JPS6136534B2 - - Google Patents

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JPS6136534B2
JPS6136534B2 JP53062784A JP6278478A JPS6136534B2 JP S6136534 B2 JPS6136534 B2 JP S6136534B2 JP 53062784 A JP53062784 A JP 53062784A JP 6278478 A JP6278478 A JP 6278478A JP S6136534 B2 JPS6136534 B2 JP S6136534B2
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JP
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methacrylic acid
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Shureedaa Gyuntaa
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Roehm GmbH Darmstadt
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Roehm GmbH Darmstadt
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/142—Compounds containing oxygen but no halogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
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  • Molding Of Porous Articles (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、 (A) アクリロ−及び／又はメタクリロニトリル及
びアクリル及び／又はメタクリル酸（モル比
２：３〜３：２） (B) 場合により(A)に対して０〜20重量％の他のラ
ジカル重合可能なモノマー 並びに発泡剤及びラジカル形成性開始剤 よりなる混合をラジカル重合させることによるポ
リアクリル−又はポリメタクリル−イミド−フオ
ームの製法に関する。生じる固体ポリマーを170
〜250℃に加熱することにより、主としてアクリ
ルイミド又はメタクリルイミド単位から構成され
ていて、高い温度安定性及び機械強度で優れてい
る泡状プラスチツクが生じる。 アクリルイミド又はメタクリルイミドの単位を
有するフオームは、既に英国特許第994725号明細
書に記載されている。その製造のためにイタコン
酸、無水マレイン酸、クエン酸、トリクロル酢
酸、尿素、チオ尿素、ジシアンジアミド、抱水ク
ロラール又は水が発泡剤として使用される。英国
特許第1045229号明細書では、ポリイミドフオー
ムの発泡剤として尿素及びジメチルル尿素だけが
挙げられている。西ドイツ特許第1817156号明細
書によれば、ホルムアミド又はモノメチルホルム
アミドが発泡剤として使用される。発泡剤から部
分的に生じる過剰又は過少のアンモニアを除去す
るために、西ドイツ特許第2047096号明細書で
は、アミド類発泡剤例えば尿素又はホルムアミド
に加えて付加的発泡剤としてのギ酸が提案されて
いる。 前記の発泡剤のどれも、あらゆる点で満足でき
るものではない。英国特許第994725号明細書に記
載の発泡剤のうち、尿素だけが工業的に使用可能
なフオームを生じる。しかしながらこれで製造し
た発泡可能なポリマーは不均質であり、一様な発
泡に必要な均質性を得るためには付加的な手段を
要する。この手段、例えば、ポリマー又は高分散
性珪酸の添加は、発泡可能な物質の製造を困難と
する。ホルムアミド及びモノメチルホルムアミド
はこの欠点を有しない。均質性を得るためには、
イミド化に最適な温度で不都合に低い密度のフオ
ームを得る程度に多量の発泡剤が必要である。更
に、これは、ホルムアミドから、発泡工程の間
に、フオームの加工時に皮膚に対する腐蝕作用の
認められる少量のギ酸が生じるので有害である。
ギ酸の共用はこの欠点をなお増大する。 従つて、従来公知の発泡剤の欠点を有せず、工
業的に入手でき、廉価であるポリイミドフオーム
の製造のための発泡剤に関する要求が生じた。 ところで、分子内に３〜８個の炭素原子を有す
る１価の脂肪族アルコールをモノマー混合物の１
〜15重量％の量で発泡剤として添加すると、この
要件が満たされることを発見した。前記アルコー
ルのうち、２級及び３級アルコールが１級アルコ
ールよりも、殊に一様性及び微孔性に関するかぎ
り優れていることが判明した。炭素原子３〜４個
を有する脂肪族アルコールは、低い価格及びその
良好な作用に基づき本発明にとつて有利である。 ｔ−ブチルアルコールは特に有利であることが
判明した。発泡剤として使用可能なアルコールに
は、次にものがある：プロパノール−１、プロパ
ノール−２、ブタノール−１、ブタノール−２、
sec−ブチルアルコール、ペンタノール−１、ペ
ンタノール−２、ｉ−ペンタノール−１、ネオペ
ンチルアルコール、ヘキサノール−１、ヘキサノ
ール−３及びエチルヘキシルアルコール。 ３級アルコール特にｔ−ブチルアルコールのフ
オーム製造用の発泡剤としての使用は、既に、米
国特許第2865869号明細書に公知である。このフ
オームは、アルキド樹脂及びポリイソシアネート
から構成されている。発泡工程の助剤として、強
い鉱酸例えば、３級アルコールの脱水により相応
するオレフインにすることを触媒する硫酸が共用
される。このオレフイン又は離脱される水蒸気
は、固有の発泡剤を形成する。本発明のフオーム
は、このような酸性触媒を使用せずに製造される
ので、場合により使用された３級アルコールの脱
水に関与しない。発泡剤の作用は実際に、もつぱ
ら蒸気状で存在するアルコールに基づく。発泡と
同時に行なわれるイミド基含有ポリマーへの変換
は、ポリマーの軟化温度を、発泡工程終了後の冷
却時のアルコール蒸気の収縮及びそれに引続く凝
縮の際にフオームの逆収縮が起こらない程度に高
める。 混合物の全重量に対して0.1〜３重量％の水の
添加により、場合によつて付着性を改良するため
に望ましい孔構造を粗大に調節することができ
る。 本発明により発泡剤として使用されるアルコー
ルは、ホルムアミドと同様に、重合の間の充分な
均質化作用をし、このための別の手段を一般に省
略することができる。個々の場合に、重合時に分
解現象が現れるなら、その現象は少量の水により
抑制できる。少量のアクリル酸又はメタクリル酸
の金属塩例えばメタクリル酸−クロム、−亜鉛、−
アルミニウム又は−マグネシウムも不均質性の形
成を防害する作用をする。 アンモニア離脱性発泡剤とは反対に、本発明で
使用されるアルコールは、アクリロ−又はメタク
リロニトリル及びアクリル酸又はメタクリル酸か
ら構成されたポリマーをポリメタクリルイミドに
変換することに関与しない。ポリマー鎖中でニト
リル基及びカルボキシル基を有する隣接しうる単
位は、170〜250℃の温度で閉環してイミド基にな
ることは公知である。酸−又はニトリル−単位又
は他のコモノマーの過剰は、ポリイミドへの変換
度を低下させる。従つて、ポリアクリル−又はポ
リメタクリルイミドの有利な特性は、使用モノマ
ー混合物中のアクリル−又はメタクリル−ニトリ
ル対アクリル−又はメタクリル−酸のモル比がで
きるだけ１：１に近い場合に、最も強力に出現す
る。良好なフオーム特性はこのモル比が２：３〜
３：２の範囲で保持される。 アクリロ−又はメタクリロ−ニトリル及びアク
リル−又はメタクリル酸と並んで、他のラジカル
性の重合可能なモノマーも、(A)に対して20重量％
までの最高量で使用される。このモノマーには、
例えば、アクリル−又はメタクリル酸の低級エス
テル例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル
又はメタクリル酸メチル、アクリル−又はメタク
リル−アミド又はスチロールが属する。 前記モノマー及び発泡剤から製造した混合物の
重合は、有利に、塊状重合の慣用の方法で、即
ち、ガラス板及び枠を囲むパツキンテープ内で形
成される平空間内又は袋内で、例えばセルロース
再生シート又はポリエチレンテレフタレートシー
ト製の袋中で、慣用のラジカル形成性開始剤例え
ばベンゾイルペルオキシド、ジラウロイルペンオ
キシド、ｔ−ブチルペルピバレート又はアゾ−ビ
ス−イソブチロニトリルの使用下に、これに慣用
の温度及び重合時間で実施される。 重合により得られる固体プラスチツクを170〜
250℃に加熱する際に、材料は発泡し、充分にポ
リアクリル−もしくはポリメタクリル−イミドに
変じる。例えば30〜600Kg/m3のフオーム密度が達
成される。発泡剤としてのアルコールのもう１つ
の利点は、これが従来使用されている発泡剤例え
ばホルムアミドよりも高い発泡温度を許容するこ
とである。前記温度範囲の上限の発泡温度例えば
220〜250℃で、例えば180〜200℃の発泡温度で可
能であるよりも短時間にポリマーのポリイミドへ
の充分な変換が達成される。 フオーム特性の変性のために、他の添加物例え
ば高分散性珪酸、アスベスト粉又は慣用の防災剤
例えばハロゲン−及び／又は燐酸を基礎とするも
のを共用することができる。 本発明により製造されるフオームは、従来公知
のすべての型のフオームよりも、いわゆるプレプ
レツグとの積層品に加工するために好適である。
これは、更に添加物を加えずに高温で加圧下に成
形でき、硬化できる熱硬化樹脂で含浸された葉状
ガラス繊維マツトである（DIN61850による）。熱
硬化性樹脂として、これは、不飽和ポリエステル
（UP）又はエポキシド樹脂を含有する。その硬化
のために、短かい圧縮時間では高い温度及び高い
圧縮圧が必要であるか又は、低い圧縮圧では高い
温度及び長い圧縮時間を必要とするか又は、中程
度の温度で長い圧縮時間及び高い圧力を必要とす
る。慣用のポリメタクリルイミドフオーム
（PMI）は、その負荷を決して増大しない。圧縮
圧を高める際には、フオームはしぼんで、成形品
はダブダブになる。これに反して、本発明により
得られるPMI−フオームは、プレプレツグと共に
次の条件下に加工する際に、満足な成形品を生じ
る：
【表】 例 １〜23 メタクリロニトリル45重量部とメタクリル酸55
重量部とからの混合物（モル比1.05：１）100重
量部に、ジベンゾイルペルオキシド0.05重量部及
びｔ−ブチルペルピバレート0.135重量部を溶か
す。この溶液に、例１〜12では種々のアルコール
各８重量部を発泡剤として加え、例12〜23では、
それぞれ付加的に水２重量部を加えた。混合物を
52℃で真空下で、溶融アンプル中で重合させる。
24時間後に、なお60〜100℃で１時間、かつ100℃
で１時間後重合させた。220℃で２時間発泡させ
た。
【表】
【表】 発 泡 剤 例No. Kg／cm3 例No. Kg／cm3
イソ‐ペンタノー 9 135 20 65
ル〓1
ヘキサノール〓1 10 360 21 75
ヘキサノール〓3 11 120 22 50
2〓エチル‐ヘキサ 23 100
ノール
例 24〜28 メタクリル酸84.4容量部をアクリロニトリル
66.3容量部と（モル比１：１）混合する。この混
合物を50容量部にそれぞれのアルコール４容量部
及び水１容量部を加たえた。促進剤として、それ
ぞれ、ｔ−ブチル−ペルピバレート0.1重量％及
びジベンゾイルペルオキシド0.05重量％を加え
る。溶液を真空下にアンプル中で溶融させ、60〜
100℃で１時間及び100℃で１時間後重合させる。
引続き、220℃で30分もしくは200℃で１時間発泡
させる。
【表】
【表】 微細な孔構造
例 29〜33 メタクリロニトリル45重量部、メタクリル酸55
重量部、ジベンゾイルペルオキシド0.05重量部及
びアゾイソブチロニトリル0.1重量部を混合す
る。この溶液に、それぞれ、ｔ−ブタノールと水
とからの混合物（その組成は表に記載）８重量部
を加える。溶液を真空中でアンプル中で溶融さ
せ、60℃で40時間、60〜100℃で１時間及び100℃
で１時間重合させた。200℃で２時間発泡させ
た。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) アクリロ−及び／又はメタクリロ−ニト
    リル及びアクリル−及び／又はメタクリル酸
    （モル比２：３〜３：２） (B) 場合により、(A)に対して０〜20重量％の他の
    ラジカル重合可能なモノマー 並びに、発泡剤及びラジカル形成性開始剤より
    なる混合物をラジカル重合させ、かつ引続きこの
    ポリマーを170〜250℃の温度に、フオームを形成
    するまで加熱することによりポリアクリル−又は
    ポリメタクリル−イミド−フオームを製造する場
    合に、発泡剤として(A)と場合によつては(B)とから
    のモノマー混合物の重量に対して１〜15重量％
    の、分子内に３〜８個の炭素原子を有する１価の
    脂肪族アルコールを使用することを特徴とする、
    ポリアクリル−又はポリメタクリル−イミド−フ
    オームの製造。 ２ 脂肪族アルコールとして２級又は３級アルコ
    ールを使用する、特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ３ ｔ−ブチルアルコールを使用する、特許請求
    の範囲第２項記載の方法。 ４ 成分(A)としてメタクリロニトリル及びメタク
    リル酸を使用する、特許請求の範囲第１項から第
    ３項までのいずれか１項に記載の方法。
JP6278478A 1977-06-10 1978-05-25 Polyacrylimido foam or polymethacrylimido foam* its manufacture and laminate made therefrom Granted JPS543875A (en)

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