JPS6126612A - 耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法 - Google Patents
耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法Info
- Publication number
- JPS6126612A JPS6126612A JP59148945A JP14894584A JPS6126612A JP S6126612 A JPS6126612 A JP S6126612A JP 59148945 A JP59148945 A JP 59148945A JP 14894584 A JP14894584 A JP 14894584A JP S6126612 A JPS6126612 A JP S6126612A
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- polyurethane
- resistance
- hydrolysis resistance
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐加水分解性、耐かび性、耐油性、接着性、耐
摩耗性等に優れたポリウレタンの製造法に関するもので
ある。さらに本発明において使用されるポリオールはき
わめて低粘度の液体であシ加工性、作業性に優れた特長
を有しているため、フオーム用、マイクロセルラー、注
型ニジストマー、塗料、接着剤、防水剤、床材、シーリ
ング材、コーキング材等の他、熱可塑性ポリウレタンエ
ラストマー等にも適用できるポリウレタンの製造法に関
するものである。
摩耗性等に優れたポリウレタンの製造法に関するもので
ある。さらに本発明において使用されるポリオールはき
わめて低粘度の液体であシ加工性、作業性に優れた特長
を有しているため、フオーム用、マイクロセルラー、注
型ニジストマー、塗料、接着剤、防水剤、床材、シーリ
ング材、コーキング材等の他、熱可塑性ポリウレタンエ
ラストマー等にも適用できるポリウレタンの製造法に関
するものである。
ポリウレタンの製造Ｋ１１ｌ一般にポリエーテルポリオ
ールやポリエステルポリオールが使用されているが、耐
摩耗性、強伸度、耐油、耐溶剤性、接着性能等の面よシ
ポリエステルボリオールの方が優れている。しかしなが
ら同じ分子量のポリエステルポリオールとポリエーテル
ポリオールを比較すると、分子間凝集力の大きなポリエ
ステルポリオールの方が高粘度の液体あるいけ固体とな
る。
ールやポリエステルポリオールが使用されているが、耐
摩耗性、強伸度、耐油、耐溶剤性、接着性能等の面よシ
ポリエステルボリオールの方が優れている。しかしなが
ら同じ分子量のポリエステルポリオールとポリエーテル
ポリオールを比較すると、分子間凝集力の大きなポリエ
ステルポリオールの方が高粘度の液体あるいけ固体とな
る。
上記のごとき用途に無溶剤タイプあるいはバインリッド
として使用する場合には、液状で粘度の低い方が作業性
に優れ、さらにフィラーや顔料等を添加する時にも好都
合であることよりポリエーテルポリオール特にポリプロ
ビレ／ポリオールが好んで使用されている。しかし前述
のごとくポリプロピレンポリオールを基体とするポリウ
レタンは機械的強度や耐摩耗性、接着性に難がある。さ
らにフレームラミネーション（熱融着で布等との接着）
の必要なフオームやさらには接着剤には接着性の点よシ
ポリエステルボリオールが必要不可欠である。このよう
なことよシポリエステルボリオールの共重合あるいはポ
リエステル変性ポリエーテルポリオール等の使用も知ら
れているが、上記の様な要求性能を十分に満足しておら
ずエステル基の導入により、むやみに耐加水分解性、耐
かび性等の低下をひきおこしているのが実情である。
として使用する場合には、液状で粘度の低い方が作業性
に優れ、さらにフィラーや顔料等を添加する時にも好都
合であることよりポリエーテルポリオール特にポリプロ
ビレ／ポリオールが好んで使用されている。しかし前述
のごとくポリプロピレンポリオールを基体とするポリウ
レタンは機械的強度や耐摩耗性、接着性に難がある。さ
らにフレームラミネーション（熱融着で布等との接着）
の必要なフオームやさらには接着剤には接着性の点よシ
ポリエステルボリオールが必要不可欠である。このよう
なことよシポリエステルボリオールの共重合あるいはポ
リエステル変性ポリエーテルポリオール等の使用も知ら
れているが、上記の様な要求性能を十分に満足しておら
ずエステル基の導入により、むやみに耐加水分解性、耐
かび性等の低下をひきおこしているのが実情である。
本発明者らは前述したような用途に適したポリウレタン
の製造法について種々検討の結果、ポリオールとポリイ
ソシアナート及び必要により鎖伸長剤を反応させてポリ
ウレタンを製造するに際し、２以上）を有する平均分子
量６００〜７０００のポリオールを使用することにより
上記問題点が解決することを見出した。本発明で用いら
れるポリオールはきわめて低粘度の液状であることよシ
作業性に優れ、かつインシアナートとの反応性も速く、
その上本発明方法で得られるポリウレタンはポリエーテ
ル系ポリウレタンとほぼ同等の耐加水分解性を有し、さ
らにポリエステル系ポリウレタンの有している特長を有
している。
の製造法について種々検討の結果、ポリオールとポリイ
ソシアナート及び必要により鎖伸長剤を反応させてポリ
ウレタンを製造するに際し、２以上）を有する平均分子
量６００〜７０００のポリオールを使用することにより
上記問題点が解決することを見出した。本発明で用いら
れるポリオールはきわめて低粘度の液状であることよシ
作業性に優れ、かつインシアナートとの反応性も速く、
その上本発明方法で得られるポリウレタンはポリエーテ
ル系ポリウレタンとほぼ同等の耐加水分解性を有し、さ
らにポリエステル系ポリウレタンの有している特長を有
している。
子量６００〜７０００のポリオールとは、具体的には３
−メチル−１，５−ベンタンジオールとポリプロピレン
ポリオールの混合ポリオールをアジピン酸等のジカルボ
ン酸と縮重合することにより得られるものである。
−メチル−１，５−ベンタンジオールとポリプロピレン
ポリオールの混合ポリオールをアジピン酸等のジカルボ
ン酸と縮重合することにより得られるものである。
ポリプロピレンポリオールとは、具体的にポリプロピレ
ングリコールあるいは三官能以上のアルコールたとえば
トリメチロールプロパンやグリセリン等にプロピレンオ
キサイドを付加したポリオール等を意味するものである
。
ングリコールあるいは三官能以上のアルコールたとえば
トリメチロールプロパンやグリセリン等にプロピレンオ
キサイドを付加したポリオール等を意味するものである
。
なお上記のごとき同一分子内にポリプロピレンオキサイ
ド基がブロック状に変性されてなるポリエステルポリオ
ールの方がポリウレタンの総合物性面上好ましい結果を
与えるが、３−メチル−１゜５−ベンタンジオール及び
アジピン酸よシのポリエステルポリオールとポリプロピ
レンポリオールをブレンドにより併用することも本発明
の範囲に含まれるものである。二液硬化型として使用す
る場合等には上記の二種のポリオールの相溶性の面よシ
当然のことながらポリプロピレンオキサイド基がブロッ
ク状に変性されたポリエステルボリエーテルボリオール
の方がよシ好ましい性能を与えジピン酸よシのポリエス
テルポリオールは無定形ポリマーであシ、室温で低粘度
の液体である。そのため作業性に優れると同時にこれよ
シ得られるポリウレタンはソフトセグメントの結晶硬化
も認められない特徴を有するものである。一方ポリプロ
ピレンボリオールもきわめて低粘度の液体であることよ
）本発明のポリオールは非常に低粘度となｐ３−メチル
−１，５−ベンタンジオールとアジピン酸よシのポリエ
ステルポリオールよシ低粘度である。それゆえフオーム
、マイクロセルラー、接着剤、注型ニジストマー、防水
材、床材等の用途に使用される場合にきわめて作業性に
優れるのみならず耐加水分解性、接着性もきわめて良好
でアシ、ポリエーテル系とポリエステル系の長所を併せ
有するものである。なお本発明のポリオールの分子量は
６００〜７０００め範囲が使用されるものであｆｉ、６
００よシ小さいと低温特性、屈曲性が不良となシ、逆に
７０００以上になると強度、物性面より好ましくない。
ド基がブロック状に変性されてなるポリエステルポリオ
ールの方がポリウレタンの総合物性面上好ましい結果を
与えるが、３−メチル−１゜５−ベンタンジオール及び
アジピン酸よシのポリエステルポリオールとポリプロピ
レンポリオールをブレンドにより併用することも本発明
の範囲に含まれるものである。二液硬化型として使用す
る場合等には上記の二種のポリオールの相溶性の面よシ
当然のことながらポリプロピレンオキサイド基がブロッ
ク状に変性されたポリエステルボリエーテルボリオール
の方がよシ好ましい性能を与えジピン酸よシのポリエス
テルポリオールは無定形ポリマーであシ、室温で低粘度
の液体である。そのため作業性に優れると同時にこれよ
シ得られるポリウレタンはソフトセグメントの結晶硬化
も認められない特徴を有するものである。一方ポリプロ
ピレンボリオールもきわめて低粘度の液体であることよ
）本発明のポリオールは非常に低粘度となｐ３−メチル
−１，５−ベンタンジオールとアジピン酸よシのポリエ
ステルポリオールよシ低粘度である。それゆえフオーム
、マイクロセルラー、接着剤、注型ニジストマー、防水
材、床材等の用途に使用される場合にきわめて作業性に
優れるのみならず耐加水分解性、接着性もきわめて良好
でアシ、ポリエーテル系とポリエステル系の長所を併せ
有するものである。なお本発明のポリオールの分子量は
６００〜７０００め範囲が使用されるものであｆｉ、６
００よシ小さいと低温特性、屈曲性が不良となシ、逆に
７０００以上になると強度、物性面より好ましくない。
なお本発明で使用される３−メチル−１，５−ベンタン
ジオールよシのポリエステルは耐加水分解性が非常に良
好であシ、シたがって他のグリコール例えばエチレング
リコールやブタンジオール、１．６−ヘキサンジオール
、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等はあ
まり多値に使用しない方が耐加水分解性の面よシ好まし
い。耐加水分解性等の点よ）ポリプロピレンポリオール
と３−メチル−１，５−ベンタンジオールとアジピン酸
等のジカルボン酸よシのポリエステルボリエーテル６一 ポリオールが本発明の効果を最も顕著に示すものであっ
て好ましいものである。さらに本発明で使用されるジカ
ルボン酸としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸
、アゼライン酸等が挙げられるが、アジピン酸及びアゼ
ライン酸が最も好ましい。また本発明のポリオールの製
造にあたっては、トリメチロールプロパン、グリセリン
、ペンタエリスリトール等の多価アルコールを少量併用
することもなんらさしつかえない。
ジオールよシのポリエステルは耐加水分解性が非常に良
好であシ、シたがって他のグリコール例えばエチレング
リコールやブタンジオール、１．６−ヘキサンジオール
、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等はあ
まり多値に使用しない方が耐加水分解性の面よシ好まし
い。耐加水分解性等の点よ）ポリプロピレンポリオール
と３−メチル−１，５−ベンタンジオールとアジピン酸
等のジカルボン酸よシのポリエステルボリエーテル６一 ポリオールが本発明の効果を最も顕著に示すものであっ
て好ましいものである。さらに本発明で使用されるジカ
ルボン酸としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸
、アゼライン酸等が挙げられるが、アジピン酸及びアゼ
ライン酸が最も好ましい。また本発明のポリオールの製
造にあたっては、トリメチロールプロパン、グリセリン
、ペンタエリスリトール等の多価アルコールを少量併用
することもなんらさしつかえない。
本発明で使用される有機ポリイソシアネートとしては、
例えばジフェニルメタンジイソシアネート、２．４−）
リレ／ジイソシアネート、２，６−ドリレンジイソシア
ネート、フェニレンジイソシアネート、１．５−ナフチ
レンジイソシアネート、３Ｉ３′−ジクロｏ−４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、トルイレンジイソシアネート等の芳香族
ジイソシアネートヤ、ヘキサメチレンジイソシアネート
、インホロンジイソシアネー）、４．４’−ジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンシイ
ソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシアネート
が挙げられる。ポリイソシアネートは単独で用いても、
また混合して用りてもよい。
例えばジフェニルメタンジイソシアネート、２．４−）
リレ／ジイソシアネート、２，６−ドリレンジイソシア
ネート、フェニレンジイソシアネート、１．５−ナフチ
レンジイソシアネート、３Ｉ３′−ジクロｏ−４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、トルイレンジイソシアネート等の芳香族
ジイソシアネートヤ、ヘキサメチレンジイソシアネート
、インホロンジイソシアネー）、４．４’−ジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンシイ
ソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシアネート
が挙げられる。ポリイソシアネートは単独で用いても、
また混合して用りてもよい。
またポリウレタンの合成において、２個以上の活性水素
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長剤として使用さ
れているが、本発明の方法においてもこれらの活性水素
原子化合物を使用することができる。これら活性水素原
子含有化合物の代表例として、例えば、エチレングリコ
ール、ブタンジオール、プロピレングリコール、１．６
−ヘキサンジオール、１．４−ビス（β−ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼン、１．４−シクロヘキサンジオール、
ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート、キシレ
ングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジン、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン、キシリレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ピペラジン、フェニレンジア
ミン、トリレンジアミン、アジピン酸ジヒドラジド、イ
ソフタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これら化合物は
単独で、あるいは混合して用いてもよい。さらに必要に
より、一価の低分子アルコール、低分子アミンなどを変
性剤として用いることもできる。
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長剤として使用さ
れているが、本発明の方法においてもこれらの活性水素
原子化合物を使用することができる。これら活性水素原
子含有化合物の代表例として、例えば、エチレングリコ
ール、ブタンジオール、プロピレングリコール、１．６
−ヘキサンジオール、１．４−ビス（β−ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼン、１．４−シクロヘキサンジオール、
ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート、キシレ
ングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジン、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン、キシリレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ピペラジン、フェニレンジア
ミン、トリレンジアミン、アジピン酸ジヒドラジド、イ
ソフタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これら化合物は
単独で、あるいは混合して用いてもよい。さらに必要に
より、一価の低分子アルコール、低分子アミンなどを変
性剤として用いることもできる。
ポリウレタンを得るだめの操作方法に関しては公知のウ
レタン化反応の技術が用いられる。例えば、ポリオール
と活性水素ケ有する低分子化合物とを混合し、これらの
化合物の活性水素原子数とＮＣＯ基の比が約１：０．７
〜１：１．３となる割合の量のポリイソシアナート化合
物を加えて６０〜１３０℃位の温度で反応させる事によ
リボリウレタ／を得ることができるが、より高分子量に
するためにはＮＣＯとＯＨのモル比を極力１に近づけれ
ば良い。この反応を、酢酸エチル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルキシド、テトラヒドロフラン、イング
ロパノール、メチルエチルケトン、トルエン、エチルセ
ロソルブ等の１棟ま＆Ｕ２ｆｌ［以上からなる溶媒中で
行なうこともできる。この時の濃度としては１０〜７０
重ｉｑ６の範囲内が好ましい。
レタン化反応の技術が用いられる。例えば、ポリオール
と活性水素ケ有する低分子化合物とを混合し、これらの
化合物の活性水素原子数とＮＣＯ基の比が約１：０．７
〜１：１．３となる割合の量のポリイソシアナート化合
物を加えて６０〜１３０℃位の温度で反応させる事によ
リボリウレタ／を得ることができるが、より高分子量に
するためにはＮＣＯとＯＨのモル比を極力１に近づけれ
ば良い。この反応を、酢酸エチル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルキシド、テトラヒドロフラン、イング
ロパノール、メチルエチルケトン、トルエン、エチルセ
ロソルブ等の１棟ま＆Ｕ２ｆｌ［以上からなる溶媒中で
行なうこともできる。この時の濃度としては１０〜７０
重ｉｑ６の範囲内が好ましい。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお実施例中尉加水分解性とは、得られた厚さ２０〇μ
のフィルムを相対湿度９５％温度７０℃の雰囲気中（ジ
ャングルテスト条件）で６週間放置後のフィルムの引張
強度保持率でもって表わした。また耐溶剤性は、ポリウ
レタンを２００μの厚さのフィルムとし、このフィルム
をトルエンに２４時間浸漬した後の重量膨潤度で表わし
た。耐摩耗性は学振型摩耗試験機を用い、シート状のポ
リウレタンのＣＣ６００、エメリーペーパーで荷重５０
０ｆ、２００回の摩耗による減量（〜）を測定した。
のフィルムを相対湿度９５％温度７０℃の雰囲気中（ジ
ャングルテスト条件）で６週間放置後のフィルムの引張
強度保持率でもって表わした。また耐溶剤性は、ポリウ
レタンを２００μの厚さのフィルムとし、このフィルム
をトルエンに２４時間浸漬した後の重量膨潤度で表わし
た。耐摩耗性は学振型摩耗試験機を用い、シート状のポ
リウレタンのＣＣ６００、エメリーペーパーで荷重５０
０ｆ、２００回の摩耗による減量（〜）を測定した。
また実施例において使用したポリウレタンの原料である
ポリオール、ポリイソシアナート、および鎖伸長剤につ
いては略号を用いて示したが略号と化合物との関係は第
１表のとおシである。
ポリオール、ポリイソシアナート、および鎖伸長剤につ
いては略号を用いて示したが略号と化合物との関係は第
１表のとおシである。
実施例１〜３、比較例１．２、参考例１第２表に示した
原料を用い、ポリウレタンを製造した。すなわち、ポリ
オールとポリイノシアナートと鎖伸長剤の所定量を窒素
下７５℃でジメチルホルムアミド中で３０重量％固形分
となる様にして反応させポリウレタンを得た。この溶液
のポリウレタン濃度を１０％に調整したのち、この液を
ガラス板上に流延し、乾燥して厚さ２００μのフィルム
を得た。このフィルムを用いて耐加水分解性および耐溶
剤性を測定した。
原料を用い、ポリウレタンを製造した。すなわち、ポリ
オールとポリイノシアナートと鎖伸長剤の所定量を窒素
下７５℃でジメチルホルムアミド中で３０重量％固形分
となる様にして反応させポリウレタンを得た。この溶液
のポリウレタン濃度を１０％に調整したのち、この液を
ガラス板上に流延し、乾燥して厚さ２００μのフィルム
を得た。このフィルムを用いて耐加水分解性および耐溶
剤性を測定した。
第 １ 表
第 ３ 表
（組） ジャングルテスト（７０℃ ９５％ＲＨ）
６週間後のフィルム強度保持率（％）
６週間後のフィルム強度保持率（％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオールとポリイソシアナート及び必要により鎖伸長
剤を反応させてポリウレタンを製造するに際しポリオー
ル成分として分子内に ▲数式、化学式、表等があります▼基及び▲数式、化学
式、表等があります▼ 基（ｎは２以上）を有する平均分子量６００〜７０００
のポリオールを使用することを特徴とする耐加水分解性
良好なポリウレタンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148945A JPS6126612A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148945A JPS6126612A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6126612A true JPS6126612A (ja) | 1986-02-05 |
| JPH058728B2 JPH058728B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=15464168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59148945A Granted JPS6126612A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6126612A (ja) |
Cited By (22)
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-
1984
- 1984-07-17 JP JP59148945A patent/JPS6126612A/ja active Granted
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