SU1665875A3 - Способ получени Е-изомеров производных акриловой кислоты - Google Patents

Способ получени Е-изомеров производных акриловой кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU1665875A3
SU1665875A3 SU884356041A SU4356041A SU1665875A3 SU 1665875 A3 SU1665875 A3 SU 1665875A3 SU 884356041 A SU884356041 A SU 884356041A SU 4356041 A SU4356041 A SU 4356041A SU 1665875 A3 SU1665875 A3 SU 1665875A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
ppm
continuation
halogen
solution
Prior art date
Application number
SU884356041A
Other languages
English (en)
Inventor
Маргарет Энтони Вивьенн
Мартин Клаф Джон
Дефрейн Пол
Ричард Эйлз Годфри Кристофер
Джелф Кроули Патрик
Фергусон Ян
Гордон Хичингс Майкл
Original Assignee
Империал Кемикал Индастриз, Плс (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26290645&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU1665875(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB868609454A external-priority patent/GB8609454D0/en
Priority claimed from GB868630825A external-priority patent/GB8630825D0/en
Application filed by Империал Кемикал Индастриз, Плс (Фирма) filed Critical Империал Кемикал Индастриз, Плс (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1665875A3 publication Critical patent/SU1665875A3/ru
Priority to LV920259A priority Critical patent/LV5123A3/xx
Priority to LTRP397A priority patent/LT2120B/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D213/66—One oxygen atom attached in position 3 or 5 having in position 3 an oxygen atom and in each of the positions 4 and 5 a carbon atom bound to an oxygen, sulphur, or nitrogen atom, e.g. pyridoxal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/58—Two sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м и, в частности, к получению E-изомеров производных акриловой кислоты формулы @ где W - пиридинил- или пиримидинилгруппа, замещенна  галогеном, C1 - C4-алкилом, который, в свою очередь, может быть замещен галогеном, фенилом, C1 - C4-алкоксилом, феноксигруппой, котора  может быть замещена 1-метоксикарбонил-2-метоксиэтенилом, галогеном, циано- или нитрогруппой, аминоформамидо-, нитро-циано-илиN-оксидной группой
или W - хинолинил- или хиназолинилгруппа, возможно замещенна  галогеном и св занна  с A одним из атомов углерода кольца
A - O или группа S(O)N, где N = 0, или 1, или 2, при условии, что когда W - 5-трифторметилпиридинил-2-, то A не  вл етс  кислородом. Цель изобретени  - получение соединений, обладающих более высокой гербицидной активностью. Получение ведут путем элиминировани  в соответствующем ацетале метанола в кислотных или щелочных услови х. 6 табл.

Description

И
сол ной кислоты. Смесь экстрагируют диз- тиловым эфиром (х 3), Объединенные эфирные экстракты экстрагируют насыщенным раствором бикарбоната натри . Водную фа- фу подкисл ют сол ной кислотой (рН 2-3), (получают смолообразное вещество. Растирание с небольшим количеством метанола Лает белое твердое вещество (1,27 г, выход 25%). Перекристаллизаци  в воде дает2- Й -цианопиридин-2 -илокси)феннл уксус- ную кислоту в виде белого твердого вещест- йа.т.пл. 120°С. И К: 1672см 1.
1Н ЯМР (d6DMCO. 60 МГц) 5, м.д.: 3.45 Н,с); 7,05-7,45 (5Н,м); 8,25-8,35 (м,1Н); 8,6 1Н,д); 6,3 (шир.с., 1Н).
Эту кислоту (3,0 г, 0,0118 моль) перемешивают пои кип чении с обратным холодильником в метаноле (50 мл), содержащем концентрированную серную кислоту (0,1 мл), в течение 3 ч. Смесь охлаждают, добавл ют воду (200 мл) и экстрагируют диэтило- вым эфиром (3 х 50 мл). Объединенные эфирные экстракты промывают насыщенным раствором бикарбоната натри  (30 мл), водой (3 х 30 мл) и насыщенным солевым раствором (1 х 30 мл). После сушки и фильтровани  эфирный раствор упаривают, получают мегил-2- 2 -(5 -цманопиридин-2 -(локси)фенил ацетат в виде  нтарного масла (2,77 г, выход 87,5%). ИК:2200, 1700см 1Н ЯМР () д, м.д.: 3,5 (5Н, с); 6,8- 7.3 (5Н, м); 7,8 (1Н, кв); 8,3 (1Н, д); п.д.
Триметилсилилтрифторметилсульфон- ат (1,42 г, 0,0064 моль) добавл ют по капл м к раствору триэтиламина (0,65 г, 0,0064 моль) в диэтиловом эфире (10 мл) при комнатной температуре, Смесь оставл ют сто ть в течение 20 мин, затем добавл ют по капл м на прот жении 15 мин к перемешиваемому раствору метил-2-{2 -(5 -цианопи- ридилокси)фенил ацетата (1,15 г; 0,0043 моль) в эфире (10 мл) при 0-5°С. Смесь оставл ют согреватьс  до комнатной температуры и перемешивают в течение 1 ч, дава  двухфазную смесь. Верхний слой (раствор А) оставл ют.
Четыреххлористый титан (1,22 г, 0,0064 моль) добавл ют по капл м к перемешиваемому раствору триметилортоформиата(0,71 г, 0,0064 моль) в дихлорметане (10 мл) при - 70°С. Получающийс  в результате желтый осадок перемешивают в течение 15 мин и по капл м на прит жении 20 мин добавл ют раствор А при -70°С. Смесь перемешивают при -70°С в течение 1 ч, затем ей дают возможность согретьс  до комнатной температуры м перемешивают еще в течение 1 ч.
Добавл ет насыщенный раствор карбоната натри  (50 мл) и смесь фильтруют. Фильтрат экстрагируют диэтиловым эфиром (3 х 20 мл). Объединенные органические экстракты
промывают водой (3 х 15 мл), насыщенным солевым раствором (15 мл), после сушки и фильтровани  эфирный раствор упаривают досуха при пониженном давлении. Хроматографи  остатка (гексан/простой эфир)
дает целевое соединение в виде стеклообразного продукта, которое после растирани  с метанолом образует белые кристаллы (40 мш. выход 3%), т.пл. 108,5-109,5°С. 1Н ЯМР д, м.д.: 3.58 (ЗН, с); 3,75 (ЗН, с);
6,9 (1Н. д); 7,1 (1Н, д); 7.28-7,4 (2Н, м); 7,45 (1Н, с); 7,85 (1Н, кв); 8.45 (1Н, с).
П р и м е р 2. (Е)-Метил-2-{2 -(5 -меток- сикарбонилпиридин-2 -илокси)фенил -3- метоксиакрилат (соединени  141, табл.1).
Метил-2- 2 -(5 -цианопиридин-2 - илокси)фенил ацетат (2,03 г; 0,008 моль), полученный по примеру 1. кип т т с обратным холодильником в растворе гидроокиси кали  (1,0 г; 0,017 моль) в воде (30 мл) в
течение 16ч. Раствор охлаждают до комнатной температуры, довод т рН до 2-2 добавлением сол ной кислоты. Образующийс  осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством охлажденной льдом
воды и сушат при 95°С (1,83 г). Перекристаллизаци  из водного метанола дает 2-{2 -(5 -карбоксипиридин-2 -илокси)фенил уксус- ную кислоту (1,83 г) в виде белых кристаллов , т.пл. 187-188°С.
ИК: 3400, 2556, 1710. 1686 .
1Н ЯМР (deDACO) д, м.д.: 3,42 (2Н, с); 6,32 (1Н. шир.с); 6,95-7,44 (5Н, м); 8,1 (1Н, шир.с); 8,27 (1Н, кв); 6,62 (1Н. д).
Смесь -(5 -карбоксипиридин-2 илокси )фенил уксусной кислоты (1,46 г, 0,0053 моль), метилиодида (1,52 г; 0,00107 моль), карбоната кали  (2,95 г, 0,021 моль) и ДМФ перемешивают при комнатной температуре 3 ч. Смесь выливают в воду (100 мл)
и экстрагируют диэтиловым эфиром (2 х 40 мл). Объединенные органические экстракты промывают водой (3 х 20 мл) и насыщенным солевым раствором (20 мл). После сушки, фильтровани  и упаривани  эфирного рас0 твора получают метил-2-{2 -(5 -метоксикар- бонилпиридин-2 -илокси)фенил ацетат в виде масла (0,73 г).
1Н ЯМР д. м.д.: 3,45 (ЗН. с); 3.47 (2Н, с); 3,79 (ЗН, с); 6,73-7,3 (5Н, м); 8,2 (1Н, кв); 8.7
5 (1Н,д).
Тримет.илсилилтрифторметансульфон - ет(0,81 г; 0,0036 моль) добавл ют по капл м к раствору триэтиламина (0,37 г; 0,0036 моль) в дмзтиловом эфире (10 мл) при комнатной
температуре. После отстаивани  втечени20 мин образующийс  раствор добавл ют по капл м к раствору метил-2- 2 -{5 -метокси- карбонилпиридин-2 -илокси)фенил ацетата в диэтиловом эфире (10 мл) при 0-5°С на прот жении 20 мин. Смесь перемешивают и подогревают до комнатной температуры на прот жении 3 ч. Верхний светлый слой от данной смеси оставл ют (раствор А).
В другой колбе раствор четыреххлори- стого титана (0,69 г, 0,0036 моль) в дихлор- метане (5 мл) добавл ют к раствору триметилортоформиата (0,4 г, 0,0036 моль) в дихлорметане (10 мл) при-70°С. Образующийс  желтый осадок перемешивают при -70°С в течение 15 мин. Раствор А добавл ют к смеси по капл м на прот жении 10 мин при -70°С. Смесь перемешивают 1 ч, оставл ют сто ть в течение 16ч. Добавл ют насыщенный раствор карбоната натри  (50 мл) и смесь фильтруют. Фильтрат экстрагируют диэтиловым эфиром (3 х 20 мл), обь- единенные органические экстракты промывают водой (3 х 15 мл) и насыщенным солевым раствором (15 мл). После сушки фильтровани  эфирный раствор упаривают, получают смолообраэный остаток. Целевое соединение получают в виде масла путем хроматографировани  (с использованием гексана в качестве элюента) (20 мг).
1Н ЯМР д, м.д.: 3,47 (ЗН, с); 3,62 (ЗН, с); 3,92(ЗН.с);6,75-7,3(5Н,м);7,32(1Н,с);8,15 (1Н, кв); 8.72(1 Н,д).
ПримерЗ. (Е Метил-2-{2 -(5 -бензи- локсикарбонилпиридин-2 -илокси)фенил}- 3-метоксиакрилата (соединение 184).
-(5 -Карбоксипиридин-2 -илок- си)фенил уксусную кислоту (1,5 г; 0,005 моль), полученную по примеру 1, кип т т в смеси метанола (50 мл) и серной кислоты (0,1 мл) с обратным холодильником 8 ч. Смесь упаривают до половины объема, охлаждают , выливают в воду (100 мл), а затем экстрагируют диэтиловым эфиром (2 х 30 мл). Объединенные органические экстракты экстрагируют насыщенным раствором бикарбоната натри . Щелочной экстракт подкисл ют сол ной кислотой до рН 2-3, охлаждают в смеси льда и воды, и полученный белый осадок отфильтровывают, про- мывают водой и сушат при 95°С, получают метил-2- 2 -(5 -карбоксипиридин-2 -илок- си)фенил ацетат (0,63 г), т.пл. 118°С.
1Н ЯМР, м.д.: 3,52 (ЗН, с); 3,57 (2Н. с); 6,88-7.4 (5Н, м); 8,3 (1Н, кв); 8,88 (1Н, д).
Смесь метил-2-{2 -(5 -карбоксипиридин-2 -илокси)фенил ацетата (0,63 г; 0,0022 моль), бензилбромида (0,37 г; 0,0021 моль), карбоната кали  (0,6 г; 0,0043 моль) и ДМФ (30 мл) перемешивают при комнатной температуре 1 ч. Смесь выливают в воду (100 мл) и экстрагируют диэтиловым эфиром (2 х 30 мл). Объединенный органический экстракт промывают водой (3 х 15 мл) и насыщенным солевым раствором (15 мл). После сушки и фильтровани  эфирный раствор упаривают, получают метил -(5 -бензилоксикарбо- нилпиридин-2 -илокси)фенил ацетат в виде бесцветной смолы, которую очищают с помощью хроматографии (злюент - гексан), целевое соединение - бесцветное твердое вещество (0,69 г), т.пл. 56°С.
ИК: 1735, 1722см 1.
1Н ЯМР д , м.д.: 3,44 (ЗН, с); 3,5 (2Н, с): 5,24 (2Н, с); 6,75-7,4 (5Н, м); 8,2 (1Н, кв); 8,76 (1Н,д).
Триметилсилилтрифторметилсульфон- ат(0,61 г; 0,0027 моль) добавл ют по капл м при комнатной температуре к раствору три- этиламина (0,277 г; 0,0027 моль) в диэтиловом эфире (5 мл). Смесь отстаивают 20 мин, полученный раствор добавл ют к перемешиваемой смеси метил-2- 2 -(5 -бензилокси- карбонилпиридин-2 -илокси)фенил ацетата и диэтилового эфира (5 мл) при 0-5°С в течение 15 мин. Полученную смесь оставл ют перемешиватьс  и согреватьс  до комнатной температуры на прот жении 3 ч, затем разбавл ют дихлорметаном (5 мл) и оставл ют (раствор А).
Раствор четыреххлористого титана (0,52 г; 0,0027 моль) в дихлорметане (2 мл) добавл ют по капл м к раствору триметилортоформиата (0,301 г; 0,0077 моль) при -70°С. Полученный желтый осадок перемешивают при -70°С 15 мин, по капл м на прот жении 30 мин добавл ют раствор А при -70°С. Смесь перемешивают, оставл ют подогретьс  до комнатной температуры на прот жении 1 ч, затем оставл ют на 15 ч. Добавл ют насыщенный раствор карбоната натри  (30 мл), смесь перемешивают, затем фильтруют. Фильтрат экстрагируют эфиром (3 х 15 мл). Объединенные эфирные экстракты промывают водой (3 х 10 мл) и насыщенным солевым раствором (10 мл). После сушки и фильтровани  эфирный раствор упаривают, получают смолу. Целевое соединение выдел ют с помощью хроматографии (элюент - гексан).
1Н ЯМР 6 , м.д.: 3.55 (ЗН, с); 3,60 (ЗН, с): 5,35 (2Н, с); 6,82 (1Н, д); 7,18-7,48 (м, включа  один протонный синглет при 7,39), 8,25 (1Н, кв), 8,25(1 Н, д).
П р и м е р 4. Аналогично описанному в примере 1 получают следующие соединени :
(Е)-метил-2- 2 -(5 -хлорпиридин-2 - илокси)фенил -3-метоксиакрилат (соединемне М),т.пл. 77-78°С: ИК: 1700, 1725, 1260, 1200см 1.
1Н ЯМР д , м.д.: (CDCi3): 3,57 (ЗН, с); 3.74 (ЗН, с); 6,75 (Ж, д}- 7.41 (1Н, с); 8,10 (1Н, щир.с); 7,1-7,6 (м);
(Е)-метил-2-{2 -{5 -нитропиридин-2 - йлокси)фенил -3-метоксиакрилат (240 мг) в Виде желтой смолы, котора  кристаллизуетс  при сто нии, т.пл, 107-109°С;
(Ј}-метил-2- 2 (4 -хлорпиридин-2 - илокси)фенил -2-метокеиакрилат (соединение 61, табл. 1), т.пл. 120-121, 5°С; 1Н ЯМР (5, м.д.: 3,60(36, с);3,80 (ЗН,с); 6,60(1 Н, д, г 4 Гц), 7,40 (1Н, с), 8,40 (1Н,д, );
(Е)-метил-2- 2 -{5 -хлорпиридин-2 -илок- Си)фенил -3-метоксиакрилат (соединение 14), в виде густой смолы, ИК: 1700, 1630 .
(Е)-мешл-2- 2 -(5 -бромпиридин-2 - илсульфинил)фенил -3-метоксиакрилат в виде смолы;
(Е)-метил-2- 2 -{5 -бромпиридин-2 - |)1лсульфонмл)фенил -3-метоксиакрилат в виде аморфного твердого вещества; (Е)-метил-2-{2 -(6 -метилпиридин-3 - илокси)фенил -3-метоксиакрилат в виде бледно-желтого масла (соединение 45, табл. 1), ИК 1705,1642, 1488 1Н ЯМР д , м.д.: 2,52 (ЗН, с); 3,63 (ЗН, с); 3,81 (ЗН, с); 6,88(1 Н, д); 7,04-7,32 (5Н, м); 7,51 (1Н, с); 8,26 (1Н, д). Аналогично получают и другие соединени , приведенные в табл. 1,
Строение всех соединений подтверждено данными спектров  дерного протонного резонанса,
П р и м е р 5. Эмульгируемый концентрат готов т путем смешени  и перемешивани  ингредиентов до тех пор, пока они все Не раствор тс , %:
Соединение 6110
Бензиловый спирт30
Додецилбензолсульфонат кальци 5
Нонилфенолзтоксилат (13 моль окиси этилена)10
Алкилбензолы45
Л р и м е р 6. Активный ингредиент раствор ют в метилендихлориде, полученную жидкость разбрызгивают на гранулы аттапульгитной глины. Растворителю затем дают возможность испаритьс , получают композицию в виде гранул, %:
Соединение 145
Гранулы аттапульгита95
Пример. Композицию, пригодную , дл  протравки сем н, готов т путем измельчени  и смешивани  трех ингредиентов, %; Соединение 6150
Минеральное масло2
Китайска  глина48 ПримерЗ . Дустовый порошок готов т путем измельчени  и смешени  активного ингредиента с тальком, %:
Соединение 615
Тальк95
П р и м е р 9. Суспензионный концентрат готов т путем шарового измельчени  ингредиентов и получением водной суспензии, %:
Соединение 6140
0 Лигносульфонат натри 10
Бентонитна  глина1
Вода49
Данна  препаративна  форма может использоватьс  в виде спре  при разбавле- 5 нии водой или примен тьс  непосредственно дл  обработки.
ПримерЮ. Форму смачиваемого порошка готов т путем смешени  и измельчени  ингредиентов до образовани  одно- 0 родной смеси, %:
Соединение 6125
Лаурилсульфат натри 2
Лигносульфонат натри 5
Кремнезем25
5 Китайска  глина43
Пример 11. Соединени  испытывают против р да грибковых заболеваний листвы растений. Технологи , примен ема  при испытани х , следующа .
0 Растени  выращивают в компосте дл  горшков (№ 1 или 2) в минигоршках диаметром 4 см. Испытуемые соединени  преобразуют в готовую форму препарата или измельчением шариками с водным Диспер- 5 золем Т или в виде раствора в ацетоне или смеси ацетона и этанола, который разбавл ют до требуемой концентрации непосредственно перед использованием. В случае заболеваний листвы препараты (100 ч/млн 0 активного ингредиента) распыл ют на листь  и внос т к корн м растений в почве. Спреи примен ют до максимального удержани  на поверхности, а корни увлажн ют до конечной концентрации, эквивалентной 5 приблизительно 40 ч.на млн. активного ингредиента в сухой почве. Когда спреи примен ют по отношению к злаковым, добавл ют Твин 20 дл  получени  конечной концентрации 0,05%.
0 В большинстве испытаний соединение примен ют по отношению к почве (к корн м) и к листве (опрыскиванием) за один или два дн  до заражени  растени  болезнью. Исключение - испытание против Erysiphe 5 gramlnls, при котором растени  инокулиру- ют за 24 ч до обработки. Лиственные патогенные организмы примен ют путем разбрызгивани  суспензий спор на листь  испытуемых растений. После инокул ции растени  помещают в соответствующую окружающую среду дл  обеспечени  возможности развити  заболевани , а затем инкубируют до тех пор, пока инокул ци  не готова дл  оценки. Период между инокул цией и оценкой 4-14 дней в зависимости от болезни и окружающих условий.
Эффективность почэтношению к заболеванию оценивают по следующей шкале:
4 - отсутствие болезни;
3 - следы - 5% заболевани  на необработанных растени х;
2 - 6-25% болезни на необработанных растени х;
1 -26-59% болезни на необработанных растени х;
О - 60-100% болезни на необработанных растени х.
Результаты приведены в табл. 2.
П р и м е р 12. Иллюстрирует свойства соединений 14-16, 22, 61, 132 и 138-140 регулировать рост растений.
Эти соединени  испытывают при проведении скрининга на активность регулировани  роста растений на шести видах растений. Виды растений, используемые в данном скрининге, представлены в табл. 3 с указанием листовой стадии, на которой растени  опрыскивают.
Препарат каждого химиката примен ют в количестве 4000 ч. на млн (4 кг/га) при полевом объеме 100 л/га с использованием гусеничного опрыскивател  и сопла SS8004E (Teejet). Дополнительные испытани  провод т на томатах с использованием 2000 и 500ч./млн.;
После опрыскивани  растени  выращивают в теплице с температурой днем 25°С и ночью -22°С. Исключение - злаковые умеренного климата (пшеница и  чмень), которые выращивают при дневных температурах 13-16°С, ночных (-11Н-13)°С. Когда необходимо, дл  обеспечени  средней продолжительности фотопериода 16 ч (минимум 14 ч), примен ют дополнительное освещение .
После 2-6 недель нахождени  в теплице , в зависимости от вида и времени года, растени  оценивают визуально в отношении морфологических характеристик по сравнению с контрольными растени ми, опрыскиваемыми план-препаратами (без активного вещества). Результаты представлены в табл. 4 (где G - эффект незрелости , А - апикальные повреждени , Т - кущение или образование боковых побегов , NT - соединение не испытывалось против данного вида, пропуск - эффект менее 10%).
П р и м е р 13. Иллюстрирует инсектицидные свойства некоторых соединений формулы (I).
Активность каждого соединени  опре- 5 дел ют против р да насекомых, клещей и нематодных вредителей. Соединение используют в виде жидких препаратов, содержащих 100-500 ч. на млн по массе соединени . Препараты готов т с помощью
0 растворени  соединени  в ацетоне и разбавлени  растворов водой, содержащей 0,1% по массе смачивающего агента (СИН- ПЕРОНИК ПХ), до тех пор, пока жидкие препараты не содержат требуемую концен5 трацию продукта.
Процедура испытани , примен ема  в отношении каждого из вредителей, в основном одна и та же и предусматривает помещение р да вредителей на среду (обычно
0 растение-хоз ин или корм, которым питались вредители) и обработку или среды или вредителей или и того и другого препаратами . Смертность вредителей оценивают через 1-7 дней после обработки.
5 Результаты испытаний даны в табл. 5 и 6 дл  каждого из продуктов, шкала оценки смертности обозначаетс  как 9, 5 или 0, где 9 - 80-100%-на  смертность (70-100% снижение отрастани  корней по сравнению с
0 необработанными растени ми в случае Meloidogynes incognita), 5 - 50-79%-на  смертность (50-69% уменьшение отрастани  корней в случае Meloidogynes incognita). 0 - смертность менее 50% (уменьшение от5 растани  корней дл  Meloidogyne incognita). Соединени , получаемые по предлагаемому способу, в частности соединение 11, сравнивают с известным - стробилурином- А формулы
0
QC1L
45
СНЧ0,С
о L
0
5
Фунгицидна  активность этих соединений на растени х подтверждена испытани ми , проведенными с использованием общей методики (пример 11), за исключением того, что оба соединени  примен ют в виде препаратов, содержащих 25 млнТ1 активного ингредиента. В случае соединени  11 препарат нанос т лишь опрыскиванием на листву. В случае стро- билурина-А препарат нанос т опрыскиванием на листву, а также промыванием корневого сло  почвы.
Полученные результаты:
PyYIcularla Cereospora Plasmopare orytae drachldicela oltlcola (рис)(арахис) (виноград)
Результаты показывают, что соединение 11 более активно, чем стробилурин-А в качестве фунгицида дл  растений, даже при использовании стробмлурина-А комбинированным образом - опрыскивание листвы /замачивание корневого сло , а соединение 11 - лишь опрыскивание листвы.
Проведенные испытани  показали, что соединени  принадлежат к категории малотоксичных .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  Е-изомеров производных акриловой кислоты общей формулы
    сосен,
    СН
    ОСН3
    где W - пиридинил- или пиримидинилгруп- па, замещенна  галогеном, С1 С4-алкилом, который, в свою очередь, может быть замещен галогеном, фенилом. С1 С4-алкокси- лом, феноксигруппой, котора  может быть
    W,
    0
    204
    замещена 1-метоксикарбонил-2-метоксиэ- тиленом, галогеном, циано- или нитрогруп- пой; амино-, формамидо-, нитро-, циано- или N-оксидной группой, или W-хинолинил- или хиназолинилгруппа, возможно замещенна  галогеном и св занна  с А одним из атомов углерода кольца; А - кислород или группа S(0)n. где п 0, или 1, или 2 при условии, что когда W - 5-трифторметилпи- ридинил-2-, то А не  вл етс  кислородом, отличающийс  тем, что в ацетале формулы II
    5
    W-A
    COOCI-L
    I3
    .СИ
    NCH(
    3/2где W и А имеют указанные значени , эли- 0 минируют метанол в кислотных или щелочных услови х.
    Приоритеты по признаку: 17.04.86 при W- все значени , А- кислород; 23.12.86 при А - другие значени .
    Таблица 1 С02СН,
    Продолжение табл.1
    Продолжение табл.1
    4-t
    Продолжение табл. 1
    Смола
    7,
    2236-(2 -Нитрофенокси)пиримидин-4-и 
    Ј
    Примечание.. Химический сдвиг сннглста от олефинового протона на бета-метоксиакрилагной группе (млн.доли из тетраметилсилана). Растворитель CDClj. Геометри  бета-метоксиакрилатной группы.
    Продолжение таблв1
    | з | А | s б. а .
    II
    II
    120-121
    7,52
    .I 5 5 2 I U-2 Примечание . - только опрыскивание листвы 25 чУмли
    - только олрыскиппние листвы 10 ч/млн X только опрыскивание листвы 40 ч/млн.
    а
    BR Ш MZ АР
    RC ТО
    Красна  сладка 
    1-1,5 листа4
    1-1,5 листа4
    2,25-2,5 листа1
    4-5 листьев1
    2-2,5 листа 2-2,5 листа
    Примечание. IP- горгаочный компост.
    Продолжение табл.2
    Таблиц
    JIP Л IP Торф .IIP
    JIP Торф
    Примечание. х 2000 ч/млп. 500 чУ
    Tecranychus urtical (паутинные клещики и  ички)
    Chile parlel-lys
    (точилыпики кукурузного стебл )
    Siabrocica calteala (личнпка листоеда)
    Musca dotnefftica
    (комнатные мухи - взрослые )
    Meloidogyne incognta (томатна  нематода корневых наростов - личинки)
    Листь  французской Контактное фасоли
    Листь  масличного рапса
    Остаточное
    Фильтровальна  бума- Остаточное га/семена кукурузы
    Хлопок/сахар
    Контактные 1
    Полу-инвитро
    Остаточное
SU884356041A 1986-04-17 1988-07-08 Способ получени Е-изомеров производных акриловой кислоты SU1665875A3 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LV920259A LV5123A3 (lv) 1986-04-17 1992-12-07 Panemiens akrilskabes atvasinajumu E-izomeru iegusanai
LTRP397A LT2120B (lt) 1986-04-17 1993-03-05 Akrilo rugsties dariniu e-izomeru gavimo budas

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868609454A GB8609454D0 (en) 1986-04-17 1986-04-17 Fungicides
GB868630825A GB8630825D0 (en) 1986-12-23 1986-12-23 Fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1665875A3 true SU1665875A3 (ru) 1991-07-23

Family

ID=26290645

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356041A SU1665875A3 (ru) 1986-04-17 1988-07-08 Способ получени Е-изомеров производных акриловой кислоты

Country Status (29)

Country Link
US (4) US5057146A (ru)
EP (3) EP0387923B1 (ru)
JP (1) JPH085860B2 (ru)
KR (1) KR950003925B1 (ru)
CN (1) CN1021720C (ru)
AP (1) AP26A (ru)
AR (1) AR245106A1 (ru)
AU (1) AU609035B2 (ru)
BG (1) BG61709B2 (ru)
CA (1) CA1297480C (ru)
CS (1) CS270561B2 (ru)
DE (2) DE3789683T2 (ru)
DK (1) DK169268B1 (ru)
EG (1) EG18551A (ru)
ES (1) ES2052556T3 (ru)
GB (1) GB8925342D0 (ru)
GE (2) GEP19971034B (ru)
HK (1) HK10192A (ru)
HU (1) HU203875B (ru)
IE (1) IE60727B1 (ru)
IL (1) IL82127A (ru)
LV (2) LV10240A (ru)
MD (1) MD420C2 (ru)
PL (1) PL151058B1 (ru)
PT (1) PT84698B (ru)
RU (1) RU2039044C1 (ru)
SU (1) SU1665875A3 (ru)
TR (1) TR22787A (ru)
UA (1) UA6304A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2135479C1 (ru) * 1993-04-23 1999-08-27 Басф Акциенгезелльшафт Производные 3-арилоксикарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста растений
RU2424232C2 (ru) * 2004-08-04 2011-07-20 Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. Производные хинолина и инсектициды, включающие их в качестве активного ингредиента

Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5229393A (en) * 1985-08-22 1993-07-20 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal alpha substituted acrylates
EP0387923B1 (en) * 1986-04-17 1994-02-16 Zeneca Limited Fungicides
EP0243012B1 (en) * 1986-04-17 1993-01-13 Imperial Chemical Industries Plc Pyridyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
EP0242070A3 (en) * 1986-04-17 1988-12-28 Imperial Chemical Industries Plc Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
GB2189485B (en) * 1986-04-17 1990-11-28 Ici Plc Derivatives of acrylic acid useful in agriculture
GB8620251D0 (en) * 1986-08-20 1986-10-01 Ici Plc Fungicides
GB8711538D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Ici Plc Fungicides
YU47288B (sh) * 1987-07-11 1995-01-31 Schering Agrochemicals Limited Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje
DE3823991A1 (de) * 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
US5194438A (en) * 1988-07-15 1993-03-16 Basf Aktiengesellschaft α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods
DE3836581A1 (de) * 1988-10-27 1990-05-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung
DE3838094A1 (de) * 1988-11-10 1990-05-17 Nordmark Arzneimittel Gmbh Feste pharmazeutische retardform
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5206266A (en) * 1989-03-09 1993-04-27 Basf Aktiengesellschaft Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
CZ281007B6 (cs) * 1989-03-09 1996-05-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky
GB8908875D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Ici Plc Fungicides
US5229391A (en) * 1989-04-19 1993-07-20 Imperial Chemical Industries Plc Pyrimidine derivatives and their use as fungicidal agents
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
DE3919435A1 (de) * 1989-06-14 1990-12-20 Basf Ag Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren
GB8914797D0 (en) * 1989-06-28 1989-08-16 Ici Plc Fungicides
DE4014940A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag Substituierte acrylsaeureester
GB8926630D0 (en) * 1989-11-24 1990-01-17 Ici Plc Fungicides
MY107955A (en) 1990-07-27 1996-07-15 Ici Plc Fungicides.
GB9016584D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Ici Plc Fungicides
DE4025338A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Substituierte pyridine
GB9023294D0 (en) * 1990-10-25 1990-12-05 Ici Plc Fungicides
GB9122430D0 (en) * 1990-11-16 1991-12-04 Ici Plc Chemical process
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
ZW8594A1 (en) * 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
DE4408005A1 (de) * 1993-08-11 1995-02-16 Bayer Ag Substituierte Azadioxacycloalkene
DE4340181A1 (de) * 1993-11-25 1995-06-01 Bayer Ag 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäuremethylester
GB9404375D0 (en) * 1994-03-07 1994-04-20 Zeneca Ltd Fungicides
GB9415291D0 (en) * 1994-07-28 1994-09-21 Zeneca Ltd Chemical process
WO1997001538A1 (en) * 1995-06-28 1997-01-16 Zeneca Limited Process for the preparation of 2-(6-substituted pyrid-2-yloxymethyl)phenylacetate
DE19611653A1 (de) * 1995-10-18 1997-04-24 Bayer Ag Fluormethoxyacrylsäurederivate
HUP9900736A2 (hu) 1995-10-18 1999-06-28 Bayer Ag. Fluor-metoxi-akrilsav-származékok és kártevőirtó szerként történő alkalmazásuk
DE19648009A1 (de) 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
RU2203893C2 (ru) * 1997-02-14 2003-05-10 Исихара Сангио Кайся Лтд. Соединение акрилонитрила или его соль, способ его получения, митицид, инсектицид и средство борьбы с обрастанием морскими организмами, содержащие вышеуказанное соединение, способы борьбы с насекомыми, клещами и морскими организмами
DE19726201A1 (de) 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
US20040136915A1 (en) * 1997-10-01 2004-07-15 Dugger Harry A. Buccal, polar and non-polar spray containing atropine
US5961479A (en) * 1998-06-05 1999-10-05 Dermalabs Inc. Therapeutic mask
AU6251699A (en) * 1998-09-16 2000-04-03 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
JP4662319B2 (ja) * 1998-12-29 2011-03-30 日本曹達株式会社 アクリル酸誘導体の製造方法
GB0114408D0 (en) 2001-06-13 2001-08-08 Syngenta Ltd Chemical process
ITMI20020814A1 (it) 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
GB0508422D0 (en) * 2005-04-26 2005-06-01 Syngenta Ltd Chemical process
GB0619941D0 (en) * 2006-10-09 2006-11-15 Syngenta Ltd Chemical process
IL180134A0 (en) 2006-12-17 2007-07-04 David Ovadia Process for the preparation of substituted cyanophenoxy-pyrimidinyloxy -phenyl acrylate derivatives
IL181125A0 (en) 2007-02-01 2007-07-04 Maktheshim Chemical Works Ltd Polymorphs of 3-(e)-2-{2-[6-(2-
CN101311170B (zh) 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
CN100564362C (zh) * 2007-10-24 2009-12-02 北京颖泰嘉和科技股份有限公司 嘧菌酯及其类似物的制备方法
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
MX353308B (es) 2008-05-21 2018-01-08 Ariad Pharma Inc Derivados fosforosos como inhibidores de cinasa.
KR101219989B1 (ko) * 2008-12-04 2013-01-08 금호석유화학 주식회사 광산발생제, 공중합체, 화학증폭형 레지스트 조성물 및 화학증폭형 레지스트 조성물을 이용한 패턴 형성 방법
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
US20100316728A1 (en) * 2009-06-15 2010-12-16 Rreeves William H Therapeutic mask and Method of Treatment Employing the Same
PE20141468A1 (es) 2010-12-21 2014-11-05 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
EP2704572B1 (en) 2011-05-04 2015-12-30 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
CN102276538B (zh) * 2011-08-12 2015-01-28 河北威远生化农药有限公司 嘧菌酯及其关键中间体的制备方法
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
WO2013169401A1 (en) 2012-05-05 2013-11-14 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
TWI621614B (zh) 2013-05-28 2018-04-21 科麥農股份有限公司 4,6-雙(芳氧基)嘧啶衍生物的製備方法
CN104292102A (zh) * 2014-07-29 2015-01-21 浙江颖欣化工有限公司 一种嘧菌酯中间体的制备方法
WO2016193267A1 (en) * 2015-06-02 2016-12-08 Syngenta Participations Ag Mosquito vector control compositions, methods and products utilizing same
CN111278812A (zh) 2017-10-27 2020-06-12 先正达参股股份有限公司 媒介控制组合物、方法和使用其的产品
CN108314656B (zh) 2018-02-27 2020-10-27 浙江工业大学 不饱和烃嘧啶硫醚类化合物及其制备方法与应用
CN115868502B (zh) * 2022-12-16 2024-08-06 山东海利尔化工有限公司 一种含新烟碱的农药组合物
WO2025114133A1 (en) 2023-11-29 2025-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025242699A1 (en) 2024-05-22 2025-11-27 Basf Se Method for improving rainfastness of an agrochemical active ingredient
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
CN119241507B (zh) * 2024-09-29 2025-11-18 山东大学 苯基吡啶季铵盐类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU535637B2 (en) * 1977-09-13 1984-03-29 Ici Australia Limited 2-phenoxypyrimidines and their. use as herbicides
JPS5562043A (en) * 1978-11-01 1980-05-10 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of phenoxycarboxylic acid derivative
DE3025368A1 (de) 1980-07-04 1982-01-28 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur synthese von strobilurin
AU564214B2 (en) * 1984-10-04 1987-08-06 Mills, T.A. Air jets on header fingers
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0242070A3 (en) * 1986-04-17 1988-12-28 Imperial Chemical Industries Plc Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
EP0387923B1 (en) * 1986-04-17 1994-02-16 Zeneca Limited Fungicides
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8619236D0 (en) * 1986-08-06 1986-09-17 Ici Plc Fungicides
YU47288B (sh) * 1987-07-11 1995-01-31 Schering Agrochemicals Limited Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Мищенко Г.Л., Вацуро К.В. Синтетические методы органической химии.- М.: Хими , 1982, с. 135. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2135479C1 (ru) * 1993-04-23 1999-08-27 Басф Акциенгезелльшафт Производные 3-арилоксикарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста растений
RU2424232C2 (ru) * 2004-08-04 2011-07-20 Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. Производные хинолина и инсектициды, включающие их в качестве активного ингредиента

Also Published As

Publication number Publication date
DK187887A (da) 1987-10-18
HUT43239A (en) 1987-10-28
PL265210A1 (en) 1988-08-18
DK169268B1 (da) 1994-09-26
EP0242081A1 (en) 1987-10-21
IL82127A0 (en) 1987-12-31
PT84698A (en) 1987-05-01
KR870010003A (ko) 1987-11-30
AP26A (en) 1988-11-30
GB8925342D0 (en) 1989-12-28
BG61709B2 (bg) 1998-03-31
EP0391451A1 (en) 1990-10-10
EP0242081B1 (en) 1994-04-27
CN87103623A (zh) 1988-02-24
IL82127A (en) 1994-08-26
PL151058B1 (en) 1990-07-31
EP0387923A3 (en) 1990-10-10
HK10192A (en) 1992-01-31
CS270561B2 (en) 1990-07-12
CA1297480C (en) 1992-03-17
EP0387923A2 (en) 1990-09-19
JPH085860B2 (ja) 1996-01-24
EP0387923B1 (en) 1994-02-16
DE3789117T2 (de) 1994-05-26
UA6304A1 (uk) 1994-12-29
RU2039044C1 (ru) 1995-07-09
IE870847L (en) 1987-10-17
ES2052556T3 (es) 1994-07-16
DK187887D0 (da) 1987-04-10
JPS62294657A (ja) 1987-12-22
CN1021720C (zh) 1993-08-04
AU7119687A (en) 1987-10-22
DE3789117D1 (de) 1994-03-24
HU203875B (en) 1991-10-28
LV10240A (lv) 1994-10-20
AU609035B2 (en) 1991-04-26
GEP19971034B (en) 1997-11-26
IE60727B1 (en) 1994-08-10
AR245106A1 (es) 1993-12-30
DE3789683D1 (de) 1994-06-01
LV10241A (lv) 1994-10-20
DE3789683T2 (de) 1994-08-25
US5470819A (en) 1995-11-28
US5633256A (en) 1997-05-27
PT84698B (pt) 1989-11-30
KR950003925B1 (ko) 1995-04-20
US5602076A (en) 1997-02-11
GEP19981393B (en) 1998-11-10
CS265687A2 (en) 1989-11-14
TR22787A (tr) 1988-07-19
US5057146A (en) 1991-10-15
MD420C2 (ru) 1997-04-30
EG18551A (en) 1993-07-30
AP8700061A0 (en) 1987-02-01
LV10241B (en) 1995-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1665875A3 (ru) Способ получени Е-изомеров производных акриловой кислоты
EP0346789B1 (de) Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloge
US5324854A (en) Intermediate isocyana to benzenesulfonamide compounds
EP0402751B1 (de) Salicylaldehyd- und Salicylsäurederivate sowie deren Schwefelanaloge, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Bioregulatoren
JPH10507189A (ja) 除草剤組成物
EP0517215B1 (en) Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
JPS62192363A (ja) イミダゾリジン（チ）オン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
JPS6097962A (ja) １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤
AU603265B2 (en) Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines
JP3148006B2 (ja) サリチル酸誘導体及びその硫黄類似体、該化合物を含有する除草剤又は植物生長調整剤、該化合物を用いた除草法
KR970010173B1 (ko) 함헤테로 시클로헥산디온 유도체, 그의 제조방법 및 제초제
EP0752424B1 (en) Nicotinic acid derivative and herbicide
KR940010176B1 (ko) 3-퍼플루오로알킬-5-치환된-옥시-이속사졸 유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 제초제
EP0046069A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
US4782074A (en) Fungicidal N,N-disubstituted-heterocyclic carboxamides
US4824854A (en) Fungicidal pyridyl iminocarbonates
JPS61165383A (ja) カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
RU2024511C1 (ru) Способ получения е-изомеров производных акриловой кислоты
US4975443A (en) Fungicidal pyridyl iminocarbonates
US4975442A (en) Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines
US5376620A (en) Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
JPH0436284A (ja) ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
DE3784744T2 (de) Herbizide Pyridinium innere Salze und Ylide.
RU1811367C (ru) Фунгицидна композици