JPS6137620B2 - - Google Patents
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- JPS6137620B2 JPS6137620B2 JP20608781A JP20608781A JPS6137620B2 JP S6137620 B2 JPS6137620 B2 JP S6137620B2 JP 20608781 A JP20608781 A JP 20608781A JP 20608781 A JP20608781 A JP 20608781A JP S6137620 B2 JPS6137620 B2 JP S6137620B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
-
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
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- G03G5/0638—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing two hetero atoms
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しく
はオキシム化合物からなる新規な電荷輸送性物質
を含む層を有する電子写真感光体に関する。 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程 (2) 電荷を輸送する過程 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い感光体の感度、受容電位
等の電子写真特性が向上し、また感光体塗膜作製
上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性基材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質
がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、画像露光の間
に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化する。
暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体よ
りなる光導電性材料を用いる。この光導電性材料
は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一
様な表面電荷を与えられる。次に、この材料は照
射パターンの種々の部分に含まれる相対エネルギ
ーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射の
パターンにより画像露光される。このようにして
光導電性物質層（感光層）表面に残つた表面電荷
又は静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。
トナーは絶縁液中に含まれようと乾燥担体中に含
まれようと、電荷パターンに応じて感光層表面上
に付着させることができる。付着した表示物質
は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知手段により
定着することができる。又静電潜像は第２の支持
体（例えば紙、フイルムなど）に転写することが
できる。同様に静電潜像を第２の支持体に転写
し、そこで現像することも可能である。電子写真
法はこの様にして画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。 このような電子写真法において感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、(1) 暗所で適当な電
位に帯電できること、(2) 暗所において電荷の逸
散が少ないこと、 (3) 光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。従
来用いられている前記無機物質は、多くの長所を
持つていると同時にさまざまな欠点を有している
ことは事実である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足する
が、製造する条件がむずかしく、製造コストが高
くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工すること
がむずかしく、熱が機械的の衝撃に鋭敏なため取
扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散
させて感光体として用いられているが、平滑性、
硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用すること
ができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２・４・７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの
（特公昭48−25658号公報）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10735号公報）などである。 また、さらに光により電荷を発生する物質（電
荷発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送
することのできる物質（電荷輪送物質と呼ぶ）と
を組合せた高感度の電子写真感光体が提案されて
いる。例えば米国特許第3791826号明細書には電
荷発生層上に電荷輪送層を設けた感光体が、米国
特許第3573906号明細書中には逆に電荷輪送層上
に電荷発生層を設けた感光体が、さらにまた米国
特許第3764315号明細書には電荷発生物質を電荷
輪送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が
それぞれ記載されている。そしてこのようなタイ
プの感光体においては、多くの有用な電荷発生物
質が現在まで提案されているが、真に有用な電荷
輸送物質についてはあまり提案されていないとい
うのが現状である。優れた電荷輸送物質とは、電
荷発生物質から電荷を発生させるような波長の光
を電荷発生物質にまで充分透過させること、帯電
せしめたとき、充分に電位を保持しうること、さ
らに電荷発生物質により発生された電荷を速がか
に輸送する能力を有するものである。 本発明者らは、鋭意研究を行なつた結果、後記
する一般式（）、（）または（）で表わされ
る化合物が、電子写真感光体の真に有用な電荷輸
送物質である事を発見して、本発明に到達した。 本発明の目的は新規な電荷輪送物質を含む電子
写真感光層を有する電子写真感光体を提供するこ
とである。 本発明の他の目的は高感度で残留電位が少ない
電子写真感光層を有する電子写真感光体を提供す
ることである。 本発明のさらに他の目的はコロナ帯電により発
生したオゾンによる酸化や光、熱に対して安定
で、電位の暗減衰が少なく、繰返し使用による残
留電位の増大や変動が少なく、また感度の変動が
少ない安定した電子写真感光層を有する電子写真
感光体を提供することである。 本発明のさらに他の目的は毒性をもたないかま
たは毒性が少ない原料化合物を用いて合成するこ
とができ、かつ毒性をもたないかまたは毒性が少
ない電荷輸送物質を含む電子写真感光層を有する
取扱いおよび廃棄処分が安全な電子写真感光体を
提供することである。 本発明のさらに他の目的は皮膜強度が大で均一
性にすぐれ、かつ疲労劣化が少ない安定した電荷
輸送層を提供することである。 本発明は、下記一般式（）、（）または
（）で表わされるオキシム化合物を含有する光
導電性組成物およびこの光導電性組成物からなる
感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
に関するものである。 R1はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、ま
たは
はオキシム化合物からなる新規な電荷輸送性物質
を含む層を有する電子写真感光体に関する。 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程 (2) 電荷を輸送する過程 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い感光体の感度、受容電位
等の電子写真特性が向上し、また感光体塗膜作製
上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性基材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質
がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、画像露光の間
に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化する。
暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体よ
りなる光導電性材料を用いる。この光導電性材料
は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一
様な表面電荷を与えられる。次に、この材料は照
射パターンの種々の部分に含まれる相対エネルギ
ーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射の
パターンにより画像露光される。このようにして
光導電性物質層（感光層）表面に残つた表面電荷
又は静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。
トナーは絶縁液中に含まれようと乾燥担体中に含
まれようと、電荷パターンに応じて感光層表面上
に付着させることができる。付着した表示物質
は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知手段により
定着することができる。又静電潜像は第２の支持
体（例えば紙、フイルムなど）に転写することが
できる。同様に静電潜像を第２の支持体に転写
し、そこで現像することも可能である。電子写真
法はこの様にして画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。 このような電子写真法において感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、(1) 暗所で適当な電
位に帯電できること、(2) 暗所において電荷の逸
散が少ないこと、 (3) 光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。従
来用いられている前記無機物質は、多くの長所を
持つていると同時にさまざまな欠点を有している
ことは事実である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足する
が、製造する条件がむずかしく、製造コストが高
くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工すること
がむずかしく、熱が機械的の衝撃に鋭敏なため取
扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散
させて感光体として用いられているが、平滑性、
硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用すること
ができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２・４・７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの
（特公昭48−25658号公報）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10735号公報）などである。 また、さらに光により電荷を発生する物質（電
荷発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送
することのできる物質（電荷輪送物質と呼ぶ）と
を組合せた高感度の電子写真感光体が提案されて
いる。例えば米国特許第3791826号明細書には電
荷発生層上に電荷輪送層を設けた感光体が、米国
特許第3573906号明細書中には逆に電荷輪送層上
に電荷発生層を設けた感光体が、さらにまた米国
特許第3764315号明細書には電荷発生物質を電荷
輪送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が
それぞれ記載されている。そしてこのようなタイ
プの感光体においては、多くの有用な電荷発生物
質が現在まで提案されているが、真に有用な電荷
輸送物質についてはあまり提案されていないとい
うのが現状である。優れた電荷輸送物質とは、電
荷発生物質から電荷を発生させるような波長の光
を電荷発生物質にまで充分透過させること、帯電
せしめたとき、充分に電位を保持しうること、さ
らに電荷発生物質により発生された電荷を速がか
に輸送する能力を有するものである。 本発明者らは、鋭意研究を行なつた結果、後記
する一般式（）、（）または（）で表わされ
る化合物が、電子写真感光体の真に有用な電荷輸
送物質である事を発見して、本発明に到達した。 本発明の目的は新規な電荷輪送物質を含む電子
写真感光層を有する電子写真感光体を提供するこ
とである。 本発明の他の目的は高感度で残留電位が少ない
電子写真感光層を有する電子写真感光体を提供す
ることである。 本発明のさらに他の目的はコロナ帯電により発
生したオゾンによる酸化や光、熱に対して安定
で、電位の暗減衰が少なく、繰返し使用による残
留電位の増大や変動が少なく、また感度の変動が
少ない安定した電子写真感光層を有する電子写真
感光体を提供することである。 本発明のさらに他の目的は毒性をもたないかま
たは毒性が少ない原料化合物を用いて合成するこ
とができ、かつ毒性をもたないかまたは毒性が少
ない電荷輸送物質を含む電子写真感光層を有する
取扱いおよび廃棄処分が安全な電子写真感光体を
提供することである。 本発明のさらに他の目的は皮膜強度が大で均一
性にすぐれ、かつ疲労劣化が少ない安定した電荷
輸送層を提供することである。 本発明は、下記一般式（）、（）または
（）で表わされるオキシム化合物を含有する光
導電性組成物およびこの光導電性組成物からなる
感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
に関するものである。 R1はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、ま
たは
【式】で表わされる置換アミノ基を表わ
す；R10およびR11は置換基を有するか有しないア
ルキル基または置換基を有するか有しないフエニ
ル基、またはR10とR11とが、連結して窒素原子を
含む複素環を形成しうる基を表わし、R10とR11は
互いに同じでも異つていてもよい； R2およびR3は、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、これ
らは同種または異種の基であつてもよい； R4は水素原子、アルキル基、置換基を有する
かまたは有しないフエニル基を表わす； R5は、水素原子、アルキル基、アラルキル
基、置換基を有するか有しないフエニル基を表わ
す。Ａはハロゲン、アルキル基、低級アルコキシ
基等の置換基を有するか有しない炭素数10ないし
20の縮合炭素環または下記構造式で表わされる単
環式または縮合複素５員環または、縮合複素６員
環を表わす；
ルキル基または置換基を有するか有しないフエニ
ル基、またはR10とR11とが、連結して窒素原子を
含む複素環を形成しうる基を表わし、R10とR11は
互いに同じでも異つていてもよい； R2およびR3は、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、これ
らは同種または異種の基であつてもよい； R4は水素原子、アルキル基、置換基を有する
かまたは有しないフエニル基を表わす； R5は、水素原子、アルキル基、アラルキル
基、置換基を有するか有しないフエニル基を表わ
す。Ａはハロゲン、アルキル基、低級アルコキシ
基等の置換基を有するか有しない炭素数10ないし
20の縮合炭素環または下記構造式で表わされる単
環式または縮合複素５員環または、縮合複素６員
環を表わす；
ＹおよびＺはＳ・Ｏ・Ｎ−R9（R9は炭素数１
ないし４のアルキル基）を表わし、同種または異
種の原子であつてもよい； R6およびR7は、同種または異種の基で、水素
原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす
か、またはR6とR7とが連結してベンゼン環また
はナフタレン環を形成し得る基を表わす； R8は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アミド基またはニトロ基を表わし、これらは
置換基を有していても有していなくてもよい； Ｂは、置換基を有するかまたは有しないアリー
レン基を表わす。 R1のアルコキシ基またはアラルキルオキシ基
としては炭素数１〜12のアルコキシ基、炭素数１
〜12のアラルキルオキシ基がありその具体例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキシ
基がある。 R1が、
ないし４のアルキル基）を表わし、同種または異
種の原子であつてもよい； R6およびR7は、同種または異種の基で、水素
原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす
か、またはR6とR7とが連結してベンゼン環また
はナフタレン環を形成し得る基を表わす； R8は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アミド基またはニトロ基を表わし、これらは
置換基を有していても有していなくてもよい； Ｂは、置換基を有するかまたは有しないアリー
レン基を表わす。 R1のアルコキシ基またはアラルキルオキシ基
としては炭素数１〜12のアルコキシ基、炭素数１
〜12のアラルキルオキシ基がありその具体例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキシ
基がある。 R1が、
【式】で表わされる置換アミノ基
の場合、R10およびR11としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などの置換基を有し
ない炭素数１〜12のアルキル基または、下記の如
き置換基を有する炭素数１〜12のアルキル基があ
る。 R10およびR11で表わされる置換基を有するアル
キル基の置換基としては炭素数１〜４のアルコキ
シ基、炭素数６〜12のアリールオキシ基、ヒドロ
キシ基、炭素数６〜12のアリール基、シアノ基お
よびハロゲン原子などがある。R10およびR11で表
わされる置換基を有するアルキル基の具体例とし
ては、(a) 例えばメトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシ
プロピル、メトキシブチル、プロポキシメチルな
どのアルコキシアルキル、(b) フエノキシメチ
ル、フエノキシエチル、ナフトキシメチル、フエ
ノキシペンチルなどのアリールオキシアルキル、
(c) ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒド
ロキシプロピル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキ
シメチルなどのヒドロキシアルキル、(d) ベンジ
ル、フエネチル、ω・ω−ジフエニルアルキルな
どのアラルキル、(e) シアノメチル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、シアノブチル、シアノエチ
ルなどのシアノアルキルおよび(f) クロロメチ
ル、ブロモメチル、クロロエチル、プロモペンチ
ル、クロロオクチルなどのハロアルキルなどが好
ましい。 R10およびR11で表わされるフエニル基は置換基
を有していてもよく、置換基を有するフエニル基
の場合の置換基の具体例としては、(a) 炭素数１
〜12のアルキル基、(b) 炭素数１〜４のアルコキ
シ基、(c) 炭素数６〜７のアリールオキシ基、(d)
炭素数２〜８のアシル基、(e) 炭素数２〜５の
アルコキシカルボニル基、(f) ハロゲン原子、(g)
炭素数１〜４のアルキル基で置換されたモノア
ルキルアミノ基、(h) 炭素数１〜４のアルキル基
で置換されたジアルキルアミノ基、(i) 炭素数２
〜４のアミド基、および(j) ニトロ基などがあ
る。 (a) 炭素数１〜12のアルキル基として、メチル
基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(b) 炭
素数１〜４のアルコキシ基としてメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、(c) アリ
ールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−トリルオキシ基、(d) アシル基として、
アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ｏ
−、ｍ−またはｐ−トルオイル基、(e) 炭素数２
ないし５のアルコキシカルボニル基としてメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、(f)
ハロゲン原子として塩素原子、臭素原子、弗素原
子、(g) 炭素数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたモノアルキルアミノ基として、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、(h) 炭素
数１ないし４のアルキル基で置換されたジアルキ
ルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、(i) アミ
ド基としてアセトアミド基、プロピオンアミド
基、(j) その他の置換基としてニトロ基がある。 R10とR11とが連結して形成される複素環として
は下記の構造式で示される複素環が好ましい。
ル基、プロピル基、ブチル基などの置換基を有し
ない炭素数１〜12のアルキル基または、下記の如
き置換基を有する炭素数１〜12のアルキル基があ
る。 R10およびR11で表わされる置換基を有するアル
キル基の置換基としては炭素数１〜４のアルコキ
シ基、炭素数６〜12のアリールオキシ基、ヒドロ
キシ基、炭素数６〜12のアリール基、シアノ基お
よびハロゲン原子などがある。R10およびR11で表
わされる置換基を有するアルキル基の具体例とし
ては、(a) 例えばメトキシメチル、メトキシエチ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシ
プロピル、メトキシブチル、プロポキシメチルな
どのアルコキシアルキル、(b) フエノキシメチ
ル、フエノキシエチル、ナフトキシメチル、フエ
ノキシペンチルなどのアリールオキシアルキル、
(c) ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒド
ロキシプロピル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキ
シメチルなどのヒドロキシアルキル、(d) ベンジ
ル、フエネチル、ω・ω−ジフエニルアルキルな
どのアラルキル、(e) シアノメチル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、シアノブチル、シアノエチ
ルなどのシアノアルキルおよび(f) クロロメチ
ル、ブロモメチル、クロロエチル、プロモペンチ
ル、クロロオクチルなどのハロアルキルなどが好
ましい。 R10およびR11で表わされるフエニル基は置換基
を有していてもよく、置換基を有するフエニル基
の場合の置換基の具体例としては、(a) 炭素数１
〜12のアルキル基、(b) 炭素数１〜４のアルコキ
シ基、(c) 炭素数６〜７のアリールオキシ基、(d)
炭素数２〜８のアシル基、(e) 炭素数２〜５の
アルコキシカルボニル基、(f) ハロゲン原子、(g)
炭素数１〜４のアルキル基で置換されたモノア
ルキルアミノ基、(h) 炭素数１〜４のアルキル基
で置換されたジアルキルアミノ基、(i) 炭素数２
〜４のアミド基、および(j) ニトロ基などがあ
る。 (a) 炭素数１〜12のアルキル基として、メチル
基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(b) 炭
素数１〜４のアルコキシ基としてメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、(c) アリ
ールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−トリルオキシ基、(d) アシル基として、
アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ｏ
−、ｍ−またはｐ−トルオイル基、(e) 炭素数２
ないし５のアルコキシカルボニル基としてメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、(f)
ハロゲン原子として塩素原子、臭素原子、弗素原
子、(g) 炭素数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたモノアルキルアミノ基として、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、(h) 炭素
数１ないし４のアルキル基で置換されたジアルキ
ルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、(i) アミ
ド基としてアセトアミド基、プロピオンアミド
基、(j) その他の置換基としてニトロ基がある。 R10とR11とが連結して形成される複素環として
は下記の構造式で示される複素環が好ましい。
【式】
【式】
【式】（この基は一般式（）に含ま
れる基
【式】に相当する。）
R1としては置換アミノ基が好ましく、R10と
R11とがメチル基、エチル基、ベンジル基、フエ
ニル基、またはトリル基である場合の置換アミノ
基が好ましい。特に、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ基など
の置換が特に好ましい。 R2およびR3としては、水素原子；塩素原子、
臭素原子、弗素原子などのハロゲン原子；メチ
ル、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素
数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜
４のアルコキシ基などがある。それらのうちで好
ましいのは水素原子、メチル基、メトキシ基など
である。 R4の具体例としては水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４のアルキル基および置換基を有するかまたは有
しないフエニル基などがある。置換基を有するフ
エニル基とは、前述のR10またはR11で表わされる
置換基を有するフエニル基と同様の基である。
R4のうちで好ましいものは、水素原子、メチル
基、エチル基、フエニル基、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）フエニル基である。 R5としては、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、オクチル基などの炭素数１〜12
のアルキル基；ベンジル基、フエネチル基、ω・
ω−ジフエニルプロキル基などの炭素数７〜24の
アラルキル基；および置換基を有するか、または
有しないフエニル基などがある。置換基を有する
フエニル基とは、前述のR10またはR11で表わされ
る置換基を有するフエニル基と同様の基である。
R5のうちで特に好ましいものは、ベンジル基で
ある。 Ａで表わされる縮合炭素環基としては、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、９−アントラセニル
基、１−ピレニル基などの炭素数10〜20縮合炭素
環基が含まれる。 Ａで表わされる複素５員環
R11とがメチル基、エチル基、ベンジル基、フエ
ニル基、またはトリル基である場合の置換アミノ
基が好ましい。特に、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ基など
の置換が特に好ましい。 R2およびR3としては、水素原子；塩素原子、
臭素原子、弗素原子などのハロゲン原子；メチ
ル、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素
数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜
４のアルコキシ基などがある。それらのうちで好
ましいのは水素原子、メチル基、メトキシ基など
である。 R4の具体例としては水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４のアルキル基および置換基を有するかまたは有
しないフエニル基などがある。置換基を有するフ
エニル基とは、前述のR10またはR11で表わされる
置換基を有するフエニル基と同様の基である。
R4のうちで好ましいものは、水素原子、メチル
基、エチル基、フエニル基、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）フエニル基である。 R5としては、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、オクチル基などの炭素数１〜12
のアルキル基；ベンジル基、フエネチル基、ω・
ω−ジフエニルプロキル基などの炭素数７〜24の
アラルキル基；および置換基を有するか、または
有しないフエニル基などがある。置換基を有する
フエニル基とは、前述のR10またはR11で表わされ
る置換基を有するフエニル基と同様の基である。
R5のうちで特に好ましいものは、ベンジル基で
ある。 Ａで表わされる縮合炭素環基としては、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、９−アントラセニル
基、１−ピレニル基などの炭素数10〜20縮合炭素
環基が含まれる。 Ａで表わされる複素５員環
【式】のR6
およびR7としては水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜４の
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキ
シ基およびR6とR7とで連結してベンゼン環また
はナフタレン環を形成し得る基が含まれる。 縮合複素環
基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜４の
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキ
シ基およびR6とR7とで連結してベンゼン環また
はナフタレン環を形成し得る基が含まれる。 縮合複素環
【式】または
【式】中のR8としては水素
原子、前述のR10またはR11で表わされる置換基を
有するまたは有しないアルキル基と同様の、置換
基を有するまたは有しないアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10のアリールオ
キシ基、炭素数２〜11のアシル基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜11のアリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数
１〜４のモノアルキルアミノ基、炭素数１〜４の
ジアルキルアミノ基および炭素数２〜９のアミド
基、またはニトロ基などがある。これらは置換基
を有していてもいなくてもよい。 炭素数１ないし４個のアルコキシ基としてメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基；炭素数６ないし10のアリールオキシ基として
フエノキシ基、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリルオキ
シ基；炭素数２ないし11のアシル基として、アセ
チル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ｏ−、
ｍ−またはｐ−トルオイル基；炭素数２ないし５
のアルコキシカルボニル基としてメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基；炭素数７〜11
のアリールオキシカルボニル基としてフエノキシ
カルボニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリルオキ
シカルボニル基；ハロゲン原子として塩素原子、
臭素原子、弗素原子、炭素数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたモノアルキルアミノ基として、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ
基、炭素数１ないし４のアルキル基で置換された
ジアルキルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチル
アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ア
ミド基としてアセトアミド基、プロピオンアミド
基、その他の置換基としてニトロ基がある。 ＹおよびＺはＳ，ＯまたはＮ−R9を表わす。
R9はメチル基、エチル基、プロピル基およびブ
チル基などの炭素数１ないし４のアルキル基であ
る。 Ａで表わされる複素５員環として２−フリル
基、２−チエニル基、１−メチル−２−ピロリル
基、５−メチル−２−チエニル基；縮合複素５員
環として、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル基、２−ナ
フト〔２・３−ｂ〕チエニル基、９−エチルカル
バゾール−２−イル基、ジベンゾチオフエン−２
−イル基、縮合複素６員環として、２−フエノキ
サチイニル基、10−エチルフエノキサジン−３−
イル基、10−エチルフエノチアジン−３−イル基
が好ましい。 これらのうちでさらに好ましいものは、５−メ
チル−２−チエニル基、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニ
ル基、９−エチルカルバゾール−２−イル基、ジ
ベンゾチオフエン−２−イル基、10−エチルフエ
ノチアジン−２−イル基である。 Ｂの具体例としては、フエニレン基、ナフチレ
ン基である。置換基を有する場合の置換基は、
R2またはR3と同様の基である。 一般式（）、（）または（）で表わされる
オキシム化合物の具体例を以下に示す。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物は公知の方法により容易に製造する事がで
きる。即ち、必要に応じて縮合剤として少量の酸
（酢酸または無機酸）を添加し、溶媒中で、ヒド
ロキシルアミン類と対応するアルデヒドまたは、
ケトンとを脱水縮合、させる事によつて得られ
る。但し一般式（）で表わされる化合物はヒド
ロキシルアミン類と対応するジアルデヒド又はジ
ケトンとを脱水縮合させることによつて得られ
る。ヒドロキシルアミン類の塩酸塩を用いる場合
には、ピリジンとの混合溶媒にするのが好まし
い。溶媒としてはメタノール、エタノール等のア
ルコール類、ベンゼン、キシレン等の芳香族、炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを単独もしく
は、混合して用いる事がでできる。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物を電荷輸送物質として用いることにより、
電子写真感光層の皮膜性、耐久性、帯電特性およ
び残留電位特性が改善される。また、一般式
（）、（）または（）で表わされる化合物は
種々の高分子バインダーとの相溶性がすぐれてい
るので高分子バインダーに対して多量の電荷輸送
物質を含有させても電子写真感光層の濁りおよび
不透明化が生じることがないので、電荷輸送物質
に対して高分子バインダーの選択範囲および使用
量の範囲を広くすることができるので、目的や用
途に応じた好ましい電荷輸送性能および皮膜特性
を有する電子写真感光体を製造できるという特徴
がある。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物は、任意の電荷発生物質と組み合わせても
有効に電子写真感光体を構成し得るという利点を
有する。 本発明で用いられる電荷発生物質として、例え
ば次のものがある。 (1) セレンおよびセレン合金 (2) CdS、CdSe CdSSe ZnOおよびZnSなどの無
機光導電体 (3) 金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン顔料 (4) モノアゾ色素およびジスアゾ色素などのアゾ
系色素 (5) ペリレン酸無水物およびペリレン酸イミドな
どのペリレン系顔料 (6) インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノン類、ピレンキノン類、アント
アントロン類およびフラバントロン類などの多
環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11) スクエアリリウム誘導体 (12) インダンスロン系顔料 (13) キサンテン染料 (14) 例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど
の電子供与性物質と例えばトリニトロフルオレ
ノンなどの電子受容性物質から成る電荷移動錯
体 (15) ピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂
から形成される共晶錯体および (16) アモルフアスシリコン等である。 本発明で、一般式（）、（）または（）で
表わされる化合物と共に用いられる高分子バイン
ダーは疎水性で、かつ誘電率の高い電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体あるいは共重合体で
ある。このような高分子重合体あるいは共重合体
としては、例えば次のものがある。 (1) ポリスチレン樹脂 (2) ポリ塩化ビニル樹脂 (3) ポリ塩化ビニリデン樹脂 (4) ポリビニルアセテート樹脂 (5) アクリル樹脂 (6) メタクリル樹脂 (7) スチレン−ブタジエン共重合体 (8) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (9) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (10) シリコン樹脂 (11) ポリエステル樹脂 (12) ポリカーボネート樹脂 (13) スチレン−アルキツド樹脂 (14) シリコン−アルキツド樹脂 (15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 これらの高分子バインダーは、単独あるいは２
種以上混合して用いられるが、本発明に使用でき
る高分子結着剤は、これらに限定されるものでは
ない。 さらに結合剤と共に可塑剤を添加することもで
きる。可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニ
ル、ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブ
チルフタレート、ジメチルグリコールフタレー
ト、ジオクチルフタレート、トリフエニル燐酸、
メチルナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラ
フイン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウ
リルチオジプロピオネート、３・５−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられ
る。 上記結合剤と共にさらに増感染料を併用するこ
ともできる。使用される増感染料としては、ブリ
リアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチル
バイオレツト、クリスタルバイオレツト、アシツ
ドバイオレツト6Bのようなトリアリルメタン染
料、ローダミンＢ、ローダミン6G、ローダミン
Ｇエキストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ロー
ズベンガル、フルオレセインのようなキサンテン
染料、メチレンブルーのようなチアジン染料、シ
アニンのようなシアニン染料および２・６−ジフ
エニル−４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）チアピリリウムペルクロレート、ベンゾピリ
リウム塩（特公昭48−25658号公報記載）などの
ピリリウム染料などがあげられる。 本発明の感光体は電荷発生物質を本発明の電荷
輸送物質と共に高分子バインダーに分散又は溶解
させて均一層として導電性支持体上に設けること
により得られる。しかしながら電荷発生物質とし
て有機色素が用いられる場合には、有機色素を凝
集状態で使用し、電荷輸送物質とは不均一状態で
混合することにより得られた感光体が、高感度か
つ耐久性に優れている点で好ましい。さらに本発
明の感光体は導電性支持体上に必要に応じ中間層
を介して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層
を設け、該層に隣接して本発明の電荷輸送物質を
主成分とする電荷輸送層を設けた二層構成とした
ときに最も優れた電子写真特性を有する感光体が
得られる。さらに導電性支持体上に必要に応じて
中間層を介して設けた電荷輸送層中に電荷発生物
質の微細粒子を分散させて得られた感光体も本発
明に有効に用いることができる。 また、二層構成にした場合、電荷発生層と電荷
輸送層のどちらを上層にするかは帯電極性を正負
どちらを選ぶかによつて決定される。すなわち、
負帯電の場合は電荷輸送層を上層にした方が特性
上有利である。 本発明では、一般式（）、（）または（）
で表わされる化合物が正電荷移動優位であるので
電荷輸送層を上層にした方が有利である。 本発明の感光体において、電荷発生層と電荷輸
送層のそれぞれ別個の層から成る２層構成とする
場合、電荷発生層は導電性支持体上に直接あるい
は必要に応じて接着層あるいはバリヤー層などの
中間層を設けた上に (1) 真空蒸着するか (2) 電荷発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布するか (3) 電荷発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じ
て高分子バインダーと混合分散して得られる分
散液を塗布する等の方法によつて設けることが
できる。このとき用いられる高分子バインダー
は電荷輸送層に用いられるものと同様のもので
あつてもよい。 本発明の感光体を構成する電荷発生層は、任意
の膜厚を有することができるが0.05μｍ〜５μｍ
の厚さに設けられることが好ましく、更に好まし
くは、0.1μｍ〜３μｍの厚さである。 また、本発明の感光体を構成する電荷輸送層は
任意の膜厚を有することができるが５μｍ〜30μ
ｍが好ましい。 本発明の化合物を用いる場合、高分子バインダ
ーと共に用いるが、高分子バインダーは本発明の
化合物１重量部に対し0.8〜４重量部を用いるの
が好ましく、電荷発生物質と電荷輸送物質とを同
一層中に用いる場合は、本発明の化合物１重量部
に対し、高分子バインダー0.8〜４重量部および
電荷発生物質0.1〜２重量部用いるのが好まし
い。 また、電荷発生層を電荷発生物質と高分子バイ
ンダーとの分散系にする場合電荷発生物質１重量
部に対して高分子バインダー10重量部以下の範囲
で用いるのが好ましい。 本発明の感光体の他の用途としては画像露光し
てトナー画像形成後エツチングにより高解像力、
高耐久性、高感度の印刷版（平版もしくは凸版）
が得られる等の工業上の利点がある。 本発明の感光体を構成する導電性支持体として
は、導電性化合物あるいは金属薄層等を表面に付
して導電性化した紙、プラスチツク支持体または
必要に応じてパラジウム、アルミニウム等を鍛金
または真空蒸着した金属板や、アルミニウム板等
の任意のものが用いられる。 また、必要に応じて設けられる中間層を構成す
る材料としては、前述した高分子バインダーの
他、カゼイン、ゼラチン、澱粉、ポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース等の有機高分子化合物
あるいは酸化アルミニウム等の金属酸化物等が用
いられる。 次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具
体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、下記実施例において部はすべて重量部を示
す。 合成例 １〜９ 本発明の化合物（13）の合成例を示す。 ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩24ｇ
と、ｐ−ジメチルアミノベンゾフエノン28ｇと
を、エタノール300mlとピリジン50mlとの混合溶
媒中で、２時間還流下に反応させた。冷却後水
200c.c.を加え、析出した固体を取、水洗した。
エタノール溶媒で再結晶する事によりｏ−ベンジ
ル、（ｐ−ジメチルアミノ）ベンゾフエノキシム
30ｇ化合物（13） を得た。 m.p.122.5℃ 収率76％ 他の化合物も同様にして、対応するヒドロキシ
ルアミン誘導体とアルデヒドまたはケトンから合
成された。 下記にその化合物例と融点を示す。
有するまたは有しないアルキル基と同様の、置換
基を有するまたは有しないアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10のアリールオ
キシ基、炭素数２〜11のアシル基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜11のアリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数
１〜４のモノアルキルアミノ基、炭素数１〜４の
ジアルキルアミノ基および炭素数２〜９のアミド
基、またはニトロ基などがある。これらは置換基
を有していてもいなくてもよい。 炭素数１ないし４個のアルコキシ基としてメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基；炭素数６ないし10のアリールオキシ基として
フエノキシ基、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリルオキ
シ基；炭素数２ないし11のアシル基として、アセ
チル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ｏ−、
ｍ−またはｐ−トルオイル基；炭素数２ないし５
のアルコキシカルボニル基としてメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基；炭素数７〜11
のアリールオキシカルボニル基としてフエノキシ
カルボニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリルオキ
シカルボニル基；ハロゲン原子として塩素原子、
臭素原子、弗素原子、炭素数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたモノアルキルアミノ基として、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ
基、炭素数１ないし４のアルキル基で置換された
ジアルキルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチル
アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ア
ミド基としてアセトアミド基、プロピオンアミド
基、その他の置換基としてニトロ基がある。 ＹおよびＺはＳ，ＯまたはＮ−R9を表わす。
R9はメチル基、エチル基、プロピル基およびブ
チル基などの炭素数１ないし４のアルキル基であ
る。 Ａで表わされる複素５員環として２−フリル
基、２−チエニル基、１−メチル−２−ピロリル
基、５−メチル−２−チエニル基；縮合複素５員
環として、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル基、２−ナ
フト〔２・３−ｂ〕チエニル基、９−エチルカル
バゾール−２−イル基、ジベンゾチオフエン−２
−イル基、縮合複素６員環として、２−フエノキ
サチイニル基、10−エチルフエノキサジン−３−
イル基、10−エチルフエノチアジン−３−イル基
が好ましい。 これらのうちでさらに好ましいものは、５−メ
チル−２−チエニル基、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニ
ル基、９−エチルカルバゾール−２−イル基、ジ
ベンゾチオフエン−２−イル基、10−エチルフエ
ノチアジン−２−イル基である。 Ｂの具体例としては、フエニレン基、ナフチレ
ン基である。置換基を有する場合の置換基は、
R2またはR3と同様の基である。 一般式（）、（）または（）で表わされる
オキシム化合物の具体例を以下に示す。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物は公知の方法により容易に製造する事がで
きる。即ち、必要に応じて縮合剤として少量の酸
（酢酸または無機酸）を添加し、溶媒中で、ヒド
ロキシルアミン類と対応するアルデヒドまたは、
ケトンとを脱水縮合、させる事によつて得られ
る。但し一般式（）で表わされる化合物はヒド
ロキシルアミン類と対応するジアルデヒド又はジ
ケトンとを脱水縮合させることによつて得られ
る。ヒドロキシルアミン類の塩酸塩を用いる場合
には、ピリジンとの混合溶媒にするのが好まし
い。溶媒としてはメタノール、エタノール等のア
ルコール類、ベンゼン、キシレン等の芳香族、炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを単独もしく
は、混合して用いる事がでできる。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物を電荷輸送物質として用いることにより、
電子写真感光層の皮膜性、耐久性、帯電特性およ
び残留電位特性が改善される。また、一般式
（）、（）または（）で表わされる化合物は
種々の高分子バインダーとの相溶性がすぐれてい
るので高分子バインダーに対して多量の電荷輸送
物質を含有させても電子写真感光層の濁りおよび
不透明化が生じることがないので、電荷輸送物質
に対して高分子バインダーの選択範囲および使用
量の範囲を広くすることができるので、目的や用
途に応じた好ましい電荷輸送性能および皮膜特性
を有する電子写真感光体を製造できるという特徴
がある。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物は、任意の電荷発生物質と組み合わせても
有効に電子写真感光体を構成し得るという利点を
有する。 本発明で用いられる電荷発生物質として、例え
ば次のものがある。 (1) セレンおよびセレン合金 (2) CdS、CdSe CdSSe ZnOおよびZnSなどの無
機光導電体 (3) 金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン顔料 (4) モノアゾ色素およびジスアゾ色素などのアゾ
系色素 (5) ペリレン酸無水物およびペリレン酸イミドな
どのペリレン系顔料 (6) インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノン類、ピレンキノン類、アント
アントロン類およびフラバントロン類などの多
環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11) スクエアリリウム誘導体 (12) インダンスロン系顔料 (13) キサンテン染料 (14) 例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど
の電子供与性物質と例えばトリニトロフルオレ
ノンなどの電子受容性物質から成る電荷移動錯
体 (15) ピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂
から形成される共晶錯体および (16) アモルフアスシリコン等である。 本発明で、一般式（）、（）または（）で
表わされる化合物と共に用いられる高分子バイン
ダーは疎水性で、かつ誘電率の高い電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体あるいは共重合体で
ある。このような高分子重合体あるいは共重合体
としては、例えば次のものがある。 (1) ポリスチレン樹脂 (2) ポリ塩化ビニル樹脂 (3) ポリ塩化ビニリデン樹脂 (4) ポリビニルアセテート樹脂 (5) アクリル樹脂 (6) メタクリル樹脂 (7) スチレン−ブタジエン共重合体 (8) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (9) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (10) シリコン樹脂 (11) ポリエステル樹脂 (12) ポリカーボネート樹脂 (13) スチレン−アルキツド樹脂 (14) シリコン−アルキツド樹脂 (15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 これらの高分子バインダーは、単独あるいは２
種以上混合して用いられるが、本発明に使用でき
る高分子結着剤は、これらに限定されるものでは
ない。 さらに結合剤と共に可塑剤を添加することもで
きる。可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニ
ル、ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブ
チルフタレート、ジメチルグリコールフタレー
ト、ジオクチルフタレート、トリフエニル燐酸、
メチルナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラ
フイン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウ
リルチオジプロピオネート、３・５−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられ
る。 上記結合剤と共にさらに増感染料を併用するこ
ともできる。使用される増感染料としては、ブリ
リアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチル
バイオレツト、クリスタルバイオレツト、アシツ
ドバイオレツト6Bのようなトリアリルメタン染
料、ローダミンＢ、ローダミン6G、ローダミン
Ｇエキストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ロー
ズベンガル、フルオレセインのようなキサンテン
染料、メチレンブルーのようなチアジン染料、シ
アニンのようなシアニン染料および２・６−ジフ
エニル−４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）チアピリリウムペルクロレート、ベンゾピリ
リウム塩（特公昭48−25658号公報記載）などの
ピリリウム染料などがあげられる。 本発明の感光体は電荷発生物質を本発明の電荷
輸送物質と共に高分子バインダーに分散又は溶解
させて均一層として導電性支持体上に設けること
により得られる。しかしながら電荷発生物質とし
て有機色素が用いられる場合には、有機色素を凝
集状態で使用し、電荷輸送物質とは不均一状態で
混合することにより得られた感光体が、高感度か
つ耐久性に優れている点で好ましい。さらに本発
明の感光体は導電性支持体上に必要に応じ中間層
を介して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層
を設け、該層に隣接して本発明の電荷輸送物質を
主成分とする電荷輸送層を設けた二層構成とした
ときに最も優れた電子写真特性を有する感光体が
得られる。さらに導電性支持体上に必要に応じて
中間層を介して設けた電荷輸送層中に電荷発生物
質の微細粒子を分散させて得られた感光体も本発
明に有効に用いることができる。 また、二層構成にした場合、電荷発生層と電荷
輸送層のどちらを上層にするかは帯電極性を正負
どちらを選ぶかによつて決定される。すなわち、
負帯電の場合は電荷輸送層を上層にした方が特性
上有利である。 本発明では、一般式（）、（）または（）
で表わされる化合物が正電荷移動優位であるので
電荷輸送層を上層にした方が有利である。 本発明の感光体において、電荷発生層と電荷輸
送層のそれぞれ別個の層から成る２層構成とする
場合、電荷発生層は導電性支持体上に直接あるい
は必要に応じて接着層あるいはバリヤー層などの
中間層を設けた上に (1) 真空蒸着するか (2) 電荷発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布するか (3) 電荷発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じ
て高分子バインダーと混合分散して得られる分
散液を塗布する等の方法によつて設けることが
できる。このとき用いられる高分子バインダー
は電荷輸送層に用いられるものと同様のもので
あつてもよい。 本発明の感光体を構成する電荷発生層は、任意
の膜厚を有することができるが0.05μｍ〜５μｍ
の厚さに設けられることが好ましく、更に好まし
くは、0.1μｍ〜３μｍの厚さである。 また、本発明の感光体を構成する電荷輸送層は
任意の膜厚を有することができるが５μｍ〜30μ
ｍが好ましい。 本発明の化合物を用いる場合、高分子バインダ
ーと共に用いるが、高分子バインダーは本発明の
化合物１重量部に対し0.8〜４重量部を用いるの
が好ましく、電荷発生物質と電荷輸送物質とを同
一層中に用いる場合は、本発明の化合物１重量部
に対し、高分子バインダー0.8〜４重量部および
電荷発生物質0.1〜２重量部用いるのが好まし
い。 また、電荷発生層を電荷発生物質と高分子バイ
ンダーとの分散系にする場合電荷発生物質１重量
部に対して高分子バインダー10重量部以下の範囲
で用いるのが好ましい。 本発明の感光体の他の用途としては画像露光し
てトナー画像形成後エツチングにより高解像力、
高耐久性、高感度の印刷版（平版もしくは凸版）
が得られる等の工業上の利点がある。 本発明の感光体を構成する導電性支持体として
は、導電性化合物あるいは金属薄層等を表面に付
して導電性化した紙、プラスチツク支持体または
必要に応じてパラジウム、アルミニウム等を鍛金
または真空蒸着した金属板や、アルミニウム板等
の任意のものが用いられる。 また、必要に応じて設けられる中間層を構成す
る材料としては、前述した高分子バインダーの
他、カゼイン、ゼラチン、澱粉、ポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース等の有機高分子化合物
あるいは酸化アルミニウム等の金属酸化物等が用
いられる。 次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具
体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、下記実施例において部はすべて重量部を示
す。 合成例 １〜９ 本発明の化合物（13）の合成例を示す。 ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩24ｇ
と、ｐ−ジメチルアミノベンゾフエノン28ｇと
を、エタノール300mlとピリジン50mlとの混合溶
媒中で、２時間還流下に反応させた。冷却後水
200c.c.を加え、析出した固体を取、水洗した。
エタノール溶媒で再結晶する事によりｏ−ベンジ
ル、（ｐ−ジメチルアミノ）ベンゾフエノキシム
30ｇ化合物（13） を得た。 m.p.122.5℃ 収率76％ 他の化合物も同様にして、対応するヒドロキシ
ルアミン誘導体とアルデヒドまたはケトンから合
成された。 下記にその化合物例と融点を示す。
【表】
【表】
実施例 １
厚さ0.3mmの砂目立てされたアルミニウム板の
表面に真空蒸着法により厚さ0.4μｍのセレン層
を設け、電荷発生層とした。この上に化合物(8)
4.6部とビスフエノールＡのポリカルボネート5.4
部を１・２−ジクロロメタン78部に溶解した溶液
をワイヤーラウンドロツドを用いて塗布した後、
乾燥し、厚さ８μｍの電荷輸送層を形成させて２
層からなる電子写真感光層を有する電子写真感光
体を作成した。 この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機(株)製、SP−428型）を用いて−5KVのコロ
ナ放電により負に帯電させ、ついで色温度3000〓
のタングステンランプによつてその表面4.5ルツ
クスになる様にして光を照射しその表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求
め半減露光量E50（Lux・sec）を測定したところ
11.0（Lux・sec）であつた。帯電と露光の２工
程を3000回繰返した後のE50値もほとんど変化し
なかつた。 実施例 ２〜12 化合物(1)の代わりに、それぞれ(1)、(4)、(5)、
(6)、(9)、(12)、（13）、（14）、（15）、（18）、（
20）で
表わされる化合物を用いた他は、実施例１と同様
にして、２層構成の感光体を作成し、実施例１と
同様にして、負帯電による半減露光量を測定し、
下記の値を得た。
表面に真空蒸着法により厚さ0.4μｍのセレン層
を設け、電荷発生層とした。この上に化合物(8)
4.6部とビスフエノールＡのポリカルボネート5.4
部を１・２−ジクロロメタン78部に溶解した溶液
をワイヤーラウンドロツドを用いて塗布した後、
乾燥し、厚さ８μｍの電荷輸送層を形成させて２
層からなる電子写真感光層を有する電子写真感光
体を作成した。 この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機(株)製、SP−428型）を用いて−5KVのコロ
ナ放電により負に帯電させ、ついで色温度3000〓
のタングステンランプによつてその表面4.5ルツ
クスになる様にして光を照射しその表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求
め半減露光量E50（Lux・sec）を測定したところ
11.0（Lux・sec）であつた。帯電と露光の２工
程を3000回繰返した後のE50値もほとんど変化し
なかつた。 実施例 ２〜12 化合物(1)の代わりに、それぞれ(1)、(4)、(5)、
(6)、(9)、(12)、（13）、（14）、（15）、（18）、（
20）で
表わされる化合物を用いた他は、実施例１と同様
にして、２層構成の感光体を作成し、実施例１と
同様にして、負帯電による半減露光量を測定し、
下記の値を得た。
【表】
実施例 13
β型銅フタロシアニン５部をシクロロメタン
660部に添加し、超音波分散した後、この分散液
にビスフエノールＡのポリカーボネート40部と化
合物(8)40部を添加し、溶解せしめ塗布液を調製し
た。 この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用いて
導電性透明支持体（100μｍのポリエチレンテレ
フタレートフイルムの表面に酸化インジウムの蒸
着膜を設けたもの。表面電気抵抗103Ω）上に塗
布、乾燥して、厚さ9.5μｍの電子写真感光層を
有する電子写真感光体を作成した。 この感光体を＋5KVのコロナ放電により正に帯
電した後、半減露光量を測定したところ、E50は
13.4（Lux・sec）であつた。 実施例 14 下記構造式で表わされるクロルダイアンブルー
２部とビスフエノールＡのポリカルボネート２部
とをジクロロメタン260部に加え、これをボール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワ
イヤー・ラウンドロツドを用いて導電性透明支持
体（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイ
ルムの表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたも
の。表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ
１μｍの電荷発生層を作成した。 次に電荷発生層の上に化合物（19）２部とビス
フエノールＡのポリカルボネート４部とをジクロ
ロメタン60部に溶解した溶液をワイヤーラウンド
ロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ約８μｍの電荷
輸送層を形成させた。 この様にして得られた２層から成る感光層を有
する電子写真感光体について実施例１と同様にし
て負帯電による半減露光量を測定したところ、
E50は16.0（Lux・sec）であつた。 実施例 15〜17 化合物の代わりに、それぞれ(4)、(5)、(8)で表わ
される化合物を用いた以外は、実施例14と、同様
にして２層構成の感光体を作成し、実施例１と、
同様にして、負帯電による半減露光量を測定し、
下記の値を得た。
660部に添加し、超音波分散した後、この分散液
にビスフエノールＡのポリカーボネート40部と化
合物(8)40部を添加し、溶解せしめ塗布液を調製し
た。 この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用いて
導電性透明支持体（100μｍのポリエチレンテレ
フタレートフイルムの表面に酸化インジウムの蒸
着膜を設けたもの。表面電気抵抗103Ω）上に塗
布、乾燥して、厚さ9.5μｍの電子写真感光層を
有する電子写真感光体を作成した。 この感光体を＋5KVのコロナ放電により正に帯
電した後、半減露光量を測定したところ、E50は
13.4（Lux・sec）であつた。 実施例 14 下記構造式で表わされるクロルダイアンブルー
２部とビスフエノールＡのポリカルボネート２部
とをジクロロメタン260部に加え、これをボール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワ
イヤー・ラウンドロツドを用いて導電性透明支持
体（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイ
ルムの表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたも
の。表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ
１μｍの電荷発生層を作成した。 次に電荷発生層の上に化合物（19）２部とビス
フエノールＡのポリカルボネート４部とをジクロ
ロメタン60部に溶解した溶液をワイヤーラウンド
ロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ約８μｍの電荷
輸送層を形成させた。 この様にして得られた２層から成る感光層を有
する電子写真感光体について実施例１と同様にし
て負帯電による半減露光量を測定したところ、
E50は16.0（Lux・sec）であつた。 実施例 15〜17 化合物の代わりに、それぞれ(4)、(5)、(8)で表わ
される化合物を用いた以外は、実施例14と、同様
にして２層構成の感光体を作成し、実施例１と、
同様にして、負帯電による半減露光量を測定し、
下記の値を得た。
【表】
次に本発明の実施の態様を示す。
(1) 感光層中に特許請求の範囲１に記載の化合物
（）、（）および（）から選ばれた少くも
一種以上の化合物と電荷発生物質とを含有させ
た感光層を有する特許請求の範囲２に記載の電
子写真感光体。 (2) 感光層中に少くも一種以上の高分子バインダ
ーを含有する実施の態様(1)の電子写真感光体。 (3) 導電性支持体上に設けられた特許請求の範囲
１に記載の化合物（）、（）および（）か
ら選ばれた少くも一種以上の化合物を含有する
電荷輸送層中に電荷発生物質の微細粒子を分散
させて得た感光層を有する特許請求の範囲２に
記載の電子写真感光体。 (4) 導電性支持体上に、電荷発生物質を主成分と
する電荷発生層および特許請求の範囲１に記載
の化合物（）、（）および（）から選ばれ
た少くも一種以上の化合物からなる電荷輸送層
をその順にまたは逆に設けてなる電子写真感光
体。 (5) 高分子バインダーは特許請求の範囲１に記載
の化合物（）、（）および（）から選ばれ
た少くも一種以上の化合物１重量に対して0.8
〜４重量部用いる実施の態様(2)の電子写真感光
体。 (6) 中間層を設けた導電性支持体を使用する実施
の態様(4)の電子写真感光体。
（）、（）および（）から選ばれた少くも
一種以上の化合物と電荷発生物質とを含有させ
た感光層を有する特許請求の範囲２に記載の電
子写真感光体。 (2) 感光層中に少くも一種以上の高分子バインダ
ーを含有する実施の態様(1)の電子写真感光体。 (3) 導電性支持体上に設けられた特許請求の範囲
１に記載の化合物（）、（）および（）か
ら選ばれた少くも一種以上の化合物を含有する
電荷輸送層中に電荷発生物質の微細粒子を分散
させて得た感光層を有する特許請求の範囲２に
記載の電子写真感光体。 (4) 導電性支持体上に、電荷発生物質を主成分と
する電荷発生層および特許請求の範囲１に記載
の化合物（）、（）および（）から選ばれ
た少くも一種以上の化合物からなる電荷輸送層
をその順にまたは逆に設けてなる電子写真感光
体。 (5) 高分子バインダーは特許請求の範囲１に記載
の化合物（）、（）および（）から選ばれ
た少くも一種以上の化合物１重量に対して0.8
〜４重量部用いる実施の態様(2)の電子写真感光
体。 (6) 中間層を設けた導電性支持体を使用する実施
の態様(4)の電子写真感光体。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）、（）、または（）で表わさ
れる化合物を含む光導電性組成物。 R1はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、ま
たは【式】で表わされる置換アミノ基を表わ す；R10およびR11は置換基を有するか有しないア
ルキル基または置換基を有するか有しないフエニ
ル基、またはR10とR11とが、連結して窒素原子を
含む複素環を形成しうる基を表わし、R10とR11は
互いに同じでも異つていてもよい； R2およびR3は、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、これ
らは同種または異種の基であつてもよい； R4は水素原子、アルキル基、置換基を有する
かまたは有しないフエニル基を表わす； R5は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
置換基を有するか、または有しないフエニル基を
表わす。 Ａは置換基を有するか有しない炭素数10ないし
20の縮合炭素環または、下記構造式で表わされる
単環式または縮合複素５員環または、縮合複素６
員環を表わす； 【式】【式】 ＹおよびＺはＳ、Ｏ、Ｎ−R9（R9は炭素数１
ないし４のアルキル基）を表わし、同種または異
種の原子であつてもよい； R6およびR7は、同種または異種の基で、水素
原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす
か、またはR6とR7とが連結してベンゼン環また
はナフタレン環を形成し得る基を表わす； R8は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アミド基またはニトロ基を表わし、これらは
置換基を有していても有していなくてもよい； Ｂは、置換基を有するかまたは有しないアリー
レン基を表わす。 ２ 一般式（）、（）または（）で表わされ
る化合物を含む光導電性組成物からなる感光層を
有する電子写真感光体。 R1はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、ま
たは【式】で表わされる置換アミノ基を表わ す；R10およびR11は置換基を有するか有しないア
ルキル基または置換基を有するか有しないフエニ
ル基、またはR10とR11とが、連結して窒素原子を
含む複素環を形成しうる基を表わし、R10とR11は
互いに同じでも異つていてもよい； R2およびR3は、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、これ
らは同種または異種の基であつてもよい； R4は水素原子、アルキル基、置換基を有する
かまたは有しないフエニル基を表わす； R5は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
置換基を有するかまたは有しないフエニル基を表
わす。 Ａは置換基を有するか有しない炭素数10ないし
20の縮合炭素環または下記構造式で表わされる単
環式または縮合複素５員環または、縮合複素６員
環を表わす； 【式】【式】 ＹおよびＺはＳ，Ｏ，Ｎ−R9（R9は炭素数１
ないし４のアルキル基）を表わし、同種または異
種の原子であつてもよい； R6およびR7は、同種または異種の基で、水素
原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす
か、またはR6とR7とが連結してベンゼン環また
はナフタレン環を形成し得る基を表わす； R8は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アミド基またはニトロ基を表わし、これらは
置換基を有していても有していなくてもよい； Ｂは、置換基を有するかまたは有しないアリー
レン基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20608781A JPS58107545A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | 光導電性組成物及びそれを含む電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20608781A JPS58107545A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | 光導電性組成物及びそれを含む電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58107545A JPS58107545A (ja) | 1983-06-27 |
| JPS6137620B2 true JPS6137620B2 (ja) | 1986-08-25 |
Family
ID=16517594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20608781A Granted JPS58107545A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | 光導電性組成物及びそれを含む電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58107545A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0338906A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-20 | Pioneer Electron Corp | 受信装置 |
-
1981
- 1981-12-22 JP JP20608781A patent/JPS58107545A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0338906A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-20 | Pioneer Electron Corp | 受信装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58107545A (ja) | 1983-06-27 |
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