JPS6127917A - 水溶性点眼組成物 - Google Patents
水溶性点眼組成物Info
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- JPS6127917A JPS6127917A JP14725384A JP14725384A JPS6127917A JP S6127917 A JPS6127917 A JP S6127917A JP 14725384 A JP14725384 A JP 14725384A JP 14725384 A JP14725384 A JP 14725384A JP S6127917 A JPS6127917 A JP S6127917A
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- methyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、インドメサシンの水性点眼組成物に関し、東
に詳しくは、インドメサシンと特定のダリセロフル若し
くは鍍すグリセロールのエーテル誘導体を含有する水溶
性点眼組放物に関する。
に詳しくは、インドメサシンと特定のダリセロフル若し
くは鍍すグリセロールのエーテル誘導体を含有する水溶
性点眼組放物に関する。
インドメサシンは、プロスタグランシン生合成阻害を有
する抗炎症剤として、眼科領域では、その油性点眼剤が
、手術時の散瞳の維持及び鎮痛目的に使用されている。
する抗炎症剤として、眼科領域では、その油性点眼剤が
、手術時の散瞳の維持及び鎮痛目的に使用されている。
しかしながら、インドメサシンの油性点眼剤は、安定性
及び製剤時の滅菌性等に問題がろると共に、実際に眼に
適用した場合、ベトつきがかなり長時間続くという欠点
がるり、従来からインドメサシンの水溶性点眼剤が望ま
れていた。しかし、インドメサシンは水に難溶性であり
、現在まで満足すべきものは提供されていない。
及び製剤時の滅菌性等に問題がろると共に、実際に眼に
適用した場合、ベトつきがかなり長時間続くという欠点
がるり、従来からインドメサシンの水溶性点眼剤が望ま
れていた。しかし、インドメサシンは水に難溶性であり
、現在まで満足すべきものは提供されていない。
そこで、本発明者らは、インドメサシンの水溶性点眼剤
を得るべく鋭意検討した結果、インドメサシンと特定の
グリセロール若しくは破りグリセロールのエーテル誘導
体を含有せしめると、水溶性の点眼剤を得ることが出来
ること、しかもこのインドメサシン点眼剤が、非常に安
定性に優れていることを見出し〜本発明を完成するに至
った。
を得るべく鋭意検討した結果、インドメサシンと特定の
グリセロール若しくは破りグリセロールのエーテル誘導
体を含有せしめると、水溶性の点眼剤を得ることが出来
ること、しかもこのインドメサシン点眼剤が、非常に安
定性に優れていることを見出し〜本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明は、インドメサシン並びにグリセロー
ル又はポリグリセロールとアルコールとのエーテル化合
物（以下単に「エルチル誘導体」と略称する）を含有す
るインドメサシンの水溶性点眼組成物を提供するもので
ある。
ル又はポリグリセロールとアルコールとのエーテル化合
物（以下単に「エルチル誘導体」と略称する）を含有す
るインドメサシンの水溶性点眼組成物を提供するもので
ある。
本発明で用いるエーテル誘導体は、グリセロール又はこ
れから誘導される破りグリセロールに常法に従いアルコ
ールを作用させることにより得られる。用いられるアル
コールの具体例としては、メチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、エチルアルコール、オ
クチルアルー−ル、テシルアルコ璽ル、ドデシルアルコ
ール、ヘキサテシルアルコール、オクタデシルアルコー
ル、オクタデセニル〔オレイルシアルコール等の直鎖ｍ
脂肪族アルコール類；インゾロビルアルコール、インブ
チルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、２−
へキシルデシルアルコツル、２−オクチルドデシルアル
コール、２−へブチルクンデシルアルコール、２−（Ｉ
，３，３−）リメチルプチル）オクチルアルコール、２
−デシルナト２デシルアルコ−ル、２− ）’ デシル
ヘキサデシルアルコール−２−テトラデシルオクタデシ
ルアルコール、５．７．７−）リメチル−２−（Ｉ，３
，３−トリーチルブチル）オクチルアルコール、および
つぎの式 ％式％ （式中、ｐは４〜ｌＯの整数を、ｑは５〜ｌｌの整数を
示し、Ｐ＋（ｌは１１〜１７を示し、かつｐ＝７、ｑ＝
８を頂点とする分布を肩する） で示されるメチル分岐インステアリルアルコール等の分
岐型脂肪族１級アルコール類：ＢｅＣ−オクチルアルコ
ール、５ｅｔ−デシルアルコール、５ｅｅ−ドデシルア
ルコール等の２１１１（７にコールｉ； ｔ−’；ｔり
ｆルアルコール、ｔ−ドデシルアルコール等の３級アル
コール類；シクロヘキシルアルコール、シクロペンチル
アルコール等の脂環式アルコール類；オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノール類などを
挙けることができる。
れから誘導される破りグリセロールに常法に従いアルコ
ールを作用させることにより得られる。用いられるアル
コールの具体例としては、メチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、エチルアルコール、オ
クチルアルー−ル、テシルアルコ璽ル、ドデシルアルコ
ール、ヘキサテシルアルコール、オクタデシルアルコー
ル、オクタデセニル〔オレイルシアルコール等の直鎖ｍ
脂肪族アルコール類；インゾロビルアルコール、インブ
チルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、２−
へキシルデシルアルコツル、２−オクチルドデシルアル
コール、２−へブチルクンデシルアルコール、２−（Ｉ
，３，３−）リメチルプチル）オクチルアルコール、２
−デシルナト２デシルアルコ−ル、２− ）’ デシル
ヘキサデシルアルコール−２−テトラデシルオクタデシ
ルアルコール、５．７．７−）リメチル−２−（Ｉ，３
，３−トリーチルブチル）オクチルアルコール、および
つぎの式 ％式％ （式中、ｐは４〜ｌＯの整数を、ｑは５〜ｌｌの整数を
示し、Ｐ＋（ｌは１１〜１７を示し、かつｐ＝７、ｑ＝
８を頂点とする分布を肩する） で示されるメチル分岐インステアリルアルコール等の分
岐型脂肪族１級アルコール類：ＢｅＣ−オクチルアルコ
ール、５ｅｔ−デシルアルコール、５ｅｅ−ドデシルア
ルコール等の２１１１（７にコールｉ； ｔ−’；ｔり
ｆルアルコール、ｔ−ドデシルアルコール等の３級アル
コール類；シクロヘキシルアルコール、シクロペンチル
アルコール等の脂環式アルコール類；オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノール類などを
挙けることができる。
本発明で用いるエーテル誘導体のうち、好ましいものと
しては、次の式（Ｉ）又はΦ）ＯＲＩ ＯＲ，０Ｒ４ ＯＲＩ ＣＥ２０Ｒ２０Ｒ４ 〔式中、Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３及びＲ４（ｎ個のＲ４は同一
でも異ってもよい）は、各々水素原子、炭素数１〜２４
の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐の脂肪族炭化
水素基又は芳香族炭化水素基を示す。但し％ Ｒ１ｓ
Ｒ２ｓ Ｒ３及びｎ個のＲ４が全て水素原子である場合
を除く。ｎはＯ〜６０の整数を示す。〕 で表わされるものが挙けられる。
しては、次の式（Ｉ）又はΦ）ＯＲＩ ＯＲ，０Ｒ４ ＯＲＩ ＣＥ２０Ｒ２０Ｒ４ 〔式中、Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３及びＲ４（ｎ個のＲ４は同一
でも異ってもよい）は、各々水素原子、炭素数１〜２４
の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐の脂肪族炭化
水素基又は芳香族炭化水素基を示す。但し％ Ｒ１ｓ
Ｒ２ｓ Ｒ３及びｎ個のＲ４が全て水素原子である場合
を除く。ｎはＯ〜６０の整数を示す。〕 で表わされるものが挙けられる。
これら式（Ｉ）又は（Ｉｔ）で表わされるニーチル誘導
体において、馬〜Ｒ４は、それぞれが炭素数１〜１８の
脂肪族炭化水素であることが好ましく、更にＲ１〜Ｒ４
０合計炭素数が４〜３６、特に８〜２２であることが好
ましい。
体において、馬〜Ｒ４は、それぞれが炭素数１〜１８の
脂肪族炭化水素であることが好ましく、更にＲ１〜Ｒ４
０合計炭素数が４〜３６、特に８〜２２であることが好
ましい。
また、ｎは、０〜６０の数でろり、ｎがθ〜２０、％Ｋ
Ｏ〜１０のものが好ましい。更に、Ｒ１−一とｎの組合
せのうちより好ましいものとしては、ｎが０〜１でＲ１
−Ｒ４の合計炭素数が４〜３６の組合せ、特にｎがｌで
Ｒ１−Ｒ４の合計炭素数が８〜２２の組合せが挙けられ
る。
Ｏ〜１０のものが好ましい。更に、Ｒ１−一とｎの組合
せのうちより好ましいものとしては、ｎが０〜１でＲ１
−Ｒ４の合計炭素数が４〜３６の組合せ、特にｎがｌで
Ｒ１−Ｒ４の合計炭素数が８〜２２の組合せが挙けられ
る。
エーテル誘導体（Ｉ）又は（Ｉｔ）のうち、好ましいも
のの具体例としては、ｌ−０−ｎ−オクチルグリセロー
ル、ｌ−０−ｎ−デシルグリセロール、１−０−ｎ−ド
デシルグリセロール、１−０−ｎ−テトラデシルグリセ
ロール、１−Ｑ−ｎ−ヘキサデシルグリセロール５Ｌ−
０−ｎ−オクタデシルグリセロール、ｌ−０−ｎ−オク
タデセニルグリセロール等の直鎖状１級アルキルグリセ
ロール類；ｌ−０−２−エチルへキシルクリセロミル、
１−ｏ−２−へキシルデシルグリセロール、１−０−２
−へブチルクンデシルグリセロール、ｌ−〇−２−オク
チルドデシルグリセロール、ｌ−０−２−（Ｉ，３，３
−トリメチルブチル）オクチルグリセロール、ｌ−０−
５，７，７−ドリメチルー２−（ｊ、３．３−１−リメ
チルプチル）オクチルグリセロール％１−０−メチル分
岐インステアリルグリセロール等の分岐鎖１級アルキル
グリセロールｋ ｐ ｌ −０−畠ｍｅ−オクチルグリ
セロール、１−ｏ、−５ｅｃ−デシルグリ、セロール、
ｌ −０−ｓ＋ｅｅ −ドデシルグリセロール等の２級
アルキルグリセｔ２−ル類；ｌ−０−ｔ−オクチルグリ
セロ−ｋ、ｌ−０−ｔ−１’７’シルクリセロール等の
３級アルキルグリセロール類などの１−０−アルキルグ
リセロール；１−０−ｎ−オクチル−３−０−２’ 、
３’−ジヒドロキシゾロピルグリセ四−ル、ｌ−０−
ｎ−ドデシル−３−Ｏ−２’ 、 ３’−７ヒドロキシ
グロビルグリセロール、１−ｏ−ｎ−テトラデシル−３
−〇−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロ
ール、ｌ−０−ｎ−ヘキサデシル−３−０−τ、３′−
ジヒドロキシゾロビルグリセロール、１−０−ｎ−オク
タデシル−３−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロ
ビルグリセロール％１−０−ｎ−オクタデセニル−３−
０−２’、３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、
ｌ−〇−メチル分岐インステアリルー３−０−２’ 。
のの具体例としては、ｌ−０−ｎ−オクチルグリセロー
ル、ｌ−０−ｎ−デシルグリセロール、１−０−ｎ−ド
デシルグリセロール、１−０−ｎ−テトラデシルグリセ
ロール、１−Ｑ−ｎ−ヘキサデシルグリセロール５Ｌ−
０−ｎ−オクタデシルグリセロール、ｌ−０−ｎ−オク
タデセニルグリセロール等の直鎖状１級アルキルグリセ
ロール類；ｌ−０−２−エチルへキシルクリセロミル、
１−ｏ−２−へキシルデシルグリセロール、１−０−２
−へブチルクンデシルグリセロール、ｌ−〇−２−オク
チルドデシルグリセロール、ｌ−０−２−（Ｉ，３，３
−トリメチルブチル）オクチルグリセロール、ｌ−０−
５，７，７−ドリメチルー２−（ｊ、３．３−１−リメ
チルプチル）オクチルグリセロール％１−０−メチル分
岐インステアリルグリセロール等の分岐鎖１級アルキル
グリセロールｋ ｐ ｌ −０−畠ｍｅ−オクチルグリ
セロール、１−ｏ、−５ｅｃ−デシルグリ、セロール、
ｌ −０−ｓ＋ｅｅ −ドデシルグリセロール等の２級
アルキルグリセｔ２−ル類；ｌ−０−ｔ−オクチルグリ
セロ−ｋ、ｌ−０−ｔ−１’７’シルクリセロール等の
３級アルキルグリセロール類などの１−０−アルキルグ
リセロール；１−０−ｎ−オクチル−３−０−２’ 、
３’−ジヒドロキシゾロピルグリセ四−ル、ｌ−０−
ｎ−ドデシル−３−Ｏ−２’ 、 ３’−７ヒドロキシ
グロビルグリセロール、１−ｏ−ｎ−テトラデシル−３
−〇−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロ
ール、ｌ−０−ｎ−ヘキサデシル−３−０−τ、３′−
ジヒドロキシゾロビルグリセロール、１−０−ｎ−オク
タデシル−３−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロ
ビルグリセロール％１−０−ｎ−オクタデセニル−３−
０−２’、３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、
ｌ−〇−メチル分岐インステアリルー３−０−２’ 。
３′−ジヒドロキシゾロビルグリセロール等の１−０−
フルキル−３−０−２’、３’−Ｐｋ：ドロキシゾ付ピ
ルグリセロール類Ｐ ｌ ’−０−’ ”−オクチル−
２−〇−メチルー３−〇−τ。
フルキル−３−０−２’、３’−Ｐｋ：ドロキシゾ付ピ
ルグリセロール類Ｐ ｌ ’−０−’ ”−オクチル−
２−〇−メチルー３−〇−τ。
３′−ジヒドロキシゾルビルグリセロール、ｌ−〇−ｎ
−ドデシルー２−０−メチル−３−〇 −２’ 、 ３
’−ジヒドロキシプロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−
ドデシル−２−０−ｎ−ブチル−３−０−２’、３’−
ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−ドデ
シル−２−ｏ−鳳−オクチル−ａ −ｏ −２’ ｓ
３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール％ｌ−０−ｎ
−テトラデシル−２−ｏ−メチル−３−０−２’ 、
３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ
−ヘキサデシル−２−〇−メチルー５−ｏ−２’、３’
−ノヒドロキシデロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−オ
クタデシル−２−０−メチル−３−０−２’ 、 ３’
−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−オ
クタデセニル−２−〇−メチルー３−〇−２’ 、 ３
’−ジヒドロキシゾロビルグリセ四−ル、１−０−ｎ−
オクタデシルｋ −２−０−！ｌ −ブチル−３−０−
τ、３′−ゾヒドロキシゾロビルグリセロール、１−０
−メチル分岐インステアリル−２−０−メチル−３−〇
−！。
−ドデシルー２−０−メチル−３−〇 −２’ 、 ３
’−ジヒドロキシプロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−
ドデシル−２−０−ｎ−ブチル−３−０−２’、３’−
ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−ドデ
シル−２−ｏ−鳳−オクチル−ａ −ｏ −２’ ｓ
３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール％ｌ−０−ｎ
−テトラデシル−２−ｏ−メチル−３−０−２’ 、
３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ
−ヘキサデシル−２−〇−メチルー５−ｏ−２’、３’
−ノヒドロキシデロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−オ
クタデシル−２−０−メチル−３−０−２’ 、 ３’
−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−オ
クタデセニル−２−〇−メチルー３−〇−２’ 、 ３
’−ジヒドロキシゾロビルグリセ四−ル、１−０−ｎ−
オクタデシルｋ −２−０−！ｌ −ブチル−３−０−
τ、３′−ゾヒドロキシゾロビルグリセロール、１−０
−メチル分岐インステアリル−２−０−メチル−３−〇
−！。
３′−ジヒドロキシゾロビルグリ上ロール、ｌ−〇−メ
チル分岐インステアリルー２−〇−ｎ−ブチルー３−０
−２’ 、 ３’−ゾ゛ヒドロキシゾロビルグリセロー
ル、１−０−メチル分岐インステアリル−２−０−ｎ−
オクチル−３−Ｏ−２’ｊ３’−ジヒドロキシゾロビル
グリセロール等の１．２−ノー〇−アルキルー３−０−
τ、３′−ジヒドロキシゾロビルグリセロール類；１−
０−ｎ−オクチル−２−０−２’、３′−ゾヒ、−４ド
ロキシ７°１：Ｉビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−２ク
リル−２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビル
グリセロール、１−０−ｎ−テトラデシル−２−０−２
’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ
−０−ｎ−゛ヘキサデシルー２−０−２’ 、 ３’−
ジヒドロキシゾロビルグリセロール％ ｌ −０−ｎ
−オクタデシル−２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキ
シゾルビルグリセロール、１−０−ｎ−オクタデセニル
−２−〇−！、３′−ジヒドロキシゾロビルグリセロー
ル、１−０−メチル分岐インステアリル−２−０−２’
、３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール等の１−０
−アルキル−２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾ
ロビルグリセロール類；ｌ−０−ｎ−オクチル−３−〇
−メチルー２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロ
ビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−ドデシル−３−〇−メ
チルー２− ｏ −２’ ｓ ３’−ジヒドロキシゾロ
ビルグリセロール、 ｌ−０−ｎ−ドデシル−３−０−
ｎ−ブチル−２−〇−７．３′−ゾヒドロキシゾロビル
グリセロール、１−０−ｎ−ドデシル−３−０−ｎ−オ
クチル−２−０−２’ ｊ３’−ジヒドロキシプロビル
グリセロール、ｌ−０−ｎ−テド２デシルー３−０−メ
チル−２−０−ｓ’ ｍ ｓ’−ジヒドロキシゾロビル
グリセロール、ｌ−０−ｎ−ヘキサデシル−３−０−メ
チル−２−０＝２’＃３′−ジヒドロキシゾロビルグリ
セロール、ｌ−〇−ｎ−オクタデシルー３−〇−メチル
−２−０−２’ｌ ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセ
ロール、１−Ｑ−ｎ−オクタデセニル−３−〇−メチル
ー２−０−τ＃ぎ−ジヒドロキシゾロビルグリセロール
、ｌ−０−ｎ−オクタデセニル−３−０−ｍ−ブチル−
２−〇−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセ
ロール、１−０−メチル分岐インステアリル−３−〇−
メチルー２−０−２’、３’−ゾヒドロキシノロビルグ
リセロール、１−０−メチル分岐インステアリル−３−
０−ｎ−ブチル−２−〇−２’ 、 ３’−ジヒドロキ
シノロビルグリセロール、１−０−メチル分岐インステ
アリル−３−Ｑ−＊−オクチル−２−０−ｓ’ ＋ ３
’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール等の１，３−ゾ
ー０−アルキル−２−ｏ −２’ ｈ ３’−ジヒドロ
キシゾロビルグリセロール類などを挙げることができる
。そして、これらのエーテル誘導体は、ウサギを用いた
眼刺激性試験 （Ｄｒａｉｚｅ法）で、金側陰性でめり、眼に対する安
全性の非常に高いものでるる。
チル分岐インステアリルー２−〇−ｎ−ブチルー３−０
−２’ 、 ３’−ゾ゛ヒドロキシゾロビルグリセロー
ル、１−０−メチル分岐インステアリル−２−０−ｎ−
オクチル−３−Ｏ−２’ｊ３’−ジヒドロキシゾロビル
グリセロール等の１．２−ノー〇−アルキルー３−０−
τ、３′−ジヒドロキシゾロビルグリセロール類；１−
０−ｎ−オクチル−２−０−２’、３′−ゾヒ、−４ド
ロキシ７°１：Ｉビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−２ク
リル−２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビル
グリセロール、１−０−ｎ−テトラデシル−２−０−２
’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール、ｌ
−０−ｎ−゛ヘキサデシルー２−０−２’ 、 ３’−
ジヒドロキシゾロビルグリセロール％ ｌ −０−ｎ
−オクタデシル−２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキ
シゾルビルグリセロール、１−０−ｎ−オクタデセニル
−２−〇−！、３′−ジヒドロキシゾロビルグリセロー
ル、１−０−メチル分岐インステアリル−２−０−２’
、３’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール等の１−０
−アルキル−２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾ
ロビルグリセロール類；ｌ−０−ｎ−オクチル−３−〇
−メチルー２−０−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロ
ビルグリセロール、ｌ−０−ｎ−ドデシル−３−〇−メ
チルー２− ｏ −２’ ｓ ３’−ジヒドロキシゾロ
ビルグリセロール、 ｌ−０−ｎ−ドデシル−３−０−
ｎ−ブチル−２−〇−７．３′−ゾヒドロキシゾロビル
グリセロール、１−０−ｎ−ドデシル−３−０−ｎ−オ
クチル−２−０−２’ ｊ３’−ジヒドロキシプロビル
グリセロール、ｌ−０−ｎ−テド２デシルー３−０−メ
チル−２−０−ｓ’ ｍ ｓ’−ジヒドロキシゾロビル
グリセロール、ｌ−０−ｎ−ヘキサデシル−３−０−メ
チル−２−０＝２’＃３′−ジヒドロキシゾロビルグリ
セロール、ｌ−〇−ｎ−オクタデシルー３−〇−メチル
−２−０−２’ｌ ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセ
ロール、１−Ｑ−ｎ−オクタデセニル−３−〇−メチル
ー２−０−τ＃ぎ−ジヒドロキシゾロビルグリセロール
、ｌ−０−ｎ−オクタデセニル−３−０−ｍ−ブチル−
２−〇−２’ 、 ３’−ジヒドロキシゾロビルグリセ
ロール、１−０−メチル分岐インステアリル−３−〇−
メチルー２−０−２’、３’−ゾヒドロキシノロビルグ
リセロール、１−０−メチル分岐インステアリル−３−
０−ｎ−ブチル−２−〇−２’ 、 ３’−ジヒドロキ
シノロビルグリセロール、１−０−メチル分岐インステ
アリル−３−Ｑ−＊−オクチル−２−０−ｓ’ ＋ ３
’−ジヒドロキシゾロビルグリセロール等の１，３−ゾ
ー０−アルキル−２−ｏ −２’ ｈ ３’−ジヒドロ
キシゾロビルグリセロール類などを挙げることができる
。そして、これらのエーテル誘導体は、ウサギを用いた
眼刺激性試験 （Ｄｒａｉｚｅ法）で、金側陰性でめり、眼に対する安
全性の非常に高いものでるる。
本発明のインドメサシンの水溶性点眼組成物は、インド
メサシンをエーテル誘導体に溶解し、これをそのまま、
あるいは、これを生理食塩水、水、エタノール、プロピ
レングリコール等の適当な溶媒に溶解せしめることによ
り調製される。また、本発明のインドメサシンの水溶性
点眼組成物には、更に必要に応じて、従来公知の賦形剤
、防黴剤、その他薬学上許容される各種添加剤等を配合
するとともできる。
メサシンをエーテル誘導体に溶解し、これをそのまま、
あるいは、これを生理食塩水、水、エタノール、プロピ
レングリコール等の適当な溶媒に溶解せしめることによ
り調製される。また、本発明のインドメサシンの水溶性
点眼組成物には、更に必要に応じて、従来公知の賦形剤
、防黴剤、その他薬学上許容される各種添加剤等を配合
するとともできる。
つぎ忙実施例を挙げて本発明を具体的に説明を行なう。
実施例１
インドメサシン０．５ｔ％１−０−ｎ−ドデシルー３−
〇−メチル−２−０−２’ ＃ ３’−ジヒドロキシゾ
ロビルグリセロール５ｔｓエタノール１５ｆの混合物に
生理食塩水を加え、１００ｆとし、インドメサシンの水
溶性点眼剤を調製した。
〇−メチル−２−０−２’ ＃ ３’−ジヒドロキシゾ
ロビルグリセロール５ｔｓエタノール１５ｆの混合物に
生理食塩水を加え、１００ｆとし、インドメサシンの水
溶性点眼剤を調製した。
本点眼剤を用い、点眼時の眼に対する刺激性及び使用感
を油性点眼液を対照として検討した。なお、本点眼剤及
び対照の点眼剤は、それぞれ１滴を１０名の健康な成人
男子に用いた。
を油性点眼液を対照として検討した。なお、本点眼剤及
び対照の点眼剤は、それぞれ１滴を１０名の健康な成人
男子に用いた。
対照に用いた点眼剤は、インドメサシン０、！Ｍ’、モ
ノステアリン酸アルミニウム１．５ｔ、？リオキシエチ
レンソルピタンモノオレ−） ０．５９に精製ゴマ油を
加えｉｏｏ ｆとすることによって調製した。
ノステアリン酸アルミニウム１．５ｔ、？リオキシエチ
レンソルピタンモノオレ−） ０．５９に精製ゴマ油を
加えｉｏｏ ｆとすることによって調製した。
結果は、表１及び表２に示す通りであり、刺激性につい
ては、油性点眼剤より本発明の水溶性点眼剤の方が少な
く、また使用感については、本発明の水溶性点眼剤の方
が大幅に改善されているのが認められた。
ては、油性点眼剤より本発明の水溶性点眼剤の方が少な
く、また使用感については、本発明の水溶性点眼剤の方
が大幅に改善されているのが認められた。
以下余白
表１；刺激性試験
評価の基準
一二％に刺激を感じ女いもの
＋：若干の刺激を感じるもの
廿：かなりの刺激を感じるもの
表２；使用感について
評価の基準
ｍ：使用感が良いもの
十二使用感がやや良くないもの
廿：使用！ｔ＆がかなり悪いもの
さらに本試験に用いた水性点眼剤〔本発明品〕と油性点
眼剤（対照品）、を４０℃±１℃、７５％±５％ＲＨに
て１ｔ月間保存したところ、本発明の水溶性点眼剤には
ほとんど色調の変化は観察されず着色も見られなかった
が、対照の油性点眼剤は黄褐色に変色していた。
眼剤（対照品）、を４０℃±１℃、７５％±５％ＲＨに
て１ｔ月間保存したところ、本発明の水溶性点眼剤には
ほとんど色調の変化は観察されず着色も見られなかった
が、対照の油性点眼剤は黄褐色に変色していた。
実施例２
インドメサフッ９，５ｇ、１−０−メチル分岐インステ
アリル−３−０−メチル−２−〇−τ、３′−ゾヒドロ
キシプロピルグリセ四−ル７ｇ、エタノール５ｔの混合
物に生理食塩水を加えて１１００ ｆとし、インドメサ
シンの水溶性点眼系を得た。
アリル−３−０−メチル−２−〇−τ、３′−ゾヒドロ
キシプロピルグリセ四−ル７ｇ、エタノール５ｔの混合
物に生理食塩水を加えて１１００ ｆとし、インドメサ
シンの水溶性点眼系を得た。
実施例３
インドメサシンｌｓ’、ｌ−０−ｎ−オクチル−３−ｏ
−メチル−２−０−２’ 、、 ３’−ゾヒドロキシデ
ロビルグリセロール１０ｆ、エタノール３ｆの混合物に
生理食塩水を加えて１００ｔとし、インドメサシンの水
溶性点眼系を得た。
−メチル−２−０−２’ 、、 ３’−ゾヒドロキシデ
ロビルグリセロール１０ｆ、エタノール３ｆの混合物に
生理食塩水を加えて１００ｔとし、インドメサシンの水
溶性点眼系を得た。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、インドメサシン並びにグリセロール若しくはポリグ
リセロールとアルコールとのエーテル化合物を含有する
ことを特徴とする水溶性点眼組成物。 ２、グリセロール若しくはポリグリセロールとアルコー
ルとのエーテル化合物が次の式（ I ）又は（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４（ｎ個のＲ
＿４は同一でも異つてもよい）は、各々水素原子、炭素
数１〜２４の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐の
脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示す。但し、
Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｎ個のＲ＿４が全て水素原
子である場合を除く。ｎは０〜６０の整数を示す。〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記載の水
溶性点眼組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14725384A JPS6127917A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 水溶性点眼組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14725384A JPS6127917A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 水溶性点眼組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127917A true JPS6127917A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH0425932B2 JPH0425932B2 (ja) | 1992-05-06 |
Family
ID=15426046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14725384A Granted JPS6127917A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 水溶性点眼組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127917A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007533721A (ja) * | 2004-04-23 | 2007-11-22 | ヘンダーソン モーリー パブリック リミテッド カンパニー | 目のｄｎａウイルス感染症の治療用の利尿および／または強心配糖体を含む組成物 |
-
1984
- 1984-07-16 JP JP14725384A patent/JPS6127917A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007533721A (ja) * | 2004-04-23 | 2007-11-22 | ヘンダーソン モーリー パブリック リミテッド カンパニー | 目のｄｎａウイルス感染症の治療用の利尿および／または強心配糖体を含む組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0425932B2 (ja) | 1992-05-06 |
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