JPS6126789B2 - - Google Patents
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- JPS6126789B2 JPS6126789B2 JP13494277A JP13494277A JPS6126789B2 JP S6126789 B2 JPS6126789 B2 JP S6126789B2 JP 13494277 A JP13494277 A JP 13494277A JP 13494277 A JP13494277 A JP 13494277A JP S6126789 B2 JPS6126789 B2 JP S6126789B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒはメトキシ基が
任意の位置に１〜３個置換したフエニル基又はス
チリル基を意味する）で表わされる新規な３・１
−ベンゾオキサジン誘導体に関するものである。
任意の位置に１〜３個置換したフエニル基又はス
チリル基を意味する）で表わされる新規な３・１
−ベンゾオキサジン誘導体に関するものである。
本発明の化合物は文献末載の新規化合物であ
り、顕著な抗アレルギー作用を有し、医薬品とし
て産業上有用な化合物である。又、本発明の化合
物ベンゾオキサジン誘導体を、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ又は、塩酸、硫
酸等の鉱酸でで加水分解することにより得られる
アントラニル酸誘導体（例えば本願と同一出願人
に係る特願昭52−134941特許出願に記載のアント
ラニル酸誘導体）の合成中間原料として有用な化
合物である。
り、顕著な抗アレルギー作用を有し、医薬品とし
て産業上有用な化合物である。又、本発明の化合
物ベンゾオキサジン誘導体を、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ又は、塩酸、硫
酸等の鉱酸でで加水分解することにより得られる
アントラニル酸誘導体（例えば本願と同一出願人
に係る特願昭52−134941特許出願に記載のアント
ラニル酸誘導体）の合成中間原料として有用な化
合物である。
本発明の化合物は下記の反応式で示す方法によ
つて収率よく得ることが出来るが、これらの製法
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造することが出来るものである。
つて収率よく得ることが出来るが、これらの製法
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造することが出来るものである。
製造法Ａ
（式中、Ｘ及びＲは前記と同じ意味を有する）
製造法Ｂ
（式中、Ｘは前記と同じ意味を、R3はメトキシ基
が任意の位置に１〜３個置換したフエニル基を意
味する）。
が任意の位置に１〜３個置換したフエニル基を意
味する）。
更に具体的に説明すると、製造法Ａは一般式
（）で表わされるアントラニル酸誘導体を無水
酢酸中加熱すると反応は速やかに進行する。
（）で表わされるアントラニル酸誘導体を無水
酢酸中加熱すると反応は速やかに進行する。
製造法Ｂは一般式（）で表わされる２−メチ
ル−５−ハロゲン−4H−３・１−ベンゾオキサ
ジン−４−オン誘導体と一般式（）で表わされ
るアルデヒド類を無溶媒下に加熱反応させるか、
又はジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルホスホルアミド等の有機溶媒
中、還流下に反応させればよい。
ル−５−ハロゲン−4H−３・１−ベンゾオキサ
ジン−４−オン誘導体と一般式（）で表わされ
るアルデヒド類を無溶媒下に加熱反応させるか、
又はジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルホスホルアミド等の有機溶媒
中、還流下に反応させればよい。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例 １
２−メチル−６−クロロ−4H−３・１−ベン
ゾオキサジン−４−オン1.0ｇと３・４・５−ト
リメトキシベンズアルデヒド1.0ｇを200℃で２時
間溶融させた。反応終了後、室温にもどし析出し
た結晶をエチルアルコールより再結晶して無色プ
リズム晶状の２−（３・４・５−トリメトキシス
チリル）−６−クロロ−4H−３・１−ベンゾオキ
サジン−４−オンを得た。
ゾオキサジン−４−オン1.0ｇと３・４・５−ト
リメトキシベンズアルデヒド1.0ｇを200℃で２時
間溶融させた。反応終了後、室温にもどし析出し
た結晶をエチルアルコールより再結晶して無色プ
リズム晶状の２−（３・４・５−トリメトキシス
チリル）−６−クロロ−4H−３・１−ベンゾオキ
サジン−４−オンを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 122〜125℃
元素分析値 C19H16ClNO5
理論値 Ｃ：61.05 Ｈ：4.31 Ｎ：3.75
実測値 Ｃ：61.02 Ｈ：4.22 Ｎ：3.79
実施例 ２
２−メチル−６−クロロ−4H−３・１−ベン
ゾオキサジン−４−オン1.1ｇと３・４−ジメト
キシベンズアルデヒド1.1ｇを200℃で２時間溶融
させた。反応終了後、室温にもどし、析出した結
晶をエチルアルコールより再結晶し無色プリズム
晶状の２−（３・４−ジメトキシスチリル）−６−
クロロ−4H−３・１−ベンゾオキサジン−４−
オンを得た。
ゾオキサジン−４−オン1.1ｇと３・４−ジメト
キシベンズアルデヒド1.1ｇを200℃で２時間溶融
させた。反応終了後、室温にもどし、析出した結
晶をエチルアルコールより再結晶し無色プリズム
晶状の２−（３・４−ジメトキシスチリル）−６−
クロロ−4H−３・１−ベンゾオキサジン−４−
オンを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 190〜192℃
元素分析値 C18H14ClNO4
理論値 Ｃ：62.89 Ｈ：4.11 Ｎ：4.07
実測値 Ｃ：62.75 Ｈ：4.11 Ｎ：4.03
実施例 ３
Ｎ−（３・４・５−トリメトキシベンゾイル）−
５−クロロアントラニル酸3.7ｇと無水酢酸50ml
を封管中にて180℃で６時間反応させた。反応終
了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結晶を取、乾燥後、アセトン−酢酸エチ
ルより再結晶して無色プリズム晶状の２−（３・
４・５−トリメトキシフエニル）−６−クロロ−
4H−３・１−ベンゾオキサジン−４−オン3.2ｇ
を得た。
５−クロロアントラニル酸3.7ｇと無水酢酸50ml
を封管中にて180℃で６時間反応させた。反応終
了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結晶を取、乾燥後、アセトン−酢酸エチ
ルより再結晶して無色プリズム晶状の２−（３・
４・５−トリメトキシフエニル）−６−クロロ−
4H−３・１−ベンゾオキサジン−４−オン3.2ｇ
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 173〜174℃
元素分析値 C17H14ClNO5
理論値 Ｃ：58.71 Ｈ：4.06 Ｎ：4.03
実測値 Ｃ：58.68 Ｈ：4.12 Ｎ：4.13
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒはメトキシ基が
任意の位置に１〜３個置換したフエニル基又はス
チリル基を意味する）で表わされる新規な３・１
−ベンゾオキサジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13494277A JPS5466687A (en) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | Novel 3,1-benzoxazine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13494277A JPS5466687A (en) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | Novel 3,1-benzoxazine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466687A JPS5466687A (en) | 1979-05-29 |
| JPS6126789B2 true JPS6126789B2 (ja) | 1986-06-21 |
Family
ID=15140150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13494277A Granted JPS5466687A (en) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | Novel 3,1-benzoxazine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5466687A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657893A (en) * | 1984-05-09 | 1987-04-14 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme inhibitors |
| JP6999624B2 (ja) | 2019-11-06 | 2022-01-18 | 日本端子株式会社 | コネクタ接続構造 |
-
1977
- 1977-11-08 JP JP13494277A patent/JPS5466687A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5466687A (en) | 1979-05-29 |
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