JPS61249971A - シクロヘキシル−およびシクロヘキセニルイミダゾ−ル化合物、それらの製造方法および植物保護剤としてのそれらの用途 - Google Patents
シクロヘキシル−およびシクロヘキセニルイミダゾ−ル化合物、それらの製造方法および植物保護剤としてのそれらの用途Info
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- JPS61249971A JPS61249971A JP61088439A JP8843986A JPS61249971A JP S61249971 A JPS61249971 A JP S61249971A JP 61088439 A JP61088439 A JP 61088439A JP 8843986 A JP8843986 A JP 8843986A JP S61249971 A JPS61249971 A JP S61249971A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ドイツ特許出願公開第３，２１７，０９４号および第３
，４４４，９１８号に記載されている１−フェニルイミ
ダゾール−５−カルボン酸誘導体は、植物生長調整性お
よび部分的に除草性を有することが知られている。驚く
べきことには、本発明者らは、この度、これらの公知の
化合物に比較して１−シクロヘキシル−および１−シク
ロヘキセニル−イミダゾール−５−カルボン酸誘導体は
、有利な植物生長調整性、除草性および殺真菌性を有す
ることを見出した。
，４４４，９１８号に記載されている１−フェニルイミ
ダゾール−５−カルボン酸誘導体は、植物生長調整性お
よび部分的に除草性を有することが知られている。驚く
べきことには、本発明者らは、この度、これらの公知の
化合物に比較して１−シクロヘキシル−および１−シク
ロヘキセニル−イミダゾール−５−カルボン酸誘導体は
、有利な植物生長調整性、除草性および殺真菌性を有す
ることを見出した。
従って、本発明は、式Ｉ
（上式中、
Ｒは式
で表わされる残基を意味し、
ｎは０ないし６を意味し、
ｍは１ないし４を意味し、
ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ４を意味し、
ＸはＯまたはＳを意味し、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルまたは水素を意味し、 Ｒ８はそれぞれ互いに独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルまたはハロゲンを意味し、 Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１
２）アルキル〔このものはヒドロキシ、ハロゲン、シア
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルスルホニル、モノ−またはジ−（Ｃ１
−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、アミノカルボニル
、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ）カルボニル、シクロ（Ｃ２−Ｃ７）アルキル、ト
リ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジルオキシ
、ベンジルオキシエトキシフェニルまたはハロゲンもし
くは（Ｃ２−Ｃ４）アルキルによってモノ−または多置
換されているフェニル、またはフェノキシ、フェニルチ
オ（これら両者はハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルによってモノ−または多置換されていてもよい）によ
り、またオキシラニル、テトラヒドロフリル、トリアゾ
リル、ピリジニル、イミダゾリル、カルボキシル、農業
に使用されうる陽イオンを有するカルボキシレートによ
り、または残基−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）２により、モノ
−ないしトリ−置換されている〕：（Ｏｓ −（３ｓ
）アルケニル、ハロゲン化（ｃｓｅｓ）アルケニル、未
置換またはハロゲンもしくは（Ｃ，−ａ番）アルキルに
よジ置換されたシクロ（ａｓａｙ）アルキル、未置換ま
九はハロゲンもしくは（’１−’４）アルキルによジ置
換されたシクロＣａ、ａｔ）アルケニルｈ （０，−〇
、）アルキニル、１，２−エポキシ−プロプ−３−イル
、フェニルま九ハフェニル（こレバハロゲン、ニトロ、
シアノｈ （０１−０，）アルキルｂ （ａｔ−ｃ番
−アルコキシ）カルボニルまたｈ （０ｆ−０４）アル
コキシによってモノ−またはジ置換されている）。
ルまたは水素を意味し、 Ｒ８はそれぞれ互いに独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルまたはハロゲンを意味し、 Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１
２）アルキル〔このものはヒドロキシ、ハロゲン、シア
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルスルホニル、モノ−またはジ−（Ｃ１
−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、アミノカルボニル
、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ）カルボニル、シクロ（Ｃ２−Ｃ７）アルキル、ト
リ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジルオキシ
、ベンジルオキシエトキシフェニルまたはハロゲンもし
くは（Ｃ２−Ｃ４）アルキルによってモノ−または多置
換されているフェニル、またはフェノキシ、フェニルチ
オ（これら両者はハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルによってモノ−または多置換されていてもよい）によ
り、またオキシラニル、テトラヒドロフリル、トリアゾ
リル、ピリジニル、イミダゾリル、カルボキシル、農業
に使用されうる陽イオンを有するカルボキシレートによ
り、または残基−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）２により、モノ
−ないしトリ−置換されている〕：（Ｏｓ −（３ｓ
）アルケニル、ハロゲン化（ｃｓｅｓ）アルケニル、未
置換またはハロゲンもしくは（Ｃ，−ａ番）アルキルに
よジ置換されたシクロ（ａｓａｙ）アルキル、未置換ま
九はハロゲンもしくは（’１−’４）アルキルによジ置
換されたシクロＣａ、ａｔ）アルケニルｈ （０，−〇
、）アルキニル、１，２−エポキシ−プロプ−３−イル
、フェニルま九ハフェニル（こレバハロゲン、ニトロ、
シアノｈ （０１−０，）アルキルｂ （ａｔ−ｃ番
−アルコキシ）カルボニルまたｈ （０ｆ−０４）アル
コキシによってモノ−またはジ置換されている）。
（Ｃ，−Ｃ，−アル動命シ）カルボニル、フェニルカル
ボニル（その際フェニル環ハハロゲン、ニトロ、シアノ
ｂ （ｃ、Ｏ，）アルキルによって置換されていても
よい）。
ボニル（その際フェニル環ハハロゲン、ニトロ、シアノ
ｂ （ｃ、Ｏ，）アルキルによって置換されていても
よい）。
式
％式％
を意味し、
Ｒ１は（Ｃ１−ａ□）アルキルまたは（０，−０□）ア
ルキル（これは（０１０４）アルコキシエトキシ、シク
ロ（０，−Ｃ，）アルキル、ベンジルオキシ、フェニル
、フェノキシ＊ （’１−０４ ）アルキルチオ、（Ｃ
，−ａ、−アルコキシ）カルボニル、カルボキシまたは
農業に使用されうる陽イオンを有するカルボキシレート
でジー置換までされている）を意味し。
ルキル（これは（０１０４）アルコキシエトキシ、シク
ロ（０，−Ｃ，）アルキル、ベンジルオキシ、フェニル
、フェノキシ＊ （’１−０４ ）アルキルチオ、（Ｃ
，−ａ、−アルコキシ）カルボニル、カルボキシまたは
農業に使用されうる陽イオンを有するカルボキシレート
でジー置換までされている）を意味し。
Ｒ６はそれぞれ互いに独立して水素、（Ｃ１’＠）−ア
ルキルフェニルまたは（ｃｓ’ｓ）アルケニルを意味し
。
ルキルフェニルまたは（ｃｓ’ｓ）アルケニルを意味し
。
Ｒ７は水素、（Ｏｓ−Ｃｔｔ ）アルキルまたは（Ｃ１
−Ｃ１りアルキル（これは（ａｔ −０，）アルコキシ
、（Ｃ３−ａ、 ）アルコキシエトキシ、ヒドロキシ、
ノ為ロゲン、シクロ（Ｏｎ−Ｃｓ）アルキル、ベンジル
オキシ、シアノ、アミノカルボニル、カルボキシ、 （
ａｌ−ａ、−アルコキシ）カルボニル、ホルミル、フェ
ニルまたはフェノキシでシー置換までされている）、フ
ェニルま九はハロゲン、ニトロ、シアノｂ （Ｃ１−
０４’）アルキルまたハ（Ｃｔ −’ａ ）アルコキシ
によりジー置換まで置換されたフェニル： ＜ ０．−０． ）−アルケニルｂ （Ｃｓ−Ｃｅ）
シクロアルキル、式−ＮＲ＠Ｒ凰マ、−ＯＲ・、−ＮＨ
−００−Ｎ馬。
−Ｃ１りアルキル（これは（ａｔ −０，）アルコキシ
、（Ｃ３−ａ、 ）アルコキシエトキシ、ヒドロキシ、
ノ為ロゲン、シクロ（Ｏｎ−Ｃｓ）アルキル、ベンジル
オキシ、シアノ、アミノカルボニル、カルボキシ、 （
ａｌ−ａ、−アルコキシ）カルボニル、ホルミル、フェ
ニルまたはフェノキシでシー置換までされている）、フ
ェニルま九はハロゲン、ニトロ、シアノｂ （Ｃ１−
０４’）アルキルまたハ（Ｃｔ −’ａ ）アルコキシ
によりジー置換まで置換されたフェニル： ＜ ０．−０． ）−アルケニルｂ （Ｃｓ−Ｃｅ）
シクロアルキル、式−ＮＲ＠Ｒ凰マ、−ＯＲ・、−ＮＨ
−００−Ｎ馬。
−ＮＨ−ＯＲ−Ｎ馬または−Ｂ Ｏ，、Ｒ１＠を意味す
るかまたは Ｒ・およびＲｔはそれらが結合している窒素原子と一緒
で、飽和ま九は不飽和の、場合によってはベンゾ縮合さ
れた３員ないし７員の環を形成し、この環はＯ，Ｎおよ
びＢよシなる群から選ばれた３個までのへテロ原子を有
し、そして未置換であるかまたは（ａｔ−ａｔ）アルキ
ルもしくはハロゲンで置換されておシ、かつ１個のカル
ボニル基を有していてもよく、” ＦｉＨｂ （Ｃｔ
−ＣＩ ）アル−キルまたはフェニルを意味するかある
いはＲが−０８−ＯＲ・である場合には農業に使用され
うる陽イオンを意味しＲ・はそれぞれ互いに独立してａ
、 （Ｃ，−Ｃ，）アルキルまたはベンジルを意味し
。
るかまたは Ｒ・およびＲｔはそれらが結合している窒素原子と一緒
で、飽和ま九は不飽和の、場合によってはベンゾ縮合さ
れた３員ないし７員の環を形成し、この環はＯ，Ｎおよ
びＢよシなる群から選ばれた３個までのへテロ原子を有
し、そして未置換であるかまたは（ａｔ−ａｔ）アルキ
ルもしくはハロゲンで置換されておシ、かつ１個のカル
ボニル基を有していてもよく、” ＦｉＨｂ （Ｃｔ
−ＣＩ ）アル−キルまたはフェニルを意味するかある
いはＲが−０８−ＯＲ・である場合には農業に使用され
うる陽イオンを意味しＲ・はそれぞれ互いに独立してａ
、 （Ｃ，−Ｃ，）アルキルまたはベンジルを意味し
。
Ｒ１・はそれぞれ互いに独立してＲ１未置換の、まタハ
フェニル、ハロゲンフェニル、ニトロフェニル、シアノ
フェニル＊ （’１ ’４）アルキルフェニルまたハ
（Ｃ１−０４）アルコキシフェニル、ヒト−キシ、シア
ノｈ （’１ ’４−アルコキシ）カルボニルｂ
（Ｃ１’４）アルキルチオ、（ｃｍ−Ｃ，）アルコキシ
、シクロ（ＣＩ −Ｃｔ ）アルキＡ／またはベンジル
オキシで置換された（ ０＊ −Ｃｔｔ ）アルキル： シクロ（ｃ、−ｃ、）アルキル％（０１−０６）アルケ
ニル、ハロゲン（Ｏｓ −Ｃｅ ）アルケニル、Ｃ０５
−Ｏｓ’）アルキニル、シクロ（Ｏｓ−Ｏｓ）アルケニ
ル（Ｃ１−０６−フルキル）カルボニル、ハロゲン（ａ
ｔ−０６−アルキル）カルボニルｓ Ｃ（’１ ’１
１−アルキル）アミノコカルボニル、ベンゾイル、ハロ
ゲンベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味し、 １１１１は酸素（重亜硫酸塩アダクトを含む）ｔたは残
基＝ Ｎ −０−Ｒｌｏを意味し、Ｒｔはそれぞれ互い
に独立して未置換またはフェニル、シクロ（ａｓ Ｏ，
）アルキル、（０１０４）アルコキシｂ （ＣＩ−０
４）アルキルチオまたはハロゲンで置換された（’＊
’ａ）アルキルを意味するか；または 両方のＲ１１はＸおよびそれらが結合している炭素原子
と一緒で、未置換または（０ｓ−０４）アルキル、ヒド
ロキシ（ＣＩ−０４）アルキル、ハロゲン（０，ｃ、）
アルキルまたはフェニルで置換された５員ま友は６員の
飽和複素環を意味し。
フェニル、ハロゲンフェニル、ニトロフェニル、シアノ
フェニル＊ （’１ ’４）アルキルフェニルまたハ
（Ｃ１−０４）アルコキシフェニル、ヒト−キシ、シア
ノｈ （’１ ’４−アルコキシ）カルボニルｂ
（Ｃ１’４）アルキルチオ、（ｃｍ−Ｃ，）アルコキシ
、シクロ（ＣＩ −Ｃｔ ）アルキＡ／またはベンジル
オキシで置換された（ ０＊ −Ｃｔｔ ）アルキル： シクロ（ｃ、−ｃ、）アルキル％（０１−０６）アルケ
ニル、ハロゲン（Ｏｓ −Ｃｅ ）アルケニル、Ｃ０５
−Ｏｓ’）アルキニル、シクロ（Ｏｓ−Ｏｓ）アルケニ
ル（Ｃ１−０６−フルキル）カルボニル、ハロゲン（ａ
ｔ−０６−アルキル）カルボニルｓ Ｃ（’１ ’１
１−アルキル）アミノコカルボニル、ベンゾイル、ハロ
ゲンベンゾイルまたはメチルベンゾイルを意味し、 １１１１は酸素（重亜硫酸塩アダクトを含む）ｔたは残
基＝ Ｎ −０−Ｒｌｏを意味し、Ｒｔはそれぞれ互い
に独立して未置換またはフェニル、シクロ（ａｓ Ｏ，
）アルキル、（０１０４）アルコキシｂ （ＣＩ−０
４）アルキルチオまたはハロゲンで置換された（’＊
’ａ）アルキルを意味するか；または 両方のＲ１１はＸおよびそれらが結合している炭素原子
と一緒で、未置換または（０ｓ−０４）アルキル、ヒド
ロキシ（ＣＩ−０４）アルキル、ハロゲン（０，ｃ、）
アルキルまたはフェニルで置換された５員ま友は６員の
飽和複素環を意味し。
Ｒ１１はそれぞれ互いに独立してＨ１ハロゲン。
（Ｏｘ Ｃ４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し
、 ）ｊ１４および１１１は互いに独立してＲ１未置換また
ハ（ａｒ−Ｃ４）アルコキシ、トリアゾリルまたはイミ
ダゾリルで置換された（（！ｔｃｓ）アルキル、シクロ
（０，−ａｍ ）アルキル＊ （ａｓ−ａｍ ）アル
ケニル、フェニルま九はベンジルを意味するか、または Ｒ″およびＲ１１は、それらが結合している炭素原子と
一緒で未置換またはメチルまたはハロゲンで置換された
シクロ（Ｃ，−Ｃ，）アルキルを意味し。
、 ）ｊ１４および１１１は互いに独立してＲ１未置換また
ハ（ａｒ−Ｃ４）アルコキシ、トリアゾリルまたはイミ
ダゾリルで置換された（（！ｔｃｓ）アルキル、シクロ
（０，−ａｍ ）アルキル＊ （ａｓ−ａｍ ）アル
ケニル、フェニルま九はベンジルを意味するか、または Ｒ″およびＲ１１は、それらが結合している炭素原子と
一緒で未置換またはメチルまたはハロゲンで置換された
シクロ（Ｃ，−Ｃ，）アルキルを意味し。
Ｒ１・は（０，−ｃ、 ）アルキル、フェニルｂ （
’１−’１１−アルキル）カルボニル、ベンジル、ベン
ゾイル、ハ四ケンベンジル、ハロゲンベンゾイルまたは
メチルベンゾイルを意味し。
’１−’１１−アルキル）カルボニル、ベンジル、ベン
ゾイル、ハ四ケンベンジル、ハロゲンベンゾイルまたは
メチルベンゾイルを意味し。
Ｒ１？はＨｓ （’ｔ ０４）アルキル、ホルミル５（
Ｃ１−Ｃ・−アルキル）カルボニル、ベンゾイル、ハロ
ゲンベンゾイル、メチルベンゾイルまたはトリハロゲン
アセチルを意味し、そしてＢｌ＆は（Ｃｔ −０，）ア
ルキル、フェニルまたはメチルフェニルを意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの農業の目的で融和
性のある塩および第四級化生成物に関する。
Ｃ１−Ｃ・−アルキル）カルボニル、ベンゾイル、ハロ
ゲンベンゾイル、メチルベンゾイルまたはトリハロゲン
アセチルを意味し、そしてＢｌ＆は（Ｃｔ −０，）ア
ルキル、フェニルまたはメチルフェニルを意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの農業の目的で融和
性のある塩および第四級化生成物に関する。
塩形成または第四級化は、遊離のカルボキシル基上で、
例えばＲ６またはＲａ＝Ｈの場合に、あるいはイミダゾ
ール環の塩基性窒素原子上で行なわれる。イミダゾール
環における塩形成または第四級化は Ｒ４またはＲ・が
陽イオンを意味するかまたはＲ４またはＲ１がカルボキ
シレート基を有する場合には、不可能である。
例えばＲ６またはＲａ＝Ｈの場合に、あるいはイミダゾ
ール環の塩基性窒素原子上で行なわれる。イミダゾール
環における塩形成または第四級化は Ｒ４またはＲ・が
陽イオンを意味するかまたはＲ４またはＲ１がカルボキ
シレート基を有する場合には、不可能である。
本発明は１式！で表わされる化合物のすべての光学異性
体を包含する。これらは、非対称的に置換されたシクロ
アルキル−またはシクロアルクニル環を含む場合に存在
しうる。一般式（１１の定義中に現われるアルキル、ア
ルケニルおよびアルキニル基は、直鎖状または分枝鎖状
のいずれでもよく、ハロゲンは、シｅｏ１．Ｂｒ−＊念
はＩ、特にＦ、Ｏ）またはＢｒを意味するものとする。
体を包含する。これらは、非対称的に置換されたシクロ
アルキル−またはシクロアルクニル環を含む場合に存在
しうる。一般式（１１の定義中に現われるアルキル、ア
ルケニルおよびアルキニル基は、直鎖状または分枝鎖状
のいずれでもよく、ハロゲンは、シｅｏ１．Ｂｒ−＊念
はＩ、特にＦ、Ｏ）またはＢｒを意味するものとする。
ハロゲン化（０ｎ−Ｃｓ ’）アルケニルは、特に１な
いし３個の塩素またはフッ素原子を有する。
いし３個の塩素またはフッ素原子を有する。
ハーゲンフェニル、ハロゲンベンジルまたはハロゲンベ
ンゾイルは、特Ｖｃ１ないし３個のフッ素、塩素または
臭素原子を有する。
ンゾイルは、特Ｖｃ１ないし３個のフッ素、塩素または
臭素原子を有する。
トリハロゲンアセチルは、特にトリクロル−およびトリ
フルオルアセチルを意味するものとする。
フルオルアセチルを意味するものとする。
更に：１式Ｉで表わされる好ましい化合物およびそれら
の塩は、Ｒが下記式 で表わされるシクロヘキシル基を意味し。
の塩は、Ｒが下記式 で表わされるシクロヘキシル基を意味し。
を意味し。
Ｒ１およびＲｚが互いに独立して（Ｃ，−Ｃ，）アルキ
ルを意味し；Ｒｓがそれぞれ（ＣＩ−Ｃ’４ ）アルキ
ルまたはハロゲンを意味し；Ｒ４が水素、（Ｃ，−Ｃ，
）アルキル、（ａｉｅｓ）アルキル（これはヒドロキシ
、ハロゲンｂ （’１ ’６）アルコキシ、（Ｏｆ
（１’＠）アルキルチオｈ （０，−ｃ、）シクロア
ルキルまたはフェニルでモノ−ないしトリ置換されてい
る）％ （Ｃ，−Ｃ，）アルケニル、ハロケン化（（！
ｓ ７Ｃｅ ）アルケニル、シクロ（ａｍ−〇、）アル
キル、（ａｓ −Ｃ，）アルキニル、フェニルまたは式 で表わされる基または−Ｎ＝（！ＲＲを意味し；Ｒ１が
（Ｏｆ −ｃ、 ）アルキルを意味し：Ｒ１が水素、（
Ｃｓ −’ａ ）アルキル、フェニルまたはアリルを意
味し：Ｒマが水素、（Ｃ，−Ｃ□）アルキルまたは（ａ
、−ｃｍ）アルキル（これは（０，−Ｃ・）アルコキシ
、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ（Ｃ１−Ｃ・）アルキ
ル、ペンジルオ争シ、シアノ。
ルを意味し；Ｒｓがそれぞれ（ＣＩ−Ｃ’４ ）アルキ
ルまたはハロゲンを意味し；Ｒ４が水素、（Ｃ，−Ｃ，
）アルキル、（ａｉｅｓ）アルキル（これはヒドロキシ
、ハロゲンｂ （’１ ’６）アルコキシ、（Ｏｆ
（１’＠）アルキルチオｈ （０，−ｃ、）シクロア
ルキルまたはフェニルでモノ−ないしトリ置換されてい
る）％ （Ｃ，−Ｃ，）アルケニル、ハロケン化（（！
ｓ ７Ｃｅ ）アルケニル、シクロ（ａｍ−〇、）アル
キル、（ａｓ −Ｃ，）アルキニル、フェニルまたは式 で表わされる基または−Ｎ＝（！ＲＲを意味し；Ｒ１が
（Ｏｆ −ｃ、 ）アルキルを意味し：Ｒ１が水素、（
Ｃｓ −’ａ ）アルキル、フェニルまたはアリルを意
味し：Ｒマが水素、（Ｃ，−Ｃ□）アルキルまたは（ａ
、−ｃｍ）アルキル（これは（０，−Ｃ・）アルコキシ
、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ（Ｃ１−Ｃ・）アルキ
ル、ペンジルオ争シ、シアノ。
アミノカルボニル、カルボキシ、 （ａ、−Ｃ，−ア
ルコキシ）カルボニル、ホルミルでジ置換まで置換され
てｂる）、フェニルまたは７エ二ル（コｔｔハハロゲン
、ニトロ、シアノ。
ルコキシ）カルボニル、ホルミルでジ置換まで置換され
てｂる）、フェニルまたは７エ二ル（コｔｔハハロゲン
、ニトロ、シアノ。
（Ｃ，−０，）アルキルまたは（ｃｔａ＋）アルコキシ
でジー置換まで置換されて層る）；アリル（０，−０，
）シクロアルキル、式−ＮＲ＠Ｒ１？ま九はＯＲ−を意
味するか、または ＲｓおよびＲマが、窒素原子と一緒で下記式で表わされ
る複素環式環を意味し； Ｒ１がＨまたは（Ｃ，−ａ、）アルキルを意味し、Ｒ１
０が水素を意味し、Ｒｌｍが酸素（重亜硫酸塩アダクト
を含む）ｔたは基＝Ｎ−０−ＲＩＯを意味し、 Ｒ１４およびＲ１１が未置換の（Ｃ１（！４）アルキル
を意味するかまたは Ｒ１４およびＲ１１がそれらが結合している炭素原子と
一緒でシクロ−（０，−０？ ）アルキルを意味しそし
て Ｒ１？がＨｂ （ａｔ−ｃａ）アルキルまたはホルミ
ルを意味するものである。
でジー置換まで置換されて層る）；アリル（０，−０，
）シクロアルキル、式−ＮＲ＠Ｒ１？ま九はＯＲ−を意
味するか、または ＲｓおよびＲマが、窒素原子と一緒で下記式で表わされ
る複素環式環を意味し； Ｒ１がＨまたは（Ｃ，−ａ、）アルキルを意味し、Ｒ１
０が水素を意味し、Ｒｌｍが酸素（重亜硫酸塩アダクト
を含む）ｔたは基＝Ｎ−０−ＲＩＯを意味し、 Ｒ１４およびＲ１１が未置換の（Ｃ１（！４）アルキル
を意味するかまたは Ｒ１４およびＲ１１がそれらが結合している炭素原子と
一緒でシクロ−（０，−０？ ）アルキルを意味しそし
て Ｒ１？がＨｂ （ａｔ−ｃａ）アルキルまたはホルミ
ルを意味するものである。
前記の置換器中に−イミダゾール環のほかに一部に塩基
性窒素原子が現われる場合には。
性窒素原子が現われる場合には。
複合的な塩形成または第四級化もまた可能である。
上記の塩に適した酸は、それらのｐＨ値のゆえに塩形成
能力のある無機または有機の酸、例えばハロゲン化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸、ホスホン酸、スルホン酸、ハ
ロゲン化酢酸またはシェフ酸である。
能力のある無機または有機の酸、例えばハロゲン化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸、ホスホン酸、スルホン酸、ハ
ロゲン化酢酸またはシェフ酸である。
第四級化生成物としては、アルキル−、アルキルチオア
ルキル−、アルコ午ジアルキル−１特に（Ｏ，−ａ、）
アルキル−および場合によっては７エエル基において置
換された、特にハロゲン化され九フェナシルハロゲン化
物との反応生成物を意味するものとする。式Ｉで表わさ
れる化合物の第四級化生成物の製造は、一般に常用され
る方法によって行なわれる。
ルキル−、アルコ午ジアルキル−１特に（Ｏ，−ａ、）
アルキル−および場合によっては７エエル基において置
換された、特にハロゲン化され九フェナシルハロゲン化
物との反応生成物を意味するものとする。式Ｉで表わさ
れる化合物の第四級化生成物の製造は、一般に常用され
る方法によって行なわれる。
農業において使用されうるＲ 、ＲまたはＲ５の陽イオ
ンとしては、金属陽イオン、例えばＮａ。
ンとしては、金属陽イオン、例えばＮａ。
ＫまたはＭｆのようなア拗す土類金属陽イオ／・あるい
は有機置換基を有するアンモニウム、ホスホニクム、ス
ルホニウムまたはスルホキソニウムのような有機陽イオ
ン、あるいはその他の窒素陽イオンがある。
は有機置換基を有するアンモニウム、ホスホニクム、ス
ルホニウムまたはスルホキソニウムのような有機陽イオ
ン、あるいはその他の窒素陽イオンがある。
有機置換基を有するアメンウムとは、１ないし３個ＯＮ
原子を有しつる第一級、第二級、第三級、第四級の、脂
肪族、芳香族またはヘテ四芳香族のアンモニウムを意味
する。アミ／の窒素原子は、この場合環状系の一部でも
あｐうる。
原子を有しつる第一級、第二級、第三級、第四級の、脂
肪族、芳香族またはヘテ四芳香族のアンモニウムを意味
する。アミ／の窒素原子は、この場合環状系の一部でも
あｐうる。
そのよりなアンモニウム塩の例としては、下記のものが
挙げられる：イソグーピルアンモニウム、ブチルアンモ
ニウム、ステアリルアンモニウムｔａはトリエチルアン
モニウムのようなモノ−、ジー、トリーまたはテトＦ−
（（’ｔ−’ａ）アルキル〕アンモニウム、メトキシエ
チルアンそニクム、メトキシーグロビルアンモニウム、
トリエタノールアンモニウム、ま九はトリプロパツール
アンモニウムのような七ノー、ジーまたはトリー（（０
，−０４）−アルコキシ−（０，−７０４）−アルキル
〕アンモニウムまたはモノ−。
挙げられる：イソグーピルアンモニウム、ブチルアンモ
ニウム、ステアリルアンモニウムｔａはトリエチルアン
モニウムのようなモノ−、ジー、トリーまたはテトＦ−
（（’ｔ−’ａ）アルキル〕アンモニウム、メトキシエ
チルアンそニクム、メトキシーグロビルアンモニウム、
トリエタノールアンモニウム、ま九はトリプロパツール
アンモニウムのような七ノー、ジーまたはトリー（（０
，−０４）−アルコキシ−（０，−７０４）−アルキル
〕アンモニウムまたはモノ−。
ジーまたはトリー（（ａ、−ｃ６）−アルカノールツー
アンモニウム、第三−ブチルジェタノールアンモニウム
、トリエチルベンジルアンモニウム、ヒドロキシエチル
トリメチルアンモニウムまたはクロルエチルトリメチル
アンモニウムのような混成基を有するアンモニウム化合
物：またはアリルアンモニウム、ジアリルアンモニウム
、シクロヘキシルアンモニウム、メンチルアンモニウム
、アミノエチルアンモニウム、エチレンジアンモニウム
、ベンズヒドリルアンモニウム、ピロリジニウム、モル
ホリニクム、５−ピリジルアンモニウム、ピペリジニウ
ムまたはビペラジニクム、またはＩＩ！、−Ｃ１！２−
Ｃ！０００１． ＋７） ヨうナアミノ酸またはそのエ
ステルから誘導されたアンモニウム。
アンモニウム、第三−ブチルジェタノールアンモニウム
、トリエチルベンジルアンモニウム、ヒドロキシエチル
トリメチルアンモニウムまたはクロルエチルトリメチル
アンモニウムのような混成基を有するアンモニウム化合
物：またはアリルアンモニウム、ジアリルアンモニウム
、シクロヘキシルアンモニウム、メンチルアンモニウム
、アミノエチルアンモニウム、エチレンジアンモニウム
、ベンズヒドリルアンモニウム、ピロリジニウム、モル
ホリニクム、５−ピリジルアンモニウム、ピペリジニウ
ムまたはビペラジニクム、またはＩＩ！、−Ｃ１！２−
Ｃ！０００１． ＋７） ヨうナアミノ酸またはそのエ
ステルから誘導されたアンモニウム。
対応的に、有機置換基を有するホスホニウム、有機スル
ホニウムまたは有機スルホキソニウムは、脂肪族または
アリール脂肪族基を有する。
ホニウムまたは有機スルホキソニウムは、脂肪族または
アリール脂肪族基を有する。
その他の窒素陽イオンの例は、ヒドラゾニウム、ヒドロ
キシルアンモニウム、グアニジニウム、アミノグアニジ
ニウムまたはそれらの置換生成物である。
キシルアンモニウム、グアニジニウム、アミノグアニジ
ニウムまたはそれらの置換生成物である。
本発明の対象は、更に式■で表わされる化合およびそれ
らの塩または第四級化生成物を製造すべく、 （ａ） 式１ａまたはｉｂ （上式中Ｒ４′は（Ｃ１−０１２）アルキルを意味する
） で表わされるビスホルミルエステルを、（ａｌ） （
０１−Ｏ５）カルボン酸アミドを用いて環化するかまた
は、 （ａ２）カリウムローダニドと反応せしめて２−メルカ
プトイミダゾール誘導体を得、そしてこのものを硝酸お
よび亜硝酸ナトリウムを用いて脱硫するか、あるいは、 （ｋｌ） 式Ｉ で表わされるフェニルイ２ダゾール誘導体をフェニル環
において部分的にまたは完全に水素化し、そして（ＳＬ
） ｔたは（ホ）によって得られた化合物を誘導体化す
ることを特徴とする、前記式Ｉで表わされる化合物の製
造方法である。
らの塩または第四級化生成物を製造すべく、 （ａ） 式１ａまたはｉｂ （上式中Ｒ４′は（Ｃ１−０１２）アルキルを意味する
） で表わされるビスホルミルエステルを、（ａｌ） （
０１−Ｏ５）カルボン酸アミドを用いて環化するかまた
は、 （ａ２）カリウムローダニドと反応せしめて２−メルカ
プトイミダゾール誘導体を得、そしてこのものを硝酸お
よび亜硝酸ナトリウムを用いて脱硫するか、あるいは、 （ｋｌ） 式Ｉ で表わされるフェニルイ２ダゾール誘導体をフェニル環
において部分的にまたは完全に水素化し、そして（ＳＬ
） ｔたは（ホ）によって得られた化合物を誘導体化す
ることを特徴とする、前記式Ｉで表わされる化合物の製
造方法である。
誘導体化の場合には、基−００ＯＲ’は、公知の方法に
よシ、例えばケンイ１、エステル化、エステル交換、ア
ミド化、塩形成、還元またはオキシム化によシ、例えば
ドイツ特許出願公開第５．４４４９１８号および第４４
４２．６９０号各公報に記載されているよう比変性され
るかあるいは塩形成または第四級化は、イミダゾール環
の塩基性窒素原子において行なわれる。
よシ、例えばケンイ１、エステル化、エステル交換、ア
ミド化、塩形成、還元またはオキシム化によシ、例えば
ドイツ特許出願公開第５．４４４９１８号および第４４
４２．６９０号各公報に記載されているよう比変性され
るかあるいは塩形成または第四級化は、イミダゾール環
の塩基性窒素原子において行なわれる。
方法（ａ）においては、カルボン酸アミドとしてホルム
アミドを使用することが好ましい。それは好ましくは鉱
酸の存在下にモル量で５０℃〜２００℃、特にｉｏｏ℃
〜１７０’ＣｌＩＣおいて反応せしめられる・ 弐１ａまたはＩｔ）で表わされるビスホルミル化合物は
、公知の方法により（ドイツ特許出願公開第４２１ス０
９４号公報参照）２，６−ジアルキルシクロヘキジルア
ミン（ドイツ特許出願公開第３．１２＆７５１号公報参
照）または２，６−ジアルキルシクロへキセニルアミン
（米国特許第４．３５１，６６７号明細書参照）から容
易に製造される。
アミドを使用することが好ましい。それは好ましくは鉱
酸の存在下にモル量で５０℃〜２００℃、特にｉｏｏ℃
〜１７０’ＣｌＩＣおいて反応せしめられる・ 弐１ａまたはＩｔ）で表わされるビスホルミル化合物は
、公知の方法により（ドイツ特許出願公開第４２１ス０
９４号公報参照）２，６−ジアルキルシクロヘキジルア
ミン（ドイツ特許出願公開第３．１２＆７５１号公報参
照）または２，６−ジアルキルシクロへキセニルアミン
（米国特許第４．３５１，６６７号明細書参照）から容
易に製造される。
フェニルイミダゾール化合物Ｉは同様に文献公知である
（ドイツ特許出願公開第３．２１ス０９４号公報参照）
。水素化のための触媒としては例えば白金、パラジウム
またはロジウムの触媒のような貴金属水素化触媒が使用
される。反応はテトラヒドロフラン、エタノール、メタ
ノールまたは酢酸エチルエステルのような溶剤の存在下
に、有利には加圧下に０〜２００℃、特に２０〜１５′
０℃の温度において有利に実施されうる。
（ドイツ特許出願公開第３．２１ス０９４号公報参照）
。水素化のための触媒としては例えば白金、パラジウム
またはロジウムの触媒のような貴金属水素化触媒が使用
される。反応はテトラヒドロフラン、エタノール、メタ
ノールまたは酢酸エチルエステルのような溶剤の存在下
に、有利には加圧下に０〜２００℃、特に２０〜１５′
０℃の温度において有利に実施されうる。
式（１）で表わされる化合物の塩は、通常の塩形成の方
法により、例えば式（１）の化合物を適当な有機溶剤中
に溶解しそして酸を添加するととくよって簡単な方法で
得られ、そして公知の方法で、例えば−過し、単離しそ
して場合によっては不活性有機溶剤で洗滌することによ
シ精製されうる。
法により、例えば式（１）の化合物を適当な有機溶剤中
に溶解しそして酸を添加するととくよって簡単な方法で
得られ、そして公知の方法で、例えば−過し、単離しそ
して場合によっては不活性有機溶剤で洗滌することによ
シ精製されうる。
本発明による化合物を用いることによって、−ドイツ特
許市原公開第４２１″１０９４号から知られている化合
物に比較して−低い使用量においてさえ、各種の作物に
使用されうる典型的な植物生長調整効果を達成すること
ができる。それらは、植物の固有の物質代謝に抑制的に
関与し、従って植物の内容物質に選択的に影響を与え、
また収穫を容易にし、乾燥の開始および生長を抑制す・
るために使用することかで”きる・更に、それらは、そ
れによって植物を枯死させることなく、望ましくない植
物生長を一般的に制御しそして抑制するのに適している
。多くの単子葉および双子葉の栽培植物において、植物
生長の抑制は、極めて重要である。何故ならば、この手
段によって、側臥（１ｏａｇｔｎｇ）が減少しあるいは
完全に阻止されうるからである。
許市原公開第４２１″１０９４号から知られている化合
物に比較して−低い使用量においてさえ、各種の作物に
使用されうる典型的な植物生長調整効果を達成すること
ができる。それらは、植物の固有の物質代謝に抑制的に
関与し、従って植物の内容物質に選択的に影響を与え、
また収穫を容易にし、乾燥の開始および生長を抑制す・
るために使用することかで”きる・更に、それらは、そ
れによって植物を枯死させることなく、望ましくない植
物生長を一般的に制御しそして抑制するのに適している
。多くの単子葉および双子葉の栽培植物において、植物
生長の抑制は、極めて重要である。何故ならば、この手
段によって、側臥（１ｏａｇｔｎｇ）が減少しあるいは
完全に阻止されうるからである。
禾穀類、トウモロコシ、ダイズ、タノ（コ、木綿、イン
ゲン、ナタネ、イネおよび芝生における生長抑制剤とし
ての本発明による化合物の生長調整効果、ならびに炭水
化物（例えばサトウキビまたは牧草の栽培）および有用
植物におけるタンパク質のような所望の内容物質の含量
を増大せしめる能力は、特に強調されるべ龜ことである
。最後に、本発明による化合物は、果実の脱離、特に柑
橘類の場合におけるそれに極めてすぐれた改善を示す。
ゲン、ナタネ、イネおよび芝生における生長抑制剤とし
ての本発明による化合物の生長調整効果、ならびに炭水
化物（例えばサトウキビまたは牧草の栽培）および有用
植物におけるタンパク質のような所望の内容物質の含量
を増大せしめる能力は、特に強調されるべ龜ことである
。最後に、本発明による化合物は、果実の脱離、特に柑
橘類の場合におけるそれに極めてすぐれた改善を示す。
更に、式Ｉで表わされる本発明による化合物は、広い範
囲に亘る経済的に重要な単子葉または双子葉の雑草に対
する卓越した除草作用を示す。根茎、地下茎その他の持
続器管から発芽し駆除することの困難な多年性の雑草で
さえも、これらの有効物質によって十分に防除される。
囲に亘る経済的に重要な単子葉または双子葉の雑草に対
する卓越した除草作用を示す。根茎、地下茎その他の持
続器管から発芽し駆除することの困難な多年性の雑草で
さえも、これらの有効物質によって十分に防除される。
その際、これらの物質を播種前法、発芽前法または発芽
後法のいずれで適用するかということは重要なことでは
ない。
後法のいずれで適用するかということは重要なことでは
ない。
本発明による化合物が発芽前に士の表面に適用されるな
らば、雑草の実生の発芽は完全に阻止されるかあるいは
雑草は子葉の段階に達するまで生長するが次に成育を抑
制しそして最後に轄３週カいし４週間の後に完全に停止
する。
らば、雑草の実生の発芽は完全に阻止されるかあるいは
雑草は子葉の段階に達するまで生長するが次に成育を抑
制しそして最後に轄３週カいし４週間の後に完全に停止
する。
発芽後処理法によって、植物の緑色部分に本発明による
化合物が適用されるならば、同様に処理後極めて劇的に
現われ、そして雑草植物は、適用の時点において存在し
た生長段階のまま残るかまたは一定の時間の後に多かれ
少なかれ急速に枯死し、従って栽培植物にとって有害な
、雑草の競争は、本発明による新規な薬剤を使用するこ
とによりこのようにして極めて速やかにそして持続的な
効果を伴なって取除くことができる。
化合物が適用されるならば、同様に処理後極めて劇的に
現われ、そして雑草植物は、適用の時点において存在し
た生長段階のまま残るかまたは一定の時間の後に多かれ
少なかれ急速に枯死し、従って栽培植物にとって有害な
、雑草の競争は、本発明による新規な薬剤を使用するこ
とによりこのようにして極めて速やかにそして持続的な
効果を伴なって取除くことができる。
本発明による化合物は、単子葉または双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、
ワ・りおよびダイズのような経済的に重要な作物の栽培
植物は、僅少しか損傷を受けないかあるいはほとんど損
傷を受けない。これらの理由で、本発明による化合物は
、有用カ農作物の望ましくない植物の生長を選択的に防
除するのに極めて好適である。
して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、
ワ・りおよびダイズのような経済的に重要な作物の栽培
植物は、僅少しか損傷を受けないかあるいはほとんど損
傷を受けない。これらの理由で、本発明による化合物は
、有用カ農作物の望ましくない植物の生長を選択的に防
除するのに極めて好適である。
本発明による化合物が水稲の栽培に使用されるならば、
特にすぐれた除草効果が達成される。
特にすぐれた除草効果が達成される。
これらの条件下では、それらは、例えばカヤツリグサ科
の群に属する種、例えば／−リイ（Ｋｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ ）、カヤツリグサ（ｃｙｐｅｒｕｓ）またはホタル
イ（８ｃｉｒｐｕｅ）のような種、またはオモダカ・ク
ワイ（８ａｇｉｔｔａｒｉａ ）、ボタン、ウキフサ（
Ｐｉｓｔｉａ ）のような種、双子葉の雑草および特に
またイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕａ ｇ
ａｌｌｉ ）のようなイネ科の雑草のような、一連のイ
ネの雑草に対して広範な作用を示す。
の群に属する種、例えば／−リイ（Ｋｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ ）、カヤツリグサ（ｃｙｐｅｒｕｓ）またはホタル
イ（８ｃｉｒｐｕｅ）のような種、またはオモダカ・ク
ワイ（８ａｇｉｔｔａｒｉａ ）、ボタン、ウキフサ（
Ｐｉｓｔｉａ ）のような種、双子葉の雑草および特に
またイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕａ ｇ
ａｌｌｉ ）のようなイネ科の雑草のような、一連のイ
ネの雑草に対して広範な作用を示す。
栽培植物たるイネは、本発明による化合物に対して完全
に耐えられるので、これらの化合物は、イネの栽培にお
いて雑草の発芽前法および発芽後法において選択的に駆
除するために使用されうる。
に耐えられるので、これらの化合物は、イネの栽培にお
いて雑草の発芽前法および発芽後法において選択的に駆
除するために使用されうる。
本発明による化合物は、多数の種子で増殖する雑草およ
び塊茎または根茎のような永続的器官から発芽し、そし
て防除することの困難な雑草もまた極めて効果的にしか
も低い使用量において防除するという事実によって特に
卓越している。
び塊茎または根茎のような永続的器官から発芽し、そし
て防除することの困難な雑草もまた極めて効果的にしか
も低い使用量において防除するという事実によって特に
卓越している。
式Ｉで表わされる本発明による化合物は、更に、すぐれ
た殺菌作用によって卓越している。
た殺菌作用によって卓越している。
すでに植物組織内に浸入した真菌性病原菌は、治癒的方
法で成功裏に駆除されうる。このことは、感染が起った
後には一般に常用される殺菌剤によってはもはや効果的
に駆除することのできない真菌性疾患の場合には特に重
要でありそして有利なことである。本発明による化合物
の有効な範囲には、経済的に重要な多数の異なった植物
病原性真菌が包含され、例えばイモチ病菌（Ｐｉｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｇａｅ ）、紋枯病菌（Ｐｅ１ｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｇａｋｉ）、各糧のサビ菌類１
すンゴ黒星病菌（ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌ
ｉａ）、褐斑病菌類（ａｅｒｃｏ日ｐｏｒａ ）および
果実、野菜類、禾穀類および観賞用植物におけるうどん
こ病菌類、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ ）、プソイドセルコスボレラ・ヘルボトリコイ
デス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｅｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、立枯病菌類（ＩＦｕｓａ
ｒｉｕｍ ｓｐａ、）および例えばブトウベと病［（Ｐ
ｌａａｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏ’ｌａ）およびキ二
つリペと病菌（ｐｓｅｕｄｏｐｅｓｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉａ ）のような藻菌類（ｐｈｙｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ ）に属する若干の真菌類が包含される。
法で成功裏に駆除されうる。このことは、感染が起った
後には一般に常用される殺菌剤によってはもはや効果的
に駆除することのできない真菌性疾患の場合には特に重
要でありそして有利なことである。本発明による化合物
の有効な範囲には、経済的に重要な多数の異なった植物
病原性真菌が包含され、例えばイモチ病菌（Ｐｉｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｇａｅ ）、紋枯病菌（Ｐｅ１ｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｇａｋｉ）、各糧のサビ菌類１
すンゴ黒星病菌（ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌ
ｉａ）、褐斑病菌類（ａｅｒｃｏ日ｐｏｒａ ）および
果実、野菜類、禾穀類および観賞用植物におけるうどん
こ病菌類、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ ）、プソイドセルコスボレラ・ヘルボトリコイ
デス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｅｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、立枯病菌類（ＩＦｕｓａ
ｒｉｕｍ ｓｐａ、）および例えばブトウベと病［（Ｐ
ｌａａｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏ’ｌａ）およびキ二
つリペと病菌（ｐｓｅｕｄｏｐｅｓｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉａ ）のような藻菌類（ｐｈｙｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ ）に属する若干の真菌類が包含される。
式ｌで表わされる化合物は、また工業的分野例えば木材
保護剤として、塗料に、おける保護剤および金属加工用
冷却剤として、あるいは切削油中の保存剤としても好適
である。
保護剤として、塗料に、おける保護剤および金属加工用
冷却剤として、あるいは切削油中の保存剤としても好適
である。
本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
ドレッシング剤、分散液、粒剤またはマイクロ粒剤とし
て通常の製剤形態で使用されうる。
ドレッシング剤、分散液、粒剤またはマイクロ粒剤とし
て通常の製剤形態で使用されうる。
本発明の更にもう一つの対象は、また一般式（１）で表
わされる少くとも１雅の有効量を含有することを特徴と
する植物保護剤である。
わされる少くとも１雅の有効量を含有することを特徴と
する植物保護剤である。
本発明による化合物は、その実際上の使用に際しては、
場合によっては、公知の植物生長調整剤と組合せること
ができる。そのような公知の生長調整剤は、次式 ％式％） （上式中、Ｒは０Ｈ−９たはＣ４（Ｒ＝Ｏｌｆ）場合の
一般名はり四ルメカット（Ｏｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）
である〕を意味する）で表わされる化合物、そして更
にＮ、Ｎ−ジメチルピペリジニウムクロリド、 （Ｖ
、メピカット（Ｍｅｐｉｑｕａｔ、 ） 、り田リド
）、α−シクロプロピル−４−メトキシ−α−（ピリミ
ジン−５−イル）ベンジルアルコール（ＩＩ。
場合によっては、公知の植物生長調整剤と組合せること
ができる。そのような公知の生長調整剤は、次式 ％式％） （上式中、Ｒは０Ｈ−９たはＣ４（Ｒ＝Ｏｌｆ）場合の
一般名はり四ルメカット（Ｏｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）
である〕を意味する）で表わされる化合物、そして更
にＮ、Ｎ−ジメチルピペリジニウムクロリド、 （Ｖ
、メピカット（Ｍｅｐｉｑｕａｔ、 ） 、り田リド
）、α−シクロプロピル−４−メトキシ−α−（ピリミ
ジン−５−イル）ベンジルアルコール（ＩＩ。
アンシミドーＡ−（ムｎｃｙＢｉａｏｌ ） ）、（５
ａα、４β。
ａα、４β。
４＆α、６ａｄ、７β、７ａａ）−１−（４−クロロフ
ェニル） −５ａ、 ４ 、４ａ、 ６ａ、 ７ 、７
ａ−へキサヒドロ−４，７−メタノ−Ｉ Ｈ−（１，２
）ジアセト（３，４−ｆ）ベンゾトリアゾール（１、テ
トシッシス（τａｔｏｙｌａｃｉｓ ） ）、コハク駿
−モノー２，２−ジメチルヒドラジン（■、ジアミノア
ジド（Ｄｉａｍｉｎｏａｚｌｅ ） ）、６−ヒドロキ
シ−２Ｈ−ピリダジン−５−オン（■、マレイン酸ヒド
ツジツド）、２−クロル−９−ヒドロキシ−９１！−フ
ルオレン−９−カルボン酸（Ｘ、クロルフルレノール（
Ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ） ）、５’−（）リフル
オルメタンスルホンアミド）−アセタート−２′、４′
−キシリジン（Ｘ１１メフルイジツド（Ｍｅｆｌｕｉｌ
） ） 、 ２−クロルエチルホスホン酸（ＸＩ、エ
テホン（Ｋｔｈｅｐｈｏｎ ） ）である。
ェニル） −５ａ、 ４ 、４ａ、 ６ａ、 ７ 、７
ａ−へキサヒドロ−４，７−メタノ−Ｉ Ｈ−（１，２
）ジアセト（３，４−ｆ）ベンゾトリアゾール（１、テ
トシッシス（τａｔｏｙｌａｃｉｓ ） ）、コハク駿
−モノー２，２−ジメチルヒドラジン（■、ジアミノア
ジド（Ｄｉａｍｉｎｏａｚｌｅ ） ）、６−ヒドロキ
シ−２Ｈ−ピリダジン−５−オン（■、マレイン酸ヒド
ツジツド）、２−クロル−９−ヒドロキシ−９１！−フ
ルオレン−９−カルボン酸（Ｘ、クロルフルレノール（
Ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ） ）、５’−（）リフル
オルメタンスルホンアミド）−アセタート−２′、４′
−キシリジン（Ｘ１１メフルイジツド（Ｍｅｆｌｕｉｌ
） ） 、 ２−クロルエチルホスホン酸（ＸＩ、エ
テホン（Ｋｔｈｅｐｈｏｎ ） ）である。
式（１）ないしくＸ［）で表わされる化合物の生長調整
効果は、植物生長調整剤実行委員会（ＰｘａｎｔＧｒｏ
ｗｔｈ Ｒｅｇｕｌａｔｏｒ Ｗｏｒｋｉｎｇ Ｇｒｏ
ｕｐ）の植物生長調整剤ハンドプツト（Ｐｌａｎｔ Ｇ
ｙｏｗｔｈ ＲｅｇｕｌａｔｏｒＢａｎ４ｂＯＯｋ ）
第２版１９８１年発行、に記載されている。
効果は、植物生長調整剤実行委員会（ＰｘａｎｔＧｒｏ
ｗｔｈ Ｒｅｇｕｌａｔｏｒ Ｗｏｒｋｉｎｇ Ｇｒｏ
ｕｐ）の植物生長調整剤ハンドプツト（Ｐｌａｎｔ Ｇ
ｙｏｗｔｈ ＲｅｇｕｌａｔｏｒＢａｎ４ｂＯＯｋ ）
第２版１９８１年発行、に記載されている。
式（至）および（Ｖ）の化合物の代シに、原則的に、り
買リドイオンの代りにプロミド、ニド２−トまたはにス
ルフアートのようなもう一つの通例の陰イオンを含む同
等の塩を使用するとともできる。
買リドイオンの代りにプロミド、ニド２−トまたはにス
ルフアートのようなもう一つの通例の陰イオンを含む同
等の塩を使用するとともできる。
驚くべ色ことには、式（Ｉ）で表わされる化合物を上記
の式（６）ないし０［）の化合物と組合せた場合には、
際立った相乗効果が見出された。すなわち、これらの組
合せを使用することによって、個々の成分の作用から期
待された量よシも低い使用量において所望の効果を挙げ
ることができた。また、これらの組合せを用いることＫ
よって、野生の生長の現象を抑制することかでな、従っ
て、これらの組合せは、風致の保存に使用することもで
きる。更に、これらの組合せは、側芽の形成のような望
ましくない植物生長を、植物を枯死させることなく、一
般的に調整および阻止するのに極めて好適である。式（
ｒ）で表わされる化合物は、また式（２）ないしく］Ｉ
Ｉのうちの２種の異なった化合物と有利に組合せること
もできる。
の式（６）ないし０［）の化合物と組合せた場合には、
際立った相乗効果が見出された。すなわち、これらの組
合せを使用することによって、個々の成分の作用から期
待された量よシも低い使用量において所望の効果を挙げ
ることができた。また、これらの組合せを用いることＫ
よって、野生の生長の現象を抑制することかでな、従っ
て、これらの組合せは、風致の保存に使用することもで
きる。更に、これらの組合せは、側芽の形成のような望
ましくない植物生長を、植物を枯死させることなく、一
般的に調整および阻止するのに極めて好適である。式（
ｒ）で表わされる化合物は、また式（２）ないしく］Ｉ
Ｉのうちの２種の異なった化合物と有利に組合せること
もできる。
一般式（Ｉ）で表わされる成分対式（５）ないしくＩＩ
）で表わされる化合物の混合比は、広い範囲内で、例え
ば２５０ ： １ないし１：１０の間で変動しうる。混
合比の選択は、混合される相手の種類、植物の発育の段
階および所望の生長調整の程度に依存する。１０：１な
いし１：１０の混合比を選択することが好ましい。
）で表わされる化合物の混合比は、広い範囲内で、例え
ば２５０ ： １ないし１：１０の間で変動しうる。混
合比の選択は、混合される相手の種類、植物の発育の段
階および所望の生長調整の程度に依存する。１０：１な
いし１：１０の混合比を選択することが好ましい。
組合せは、次に通常の方法で水で希釈して使用されうる
各成分の混合剤の形態で存在しうるかあるいは別々に調
合された各成分を一緒に水で希釈するといういわゆるタ
ンク混合物として調製されうる。各成分を次々に、すな
わち各成分を個々の調合物の形で施用することも可能で
ある。
各成分の混合剤の形態で存在しうるかあるいは別々に調
合された各成分を一緒に水で希釈するといういわゆるタ
ンク混合物として調製されうる。各成分を次々に、すな
わち各成分を個々の調合物の形で施用することも可能で
ある。
一般式（１）で表わされる化合物は、オーキシンまたは
シトキニンのような天然のまたは植物のホルモンと組合
せることもで色る。
シトキニンのような天然のまたは植物のホルモンと組合
せることもで色る。
一般式（１）で表わされる本発明による化合物は場合に
よっては式■ないし１で表わされる化合物のような他の
有効成分と適当に混合して、水和剤、乳剤、噴霧用溶液
、粉剤、ドレッシング剤、分散液、粒剤またはマイクロ
粒剤として通常の製剤形態で使用することができる。
よっては式■ないし１で表わされる化合物のような他の
有効成分と適当に混合して、水和剤、乳剤、噴霧用溶液
、粉剤、ドレッシング剤、分散液、粒剤またはマイクロ
粒剤として通常の製剤形態で使用することができる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質に加うるに場合によっては希釈剤または不活性物
質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化脂肪
アルコール、アルキル−ｔたはアルキルフェニルスルホ
ナートおよび／または分散剤、例えばリグニンスルホン
酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６’
゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウムを含有する。製造は通常の方法で、例
えば各成分の粉砕および混合によって行なわれる。
効物質に加うるに場合によっては希釈剤または不活性物
質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化脂肪
アルコール、アルキル−ｔたはアルキルフェニルスルホ
ナートおよび／または分散剤、例えばリグニンスルホン
酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６’
゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウムを含有する。製造は通常の方法で、例
えば各成分の粉砕および混合によって行なわれる。
乳 剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えば
ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド
、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物または脂肪族も
しくは環状脂肪族の炭化水素中Ｋ、１１１ｔたはそれ以
上の乳化剤の添加の下に溶解することによって製造され
うる。液体の有効成分の場合には、溶剤の部分は、全部
または一部省略することができる。乳化剤としては、例
えば次の本のが使用されうる：アルキルーアリールスル
ホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグ
リコ−、ルエステル、アルキルーアリールポリクリコー
ルエーテル、脂肪アルコールポリクリコールエーテル、
プロピレンオキシド−エチレンオキシド−縮合生成物、
脂肪アルコール−プロピレンオキシド−縮合生成物、ア
ルキルポリグリコールエーテル、ンルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルま
たはポリオキシエチレンソルビットエステル。
ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド
、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物または脂肪族も
しくは環状脂肪族の炭化水素中Ｋ、１１１ｔたはそれ以
上の乳化剤の添加の下に溶解することによって製造され
うる。液体の有効成分の場合には、溶剤の部分は、全部
または一部省略することができる。乳化剤としては、例
えば次の本のが使用されうる：アルキルーアリールスル
ホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグ
リコ−、ルエステル、アルキルーアリールポリクリコー
ルエーテル、脂肪アルコールポリクリコールエーテル、
プロピレンオキシド−エチレンオキシド−縮合生成物、
脂肪アルコール−プロピレンオキシド−縮合生成物、ア
ルキルポリグリコールエーテル、ンルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルま
たはポリオキシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質の
上に噴霧するかあるいは有効物質の濃縮物を結合剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
または鉱油を用いて、砂、カオリナイトのような担体物
質あるいは粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質をまた粒状
肥料の製造に通例の方法で一所望ならば脂料と混合して
一粒状化することもできる。
上に噴霧するかあるいは有効物質の濃縮物を結合剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
または鉱油を用いて、砂、カオリナイトのような担体物
質あるいは粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質をまた粒状
肥料の製造に通例の方法で一所望ならば脂料と混合して
一粒状化することもできる。
水利剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量％であり、１００重量％までの残部は、通
常の調剤用成分よシなる。
いし９０重量％であり、１００重量％までの残部は、通
常の調剤用成分よシなる。
乳剤の場合には、有効成分の濃度は、約５ないし８０重
量％である。粉剤は、大抵０．５ないし２０重量％の有
効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２０重量−
の有効物質を含有する。
量％である。粉剤は、大抵０．５ないし２０重量％の有
効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２０重量−
の有効物質を含有する。
粒剤の場合には、有効物質の含量は、ある程度まで有効
物質が液状でまたは固体状で存在するか否かそしてまた
いかなる粒状化助剤、充填剤その他類似物が使用される
か否かということに左右される。
物質が液状でまたは固体状で存在するか否かそしてまた
いかなる粒状化助剤、充填剤その他類似物が使用される
か否かということに左右される。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によっては、それ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
施用に当っては、市販される通例の形態で存在する濃縮
物を、場合によっては通常の方法で希釈し、例えば水利
剤、乳剤、分散物そして一部はまたマイクロ粒剤の場合
にも水で希釈する。
物を、場合によっては通常の方法で希釈し、例えば水利
剤、乳剤、分散物そして一部はまたマイクロ粒剤の場合
にも水で希釈する。
粉剤および粒剤の形態の調合物ならびに噴霧用溶液は１
通常使用前に更に他の不活性物質で希釈されることはな
い。
通常使用前に更に他の不活性物質で希釈されることはな
い。
式ｌで表わされる有効物質の使用濃度は、それぞれ指示
に従って広い範囲内において変動しうる。植物生長調整
剤としであるいは殺菌剤として使用する場合には、それ
は一般に、１ヘクタール当り有効物質０．０２ないし１
．５Ｊｃ９である。
に従って広い範囲内において変動しうる。植物生長調整
剤としであるいは殺菌剤として使用する場合には、それ
は一般に、１ヘクタール当り有効物質０．０２ないし１
．５Ｊｃ９である。
除草剤として使用する場合には、使用濃度は、好ましく
は０．０５ないし３．ＯＩｃｇ有効物質／ｈａの間で変
動する。
は０．０５ないし３．ＯＩｃｇ有効物質／ｈａの間で変
動する。
調合例
例１
粉剤の１例は、（ａ）有効物質１０重量部およびメルク
またはその他の不活性物質９０重量部を混合し、そして
ハンマーミルで粉砕することにより、あるいは（１））
有効物質６０重量部、メルク５５重量部および付着剤（
例えばローヌープ−ラン社（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎ
ｃ ８．Ａ、 ）製Ｑｏ−ドボール（Ｒｈｏａｏｐｏｌ
）（２）のようなポリサツカリド）５重量部を同様な方
法で均一化することによって製造される。
またはその他の不活性物質９０重量部を混合し、そして
ハンマーミルで粉砕することにより、あるいは（１））
有効物質６０重量部、メルク５５重量部および付着剤（
例えばローヌープ−ラン社（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎ
ｃ ８．Ａ、 ）製Ｑｏ−ドボール（Ｒｈｏａｏｐｏｌ
）（２）のようなポリサツカリド）５重量部を同様な方
法で均一化することによって製造される。
例２ 。
水中に容易に分散されうる水和剤の１例は、有効物質２
５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重
量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿
潤ならびに分散剤としてのオレイルメチルタウリン酸ナ
トリウム１重量部を混合し、そしてピンディスクミルで
粉砕することによって得られる。５％の有効物質含量を
有する調合物は、次の組成を有する：有効物質５％、ス
ルホン化ナフタリンホルムアルデヒド縮金物（例えば、
ヘキス） 社（ＨｏｅｃｈｓｔＡＧ）のジスパーソゲン
ム（Ｄｉｓｐ＠ｒ’ｓｏｇｅｎム）（■）６％、アルキ
ルナフタリンスルホン酸のＨ＆塩（例えば、ヘキスト社
のレオニルＤＢ （Ｌｅｏｎｉｌ）（ロ））２チ、ポリ
プロピレングリコールと８１０２との混合物（例えば、
ヘキスト社のアクはチン３４１（Ａｃｒｏｔｉｎ ３４
１ ）” ） ５ ％、Ｂ１０２（例えば、デグツサ社
（Ｄｅｇｕｅａａ ＡＧ ）製のジベルナツト（８１ｐ
ｅｒｎａｔ ）”９ ） ２５ Ｔｏおよびカオリンタ
イプ１７７７の５７４０ 例３ 水に容易に分散されうる分散剤濃縮物の１例は、有効物
質２ ｏ重量部をアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル（例えば、ローム・アンド・ハース社（Ｒｏｈｍ
ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏ、）製のトリ） ｙ （Ｔｒ
ｉｔｏｎ Ｘ ２０７ ） ） ６重量部、イントリデ
カノールポリクリコールエーテル（エチレンオキシド単
位８）５重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲、例
えば約２５５から３７７℃以上まで）７１重量部を混合
し、そしてボールミルで５μｍ以下の微細度になるまで
粉砕することによって得られる。
５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重
量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿
潤ならびに分散剤としてのオレイルメチルタウリン酸ナ
トリウム１重量部を混合し、そしてピンディスクミルで
粉砕することによって得られる。５％の有効物質含量を
有する調合物は、次の組成を有する：有効物質５％、ス
ルホン化ナフタリンホルムアルデヒド縮金物（例えば、
ヘキス） 社（ＨｏｅｃｈｓｔＡＧ）のジスパーソゲン
ム（Ｄｉｓｐ＠ｒ’ｓｏｇｅｎム）（■）６％、アルキ
ルナフタリンスルホン酸のＨ＆塩（例えば、ヘキスト社
のレオニルＤＢ （Ｌｅｏｎｉｌ）（ロ））２チ、ポリ
プロピレングリコールと８１０２との混合物（例えば、
ヘキスト社のアクはチン３４１（Ａｃｒｏｔｉｎ ３４
１ ）” ） ５ ％、Ｂ１０２（例えば、デグツサ社
（Ｄｅｇｕｅａａ ＡＧ ）製のジベルナツト（８１ｐ
ｅｒｎａｔ ）”９ ） ２５ Ｔｏおよびカオリンタ
イプ１７７７の５７４０ 例３ 水に容易に分散されうる分散剤濃縮物の１例は、有効物
質２ ｏ重量部をアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル（例えば、ローム・アンド・ハース社（Ｒｏｈｍ
ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏ、）製のトリ） ｙ （Ｔｒ
ｉｔｏｎ Ｘ ２０７ ） ） ６重量部、イントリデ
カノールポリクリコールエーテル（エチレンオキシド単
位８）５重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲、例
えば約２５５から３７７℃以上まで）７１重量部を混合
し、そしてボールミルで５μｍ以下の微細度になるまで
粉砕することによって得られる。
例４
乳剤の１例は、有効物質１５重量部、溶剤としてのシク
ロヘキサノン７５重量部および乳化剤トしてのオキシエ
チル化ノニルフェノール（エチレンオキシド単位１０）
１０重量部から得られる。
ロヘキサノン７５重量部および乳化剤トしてのオキシエ
チル化ノニルフェノール（エチレンオキシド単位１０）
１０重量部から得られる。
製造例
例１
エチル−２−（Ｎ−ホルミル−２，６−ジニチルシクロ
ヘキシルアミノ）−３−ヒドロキシ−アクリラート５９
．７９（０，１ｓモル）をホルムアミド２４０ｄおよび
濃塩酸２４−と共に１５０℃に６時間加熱した。冷却後
、ジイソプロピルエーテルを用いて２回抽出し、有機相
を水で２回洗滌し、硫酸す）９ウム上で乾燥し、蒸発濃
縮しセして残渣をシリカゲルカラム上でり四マドグツフ
ィーＫかける（流展剤、石油エーテル（ディープ）−酢
酸７：３）。無色の油状物質トシテエチル−１−（２，
６−ジエチルシクロヘキシル）−イミダゾール゛−５−
カルボキシラー）２０．５ｇ（理論量の５５チ）が得ら
れる。同定は、ＮＭＲ分光分析によって行なわれた。
ヘキシルアミノ）−３−ヒドロキシ−アクリラート５９
．７９（０，１ｓモル）をホルムアミド２４０ｄおよび
濃塩酸２４−と共に１５０℃に６時間加熱した。冷却後
、ジイソプロピルエーテルを用いて２回抽出し、有機相
を水で２回洗滌し、硫酸す）９ウム上で乾燥し、蒸発濃
縮しセして残渣をシリカゲルカラム上でり四マドグツフ
ィーＫかける（流展剤、石油エーテル（ディープ）−酢
酸７：３）。無色の油状物質トシテエチル−１−（２，
６−ジエチルシクロヘキシル）−イミダゾール゛−５−
カルボキシラー）２０．５ｇ（理論量の５５チ）が得ら
れる。同定は、ＮＭＲ分光分析によって行なわれた。
例２
テトラ°ヒドロフラン２００ｄ中のメチル−２−（Ｎ−
ホルミル−２，６−シメチルシクロヘキシルアミン）−
３−ヒドロキシ−アクリラート２９．７９ （、０，１
０モル）に、水１０〇−中ロダン化カリウム１９．４ｇ
（０，２０モル）の溶液を添加した。濃塩酸２２９を滴
加した後、６０℃゛ に１２時間加熱した。冷却後、有
機相を分離し、そして蒸発濃縮した。塩化メチレン５０
ゴ中に吸収せしめ、この溶液を３５℃において窒素雰囲
気中ｆ１５％硝酸２００ｍ１．塩化メチレン２０〇−お
よび亜硝酸ナトリウム５ｇの溶液に滴加した。３５℃に
おいて１時間撹拌し、０〜５℃まで冷却しそして上記硝
酸塩を吸引濾過した。イミダゾールを分離するためＫ、
硝酸塩を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で中和した。乾燥
しそして有機相を濃縮した後、無色の油状物としてメチ
／Ｌ／−１−（２，６−シメチルシクロヘキシル）−イ
ミダゾール−５−カルホキシラー）１８．３９（理論量
の６６％）が得られる。同定はＮＭＲ分光分析によって
行なわれた。
ホルミル−２，６−シメチルシクロヘキシルアミン）−
３−ヒドロキシ−アクリラート２９．７９ （、０，１
０モル）に、水１０〇−中ロダン化カリウム１９．４ｇ
（０，２０モル）の溶液を添加した。濃塩酸２２９を滴
加した後、６０℃゛ に１２時間加熱した。冷却後、有
機相を分離し、そして蒸発濃縮した。塩化メチレン５０
ゴ中に吸収せしめ、この溶液を３５℃において窒素雰囲
気中ｆ１５％硝酸２００ｍ１．塩化メチレン２０〇−お
よび亜硝酸ナトリウム５ｇの溶液に滴加した。３５℃に
おいて１時間撹拌し、０〜５℃まで冷却しそして上記硝
酸塩を吸引濾過した。イミダゾールを分離するためＫ、
硝酸塩を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で中和した。乾燥
しそして有機相を濃縮した後、無色の油状物としてメチ
／Ｌ／−１−（２，６−シメチルシクロヘキシル）−イ
ミダゾール−５−カルホキシラー）１８．３９（理論量
の６６％）が得られる。同定はＮＭＲ分光分析によって
行なわれた。
上記の方法に従って下記の化合物が製造されたＯ
第１表および第２表においてＸが−（３０００Ｈ，また
はＣ０００２Ｈ５以外の基を表わす場合には、これらの
化合物は、対応するエステルから一般に知られた通例の
方法に従って製造された。
はＣ０００２Ｈ５以外の基を表わす場合には、これらの
化合物は、対応するエステルから一般に知られた通例の
方法に従って製造された。
生物試験例
温室内の平皿試験において、５葉期の段階の禾穀類の苗
（コムギ、オオムギおよび２イムギ）を、本発明による
化合物を用いて種々の有効物質濃度（ｋｌｌｂ＆ ）に
おいて液滴が滴）落ちるまで噴霧した。
（コムギ、オオムギおよび２イムギ）を、本発明による
化合物を用いて種々の有効物質濃度（ｋｌｌｂ＆ ）に
おいて液滴が滴）落ちるまで噴霧した。
未処理の対照植物が約５５ａＩＫの生長高さに達したと
きに、すべての試験植物の生長の程度を測定し、そして
生長の抑制度を対照植物の生長の俤として算出した。更
に、これらの化合物の毒性作用を観察した。生長の抑制
度は、百分率として測定され、その際１００チは生長の
停止を意味しセして０チは未処理の対照植物のそれに相
当する生長を意味する。
きに、すべての試験植物の生長の程度を測定し、そして
生長の抑制度を対照植物の生長の俤として算出した。更
に、これらの化合物の毒性作用を観察した。生長の抑制
度は、百分率として測定され、その際１００チは生長の
停止を意味しセして０チは未処理の対照植物のそれに相
当する生長を意味する。
本発明による化合物は、極めてすぐれた生長調整性を有
することが判明した。これらの結果は、第１表に要約さ
れている。
することが判明した。これらの結果は、第１表に要約さ
れている。
イネの苗を栽培しそして最大分グツの段階において本発
明による化合物を用いて処理した。有効物質は、噴霧に
よ〕そしてまた水に添加することによって施用さ′れた
。
明による化合物を用いて処理した。有効物質は、噴霧に
よ〕そしてまた水に添加することによって施用さ′れた
。
処理の３週間後に、全部の苗の生長を測定し、そして生
長の抑制度を対照植物の生長の優として算出した。更に
、化合物の可能な毒性作用について観察を行なった。
長の抑制度を対照植物の生長の優として算出した。更に
、化合物の可能な毒性作用について観察を行なった。
生長の抑制度は、百分率として測定され、その際１００
９には生長の停止を意味し、セしてｏｌは未処理の対照
植物のそれに相当する生長を意味する。本発明による化
合物は、極めてすぐれた生長調整性を有することが明ら
かになった。これらの結果は、第１表に要約されている
。
９には生長の停止を意味し、セしてｏｌは未処理の対照
植物のそれに相当する生長を意味する。本発明による化
合物は、極めてすぐれた生長調整性を有することが明ら
かになった。これらの結果は、第１表に要約されている
。
■、ダイズにおける生長抑制作用
約１０１の高さのダイズの苗に有効物質調整物を液滴が
滴シ落ちるまで噴霧した。３週間後に判定を行なった。
滴シ落ちるまで噴霧した。３週間後に判定を行なった。
生長の抑制度は、百分率として測定され、その際１００
チは生長の停止を意味し、そしてＯＳは未処理の対照植
物のそれに相当する生長を意味する。本発明による化合
物は、極めてすぐれた生長調整性を有することが判明し
た。それらの結果は、下記の第１表に要約して示されて
いる。
チは生長の停止を意味し、そしてＯＳは未処理の対照植
物のそれに相当する生長を意味する。本発明による化合
物は、極めてすぐれた生長調整性を有することが判明し
た。それらの結果は、下記の第１表に要約して示されて
いる。
試験されたいずれの化合物についても薬害は、観察され
なかった。
なかった。
第１表
第１表（Ｍｌｉｊ
試験されたいずれの化合物についても薬害は観察されな
かつ九。
かつ九。
Ｂ、除草作用
有害植物の損傷度および／ｉたは栽培植物の耐性につい
て、口ないし５の数値によって表わされ九評点表を用い
て判定を行なった。
て、口ないし５の数値によって表わされ九評点表を用い
て判定を行なった。
これらの評価点は、下記の意味を有する二〇＝効果ま九
は損傷なし １＝０〜２０％の効果ま九は損傷 ２＝２０〜４０チの効果または損傷 ３＝４０〜６０ｑＩｊの効果または損傷４＝６０〜ａｏ
ｌの効果または損傷 ５＝８０〜１００チの効果またＦｉ損傷単子葉類および
双子葉類の有害植物の種子または根茎の断片を１２スナ
ツクの鉢（直径９１）の中の砂の多いローム質の土に植
付け、土で覆った。水和剤または乳剤として製剤された
本発明による化合物を水性懸濁液または乳濁液として６
００〜８００ ｌ／ｈａに相当する水の使用量において
種々の施用量で覆土の表面に適用した。
は損傷なし １＝０〜２０％の効果ま九は損傷 ２＝２０〜４０チの効果または損傷 ３＝４０〜６０ｑＩｊの効果または損傷４＝６０〜ａｏ
ｌの効果または損傷 ５＝８０〜１００チの効果またＦｉ損傷単子葉類および
双子葉類の有害植物の種子または根茎の断片を１２スナ
ツクの鉢（直径９１）の中の砂の多いローム質の土に植
付け、土で覆った。水和剤または乳剤として製剤された
本発明による化合物を水性懸濁液または乳濁液として６
００〜８００ ｌ／ｈａに相当する水の使用量において
種々の施用量で覆土の表面に適用した。
処理後、試験体を温室内に入れ、そして雑草に対する良
好な成育条件下に保った（温度＝２３±２℃：相対空気
湿度：６０〜８０チ）。
好な成育条件下に保った（温度＝２３±２℃：相対空気
湿度：６０〜８０チ）。
３〜４週間の試験期間後に試験植物が発芽した後に、植
物の損傷度および発芽の抑制度について、未処理の対照
植物に比較して視覚的に評価した。
物の損傷度および発芽の抑制度について、未処理の対照
植物に比較して視覚的に評価した。
第１表の評価の数値から明らかなように、本発明による
化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草およびその他の雑
草に対して、発芽前処理法において、顕著な除草効果を
示す。
化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草およびその他の雑
草に対して、発芽前処理法において、顕著な除草効果を
示す。
第■表
本発明による化合物の発芽前処理法における除草効果２
９２．４５５５４５５ １２．４５２５４５４ ５０２．４５２５ ３ ５５ ５３ ２．４５５５５５５ ５４２．４−４５２４５ ５６２．４５１５５５４ ５１ ２．４４５５ ３ ４２６５２．４−
５４２５２ ６４２．４５５５５５５ １２２．４３２４４３２ ５０２．４５１５４５５ 略語： ＣＹ工＝コゴメガヤッリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）
ＬＯＭ：フィブラスの類（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆ
ｌｏｒｕｍ）ＫＣＧ ：イヌビエ （Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ０ｒｕ８ ｇａｌｌｉ）８Ｉム＝カラクナの
類（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）８ＴＭ＝ハコベ（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）ＣＲ８：キクの類（Ｃ
！ｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｓｇｅｔｕｍ）例えば
カヤツリグサの類（０ｙｐｅｒｕｓ ） ｓイヌビエの
類（Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ）、マツバイの類（Ｆ
Ｘｌ−６００ｈａｒｉｓ ）およびサンショウモの類（
５ａｌｖｉｎｉａ ）のような各種の稲作における雑草
の種子および塊茎ま７１，１．、は苗を直径１５０１１
１の閉鎖された鉢に移植し、そして土の上方１ｃＲの高
さまで冠水させた。同じ操作をイネの苗にも適用した。
９２．４５５５４５５ １２．４５２５４５４ ５０２．４５２５ ３ ５５ ５３ ２．４５５５５５５ ５４２．４−４５２４５ ５６２．４５１５５５４ ５１ ２．４４５５ ３ ４２６５２．４−
５４２５２ ６４２．４５５５５５５ １２２．４３２４４３２ ５０２．４５１５４５５ 略語： ＣＹ工＝コゴメガヤッリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）
ＬＯＭ：フィブラスの類（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆ
ｌｏｒｕｍ）ＫＣＧ ：イヌビエ （Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ０ｒｕ８ ｇａｌｌｉ）８Ｉム＝カラクナの
類（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）８ＴＭ＝ハコベ（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）ＣＲ８：キクの類（Ｃ
！ｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｓｇｅｔｕｍ）例えば
カヤツリグサの類（０ｙｐｅｒｕｓ ） ｓイヌビエの
類（Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ）、マツバイの類（Ｆ
Ｘｌ−６００ｈａｒｉｓ ）およびサンショウモの類（
５ａｌｖｉｎｉａ ）のような各種の稲作における雑草
の種子および塊茎ま７１，１．、は苗を直径１５０１１
１の閉鎖された鉢に移植し、そして土の上方１ｃＲの高
さまで冠水させた。同じ操作をイネの苗にも適用した。
発芽前処理法において、化合物を＊ａ水の中に注入しく
水性懸濁液または乳濁液の形であるいは粒剤の形で）ま
たは水中に撒布したそれぞれの場合に、３週間後に、除
草効果およびイネに対する薬害を判定した。
水性懸濁液または乳濁液の形であるいは粒剤の形で）ま
たは水中に撒布したそれぞれの場合に、３週間後に、除
草効果およびイネに対する薬害を判定した。
結果は、本発明による化合物が稲作における選択的雑草
駆除に適していることを示した。
駆除に適していることを示した。
従来の稲作用除草剤に比較して、本発明による化合物は
、多数の種子雑草に対して、そしてまた防除することの
困難な、塊茎（カヤツリグサの場合が然り）または根茎
のような持続的器官から発芽する雑草を極めて効果的に
かつ低い使用量において防除し、しかもイネには害を与
えないという事実によって卓越している。
、多数の種子雑草に対して、そしてまた防除することの
困難な、塊茎（カヤツリグサの場合が然り）または根茎
のような持続的器官から発芽する雑草を極めて効果的に
かつ低い使用量において防除し、しかもイネには害を与
えないという事実によって卓越している。
第Ｖ表
０．５ ０ ０ ９９１００ ９２ ９０ ９５
例番号２９，５３．５４．５６および５ｏの化合物もま
た類似の効果を示した。
例番号２９，５３．５４．５６および５ｏの化合物もま
た類似の効果を示した。
Ｃ０殺菌作用
例■
３葉期の段階のコムギの苗にコムギウドンコ病菌（Ｋｒ
ｙａｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉａ ）の分生子を強く接
種し、温室内において２０℃および９０〜９５チの相対
湿度の条件下に置く。接種の３日後に、これらの苗を第
１表に記載された化合物および有効物質濃度を用いて処
理した。
ｙａｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉａ ）の分生子を強く接
種し、温室内において２０℃および９０〜９５チの相対
湿度の条件下に置く。接種の３日後に、これらの苗を第
１表に記載された化合物および有効物質濃度を用いて処
理した。
１０日間の培養期間の後Ｋ、苗をコムギウドンコ病の蔓
延度についてしらべた。蔓延度は、未処理であるが接種
され九対照植物（＝１００チの蔓延度）を基準として侵
された葉の面積のチとして表わされる。その結果を第ｗ
表に要約して示す。
延度についてしらべた。蔓延度は、未処理であるが接種
され九対照植物（＝１００チの蔓延度）を基準として侵
された葉の面積のチとして表わされる。その結果を第ｗ
表に要約して示す。
第■表
噴霧液１を当り下記岬数の有効物質を使用ｓｏ
ｏ ｏ
。
ｏ ｏ
。
例■
３＃期の段階のオオムギの苗に、オオムギウドンコ病菌
（Ｆｉｒｙａｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｏｐ、 ｈ
ｏｒｄｅｉ ）の分生子を強く接種し、そして２０℃お
よび９０〜９５−の相対湿度に保った温室内に置いた。
（Ｆｉｒｙａｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｏｐ、 ｈ
ｏｒｄｅｉ ）の分生子を強く接種し、そして２０℃お
よび９０〜９５−の相対湿度に保った温室内に置いた。
接種の３日後に、第１表に記載された化合物および有効
物質濃度を用いて苗を処理した。１０日間の培養期間の
後に、植物をオオムギクドンコ病の蔓延度について測定
した。蔓延度は、未処理の、接種された対照植物（＝１
ｏｏ１の蔓延度）を基準として侵された葉の面積の−と
して表わされる。その結果を第１表に要約して示３１
０ Ｑ
０ｓｏ ｏ ｏ
ｏ−ｓ例■ ２葉期の段階のキーウリの苗（デリヵテス（Ｄ・１ｉｋ
ａｔｅｓｓ ）種）に、キュウリのウドンコ病菌（Ｋｒ
ｙａｉｐｈｅ ｃｉａｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）の分生
胞子の懸濁液を強く接種し九。３０分間で胞子懸濁液が
乾燥し友後に、苗を２２℃および９０チの相対湿度に保
った温室内に置いた。接種の３日後に、第１表に記載さ
れた化合物訃よび有効物質濃度を用いて苗を処理した。
物質濃度を用いて苗を処理した。１０日間の培養期間の
後に、植物をオオムギクドンコ病の蔓延度について測定
した。蔓延度は、未処理の、接種された対照植物（＝１
ｏｏ１の蔓延度）を基準として侵された葉の面積の−と
して表わされる。その結果を第１表に要約して示３１
０ Ｑ
０ｓｏ ｏ ｏ
ｏ−ｓ例■ ２葉期の段階のキーウリの苗（デリヵテス（Ｄ・１ｉｋ
ａｔｅｓｓ ）種）に、キュウリのウドンコ病菌（Ｋｒ
ｙａｉｐｈｅ ｃｉａｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）の分生
胞子の懸濁液を強く接種し九。３０分間で胞子懸濁液が
乾燥し友後に、苗を２２℃および９０チの相対湿度に保
った温室内に置いた。接種の３日後に、第１表に記載さ
れた化合物訃よび有効物質濃度を用いて苗を処理した。
１０日後に判定を行なった。蔓延度は、未処理の、接種
された対照植物（＝１００％の蔓延度）を基準として侵
された葉の面積の−として表わされる。その結果を第１
表に要約して示す。
された対照植物（＝１００％の蔓延度）を基準として侵
された葉の面積の−として表わされる。その結果を第１
表に要約して示す。
第１表
未処理の、
感染された植物 １００例
■ コムギの苗を第５表に記載された化合物および有効物質
濃度を用いて処理した。有効物質の液膜が乾燥した後に
、コムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉ
ａｉｎａ ）の胞子を苗に接種しそして液滴が滴ル落ち
る状態で、２２℃および１００チの相対湿度に保った空
調室内に置いた。
■ コムギの苗を第５表に記載された化合物および有効物質
濃度を用いて処理した。有効物質の液膜が乾燥した後に
、コムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉ
ａｉｎａ ）の胞子を苗に接種しそして液滴が滴ル落ち
る状態で、２２℃および１００チの相対湿度に保った空
調室内に置いた。
２４時間後に、植物を温室に移し、そして接種の１４日
後に、コムギ赤さび病の蔓延度について検べた。蔓延度
は、未処理の、感染された対照植物（＝１００優の蔓延
度）を基準として侵された葉の面積ＯＩｓとして表わさ
れた。第５表は、試験された化合物のすぐれた効果を示
している。
後に、コムギ赤さび病の蔓延度について検べた。蔓延度
は、未処理の、感染された対照植物（＝１００優の蔓延
度）を基準として侵された葉の面積ＯＩｓとして表わさ
れた。第５表は、試験された化合物のすぐれた効果を示
している。
第５表
５７ ０ Ｑ Ｇ６５
０ ０ Ｇｓｏ ｏ
ｏ 。
０ ０ Ｇｓｏ ｏ
ｏ 。
例Ｘ
第Ｘ表および第１表に記載された有効物質化合物を記載
の濃度においてバイオ麦芽寒天に加えｔＣｅ寒天が凝固
し九ときに、ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイ
ミドに対して感性を有するおよび／または耐性を有する
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｔｎｅｒｅａ ）
の各種の培養物を接種した。それぞれの胞子懸濁液の２
０μｌ宛を寒天板の中心に塗布した。接種の６日後に被
験物を評価した。有効物質の効果の程度は、対照（有効
物質を用いない寒天培地）に比較したチとして表わされ
る。
の濃度においてバイオ麦芽寒天に加えｔＣｅ寒天が凝固
し九ときに、ベンズイミダゾールおよびジカルボキシイ
ミドに対して感性を有するおよび／または耐性を有する
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｔｎｅｒｅａ ）
の各種の培養物を接種した。それぞれの胞子懸濁液の２
０μｌ宛を寒天板の中心に塗布した。接種の６日後に被
験物を評価した。有効物質の効果の程度は、対照（有効
物質を用いない寒天培地）に比較したチとして表わされ
る。
第Ｘ表
比色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）
（ＢＯＷおよびイプロジオン（工ｐｒｏｄｉｏｎ ）
に対して感性を有する菌株） 化合物側番号 下記ｐｐｍ数の有効物質を使用した場合
の効果（＊） ｓａ ｉｏｏ ｉ
ｏ。
（ＢＯＷおよびイプロジオン（工ｐｒｏｄｉｏｎ ）
に対して感性を有する菌株） 化合物側番号 下記ｐｐｍ数の有効物質を使用した場合
の効果（＊） ｓａ ｉｏｏ ｉ
ｏ。
５６ １ Ｄｏ １００５０
１００ １０Ｇ対照
０ 第１表 灰色かび病菌（Ｂｏｔｒ）ｒｔｉａ ａｉｎｅｒｅａ
） （ＢＯＭ −および、イプロジオン（工ｐｒｏｄｉ
ｏｎ ）に対して耐性を有する菌株） １ １ Ｄｏ Ｉ
ＤＯ５８１Ｄｏ １０ｎ 対照 ０
１００ １０Ｇ対照
０ 第１表 灰色かび病菌（Ｂｏｔｒ）ｒｔｉａ ａｉｎｅｒｅａ
） （ＢＯＭ −および、イプロジオン（工ｐｒｏｄｉ
ｏｎ ）に対して耐性を有する菌株） １ １ Ｄｏ Ｉ
ＤＯ５８１Ｄｏ １０ｎ 対照 ０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、 Ｒ＾は式▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 ｎは０ないし６を意味し、 Ｙは−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾４、−ＣＯＳＲ＾５、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＯＲ
＾１＾０、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、 ｍは１ないし４を意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾６を意味し、 ｘはＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルまたは水素を意味し、 Ｒ＾３はそれぞれ互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）ヒドロキシアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはハロゲンを意味
し、Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル〔このものはヒドロキ
シ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキルスルホニル、モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿
４−アルキル）アミノ、シアノ、アミノカルボニル、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
ルコキシ）カルボニル、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アル
キル、トリ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）シリル、ベ
ンジルオキシ、ベンジルオキシエトキシ、フェニルま たはハロゲンもしくは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによ
つてモノ−または多置換されているフ ェニル、またはフェノキシ、フェニルチオ （これら両者はハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キルによつてモノ−または多置換され ていてもよい）により、またオキシラニル、テトラヒド
ロフリル、トリアゾリル、ピリ ジニル、イミダゾリル、カルボキシル、農 業に使用されうる陽イオンを有するカルボ キシレートにより、または残基−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３
）＿２により、モノ−ないしトリ−置換されている〕； （Ｃ＿３−Ｃ＿■）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）アルケニル、未置換またはハロゲンもしく は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシクロ
（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、未置換またはハロゲンも
しくは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシ
クロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）アルキニル、１，２−エポキシ−プロプ−３−イル、
フェニルまたはフェニル（これは ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてモノ−またはジ
置換されている）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル、フェニル
カルボニル（その際フェニル環はハロ ゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルに
よつて置換されていてもよい）。 式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −Ｎ＝ＣＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾６
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、 Ｒ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（Ｃ＿
１−Ｃ＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシエトキシ、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、
ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）
カルボニル、カルボキシまたは農業に使用されうる陽イ オンを有するカルボキシレートでジ−置換 まで置換されている）を意味し、 Ｒ＾６はそれぞれ互いに独立して水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
６）−アルキル、フェニルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
ルケニルを意味し、 Ｒ＾７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシエト
キシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、アミノカル ボニル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）
カルボニル、ホルミル、フェニルまた はフェノキシでジ−置換まで置換されてい る）、フェニルまたはハロゲン、ニトロ、 シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルコキシによりジ−置換まで置換された フェニル；（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）シクロアルキル、式−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾７、
−ＯＲ＾９、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ＿２、−ＮＨ−ＣＳ−
ＮＨ＿２または−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾■を意味するかまた
は、 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれらが結合している窒素原子と
一緒で、飽和または不飽和の、場合に よつてはベンゾ縮合された３員ないし７員 の環を形成し、この環はＯ、ＮおよびＳよ りなる群から選ばれた３個までのヘテロ原 子を有し、そして未置換であるかまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルもしくはハロゲンで置換さ
れており、かつ１個のカルボニル基を有 していてもよく、 Ｒ＾８はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿■）アルキルまたはフェニ
ルを意味するかあるいはＲが−ＣＳ−ＯＲ＾９である場
合には農業に使用されうる陽イオンを意味 し、 Ｒ＾９はそれぞれ互いに独立してＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルまたはベンジルを意味し、 Ｒ＾１＾０はそれぞれ互いに独立してＨ、未置換の、ま
たはフェニル、ハロゲンフェニル、ニト ロフェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キルフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフェ
ニル、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコ
キシ）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿
７）アルキルまたはベンジルオキシで置換された（Ｃ＿
１−Ｃ＿１＿２）アルキル；シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿６）
アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アル
キニル、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿
１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ハロゲン（Ｃ＿１
−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、〔（Ｃ＿１−Ｃ＿６
−アルキル）アミノ〕カルボニル、ベンゾイル、ハロゲ
ンベンゾイ ルまたはメチルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾１は酸素（重亜硫酸塩アダクトを含む）または
残基＝Ｎ−Ｃ＿−Ｒ＾１＾■を意味し、 Ｒ＾１＾２はそれぞれ互いに独立して未置換またはフェ
ニル、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ
またはハロゲンで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
ルを意味するか；または 両方のＲ＾１＾２はＸおよびそれらが結合している炭素
原子と一緒で、未置換または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ル、ヒドロキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはフェニルで置換され
た５員または６員の飽和 複素環を意味し、 Ｒ＾１＾３それぞれ互いに独立してＨ、ハロゲン、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味し
、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は互いに独立してＨ、未置
換すたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、トリアゾリル
またはイミダゾリルで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ア
ルキル、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）アルケニル、フェニルまたはベンジルを意味
するか、または Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は、それらが結合している
炭素原子と一緒で未置換またはメチルまたはハロ ゲンで置換されたシクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルを
意味し。 Ｒ＾１＾■は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンジル、
ベン ゾイル、ハロゲンベンジル、ハロゲンベン ゾイルまたはメチルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾７はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンゾ
イル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾイルま たはトリハロゲンアセチルを意味し、そし て Ｒ＾１＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニルま
たはメチルフェニルを意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの農業の目的で融和
性のある塩および第四級化生成物。 ２、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 ｎは０ないし６を意味し、 Ｙは−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾４、−ＣＯＳＲ＾５、▲数式
、化学式、表等があります▼、−Ｃ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 −ＣＨ＿２−ＯＲ＾１＾０、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を意味し、 ｍは１ないし４を意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾６を意味し、 ＸはＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルまたは水素を意味し、 Ｒ＾３はそれぞれ互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ４（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）ヒドロＣ＿４）アルキルまたはハロゲンを意味し
、Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、（
Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル〔このものはヒドロキシ
、ハロゲ ン、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿■）アルコキシ、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
ルホニル、モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
ル）アミノ、シアノ、アミノカルボニル、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−
アルコキシ）カルボニル、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）ア
ルキル、トリ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）シリル、
ベンジルオキシ、ベンジルオキシエトキス フェニルまたはハロゲンもしくは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルによつてモノ−または多置換され ているフェニル、またはフェノキシ、フェ ニルチオ（これら両者はハロゲンまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつてモノ−または多置
換されていてもよい）により、またオ キシラニル、テトラヒドロフリル、トリア ゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、カル ボキシル、農業に使用されうる陽イオンを 有するカルボキシレートにより、または残 基−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２により、モノ−ないし
トリ−置換されている〕； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）アルケニル、未置換またはハロゲンもしく は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシクロ
（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、未置換またはハロゲンも
しくは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシ
クロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）アルキニル、１，２−エポキシ−プロプ−３−イル、
フェニルまたはフェニル（これは ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてモノ−またはジ
置換されている）。 （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル、フェニル
カルボニル（その際フェニル環はハロゲ ン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによ
つて置換されていてもよい）、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −Ｎ＝ＣＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾６
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、または▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（Ｃ＿
１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルコキシエトキシ、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキ
ル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
シ）カルボニル、カルボキシまたは農業に使用され うる陽イオンを有するカルボキシレートで ジ−置換まで置換されている）を意味し、 Ｒ＾６はそれぞれ互いに独立して水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
６）−アルキル、フェニルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
ルケニルを意味し、 Ｒ＾７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシエト
キシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、アミノカルボニ
ル、 カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニ
ル、ホルミル、フェニルまたはフェノキ シでジ−置換まで置換されている）、フェ ニルまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルコキシによりジ−置換まで置換されたフェニル；（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シ
クロアルキル、式−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾７、−ＯＲ＾９、
−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ＿２、−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ＿２また
は−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾８を意味するかまたは、 Ｒ＾８およびＲ＾７はそれらが結合している窒素原子と
一緒で、飽和または不飽和の、場合に よつてはベンゾ縮合された３員ないし７員 の環を形成し、この環はＯ、ＮおよびＳよ りなる群から選ばれた３個までのヘテロ原 子を有し、そして未置換であるかまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルもしくはハロゲンで置換さ
れており、かつ１個のカルボニル基を有 していてもよく、 Ｒ＾８はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルまたはフェニ
ルを意味するかあるいはＲが−ＣＳ−ＯＲ＾９である場
合には農業に使用されうる陽イオンを 意味し、 Ｒ＾９はそれぞれ互いに独立してＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルまたはベンジルを意味し、 Ｒ＾１＾０はそれぞれ互いに独立してＨ、未置換の、ま
たはフェニル、ハロゲンフェニル、ニト ロフェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キルフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフェ
ニル、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコ
キシ）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿
７）アルキルまたはベンジルオキシで置換された（Ｃ＿
１−Ｃ＿１＿２）アルキル；シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿８）
アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アル
キニル、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿
１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ハロゲン（Ｃ＿１
−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、〔（Ｃ＿１−Ｃ＿６
−アルキル）アミノ〕カルボニル、ベンゾイル、ハロゲ
ンベンゾイルまたはメチ ルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾１は酸素（重亜硫酸塩アダクトを含む）または
残基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ＾１＾０を意味し、 Ｒ＾１＾２はそれぞれ互いに独立して未置換またはフェ
ニル、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ
またはハロゲンで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
ルを意味するか；または 両方のＲ＾１＾２はＸおよびそれらが結合している炭素
原子と一緒で、未置換または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ル、ヒドロキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはフェニルで置換され
た５員または６員の飽和複 素環を意味し、 Ｒ＾１＾３はそれぞれ互いに独立してＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味
し、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は互いに独立してＨ、未置
換または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、トリアゾリル
またはイミダゾリルで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ア
ルキル、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）アルケニル、フェニルまたはベンジルを意味
するか、または Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は、それらが結合している
炭素原子と一緒で未置換またはメチルまたはハロ ゲンで置換されたシクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキルを
意味し、 Ｒ＾１＾６は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンジル、
ベン ゾイル、ハロゲンベンジル、ハロゲンベン ゾイルまたはメチルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾７はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンゾ
イル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾイルま たはトリハロゲンアセチルを意味し、そし て Ｒ＾１＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニルま
たはメチルフェニルを意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの農業の目的で融和
性のある塩および第四級化生成物を製造すべく、 （ａ）式IIａまたはIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ ▲数式、化学式、表等があります▼IIｂ （上式中、Ｒ＾４′は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル
を意味する） で表わされるビスホルミルエステルを、 （ａ＿１）（Ｃ＿１−Ｃ＿３）カルボン酸アミドを用い
て環化するかまたは、 （ａ＿２）ロダン化カリウムと反応せしめて２−メルカ
プトイミダゾール誘導体を得、 そしてこのものを硝酸および亜硝酸ナ トリウムを用いて脱硫するか、あるい は、 （ｂ）式III ▲数式、化学式、表等があります▼III で表わされるフェニルイミダゾール誘導体 をフェニル環において部分的にまたは完全 に水素化し、そして（ａ）または（ｂ）によつて得られ
た化合物から誘導体を得ることを特徴 とする、前記式 I で表わされる化合物の製 造方法。 ３、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 ｎは０ないし６を意味し、 Ｙは−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＾４、−ＣＯＳＲ＾５、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｃ
Ｈ＿２−ＯＲ＾１＾０▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を意味し、 ｍは１ないし４を意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ＾■を意味し、 ＸはＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルまたは水素を意味し、 Ｒ＾３はそれぞれ互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）ヒドロキシアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはハロゲンを意味
し、Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル〔このものはヒドロキ
シ、ハロゲ ン、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
ルホニル、モノ−またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
ル）アミノ、シアノ、アミノカルボニル、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−
アルコキシ）カルボニル、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）ア
ルキル、トリ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）シリル、
ベンジルオキシ、ベンジルオキシエトキシ、フェニルま
たはハロゲンもしくは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによ
つてモノ−または多置換され ているフェニル、またはフェノキシ、フェ ニルチオ（これら両者はハロゲンまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつてモノ−または多置
換されていてもよい）により、またオ キシラニル、テトラヒドロフリル、トリア ゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、カル ボキシル、農業に使用されうる陽イオンを 有するカルボキシレートにより、または残 基−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿２により、モノ−ないし
トリ−置換されている〕； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン化（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）アルケニル、未置換またはハロゲンもしく は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシクロ
（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、未置換またはハロゲンも
しくは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルにより置換されたシ
クロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）アルキニル、１，２−エポキシ−プロプ−３−イル、
フェニルまたはフェニル（これは ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてモノ−またはジ
置換されている）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル、フェニル
カルボニル（その際フェニル環はハロ ゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルに
よつて置換されていてもよい）、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −Ｎ＝ＣＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾６
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、 Ｒ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは（Ｃ＿
１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルコキシエトキシ、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキ
ル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
シ）カルボニル、カルボキシまたは農業に使用されうる
陽イ オンを有するカルボキシレートでジ−置換 まで置換されている）を意味し、 Ｒ＾５はそれぞれ互いに独立して水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
６）−アルキル、フェニルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
ルケニルを意味し、 Ｒ＾７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルまたは
（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシエト
キシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）アルキル、ベンジルオキシ、シアノ、アミノカルボニ ル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カル
ボニル、ホルミル、フェニルまたはフ ェノキシでジ−置換まで置換されている）、フェニルま
たはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによりジ−
置換まで置換されたフェニ ル；（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）シクロアルキル、式−ＮＲ＾６Ｒ＾１＾７、−ＯＲ
＾９、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ＿２、−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ＿
２または−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾８を意味するかまたは、 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれらが結合している窒素原子と
一緒で、飽和または不飽和の、場合に よつてはベンゾ縮合された３員ないし７員 の環を形成し、この環はＯ、ＮおよびＳよ りなる群から選ばれた３個までのヘテロ原 子を有し、そして未置換であるかまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルもしくはハロゲンで置換さ
れており、かつ１個のカルボニル基を 有していてもよく、 Ｒ＾８はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿■）アルキルまたはフェニ
ルを意味するかあるいはＲが−ＣＳ−ＯＲ＾９である場
合には農業に使用されうる陽イオンを 意味し、 Ｒ＾９はそれぞれ互いに独立してＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキルまたはベンジルを意味し、 Ｒ＾１＾０はそれぞれ互いに独立してＨ、未置換の、ま
たはフェニル、ハロゲンフェニル、ニト ロフェニル、シアノフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キルフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシフェ
ニル、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコ
キシ）カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿
７）アルキルまたはベンジルオキシで置換された（Ｃ＿
１−Ｃ＿１＿２）アルキル；シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿８）
アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロゲン（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アル
キニル、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿■）アルケニル、（Ｃ＿
１−Ｃ＿■−アルキル）カルボニル、ハロゲン（Ｃ＿１
−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、〔（Ｃ＿１−Ｃ＿６
−アルキル）アミノ〕カルボニル、ベンゾイル、ハロゲ
ンベンゾ イルまたはメチルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾１は酸素（重亜硫酸塩アダクトを含む）または
残基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ＾１＾０を意味し、 Ｒ＾１＾２はそれぞれ互いに独立して未置換またはフェ
ニル、シクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ
またはハロゲンで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
ルを意味するか；または 両方のＲ＾１＾２はＸおよびそれらが結合している炭素
原子と一緒で、未置換または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ル、ヒドロキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはフェニルで置換され
た５員または６員の飽和 複素環を意味し、 Ｒ＾１＾３はそれぞれ互いに独立してＨ、ハロゲン、（
Ｃ＿３−Ｃ＿４）アルキル、ニトロまたはシアノを意味
し、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は互いに独立してＨ、未置
換または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、トリアゾリル
またはイミダゾリルで置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ア
ルキル、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）アルケニル、フェニルまたはベンジルを意味
するか、または Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は、それらが結合している
炭素原子と一緒で未置換またはメチルまたはハ ロゲンで置換されたシクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿７）アルキル
を意味し、 Ｒ＾１＾６は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、
（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンジル、
ベン ゾイル、ハロゲンベンジル、ハロゲンベン ゾイルまたはメチルベンゾイルを意味し、 Ｒ＾１＾７はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ホルミ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）カルボニル、ベンゾ
イル、ハロゲンベンゾイル、メチルベンゾ イルまたはトリハロゲンアセチルを意味し、そして Ｒ＾１＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニルま
たはメチルフェニルを意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの農業の目的で融和
性のある塩および第四級化生成物の有効量を含有する植
物保護剤。 ４、植物生長の調整、雑草の防除または有害な菌類の防
除に使用するために、一般式（ I ）で表わされる化合
物の有効量を植物または栽培地面に適用する特許請求の
範囲第３項記載の植物保護剤。
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|---|---|---|---|
| DE19853514116 DE3514116A1 (de) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | Neue cyclohexyl- und cyclohexenylimidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
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