白色粉末形状で入手されその融点は前者が
５０℃〜５５℃の範囲に有シ後者は８０℃〜８５℃の範
囲に有る。
このものＫ ＴＡ ＩＣを添加し加熱溶融せしめる。こ
の場合骨格構造が両者ともイソシアヌール酸骨格である
ため極めて相溶性に富み４０℃〜５０℃の比較的低温下
でも溶解可能である。またＴＡＩＣはアリール化合物で
あるため自身増感剤の無い状態では極めて安定であるこ
とも相まって全く暗反応の懸念が無く安定な樹脂混合物
である。配合比率は粘度、硬化性、硬化物物性等を考慮
して適宜決定出来るがＴＡ Ｉ Ｃ過剰な場合でも優れ
た硬化物が得られることは興味がある。
の場合骨格構造が両者ともイソシアヌール酸骨格である
ため極めて相溶性に富み４０℃〜５０℃の比較的低温下
でも溶解可能である。またＴＡＩＣはアリール化合物で
あるため自身増感剤の無い状態では極めて安定であるこ
とも相まって全く暗反応の懸念が無く安定な樹脂混合物
である。配合比率は粘度、硬化性、硬化物物性等を考慮
して適宜決定出来るがＴＡ Ｉ Ｃ過剰な場合でも優れ
た硬化物が得られることは興味がある。
次いで混合樹脂系を室温迄冷却し、光増感剤を添加する
。増感剤としてはベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾフェノン等の通常用いられる
。増感剤を単独もしくは併用添加する。
。増感剤としてはベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾフェノン等の通常用いられる
。増感剤を単独もしくは併用添加する。
また樹脂中に安定剤、レベリング剤、消泡剤、カップリ
ング剤、四元透過性の良好なフィラー等を添加すること
も本発明達成のための有効な手段である。かくして得ら
れた樹脂組成物はコーティング剤、ぜツティング剤、キ
ャスティング剤、ディッビイング剤として用いられＷ光
照射により完全に急速に硬化する。得られた硬化物は耐
熱性、透明性、耐擦傷性、耐候性に優れ一例としてカッ
プリング剤処理されたアルミ板ＫＩＯμ厚みに樹脂硬化
層は２５０℃熱処理に際しても表面平滑性に全く変化が
無く無着色であるといった優れた樹脂組成物であシ広く
工業的用途に用いられる意義の高い組成物である。
ング剤、四元透過性の良好なフィラー等を添加すること
も本発明達成のための有効な手段である。かくして得ら
れた樹脂組成物はコーティング剤、ぜツティング剤、キ
ャスティング剤、ディッビイング剤として用いられＷ光
照射により完全に急速に硬化する。得られた硬化物は耐
熱性、透明性、耐擦傷性、耐候性に優れ一例としてカッ
プリング剤処理されたアルミ板ＫＩＯμ厚みに樹脂硬化
層は２５０℃熱処理に際しても表面平滑性に全く変化が
無く無着色であるといった優れた樹脂組成物であシ広く
工業的用途に用いられる意義の高い組成物である。
以下に実施例につき述べる。
実施例１
トリス（２−とドロキシエチル）イソシアヌール酸トリ
アクリレート７０重量部、トリアリルイソシアヌレ−）
３０重量部を５０℃で均一になるまで混合し、室温に冷
却後２ヒドロキシへキシルフェニルケトン３重量部を加
え、室温で液状の紫外線硬化樹脂を得た。次に、シラン
カッシリング処理したＭ板上にスピンコード法にて均一
に塗布し、８０Ｗの高圧水銀灯を１５備の高さから、９
０秒照射し硬化せしめ、Ｍ上に厚み２０μの樹脂層を有
する複合材を得た。
アクリレート７０重量部、トリアリルイソシアヌレ−）
３０重量部を５０℃で均一になるまで混合し、室温に冷
却後２ヒドロキシへキシルフェニルケトン３重量部を加
え、室温で液状の紫外線硬化樹脂を得た。次に、シラン
カッシリング処理したＭ板上にスピンコード法にて均一
に塗布し、８０Ｗの高圧水銀灯を１５備の高さから、９
０秒照射し硬化せしめ、Ｍ上に厚み２０μの樹脂層を有
する複合材を得た。
実施例２
トリス（２−とドロキシエチル）イソシアヌール酸トリ
アクリレート１５重量部、トリアリルイソシアヌレート
８５重量部、２ヒドロキシへキシルフェニルケトン３重
量部からなる液状樹脂を実施例１と同様に調合し、シラ
ンカッシリング処理したＭ板に塗布し、ガラス板で圧締
し、紫外線硬化せしめ脱型後、厚み１０μの樹脂層を有
し、表面平滑性のきわめて良好な複合材を得た。
アクリレート１５重量部、トリアリルイソシアヌレート
８５重量部、２ヒドロキシへキシルフェニルケトン３重
量部からなる液状樹脂を実施例１と同様に調合し、シラ
ンカッシリング処理したＭ板に塗布し、ガラス板で圧締
し、紫外線硬化せしめ脱型後、厚み１０μの樹脂層を有
し、表面平滑性のきわめて良好な複合材を得た。
実施例で得られた複合材を２５０℃、２０分処理した後
、室温まで冷却し、外観変化をみた。着色、表面平滑性
は変化がみられず基材との密着性も良好で耐熱性のすぐ
れた複合材であった。
、室温まで冷却し、外観変化をみた。着色、表面平滑性
は変化がみられず基材との密着性も良好で耐熱性のすぐ
れた複合材であった。
比較例
トリアリルインシアヌレート１００重量部を５０℃で液
状とし、２ヒドロキシへキシルフェニルケトン３重量部
を溶解させ、樹脂が固化しない様加温し実施例１と同様
にＭ板上に塗布したが、８０Ｗ高圧水銀灯を３００秒照
射しても硬化はしなかった。
状とし、２ヒドロキシへキシルフェニルケトン３重量部
を溶解させ、樹脂が固化しない様加温し実施例１と同様
にＭ板上に塗布したが、８０Ｗ高圧水銀灯を３００秒照
射しても硬化はしなかった。
Claims (1)
- トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌール酸の、
トリアクリル酸エステルまたはトリメタクリル酸エステ
ルにトリアリールイソシアヌレートを加熱混合し液状樹
脂とし冷却後増感剤を配合して成ることを特徴とする紫
外線硬化可能な液状樹脂組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8228085A JPS61241309A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | 紫外線硬化可能な樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8228085A JPS61241309A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | 紫外線硬化可能な樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61241309A true JPS61241309A (ja) | 1986-10-27 |
| JPH0473449B2 JPH0473449B2 (ja) | 1992-11-20 |
Family
ID=13770095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8228085A Granted JPS61241309A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | 紫外線硬化可能な樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61241309A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03281513A (ja) * | 1990-03-29 | 1991-12-12 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 液状組成物 |
-
1985
- 1985-04-19 JP JP8228085A patent/JPS61241309A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03281513A (ja) * | 1990-03-29 | 1991-12-12 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 液状組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0473449B2 (ja) | 1992-11-20 |
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