JPS61268678A

JPS61268678A - 生産増進剤

Info

Publication number: JPS61268678A
Application number: JP61109713A
Authority: JP
Inventors: ベルナー・ハレンバツハ; ハンス・リンデル; フリードリツヒ・ベルシヤウアー; マルテイン・シエール; アンノ・デ・ヨング
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1985-05-17
Filing date: 1986-05-15
Publication date: 1986-11-28
Also published as: ZA863645B

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、動物に対する生産増進剤としての。

一部は公知であるチェニル尿素類および一イソ尿素類の
使用に関するものである。

チェニル尿素類はこれまでに開示されている。

それらは除草剤および植物成長調節剤として使用されて
いる（ドイツ公開明細書２　、０４０　、５７９．２，
１２２，６３６．２，６２７，９３５および３，３０５
，８６６並びにヨーロッパ公開明細書４，９３１参照）
。

しかしながら、動物中での生産増進剤としてのそれらの
使用は開示されていない。

１、式！［式中。

Ａは基Ｉａおよびｌｂを表わし、Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、またはアルキル、アシル、ア
ロイルおよびアリールからなる群からの任意に置換され
ていてもよい基を表わし。

Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲンアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、またはアシル、アロイル、ア
ルキルおよびアリールからなる群からの任意に置換され
ていてもよい基を表わすか、或いはＲ１およびＲ２は、隣接ＣＪＩ子と一緒になって、任意
に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の炭素環式
または複素環式環を表わし、それは任意にカルボニル官
能基を有していてもよく、Ｒ３は基ＣＮ、Ｃ０ＯＲア、Ｃ０ＮＲ”　Ｒ９またはＣ
０ＲＩ　Ｏを表わし、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、任意に置換されていてもよ
いアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ６は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、任意に置換されていてもよ
いアリールまたはへテロアリールを表わし、Ｒ７は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されていて
もよいアリールを表わし、Ｒ８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを表
わし、Ｒ９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そし
てＲＩＯは任意に置換されていてもよいアルキルまたは任
意に置換されていてもよいアリールを表わす］のチェニル尿素類または一イソ尿素類が動物に対する顕
著な生産増進活性を有していることを見出した０式１の
チェニル尿素類および−イソ尿素類の一部は既知である
。

式■ ［式中、Ａは基Ｉａ −Ｎ　　Ｃ−Ｎ　Ｒ５Ｒ’　　　　　　Ｉ　ａを表わし
、Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、またはアシル、アロイルおよ
びアリールからなる群からの任意に置換されていてもよ
い基を表わし、Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、またはアシル、アロイル、ア
ルキルおよびアリールからなる群からの任意に置換され
ていてもよい基を表わすか、或いはＲ１およびＲ２は、隣接Ｃ原子と一緒になって、任意に
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の炭素環式を
表わし、それは任意にカルボニル官能基を有していても
よく、Ｒ３は基ＣＮ、ＣＯＯＲ７，Ｃ０ＮＲＩ　Ｒ９ま
たはＣ０ＲＩ　Ｏを表わし。

Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されていて
もよいアリールを表わし。

Ｒ６は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、任
意に置換されていてもよいアリールまたはへテロアリー
ルを表わし、Ｒ７は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、任意に置換されていてもよ
いアリールまたはへテロアリールを表わし、Ｒ８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを表
わし。

Ｒ９は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されていて
もよいアリールを表わし、そしてＲＩＯは任意に置換されていてもよいアルキルまたは任
意に置換されていてもよいアリールを表わす］のチェニル尿素類は例えば、弐■ ［式中、１１ｉ１　、　Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する］のチェニルイソシアネート類を式■ Ｈ−ＮＲ５Ｒ６ｆｆｒ式中、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を有する］のアミン類と反
応させる方法により製造できる。

２．３−メトキシカルボニル−チェニー２−ルイソシア
ネート以外の、弐■ ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチす、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、またはアルキル、７シル、ア
ロイルおよびアリールからなる群からの任意に置換され
ていてもよい基を表わし、Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシアルキル、またはアシル、アロイル、ア
ルキルおよびアリールからなる群からの任意に置換され
ていてもよい基を表わすか、或いはＲ１およびＲ２は、隣接Ｃ原子と一緒になって、任意に
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の炭素環式を
表わし、それは任意にカルボニル官能基を有していても
よく、Ｒ３は基Ｃ０ＯＲ’、Ｃ０ＮＲ”　Ｒ９またはＣ
０ＲＩ　Ｏを表わし。

Ｒ７は水素、任意に置換されていてもよいメチル、シク
ロアルキル、Ｃ２４−アルケニルまたは任意に置換され
ていてもよいアリールを表わし、Ｒ８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを表
わし、Ｒ９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そし
てＲＩＯは任意に置換されていてもよいアルキルまたは任
意に置換されていてもよいアリールを表わす］の新規なチェニルイソシアネート類を見出した。

３、さらに１式Ｖ［式中。

Ｒ１、）ｉ２およびＲ３は（上記の）２中に示されてい
る意味を有する］のチェニルアミン類をホスゲンと反応させることを特徴
とする、（上記の）２に従う新規な式■のチェニルイソ
シアネート類の製造方法も見出した。

４、さらに、式■ ［式中。

ｎは３．４，５または６を表わし。

Ａは基Ｉａおよび１ｂ −Ｎ−Ｃ−ＮＲ５Ｒ６Ｉ　ａを表わし、Ｒ３は、ｎが３．５または６を表わすなら基ＣＮ、Ｃ０
ＯＲ’、Ｃ０ＮＲ”　Ｒ９またはＣ０ＲＩ　Ｏを表わし
、或いはｎが４を表わす場合には基ＣＯＯＣＨ３，Ｃｏ
ｏ　（Ｃ２４−アルケニル）、Ｃ０ＮＲＩ　Ｒ９または
Ｃ０ＲＩ　’を表わし、Ｒ４は水素またはアルキルを表わし。

Ｒ５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル２アルケニル、任意に置換されていてもよ
いアリールまたはへテロアリールを表わし。

Ｒ６は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、任意に置換されていてもよ
いアリールまたはへテロアリールを表わし、Ｒ７は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されていて
もよいアリールを表わし、Ｒ８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを表
わし。

Ｒ９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そし
てＲＩＯは任意に置換されていてもよいアルキルまたは任
意に置換されていてもよいアリールを表わす】の新規なチェニル尿素類または−イソ尿素類も見出した
。

５、式■ ［式中。

ｎは３．４．５または６を表わし。

Ａは基Ｉａおよび１ｂ −Ｎ−Ｃ＝Ｎ−Ｒ６ｌ　ｂを表わし、Ｒ３は、ｎが３％５または６を表わすなら基ＣＮ、Ｃ０
ＯＲ”　、Ｃ０ＮＲ”　ＲθまたはＣ０ＲＩ　Ｏを表わ
し、或いはｎが４を表わす場合には基ＣＯＯＣＨ３、Ｃ
ｏｏ　（Ｃ２−ａ−アルケニル）、Ｃ０ＮＲ８Ｒ９また
はＣ０ＲＩ　Ｏを表わし。

Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、任意に置換されていてもよ
いアリールまたはへテロアリールを表わし。

Ｒ６は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、任意に置換されていてもよ
いアリールまたはへテロアリールを表わし、Ｒ１は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されていて
もよいアリールを表わし、Ｒ１１は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを
表わし。

Ｒ９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そし
てＲＩＯは任意に置換されていてもよいアルキルまたは任
意に置換されていてもよいアリールを表わす］のチェニル尿素類または−イソ尿素類は、ａ）Ａが基Ｉ
ａを表わしモしてＲ５が水素を表わす場合には、式■ ［式中、ｎ、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する］のチェニル
アミン類を式■ ０ＣＮ−Ｒ６Ｖｌ［式中、Ｒ６は上記の意味を有する］のイソシアネート類と反応させるか、またはｂ）Ａが基
Ｉａを表わしモしてＲ４が水素を表わす場合には、式■ ［式中、ｎおよびＲ３は上記の意味を有する］のチェニルイソシアネート類を式■ Ｈ−ＮＲ５Ｒ６ＩＴ［式中、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を有する１のアミン類と反
応させるか、またはｃ）Ａが基Ｉｂを表わす場合には１式■［式中。

ｎ、Ｒ”およびＲ４は上記の意味を有する１のチェニル
アミン類を式Ｘ −Ｒ５［式中、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を有し、モしてＨａｌはハ
ロゲンを表わす］のイミド炭酸エステル−ハライド類と反応させる、場合得られるということも見出された。

式１のチェニル尿素類は動物に対する生産増進性を有す
るということは完全に驚異的なことである。一部分は公
知である式１のチェニル尿素類のこの新規な使用法は先
行技術には全く示されていなかった。

式Ｉの好適なチェニル尿素類は、Ａが基ＩａまたはＩｂを表わし、Ｒ１が水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ，−ａ−アル
コキシ、Ｃ１−４−フルキルチオ、任意に置換されてい
てもよいＣｌ−６−アシルまたは任意に置換されていて
もよいアロイル、特にベンゾイル、を表わすか、或いは
任意にハロゲン、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃｌ−４−ア
ルキルチオ、アリール、特にフェニル、アリールオキシ
、特にフェノキシ、アリールチオ、特にフェニルチオ、
アミノ、Ｃ１−４−フルキルアミノ、ジー０１−４−ア
ルキルアミンまたはアリールアミン、特にフェニルアミ
ノ、により置換されていてもよいＣ１−６−アルキルを
表わすか、或いはフェニルを表わし、ここでフェニル基
は任意に１個以上の下記の置換基：ハロゲン、Ｃ１−４
−アルキル、ＣＮ、Ｃ，−ａ−アルコキシ、Ｃ１−４−
フルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
アミノ、Ｃｌ−４−フルキルアミノ、ジー０１−４−ア
ルキルアミン、Ｃ１−４−フルコキシアルキル、Ｃ１−
４−ハロゲノアルキル、　ＣＩ　−４−ハロゲノアルコ
キシ、ｃｍ−４−ハロゲノアルキルチオ、任意にハロゲ
ン７置換されていてもよいメチレンジオキシおよびエチ
レンジオキシ、並びにアシル：を有していてもよく。

Ｒ２がＲ１に関して挙げられている基を表わすか、或い
はＲ１およびＲ２が、２個の隣接Ｃ原子と一緒になって、
５−８個の環員を有しそして任意にＯＨ。

Ｃ１−４−アルキル、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ。

Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、アミン、Ｃｌ−４−
アルキルアミノ、Ｃｌ−４−ジアルキルアミノ、ｃｉ−
ａ−ハロゲノアルキル、Ｃ１−４−ハロゲノアルコキシ
、ｃｍ−ａ−ハロゲノアルキルチオまたはＣｌ−４−フ
ルコキシアルキルにより置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の炭素環式基を表わし、ここでチオフェン環
に結合していない環員の１個はカルボニル官能基（Ｃ＝
　Ｏ）を有することができ　Ｒ１およびＲ２が隣接原子
と共に複素環式環を形成する場合にはこれは５−６個の
環員を有しそしてペテロ原子として０、ＳまたはＮを有
し、）１３カ基ＣＮ、Ｃ０ＯＲ’、Ｃ０ＮＲＩ　Ｒ９＊たは
ＣＯＲ’　Ｏを表わし、Ｒ４が水素またはＣｌ−４−アルキルを表わし、Ｒ５が
水素を表わすか、或いは任意にハロゲン。

Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃｌ−４−アルキルチオ、アリ
ール、特にフェニル、アリールオキシ。

特にフェノキシ、アリールチオ、特にフェニルチオ、ア
ミノ、Ｃｌ−４−アルキルアミンもしくはジーｃｉ−４
−アルキルアミノにより置換されていてもよいＣ１−６
−アルキル、またはＣ３−８−シクロアルキルもしくは
Ｃ２−６−アルケニルを表わすか、或いはさらにフェニ
ルまたはナフチルを表わし、ここでフェニル基は任意に
１個以上の下記の置換基：ハロゲン、ｃｍ−ａ−アルキ
ル、ＣＮ％Ｃ１−４−アルコキシ、ｃｍ−ａ−アルキル
チオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、アミノ、
Ｃｌ−４−フルキルアミノ、ジー０１−４−アルキルア
ミノ、Ｃ１−４−フルコキシアルキル、Ｃｌ−４−ハロ
ゲノアルキル、Ｃ１−４−ハロゲノアルコキシ、Ｃｌ−
４−ハロゲノアルキルチオ、任意にハロゲン−置換され
ていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ
：を有していてもよく、或いは任意にＣＩ　−４−アル
キル、ＣＮ、ハロゲンもしくはＣ１−４−アルコキシカ
ルボニルにより七ノーもしくはポリ−置換されていても
よいチェニルを表わし、Ｒ６，Ｒ７およびＲ９がＲ５用
に挙げられている基を表わし。

Ｒ８が水素またはｃｍ−４−アルキルもしくはＣ３−８
−シクロアルキルを表わし、モしてＲＩＯが水素以外の
Ｒ５用に挙げられている基を表わすものである。

特に好適な式１の化合物類は、Ａが基ＩａまたはＩｂを表わし、Ｒ１が水素、任意に弗素、塩素もしくは臭素により置換
されていてもよいＣ１−６−アルキル、或いは任意に０
１−４−アルキル、ハロゲン、Ｃ１−４−ハロゲノアル
キル、特にトリフルオロメチル、またはＣ１−４−ハロ
ゲノアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、により置
換されていてもよいフェニルを表わすか、或いはニトロ
またはアシル、特にアセチル、を表わし、Ｒ２がＲ１に関して挙げられている基を表わすか、或い
はＲ１およびＲ２が、隣接Ｃ原子と一緒になって、任意に
Ｃｌ−４−アルキルにより置換されていてもよくそして
任意にチオフェン環に結合していない環員のところにカ
ルボニル官能基を有することもできる飽和の５−８個の
炭素環式基を表わすか、または隣接０Ｍ子と一緒になっ
て任意にハロゲン、特に塩素、ニトロもしくはＣｌ−４
−アルキルにより置換されていてもよい縮合ベンゼン環
を表わし、Ｒ３が基ＣＮ％Ｃ０ＯＲ’　、Ｃ０ＮＲＩ　Ｒ９または
Ｃ０ＲＩ　Ｇを表わし、Ｒ４およびＲ６が水素を表わし。

Ｒ５が水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−４−フルキル
チオ−ｃ’５−ａ−アルキル、炭素数が８までのシクロ
アルキル、Ｃ２−４−アルケニル、任意に０１−４−ア
ルキル、Ｃ１−４−ハロゲノアルキル、ｃ、−Ｃ４−ア
ルコキシ、ハロゲン、特に塩素、もしくはニトロにより
置換されていてもよいフェニル、任意にＣＮ、Ｃ１−４
−アルキルもしくはＣ１−４−アルコキシカルボニルに
より置換されていてもよいナフチルまたはチェニルを表
わし、Ｒ７が水素、Ｃｌ−４−アルキル、特にメチル、エチル
またはｎ−もしくはｔ−ブチル、Ｃ２−４−アルケニル
、特にアリル、またはフェニルを表わし、Ｒ８が水素またはＣ１−４−アルキルを表わし。

Ｒ９が水素またはＣｌ−４−アルキル、特にメチルもし
くはエチル、を表わし、そしてＲＩＯが０１−４−アルキル、特にメチル、またはフェ
ニルを表わすものである。

特に挙げられる式Ｉの化合物類は、Ａが基Ｉａの基を表わし。

Ｒ１が水素、Ｃ１−５−アルキル、特にメチル、エチル
、イソプロピル、ｔ−ブチルもしくはｎ　−ペンチル、
アセチル、フェニルまたはニトロを表わし、Ｒ２がＲ１に関して挙げられている基を表わすか、或い
はＲ１およびＲ２が一緒になって、チオフェン環に縮合し
ておりそして任意にＣｌ−４−アルキル、特にメチル、
ハロゲン、特に塩素、またはニトロ、により置換されて
いてもよいシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘ
プタン、シクロオクタン、シクロヘキサノンまたはベン
ゼン環を表わし、Ｒ３が基ＣＮ、ＧＯＯＲ７，Ｃ０ＮＲＩ　Ｒ９またはＣ
０ＲＩ　Ｏを表わし、Ｒ４およびＲ６が水素を表わし、Ｒ５が水素、ｃｉ−ｓ−アルキル、炭素数が６までのシ
クロアルキル、または任意にハロゲン、特に塩素、ニト
ロ、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルによ
り置換されていてもよいフェニルを表わし、Ｒ７が水素、Ｃｌ−４−アルキル、特にメチル、エチル
またはｎ−もしくはｔ−ブチル、Ｃ２−４−アルケニル
、特にアルキル、またはフェニルを表わし。

Ｒ８が水素を表わし。

Ｒ９が水素またはメチルを表わし、モしてＲＩＯがメチ
ルまたはフェニルを表わすものである。

実施例中に挙げられているものの他に、下記の化合物類
が特に挙げられる：：ｒ３：ｒ３　　−　　鳴　　鳴　　喚ｃｑ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　閾
　　　　叩艷＝；鳴鳴鳴鳴鳴鳴鳴鳴喚式１のチェニル尿素類の一部分は公知である。

それらは公知の方法（ドイツ公開明細書２，１２２．６
３６および２，６２７，９３５）と同様な方法により製
造できる。

チェニル環の２−位置において基Ａが式Ｉａの尿素基を
表わす式■のチェニル化合物類は１式■のチェニル２−
イソシアネートを式■のアミン類と反応させる方法によ
り特に有利に製造できる（上記の方法２参照）。

２−イソシアナト−３−シアノ−４，５−テトラメチレ
ン−チオフェンおよびメチルアミンを使用する場合１反
応過程は下記の反応式により表わすことができる：好適に使用される式■の化合物類は、式Ｉの化合物類の
場合に置換基Ｈｔ、Ｈ２およびＲ３中で挙げられている
好適な意味を有するものである。

弐■の化合物類は新規である。それらは４のところに記
されている方法により製造され、該方法は以下でさらに
詳細に説明されている。

実施例中に挙げられているものの他に、下記の弐■の化
合物類を特に挙げることができる：２−イソシアナトー
３−シアノーチオフェン、２−イソシアナト−３−カル
ベトキシ−５−イソブチル−チオフェン、２−イソシア
ナト−３−シアノ−４，５−トリメチレン−チオフェン
、２−イソシアナト−３−メトキシカルボニル−４，５
−１リメチレンーチオフエン、２−イソシアナト−３−
エトキシカルボニル−４，５−）リメチレンーチオフェ
ン、２−イソシアナト−３−ｔ−ブトキシカルボニル−
４，５−）リメチレンーチオフェン、２−イソシアナト
−３−シアノ−４，５−ペンタメチレン−チオフェン、
２−イソシアナト−３−メトキシカルボニル−４，５−
ペンタメチレン−チオフェン、２−イソシアナト−３−
エトキシカルボニル−４，５−ペンタメチレン−チオフ
ェン、２−イソシアナト−３−ｔ−ブトキシカルボニル
−４，５−ペンタメチレン−チオフェン、２−イソシア
ナト−３−カルベトキシ−５−フェニル−チオフェンお
よび２−イソシアナト−３−カルベトキシ−４−メチル
−５−フェニル−チオフェン・好適に使用される式■の化合物類は、式１の化合物類の
場合に置換基Ｒ５およびＲ６中で挙げられている好適な
意味を有するものである０式■の化合物類は公知の有機
化学化合物類である。

下記の式■の化合物類が特に挙げられる：アンモニア、
メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ｎ−
ブチルアミン、ｉ−プチルアミン、セカンダリー−ブチ
ルアミン、ｔ−ブチルアミン、シクロペンチルアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン、２−クロロアニリン
、３−クロロアニリン、４−クロロアニリン、２−ニト
ロアニリン、３−ニトロアニリン、４−ニトロアニリン
、２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチ
ルアニリン、２−メトキシアニリン、３−メトキシアニ
リン、４−メトキシアニリン、２−トリフルオロメチル
アニリン、３−トリフルオロメチルアニリンおよび４−
トリフルオロメチルアニリン。

式■のチェニル尿素類を製造するためには、弐■のチェ
ニルイソシアネート類および式■のアミン類をほぼ等モ
ル量で反応させる。どちらか一方の成分を過剰にしても
実質的な利益を与えない。

反応は希釈剤を使用してまたは使用せずに実施すること
ができる。希釈剤として挙げられるものは、全ての不活
性有機溶媒類である。それらには特に、脂肪族および芳
香族の任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、
例えばペンタン、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ヘンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよび。−ジクロロベンゼ
ン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、並びにケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン、並びにエステル類、例えば酢酸メチルお
よび酢酸エチル、並びにニトリル類、例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルおよびグルグ
ル酸ジニトリル、並びにアミド類、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロ
リドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドが包含され
る。

反応過程を促進させるために触媒類を加えることもでき
る。適当な触媒類は例えば第三級アミン類、例えばピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン
、トリメチレンジアミンおよびトリメチレン−テトラヒ
ドロピリジミジン、並びに錫−■および錫−■化合物類
、例えば錫−■オクトエートまたは塩化錫−■、である
０反応促進剤類として挙げられている第三級アミン類は
溶媒としても使用できる。

反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般
に１反応は０℃〜１２０℃の間、好適には２０℃〜７０
℃の間、において実施される。

反応は普通常圧下で実施されるが、例えば低沸点アミン
類を使用する場合には反応を閉鎖容器中で圧力下で実施
することが有利である。

本発明に従う方法の実施においては、出発物質類は一般
的に化学量論的量で使用されるが、わずかに過剰のアミ
ンが有利である。触媒類は好適には１モルの反応成分光
たりｏ、ｏｉ〜０．１モルの量で使用されるが、それよ
り多ｌ／ン量の例えば第三級アミン類も使用できる。

反応生成物類は、直接沈澱した生成物類を対応する溶媒
類から濾別するかまたは溶媒を蒸留除去する方法により
単離される。

上記の如く、弐■のチェニルイソシアネート類は新規で
ある。好適な弐■のチェニルイソシアネート類は式１の
化合物類の置換基Ｒ１−Ｒ３の場合に置換基Ｒ１−Ｈａ
用に好適であるとして挙げられている意味を有するもの
である。特に、好適な弐■の化合物類は方法２で挙げら
れている化合物類である。

弐ｍのチェニルイソシアネート類は、対応する式Ｖのチ
ェニルアミン類をホスゲンと反応させることにより製造
できる。２−アミノ−３−アセチル−４，５−テトラメ
チレンチオフェンおよびホスゲンを使用する場合、反応
過程は下記の反応式により表わすことができる：好適に使用される式Ｖのチェニルアミン類は、式１の化
合物類の置換基ＲＩ　　Ｒ３の場合に好適であるとして
挙げられている意味を有するものである０式Ｖの化合物
類は公知であるかまたは公知の方法と同様な方法により
製造できる（Ｋ、ゲワルＦ（Ｇｅｗａｌｄ）、他のへミ
ッシェΦベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、９８　（１
９６５）、３５７１頁、ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅ
ｍ、Ｂｅｒ、）、９９　（１９６６）、９４頁、ヨーロ
ッパ公開明細書４，９３１）。

下記の式Ｖの化合物類が特に挙げられる：２−アミノー
３−シアノー４．５−トリメチレン−チオフェン、２−
アミノ−３−メトキシカルボニル−４、５−）リメチレ
ンーチオフェン、２−アミノ−３−エトキシカルボニル
−４，５−トリメチレン−チオフェン、２−アミノ−３
−ｔ−’トキシーカルボニルー４．５−）リメチレンー
チオフェン、２−アミノ−３−シアノ−４，５−テトラ
メチレン−チオフェン、２−アミノ−３−メトキシカル
ボニル−４，５−テトラメチレン−チオフェン、２−ア
ミノ−３−エトキシカルボニル−４，５−テトラメチレ
ン−チオフェン、２−アミノ−３−ｔ−ブトキシ−カル
ボニル−４，５−テトラメチレン−チオフェン、２−ア
ミノ−３−シアノ−４，５−ペンタメチレン−チオフェ
ン、２−アミノ−３−メトキシカルボニル−４，５−ペ
ンタメチレン−チオフェン、２−アミノ−３−エトキシ
カルボニル−４，５−ペンタメチレン−チオフェン、２
−アミノ−３−ｔ−ブトキシ−カルボニル−４，５−ペ
ンタメチレン−チオフェン、？−アミノー３−カルベト
キシー４−メチル−５−フェニル−チオフェン、２−ア
ミノ−３−カルベトキシ−４−メチル−５−エチル−チ
オフェン、２−アミノ−３−カルベトキシ−５−ｎ−ブ
チル−チオフェン、２−アミノ−３−カルベトキシ−５
−イソブチル−チオフェン、２−アミノ−３−カルベト
キシ−４−エチル−５−メチル−チオフェン、２−アミ
ノ−３−カルベトキシ−５−フェニル−チオフェン、２
−アミノ−３−カルベトキシ−５−エチルチオフェンお
よび２−アミノ・−３−カルベトキシ−５−イソプロピ
ルチオフェン。

式Ｖのアミンとホスゲンとの反応は希釈剤を用いてまた
は用いずに実施できる。

希釈剤として挙げられるものは、不活性有機溶媒類、特
に脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０
−ジクロロベンゼンである。

反応は一２０〜＋１８０℃、好適には−ｌＯ〜＋１００
℃、において実施される０反応は常圧下または加圧下で
実施できる。

出発物質類は等モル量で使用されるが、１モルの式Ｖの
アミン当たり２−３モルの過剰のホスゲンが好適である
。

反応は酸結合剤の存在下または不存在下で実施される。

酸結合剤類１例えば第三級アミン類、例えばピリジンま
たはジメチルアニリン、が好適である。

式Ｖのアミン類をホスゲンの溶液に加え、そして適宜さ
らにホスゲンを通しながら反応を実施する０反応は溶媒
を用いずに実施することもできる。

上記の如く、式■のチェニル尿素類は新規である。

好適な式■のチェニル尿素類は、基Ｒ３およびＡが式Ｉ
の化合物類の場合に好適であるとして挙げられている意
味を有するものである。上記のチェニル尿素類が特に挙
げられる。

Ａが基Ｉａを表わしモしてＲ４が水素を表わす式■のチ
ェニル尿素類は上記の方法により対応するチェニルイソ
シアネート類および対応するアミン類から製造できる。

この方法の詳細は上記ですでに示されている。

Ａが基Ｉａを表わしモしてＲ５が水素を表わす式■のチ
ェニル尿素類は対応する式■のチェニルアミン類から式
■のイソシアネート類との反応により製造できる。２−
メチル−アミノ−３−メトキシカルボニル−４，５−）
リメチレンチオフェンおよびフェニルイソシアネートを
使用する場合１反応過程は下記の反応式により表わすこ
とができる：出発物質として使用される式■のチェニルアミン類は公
知であるかまたは公知の方法と同様な方法により製造で
きる（Ｋ、ゲワルド（Ｇｅｗａｌｄ）他のへミッシェ・
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、９８　（１９６５）
、３５７１頁、ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅ
ｒ、）、９９（１９６６）、９４頁、ヨーロッパ公開明
細書４．９３１、Ｇ　、　コ−７ボラ（Ｃｏｐｐｏｌａ
）他６のザ・ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・
ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、
）、１９８２．７１７頁）。

好適に使用される式■のチェニルアミン類は、式１の化
合物の場合に置換基Ｒ３およびＲ４中で好適であるとし
て挙げられている意味を有するものである。

５０−５２頁に挙げられている式■の化合物類が特に挙
げられる。

出発物質として使用されるイソシアネート類は公知であ
る。特に挙げられる例は、メチルイソシアネート、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ターシャリー−ブチルおよびフェニルイソシアネ
ート、・３．−クロロフェニルイソシアネート、４−ク
ロロフェニルイソシアネートおよび２．６−ジクロロフ
エニルイソシアネートである。

本発明に従うチェニルアミン類とインシアネート類との
間の反応は好適には希釈剤の存在下で実施される。適当
な希釈剤類は全ての不活性有機溶媒類である。それらに
は特に、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化されて
いてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、′
ヘプタ、ン、−シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレジ、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコー
ルジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、並びにエ
ステル類１例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、並びに
ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル
、ベンゾニトリルおよびグルタル酸ジニトリル、並びに
アミド類゛、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチ
ルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサ
メチル燐酸トリアミドが包含される。

反応過程を促進させるために触媒類を加えることもでき
る。適当な触媒類は例えば第三級アミン類、例えばピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン
、トリエチレンジアミンおよびトリメチレン−テトラヒ
ドロピリジミジン。

並びに錫−■および錫−■化合物類、例えば錫−■オク
トエートまたは塩化錫−■、である０反応促進剤類とし
て挙げられている第三級アミン類は溶媒としても使用で
きる。

反応温度は実質的な範囲内で変えることができる、一般
に１反応は０℃〜１２０℃の間、好適には２０℃〜７０
℃の間、において実施される。

反応は普通常圧下で実施されるが、例えば低清点イソシ
アネート類を使用する場合には反応を閉鎖容器中で圧力
下で実施することが有利である。

本発明に従う方法の実施においては、出発物質類は一般
的に化学量論酌量で使用されるが、わずかに過剰のイソ
シアネートが有利である。触媒類は好適には１モルの反
応成分光たり０．０１〜０．１モルの量で使用されるが
、それより多い量の例えば第三級アミン類も使用できる
。

Ａが式Ｉｂを表わす式■のチェニル尿素類は対応する式
■のチェニルアミン類から対応する式Ｘのイミド炭酸エ
ステル−ハライド類との反応により製造できる。２−エ
チルアミノ−３−ベンゾイル−４，５−へキサメチレン
チオフェンおよびＮ−フェニル−イミド炭酸エチルエス
テル−クロライドを使用する場合、反応過程は下記の反
応式により表わすことができる：上記で好適であるとして挙げられているチェニルアミン
類が好適に使用される。

イミド炭酸エステル−ハライド類は公知である。

式Ｘにおいて、Ｒ５およびＲ６は好適には上記の好適な
意味を有する。

ハロゲンは特に塩素を表わす。

下記のイミド炭酸エステル−ハライド類が特に挙げられ
る：Ｎ−メチルイミド炭炭酸チルエステル−クロライド
、Ｎ−エチル−イミド炭酸エチルエステル−クロライド
、Ｎ−プロピル−イミド炭酸メチルエステル−クロライ
ドおよびＮ−フェニルイミド炭酸エチルエステル−クロ
ライド。

反応は適宜、酸受体類、触媒類および希釈剤類の存在下
で実施される。

式■およびＸの化合物類は好適には等モル量で使用され
る。どちらか一方の成分を過剰にしても実質的な利益を
与えない。

使用できる希釈剤類は全ての不活性有機溶媒類である。

それらには特に、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホル゛ム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並びにエーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、並び
にエステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、並
びにニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル、ベンゾニトリルおよびグルタル酸ジニトリル、並
びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミドが包含される。

全ての一般的な酸結合剤類が酸受体類として使用できる
。それらには好適には、アルカリ金属炭酸塩類、水酸化
物類またはアルコレート類、例えば炭酸ナトリウムもし
くはカリウム、水酸化ナトリウムおよびカリウム、並び
にナトリウムおよびカリウムメチレートまたはエチレー
ト、並びに脂肪族、芳香族または複素環式アミン類、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、
ピリジンおよび４−ジメチルアミノ−ピリジン、が包含
される。

使用できる触媒類は、水および水−不混和性有機溶媒類
の二相系における反応中の反応物類の相転移用に一般的
に使用されている化合物類（相転移触媒類）である、好
適なこの型の化合物類は特に、アルキル基当たりの炭素
数が１−１０．特に１〜８．であり、アラルキル基の７
リ一ル成分としてフェニルを有し、そしてアラルキル基
のアルキル部分中の炭素数が好適には１〜４．特に１ま
たは２、であるようなテトラアルキル−およびトリアル
キルアラルキル−アンモニウム塩類である。ここで使用
できる化合物類は特に、ハライド類、例えば塩化物類、
臭化物類およびヨウ化物類、好適には塩化物類および臭
化物類、である。

例として挙げられるものは、テトラブチルアンモニウム
プロライド、ベンジル−トリエチルアンモニウムクロラ
イドおよびメチルトリオクチルアンモニウムクロライド
である。

反応温度は約０℃〜１３０℃の間、好適には約２０℃〜
６０℃の間、に保たれる。該方法は好適には常圧下で実
施される。処理は一般的な方法で行なわれる。

活性化合物類は成長並びに乳および羊毛生産を増進およ
び促進させるため並びに飼料の利用および肉の品質を改
良するため並びに肉／脂肪の比を肉の方に移行させるた
めに動物中で使用される。

活性化合物類は農場動物類、家畜動物類、装飾用動物類
およびペット類に対して使用される。

農場−および飼育動物類には、哺乳動物類１例えば牛、
豚、馬、羊、山羊、兎、野兎、小型鹿、並びに有毛動物
類、例えばミンクおよびチンチラ、家禽類、例えば鶏、
七面鳥、ガチョウ、アヒルおよび鳩、魚、例えば鯉、ニ
ジマス、鮭、ウナギ、テンチおよびカワカマス、並びに
爬虫類、例えば蛇および鰐、が包含される。

装飾用動物類およびペット類には、＠乳動物類、例えば
犬および猫、鳥類、例えばオウムおよびカナリア、並び
に魚、例えば観賞魚および熱帯魚、例えば金魚、が包含
される。

活性化合物類は動物の性に関係なく動物の全ての成長お
よび生産段階中に使用される。活性化合物類は好適には
意図する成長および生産段階中に使用される。動物の種
類により、意図する成長および生産段階は１ケ月から１
０年間までにわたって続く。

希望する効果を得るために動物類に投与される活性化合
物類の量は活性化合物類の有利な性質によって実質的に
変えることができる。それは１日当たり好適には約０．
００１〜５０ｍｇ／）Ｃｇ、特１．：ｏ　、　０１〜５
ｍｇ／ｋｇ、の体重である。活性化合物の適量および適
当な投与期間は特に種類、年令、性、健康状態並びに飼
育場所の性質および動物の飼育法に依存しており、そし
てそれらは専門家により容易に決めることができる。

活性化合物類は動物に対して一般的な方法により投与さ
れる。投与の性質は特に、動物の種類、性質および健康
状態に依存している。

活性化合物は一度に投与することもできる。しかしなが
ら、活性化合物類は成長段階の全部または一部中に間欠
的にもしくは連続的に投与することもできる。連続的投
与の場合、それらは１日に１回または数回、規則的もし
くは不規則的な間隔で、使用することができる。

投与は経口的にまたは非経口的に、この目的用に適して
いる調剤状でまたは純粋な形状で行なわれる。経口的調
剤類は粉剤、錠剤、粒剤、飲薬およびポリ（ｂｏｌｉ）
、並びに飼料、飼料用の予備混合物および飲料水と共に
投与するための調剤である。

経口的調剤類は活性化合物を０．０１ｐｐｍ−２００％
、好適には０．０１ｐｐｍ−１％、の濃度で含有してい
る。

非経口的調剤類は、溶液、乳化液および懸濁液の形状の
注射液、並びに移植物である。

活性化合物類は調剤中にそれらだけでまたは他の活性化
合物類、鉱物塩類、希元素類、ビタミン類、蛋白質類１
着色剤類、脂肪類もしくは香味物質類との混合物状で存
在できる。

飼料中の活性化合物の濃度は一般に約０．００１−５０
０ｐｐ、好適には０．１１−５０ｐｐ。

である。

活性化合物類は飼料にそのままでまたは予備混合物もし
くは飼料濃縮物の形状で加えることができる。

本発明に従う活性化合物を含有している鶏−飼育用飼料
組成物の例：　２００ｇのコムギ、３４０ｇのトウモロ
コシ、３６１ｇの粗いダイズヒキワ１八　６０ｇの牛脂
、１５ｇの燐酸二カルシウム、１０ｇの炭酸カルシウム
、４ｇのヨウ素化された塩化ナトリウム、７．５ｇのビ
タミン／ミネラル混合物および２．５ｇの活性化合物予
備混合物を充分混合して１ｋｇの飼料とする。

１ｋｇの飼料混合物は、６００１．Ｕ、のビタミンＡ、
１００１．Ｕ、のビタミｙＤ３．１０ｍｇのビタミｙＥ
、１ｍｇのビタミｙＫ３．３　ｍ　ｇのりポフラビン、
２ｍｇのピリドキシン、２０ｍｃｇのビタミンＢＨ２，
５ｍｇのパントテン酸カルシウム、３０ｍｇのニコチン
酸、２００ｍｇの塩化コリン、２００ｍｇのＭ　ｎ　Ｓ
　Ｏ２Ｘ　Ｈ２０。

１４０ｍｇのＺ　ｎ　Ｓ　０４　Ｘ　７　Ｈ２０、ｌｏ
ｏｍｇのＦｅＳＯ４Ｘ７Ｈ２０および２０ｍｇｃ７）Ｃ
ｕＳｏａ　Ｘ５Ｈ２０を含有している。

２．５ｇの活性化合物予備混合物は例えば１０ｍｇの活
性化合物、１ｇのＤＬ−メチオンおよび残りの量のダイ
ズ粉末を含有している。

本発明に従う活性化合物を含有している豚−飼育用飼料
組成物の例は、６３０ｇの細断された穀類飼料（２００
ｇのトウモロコシ、１５０ｇの細断されたオオムギ、１
５０ｇの細断されたカラスムギおよび１３０ｇの細断さ
れたコムギからなる）、８０ｇの魚ヒキワリ、６０ｇの
粗いダイズヒキワリ、６０ｇのタピオカヒキワリ、３８
ｇのビール酵母、５０ｇの豚用のビタミン／ミネラル混
合物、３０ｇのアマニ油ケーキヒキワリ、３０ｇのトウ
モロコシグルテン飼料、１０ｇのダイズ油、ｌｏｇのサ
トウキビ糖蜜および２ｇの活性化合物予備混合物（例え
ば鶏飼料用の如き組ｔ）を充分混合して１ｋｇの飼料を
与えた。

上記の飼料混合物類は好適には鶏および豚類の飼育およ
び肥沃化用であるが、それらを同一のまたは同様な組成
で他の動物類の飼育用に使用することもできる。

衷施桝Ａネズミー飼育試験ＳＰＦウィスター型（飼育者ヘゲマン）の体重が９０−
１１０ｇの雌の研究室用ネズミを用意しそして希望する
量の活性化合物が加えられである標準的なネズミ食料を
随時与えた。各試験系は同一／＜ッチからの食料を用い
て実施されたため、食料の組成における差異は結果の比
較性を損なうことはなかった。

随時ネズミは水を摂取した。

各試験群は１２匹のネズミからなっており、それらには
希望する量の活性化合物が加えられである食料が供され
た。対照群は活性化合物を含まない食料を摂取した。ネ
ズミの平均体重および体重のばらつきは各試験群におい
て同一であるため、試験群同士の比較は保証されている
。

体重増加および食料消費量を１３日間の試験中に測定し
た。

下表に示されている結果が得られた。

ａｏ　　　　　　　　　　　　　　　噂　　　　　　　
　　　　　　　　　　　啼４施例造５ｇ（０，０２３モル）の２−アミノーテ＝ドロベンゾ
チオフェン−３−カルボン酸ア（Ｋ、ゲワルド、ヘミッ
シェ・ベリヒテ。

９４（１９６６）の方法に従い製造されづよび１．４ｇ
（０，０２４モル）のメチルｌアネートを１００　ｍ　
ｌの乾燥クロロホルム２４時間にわたり還流下で加熱し
た０次にクホルム相をそれぞれ５０　ｍ　ｌの水で３回
洗浄硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させ１られ
た粗製生成物をエタノールから再結晶せた。

：５．５ｇ（９５％）、融点２０２℃ 解）元素分析二　計算値：　Ｇ　５２．２　　実測値、　Ｃ
５２，２Ｈ８，ＯＨ５，９Ｎ　１８．８　　　　　　Ｎ　１８．８の製造５．３ｇ（０，０３モル）の２−アミノ−３−シアノ−
テトラヒドロベンゾチオフェン（Ｋ、ゲワルド、ヘミッ
シェ・ベリヒテ、９９．９４　（１９６６）の方法に従
い製造された）および５．１ｇ（０，０３３モル）の４
−クロロフェニルイソシアネートをｌ　ＯＯｍ　ｌの乾
燥ピリジン中で７０℃において１０時間攪拌した。沈澱
した粗製生成物を吸引濾別し、希塩酸および水で洗浄し
、そしてエタノールから再結晶化させた。

収量ニア、１ｇ（７２％）：融点〉２５０℃元素分析：
　計算値：　Ｃ５７Ｊ　　実測値：　Ｃ５８，０Ｈ４，
３Ｈ４，２Ｎ　　１２．７　　　　　　　　　Ｎ　　１２．７ＣＩ
　　１０．７　　　　　　　　Ｃ１１０，７５０ｍ　ｌ
の乾燥トルエン中に溶解されている４ｇ（１９，４ミリ
モル）の２−イソシアナト−４−ターシャリー−ブチル
−３−シアノ−チオフェンを、２．１ｇ（３５，６ミリ
モル）のイソプロピルアミンの５０ｍ１の乾燥トルエン
中溶液に滴々添加した。混合物を室温において１時間攪
拌した。処理するために、溶液を１リツトルの２．５Ｎ
塩酸中で攪拌し、有機相を分離し、そして１００ｍ１の
ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。真空中でのトルエンの蒸
発後に残った残液をトルエン／石油エーテルから再結晶
化させた。

収量＝１．８８ｇ（理論値の３６．５％）融点：１８３
−１８４℃ 実施例４６．４ｇ（３５モリモル）の２−カルボメトキシ−３−
イソシアナト−チオフェン（エッソ・リサーチ・アンド
・エンジニアリング・カンパニイ、ベルギー特許７６７
．２４４−Ｑ）の５０ｍ１のトルエン中溶液を、２．２
ｇ（３７ミリモル）のイソプロピルアミンの５０ｍ１の
乾燥トルエン中溶液に０℃において滴々添加した。混合
物を室温でさらに２時間攪拌し、生成物を次に吸引濾別
し、そして真空中で乾燥した。

収量：６．８ｇ（理論値の８０．３％）融点：１１９℃ 下記の化合物類が実施例１−４の方法により得られた：ｆＱ　　　　　　Ｍ　　　　ｔＱ（Ｑｆｉ　　　　　　
ｆｆ）　　　　　　ｌ”３−一一一　　　　　　−四　
　　　　■四　　　　　　　−〜　　　　　　　　　　
〜　　　−−−へ　　−ハ一一一　　　　　　−Ｎ　　　　　　〜−ト　　　　　
ロ　　　　　　　哨　　　　　　　１　　　　Ｎへ　　
　　　　　−哨　　　　　　　ｃＱ　　　　　　　　へ
　　　トへ　　　　　　　へ　　　　　へ　　　　　　
　−　　　　　　　へ△ の　　　　　　　ｃＱ（６０１１の　　　囚ロ　　　　
　　　−　　　　　へ　　　　　　　の　　　　　　　
啼　　　の−！　　　　　！　　　　　　　啼　　　　
　　　リ　　　−１６ｓｅ＋５　　　　　　　哨　　　
　　　−の　　　　−−へ　　　　　ト１　　　　１　　　　’ｌ　　　　　　　ｌ　　　　　
　　ｌｃＱ　　　ｃＱ　　　　ｍ　　　　　　ｍ　　　
　　　ｍψ　　　トａｏ　　　　　　６ａ　　　　　　
ロ啼　　　−！　　　　　啼　　　　　り下記の式の化
合物類も実施例１−４と同様にして得られた：〜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−
囚△　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　△θ トａ５　　　　　　　　　　　　■　　　　　　　　　
ロＣＩＯＧｏ　　　　　　　　　　　　Ｇｏ　　　　　
　　　　　■ざらに下記のものも製造された：出発物質類の製造２−シアナト−３−カルボエトキシチオフェン７８ｇ（
０，４６モル）の２−アミノ−３−カルボエトキシチオ
フェンの７００ｍ１のトルエン中溶液を３３８ｍ１のト
ルエン中２０％強度ホスゲン溶液（０，６８モル）に−
１０℃において滴々添加した。嫡々添加が終了した時に
、混合物を１時間にわたり放置して室温とし、そして次
に１時間にわたりゆっくりと沸点に暖めた。濃褐色の溶
液を還流下でさらに２時間沸騰させ、そして次に過剰の
ホスゲンを乾燥窒素雰囲気中に通すことにより追い出し
た。油ポンプを使用して残渣を蒸留しながら１次にトル
エンを真空中で蒸留除去した。

沸点：　６Ｐａ下で９５℃ 収量：６１．８ｇ、理論値の６９％出発物質類二Ｋ。ゲワルド、ヘミッシェ・ベリヒテ、１
且、３５７１−３５７７　（１９６５）並びにに、ゲワ
ルド、Ｅ、シンヶ（Ｓｃｈｉｎｋｅ）およびＨ，ベラチ
ャ−（Ｂｏｔｔｃｈｅｒ）、　ヘミッシェ・ベリヒテ、
且、９４−１００　（１９弐■のチェニルイソシアネー
ト類が同様にして得られた。

下記の化合物類が同様にして得られた：℃　　　　　　
　　　　　荀　　　　　　　　　　　　　１（。

一　　　　　　　　　　　、。　　　　　　　　　　′
ｉ　　　　　　　　　−＆！−ｈＩ！　　　　　　　状実施例１１ａ２−アミノ−３−ｔ−ブトキシカルボニル−４゜５−ジ
メチルチオフェンバッチ：　１００ｇ　（０，７１モル）のターシャリー
−プチルシアノアセテート、ｓｌ、２ｇ（０゜７１モル
）のブタノン、２３．９ｇ　（０，７５モル）の硫黄、
７１　ｍ　ｌのモルホリンおよび１４０ｍ１の分析用エ
タノール。

ケトンをエタノール中に溶解させ、そして次にモルホリ
ンおよび硫黄を加えた。

ターシャリー−ブチルシアノアセテートを黄色の懸濁液
に滴々添加した０次に混合物を６０℃に３時間暖めた。

冷却後に、混合物を１リツトルの水に注ぎ、７５０ｍ１
のエーテルを加え、有機相を分離し、モして水相を２０
０ｍ１のエーテルで抽出した。−緒にした抽出物を２　
Ｘ　２００　ｍ　ｌのＮａＯＨ（５％強度）、２００ｍ
１ｃ７）水、２×２００　ｍ　ｌの５％強度Ｈ２５０４
，２００ｍ１の水および２００　ｍ　ｌのＮａＨＣＯ３
で洗浄し、そしてＮａＳＯ４を用いて乾燥した。溶媒を
真空中で蒸発させた後に、１３３．８ｇが残った。

粗製生成物に種結晶を加えると、フラスコの内容物が固
化した。

収量＝５０ｇ＝理論値の３１％融点：８２−８５℃ 同様にして式のアミノチオフェン類が得られた。

〜　　ｃｆ５　　　り　　ω　　−ロー寸■ロヘト＜　　　　　（謳

Claims

【特許請求の範囲】１、動物用の生産増進剤としての、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、Ａは基 I ａおよび１ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼１ｂを表わし、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシアルキル、また
はアルキル、アシル、アロイルおよびアリールからなる
群からの任意に置換されていてもよい基を表わし、Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシアルキル、また
はアシル、アロイル、アルキルおよびアリールからなる
群からの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或
いはＲ＾１およびＲ＾２は、隣接Ｃ原子と一緒になって、任
意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の炭素環
式または複素環式環を表わし、それは任意にカルボニル
官能基を有していてもよく、Ｒ＾３は基ＣＮ、ＣＯＯＲ＾７、ＣＯＮＲ＾３Ｒ＾９ま
たはＣＯＲ＾１＾０を表わし、Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニル、任意に置換されていても
よいアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ＾６は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニル、任意に置換されていても
よいアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ＾７は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されてい
てもよいアリールを表わし、Ｒ＾８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを
表わし、Ｒ＾９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルま
たは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そ
してＲ＾１＾０は任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わす］のチエニル尿素類または−イソ尿素類の使用。２，３−メトキシカルボニル−チエニ−２−ルイソシア
ネート以外の、式III ▲数式、化学式、表等があります▼III ［式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシアルキル、また
はアルキル、アシル、アロイルおよびアリールからなる
群からの任意に置換されていてもよい基を表わし、Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシアルキル、また
はアシル、アロイル、アルキルおよびアリールからなる
群からの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或
いはＲ＾１およびＲ＾２は、隣接Ｃ原子と一緒になって、任
意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の炭素環
式を表わし、それは任意にカルボニル官能基を有してい
てもよく、Ｒ＾３は基ＣＯＯＲ＾７、ＣＯＮＲ＾８Ｒ＾９またはＣ
ＯＲ＾１＾０を表わし、Ｒ＾７は水素、任意に置換されていてもよいメチル、シ
クロアルキル、Ｃ＿２−＿４−アルケニルまたは任意に
置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ＾８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを
表わし、Ｒ＾９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルま
たは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そ
してＲ＾１＾０は任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わす］のチエニルイソシアネート類。３、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は特許請求の範囲第２項記
載の意味を有する］のチエニルアミン類をホスゲンと反応させることを特徴
とする、特許請求の範囲第２項記載の式IIIのチエニル
イソシアネート類の製造方法。４、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼VI ［式中、ｎは３、４、５または６を表わし、Ａは基 I ａおよび１ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼１ｂを表わし、Ｒ＾３は、ｎが３、５または６を表わすなら基ＣＮ、Ｃ
ＯＯＲ＾７、ＣＯＮＲ＾８Ｒ＾９またはＣＯＲ＾１＾０
を表わし、或いはｎが４を表わす場合には基ＣＯＯＣＨ
＿３、ＣＯＯ（Ｃ＿２−＿４−アルケニル）、ＣＯＮＲ
＾８Ｒ＾９またはＣＯＲ＾１＾０を表わし、Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニル、または任意に置換されて
いてもよいアリールを表わし、Ｒ＾６は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニル、または任意に置換されて
いてもよいアリールを表わし、Ｒ＾７は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されてい
てもよいアリールを表わし、Ｒ＾８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを
表わし、Ｒ＾９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルま
たは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そ
してＲ＾１＾０は任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わす］のチエニル尿素類または−イソ尿素類。５、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼VI ［式中、ｎは３、４、５または６を表わし、Ａは基 I ａおよび１ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼１ｂを表わし、Ｒ＾３は、ｎが３、５または６を表わすなら基ＣＮ、Ｃ
ＯＯＲ＾７、ＣＯＮＲ＾８Ｒ＾９またはＣＯＲ＾１＾０
を表わし、或いはｎが４を表わす場合には基ＣＯＯＣＨ
＿３、ＣＯＯ（Ｃ＿２−＿４−アルケニル）、ＣＯＮＲ
＾８Ｒ＾９またはＣＯＲ＾１＾０を表わし、Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾５は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニル、任意に置換されていても
よいアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ＾６は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニル、任意に置換されていても
よいアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ＾７は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アルケニルまたは任意に置換されてい
てもよいアリールを表わし、Ｒ＾８は水素またはアルキルもしくはシクロアルキルを
表わし、Ｒ＾９は水素、任意に置換されていてもよいアルキルま
たは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、そ
してＲ＾１＾０は任意に置換されていてもよいアルキルまた
は任意に置換されていてもよいアリールを表わす］のチエニル尿素類または−イソ尿素類の製造方法におい
て、ａ）Ａが基 I ａを表わしそしてＲ＾５が水素を表わす
場合には、式VII ▲数式、化学式、表等があります▼VII ［式中、ｎ、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有する］のチエ
ニルアミン類を式VIII ＯＣＮ−Ｒ＾６VIII ［式中、Ｒ＾６は上記の意味を有する］のイソシアネート類と反応させるか、またはｂ）Ａが基
I ａを表わしそしてＲ＾４が水素を表わす場合には、
式IX ▲数式、化学式、表等があります▼IX ［式中、ｎおよびＲ＾３は上記の意味を有する］のチエニルイソシアネート類を式IV Ｈ−ＮＲ＾５Ｒ＾６IV ［式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の意味を有する］のアミン類
と反応させるか、またはｃ）Ａが基 I ｂを表わす場合には、式VII ▲数式、化学式、表等があります▼VII ［式中、ｎ、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有する］のチエ
ニルアミン類を式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ［式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の意味を有し、そしてＨａｌ
はハロゲンを表わす］のイミド炭酸エステル−ハライド類と反応させる、ことを特徴とする方法。６、特許請求の範囲第１項記載の式 I のチエニル尿素
類または−イソ尿素類を含有していることを特徴とする
、動物の生産増進剤。７、特許請求の範囲第１項記載の式 I のチエニル尿素
類または−イソ尿素類を含有していることを特徴とする
、動物用飼料、動物用飲料水並びに動物用飼料および動
物用飲料水用の添加物類。８、動物の生産量を増進させるための、特許請求の範囲
第１項記載の式 I のチエニル尿素類または−イソ尿素
類の使用。９、特許請求の範囲第１項記載の式 I のチエニル尿素
類または−イソ尿素類を増量剤および／または希釈剤と
混合することを特徴とする、動物の生産増進剤の製造方
法。１０、特許請求の範囲第１項記載の式 I のチエニル尿
素類または−イソ尿素類を飼料または飲料水および適宜
他の助剤と混合することを特徴とする、動物用飼料、動
物用飲料水並びに動物用飼料および動物用飲料水用の添
加物類の製造方法。