JPS6130557B2 - - Google Patents
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- JPS6130557B2 JPS6130557B2 JP497383A JP497383A JPS6130557B2 JP S6130557 B2 JPS6130557 B2 JP S6130557B2 JP 497383 A JP497383 A JP 497383A JP 497383 A JP497383 A JP 497383A JP S6130557 B2 JPS6130557 B2 JP S6130557B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明はＬ―パント酸塩または／およびＬ―パ
ントラクトンの製造方法に関する。 Ｌ―パント酸塩または／およびＬ―パントラク
トンは農薬もしくは医薬の中間体として有用な化
合物である。 本発明者らは工業的に有利なＬ―パント酸塩ま
たは／およびＬ―パントラクトンの製造方法を
種々検討した結果、微生物の有する還元力を利用
してα―ケトパント酸あるいはその塩またはα―
ケトパントラクトンをＬ―パント酸あるいはその
塩または／およびＬ―パントラクトンに有利に導
き得ることを見した。 すなわち本発明は次式で示すことができる。 菌を培養した培養物、培地あるいは菌体懸濁液
にα―ケトパントラクトンを個体のまま加える
か、あるいは水溶液として添加する。この際α―
ケトパントラクトンはその開環体と平衡的に存在
する。この開環体が微生物により還元されるとＬ
―パント酸塩となる。またα―ケトパントラクト
ンが直接還元されるとＬ―パントラクトンとな
る。ここでＬ―パント酸塩とＬ―パントラクトン
間にも平衡が存在する。Ｌ―パントラクトンのみ
を得たいときは酸性化する閉環がこりＬ―パント
酸塩がＬ―パントラクトンとなる。 本発明の実施態様を説明すると、たとえば麦芽
エキス５％、酵母エキス0.3％からなる液体培地
５mlに斜面培地から種菌を１白金耳量接種し、28
℃、48時間、回転振盪機上で好気的に培養した。
この培養液に濃度が1wt％となるようにα―ケト
パントラクトンを添加し、さらに28℃で48時間好
気的に回転振盪した。 このようにして得られた反応液は、遠心分離あ
るいは過により菌体を取り除いたのち酸塩処理
を施し、パントラクトンの生成量およびそのＤ・
Ｌ体の比率をガスクロマトグラフイーで測定し
た。 この方法によつて探索した結果、Ｌ―パントラ
クトンを高選択率で与える微生物はムコール属、
リゾツプス属のいずれかに属していることがわか
つた。 菌の培養条件は使用する菌株により多少異なる
が、一般的にいえば炭素源としてグルコース、フ
ラクトース、シユークロース、マルトースなどの
糖質、窒素源として硫酸アンモニウム、塩化アン
モニウム、硝酸カリウム、尿素、アミノ酸、ペプ
トン、ガザミノ酸、コーンスチープリツカー、ふ
すま、米ぬか、酵母エキスなど、無機塩類として
硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシ
ウム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水素カリ
ウム、など、他の栄養源として麦芽エキス、肉エ
キス、フアーマメデイア等を含む培地が用いられ
るが、これらに限定されるものではない。この培
地に菌株を接種し、好気的または嫌気的に培養す
る。培養温度は15〜60℃、さらに好ましくは20〜
40℃が適当である。また菌は通常24ないし48時間
の培養で菌を生育させて後、基質のα―ケトパン
トラクトンを添加するが、α−ケトパントラクト
ンを最初から加えてもよいみ、数回に分けて添加
する方が良い結果を与える場合もある。基質のα
―ケトパントラクトンは固体または水溶液あるい
はそのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩などの形で添加する。一般に反応は基質添加後
12〜96時間回転振盪下にて行なう。反応中の培養
液のPHは２〜５が好ましい。 実施例 １ 麦芽エキス５％、酵母エキス0.3％からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でPH5.0とし、30ml試
験管に５mlづつ分注し、オートクレープ中121℃
で15分間加熱滅菌した。ここに斜面培地から第１
表に示す各種の種菌を１白金耳量接種し、28℃、
48時間、回転振盪機上で好気的に培養した。この
培養液中の濃度が1wt％となるようにα―ケトパ
ントラクトンを添加し、さらに28℃で48時間好気
的に回転振盪した。このようにして得られた反応
液を所定の方法で分析し、第１表の結果を得た。
生成パントラクトン以外は残存の原料α―ケトパ
ントラクトンである。 Ｌ％は生成パントラクトン中のＬ―パントラク
トンのパーセントを示す。
ントラクトンの製造方法に関する。 Ｌ―パント酸塩または／およびＬ―パントラク
トンは農薬もしくは医薬の中間体として有用な化
合物である。 本発明者らは工業的に有利なＬ―パント酸塩ま
たは／およびＬ―パントラクトンの製造方法を
種々検討した結果、微生物の有する還元力を利用
してα―ケトパント酸あるいはその塩またはα―
ケトパントラクトンをＬ―パント酸あるいはその
塩または／およびＬ―パントラクトンに有利に導
き得ることを見した。 すなわち本発明は次式で示すことができる。 菌を培養した培養物、培地あるいは菌体懸濁液
にα―ケトパントラクトンを個体のまま加える
か、あるいは水溶液として添加する。この際α―
ケトパントラクトンはその開環体と平衡的に存在
する。この開環体が微生物により還元されるとＬ
―パント酸塩となる。またα―ケトパントラクト
ンが直接還元されるとＬ―パントラクトンとな
る。ここでＬ―パント酸塩とＬ―パントラクトン
間にも平衡が存在する。Ｌ―パントラクトンのみ
を得たいときは酸性化する閉環がこりＬ―パント
酸塩がＬ―パントラクトンとなる。 本発明の実施態様を説明すると、たとえば麦芽
エキス５％、酵母エキス0.3％からなる液体培地
５mlに斜面培地から種菌を１白金耳量接種し、28
℃、48時間、回転振盪機上で好気的に培養した。
この培養液に濃度が1wt％となるようにα―ケト
パントラクトンを添加し、さらに28℃で48時間好
気的に回転振盪した。 このようにして得られた反応液は、遠心分離あ
るいは過により菌体を取り除いたのち酸塩処理
を施し、パントラクトンの生成量およびそのＤ・
Ｌ体の比率をガスクロマトグラフイーで測定し
た。 この方法によつて探索した結果、Ｌ―パントラ
クトンを高選択率で与える微生物はムコール属、
リゾツプス属のいずれかに属していることがわか
つた。 菌の培養条件は使用する菌株により多少異なる
が、一般的にいえば炭素源としてグルコース、フ
ラクトース、シユークロース、マルトースなどの
糖質、窒素源として硫酸アンモニウム、塩化アン
モニウム、硝酸カリウム、尿素、アミノ酸、ペプ
トン、ガザミノ酸、コーンスチープリツカー、ふ
すま、米ぬか、酵母エキスなど、無機塩類として
硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシ
ウム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水素カリ
ウム、など、他の栄養源として麦芽エキス、肉エ
キス、フアーマメデイア等を含む培地が用いられ
るが、これらに限定されるものではない。この培
地に菌株を接種し、好気的または嫌気的に培養す
る。培養温度は15〜60℃、さらに好ましくは20〜
40℃が適当である。また菌は通常24ないし48時間
の培養で菌を生育させて後、基質のα―ケトパン
トラクトンを添加するが、α−ケトパントラクト
ンを最初から加えてもよいみ、数回に分けて添加
する方が良い結果を与える場合もある。基質のα
―ケトパントラクトンは固体または水溶液あるい
はそのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩などの形で添加する。一般に反応は基質添加後
12〜96時間回転振盪下にて行なう。反応中の培養
液のPHは２〜５が好ましい。 実施例 １ 麦芽エキス５％、酵母エキス0.3％からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でPH5.0とし、30ml試
験管に５mlづつ分注し、オートクレープ中121℃
で15分間加熱滅菌した。ここに斜面培地から第１
表に示す各種の種菌を１白金耳量接種し、28℃、
48時間、回転振盪機上で好気的に培養した。この
培養液中の濃度が1wt％となるようにα―ケトパ
ントラクトンを添加し、さらに28℃で48時間好気
的に回転振盪した。このようにして得られた反応
液を所定の方法で分析し、第１表の結果を得た。
生成パントラクトン以外は残存の原料α―ケトパ
ントラクトンである。 Ｌ％は生成パントラクトン中のＬ―パントラク
トンのパーセントを示す。
【表】
ヤパニカス
実施例 ２ グルコース５％、コーンスチープリツカー５％
からなる液体培地を苛性ソーダでPH5.0とし、30
mlの試験管に５ml分注し、オートクレープ中121
℃で15分間加熱滅菌した。ここに斜面培地からリ
ゾツプス・オリザエ（IFO5440）を１白金耳量接
種し、28℃、48時間、回転振盪機上で好気的に培
養した。この培養液中の濃度が1wt％となるよう
にα―ケトパントラクトンを添加し、さらに28℃
で48時間好気的に回転振盪した。このようにして
得られた反応液を所定の方法で分析し、パントラ
クトン収率60.7％、Ｌ％91.7％を得た。 実施例 ３ 麦芽エキス５％、酵母エキス0.3％からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でPH5.0とし、30ml試
験管に５ml分注し、オートクレー中121℃で15分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地からリゾツプ
ス・シネンシス（IFO4768）を１白金耳量接種
し、28℃、24時間、回転振盪機上で好気的に培養
し、これを種菌液とした。つぎに麦芽エキス５
％、酵母エキス0.3％よりなる液体培地を苛性ソ
ーダ水溶液cm2PH5.0とし、500ml坂口フラスコに
100ml分注し、オートクレーブ中121℃で15分間加
熱滅菌した。ここに先程調整した種菌液を加え、
28℃、48時間、回転振盪機上で好気的に培養し
た。この培養液に1wt％となるようにα―ケトパ
ントラクトンを加え28℃で48時間、回転振盪機上
で培養した。得られた培養液より菌体を過によ
り除去したのち、上清液を硫酸酸性とし、沸騰浴
中で15分間加熱し、ラクトン化した。この段階の
ガスクロマトグラフイーでバントラクトン95.7
％、ケトパントラクトン4.3％、Ｌ％99.1％でつ
た。この溶液を同容量のクロロホルムで５回抽出
し、抽出液を乾固するとＬ―パントラクトンの粗
結晶0.96gが得られた。ジエチルエーテルと石油
エーテルからなる混合溶媒で再結晶すると精結晶
0.79gが得られその比施光度は〔α〕20/D＝＋50.0
゜であつた。 実施例 ４ 菌体にムコール・ロウキシアヌス（IFO5773）
を用いた以外は実施例３と同様に行つた。Ｌ―パ
ントラクトンの粗結晶0.90gを得、再結晶により
精結晶0.77gを得た。この精結晶の比施光度は
〔α〕20/D＝＋49.9゜であつた。
実施例 ２ グルコース５％、コーンスチープリツカー５％
からなる液体培地を苛性ソーダでPH5.0とし、30
mlの試験管に５ml分注し、オートクレープ中121
℃で15分間加熱滅菌した。ここに斜面培地からリ
ゾツプス・オリザエ（IFO5440）を１白金耳量接
種し、28℃、48時間、回転振盪機上で好気的に培
養した。この培養液中の濃度が1wt％となるよう
にα―ケトパントラクトンを添加し、さらに28℃
で48時間好気的に回転振盪した。このようにして
得られた反応液を所定の方法で分析し、パントラ
クトン収率60.7％、Ｌ％91.7％を得た。 実施例 ３ 麦芽エキス５％、酵母エキス0.3％からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でPH5.0とし、30ml試
験管に５ml分注し、オートクレー中121℃で15分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地からリゾツプ
ス・シネンシス（IFO4768）を１白金耳量接種
し、28℃、24時間、回転振盪機上で好気的に培養
し、これを種菌液とした。つぎに麦芽エキス５
％、酵母エキス0.3％よりなる液体培地を苛性ソ
ーダ水溶液cm2PH5.0とし、500ml坂口フラスコに
100ml分注し、オートクレーブ中121℃で15分間加
熱滅菌した。ここに先程調整した種菌液を加え、
28℃、48時間、回転振盪機上で好気的に培養し
た。この培養液に1wt％となるようにα―ケトパ
ントラクトンを加え28℃で48時間、回転振盪機上
で培養した。得られた培養液より菌体を過によ
り除去したのち、上清液を硫酸酸性とし、沸騰浴
中で15分間加熱し、ラクトン化した。この段階の
ガスクロマトグラフイーでバントラクトン95.7
％、ケトパントラクトン4.3％、Ｌ％99.1％でつ
た。この溶液を同容量のクロロホルムで５回抽出
し、抽出液を乾固するとＬ―パントラクトンの粗
結晶0.96gが得られた。ジエチルエーテルと石油
エーテルからなる混合溶媒で再結晶すると精結晶
0.79gが得られその比施光度は〔α〕20/D＝＋50.0
゜であつた。 実施例 ４ 菌体にムコール・ロウキシアヌス（IFO5773）
を用いた以外は実施例３と同様に行つた。Ｌ―パ
ントラクトンの粗結晶0.90gを得、再結晶により
精結晶0.77gを得た。この精結晶の比施光度は
〔α〕20/D＝＋49.9゜であつた。
Claims (1)
- １ α―ケトパント酸塩またはα―ケトパントラ
クトンをムコール属、リゾツプス属に属するＬ―
パント酸塩または／およびＬ―パントラクトン生
産菌よりなる群より選ばれた少なくとも１種の微
生物により還元することを特徴とするＬ―パント
酸塩または／およびＬ―パントラクトンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP497383A JPS59130192A (ja) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Ｌ−パント酸塩または／およびｌ−パントラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP497383A JPS59130192A (ja) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Ｌ−パント酸塩または／およびｌ−パントラクトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130192A JPS59130192A (ja) | 1984-07-26 |
| JPS6130557B2 true JPS6130557B2 (ja) | 1986-07-14 |
Family
ID=11598537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP497383A Granted JPS59130192A (ja) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Ｌ−パント酸塩または／およびｌ−パントラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59130192A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0364478U (ja) * | 1989-10-27 | 1991-06-24 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3011449B2 (ja) * | 1990-10-05 | 2000-02-21 | 富士薬品工業株式会社 | Ｄ―パントラクトン加水分解酵素およびその製造法 |
| CN110857290B (zh) * | 2018-08-22 | 2022-05-03 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种拆分泛解酸内酯制备旋光性泛解酸内酯的工艺 |
-
1983
- 1983-01-13 JP JP497383A patent/JPS59130192A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0364478U (ja) * | 1989-10-27 | 1991-06-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59130192A (ja) | 1984-07-26 |
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