JPH058728B2 - - Google Patents
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- JPH058728B2 JPH058728B2 JP59148945A JP14894584A JPH058728B2 JP H058728 B2 JPH058728 B2 JP H058728B2 JP 59148945 A JP59148945 A JP 59148945A JP 14894584 A JP14894584 A JP 14894584A JP H058728 B2 JPH058728 B2 JP H058728B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- polyol
- polyester
- present
- resistance
- Prior art date
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は耐加水分解性、耐かび性、耐油性、接
着性、耐摩耗性等に優れたポリウレタンの製造法
に関するものである。さらに本発明において使用
されるポリオールはきわめて低粘度の液体であり
加工性、作業性に優れた特長を有しているため、
フオーム用、マイクロセルラー、注型エラストマ
ー、塗料、接着剤、防水剤、床材、シーリング
材、コーキング材等の他、熱可塑性ポリウレタン
エラストマー等にも適用できるポリウレタンの製
造法に関するものである。 ポリウレタンの製造には一般にポリエーテルポ
リオールやポリエステルポリオールが使用されて
いるが、耐摩耗性、強伸度、耐油、耐溶剤性、接
着性能等の面よりポリエステルポリオールの方が
優れている。しかしながら同じ分子量のポリエス
テルポリオールとポリエーテルポリオールを比較
すると、分子間凝集力の大きなポリエステルポリ
オールの方が高粘度の液体あるいは固体となる。
上記のごとき用途に無溶剤タイプあるいはハイソ
リツドとして使用する場合には、液状で粘度の低
い方が作業性に優れ、さらにフイラーや顔料等を
添加する時にも好都合であることよりポリエーテ
ルポリオール特にポリプロピレンポリオールが好
んで使用されている。しかし前述のごとくポリプ
ロピレンポリオールを基体とするポリウレタンは
機械的強度や耐摩耗性、接着性に難がある。さら
にフレームラミネーシヨン（熱融着で布等との接
着）の必要なフオームやさらに接着剤には接着性
の点よりポリエステルポリオールが必要不可欠で
ある。このようなことよりポリエステルポリオー
ルの共重合あるいはポリエステル変性ポリエーテ
ルポリオール等の使用も知られているが、上記の
様な要求性能を十分に満足しておらずエステル基
の導入により、むやみに耐加水分解性、耐かび性
等の低下をひきおこしているのが実情である。 本発明者らは前述したような用途に適したポリ
ウレタンの製造法について種々検討の結果、ポリ
オールとポリイソシアナート及び必要により鎖伸
長剤を反応させてポリウレタンを製造するに際
し、ポリオール成分として分子内 基及び分子量400以上のポリプロピレンオキサイ
ド基を有する平均分子量600〜7000のポリエステ
ルポリエーテルポリオールを使用することにより
上記問題点が解決することを見出した。本発明で
用いられるポリオールはきわめて低粘度の液状で
あることより作業性に優れ、かつイソシアナート
との反応性も高く、その上本発明方法で得られる
ポリウレタンはポリエーテル系ポリウレタンとほ
ぼ同等の耐加水分解性を有し、さらにポリエステ
ル系ポリウレタンの有している特長を有してい
る。 分子内に 基及び分子量400以上のポリプロピレンオキサイ
ド基を有する平均分子量600〜7000のポリエステ
ルポリエーテルポリオールとは、具体的には３−
メチル−１，５−ベンタルジオールとポリプロピ
レンポリオールの混合ポリオールをアジピン酸等
のジカルボン酸と縮重合することにより得られる
ものである。 ポリプロピレンポリオールとは、具体的にポリ
プロピレングリコールあるいは三官能以上のアル
コールたとえばトリメチロールプロパンやグリセ
リン等にポリプロピレンオキサイドを付加したポ
リオール等を意味するものである。 上記のごとき同一分子内にポリプロピレンオキ
サイド基がブロツク状に変性されてなるポリエス
テルポリエーテルポリオールは、３−メチル−
１，５−ペンタンジオール及びアジピン酸よりの
ポリエステルポリオールとポリプロピレンポリオ
ールをブレンドにより併用する場合と比較して、
得られるポリウレタンの総合物性面上好ましい結
果を与える。二液硬化型として使用する場合等に
おいても上記の二種のポリオールの相溶性の面よ
り当然のことながらポリプロピレンオキサイド基
がブロツク状に変性されたポリエステルポリエー
テルポリオールの方がより好ましい性能を与える
こととなる。本発明において、３−メチル−１，
５−ペンタジオールとポリプロピレンオキサイド
基の割合は重量比で１：0.5〜４が好ましい。 なお３−メチル−１，５−ベンタンジオールと
アジビン酸よりのポリエステルポリオールは無定
形ポリマーであり、室温で低粘度の液体である。
そのため作業性に優れると同時にこれより得られ
るポリウレタンはソフトセグメントの結晶硬化も
認められない特長を有するものである。一方ポリ
プロピレンポリオールもきわめて低粘度の液体で
あることより本発明のポリオールは非常に低粘度
となり３−メチル−１，５−ペンタンジオール単
独とアジピン酸よりのポリエステルポリオールよ
り低粘度である。それゆえフオーム、マイクロセ
ルラー、接着剤、注型エラストマー、防水材、床
材等の用途に使用される場合にきわめて作業性に
優れるのみならず耐加水分解性、接着性もきわめ
て良好であり、ポリエーテル系とポリエステル系
の長所を併せ有するものである。なお本発明で使
用するポリオールの分子量は600〜7000の範囲で
あり、600より小さいと低温特性、屈曲性が不良
となり、逆に7000以上になると強度、物性面より
好ましくない。 なお本発明で使用される３−メチル−１，５−
ペンタジオールよりのポリエステルは耐加水分解
性が非常に良好であり、したがつて他のグリコー
ル例えばエチレングリコールやブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール等はあまり多量に使用
しない方が耐加水分解性の面より好ましい。ポリ
プロピレンポリオールと３−メチル−１，５−ペ
ンタンジオールとアジピン酸等のジカルボン酸よ
りのポリエステルポリエーテルポリオールの使用
によつて耐加水分解性等の面における本発明の効
果が顕著に発揮される。さらに本発明で使用され
るジカルボン酸としては、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、アゼライン酸等が挙げられる
が、アジピン酸及びアゼライン酸が最も好まし
い。また本発明のポリオールの製造にあたつて
は、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペン
タエリスリトール等の多価アルコールを少量併用
することもなんらさしつかえない。 本発明で使用される有機ポリイソシアネートと
しては、例えばジフエニルメタンジイソシアネー
ト、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、フエニレンジイソ
シアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネー
ト、３，3′−ジクロロ−４，4′−ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トルイレンジイソシアネート等の芳香族ジイ
ソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、４，4′−ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、水添化キ
シリレンジイソシアネート等の脂肪族または脂肪
族ジイソシアネートが挙げられる。ポリイソシア
ネートは単独で用いても、また混合して用いても
よい。 またポリウレタンの合成において、２個以上の
活性水素原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長
剤として使用されているが、本発明の方法におい
てもこれらの活性水素原子含有化合物を使用する
ことができる。これら活性水素原子含有化合物の
代表例として、例えば、エチレングリコール、ブ
タンジオール、プロピレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼン、１，４−シクロヘキサン
ジオール、ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフ
タレート、キシリレングリコール等のジオール類
や、水、ヒドラジン、エチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、キシリレンジアミン、イソホロン
ジアミン、ピペラジン、フエニレンジアミン、ト
リレンジアミン、アジピン酸ジヒドラジド、イソ
フタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これら化合
物は単独で、あるいは混合して用いてもよい。さ
らに必要により、一価の低分子アルコール、低分
子アミンなどを変性剤として用いることもでき
る。 ポリウレタンを得るための操作方法に関しては
公知のウレタン化反応の技術が用いられる。例え
ば、ポリオールと活性水素を有する低分子化合物
とを混合し、これらの化合物の活性水素原子数と
NCO基の比が約１：0.7〜１：1.3となる割合の量
のポリイソシアナート化合物を加えて60〜130℃
位の温度で反応させる事によりポリウレタンを得
ることができるが、より高分子量にするためには
NCOとOHのモル比を極力１に近づければ良い。
この反応を、酢酸エチル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、ト
ルエン、エチルセロソルブ等の１種または２種以
上からなる溶媒中で行なうこともできる。この時
の濃度としては10〜70重量％の範囲内が好まし
い。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお実施例中耐加水分解性とは、得られた厚さ
200μのフイルムを相対湿度95％温度70℃の雰囲
気中（ジヤングルテスト条件）で６週間放置後の
フイルムの引張強度保持率でもつて表わした。ま
た耐溶剤性は、ポリウレタンを200μの厚さのフ
イルムとし、このフイルムをトルエンに24時間浸
漬した後の重量膨潤度で表わした。耐摩耗性は学
振型摩耗試験機を用い、シート状のポリウレタン
のCC600、エメリーペーパーで荷重500ｇ、200回
の摩耗による減量（mg）を測定した。また実施例
において使用したポリウレタンの原料であるポリ
オール、ポリイソシアナート、および鎖伸長剤に
ついては略号を用いて示したが略号と化合物との
関係は第１表のとおりである。 実施例１〜３、比較例１、２、参考例１ 第２表に示した原料を用い、ポリウレタンを製
造した。すなわち、ポリオールとポリイソシアナ
ートと鎖伸長剤の所定量を窒素下75℃でジメチル
ホルムアミド中で30重量％固形分となる様にして
反応させポリウレタンを得た。この溶液のポリウ
レタン濃度を10％に調整したのち、この液をガラ
ス板上に流延し、乾燥して厚さ200μのフイルム
を得た。このフイルムを用いて耐加水分解性およ
び耐溶剤性を測定した。
着性、耐摩耗性等に優れたポリウレタンの製造法
に関するものである。さらに本発明において使用
されるポリオールはきわめて低粘度の液体であり
加工性、作業性に優れた特長を有しているため、
フオーム用、マイクロセルラー、注型エラストマ
ー、塗料、接着剤、防水剤、床材、シーリング
材、コーキング材等の他、熱可塑性ポリウレタン
エラストマー等にも適用できるポリウレタンの製
造法に関するものである。 ポリウレタンの製造には一般にポリエーテルポ
リオールやポリエステルポリオールが使用されて
いるが、耐摩耗性、強伸度、耐油、耐溶剤性、接
着性能等の面よりポリエステルポリオールの方が
優れている。しかしながら同じ分子量のポリエス
テルポリオールとポリエーテルポリオールを比較
すると、分子間凝集力の大きなポリエステルポリ
オールの方が高粘度の液体あるいは固体となる。
上記のごとき用途に無溶剤タイプあるいはハイソ
リツドとして使用する場合には、液状で粘度の低
い方が作業性に優れ、さらにフイラーや顔料等を
添加する時にも好都合であることよりポリエーテ
ルポリオール特にポリプロピレンポリオールが好
んで使用されている。しかし前述のごとくポリプ
ロピレンポリオールを基体とするポリウレタンは
機械的強度や耐摩耗性、接着性に難がある。さら
にフレームラミネーシヨン（熱融着で布等との接
着）の必要なフオームやさらに接着剤には接着性
の点よりポリエステルポリオールが必要不可欠で
ある。このようなことよりポリエステルポリオー
ルの共重合あるいはポリエステル変性ポリエーテ
ルポリオール等の使用も知られているが、上記の
様な要求性能を十分に満足しておらずエステル基
の導入により、むやみに耐加水分解性、耐かび性
等の低下をひきおこしているのが実情である。 本発明者らは前述したような用途に適したポリ
ウレタンの製造法について種々検討の結果、ポリ
オールとポリイソシアナート及び必要により鎖伸
長剤を反応させてポリウレタンを製造するに際
し、ポリオール成分として分子内 基及び分子量400以上のポリプロピレンオキサイ
ド基を有する平均分子量600〜7000のポリエステ
ルポリエーテルポリオールを使用することにより
上記問題点が解決することを見出した。本発明で
用いられるポリオールはきわめて低粘度の液状で
あることより作業性に優れ、かつイソシアナート
との反応性も高く、その上本発明方法で得られる
ポリウレタンはポリエーテル系ポリウレタンとほ
ぼ同等の耐加水分解性を有し、さらにポリエステ
ル系ポリウレタンの有している特長を有してい
る。 分子内に 基及び分子量400以上のポリプロピレンオキサイ
ド基を有する平均分子量600〜7000のポリエステ
ルポリエーテルポリオールとは、具体的には３−
メチル−１，５−ベンタルジオールとポリプロピ
レンポリオールの混合ポリオールをアジピン酸等
のジカルボン酸と縮重合することにより得られる
ものである。 ポリプロピレンポリオールとは、具体的にポリ
プロピレングリコールあるいは三官能以上のアル
コールたとえばトリメチロールプロパンやグリセ
リン等にポリプロピレンオキサイドを付加したポ
リオール等を意味するものである。 上記のごとき同一分子内にポリプロピレンオキ
サイド基がブロツク状に変性されてなるポリエス
テルポリエーテルポリオールは、３−メチル−
１，５−ペンタンジオール及びアジピン酸よりの
ポリエステルポリオールとポリプロピレンポリオ
ールをブレンドにより併用する場合と比較して、
得られるポリウレタンの総合物性面上好ましい結
果を与える。二液硬化型として使用する場合等に
おいても上記の二種のポリオールの相溶性の面よ
り当然のことながらポリプロピレンオキサイド基
がブロツク状に変性されたポリエステルポリエー
テルポリオールの方がより好ましい性能を与える
こととなる。本発明において、３−メチル−１，
５−ペンタジオールとポリプロピレンオキサイド
基の割合は重量比で１：0.5〜４が好ましい。 なお３−メチル−１，５−ベンタンジオールと
アジビン酸よりのポリエステルポリオールは無定
形ポリマーであり、室温で低粘度の液体である。
そのため作業性に優れると同時にこれより得られ
るポリウレタンはソフトセグメントの結晶硬化も
認められない特長を有するものである。一方ポリ
プロピレンポリオールもきわめて低粘度の液体で
あることより本発明のポリオールは非常に低粘度
となり３−メチル−１，５−ペンタンジオール単
独とアジピン酸よりのポリエステルポリオールよ
り低粘度である。それゆえフオーム、マイクロセ
ルラー、接着剤、注型エラストマー、防水材、床
材等の用途に使用される場合にきわめて作業性に
優れるのみならず耐加水分解性、接着性もきわめ
て良好であり、ポリエーテル系とポリエステル系
の長所を併せ有するものである。なお本発明で使
用するポリオールの分子量は600〜7000の範囲で
あり、600より小さいと低温特性、屈曲性が不良
となり、逆に7000以上になると強度、物性面より
好ましくない。 なお本発明で使用される３−メチル−１，５−
ペンタジオールよりのポリエステルは耐加水分解
性が非常に良好であり、したがつて他のグリコー
ル例えばエチレングリコールやブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール等はあまり多量に使用
しない方が耐加水分解性の面より好ましい。ポリ
プロピレンポリオールと３−メチル−１，５−ペ
ンタンジオールとアジピン酸等のジカルボン酸よ
りのポリエステルポリエーテルポリオールの使用
によつて耐加水分解性等の面における本発明の効
果が顕著に発揮される。さらに本発明で使用され
るジカルボン酸としては、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、アゼライン酸等が挙げられる
が、アジピン酸及びアゼライン酸が最も好まし
い。また本発明のポリオールの製造にあたつて
は、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペン
タエリスリトール等の多価アルコールを少量併用
することもなんらさしつかえない。 本発明で使用される有機ポリイソシアネートと
しては、例えばジフエニルメタンジイソシアネー
ト、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、フエニレンジイソ
シアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネー
ト、３，3′−ジクロロ−４，4′−ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トルイレンジイソシアネート等の芳香族ジイ
ソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、４，4′−ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、水添化キ
シリレンジイソシアネート等の脂肪族または脂肪
族ジイソシアネートが挙げられる。ポリイソシア
ネートは単独で用いても、また混合して用いても
よい。 またポリウレタンの合成において、２個以上の
活性水素原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長
剤として使用されているが、本発明の方法におい
てもこれらの活性水素原子含有化合物を使用する
ことができる。これら活性水素原子含有化合物の
代表例として、例えば、エチレングリコール、ブ
タンジオール、プロピレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼン、１，４−シクロヘキサン
ジオール、ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフ
タレート、キシリレングリコール等のジオール類
や、水、ヒドラジン、エチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、キシリレンジアミン、イソホロン
ジアミン、ピペラジン、フエニレンジアミン、ト
リレンジアミン、アジピン酸ジヒドラジド、イソ
フタル酸ジヒドラジド等が挙げられ、これら化合
物は単独で、あるいは混合して用いてもよい。さ
らに必要により、一価の低分子アルコール、低分
子アミンなどを変性剤として用いることもでき
る。 ポリウレタンを得るための操作方法に関しては
公知のウレタン化反応の技術が用いられる。例え
ば、ポリオールと活性水素を有する低分子化合物
とを混合し、これらの化合物の活性水素原子数と
NCO基の比が約１：0.7〜１：1.3となる割合の量
のポリイソシアナート化合物を加えて60〜130℃
位の温度で反応させる事によりポリウレタンを得
ることができるが、より高分子量にするためには
NCOとOHのモル比を極力１に近づければ良い。
この反応を、酢酸エチル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、ト
ルエン、エチルセロソルブ等の１種または２種以
上からなる溶媒中で行なうこともできる。この時
の濃度としては10〜70重量％の範囲内が好まし
い。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお実施例中耐加水分解性とは、得られた厚さ
200μのフイルムを相対湿度95％温度70℃の雰囲
気中（ジヤングルテスト条件）で６週間放置後の
フイルムの引張強度保持率でもつて表わした。ま
た耐溶剤性は、ポリウレタンを200μの厚さのフ
イルムとし、このフイルムをトルエンに24時間浸
漬した後の重量膨潤度で表わした。耐摩耗性は学
振型摩耗試験機を用い、シート状のポリウレタン
のCC600、エメリーペーパーで荷重500ｇ、200回
の摩耗による減量（mg）を測定した。また実施例
において使用したポリウレタンの原料であるポリ
オール、ポリイソシアナート、および鎖伸長剤に
ついては略号を用いて示したが略号と化合物との
関係は第１表のとおりである。 実施例１〜３、比較例１、２、参考例１ 第２表に示した原料を用い、ポリウレタンを製
造した。すなわち、ポリオールとポリイソシアナ
ートと鎖伸長剤の所定量を窒素下75℃でジメチル
ホルムアミド中で30重量％固形分となる様にして
反応させポリウレタンを得た。この溶液のポリウ
レタン濃度を10％に調整したのち、この液をガラ
ス板上に流延し、乾燥して厚さ200μのフイルム
を得た。このフイルムを用いて耐加水分解性およ
び耐溶剤性を測定した。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリオールとポリイソシアナート及び必要に
より鎖伸長剤を反応させてポリウレタンを製造す
るに際しポリオール成分として分子内に 基 及び分子量400以上のポリプロピレンオキサイド
基を有する平均分子量600〜7000のポリエステル
ポリエーテルポリオールを使用することを特徴と
するポリウレタンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148945A JPS6126612A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148945A JPS6126612A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6126612A JPS6126612A (ja) | 1986-02-05 |
| JPH058728B2 true JPH058728B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=15464168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59148945A Granted JPS6126612A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 耐加水分解性の良好なポリウレタンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6126612A (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63101412A (ja) * | 1986-10-17 | 1988-05-06 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 靴底用発泡ポリウレタン |
| GB8807344D0 (en) * | 1988-03-28 | 1988-04-27 | Altounian G N | Manufacture of block polyester polyols & polyurethanes derived therefrom |
| US4789719A (en) * | 1988-03-15 | 1988-12-06 | Neochem Polymers Inc. | Manufacture of block polyester polyols, and polyurethanes derived therefrom |
| DE10248949B4 (de) * | 2002-10-21 | 2006-09-28 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethanelastomere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| CZ298553B6 (cs) * | 2004-07-14 | 2007-11-07 | Sindat, Spol. S R. O. | Sendvicová deska na bázi kamene a zpusob její výroby |
| EP2257432B1 (en) | 2008-03-25 | 2019-07-17 | 3M Innovative Properties Company | Paint film composites and methods of making and using the same |
| JP5677933B2 (ja) | 2008-03-25 | 2015-02-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 多層物品並びにその多層物品の製造及び使用方法 |
| BR112013009233A2 (pt) | 2010-10-19 | 2016-07-26 | Toray Opelontex Co Ltd | fio de poliuterano elástico e método |
| JP5688601B2 (ja) | 2011-06-23 | 2015-03-25 | 東レ・オペロンテックス株式会社 | ポリウレタン糸ならびにそれを用いた布帛および水着 |
| JP7138071B2 (ja) | 2019-04-01 | 2022-09-15 | 美津濃株式会社 | 水着 |
| EP3951037B1 (en) | 2019-04-01 | 2024-03-27 | Toray Industries, Inc. | Fibrous structure containing elastic polyurethane yarn |
| JP7300314B2 (ja) | 2019-05-27 | 2023-06-29 | 東レ・オペロンテックス株式会社 | ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 |
| JP7713345B2 (ja) | 2020-09-29 | 2025-07-25 | 東レ・ライクラ株式会社 | ポリウレタン弾性糸 |
| JP7464496B2 (ja) | 2020-10-23 | 2024-04-09 | 東レ・オペロンテックス株式会社 | ポリウレタンウレア弾性繊維およびその製造方法 |
| JP7536230B2 (ja) | 2020-10-23 | 2024-08-20 | 東レ・オペロンテックス株式会社 | ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 |
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-
1984
- 1984-07-17 JP JP59148945A patent/JPS6126612A/ja active Granted
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| Publication number | Publication date |
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